JPS60101131A - ポリオレフイン樹脂用添加剤 - Google Patents
ポリオレフイン樹脂用添加剤Info
- Publication number
- JPS60101131A JPS60101131A JP20753783A JP20753783A JPS60101131A JP S60101131 A JPS60101131 A JP S60101131A JP 20753783 A JP20753783 A JP 20753783A JP 20753783 A JP20753783 A JP 20753783A JP S60101131 A JPS60101131 A JP S60101131A
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- Japan
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- terephthalic acid
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- additive
- dibenzylidene sorbitol
- polyolefin resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジベンジリデンソルビトール又はその核置換体
の粉末表面にテレフタール酸を付着、一体化したポリオ
レフィン樹脂用添加剤に関し、該添加剤全ポリオレフィ
ン樹脂に加えることにより極めて透明性のすぐれた且つ
ブリードしないポリオレフィン組成物が得られるのであ
る。
の粉末表面にテレフタール酸を付着、一体化したポリオ
レフィン樹脂用添加剤に関し、該添加剤全ポリオレフィ
ン樹脂に加えることにより極めて透明性のすぐれた且つ
ブリードしないポリオレフィン組成物が得られるのであ
る。
ポリオレフィン樹脂、例えばポリエチレン樹脂、ポリプ
ロピレン樹脂はその加工性、耐薬品性の良好なことでフ
ィルムシート成形品として多用されている。しかしなが
ら、これらの樹脂は結晶性のために透明性が悪く、例え
ば包装シートとした場合に内容物を外から見ることが出
来ない等の欠点があった。そのため、この樹脂の透明性
の改良について多くの提案がなされてきた。本発明者は
先に添加剤としてジベンジリデンソルビトールを用いる
ことによりポリオレフィン樹脂の透明性全改善すること
を提案した(特願昭49−94424号、米国特許第4
016118号)が、ポリオレフィン樹脂とジベンジリ
デンソルビトールとは相溶性が良くなく、均一な混合物
を得るのに難点を呈した。又、ジベンジリデンソルビト
ールと有機カルボン酸又はその無水物と全併用する提案
もなされている(特開昭51−122150号)。この
方法は、ジベンジリデンソルビトールのポリオレフィン
樹脂に対する相溶性全高めるために効果は認められるが
、有機カルボン酸又はその無水物の殆んどのものが昇華
しやすく、又ブリード現象を起しやすい欠点があり、そ
のため、表面が汚れたり透明性を逆に悪くなる場合が往
々見られた。
ロピレン樹脂はその加工性、耐薬品性の良好なことでフ
ィルムシート成形品として多用されている。しかしなが
ら、これらの樹脂は結晶性のために透明性が悪く、例え
ば包装シートとした場合に内容物を外から見ることが出
来ない等の欠点があった。そのため、この樹脂の透明性
の改良について多くの提案がなされてきた。本発明者は
先に添加剤としてジベンジリデンソルビトールを用いる
ことによりポリオレフィン樹脂の透明性全改善すること
を提案した(特願昭49−94424号、米国特許第4
016118号)が、ポリオレフィン樹脂とジベンジリ
デンソルビトールとは相溶性が良くなく、均一な混合物
を得るのに難点を呈した。又、ジベンジリデンソルビト
ールと有機カルボン酸又はその無水物と全併用する提案
もなされている(特開昭51−122150号)。この
方法は、ジベンジリデンソルビトールのポリオレフィン
樹脂に対する相溶性全高めるために効果は認められるが
、有機カルボン酸又はその無水物の殆んどのものが昇華
しやすく、又ブリード現象を起しやすい欠点があり、そ
のため、表面が汚れたり透明性を逆に悪くなる場合が往
々見られた。
本発明の目的は、ポリオレフィン樹脂の成形品シート等
の表面にブリードすることなり、シかもポリオレフィン
樹脂との相溶性を高め極めてすぐれた透明性を与えるポ
リオレフィン樹脂の添加剤を提供することにある。
の表面にブリードすることなり、シかもポリオレフィン
樹脂との相溶性を高め極めてすぐれた透明性を与えるポ
リオレフィン樹脂の添加剤を提供することにある。
すなわち、本発明はジベンジリデンソルビトール又はそ
の核置換体の表面にテレフタール酸を付着、一体化した
ポリオレフィン用添加剤であって、この添加剤はポリオ
レフィン樹脂■o。
の核置換体の表面にテレフタール酸を付着、一体化した
ポリオレフィン用添加剤であって、この添加剤はポリオ
レフィン樹脂■o。
重量部に対しジベンジリデンソルビトール又はその核置
換体が実質的にo、oi〜2重量部存在するような割合
で添加する。
換体が実質的にo、oi〜2重量部存在するような割合
で添加する。
本発明によりその透明性及びブリード現象が改善される
ポリオレフィン樹脂は炭素数が2〜6の脂肪族モノオレ
フィンの数平均分子量 約10.000〜200,00
0好ましくは、約30.0110〜150,000の単
独重合体又は共重合体でちって、例えばポリプロピレン
単重合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリ
エチレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、
高密度ポリ、エチレン、ポリメチルテルペン及びこれ等
の2種以上の混合物で、好ましくはポリプロピレン単重
合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチ
レン及び低密度ポリエチレンである。
ポリオレフィン樹脂は炭素数が2〜6の脂肪族モノオレ
フィンの数平均分子量 約10.000〜200,00
0好ましくは、約30.0110〜150,000の単
独重合体又は共重合体でちって、例えばポリプロピレン
単重合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリ
エチレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、
高密度ポリ、エチレン、ポリメチルテルペン及びこれ等
の2種以上の混合物で、好ましくはポリプロピレン単重
合体、プロピレン−エチレン共重合体、直鎖状ポリエチ
レン及び低密度ポリエチレンである。
また、本発明で使用されるジベンジリデンソルビトール
又はその核置換体は次の一般式金有する化合物であって
、その例としてジベンジリデンソルビトール、ジ(p−
メチル)ベンジリデンソルビトール、ジ(p−エチル)
ベンジリデンソルビトール、シ(p−I’ロル)ベンジ
リデンソルビトールが挙げられる。
又はその核置換体は次の一般式金有する化合物であって
、その例としてジベンジリデンソルビトール、ジ(p−
メチル)ベンジリデンソルビトール、ジ(p−エチル)
ベンジリデンソルビトール、シ(p−I’ロル)ベンジ
リデンソルビトールが挙げられる。
次に本発明で使用するテレフタール酸は000H−C5
−000Hテ表わされ、融点300’0(7)白色粉末
であり、水、アルコール等の一般溶剤にけ不溶もしくは
難溶であるが、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2
−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシドのような非プロトン系極性溶媒には溶解するジカ
ルボン酸である。本発明で使用するものは純度が少くと
も95%以上のもので臭気、色のないものが必要である
。
−000Hテ表わされ、融点300’0(7)白色粉末
であり、水、アルコール等の一般溶剤にけ不溶もしくは
難溶であるが、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2
−ピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシドのような非プロトン系極性溶媒には溶解するジカ
ルボン酸である。本発明で使用するものは純度が少くと
も95%以上のもので臭気、色のないものが必要である
。
ところで、先に示したように、ジベンジリデンソルビト
ールと有機カルボン酸又はその無水物とをポリオレフィ
ン樹脂に添加することは特開昭51−40094号に記
載されていて本出願前公知であり、この方法によればポ
リオレフィン樹脂とジベンジリデンソルビトールとの相
溶ru;i改善できるが、他方、ブリード現象を起しゃ
すくトラブルの原因をつくり易い欠点があった。
ールと有機カルボン酸又はその無水物とをポリオレフィ
ン樹脂に添加することは特開昭51−40094号に記
載されていて本出願前公知であり、この方法によればポ
リオレフィン樹脂とジベンジリデンソルビトールとの相
溶ru;i改善できるが、他方、ブリード現象を起しゃ
すくトラブルの原因をつくり易い欠点があった。
しかし、本発明は有機カルボン酸として前記公報には記
載されていないテレフタールeを選択し、且つこれ全ジ
ベンジリデシソルビトールと同時にポリオレフィン樹脂
に添加するのではなく、予めテレフタール酸をジベンジ
リデンソルビトールの表面に付着、一体化したのちポリ
オレフィン樹脂に添加することにより上記の欠点全除去
しうるのである。すなわち、テレフタール酸はその融点
が300°Cと非常に高く、従って昇華する一温度も融
点以上になるので一般のポリオレフィン樹脂の成形温度
である180°Cから280℃の間では全く昇華するこ
とがなく、従ってブリードも全く起らない。しかし、こ
のテレフタール酸とジベンジリデンソルビトールと共に
ポリオレフィン樹脂に配合したのではその比重及び融点
の差によりポリオレフィン樹脂中で完全な混合状態とは
ならず、従って所期の目的である透明性の向上は余り期
待できない。ところが、本発明者はテレフタール酸ケ極
性溶媒に溶解し多量の水又はアルコールを加珪−て微細
なサスペンション(懸濁液)をつくり、必要に応じて付
着剤として微量のアニオン活性剤を加え、その中にジベ
ンジリデンソルビトール又はその核置換体を添加処理す
ることにより極めて効果よくジベンジリデンソルビトー
ル又はその核置楔体の粉末表面に少量のテレフタール配
粒子カ付着することを見出し、これ全ポリオレフィン樹
脂に添加したところ先に述べたような効果を発見したの
である。すなわち、非プロトン系の極性溶媒は水、アル
コールと任意の割合で混合できるので、テレフタール酸
の極性溶媒溶液を水又はアルコールで希釈すると極めて
細かいテレフタール酸の微結晶が析出し良好な懸濁液と
なり、この懸濁液中にジベンジリデンソルビトール又は
その核置換体の粉末を入れ攪拌すると微結晶が粉末表面
に吸着、付着されるのであって、この場合微量アニオン
活性剤を入れることにより更に強く吸着される。ジベン
