JPS5998182A - 接触接着剤 - Google Patents
接触接着剤Info
- Publication number
- JPS5998182A JPS5998182A JP58203779A JP20377983A JPS5998182A JP S5998182 A JPS5998182 A JP S5998182A JP 58203779 A JP58203779 A JP 58203779A JP 20377983 A JP20377983 A JP 20377983A JP S5998182 A JPS5998182 A JP S5998182A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- adhesives
- rubber
- adhesive according
- polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/138—Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
- C08L2666/16—Addition or condensation polymers of aldehydes or ketones according to C08L59/00 - C08L61/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/34—Oxygen-containing compounds, including ammonium and metal salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は接触接着剤（（！ｏｎｔａｃｔ ａｄｈｅｓｉ
ｖｅｅ）に関する。接触接着剤は、一般に合成ゴムたと
えｔｆ［ｌＪウレタンゴム、ポリクロロプレンゴム又は
ブタジェン−アクリロニトリルゴムに基づく接着剤であ
り、主として有機溶液の形で用いられるが、たまには水
性分散物としても用いられる。使用特性の改善のために
、これらゴムは合成又は天然の樹脂を混合される。この
やり方はポリクロロプレン接着剤の場合に行われ、ポリ
ウレタン接着剤及びブタジェン−アクＩＪ 口＝ ）リ
ル接着剤の場合にもだんだん行われてきている。
ｖｅｅ）に関する。接触接着剤は、一般に合成ゴムたと
えｔｆ［ｌＪウレタンゴム、ポリクロロプレンゴム又は
ブタジェン−アクリロニトリルゴムに基づく接着剤であ
り、主として有機溶液の形で用いられるが、たまには水
性分散物としても用いられる。使用特性の改善のために
、これらゴムは合成又は天然の樹脂を混合される。この
やり方はポリクロロプレン接着剤の場合に行われ、ポリ
ウレタン接着剤及びブタジェン−アクＩＪ 口＝ ）リ
ル接着剤の場合にもだんだん行われてきている。
ポリウレタンゴムの場合に、比較的低い熱安定性を高め
るために強化剤としてポリイソシアネート、通常はトリ
フェニルメタントリイソシアネートが用いられる。イン
シアネートの強化作用は、熱安定性の望む向上をもたら
す。しかしそれは一連の欠点を生じる。インシアネート
は限られた貯蔵安定性しか持たず、寸だ水に対して敏感
である。それは、溶剤の組成について特別の要件を必要
とする。溶剤は、活性水素原子とくにヒドロキシル基を
含んではならない。
るために強化剤としてポリイソシアネート、通常はトリ
フェニルメタントリイソシアネートが用いられる。イン
シアネートの強化作用は、熱安定性の望む向上をもたら
す。しかしそれは一連の欠点を生じる。インシアネート
は限られた貯蔵安定性しか持たず、寸だ水に対して敏感
である。それは、溶剤の組成について特別の要件を必要
とする。溶剤は、活性水素原子とくにヒドロキシル基を
含んではならない。
インシアネートは高度に前件の化合物であり、さらに加
えて、ポリウレタンゴムの強化のために最も適する、ト
リフェニルメタンに基づくポリイソシアネートはそれ自
体及び接着剤中で変色する傾向がちる。
えて、ポリウレタンゴムの強化のために最も適する、ト
リフェニルメタンに基づくポリイソシアネートはそれ自
体及び接着剤中で変色する傾向がちる。
接着技術の観点からは、イソシアネートで強化された接
着剤は、接着剤フィルムが短期間しか活性化できないと
いう欠点を有する。このことは、接触接着剤が溶剤の気
化後短時間で（２〜３分ないし数時間の間でありうる）
、その粘着性を失う、すなわち硬化することを考慮して
理舒されなければならない。粘着性は、熱活性化たとえ
ば短時間の赤外線の作用によって再び回復されうる。こ
の活性化可能性は多くの接着剤において事実上無期限に
持続されるが、テストは実際的な４週間の後に通常やめ
られる。しかしイソシアネートで強化したポリウレタン
接着剤は、限られた活性化可能性しか持たず、実際に一
般に僅か２４時間、高々２日間である。
着剤は、接着剤フィルムが短期間しか活性化できないと
いう欠点を有する。このことは、接触接着剤が溶剤の気
