JPS5995234A - Method for hydroformylation - Google Patents
Method for hydroformylationInfo
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- JPS5995234A JPS5995234A JP57205622A JP20562282A JPS5995234A JP S5995234 A JPS5995234 A JP S5995234A JP 57205622 A JP57205622 A JP 57205622A JP 20562282 A JP20562282 A JP 20562282A JP S5995234 A JPS5995234 A JP S5995234A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロホルミル化方法に係るものである。特に
反応に使用する触媒の調製方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a hydroformylation process. In particular, it relates to a method for preparing a catalyst used in a reaction.
オレフィン性化合物を触媒の存在下水性ガスと反応させ
て、オし・フィン性化合物をヒドロホルミル化１−る方
法は、所謂オキノ反応法としてよく知られている。触媒
としてはコバルトカルボニル、口・ジウムカルボニル、
あるいはこれらのホスフィン錯体等が主として使用され
ている。The method of hydroformylating an olefinic compound by reacting the olefinic compound with water gas in the presence of a catalyst is well known as the so-called Okino reaction method. Catalysts include cobalt carbonyl, cobalt carbonyl,
Alternatively, these phosphine complexes are mainly used.
なかでも、ロジウムカルボニルを触媒として用いる場合
は、高い活性とアルデヒドに対する高い選択性が得られ
る。しかしロジウムカルボニルは不安定である為、工業
的には安定なロジウム化合物をヒドロホルミル化反応帯
域に供給し、反応条件下でロジウム化合物を還元カルボ
ニル化して触媒として使用されているが、この際、ロジ
ウムカルボニルに十分転化せず７部がロジウム金属化す
るため、触媒活性が十分に発現されず、またロジウムの
回収率を低下させる等の問題があった。Among these, when rhodium carbonyl is used as a catalyst, high activity and high selectivity to aldehydes can be obtained. However, since rhodium carbonyl is unstable, industrially, a stable rhodium compound is supplied to the hydroformylation reaction zone, and the rhodium compound is reduced and carbonylated under the reaction conditions to be used as a catalyst. Since 7 parts are converted to rhodium metal without sufficient conversion to carbonyl, there are problems such as insufficient catalytic activity and a decrease in the recovery rate of rhodium.
本発明者らは、種々研究した結果、空気中で安定で取扱
い容易え一般式［Ｒｈ（ＲＣＯＯ）（ＣＯＤ）］、。As a result of various studies, the present inventors found that the general formula [Rh(RCOO)(COD)] is stable in air and easy to handle.
で示されろロジウム化合物とあらかじめ一酸化炭素で処
理したのち触媒として反応に供することにより、活性、
安定性の高い触媒を得ろことに成功した。By pre-treating the rhodium compound with carbon monoxide and then using it as a catalyst for the reaction, the activity,
We succeeded in obtaining a highly stable catalyst.
すなわち不発明は予じめ一酸化炭素又は−酸化炭素含有
ガスで処理した［Ｒｈ（ＲＣＯＯ）（ＣＯＤ）］２（但
しＲは・・ロゲンで置換されていてもよいアルキル基又
はアリール基を示し、ＣＯＤはｉ、ｓ −ンクロオクタ
ジエンを意味ずろ。）を触媒としてオレフィン性化合物
、−酸化炭素および水素を反応させろことを特徴とする
ヒ［・ロホルミル化方法に存する。In other words, non-invention means [Rh(RCOO)(COD)]2 (where R represents an alkyl group or an aryl group which may be substituted with... , COD does not mean i, s -chlorooctadiene) as a catalyst to react an olefinic compound, -carbon oxide, and hydrogen.
本発明の詳細な説明するに、本発明に於て触媒原料とし
て用いられる［（ｈ（ＲＣＯＯ）（ＣＯＤ）］２で示さ
れろロジウム化合物としては、例えば（−Ｒｈ、（ＣＨ
ｌＣｏｏ）（ＣＯＤ）〕２、〔Ｒｈ（Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ）
（ＣＯＤ）〕２（Ｒｈ、（Ｃ６Ｈ５Ｃ００）（ＣＯＤ）
’３２（Ｒｈ（ＣＦ３ＣＯＯ）（ＣＯＤ）〕２［Ｒｈ（
Ｃ，、Ｆ５Ｃｏｏ）（ＣＯＤ） ］２、［Ｒｈ（Ｃ２Ｈ
５ＣＯＯ）（ＣＯＤ） ’：１２等、Ｒが・・ロケンで
置換されていてもよい炭素数ノータのアルキル基、また
はフェニル基等のアリール基の化合物が挙げられろ。特
に丘がメチル基の化合物が好ましい。To explain the present invention in detail, rhodium compounds represented by [(h(RCOO)(COD))]2 used as catalyst raw materials in the present invention include, for example, (-Rh, (CH
lCoo) (COD)]2, [Rh(C2H5COO)
(COD)]2(Rh, (C6H5C00)(COD)
'32(Rh(CF3COO)(COD)]2[Rh(
C,,F5Coo)(COD) ]2,[Rh(C2H
5COO)(COD)': 12, etc., where R is an alkyl group having no carbon number that may be substituted with loken, or an aryl group such as a phenyl group. Particularly preferred are compounds in which the ridge is a methyl group.
