JPS60109539A - Benzyl alcohol derivative - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A benzyl alcohol derivative shown by the formula I (R1 is lower alkyl, lower alkoxyl, halogen, fluorine-substituted lower alkoxyl; R2 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxyl, or R1 and R2 are linked to form methylenedioxy, or trimethylene; R3 and R4 are methyl, respectively, or R3 and R4 are linked to form ethylene; R5 is H, or acetyl; R6 is H, or F; R7 is H, or halogen). EXAMPLE:4-methyl-4-(4-ethyoxyphenyl)-1-(3-phenoxyphenyl)pentane-1-ol. USE:Useful as an intermediate for synthesizing a compound having high insecticidal activity. PREPARATION:An unsaturated carbinol shown by the formula II is catalytically reduced in an inert solvent to give a compound shown by the formula II in a compound shown by the formula I . The compound shown by the formula II is synthesized by reacting an acetylene compound shown by the formula IV with a compound shown by the formula V in the presence of a base.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） Ｃ式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシル基、
ハロゲン原子また番よフッ素置換低級アルコキシル基を
表わし、　Ｒ２１よ水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基またをよ低級アルコキシル基を表わし、またＲ１
とＩｌ２と力；−緒になってメチレンジオキシ基ますこ
奄よトリメチレン基を表わす。勧およびＲ４は夫々メチ
ノシ基を表わすか、ＲａとＲ４とでエチレン基を表わす
。Ｒ６は水素原子またはアセチル基を表わし、　Ｒａは
水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ７は水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンジルアル
コール 本発明化合物と称する。）に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula (I) C, where R1 is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group,
A halogen atom or a fluorine-substituted lower alkoxyl group, R21 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxyl group, and R1
and Il2 together represent a methylenedioxy group and a trimethylene group. R and R4 each represent a methynosyl group, or Ra and R4 together represent an ethylene group. R6 represents a hydrogen atom or an acetyl group, Ra represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and R7 represents a hydrogen atom or a halogen atom. ] The benzyl alcohol represented by the above is referred to as the compound of the present invention. ) regarding.

本発明者らは、新規農薬の開発研究を進める中で、一般
式（［１） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲｙ　Ｇ
よ前述と同じ意味を有する。〕 で示される化合物が、高い殺虫活性を有することを見出
し、さらに該化合物の製造法につき鋭意検討した結果、
前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がその重要な
合成中間体となることを見出し、本発明に至った。While proceeding with research and development of new agricultural chemicals, the present inventors discovered that the general formula ([1) [wherein, R1, R2, R3, R4, R6 and Ry G
has the same meaning as above. ] It was discovered that the compound represented by has high insecticidal activity, and as a result of intensive study on the method for producing the compound,
The inventors have discovered that the compound of the present invention represented by the above general formula (I) serves as an important synthetic intermediate thereof, leading to the present invention.

本発明化合物は、一般式（Ｉ［Ｉｌ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ−Ｒ４、Ｒ６およびＲｙ　Ｈよ
前述と同じ意味を有する。〕 で示される不飽和カルビノールを接触還元すること【こ
より、一般式（Ｉｔ／） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒ４、Ｒ６およびＩＩＬ７
は前述と同じ意味を有する。〕 で示される飽和カルビノールとして得るか、また該カル
ビノールをアセチル化することにより、そのアセチル化
物として得ることができる。“上記製造法において、接
触還元反応は、不活性溶媒中で行なわれ、そのような溶
媒としては、ヘキサン、トルエン、ベンゼンなどの炭化
水素系溶媒、酢酸、メタノール、エタノールなどのプロ
トン性極性溶媒、酢酸エチルなどのエステル系溶媒など
が挙げられる。還元触媒としては代表的にはパラジウム
−炭素、酸化白金などが挙げられ、このような還元触媒
の使用量は上記一般式（＠で示される不飽和カルビノー
ルに対し、０、８〜５０％Ｗ／，の範囲、通常０．　５
　〜５％ＷＺｗの範囲である。反応温度は０〜８０℃の
範囲、通常２０℃前後で充分その目的が達せられる。The compound of the present invention can be obtained by catalytically reducing an unsaturated carbinol represented by the general formula (I [Il [wherein R1, R2, R-R4, R6 and Ry H have the same meanings as above]). , general formula (It/) [wherein R1, R2, Ra, R4, R6 and IIL7
has the same meaning as above. ] It can be obtained as a saturated carbinol represented by the following, or it can be obtained as an acetylated product by acetylating the carbinol. “In the above production method, the catalytic reduction reaction is carried out in an inert solvent, and such solvents include hydrocarbon solvents such as hexane, toluene, and benzene, protic polar solvents such as acetic acid, methanol, and ethanol, Examples include ester solvents such as ethyl acetate. Typical examples of reduction catalysts include palladium-carbon and platinum oxide. Relative to carbinol, in the range of 0.8 to 50% W/, usually 0.5
~5% WZw. The reaction temperature ranges from 0 to 80°C, usually around 20°C, to achieve the purpose.

