JPS6081249A - ジスアゾ系化合物 - Google Patents
ジスアゾ系化合物Info
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- JPS6081249A JPS6081249A JP18865183A JP18865183A JPS6081249A JP S6081249 A JPS6081249 A JP S6081249A JP 18865183 A JP18865183 A JP 18865183A JP 18865183 A JP18865183 A JP 18865183A JP S6081249 A JPS6081249 A JP S6081249A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ系化合物に関するものである。
近年、情報記録用のインク、特にインクジェットプリン
ター用のインク、あるいは固体撮像素子用カラーフ1ル
ター等の電子材料分野沈水溶性染料が多く利用されるよ
うになってきた。
ター用のインク、あるいは固体撮像素子用カラーフ1ル
ター等の電子材料分野沈水溶性染料が多く利用されるよ
うになってきた。
上記の用途、特にインクジェットプリンター用インク(
以下、記録液という)の好ましい条件としては、 6) 記録液の長期保存安定性 (ロ) 吐出安定性 (ハ)吐出応答性 に)記録画像の品質 (ホ)被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。
以下、記録液という)の好ましい条件としては、 6) 記録液の長期保存安定性 (ロ) 吐出安定性 (ハ)吐出応答性 に)記録画像の品質 (ホ)被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。
斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の諸物件
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記諸物件を具備するように染料を選択する
ことは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術である
。
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の諸物件
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記諸物件を具備するように染料を選択する
ことは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術である
。
本発明は、水溶性ジスアゾ系化合物を提供することを目
的とするものである。
的とするものである。
即ち5本発明は、下記一般式CI)
(式中、Qけ−803Mの基で置換されたフェニレン基
又はナフチレン基を表わし、Rは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アシフェニル基、 −0
00Mの基で置換された低級アルキル基又は低級アルキ
ルアミノカルボニル低級アルキル基を表わし R2は水
素原子、 −000Mの基で置換された低級アルキル基
又は低級アルキルアミノカルボニル低級アルキル基を表
わし、Mはアルカリ金属、アンモニウム又はアミン類を
表わし、nはO又はlを表わす)で示されるジスアゾ系
化合物をその要旨とするものである。
又はナフチレン基を表わし、Rは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アシフェニル基、 −0
00Mの基で置換された低級アルキル基又は低級アルキ
ルアミノカルボニル低級アルキル基を表わし R2は水
素原子、 −000Mの基で置換された低級アルキル基
又は低級アルキルアミノカルボニル低級アルキル基を表
わし、Mはアルカリ金属、アンモニウム又はアミン類を
表わし、nはO又はlを表わす)で示されるジスアゾ系
化合物をその要旨とするものである。
以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
上記一般式(1)において低級アルキル基としては01
〜C4アルキル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エ
チル基、プロピル基が挙げられる。低級アルコキシ基と
しては01〜C4アルコキシ基が挙げられ、好ましくは
メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。低級アシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、グロビオニルアミノ基
が挙げられる。ノ・ロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子が挙げられるアルカリ金属としてはLi、Na、K
が挙げられる。アミン類としてはトリエタノールアミン
が挙げられる。
〜C4アルキル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エ
チル基、プロピル基が挙げられる。低級アルコキシ基と
しては01〜C4アルコキシ基が挙げられ、好ましくは
メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。低級アシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、グロビオニルアミノ基
が挙げられる。ノ・ロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子が挙げられるアルカリ金属としてはLi、Na、K