上述のロジウム化合物を一酸化炭素又は−酸化炭素含有
ガスで処理するには、通常、ヒドロホルミル化反応の反
応溶媒にロジウム化合物を溶解ないし懸濁し、これに−
酸化炭素又は−酸化炭素含有カスを吹き込む方法が採ら
れろ。In order to treat the above-mentioned rhodium compound with carbon monoxide or a gas containing -carbon oxide, the rhodium compound is usually dissolved or suspended in a reaction solvent for the hydroformylation reaction, and -
A method of blowing in carbon oxide or carbon oxide-containing scum should be adopted.
処理条件は通猟、−酸化炭素分圧ｌ−。２．ｏＯｋ扱れ
好ましくは１〜／ Ｏｋｒｉ 、温度は７０〜．２００
℃、好ましくは、２．０〜ｌオｏ℃、処理時間７〜ノ０
０分、好ましくはノ〜ＳＯ分の範囲から選ばれろ。The processing conditions were: hunting, -carbon oxide partial pressure l-. 2. The temperature is preferably 1~/Okri, and the temperature is 70~. 200
°C, preferably 2.0-1 °C, treatment time 7-10 °C
0 minutes, preferably from the range of 0 to SO minutes.
一酸化炭素は窒素等反応に不活性なガスで希釈されてい
てもよい。また水性ガスを使用することもできる。水性
ガスはヒドロホルミル化反応の反応原料の１つであるか
ら、水性ガスを用いて処理できろことは極めて好都合で
ある。しかして水性ガスによる処理は後述するヒドロホ
ルミル化反応の条件に比し低温、低圧？選択することが
経済性及びロジウムの安定性の点から好ましい。水素と
一酸化炭素の比はヒドロホルミル化反応に用いるものと
同じでよ＜Ｈ２／Ｃ〇−／／、２〜３−／ｌが好ましい
。Carbon monoxide may be diluted with a gas inert to the reaction, such as nitrogen. It is also possible to use water gas. Since water gas is one of the reactants for the hydroformylation reaction, it is very convenient to be able to process using water gas. However, is the treatment with water gas at a lower temperature and pressure than the conditions for the hydroformylation reaction described later? This selection is preferable from the viewpoint of economy and stability of rhodium. The ratio of hydrogen to carbon monoxide is the same as that used in the hydroformylation reaction, preferably 2-3-/l.
本発明方法によれば、−酸化炭素又は−酸化炭素含有ガ
スの処理により下式の反応が生起して、触媒として安定
で活性の高いロンラム錯体が得られろものと推定されろ
。According to the method of the present invention, it is presumed that the reaction of the following formula occurs by treatment of -carbon oxide or -carbon oxide-containing gas, resulting in the production of a stable and highly active ronlam complex as a catalyst.
［Ｒｈ（ＲＣｏｏ）（ＣＯＤ）］２＋、２ＣＯ→［Ｒｈ
（ＲＣＯＱ）（Ｃｏ）２］２また、−酸化炭素処理はヒ
ドロホルミル化反応の原料であるオし・フィン性化合物
の存在下に実施ずろこともでき、所望ならばこのオレフ
ィン性化合物を溶媒として、これに［Ｒｈ （ＲＣＯＯ
）（ＣＯＤ）］２を溶解ないし懸濁させて処理に供する
こともできろ。[Rh (RCoo) (COD)] 2+, 2CO → [Rh
(RCOQ)(Co)2]2Also, the -carbon oxide treatment can be carried out in the presence of an olefinic compound which is a raw material for the hydroformylation reaction, and if desired, using this olefinic compound as a solvent, To this [Rh (RCOO
)(COD)]2 may be dissolved or suspended and subjected to treatment.