反応時間は、用いる触媒量によっても変わり得るが、通
常１〜１０時間である。また、該反応は加圧下、常圧下
の何れの態様をも採り得るが、常圧下で充分その目的が
達せられる。The reaction time may vary depending on the amount of catalyst used, but is usually 1 to 10 hours. Further, the reaction can be carried out either under pressure or normal pressure, but the purpose can be sufficiently achieved under normal pressure.

また、このようにして得られる一般式（ＩＶ）で示され
る飽和カルビノールをアセチル化するに際しては、該カ
ルビノールに対し、当モル−１．６倍モルの７セチルク
ロリドまたは無水酢酸を、ピリジン、トリエチルアミン
などの第三級アミンの存在下に反応させることにより容
易に、そのアセチル化物が得られる。該反応において反
応溶媒は必ずしも必要ではないが、トルエン、ベンゼン
などの炭化水素系溶媒を用いることもできる。また、上
記のような第三級アミンの使用量は０．　１〜８倍モル
の範囲で任意であるが、通常、当モル−１．５倍モルで
ある。反応温度は０〜１００℃の範囲で任意であるが、
通常１５〜４０℃で充分目的が達せられ、反応時間は通
゛帛１−１２時間である。In addition, when acetylating the saturated carbinol represented by the general formula (IV) obtained in this way, pyridine , an acetylated product thereof can be easily obtained by reaction in the presence of a tertiary amine such as triethylamine. Although a reaction solvent is not necessarily required in this reaction, a hydrocarbon solvent such as toluene or benzene can also be used. Further, the amount of tertiary amine used as described above is 0. Although the amount is arbitrary within the range of 1 to 8 times the mole, it is usually the same mole - 1.5 times the mole. The reaction temperature is arbitrary within the range of 0 to 100°C,
Usually, the purpose is sufficiently achieved at 15 to 40°C, and the reaction time is generally 1 to 12 hours.

尚、一般式（ｍ）で示される不飽和カルビノールは、一
般式（ｖ） ２ 〔式中、　Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意
味を有する。〕 で示されるアセチレン化合物を、塩基の存在下に、一般
式（ｖＢ 几６ 〔式中、Ｒ６およびＲ７は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルデヒドと反応させることにより得ること
ができる。The unsaturated carbinol represented by the general formula (m) has the general formula (v) 2 [wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as above. ] It can be obtained by reacting the acetylene compound represented by the following with an aldehyde represented by the general formula (vB 几6 [wherein R6 and R7 have the same meanings as above]) in the presence of a base.

該反応は、通常、不活性溶媒の存在下で行なわれ、その
ような溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエンな
どの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒など
が挙げられる。反応温度は一７８℃〜１００℃の範囲で
任意であるが、通常は一４０〜４０℃の範囲で行なわれ
る。また、反応時間は反応時間によっても変わるが、通
常１−１５時間である。本反応で用いられる塩基として
は、代表的には、ｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、ナトリウム、エチルマグネシウム
リチウムなどが挙げられる。The reaction is usually carried out in the presence of an inert solvent, such as hydrocarbon solvents such as hexane, benzene and toluene, ether solvents such as tetrahydrofuran and diethyl ether, dimethylformamide,
Examples include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide. The reaction temperature is arbitrary in the range of -78°C to 100°C, but is usually carried out in the range of -40°C to 40°C. Although the reaction time varies depending on the reaction time, it is usually 1 to 15 hours. Typically, the base used in this reaction includes n-butyllithium, sodium hydride, potassium hydride, sodium, ethylmagnesiumlithium, and the like.