ジリデンソルビトールとテレフタールとの混合比率はシ
ヘンジリデンソルビトール:テレフタール酸=95:1
0〜99.9:1、好ましくは92:8〜99:1更に
好ましくは93ニア〜97:3であり、また、アニオン
界面活性剤は使用しなくてもよいが使用することにより
p過スピードが早まり、吸着が完全に行なわれる。そし
てアニオン界面活性剤の使用量としてはジベンジリデン
ソルビトール100部に対し0.01〜05部、より好
ましくはo1部〜0.3部である。
載されていないテレフタールeを選択し、且つこれ全ジ
ベンジリデシソルビトールと同時にポリオレフィン樹脂
に添加するのではなく、予めテレフタール酸をジベンジ
リデンソルビトールの表面に付着、一体化したのちポリ
オレフィン樹脂に添加することにより上記の欠点全除去
しうるのである。すなわち、テレフタール酸はその融点
が300°Cと非常に高く、従って昇華する一温度も融
点以上になるので一般のポリオレフィン樹脂の成形温度
である180°Cから280℃の間では全く昇華するこ
とがなく、従ってブリードも全く起らない。しかし、こ
のテレフタール酸とジベンジリデンソルビトールと共に
ポリオレフィン樹脂に配合したのではその比重及び融点
の差によりポリオレフィン樹脂中で完全な混合状態とは
ならず、従って所期の目的である透明性の向上は余り期
待できない。ところが、本発明者はテレフタール酸ケ極
性溶媒に溶解し多量の水又はアルコールを加珪−て微細
なサスペンション(懸濁液)をつくり、必要に応じて付
着剤として微量のアニオン活性剤を加え、その中にジベ
ンジリデンソルビトール又はその核置換体を添加処理す
ることにより極めて効果よくジベンジリデンソルビトー
ル又はその核置楔体の粉末表面に少量のテレフタール配
粒子カ付着することを見出し、これ全ポリオレフィン樹
脂に添加したところ先に述べたような効果を発見したの
である。すなわち、非プロトン系の極性溶媒は水、アル
コールと任意の割合で混合できるので、テレフタール酸
の極性溶媒溶液を水又はアルコールで希釈すると極めて
細かいテレフタール酸の微結晶が析出し良好な懸濁液と
なり、この懸濁液中にジベンジリデンソルビトール又は
その核置換体の粉末を入れ攪拌すると微結晶が粉末表面
に吸着、付着されるのであって、この場合微量アニオン
活性剤を入れることにより更に強く吸着される。ジベン
ジリデンソルビトールとテレフタールとの混合比率はシ
ヘンジリデンソルビトール:テレフタール酸=95:1
0〜99.9:1、好ましくは92:8〜99:1更に
好ましくは93ニア〜97:3であり、また、アニオン
界面活性剤は使用しなくてもよいが使用することにより
p過スピードが早まり、吸着が完全に行なわれる。そし
てアニオン界面活性剤の使用量としてはジベンジリデン
ソルビトール100部に対し0.01〜05部、より好
ましくはo1部〜0.3部である。
次に代表的な実施例を挙げて更に説明する。
実施例1
ジベンジリデンソルビトール 97部
(イージー化学■製)
テレフタール酸 3部
(キシダ化学■試薬級)
N11メチル−2−ピロリドン 30部(三菱化成■製
) アニオン界面活性剤 0.2部 (日本油脂■製ニッサントラックスH−45)水 50
0部 テレフタール酸3部とN−メチル−2−ピロリドン加部
を混合し5σ〜60’cに加温、攪拌すると約10分で
完全に溶解し澄明な溶液となる。この中にニッサントラ
、クスH−450,2部を加え攪拌した後静置しておく
。
) アニオン界面活性剤 0.2部 (日本油脂■製ニッサントラックスH−45)水 50
0部 テレフタール酸3部とN−メチル−2−ピロリドン加部
を混合し5σ〜60’cに加温、攪拌すると約10分で
完全に溶解し澄明な溶液となる。この中にニッサントラ
、クスH−450,2部を加え攪拌した後静置しておく
。
別の容器に水500部を用意し、その中に攪拌し乍ら上
記テレフタール酸溶液を注ぐ。美くしい青白色の乳液(
懸濁液)ができる。次にこの懸濁液の中にジベンジリデ
ンソルビトール粉末を入れ全体均一の泥状になる様に約
加分攪拌する。そのま\、静置すると析出したテレフタ
ール酸がジベンジリデンソルビトールに吸着されたもの
が除々に沈降し上澄み液が透明になるから直ちに全量全
フィルタープレス又は遠心分離機又は戸紙による真空沖
過で戸別し十分に水洗する。この際テレフタール酸は全
く水に溶解しないので全量がジベンジリデンソルビトー
ルに吸着されろ液の方に流れることはない。水と分離さ
れた白色のケーキを粉砕し乾燥し、更に微粉砕するとジ
ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸着一体
化した粉末状の添加剤が得られる。
記テレフタール酸溶液を注ぐ。美くしい青白色の乳液(
懸濁液)ができる。次にこの懸濁液の中にジベンジリデ
ンソルビトール粉末を入れ全体均一の泥状になる様に約
加分攪拌する。そのま\、静置すると析出したテレフタ
ール酸がジベンジリデンソルビトールに吸着されたもの
が除々に沈降し上澄み液が透明になるから直ちに全量全
フィルタープレス又は遠心分離機又は戸紙による真空沖
過で戸別し十分に水洗する。この際テレフタール酸は全
く水に溶解しないので全量がジベンジリデンソルビトー
ルに吸着されろ液の方に流れることはない。水と分離さ
れた白色のケーキを粉砕し乾燥し、更に微粉砕するとジ
ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸着一体
化した粉末状の添加剤が得られる。
この場合、水の代りにメタノールのような低級アルコー
ル又はその混合物又は水とアルコールが任意の割合で混
