JPS60101131A - ポリオレフイン樹脂用添加剤 - Google Patents

ポリオレフイン樹脂用添加剤

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JPS60101131A
JPS60101131A JP20753783A JP20753783A JPS60101131A JP S60101131 A JPS60101131 A JP S60101131A JP 20753783 A JP20753783 A JP 20753783A JP 20753783 A JP20753783 A JP 20753783A JP S60101131 A JPS60101131 A JP S60101131A
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terephthalic acid
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dibenzylidene sorbitol
polyolefin resin
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Hiroshi Uchiyama
宏 内山
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IIC KAGAKU KOGYO KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジベンジリデンソルビトール又はその核置換体
の粉末表面にテレフタール酸を付着、一体化したポリオ
レフィン樹脂用添加剤に関し、該添加剤全ポリオレフィ
ン樹脂に加えることにより極めて透明性のすぐれた且つ
ブリードしないポリオレフィン組成物が得られるのであ
る。
ポリオレフィン樹脂、例えばポリエチレン樹脂、ポリプ
ロピレン樹脂はその加工性、耐薬品性の良好なことでフ
ィルムシート成形品として多用されている。しかしなが
ら、これらの樹脂は結晶性のために透明性が悪く、例え
ば包装シートとした場合に内容物を外から見ることが出
来ない等の欠点があった。そのため、この樹脂の透明性
の改良について多くの提案がなされてきた。本発明者は
先に添加剤としてジベンジリデンソルビトールを用いる
ことによりポリオレフィン樹脂の透明性全改善すること
を提案した(特願昭49−94424号、米国特許第4
016118号)が、ポリオレフィン樹脂とジベンジリ
デンソルビトールとは相溶性が良くなく、均一な混合物
を得るのに難点を呈した。又、ジベンジリデンソルビト
ールと有機カルボン酸又はその無水物と全併用する提案
もなされている(特開昭51−122150号)。この
方法は、ジベンジリデンソルビトールのポリオレフィン
樹脂に対する相溶性全高めるために効果は認められるが
、有機カルボン酸又はその無水物の殆んどのものが昇華
しやすく、又ブリード現象を起しやすい欠点があり、そ
のため、表面が汚れたり透明性を逆に悪くなる場合が往
々見られた。
本発明の目的は、ポリオレフィン樹脂の成形品シート等
の表面にブリードすることなり、シかもポリオレフィン
樹脂との相溶性を高め極めてすぐれた透明性を与えるポ
リオレフィン樹脂の添加剤を提供することにある。
すなわち、本発明はジベンジリデンソルビトール又はそ
の核置換体の表面にテレフタール酸を付着、一体化した
ポリオレフィン用添加剤であって、この添加剤はポリオ
レフィン樹脂■o。
重量部に対しジベンジリデンソルビトール又はその核置
換体が実質的にo、oi〜2重量部存在するような割合
で添加する。
本発明によりその透明性及びブリード現象が改善される
ポリオレフィン樹脂は炭素数が2〜6の脂肪族モノオレ
フィンの数平均分子量 約10.000〜200,00
0好ましくは、約30.0110〜150,000の単
独重合体又は共重合体でちって、例えばポリプロピレン
単重合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリ
エチレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、
高密度ポリ、エチレン、ポリメチルテルペン及びこれ等
の2種以上の混合物で、好ましくはポリプロピレン単重
合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチ
レン及び低密度ポリエチレンである。
また、本発明で使用されるジベンジリデンソルビトール
又はその核置換体は次の一般式金有する化合物であって
、その例としてジベンジリデンソルビトール、ジ(p−
メチル)ベンジリデンソルビトール、ジ(p−エチル)
ベンジリデンソルビトール、シ(p−I’ロル)ベンジ
リデンソルビトールが挙げられる。
次に本発明で使用するテレフタール酸は000H−C5
−000Hテ表わされ、融点300’0(7)白色粉末
であり、水、アルコール等の一般溶剤にけ不溶もしくは
難溶であるが、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2
−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシドのような非プロトン系極性溶媒には溶解するジカ
ルボン酸である。本発明で使用するものは純度が少くと
も95%以上のもので臭気、色のないものが必要である
ところで、先に示したように、ジベンジリデンソルビト
ールと有機カルボン酸又はその無水物とをポリオレフィ
ン樹脂に添加することは特開昭51−40094号に記
載されていて本出願前公知であり、この方法によればポ
リオレフィン樹脂とジベンジリデンソルビトールとの相
溶ru;i改善できるが、他方、ブリード現象を起しゃ
すくトラブルの原因をつくり易い欠点があった。
しかし、本発明は有機カルボン酸として前記公報には記
載されていないテレフタールeを選択し、且つこれ全ジ
ベンジリデシソルビトールと同時にポリオレフィン樹脂
に添加するのではなく、予めテレフタール酸をジベンジ
リデンソルビトールの表面に付着、一体化したのちポリ
オレフィン樹脂に添加することにより上記の欠点全除去
しうるのである。すなわち、テレフタール酸はその融点
が300°Cと非常に高く、従って昇華する一温度も融
点以上になるので一般のポリオレフィン樹脂の成形温度