が挙げられる。アミン類としてはトリエタノールアミン
が挙げられる。
一般式(1)で示される本発明化合物の具体例としては
上記第を表に示すものを挙げることができる。
上記第を表に示すものを挙げることができる。
第1表
本発明の化合物は例えば、技報堂発行の細匡豊著「理論
製造染料化学」(昭和413年7月ts日発行)第jr
s頁第、2r行〜第5g6声第1j行おるいは技報堂発
行の細田豊著「新株料化学」 (昭和弘g年12月21
日発行)第3り7頁第27行〜第32r頁第1り行等の
口1載に従い、以下の方法で得られる。
製造染料化学」(昭和413年7月ts日発行)第jr
s頁第、2r行〜第5g6声第1j行おるいは技報堂発
行の細田豊著「新株料化学」 (昭和弘g年12月21
日発行)第3り7頁第27行〜第32r頁第1り行等の
口1載に従い、以下の方法で得られる。
下記一般式(It)
〔式中Rは前記定義に同じ〕
で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソ
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(III) 03H Ql −NH2・・・・・・・・・・・・ (III)
(式中Q1はフェニレン基又はナフチレン基を表わす) で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式(ID 〔式中Ql及びRは前記定梁に同じ〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(III) 03H Ql −NH2・・・・・・・・・・・・ (III)
(式中Q1はフェニレン基又はナフチレン基を表わす) で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式(ID 〔式中Ql及びRは前記定梁に同じ〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。
得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(VJ 〔式中R1、H2及びnは前記定義に同じ〕で示される
ナフトール類とカップリングすることにより本発明のジ
スアゾ系化合物が得られる。
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式(VJ 〔式中R1、H2及びnは前記定義に同じ〕で示される
ナフトール類とカップリングすることにより本発明のジ
スアゾ系化合物が得られる。
本発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特性を有するので電子情報材料
分野とりわけインクジェットプリンター用インクの色素
として有用である。
安定性が良好である等の特性を有するので電子情報材料
分野とりわけインクジェットプリンター用インクの色素
として有用である。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
(1)第1ジアゾ液の製造
スルファニル酸/ 7.j !−ヲ3 %塩e3’lt
側に加え、3時間撹拌して均一なスラリーとした。これ
に氷λooy−を加えて3cに冷却した。このスラリー
中に、水73 ccに亜硝酸ソーダ7.3zを溶解した
水溶液を加えた。次いで3Cに保持した1ま1時間攪拌
してジアゾ化した後、スルファミン酸31を加えて残存
する亜硝酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液を得た。
側に加え、3時間撹拌して均一なスラリーとした。これ
に氷λooy−を加えて3cに冷却した。このスラリー
中に、水73 ccに亜硝酸ソーダ7.3zを溶解した
水溶液を加えた。次いで3Cに保持した1ま1時間攪拌
してジアゾ化した後、スルファミン酸31を加えて残存
する亜硝酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液を得た。
(2)第λジアゾ液の製造
/、7−クレープ酸2.2.3y−を水ttsoccに
加え、1時間攪拌して均一なスラリーとした後、これに
氷30θ1を加えて3Cに冷却した。このスラリー中に
前記fl)で得た第1ジアゾ液を加え、次いで、2z%
力性ソーダ10CCを加えてpHを2に調整した後、温
度3C%pH2に保ちつつ16時間攪拌してカンプリン
グを行った後、食塩2001を加えて塩析を行った。析
出したモノアゾ化合物を濾過した後、10%食塩水SO
O閃で洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物 3グ、t fを得た。得られたモノアゾ化合物20.4
1’i/−を、t%塩酸弘10■に加えj時間撹拌して
均一なスラリーとした後、氷 300fを加えて3Cに冷却した。このスラリー中に、
水31 ccに亜硝酸ソーダ3J1を溶解した水溶液を
加えた。次いで3Cにてグ時間攪拌してジアゾ化した後
、スルファミン酸/1を加えて残存する亜硝酸ソーダを
消去し、第λジアゾ液を得た。
加え、1時間攪拌して均一なスラリーとした後、これに
氷30θ1を加えて3Cに冷却した。このスラリー中に
前記fl)で得た第1ジアゾ液を加え、次いで、2z%
力性ソーダ10CCを加えてpHを2に調整した後、温
度3C%pH2に保ちつつ16時間攪拌してカンプリン
グを行った後、食塩2001を加えて塩析を行った。析
出したモノアゾ化合物を濾過した後、10%食塩水SO
O閃で洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物 3グ、t fを得た。得られたモノアゾ化合物20.4
1’i/−を、t%塩酸弘10■に加えj時間撹拌して
均一なスラリーとした後、氷 300fを加えて3Cに冷却した。このスラリー中に、