化後短時間で（２〜３分ないし数時間の間でありうる）
、その粘着性を失う、すなわち硬化することを考慮して
理舒されなければならない。粘着性は、熱活性化たとえ
ば短時間の赤外線の作用によって再び回復されうる。こ
の活性化可能性は多くの接着剤において事実上無期限に
持続されるが、テストは実際的な４週間の後に通常やめ
られる。しかしイソシアネートで強化したポリウレタン
接着剤は、限られた活性化可能性しか持たず、実際に一
般に僅か２４時間、高々２日間である。
このことは当然に欠点となる。
本発明の目的は、ポリウレタン接着剤基づく接触接着剤
の使用特性とくに加熱下での接着性の改善にある。この
ことは本発明に従い、固体ゴムに対して２．５〜１００
．好ましくは５〜６０重量％の、チタン、ジルコニウム
及び／又ハ好ましくはアルミニウムの７エノラート類を
ゴム溶液に加えることによって達成される。
の使用特性とくに加熱下での接着性の改善にある。この
ことは本発明に従い、固体ゴムに対して２．５〜１００
．好ましくは５〜６０重量％の、チタン、ジルコニウム
及び／又ハ好ましくはアルミニウムの７エノラート類を
ゴム溶液に加えることによって達成される。
慣用のポリウレタンゴムたトエハＤ０８ｍｏｃｏ１１（
商標：バイエル社）及びＥ’１ａａｔｏｅｔｉｃ （商
標二ＢＡ１９Ｆ社）に基づく強化接触接着剤において、
本発明に従う提案は、粘着性を改善し、従来公知のポリ
ウレタンゴムに比べて活性化可能性を著しく長びかせ、
かつ着色を著しく又は完全に防ぐように作用する。
商標：バイエル社）及びＥ’１ａａｔｏｅｔｉｃ （商
標二ＢＡ１９Ｆ社）に基づく強化接触接着剤において、
本発明に従う提案は、粘着性を改善し、従来公知のポリ
ウレタンゴムに比べて活性化可能性を著しく長びかせ、
かつ着色を著しく又は完全に防ぐように作用する。
本発明の著しく重要な利点は５接着剤の強化のために用
いられる金属フェノラートが、強化剤として従来用いら
れてきたイソシアネートと違って、非０性であり、がっ
水及びヒドロキシル基を含む有機溶剤に対して敏感でな
いという事である。従ってそれは、水性分散物の形でで
も使用できる。
いられる金属フェノラートが、強化剤として従来用いら
れてきたイソシアネートと違って、非０性であり、がっ
水及びヒドロキシル基を含む有機溶剤に対して敏感でな
いという事である。従ってそれは、水性分散物の形でで
も使用できる。
多くの場合に樹脂状であるフェノラート類は有利には、
対応する金属アルコラードとフェノール類との反応によ
り作られ、その際金属アルコラードは波圧下でフェノー
ル類と反応させられ、それによってアルコール成分が除
去される。
対応する金属アルコラードとフェノール類との反応によ
り作られ、その際金属アルコラードは波圧下でフェノー
ル類と反応させられ、それによってアルコール成分が除
去される。
ここでフェノール類トしては、フェノールそのもの、ビ
スフェノールたトエばジフェニロールメタン及ヒ／又バ
ーフロパン、レゾルシン、α−及びβ−ナフトール、異
性体クレゾール、又は炭化水素残基により、−１二又は
三置換された一価又は多価のフェノール（この炭化水素
残基は１〜２０、好１しくけ１〜１２個の炭素原子を持
ち、有利には合計して高々２０個の炭素原子を有する。
スフェノールたトエばジフェニロールメタン及ヒ／又バ
ーフロパン、レゾルシン、α−及びβ−ナフトール、異
性体クレゾール、又は炭化水素残基により、−１二又は
三置換された一価又は多価のフェノール（この炭化水素
残基は１〜２０、好１しくけ１〜１２個の炭素原子を持
ち、有利には合計して高々２０個の炭素原子を有する。
）、及びフェノール類とオキソ化合物の縮合により得ら
れるポリフェノール（ノボラック）などを用いることが
できる。炭化水素残基は、アルキル、シクロアルキル、
アリール又はアラルキル基であることができ、従ってた
とえばメチル、エチル、プロピル、種々のブチル、オク
チル及びノニル基、さらにシクロヘキシル及びテルペン
基、非置換の又はアルキルたとえばメチル、イソプロピ
ル又はブチル基で置換されたフェニル基、又はスチレン
化により得られるフェニルエチリデン基であるととがで
きる。シクロアルキル基を持つ化合物は、たとえば樹脂
状のテルペンフェノールである。
れるポリフェノール（ノボラック）などを用いることが
できる。炭化水素残基は、アルキル、シクロアルキル、
アリール又はアラルキル基であることができ、従ってた
とえばメチル、エチル、プロピル、種々のブチル、オク
チル及びノニル基、さらにシクロヘキシル及びテルペン
基、非置換の又はアルキルたとえばメチル、イソプロピ
ル又はブチル基で置換されたフェニル基、又はスチレン
化により得られるフェニルエチリデン基であるととがで
きる。シクロアルキル基を持つ化合物は、たとえば樹脂
状のテルペンフェノールである。
多価フェノール類のアルミニウムフェノラート類が好ま
しい。
しい。
フェノラート類の耐加水分解安定性の改善のために、こ
れを慣用のやり方で１，６−ジオキソ化合物たとえばア