一酸化炭素又は−酸化炭素含有ガス処理の装置としては
攪拌槽や気？包塔な用いろことができろか、簡便にはロ
ジウム化合物を含む溶液’ｆ −酸化炭素と共に気液混
合状態でパイプ中を流通させる方式が採用さｈろ。Is a stirring tank or gas treatment equipment for carbon monoxide or -carbon oxide containing gas possible? Although it is possible to use a comprehensive method, a simple method is to use a method in which a solution containing a rhodium compound is passed through a pipe together with a solution of carbon oxide in a gas-liquid mixed state.
本発明によるヒドロポルミル化反応は、上述の処理によ
り調製した触媒２用いろ以外は、常法に従って実施され
ろ。反応原料のオレフィン性化合物としては、エチし・
ン、ゾロピし・ン、ブテン−／、ペンテ／−／、ヘキセ
ン−７、オクテン−７；テセンー／等の直鎖α−オし・
フィン類の外に、ブテン−！、ペンテン−認、ヘキセン
−１、ヘキセン−３、オクテンーノ、オクテン−３等の
直鎖内部オレフィン類、イノブチレン１．２−メチルブ
テン−／、！−メチルペンテンー／、３−メチルペンテ
ンーノ、！−メチルへキセンー／、３−メチルへキセノ
−７、ノーメチルへフチノー／、３−メチルへブテン−
７、≠−メチルへプデンー１等の分岐α−オレフィン類
、ノ、３−ンメチルブテン−／、！、３−ジメチルペン
テンーノ１．！、４Ｌ−ジメチルペンテン−／、λ、３
−ジメチルヘキセンー／、ｌ、ｔ−ジメチルヘキセン−
１，，２，、！；−）ｌチルヘキセンーノ、３，４Ｌ−
ジメチルヘキセン−／等の多分岐αオし・フィン類やこ
れらの二重結合異性体があげもね、ろ。また、プロピし
・ン、ブテン、イノブチし一ン等の二〜四団体のような
異性体混合物、さらに（・土アリルアルコール、アクロ
し・インアセタール、ビニルアセテート、ブチし一ン、
アルキルヒニルエーテル等の置換基乞イイするオし一フ
ィン等も用いろことができろ。特に本発明は、プロピし
・ン、ブテン、イノブチし・ン等の二〜四ｍ体の異４ｇ
ニ体混合物のような分岐を有する内部オレノィンないし
これらを主体と１−る混合物を原料とずろ場合でも反応
がすみやかに進行するのでこれら内部オし・フィンない
しはその混合物のヒドロホルミル化に好適である。The hydropormylation reaction according to the present invention is carried out according to conventional methods, except that catalyst 2 prepared by the above-described process is used. The olefinic compound used as a reaction raw material is
Straight chain α-oxygens such as n, zolopylene, butene-/, pente/-/, hexene-7, octene-7;
Butene in addition to fins! , pentene, linear internal olefins such as hexene-1, hexene-3, octeno, octene-3, inobutylene 1,2-methylbutene-/,! -Methylpentene/, 3-methylpenteno,! -Methylhexene/, 3-methylhexeno-7, no-methylheftino/, 3-methylhebutene-
7, Branched α-olefins such as ≠-methylhepden-1, , 3-methylbutene-/,! , 3-dimethylpenteno1. ! ,4L-dimethylpentene-/,λ,3
-dimethylhexene/, l, t-dimethylhexene-
1,,2,,! ;-) l-Tylhexenno, 3,4L-
Hyperbranched α-oxides and fins such as dimethylhexene and their double bond isomers are also examples. In addition, isomer mixtures such as two to four groups such as propylene, butene, butene, etc., as well as (allyl alcohol, acrocarbon acetal, vinyl acetate, butylene, etc.)
It is also possible to use a substitute for a substituent such as an alkyl hinyl ether. In particular, the present invention provides 4g
Even when the raw material is a branched internal oleinoin such as a binary mixture or a mixture mainly composed of these, the reaction proceeds rapidly, so it is suitable for hydroformylation of these internal oleinoins or mixtures thereof.
ヒドロポルミル化反応は通常、溶媒の存在下に行なわれ
るが、溶媒の使用は不可欠ではない。The hydropormylation reaction is usually carried out in the presence of a solvent, although the use of a solvent is not essential.
溶媒としては、触媒を溶解し、かつ反応に悪影響ヲＪｊ
えないものであれば、任意のものを用いろことかてぎろ
。例えばベンゼン、トルエン、ギンレン、ｌ・テンルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素、ンク１」ヘキサノ等の脂環
式炭化水素、ジブチルエーテル、エチレンクリコールジ
メチルエーテル、ジエチレンクリコールンエチルエーテ
ル、トリエチし・ンクリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ジエチルフタし一一ト
、ジオクチルフタし一一ト等のエステル類などが用いら
れろ。また、ヒドロホルミル化反応により生成したアル
デヒドやアルコール、さらには副生ずる高沸点物等を溶
媒とすることもできる。As a solvent, it dissolves the catalyst and has no adverse effect on the reaction.