また、これらの反応試剤のモル比については、アセチレ
ン化合物は、アルデヒドに対し、０．５〜１．５倍モル
、通常は０，８〜１．２倍モルであり、また、塩基はア
セチレン化合物に対し、通常０．９〜１．１倍モルの範
囲である。Regarding the molar ratio of these reaction reagents, the acetylene compound is 0.5 to 1.5 times the mole of the aldehyde, usually 0.8 to 1.2 times the mole, and the base is the acetylene compound It is usually in the range of 0.9 to 1.1 times the mole.

さらに、上記一般式（７）で示されるアセチレン化合物
は、一般式ｆｖｌ） Ｌ２ 〔式中、Ｒ＋、Ｒ２、Ｂ・３および１ｔ４は前述と同じ
意味を有する。〕 で示されるアルデヒドから、例えばｌ’ｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　、　８６　、８７６９　（１９
７２）に記載の方法により得ることができる。Furthermore, the acetylene compound represented by the above general formula (7) has the general formula fvl) L2 [wherein R+, R2, B.3 and 1t4 have the same meanings as above. ] From the aldehydes shown, for example, l'etrahed
ronLetters, 86, 8769 (19
It can be obtained by the method described in 72).

以下に、合成例および参考例で本発明をさらに詳細に説
明する。The present invention will be explained in more detail below using synthesis examples and reference examples.

合成例１ ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オールの合成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８
−フェノキシフェニル）ベント−２−イン−１−オール
１．０２を酢酸５ｏ−に溶解し、これに５％パラジウム
−炭素２００■を添加した後、室温で常圧下に振帰しな
がら、接触水素添加反応を行なった。理論量の水素（１
２０ｍ／）を吸収させた後、反応液を沖過し、ｐ液を水
に注加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、炭酸水
素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、０．７２９の
目的化合物を淡黄色オイルとして得た。Synthesis example 1 4-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8
Synthesis of -phenoxyphenyl)pentan-1-ol 4-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8
-Phenoxyphenyl)bent-2-yn-1-ol (1.02) was dissolved in acetic acid 5o-, 200 μ of 5% palladium-carbon was added thereto, and then catalytic hydrogenation was carried out while shaking at room temperature under normal pressure. The reaction was carried out. Theoretical amount of hydrogen (1
After absorbing 20 m/), the reaction solution was filtered, the p solution was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with water, an aqueous sodium bicarbonate solution, and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.729 of the target compound as a pale yellow oil.

屈折率　１．５７５２（２４℃） ＮＭ凡（ＣＤＣ／３　、δ値） １．４　（ｔ　、　３Ｈ）％　１．５　（ｓ　、６”）
、１．７（ｍ、４Ｈ）、４．０（ｑ、２Ｈ）、４．５（
ｍ、ＬＨ）、６．６−７．４（ｍ、１８■） 合成例２ ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８
−フェノキシフェニル）ペンクン−１−アセテートの合
成 ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８
−フェノキシフェニル）ペンタン−１−オール１．（１
，ピリジン１．０７および無水酢酸０．５２を反応容器
に入れ、２０℃で１２時間攪拌した。次いで、反応液に
水１〇−を加え、２０℃で１時間攪拌した後、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水、塩酸水、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、０．９８′ｉの目的物を得
た。Refractive index 1.5752 (24°C) NM (CDC/3, δ value) 1.4 (t, 3H)% 1.5 (s, 6”)
, 1.7 (m, 4H), 4.0 (q, 2H), 4.5 (
m, LH), 6.6-7.4 (m, 18■) Synthesis Example 2 4-Methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8
Synthesis of -phenoxyphenyl) pencune-1-acetate 4-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8
-phenoxyphenyl)pentan-1-ol1. (1
, pyridine 1.07 and acetic anhydride 0.52 were placed in a reaction vessel and stirred at 20°C for 12 hours. Next, 100ml of water was added to the reaction solution, stirred at 20°C for 1 hour, and then extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with water, aqueous hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate, and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.98'i of the desired product.

屈折率　１．５７８４（２８℃） 上記と同様にして得られる本発明″化合物を下表に記載
する。Refractive index: 1.5784 (28°C) The compounds of the present invention obtained in the same manner as above are listed in the table below.

二〇 参考例１ ４−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８
−フェノキシフェニル）ペンタン二１−ア士テート１．
Ｏｙを酢酸５０−に溶解し、これに５％パラジウム−炭
素１００Ｗ９を加えた後、室温で常圧下に振盪しながら
接触水素添加反応を行った。20 Reference example 1 4-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8
-phenoxyphenyl)pentan 2-1-acetate 1.
After Oy was dissolved in 50-acetic acid and 5% palladium-carbon 100W9 was added thereto, a catalytic hydrogenation reaction was carried out at room temperature with shaking under normal pressure.