セチルアセトン、特に−価アルコールたとえば１〜２０
好ましくは１〜４個ノ炭素原子を持つもののアセト酢酸
エステルによって安定化するのが好ましいことでありう
る。
れを慣用のやり方で１，６−ジオキソ化合物たとえばア
セチルアセトン、特に−価アルコールたとえば１〜２０
好ましくは１〜４個ノ炭素原子を持つもののアセト酢酸
エステルによって安定化するのが好ましいことでありう
る。
その際ジオキソ化合物は、配位的飽和までの量で加える
ことができるが、しかしより多量に用いることもでき、
その場合には溶剤として鋤く。
ことができるが、しかしより多量に用いることもでき、
その場合には溶剤として鋤く。
本発明に従う強化接触接着剤は、慣用の溶剤たとえば酢
酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン又はこれらの
混合物を含有する。それは後でイソシアネートで強化さ
れる接着剤と全く同様に、二成分接着剤である。混合物
は限られた寿命を持つ。ポットライフと呼ばれるこの作
桑期間は、本発明の接着剤の場合、慣用のやり方でアル
コール性又はフェノール性のヒドロキシル基を持つ化合
物の添加によって長びかせることができる。たとえばヒ
ドロキシル基含有ポリエステル樹脂寸だ好ましくはノボ
ラック又はレゾール型のフェノール樹脂を、ゴム重量に
対して１００重景π１での量、好ましくは５〜６０重量
％、とくに１０〜４５重量％の量で用いることが好まし
い。また、アルコールとくに低分子量の一価アルコール
、たとえばメタノール、エタノール、プロパツール又は
種々のブタノールの添加によシポットライフを延長する
こともでき、その添加量はゴムに対してたとえば２０重
重景まで、好ましくは２〜１０重量％である。
酸エチル、メチルエチルケトン、トルエン又はこれらの
混合物を含有する。それは後でイソシアネートで強化さ
れる接着剤と全く同様に、二成分接着剤である。混合物
は限られた寿命を持つ。ポットライフと呼ばれるこの作
桑期間は、本発明の接着剤の場合、慣用のやり方でアル
コール性又はフェノール性のヒドロキシル基を持つ化合
物の添加によって長びかせることができる。たとえばヒ
ドロキシル基含有ポリエステル樹脂寸だ好ましくはノボ
ラック又はレゾール型のフェノール樹脂を、ゴム重量に
対して１００重景π１での量、好ましくは５〜６０重量
％、とくに１０〜４５重量％の量で用いることが好まし
い。また、アルコールとくに低分子量の一価アルコール
、たとえばメタノール、エタノール、プロパツール又は
種々のブタノールの添加によシポットライフを延長する
こともでき、その添加量はゴムに対してたとえば２０重
重景まで、好ましくは２〜１０重量％である。
ヒドロキシル基含有化合物とくにフェノール樹脂の併用
はまた、接着剤フィルムの粘着性を改善し、それによる
熱安定性の低下はない。
はまた、接着剤フィルムの粘着性を改善し、それによる
熱安定性の低下はない。
本発明の接触接着剤は、極めて種々の物質たとえばポリ
塩化ビニル、皮革、天然ゴム又は合成ゴム、天然又は合
成の繊維、ポリウレタン又はガラスの接着に適している
。可塑剤を含む物質を接着するとともできる。従って、
極めて種々の性質の物質の接着のために本発明の接触接
着剤を用いることも本発明の対象である。
塩化ビニル、皮革、天然ゴム又は合成ゴム、天然又は合
成の繊維、ポリウレタン又はガラスの接着に適している
。可塑剤を含む物質を接着するとともできる。従って、
極めて種々の性質の物質の接着のために本発明の接触接
着剤を用いることも本発明の対象である。
以下の実施例において、Ｔは重量部、％は重量バーセン
トを意味する。表において、パーセント値は常に固形分
に関する。
トを意味する。表において、パーセント値は常に固形分
に関する。
全屈フェノラートの製造
フェノラートＡ：
撹拌機、温度計及び波圧蒸留装置を備える反応容器中で
、８０．１％のアルミニウムトリイソブチラードつまシ
９．９％のアルミニウムの含−辰を持つアルミニウムト
リイソブチラードのイソブタノール溶液２０．４ Ｔに
、１４．３Ｔのアセト酢酸エステル及び４７．５Ｔの４
，４′−ジフェニロールプロパンを加え、水流アスピレ
ータ−での減圧下で１５０℃に加熱する。その際、２１
．２Ｔの留出物が生じる。１５０℃で４時間の反応時間
後に減圧を止め、冷却し、冷却の間に４０．０Ｔのメチ
ルエチルケトン中に内容物を溶解する。
、８０．１％のアルミニウムトリイソブチラードつまシ
９．９％のアルミニウムの含−辰を持つアルミニウムト
リイソブチラードのイソブタノール溶液２０．４ Ｔに
、１４．３Ｔのアセト酢酸エステル及び４７．５Ｔの４
，４′−ジフェニロールプロパンを加え、水流アスピレ
ータ−での減圧下で１５０℃に加熱する。その際、２１
．２Ｔの留出物が生じる。１５０℃で４時間の反応時間
後に減圧を止め、冷却し、冷却の間に４０．０Ｔのメチ
ルエチルケトン中に内容物を溶解する。
室温に冷却後に、１３０ ｍＰａ５／ ２０℃の粘度及