水31 ccに亜硝酸ソーダ3J1を溶解した水溶液を
加えた。次いで3Cにてグ時間攪拌してジアゾ化した後
、スルファミン酸/1を加えて残存する亜硝酸ソーダを
消去し、第λジアゾ液を得た。
(3) カンプリング
N−β−カルボキシエチルガンマ酸
/ j、Aデを水≠60 ccに加えた後Jj%カ性ソ
ーダ水、20 ccを加えてpI(をりに調整した。こ
れに氷toolを加え3Cとしだ後pH、r〜70%温
度λ〜tCに保ちつつ、温度、同pHにてj時間撹拌し
た後、食塩xsoPを加えて塩析を行なった。析出した
化合物をP遇した後、10%食塩水 300ccで洗浄し、ウェットケーキλ10した後、乾
燥して目的の化合物)♂、ご1を得た。収率は7 ff
、 、It %であった。
ーダ水、20 ccを加えてpI(をりに調整した。こ
れに氷toolを加え3Cとしだ後pH、r〜70%温
度λ〜tCに保ちつつ、温度、同pHにてj時間撹拌し
た後、食塩xsoPを加えて塩析を行なった。析出した
化合物をP遇した後、10%食塩水 300ccで洗浄し、ウェットケーキλ10した後、乾
燥して目的の化合物)♂、ご1を得た。収率は7 ff
、 、It %であった。
元素分析の結果は次のとおシであった。
〔記録液の調製及び特性の検討J
イオン交換水 7/ii量部
ジエチレングリコール 、2−fMJlf3A/の化合
物 μ重量部 針 100M量部 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径lμの
テフロンフィルターで加圧濾過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処匪し記録液を得た。得られた記録液を用い
て、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデマ
ンド型記録ヘッド(吐出オリフィス径jOμを有する記
録装置により、下記の(イ)〜(ホ)の検討を行なった
ところ、いずれも良好な結果を得た。
物 μ重量部 針 100M量部 上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径lμの
テフロンフィルターで加圧濾過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処匪し記録液を得た。得られた記録液を用い
て、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデマ
ンド型記録ヘッド(吐出オリフィス径jOμを有する記
録装置により、下記の(イ)〜(ホ)の検討を行なった
ところ、いずれも良好な結果を得た。
(イ)記録液の長期保存性:記録液をガラス容器に密閉
し、−3θCと6ocで6力月間保存したのちでも不溶
分の析出tよ認められず、液の物性や色調にも変化がな
かった。
し、−3θCと6ocで6力月間保存したのちでも不溶
分の析出tよ認められず、液の物性や色調にも変化がな
かった。
(ロ)吐出安定性:室温、jp、≠ocの雰囲気中でそ
れぞれ、24を時間の連続吐出を行なったが、いずれの
条件でも終始安定した高品質の記録が得られた。
れぞれ、24を時間の連続吐出を行なったが、いずれの
条件でも終始安定した高品質の記録が得られた。
(ハ)吐出応答性:、2秒毎の間欠吐出と2力月間放置
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先端での目詰りがなく安定で均一に記録された。
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先端での目詰りがなく安定で均一に記録された。
(ニ)記録画像の品質:記録された画像は濃度が高く鮮
明であった。また、室内光に3力月さらしたのちの濃度
の低下率は7%以下であり、水中に1分間浸した場合、
画像のにじみはきわめてわずかであった。
明であった。また、室内光に3力月さらしたのちの濃度
の低下率は7%以下であり、水中に1分間浸した場合、
画像のにじみはきわめてわずかであった。
(ホ)各種被記録材に対する定着性:上記第なく優れた
定着性を示した。
定着性を示した。
第2表
(1)第1ジアゾ液の製造
スルファニル酸/7.3f/−を3チ塩酸3≠tCCに
加え3時間攪拌して均一なスラリーとした。これに氷2
0Of−を加えて3cに冷却した。このスラリー中に、
水7jccに亜硝酸ソーダ7.37を溶解した水溶液を
加えた。次いで3Cに保持したまま1時間攪拌してジア
ゾ化した後、スルファミン酸31を加えて残存する亜硝
酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液を得た。
加え3時間攪拌して均一なスラリーとした。これに氷2
0Of−を加えて3cに冷却した。このスラリー中に、
水7jccに亜硝酸ソーダ7.37を溶解した水溶液を
加えた。次いで3Cに保持したまま1時間攪拌してジア
ゾ化した後、スルファミン酸31を加えて残存する亜硝
酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液を得た。
(2)第2ジアゾ液の製造
/、7−クレープ酸2.2.3 Fを水41 ! Oc
cに加え2時間攪拌して均一なスラリーとした後、これ
に氷3001を加えて3cに冷却した。
cに加え2時間攪拌して均一なスラリーとした後、これ
に氷3001を加えて3cに冷却した。
このスラリー中に前記(1)で得た第1ジアゾ液を加え
、次いで2j%力性ソーダ10ccを脚間攪拌してカッ
プリングを行った後、食塩コooyを加えて塩析を杓っ
だ。析出したモノアゾ化合物をf過した後、10%食塩
水300ccで洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物3≠、
tlを得た。得られたモノアゾ化合物、20.弘?を!