である180°Cから280℃の間では全く昇華するこ
とがなく、従ってブリードも全く起らない。しかし、こ
のテレフタール酸とジベンジリデンソルビトールと共に
ポリオレフィン樹脂に配合したのではその比重及び融点
の差によりポリオレフィン樹脂中で完全な混合状態とは
ならず、従って所期の目的である透明性の向上は余り期
待できない。ところが、本発明者はテレフタール酸ケ極
性溶媒に溶解し多量の水又はアルコールを加珪−て微細
なサスペンション(懸濁液)をつくり、必要に応じて付
着剤として微量のアニオン活性剤を加え、その中にジベ
ンジリデンソルビトール又はその核置換体を添加処理す
ることにより極めて効果よくジベンジリデンソルビトー
ル又はその核置楔体の粉末表面に少量のテレフタール配
粒子カ付着することを見出し、これ全ポリオレフィン樹
脂に添加したところ先に述べたような効果を発見したの
である。すなわち、非プロトン系の極性溶媒は水、アル
コールと任意の割合で混合できるので、テレフタール酸
の極性溶媒溶液を水又はアルコールで希釈すると極めて
細かいテレフタール酸の微結晶が析出し良好な懸濁液と
なり、この懸濁液中にジベンジリデンソルビトール又は
その核置換体の粉末を入れ攪拌すると微結晶が粉末表面
に吸着、付着されるのであって、この場合微量アニオン
活性剤を入れることにより更に強く吸着される。ジベン
ジリデンソルビトールとテレフタールとの混合比率はシ
ヘンジリデンソルビトール:テレフタール酸=95:1
0〜99.9:1、好ましくは92:8〜99:1更に
好ましくは93ニア〜97:3であり、また、アニオン
界面活性剤は使用しなくてもよいが使用することにより
p過スピードが早まり、吸着が完全に行なわれる。そし
てアニオン界面活性剤の使用量としてはジベンジリデン
ソルビトール100部に対し0.01〜05部、より好
ましくはo1部〜0.3部である。
次に代表的な実施例を挙げて更に説明する。
実施例1 ジベンジリデンソルビトール 97部 (イージー化学■製) テレフタール酸 3部 (キシダ化学■試薬級) N11メチル−2−ピロリドン 30部(三菱化成■製
) アニオン界面活性剤 0.2部 (日本油脂■製ニッサントラックスH−45)水 50
0部 テレフタール酸3部とN−メチル−2−ピロリドン加部
を混合し5σ〜60’cに加温、攪拌すると約10分で
完全に溶解し澄明な溶液となる。この中にニッサントラ
、クスH−450,2部を加え攪拌した後静置しておく
別の容器に水500部を用意し、その中に攪拌し乍ら上
記テレフタール酸溶液を注ぐ。美くしい青白色の乳液(
懸濁液)ができる。次にこの懸濁液の中にジベンジリデ
ンソルビトール粉末を入れ全体均一の泥状になる様に約
加分攪拌する。そのま\、静置すると析出したテレフタ
ール酸がジベンジリデンソルビトールに吸着されたもの
が除々に沈降し上澄み液が透明になるから直ちに全量全
フィルタープレス又は遠心分離機又は戸紙による真空沖
過で戸別し十分に水洗する。この際テレフタール酸は全
く水に溶解しないので全量がジベンジリデンソルビトー
ルに吸着されろ液の方に流れることはない。水と分離さ
れた白色のケーキを粉砕し乾燥し、更に微粉砕するとジ
ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸着一体
化した粉末状の添加剤が得られる。
この場合、水の代りにメタノールのような低級アルコー
ル又はその混合物又は水とアルコールが任意の割合で混
合したものも使用することができる。
実施例2゜ ジベンジリデンソルビトール 98部 テレフタール酸 2部 N−メチル−2−ピロリドン (9)部水 500部 テレフタール酸2部とN−メチル−2−ピロリドン凹部
を混合し50”Oの湯浴中で攪拌し完全に溶解する。
別の容器に水500部を入れ攪拌し乍ら上記テレフター
ル酸溶液を注ぐと白色の乳液が得られるからこの中に粉
末のジベンジリデンソルビトールを入れて均一なりリー
ム状になる様約30分攪拌しその後遠心分離機で沖過更
に水洗する。
生成した白色のケーキを乾燥し微粉砕すればジベンジリ
デンソルビトールにテレフタール酸が吸着され一体化し
た粉末状の添加剤が得られる。
実施例3 ジ(p・メチル)ベンジリデンソルビトール 95部テ
レフタール酸 5部 ジメチルホルムアミド 30部 水 200部 メチルアルコール 300部 テレフタール酸5部とジメチルホルムアミド30部を混
合し60°Cに加温して完全に溶解する。
別の容器に水200部、アルコール300部を入れ、そ
の中に上記テレフタール酸溶液を攪拌し乍ら注ぐと半透
明の白色乳液が得られる。
この中にジ(p−メチル)ベンジリデンソルビトール9
5部を入れて均一なりリーム状になる様に約30分攪拌
し実施例2と全く同様に処理することによりジ(p−メ
チル)ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸
着して一体化した添加剤が得られる。
実施例4 ジ(p−エチル)ベンジリデンソルビトール 97部テ
レフタール酸 3部 ジメチルスルホオキシド 40部 ニッサンラピゾールB−300,1部 (日本油脂■製アニオン活性剤) 水 500部 実施例1に記載した処理方法と全く同様の処理を行うこ
とによりジ(p−エチル)ベンジリデンソルビトールに
テレフタール酸が吸着し一体化した添加剤が得られる。
次にこのようにして得た添加剤全ポリプロピレン樹脂(
昭和電工■製造ランダムコーポリマーMGilO)10
0部に下表の配合量全添加し温度240°Cで厚みIX
の板状物を成形し、その透明度とブリードを調べた結果
を示す。なお試験番号1及び2はジベンジリデンソルビ
トール又ハシ(p−メチル)ベンジリデンソルビトール
とテレフタール酸とを同時にポリプロピレン樹脂に添加
した場合である。
(配合量) (試験結果)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ジベンジリデンソルビトール又はその核置換体の粉
    末表面にテレフタール酸を付着、一体化したポリオレフ
    ィン樹脂用添加剤。
JP20753783A 1983-11-07 1983-11-07 ポリオレフイン樹脂用添加剤 Granted JPS60101131A (ja)

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