び６０．１％の残渣を有する溶液１００Ｔを得る。との
残渣は、２ｇの試料を乾燥炉中で１３５℃で１時間加熱
して測定される。
び６０．１％の残渣を有する溶液１００Ｔを得る。との
残渣は、２ｇの試料を乾燥炉中で１３５℃で１時間加熱
して測定される。
フェノラートＢ：
上記した装置中で上述のトリイソブチラード溶液２０．
２Ｔに、１４．２Ｔのアセト酢酸エチルエステルを加え
、４５．８ Ｔのｐ−イソ−オクチルフェノールを加え
、そして上記のＡにおけると同様に水流アスピレータ−
減圧下で１５０℃で４時間反応させる。次にＡの場合と
同様に、４０．０ Ｔのメチルエチルケトンに溶解する
。６０％の残渣（１６５℃で１時間）及び２０ ｍＰａ
、ｓ／２０℃の粘度を持つ溶液１００Ｔを得る。
２Ｔに、１４．２Ｔのアセト酢酸エチルエステルを加え
、４５．８ Ｔのｐ−イソ−オクチルフェノールを加え
、そして上記のＡにおけると同様に水流アスピレータ−
減圧下で１５０℃で４時間反応させる。次にＡの場合と
同様に、４０．０ Ｔのメチルエチルケトンに溶解する
。６０％の残渣（１６５℃で１時間）及び２０ ｍＰａ
、ｓ／２０℃の粘度を持つ溶液１００Ｔを得る。
フェノラートＣ：
６５．４％のアルミニウムートリーｎ−ブチラード溶液
４１．３Ｔとｐ−ｔθｒｔ、−ブチルフェノール５７．
ＯＴをＡの場合に述べた装置中でそこに述べたやシ方で
水流アスピレータ−減圧下で１７０℃で６時間互に反応
させ、次にＡの場合と同様に４０．０ Ｔのシクロヘキ
サノンに溶解する。６０％の残渣（１３５℃で１時間）
及び７ｍＰａ、 ｅ ／ ２０℃の粘度を持つ溶液１０
０Ｔを得る。
４１．３Ｔとｐ−ｔθｒｔ、−ブチルフェノール５７．
ＯＴをＡの場合に述べた装置中でそこに述べたやシ方で
水流アスピレータ−減圧下で１７０℃で６時間互に反応
させ、次にＡの場合と同様に４０．０ Ｔのシクロヘキ
サノンに溶解する。６０％の残渣（１３５℃で１時間）
及び７ｍＰａ、 ｅ ／ ２０℃の粘度を持つ溶液１０
０Ｔを得る。
実施例 慣用の条件下での接着テスト
１、 各場合において、弾性の、著しく直鎖状めポリウ
レタンゴム（ＯＨ含量約０．１％、密度１．２６ｇ／ｃ
ｒｒＬ３、溶液粘度０．２〜０．８ Ｐａ 、ｓ ／２
０℃（メチルエチルケトン中１５％） ； Ｄｅ８ｍＯ
ｃＯ１１４００（商標）、バイエル社）の１０ＯＴを、
２１５Ｔのメチルエチルケトン、１５０Ｔの酢酸エチル
及び７５Ｔのトルエンよシ成る混合物に溶解し、フェノ
ラートＡ、Ｂ及びＣの各１０Ｔ、及ヒ比較のために１０
Ｔのトリフェニルメタントリイソシアネート（メチレン
クロライド中の２０％溶液として）を加える。柔軟なに
上で接着を行う。接着剤フィルムを空気に曝し、乾燥し
た後に、６秒間の赤外線活性化の後に接着を行う。７日
間の貯Ｂ後に、下記の剥離強度を得る。
レタンゴム（ＯＨ含量約０．１％、密度１．２６ｇ／ｃ
ｒｒＬ３、溶液粘度０．２〜０．８ Ｐａ 、ｓ ／２
０℃（メチルエチルケトン中１５％） ； Ｄｅ８ｍＯ
ｃＯ１１４００（商標）、バイエル社）の１０ＯＴを、
２１５Ｔのメチルエチルケトン、１５０Ｔの酢酸エチル
及び７５Ｔのトルエンよシ成る混合物に溶解し、フェノ
ラートＡ、Ｂ及びＣの各１０Ｔ、及ヒ比較のために１０
Ｔのトリフェニルメタントリイソシアネート（メチレン
クロライド中の２０％溶液として）を加える。柔軟なに
上で接着を行う。接着剤フィルムを空気に曝し、乾燥し
た後に、６秒間の赤外線活性化の後に接着を行う。７日
間の貯Ｂ後に、下記の剥離強度を得る。
−４３５
フエノラートＡ ６９ ４３〃
Ｂ ５４ ４４〃０
４９ ３９２６１０％フェノラートＡ又は
１０％トリフェニルメタントリイソシアネート及びある
いは、４．４’−ジフェニロールプロパン、ノニルフェ
ニル及びホルムアルデヒドから作られた変性ノボラック
（融点１０７℃、***国特許出願公告２３６５８３４に
樹脂Ｂとして記載されている）を用いて、実施例１と同
様にして接着剤を作る。柔軟なＰＶＯ上に接着剤フィル
ムを作シ、種々の長さの貯蔵時間後に、６秒間の赤外線
照射による活性化の後に接着を行う。
Ｂ ５４ ４４〃０
４９ ３９２６１０％フェノラートＡ又は
１０％トリフェニルメタントリイソシアネート及びある
いは、４．４’−ジフェニロールプロパン、ノニルフェ
ニル及びホルムアルデヒドから作られた変性ノボラック
（融点１０７℃、***国特許出願公告２３６５８３４に
樹脂Ｂとして記載されている）を用いて、実施例１と同
様にして接着剤を作る。柔軟なＰＶＯ上に接着剤フィル
ムを作シ、種々の長さの貯蔵時間後に、６秒間の赤外線
照射による活性化の後に接着を行う。
下記の表に示されるように、本発明の接着剤は長期間の
貯蔵後の活性化の場合にも事実上不変であり、あるいは
むしろより高い剥離強度を示す。すなわちそれらは長期
間の活性化可能性を持つ。
貯蔵後の活性化の場合にも事実上不変であり、あるいは
むしろより高い剥離強度を示す。すなわちそれらは長期
間の活性化可能性を持つ。
剥離強度２３℃（Ｎ −ｃｍ、 −’ ）貯蔵期間
２４時間４８時間 ５日２４日１０％フ