If you can't, use whatever you like. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, ginkgo, l-tenlebenzene, alicyclic hydrocarbons such as hexano, dibutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, triethyl glycol Ethers such as dimethyl ether and tetrahydrofuran, esters such as diethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc. may be used. Furthermore, aldehydes and alcohols produced by the hydroformylation reaction, as well as by-product high-boiling substances, etc. can be used as the solvent.
反応温度は高い方が反応速度の点では有利であるが、高
温に過ぎろと触媒が分解ずろ恐れがある。従って通常は
５０〜１７０℃、特に１００〜／ｊＯ℃で反応を行なう
のが好ましい。A higher reaction temperature is advantageous in terms of reaction rate, but if the temperature is too high, the catalyst may decompose. Therefore, it is usually preferable to carry out the reaction at a temperature of 50 to 170°C, particularly 100 to /jO°C.
水性ガスとしては、水素と一酸化炭素のモル比率が／／
３−夕／／、特に／／！〜！／／のものが好ましい。水
性ガスの分圧としては、２０に−〜３００ ｋｇ／Ｃｒ
？Ｌの範囲が用いられろが、好ましくは！； ＯｋＶＣ
Ｉ？Ｌ〜３００１沙ｄの範囲で・ある。As a water gas, the molar ratio of hydrogen and carbon monoxide is
3-Evening//, especially//! ~! // is preferred. The partial pressure of water gas is 20 to 300 kg/Cr
? A range of L may be used, but preferably! ; OkVC
I? It is in the range of L to 3001 SAD.
反応は連続方式および回分方式のいずれでも行なうこと
ができろ。The reaction can be carried out either continuously or batchwise.
す、１；に実施例により本発明をさらに具体的に説明１
″ろが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例（で限定されるものではない。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples in Section 1.
However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof.
実施例／
内容積、２００ｍ１（１）ＳＵＳ−３ｉｌ製上下攪拌式
オートりし一−ブに、イノオクテン（ｎ−オクテン、３
−メチルヘプテン、３，４ｔ−ジメチルヘキセンの二重
結合異性体混合物） ！； Ｏｍｅおよび［Ｒｈ（、Ｃ
Ｈ２Ｏ００） （Ｃ０Ｄ） ］］２０ｍ−キシレフ溶液
Ｏジウムとしてｙ ｔ） Ｏｍ９／ｌ含有）！ｍｌを装
入した。Example / Inner volume: 200 m1 (1) Ino-octene (n-octene, 3
- Methylheptene, 3,4t-dimethylhexene double bond isomer mixture)! ; Ome and [Rh(,C
H2O00) (C0D) ]]20m-Xylev solution O as dium y t) Om9/l containing)! ml was charged.
オー（・りし・−ブを密封し、室温で常圧の窒素ガスを
流して空気乞置換し、更に、２．０ ｋ％ｆｆｌ Ｇま
で一酸化炭素ガスを圧入した後常圧に排気する操作を３
１ＤＩくり返し、この−酸化炭素雰囲気のまま３０分′
ｊＫ：要して／３０’Ｑまで昇温した。Seal the oven and replace the air with normal pressure nitrogen gas at room temperature, then pressurize carbon monoxide gas to 2.0 k%ffl G and exhaust to normal pressure. 3 operations
Repeat 1DI and leave in this carbon oxide atmosphere for 30 minutes'
jK: The temperature was raised to /30'Q.
／３０℃到達後−直ちに全圧が、２００ ｋ％に７（（
）となイ）様に水性ガス（Ｈ２／ＣＯ−’）を圧入し、
ヒドロポルミル化反応を開始し、１３０℃で≠１１！ｊ
間反応させた。この間、反応により消費されグこ水・１
′ＩＸガスは定圧装置を経て蓄圧器から補給し、オート
クし・−ブ乞、２００ ］（）２ｆｆｌＧに保った。こ
の間のガス吸収の比反応速度は後記比較例１の反応速度
をｉｏｏとした場合／３７であった。/After reaching 30°C, the total pressure immediately decreased to 200 k% (7((
) and a), pressurize water gas (H2/CO-'),
Start the hydropormylation reaction and at 130°C ≠ 11! j
It was allowed to react for a while. During this time, water is consumed by the reaction.
'IX gas was supplied from a pressure accumulator via a constant pressure device, and maintained at 200] (2fflG) during automatic operation. The specific reaction rate of gas absorption during this period was /37 when the reaction rate of Comparative Example 1 described later was ioo.