理論量の水素を吸収させた後、反応液を沖過し、炉液を
水に注加し酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、炭酸水
素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする４
−メチル−４−（４−エトキシフェニル）−１−（８−
フェノキシフェニル）ペンタンｏ、ｓｉｐを得た。After absorbing the theoretical amount of hydrogen, the reaction solution was filtered, and the reactor solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with water, an aqueous sodium bicarbonate solution, and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired 4
-Methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8-
phenoxyphenyl)pentane o, sip was obtained.

屈折率　１．５６４１（２６℃） ＮＭ　ｌＬ（０ＤＯ１ａ　、δ値） １．２２（ｓ、５Ｈ）、１．８５（ｔ、８Ｈ）、１．５
（ｍ、４１１）、２．４４（ｔ、２Ｈ）、８．９５（ｑ
、２Ｈ）、　６．７〜７．４（ｍ。Refractive index 1.5641 (26°C) NM 1L (0DO1a, δ value) 1.22 (s, 5H), 1.85 (t, 8H), 1.5
(m, 411), 2.44 (t, 2H), 8.95 (q
, 2H), 6.7-7.4 (m.

１８■） 参考例２ ２−メチル−２−（４−エトキシフェニル）プロピオン
アルデヒド５７０Ｆ’ｌｆ、）リフェニルフオスフィン
１．９９をジクロロメタン２〇−に加えた後、これに窒
素気流下に一２０℃で四臭化炭素１．２ノを加えた。同
温で８時間、２０℃で１２時間かきまぜた後、反応液に
ｎ−ヘキサン８０．ｎｌを加え沖過し、ｒ液を濃縮した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
、目的物である、１．ｌ−ジブロモ−８−メチル−８−
（４−エトキシフェニル）−１−ブテン６２０ｍ９を得
た。このジブロミドをテトラヒドロフランｌＯ艷に加え
た後、これに窒素気流下に一４０Ｃでｎ　−ブチルリチ
ウム２．７　ｍｌ　（１，４ｍｍｏ／／ｒｎｌ）を加え
、同温で１時間、０℃で１時間かくはんの後、反応液を
希塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を食
塩水洗浄の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去した。18■) Reference Example 2 After adding 1.99% of 2-methyl-2-(4-ethoxyphenyl)propionaldehyde, 570 F'lf,) liphenylphosphine to 20% of dichloromethane, the mixture was diluted with 120% of 2-methyl-2-(4-ethoxyphenyl)propionaldehyde under a nitrogen stream. 1.2N of carbon tetrabromide was added at . After stirring at the same temperature for 8 hours and at 20°C for 12 hours, 80% of n-hexane was added to the reaction solution. After adding nl and filtering, and concentrating the r liquid, the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the target product, 1. l-dibromo-8-methyl-8-
620 m9 of (4-ethoxyphenyl)-1-butene were obtained. After adding this dibromide to tetrahydrofuran (100 g), 2.7 ml (1.4 mmol//rnl) of n-butyllithium was added at -40 C under a nitrogen stream, and the mixture was incubated at the same temperature for 1 hour and at 0° C. for 1 hour. After stirring, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off.

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し
、目的の８−メチル−８−（４−エトキシフェニル）−
１−ブチン２７０■を得た。The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired 8-methyl-8-(4-ethoxyphenyl)-
270 ml of 1-butyne was obtained.

屈折率　１．５１７８（２４℃）、ＮＭＲ（ＯＤＣｚｇ
、δ） １．５０（６Ｉｉ、８）、２．２５（ＩＬＬ、８　。Refractive index 1.5178 (24°C), NMR (ODCzg
, δ) 1.50 (6Ii, 8), 2.25 (ILL, 8).