エノラー）Ａ ５９ ６４ ６２
６０１０％ノボラック ３、 実施例１で述べたポリウレタンゴム溶液に、下記
の表に挙げた添加物を加え、そして実施例１と同様に２
８日後又は最適期間後に接着テストを行う。ノボラック
は実施例２で述べた物と同じである。
２４時間４８時間 ５日２４日１０％フ
エノラー）Ａ ５９ ６４ ６２
６０１０％ノボラック ３、 実施例１で述べたポリウレタンゴム溶液に、下記
の表に挙げた添加物を加え、そして実施例１と同様に２
８日後又は最適期間後に接着テストを行う。ノボラック
は実施例２で述べた物と同じである。
２％フェノラートＡ ３１３
２８日」−４５％ノボラック 添加なし ４ ２８日４、
実施例１で述べたポリウレタンゴム溶液に、下記の表
の添加物を加え、実施例１と同様にし、て接着テストを
行った。接着は、２６℃で２０分間空気に１！■した後
、あるいは２６℃で６時間空気に曝し続いて赤外線活性
化の後に２６℃ ５０℃ ２３℃
５０℃１０％フエノラー）Ａ３５ ５２
６９ ４３１０％トリフェニルメ タントリイソシ Ｏ０５０３７ アネート 代理人江崎光好 代理人江崎光史
２８日」−４５％ノボラック 添加なし ４ ２８日４、
実施例１で述べたポリウレタンゴム溶液に、下記の表
の添加物を加え、実施例１と同様にし、て接着テストを
行った。接着は、２６℃で２０分間空気に１！■した後
、あるいは２６℃で６時間空気に曝し続いて赤外線活性
化の後に２６℃ ５０℃ ２３℃
５０℃１０％フエノラー）Ａ３５ ５２
６９ ４３１０％トリフェニルメ タントリイソシ Ｏ０５０３７ アネート 代理人江崎光好 代理人江崎光史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリウレタンゴムに基づく接触接着剤において、チ
タン、ジルコニウム及び／又はアルミニウムのフェノラ
ート類を固体ゴムに対して２．５〜１００重景％、及び
場合により更にヒドロキシル基含有化合物をポリウレタ
ンゴム溶液と損金せたことを特徴とする接着剤。 ２ 金属フェノラート類が５〜６０重量％の量で用いら
れる特許請求の範囲第１項記載の接着剤。 ３、 ヒドロキシル基含有化合物が固体ゴムに対して１
００重景Ｘ１での量で用いられる特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の接着剤。 ４、 ヒドロキシル基含有化合物がフェノール樹脂であ
る特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の接着
剤。 ５、多価フェノール類のアルミニウムフェノラート類が
用いられる特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一
つに記載の接着剤。 ６ ジオキシ化合物を特徴とする特許請求の範囲第１項
〜第５項のいずれか一つに記載の接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3240396.8 | 1982-11-02 | ||
| DE19823240396 DE3240396A1 (de) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | Kontaktklebstoffe und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998182A true JPS5998182A (ja) | 1984-06-06 |
| JPS6326794B2 JPS6326794B2 (ja) | 1988-05-31 |
Family
ID=6177089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58203779A Granted JPS5998182A (ja) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | 接触接着剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507419A (ja) |
| EP (1) | EP0110159B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5998182A (ja) |
| CA (1) | CA1237221A (ja) |
| DE (2) | DE3240396A1 (ja) |
| GR (1) | GR79642B (ja) |
| TR (1) | TR21753A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009126883A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-06-11 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
