JPS60108470A - ナフタレンジスアゾ系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なす７タレンジスアゾ系化合物に関するも
のである。

詳しくは、本発明は、ブラック色の染料として用いるこ
とができる新規なナフタレンジスアゾ系化合物に関する
ものである。

従来、ナフタレンジスアゾ系化合物としては、下記構造
式 〔フードブラックーー（０，Ｌλり７３！；）　）で示
される化合物が知られており、該化合物は、ブラック色
の染料として用いられている。

本発明は、ブラック色の染料として用いることが１きる
新規なナフタレンジスアゾ系化合物を提供することを目
的とするものである。

即ち、本発明は、下記一般式［１） （式中、Ｘは炭素数／　−＋のアルキルカルボニルアミ
ノ基、アリルカルボニルアミノ基、炭素数／〜グのアル
キルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基、
炭素数ｌ〜ｌのアルキル基で置換されていてもよいカル
ボンアミド基、炭素数／　−＋のアルキル基で置換され
ていてもよいスルホンアミド基または−８Ｏａ　Ｍの基
を表わし、Ｒ′は水素原子、炭素数ｌ−ｇのアルキル基
。

炭素数コ〜ｇのアルキルカルボニル基、炭素数／〜グの
アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基または−
ＯＨ，ＳＯａＭの基を表わし、Ｒ２は水素原子または炭
素数／〜ｇのアルキル基ヲ表わす。但し、Ｘが一８Ｏ，
Ｍの基のときＲ１およびＲ２は同時に水素原子をとらな
い。Ｍはアルカリ金属、アンモニウムまたはアミン類を
表わし、ｎけＯまたは／を表わす）で示されるナフタレ
ンジスアゾ系化合物をその要旨とするものである。

前記式〔１〕中、ＸおよびＲ１におけるアリル基として
は１例えは、フェニル基、パラトルイル基等が挙げられ
、Ｍにおけるアルカリ金属としまた、式〔１〕中、Ｘと
しては炭素数／〜ダのアルキルカルボニルアミノ基のう
ち、アセチルアミノ基、プロピオニル基、アリルカルボ
ニルアミノ基、特に、ベンゾイルアミノ基が好１しく、
さらに−８０，Ｍの基が好ましい。Ｂ＋としては水素原
子、炭素数／−ｒのアルキル基、炭素数λ〜ｇのアルキ
ルカルボニル基’ｉ　’ｆＣｕ　’０ＨｆＳ’ＯｆＭ　
３− の基が好ましく、Ｍとしてはアルカリ金属が好ましい。

一般式［１〕で示される本発明化合物の具体例としては
下記第１表に示すものを挙けることができる。

　４− −１０一 本発明の化合物は例えば、細田豊著「新染料化学」（昭
和グざ年７−月λ１日発行）技報堂第３９７頁コク行〜
第３９ｇ頁７９行等の記載に従い、以下の方法で得られ
る。

下記一般式［１１〕 〔式中又は前記定義に同じ〕 で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソ
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式［１） より、下記一般式［ＩＶ） し式中Ｘは前記定義に同じ〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式［Ｖ］ 〔式中Ｈ＋、Ｒｍ及びｎＦｉ前記定義に同じ〕で示され
るナフトール類とカップリングすることによυ本発明の
ナフタレンジスアゾ系化合物が得られる。

近年、情報記録用のインク、特にインクジェットプリン
ター用のインク、あるいは固体撮像素子用カラーフィル
ター等の電子材料分野に水溶性染料が多く利用されるよ
うになってきたが、上記の用途、特にインクジェットプ
リンター用インク（以下、記録液という）の好ましい条
件としては、 （イ）記録液の長期保存安定性 （ロ）　吐出安定性 ｐｉ　吐出応答性 に）　記録画像の品質 住）被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。

斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の緒特性
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記結物性を具備するように染料を選択する
ことは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術である
。

本発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特性を有するので電子情報材料
分野とりわけ記録液の色素として有用である。

し下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ 〔第１表屋３の化合物の合成〕 （１）　第１ジアゾ液の製造 スルファニル酸／り、３ｇを、？　ｉｍｒＭ３１１６ｍ
１に加え、３時間攪拌して均一なスラリーとした。これ
に氷２００１１を加えて３℃に冷却した。このスラリー
中に、水ｑ３ｍｌに亜硝酸ソーダ７．３ｇを溶解した水
溶液を加えた。次いで３℃で１時間攪拌してジアゾ化し
た後、スルファミン酸３ｇを加えて残存する亜硝酸ソー
ダを消去し、第１ジアゾ液を得た。

（２）　第ニジアゾ液の製造 ／、７−クレープ酸 １２．３ｇを水グｓｏｍｌに加え、２時間攪拌して均一
なスラリーとした。これに氷３ｏｏｇ、前記（１）で得
た第１ジ了ゾ液及びλｓｑｂ力性ソーダ１０ｍ１を加え
、温度Ｏ〜３　’Ｃ％ｐＨ０％ｐＨコルｊ時間攪拌して
カップリングを行った後、食塩−〇ｏｌＩを加えて塩析
を行った。

析出したモノアゾ化合物を沢過した後、ＩＯ係食塩水！
ｒ００ｍｌで洗浄し、乾燥して下記モノアゾ化合物 ＝１３− 、？　４（ｊ　Ｉｌを得た。得られたモノアゾ化合物コ
ｏ、４Ｉｇをｊ％塩塩酸１１１０ｍ例加え３時間攪拌し
て均一なスラリーとした後、氷３θｏｌ／を加えて３℃
に冷却した。このスラリー中に、水３１；ＷＬｌに亜硝
酸ソーダＪ、ｇｌｉを溶解した水溶液を加えた。次いで
３℃にてダ時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミノ
酸／ｉを加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第コシ
アゾ液を得た。