合したものも使用することができる。
ル又はその混合物又は水とアルコールが任意の割合で混
合したものも使用することができる。
実施例2゜
ジベンジリデンソルビトール 98部
テレフタール酸 2部
N−メチル−2−ピロリドン (9)部水 500部
テレフタール酸2部とN−メチル−2−ピロリドン凹部
を混合し50”Oの湯浴中で攪拌し完全に溶解する。
を混合し50”Oの湯浴中で攪拌し完全に溶解する。
別の容器に水500部を入れ攪拌し乍ら上記テレフター
ル酸溶液を注ぐと白色の乳液が得られるからこの中に粉
末のジベンジリデンソルビトールを入れて均一なりリー
ム状になる様約30分攪拌しその後遠心分離機で沖過更
に水洗する。
ル酸溶液を注ぐと白色の乳液が得られるからこの中に粉
末のジベンジリデンソルビトールを入れて均一なりリー
ム状になる様約30分攪拌しその後遠心分離機で沖過更
に水洗する。
生成した白色のケーキを乾燥し微粉砕すればジベンジリ
デンソルビトールにテレフタール酸が吸着され一体化し
た粉末状の添加剤が得られる。
デンソルビトールにテレフタール酸が吸着され一体化し
た粉末状の添加剤が得られる。
実施例3
ジ(p・メチル)ベンジリデンソルビトール 95部テ
レフタール酸 5部 ジメチルホルムアミド 30部 水 200部 メチルアルコール 300部 テレフタール酸5部とジメチルホルムアミド30部を混
合し60°Cに加温して完全に溶解する。
レフタール酸 5部 ジメチルホルムアミド 30部 水 200部 メチルアルコール 300部 テレフタール酸5部とジメチルホルムアミド30部を混
合し60°Cに加温して完全に溶解する。
別の容器に水200部、アルコール300部を入れ、そ
の中に上記テレフタール酸溶液を攪拌し乍ら注ぐと半透
明の白色乳液が得られる。
の中に上記テレフタール酸溶液を攪拌し乍ら注ぐと半透
明の白色乳液が得られる。
この中にジ(p−メチル)ベンジリデンソルビトール9
5部を入れて均一なりリーム状になる様に約30分攪拌
し実施例2と全く同様に処理することによりジ(p−メ
チル)ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸
着して一体化した添加剤が得られる。
5部を入れて均一なりリーム状になる様に約30分攪拌
し実施例2と全く同様に処理することによりジ(p−メ
チル)ベンジリデンソルビトールにテレフタール酸が吸
着して一体化した添加剤が得られる。
実施例4
ジ(p−エチル)ベンジリデンソルビトール 97部テ
レフタール酸 3部 ジメチルスルホオキシド 40部 ニッサンラピゾールB−300,1部 (日本油脂■製アニオン活性剤) 水 500部 実施例1に記載した処理方法と全く同様の処理を行うこ
とによりジ(p−エチル)ベンジリデンソルビトールに
テレフタール酸が吸着し一体化した添加剤が得られる。
レフタール酸 3部 ジメチルスルホオキシド 40部 ニッサンラピゾールB−300,1部 (日本油脂■製アニオン活性剤) 水 500部 実施例1に記載した処理方法と全く同様の処理を行うこ
とによりジ(p−エチル)ベンジリデンソルビトールに
テレフタール酸が吸着し一体化した添加剤が得られる。
次にこのようにして得た添加剤全ポリプロピレン樹脂(
昭和電工■製造ランダムコーポリマーMGilO)10
0部に下表の配合量全添加し温度240°Cで厚みIX
の板状物を成形し、その透明度とブリードを調べた結果
を示す。なお試験番号1及び2はジベンジリデンソルビ
トール又ハシ(p−メチル)ベンジリデンソルビトール
とテレフタール酸とを同時にポリプロピレン樹脂に添加
した場合である。
昭和電工■製造ランダムコーポリマーMGilO)10
0部に下表の配合量全添加し温度240°Cで厚みIX
の板状物を成形し、その透明度とブリードを調べた結果
を示す。なお試験番号1及び2はジベンジリデンソルビ
トール又ハシ(p−メチル)ベンジリデンソルビトール
とテレフタール酸とを同時にポリプロピレン樹脂に添加
した場合である。
(配合量)
(試験結果)
Claims (1)
- 1 ジベンジリデンソルビトール又はその核置換体の粉
末表面にテレフタール酸を付着、一体化したポリオレフ
ィン樹脂用添加剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20753783A JPS60101131A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | ポリオレフイン樹脂用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20753783A JPS60101131A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | ポリオレフイン樹脂用添加剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60101131A true JPS60101131A (ja) | 1985-06-05 |