チ塩酸弘10cC(で加え5時間攪拌して均一なスラリ
ーとした後、氷3o0?を加えて3Cに冷却した。この
スラリー中に、水31ccに亜硝酸ソーダ3.19−を
溶解した水溶液を加えた。次いで3Cにてv時間攪拌し
てジアゾ化した後スルファミン酸f1を加えて残存する
亜硝酸ソーダを消去し、第コシアゾ液を得た。
、次いで2j%力性ソーダ10ccを脚間攪拌してカッ
プリングを行った後、食塩コooyを加えて塩析を杓っ
だ。析出したモノアゾ化合物をf過した後、10%食塩
水300ccで洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物3≠、
tlを得た。得られたモノアゾ化合物、20.弘?を!
チ塩酸弘10cC(で加え5時間攪拌して均一なスラリ
ーとした後、氷3o0?を加えて3Cに冷却した。この
スラリー中に、水31ccに亜硝酸ソーダ3.19−を
溶解した水溶液を加えた。次いで3Cにてv時間攪拌し
てジアゾ化した後スルファミン酸f1を加えて残存する
亜硝酸ソーダを消去し、第コシアゾ液を得た。
(3) カンプリング
メタスルホフェニルガンマe/9.l#−を水6 ’0
0 ccに加えた後2タ係力性ソーダ水溶液20ccを
加えてpHをりに調整した。これに氷100fを加え3
Cとしだ後pH1,101温匿λ〜jCに保ちつつ、前
記(2)で得られた第コシアゾ液、氷、2009−及び
2!チカ性ソーダ3!閃を交互に加えてカップリングを
行った。同温度、同pHにて5時間攪拌した後、食塩3
00fを加えて塩析を行なった。析出した化合物を1過
しだ後、10φ食塩水300 ccで洗浄し、ウエント
ケーキλrOfざ0.2係であった。
0 ccに加えた後2タ係力性ソーダ水溶液20ccを
加えてpHをりに調整した。これに氷100fを加え3
Cとしだ後pH1,101温匿λ〜jCに保ちつつ、前
記(2)で得られた第コシアゾ液、氷、2009−及び
2!チカ性ソーダ3!閃を交互に加えてカップリングを
行った。同温度、同pHにて5時間攪拌した後、食塩3
00fを加えて塩析を行なった。析出した化合物を1過
しだ後、10φ食塩水300 ccで洗浄し、ウエント
ケーキλrOfざ0.2係であった。
元素分析の結果は次のとおりであった。
また、実施例1の方法に従い、&コの化合物を用いて記
録液を得た。得られた記録液は、前記特性(イ)〜(、
j9に優れていた。
録液を得た。得られた記録液は、前記特性(イ)〜(、
j9に優れていた。
(1)第1ジアゾ液の製造
オルタニル酸/7.37を3チ塩酸3≠l ccに加え
3時間攪拌して均一なスラリーとした。
3時間攪拌して均一なスラリーとした。
これに氷2009−を加えて3cに冷却した。
このスラリー中に、水73 ccに亜硝酸ソーダ7.3
1を溶解した水溶液を加えた。次いで3Cに保持したま
ま1時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミン酸31
を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液
を得た。
1を溶解した水溶液を加えた。次いで3Cに保持したま
ま1時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミン酸31
を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第1ジアゾ液
を得た。
(2)第2ジアゾ液の製造
l−アミノーナフタリンーコースルホン酸2.2.3f
を水’I ! Occに加え2時間撹拌して均一なスラ
リーとした後これに氷300fFを加えて3Cに冷却し
た。このスラリー中に前記(1)で得た第1ジアゾ液を
加え、次いで25ヴ力性ソーダ/ OCCを加えてpl
(をコに調整した後、温度3CpH2に保ちつつ13時
間攪拌してカンプリングを行った後食塩2002を加え
て塩析を行った。析出したモノアゾ化合物を1過した後
70%食塩水300 ccで洗浄し、乾燥してモノアゾ
化合物3 F、A L!−を得た。得られたモノアゾ化
合物20.弘1をj係塩酸弘10ccに加え5時間攪拌
して均一なスラリーとしだ抜水300?を加えて3Cに
冷却した。このスラリー中に、水31ccに亜硝酸ソー
ダ3.rg−を溶解した水溶液を加えた。
を水’I ! Occに加え2時間撹拌して均一なスラ
リーとした後これに氷300fFを加えて3Cに冷却し
た。このスラリー中に前記(1)で得た第1ジアゾ液を
加え、次いで25ヴ力性ソーダ/ OCCを加えてpl
(をコに調整した後、温度3CpH2に保ちつつ13時
間攪拌してカンプリングを行った後食塩2002を加え
て塩析を行った。析出したモノアゾ化合物を1過した後
70%食塩水300 ccで洗浄し、乾燥してモノアゾ
化合物3 F、A L!−を得た。得られたモノアゾ化
合物20.弘1をj係塩酸弘10ccに加え5時間攪拌
して均一なスラリーとしだ抜水300?を加えて3Cに
冷却した。このスラリー中に、水31ccに亜硝酸ソー
ダ3.rg−を溶解した水溶液を加えた。
次いで3Cにてμ時間攪拌してジアゾ化した後スルファ
ミン酸l?を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第