（３）カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−ブチルアミノ−ナフタリンー３．
６−ジスルホン酸／　ｔｌｇ　１１を水４Ｉｔｏｍｔに
加えた後、これに氷ｇθｏｇ、前記（２）で得られた第
コシアゾ液及びコ！ｒチカ性ソーダｒｓｍｔを加えてｐ
Ｈざ〜１０．温度−〜Ｓ℃でカップリングを行った。同
温度、同１５− 一１４＝ ｐＨにて５時間攪拌した後、食塩−５ｏｙを加えて塩析
を行なった。析出した化合物なｅ過した後、１０％食塩
水３ｏ、ｏｍｌで洗浄し、ウェットケーキ、２／θｇを
得た。このウェットケーキを脱塩処理した後、乾燥して
目的の化合物 Ｈ ８Ｏ，Ｎａ ３コ、５ｇを得た。収率は７ｇ、ｓチであった。

元素分析の結果は次のとおシであった。

実施例コ 〔第１表扁Ｓの染料の合成〕 （１）第１ジアゾ液の製造 スルフ了ニル酸の代わりにダーアミノーアセトアニリド
／　１．θＩを用いる以外は、参考例／の（１）の方法
に従って第１ジアゾ液を得た。

（２）　第コシアゾ液の製造 上Ｍｃ！（１１で得られた第１ジアゾ液を用いる以外は
、参考例／の（２）の方法に従って、下記モノアゾ化合
物 のジアゾ液（第一）を得た。

（３）　カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−３，６−ジ
スルホンｒＩＩｌｂ、０＆を用いる以外は、参考例１の
（３）の方法に従って、目的の染料 ０ｓＮａ ３コ、３ｇを得た。収率は、ｇｓ、０９６であった。

元素分析の結果は、次のとおシであった。

実施例３ 〔第１表屋乙の染料の合成〕 参考例−の（１）〜（２）の方法で得られた第１ジアゾ
液ヲ用い、ｇ−ヒドロキシ−６−スルホン酸−一〜ナフ
チルアミノーメタンスルホン酸Ｈ ／　ｉ？、９を用いる以外は、参考例１の（３）の方法
に従って目的の染料 １７− Ｏ −ｔ、Ａｌｌを得た。収率は７ｇ、ｊ優であった。

元素分析の結果は、次のとおりであった。

実施例グ 〔記録液の調製及び特性の検討〕 ジエチレングリコール　コＳＯ 第１表Ａ／の化合物　ダ９ 酎　１００１ 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径ｌμの
テフロンフィルターで加圧？過した１８− のち、真空ポンプを用いて脱気処理し記録液を得た。得
られた記録液を用いて、ピエゾ振動子によって記録液を
吐出させるオンデマンド型記録ヘッド（吐出オリフィス
径ＳＯμピエゾ振動子駆動電圧ｔＯＶ、周波数Ｑ　ＫＨ
２）を有する記録装置により、下記の（イ）〜建）の検
討を行なったところ、いずれも良好な結果を得た。

（イ）記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密閉
し、−３０℃と６０℃で６力月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。

仲）吐出安定性：室温、３　℃、ダＯ℃の雰囲気中でそ
れぞれ−ｙ時間の連続吐出を行なったが、いずれの条件
でも終始安定した高品質の記録が得られた。

ｅｉ吐出応答性：２秒毎の間欠吐出とコカ月間放置後の
吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス先端
での目詰りがなく安定で均一に記録された。

に）記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く鮮明
であった。また、室内光に３力月さらしたのちの濃度の
低下率はｌチ以下であυ、水中に／分間浸した場合、画
像のにじみはきわめてわずかであった。

仲）各種被記録材に対する定着性二下記第コ表に記載の
被記録材に印字し、／ｊ秒後後印字部指でこすり画像ず
れ及びニジミの有無を判定したが、いずれも画像ずれ及
びニジミ等がなく優れた定着性を示した。

′また、実施例グの方法に従い、第７表に記載の化合物
を用いて記録液を調製し、得られた記録液の特性の検討
を行なったが、いずれも前記特性（イ）〜体）に優れて
いた。

２１−

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔Ｉ〕 ＯｊＭ （式中、Ｘは炭素数／　−＆のアルキルカルボニルアミ
   ノ基、アリルカルボニルアミノ基、ｊｌ数／〜りのアル
   キルスルホニルアミノ基アリルスルホニルアミノ基、炭
   素数ｌ〜ダのアルキル基で置換されていてもよいカルボ
   ンアミド基、炭素数７〜夕のアルキル基’ｔ’置換され
   ていてもよいスルホンアミド基または一８ｏ、Ｍの基を
   表わし、ＲＩは水素原子、炭素数７〜ｇのアルキル基、
   炭素数−〜ｇのアルキルカルボニル基、炭素数７〜弘の
   アルキルスルホニル基、アリルスルホニル基または−Ｏ
   Ｈ，ＳＯ，Ｍの基を表わし、Ｒ１け水素原子または炭素
   数／〜ｇのアルキル基を表わす。但し、Ｘが一８ｏ、Ｍ
   の基のときＲＩおよびＲａは同時に水素原子をとらない
   。Ｍはアルカリ金属、アンモニウムまたはアミン類を表
   わしｂｎＦｉθまたはｌを表わす）で示されるナフタレ
   ンジスアゾ系化合物。