JPH0315936B2 JPH0315936B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=16541366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20753783A Granted JPS60101131A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | ポリオレフイン樹脂用添加剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60101131A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0962459A1 (en) * | 1997-10-03 | 1999-12-08 | New Japan Chemical Co.,Ltd. | Diacetal composition, process for the preparation of the same, nucleating agent for polyolefins containing the same, polyolefin resin compositions, and moldings |
US6673856B1 (en) | 1997-12-23 | 2004-01-06 | Roquette Freres | Alditol acetal composition and its use in plastic and gelled materials |
WO2018037908A1 (ja) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤、ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤の製造方法、及び、ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤の流動性の改良方法 |
US10894874B2 (en) | 2016-08-25 | 2021-01-19 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystal nucleator for polyolefin resins, method for producing crystal nucleator for polyolefin resins, and method for improving fluidity of crystal nucleator for polyolefin resins |
US11634427B2 (en) | 2016-07-29 | 2023-04-25 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystal nucleating agent for polyolefin resin, method for producing crystal nucleating agent for polyolefin resin, and method for improving fluidity of crystal nucleating agent for polyolefin resin |
US11746211B2 (en) | 2016-09-16 | 2023-09-05 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystal nucleator for polyolefin resins, method for producing crystal nucleator for polyolefin resins, and method for improving fluidity of crystal nucleator for polyolefin resins |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54180807U (ja) * | 1978-06-13 | 1979-12-21 |
-
1983
- 1983-11-07 JP JP20753783A patent/JPS60101131A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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JPS54180807U (ja) * | 1978-06-13 | 1979-12-21 |
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EP0962459A4 (en) * | 1997-10-03 | 2001-06-20 | New Japan Chem Co Ltd | DIACETAL DERIVATIVE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, SUCH A DERIVATIVE-CONTAINING GENERATING AGENT FOR POLYOLEFINS, POLYOLEFIN RESINS AND MOLDED PARTS |
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WO2018037908A1 (ja) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | 新日本理化株式会社 | ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤、ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤の製造方法、及び、ポリオレフィン系樹脂用結晶核剤の流動性の改良方法 |
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