| JP4822651B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2011-11-24 | ケムチュア コーポレイション | フェノール金属塩の製造方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3354237A (en) * | 1964-08-28 | 1967-11-21 | Du Pont | Adhesive compositions of polyurethane elastomer and oil-soluble phenolic resin |
| US3494896A (en) * | 1966-12-26 | 1970-02-10 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Polyurethane compositions |
| FR2048119A5 (en) * | 1969-06-02 | 1971-03-19 | Rouget Yves | Diene polymer based adhesives |
| US4013625A (en) * | 1972-08-05 | 1977-03-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the linearization of polyurethanes with lactams and lactam addition compounds |
| JPS51136734A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-26 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Rubber composition |
| DE2758112A1 (de) * | 1977-01-03 | 1978-07-13 | Basf Wyandotte Corp | Organische titanverbindungen als viskositaetserniedriger fuer polyolverbindungen |
| DE2735047A1 (de) * | 1977-08-03 | 1979-02-15 | Bayer Ag | Arylsulfonsaeurealkylestergruppen aufweisende polyurethane |
| US4283500A (en) * | 1980-03-31 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Polymer/polyisocyanates |
-
1982
- 1982-11-02 DE DE19823240396 patent/DE3240396A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-28 US US06/546,391 patent/US4507419A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-28 EP EP83110815A patent/EP0110159B1/de not_active Expired
- 1983-10-28 DE DE8383110815T patent/DE3362813D1/de not_active Expired
- 1983-10-31 GR GR72825A patent/GR79642B/el unknown
- 1983-10-31 TR TR21753A patent/TR21753A/xx unknown
- 1983-11-01 JP JP58203779A patent/JPS5998182A/ja active Granted
- 1983-11-01 CA CA000440169A patent/CA1237221A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4822651B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2011-11-24 | ケムチュア コーポレイション | フェノール金属塩の製造方法 |
| JP2009126883A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-06-11 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6326794B2 (ja) | 1988-05-31 |
| GR79642B (ja) | 1984-10-31 |
| US4507419A (en) | 1985-03-26 |
| EP0110159A1 (de) | 1984-06-13 |