コシアゾ液を得た。
ミン酸l?を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第
コシアゾ液を得た。
(3) カンプリング
N−β−カルボキシエチルガンマets、tlを水4L
A Occに加えた後2!q6カ性ソーダ水溶液、2
0CCを加えてpHをりに調整した。
A Occに加えた後2!q6カ性ソーダ水溶液、2
0CCを加えてpHをりに調整した。
これに氷tooyを加え3Cとしだ後pHf〜10.温
度!〜jCに保ちつつ、前記(2)で得られた第コシア
ゾ液、氷2θoy−及び25係力性ソーダ33ccを交
互に加えてカンプリングを行った。
度!〜jCに保ちつつ、前記(2)で得られた第コシア
ゾ液、氷2θoy−及び25係力性ソーダ33ccを交
互に加えてカンプリングを行った。
同温度、同pHにて5時間攪拌した後食塩、2KOfを
加えて色素を塩析した。析出した色素を濾過しだ後10
%食塩水300 eeで洗浄しウェットケーキ210f
を得た。このウェットケーキを脱塩処理した後乾燥して
目的の化合物2g、?fを得た。収率は7り63チであ
った。
加えて色素を塩析した。析出した色素を濾過しだ後10
%食塩水300 eeで洗浄しウェットケーキ210f
を得た。このウェットケーキを脱塩処理した後乾燥して
目的の化合物2g、?fを得た。収率は7り63チであ
った。
元素分析の結果は次のとおりであった。
また、実施例1の方法に従い、A/jの化合物を用いて
記録液を得た。得られた記録液は、前記特性(イ)〜(
川に優れていた。
記録液を得た。得られた記録液は、前記特性(イ)〜(
川に優れていた。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
ほか1名
Claims (3)
- (1)一般式〔I〕 (式中、Qは−803M の基で置換されたフエ低級ア
シルアミノ基、ニトロ基又は・・ロゲン原子を表わし、
R1は−803Mの基又は−C00Mの基で置換された
フェニル基、−COoMの基で置換された低級アルキル
基又は低級アルキルアミノカルボニル低級アルキル基を
表わし、R2は水素原子、−000Mの基で置換された
低級アルキル基又は低級アルキルアミノカルボニルイ丘
錫アルキルf:S−表hl−Mはアルカ11仝属、アン
モニウム又はアミン類を表わし、nは0又はlを表わす
)で示されるジスアゾ系化合物。 - (2)前記一般式(1)においてQがナフチル基を表わ
す特許請求の範囲第1項記載のジスアゾ系化合物。 - (3)前記一般式CI)においてMがアルカリ金属を表
わす特許請求の範囲第を項記載のジスアゾ系化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18865183A JPS6081249A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ジスアゾ系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18865183A JPS6081249A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ジスアゾ系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6081249A true JPS6081249A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16227448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18865183A Pending JPS6081249A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ジスアゾ系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6081249A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0356080A2 (en) * | 1988-08-24 | 1990-02-28 | Zeneca Limited | Anionic dye |
US5055566A (en) * | 1989-07-12 | 1991-10-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Amine salts of disazo black dyes having good solubility in polar organic solvents |
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US5203912A (en) * | 1988-08-24 | 1993-04-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic dye |
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