メチンプロトン） 参考例８ ８−メチル−８−（４−エトキシフェニル）−１−ブチ
ン１．Ｏｇを無水テトラヒドロフラン２０−に溶解し、
窒素気流下で一４０℃でｎ−ブチルリチウム／ヘキサン
溶液８．８４（１，４０ｍｍｏ／／　１ｍ／　）を滴下
し、同温で１時間、０℃で１時間かきまぜた。−４０℃
に再び冷却の後、８−フェノキシベンズアルデヒド１．
１６９　（１，１倍モル）を加え同温で１時間、２０℃
で１２時間かきまぜた。反応液を５％塩酸水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。(methine proton) Reference Example 8 8-Methyl-8-(4-ethoxyphenyl)-1-butyne 1. Dissolve Og in anhydrous tetrahydrofuran 20-
8.84 (1,40 mmol//1 m/) of n-butyllithium/hexane solution was added dropwise at −40° C. under a nitrogen stream, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour and at 0° C. for 1 hour. -40℃
After cooling again to 8-phenoxybenzaldehyde 1.
169 (1.1 times the mole) was added at the same temperature for 1 hour at 20°C.
I stirred it for 12 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.

酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥の後、溶媒を留去した。The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off.

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しく
展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル冒８：ｌ）、１．’
Ｉ’ｌｆｌの４−メチル−４−（４−エトキシフェニル
）−１−（８−フェノキシフェニル〕ペントー２−イン
−１−オールを淡黄色オイルとして得ｔこ。The residue was purified by silica gel column chromatography using a developing solvent of n-hexane:ethyl acetate (8:1), 1. '
I'lfl 4-methyl-4-(4-ethoxyphenyl)-1-(8-phenoxyphenyl]pent-2-yn-1-ol was obtained as a pale yellow oil.

ＮＭ［データ（ＯＤＣｚｇ　、δ値） １．５２（ｓ　、６ｆｉ）、１．８〜１．６　（ｔ　、
　ＢＩＮ）。NM [data (ODCzg, δ value) 1.52 (s, 6fi), 1.8-1.6 (t,
BIN).

２、４５　（ｂｒｏａｄ　ｄ　、　Ｉ　Ｈ、水酸基）、
４（ｑ。2, 45 (broad d, I H, hydroxyl group),
4 (q.

２ａ）　、　５．４　（ｂｒｏａｄｄ　、　ＬＨ）　、
　６．７−７．５（ベンゼン環、ｔａＨ） 屈折率　１．５８９７（２ｆｌ１℃） 手続補正誓（自発） １、事件の表示 昭和５８年　特許願第２１５７８９号 ２、発明の名称 ベンジルアルコール誘導体 ８、補正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者　土　方　武 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 ５、補正の対象2a), 5.4 (broadd, LH),
6.7-7.5 (benzene ring, taH) Refractive index 1.5897 (2fl1℃) Procedural amendment vow (voluntary) 1. Indication of incident 1980 Patent application No. 215789 2. Name of invention Benzyl alcohol derivative 8 , Relationship to the case of the person making the amendment Patent applicant 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka (209) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Takeshi Hijikata 4, agent 5-15-5 Kitahama, Higashi-ku, Osaka, subject of amendment

Claims (1)

【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、盲は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはフッ累置換低級アルコキシル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシル基を表わし、またＲ１とＲ２とが
一緒になってメチレンジオキシ基またはトリメチレン基
を表わす。Ｒ３およびＲ４は夫々メチル基を表わすか、
ＲｓとＲ４とでエチレン基を表わす。Ｒ５は水素原子ま
たはアセチル基を表わし、Ｒ６は水素原子またはフッ素
原子を表わし、　Ｒ７は水素原子またはハロゲン原子、
を表わす。〕 で示されるベンジルアルコール！［体。 （２）一般式 〔式中、Ｒｓは水素原子またはアセチル基を表わし、Ｒ
６は水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載のぺ°ンジルア
ルコール誘導体。 （８）一般式 〔式中、Ｒｓは水素原子またはアセチル基を表わし、　
Ｒ６は水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項蚤こ記載のベンジルア
ルコール誘導体。[Scope of Claims] (1) General formula [In the formula, the blank represents a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, or a fluorine-substituted lower alkoxyl group, and R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower It represents an alkoxyl group, and R1 and R2 together represent a methylenedioxy group or a trimethylene group. R3 and R4 each represent a methyl group,
Rs and R4 represent an ethylene group. R5 represents a hydrogen atom or an acetyl group, R6 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R7 represents a hydrogen atom or a halogen atom,
represents. ] Benzyl alcohol shown by! [body. (2) General formula [wherein Rs represents a hydrogen atom or an acetyl group, R
6 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] The pendyl alcohol derivative according to claim 1. (8) General formula [wherein Rs represents a hydrogen atom or an acetyl group,
R6 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] A benzyl alcohol derivative according to claim 1.