| DE3362813D1 (en) | 1986-05-07 |
| TR21753A (tr) | 1985-06-03 |
| CA1237221A (en) | 1988-05-24 |
| DE3240396A1 (de) | 1984-05-03 |
| EP0110159B1 (de) | 1986-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2824851A (en) | Acrylic acid derivatives of epoxide resins and method of curing same | |
| US4255569A (en) | Process for the production of isocyanurate polyisocyanates, and products by the process | |
| US5279882A (en) | Encapsulated window ready for mounting and fabrication method therefor | |
| KR830007748A (ko) | 가요성(可撓性) 기질의 증기 침투 경화성 폴리에스테르 수지 피막조성물 | |
| JPS6354029B2 (ja) | ||
| KR850001430B1 (ko) | 반응 사출 성형 부품용 증기 침투 경화성 피막 조성물 | |
| US4426487A (en) | Mixtures of NCO prepolymers containing tertiary nitrogen atoms and the use thereof as adhesives or coatings | |
| JPS6131417A (ja) | アミノシラン含有イソシアネ−ト末端ポリウレタンの製造法 | |
| US2426128A (en) | Plastic compositions made with trimethylolnitromethane | |
| JPS5998182A (ja) | 接触接着剤 | |
| US4080401A (en) | Heat-resistant adhesives and process for improving the thermal stability of adhesive bonds | |
| US4396647A (en) | Vapor permeation curable coating compositions containing 2,3',4-trihydroxydiphenyl | |
| JP4187317B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3292878B2 (ja) | ポリイソシアネート硬化剤、並びにこれを用いたポリウレタン塗料組成物およびポリウレタン接着剤組成物 | |
| US3650788A (en) | Reactive coal tar system containing phenol reactive compound | |
| US4343924A (en) | Stabilized phenolic resins for use in vapor permeation curing | |
| JP2938591B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH02620A (ja) | ブロックポリイソシアナート及びブロックポリイソシアナートを含有する被覆用組成物 | |
| US3008912A (en) | Rubber composition containing the reaction product of lead oxide with a phenolic resin, and liquid adhesive comprising same | |
| JPH06108031A (ja) | 偏光板用粘着剤組成物 | |
| US3281496A (en) | Reactivation and stabilization of phenolic adhesives using benzoquinone, peroxides, anhydrides and acids | |
| CN107207896B (zh) | 用于聚碳酸酯和聚碳酸酯共混物的水基底漆组合物 | |
| EP3529290B1 (en) | Aldimine containing glass bonding primer | |
| JP3358261B2 (ja) | ポリウレタン塗料組成物およびポリウレタン接着剤組成物 | |
| US3754969A (en) | Method of adhering room temperature vulcanizable silicone rubber to metal surfaces |