なお、反応速度はＴ式に従って算出した。Note that the reaction rate was calculated according to the T formula.
ａ゛オし・フィン初濃度
Ｘ 転化オし・フィン濃度
ｋ 速度定数
比較例／
実施例／に於て、オー１・りし・−ブに一酸化炭素ガス
？圧入する代りに窒素ガスを圧入し次いで常圧に排気す
る操作な３回（り返した後／３０℃に昇温し、実施例１
と同様にヒドロホルミル化反応を行なった、
実施例）と同様に算出した比反応速度はノ００であった
。Initial concentration of a゛O/Fin concentration X Conversion O/Fin concentration k Rate constant comparison example Instead of pressurizing, nitrogen gas was injected and then evacuated to normal pressure three times (after repeating / raising the temperature to 30°C, Example 1
The hydroformylation reaction was carried out in the same manner as in Example 1, and the specific reaction rate calculated in the same manner as in Example) was 00.
実施例λ
実施例１と同様にして、但しメートクレープに一酸化炭
素ガスを圧入する代りに水性ガス（Ｈ２／Ｃ○＝／ ノ
）を、２０ ’ｋｌｆｆｌ （）となる様に圧入し次い
て常圧に排気する操作を３回くり返した後、実施例／と
同様にしてヒドロホルミル化反応を行なった。Example λ In the same manner as in Example 1, except that instead of injecting carbon monoxide gas into the mate crepe, water gas (H2/C○=/ノ) was injected so that the pressure was 20' klffl (). After repeating the operation of evacuation to normal pressure three times, a hydroformylation reaction was carried out in the same manner as in Example.
実施例１と同様に算出した比反応速度は／ＩＩ／であっ
た。The specific reaction rate calculated in the same manner as in Example 1 was /II/.
出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほか７名 ２１２−Applicant: Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. Agent Patent Attorney Hase - 7 others 212-
Claims (1)
処ＦＩ Ｌ ｆＣ（Ｒｈ（ＲＣＯす（ＣＯＤ）１２ （
但Ｌ Ｒハハｔ＝＋ゲンで゛置換されていてもよいアル
キル基又はアリール基を示し、ＣＯＤは／、！−シクロ
オクタンエンを意味ずろ）を触媒として、オレフィン性
化合物、−酸化炭素および水素を反応させることを特徴
とするヒドロポルミル化方法 （２） オし・フィン性化合物が分岐を有する内部オ
し・フィンないしはこれを主体とする混合物であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載のヒドロポルミ
ル化方法 （３） −酸化炭素含有ガスが水性ガスであることを
特徴とする特許請求の範囲第７項または第二項記載のと
ドロホルミル化方法[Claims] (]) FI L fC (Rh (RCO) (COD) 12 (
However, L R haha t=+gen represents an optionally substituted alkyl group or aryl group, and COD is /,! A hydropormylation method characterized by reacting an olefinic compound, carbon oxide, and hydrogen using a catalyst (not necessarily meaning cyclooctane) (2) An internal olefinic compound in which the olefinic compound has a branch Hydropolmylation method (3) according to claim 1, characterized in that the hydropolmylation method is a mixture mainly composed of the same or a mixture mainly consisting of the same - Claim 7, characterized in that the carbon oxide-containing gas is a water gas Droformylation method described in Section 2 or Section 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205622A JPS5995234A (en) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Method for hydroformylation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205622A JPS5995234A (en) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Method for hydroformylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995234A true JPS5995234A (en) | 1984-06-01 |
| JPH0363539B2 JPH0363539B2 (en) | 1991-10-01 |
Family
ID=16509927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205622A Granted JPS5995234A (en) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Method for hydroformylation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995234A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07297707A (en) * | 1994-04-27 | 1995-11-10 | Nec Corp | Phase locked loop oscillator circuit |
| JP2008515843A (en) * | 2004-10-11 | 2008-05-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Method for producing optically active carbonyl compound |
| JP2014501709A (en) * | 2010-11-08 | 2014-01-23 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Process for hydroformylating unsaturated compounds |
-
1982
- 1982-11-24 JP JP57205622A patent/JPS5995234A/en active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07297707A (en) * | 1994-04-27 | 1995-11-10 | Nec Corp | Phase locked loop oscillator circuit |
| JP2008515843A (en) * | 2004-10-11 | 2008-05-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Method for producing optically active carbonyl compound |
| JP2014501709A (en) * | 2010-11-08 | 2014-01-23 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Process for hydroformylating unsaturated compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0363539B2 (en) | 1991-10-01 |
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