JPS5993072A - 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 - Google Patents
大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物Info
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- JPS5993072A JPS5993072A JP20126582A JP20126582A JPS5993072A JP S5993072 A JPS5993072 A JP S5993072A JP 20126582 A JP20126582 A JP 20126582A JP 20126582 A JP20126582 A JP 20126582A JP S5993072 A JPS5993072 A JP S5993072A
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な大環状ジエステルおよびこれを含有する
付香剤組成物に関するものである。
付香剤組成物に関するものである。
エチレンブラシレートに代表される大環状ジエステル類
は、大環状ケトン類、大環状ラクトン類と並んで香料成
分として重要であり、広く調合香料の一成分として用い
られていることは知られている。
は、大環状ケトン類、大環状ラクトン類と並んで香料成
分として重要であり、広く調合香料の一成分として用い
られていることは知られている。
側鎖をもつ大環状ジエステルも知られている。
特開昭56−51474などによると、これらメチル側
鎖をもつジエステルはそれ自身は特に注目すべき香気を
有するものではないが、他の香料組成物に添加したとき
香気改善効果を発揮するものである。
鎖をもつジエステルはそれ自身は特に注目すべき香気を
有するものではないが、他の香料組成物に添加したとき
香気改善効果を発揮するものである。
本発明者は、このたび式(I)で表わされる大環状ジエ
ステル 0=C−(CH2)8−C=0 1 O−CH2CHCH20 [ CH3 すなわち、4−メチル−2,6−シオキサー1,7−シ
オキソシクロベンタデカンを新たにつ(り出し、これが
優れた香気特性を備えていることを見出し、本発明に到
達した。
ステル 0=C−(CH2)8−C=0 1 O−CH2CHCH20 [ CH3 すなわち、4−メチル−2,6−シオキサー1,7−シ
オキソシクロベンタデカンを新たにつ(り出し、これが
優れた香気特性を備えていることを見出し、本発明に到
達した。
本発明の化合物は側鎖をもち、かつ対称な分子構造をも
つ大環状ジエステルであって、このような化合物はこれ
まで知られていなかった。そして、この構造のちがいは
先に知られていた非対称の位置にメチル側鎖をもつ大環
状ジエステルと香気特性において相違をもたらした。
つ大環状ジエステルであって、このような化合物はこれ
まで知られていなかった。そして、この構造のちがいは
先に知られていた非対称の位置にメチル側鎖をもつ大環
状ジエステルと香気特性において相違をもたらした。
純粋な4−メチル−2,6−シオキサー1.7−ジ体で
あり、ジャ香様の香気を有する。この点それ自身では特
に注目すべき香気をもたない非対称構造の3−メチル化
合物(3−位に不斉炭素あり)と著るしい対照を示す。
あり、ジャ香様の香気を有する。この点それ自身では特
に注目すべき香気をもたない非対称構造の3−メチル化
合物(3−位に不斉炭素あり)と著るしい対照を示す。
¥+tyw右(と締晶化99本発明の化合物は、他の既
知の大環状ジエステル、例工ばエチレンブラシレートの
製法に做って同様に製造することができる。すなわち、
セバシン酸またはそのエステルと2−メチル−1,3−
プロパンジオールとからポリエステルを作り、ついで高
真空下に加熱解重合させることにより4−メチル−2,
6−シオキサー1.7−シオキンシクロペンタデカンを
得ることができる。
知の大環状ジエステル、例工ばエチレンブラシレートの
製法に做って同様に製造することができる。すなわち、
セバシン酸またはそのエステルと2−メチル−1,3−
プロパンジオールとからポリエステルを作り、ついで高
真空下に加熱解重合させることにより4−メチル−2,
6−シオキサー1.7−シオキンシクロペンタデカンを
得ることができる。
ポリエステルをつくる際には、テトラブチルチタネート
など適当なエステル化触媒を存在させることが好ましい
。エステル化触媒としては、ポリエチレンテレフタレー
トなど他のポリエステルの製造において公知のものが使
える。解重合の際にはアルミニウム、チタン、スズ、鉛
、亜鉛、コバルト等を含む触媒が有効であることは、他
の大環状ジエステルの製造の場合と同じである。例えば
酸化第一スズ、酢酸第一スズ、ジブチルスズオキシド、
二酸化鉛、アルミニウムやチタンのアルコキシドなどの
化合物が使える。解重合の容易さを増すために、溶媒あ
るいは不活性固体を熱伝導の媒体として使用することも
効果があるが、脱水反応を起しやすい第2級アルコール
成分がないので熱媒体なしでも分解することができる。
など適当なエステル化触媒を存在させることが好ましい
。エステル化触媒としては、ポリエチレンテレフタレー
トなど他のポリエステルの製造において公知のものが使
える。解重合の際にはアルミニウム、チタン、スズ、鉛
、亜鉛、コバルト等を含む触媒が有効であることは、他
の大環状ジエステルの製造の場合と同じである。例えば
酸化第一スズ、酢酸第一スズ、ジブチルスズオキシド、
二酸化鉛、アルミニウムやチタンのアルコキシドなどの
化合物が使える。解重合の容易さを増すために、溶媒あ
るいは不活性固体を熱伝導の媒体として使用することも
効果があるが、脱水反応を起しやすい第2級アルコール
成分がないので熱媒体なしでも分解することができる。
かくの如く加熱解重合によって得られた粗生成物は、一
般に過剰に用いた2−メチル−1,3−プロパンジオー
ル、セバシン酸由来の分解物を含有することは勿論、香
気的j(も望ましいものではないが、蒸留、水洗、吸着
などの常法に従って処理することにより、本化合物は容
易に滴足できろ純度の製品として得ることができる。
般に過剰に用いた2−メチル−1,3−プロパンジオー
ル、セバシン酸由来の分解物を含有することは勿論、香
気的j(も望ましいものではないが、蒸留、水洗、吸着
などの常法に従って処理することにより、本化合物は容
易に滴足できろ純度の製品として得ることができる。
本発明の化合物はグリコール成分がすべて第1級アルコ
ールであるため、第2級アルコール成分ともつ3−メチ
ル化合物よりもおだやかな反応条件で製造でき、高品質
のものを得やすい。
ールであるため、第2級アルコール成分ともつ3−メチ
ル化合物よりもおだやかな反応条件で製造でき、高品質
のものを得やすい。
本発明の化合物は先に記したように、純品でジャ香様の
香気をもち、また付香剤組成物に加えて用いた場合、他
の成分と容易に混合し、その香気の増強、保留、変調に
著るしい効果が認められ、これを添加しない組成物より
も香気が大いに改良される。本化合物の付香剤組成物へ
の配合割合は0.5〜30重量パーセントが望ましい範
囲であり、組成物の性格に応じて変えられる。
香気をもち、また付香剤組成物に加えて用いた場合、他
の成分と容易に混合し、その香気の増強、保留、変調に
著るしい効果が認められ、これを添加しない組成物より
も香気が大いに改良される。本化合物の付香剤組成物へ
の配合割合は0.5〜30重量パーセントが望ましい範
囲であり、組成物の性格に応じて変えられる。
以下に示す実施例は本発明を具体的に説明するものであ
り、その実現の一方法を示すものである。
り、その実現の一方法を示すものである。
実施例1゜
(4−メチル−2,6−シオキザー1,7−シオキソシ
クロペンタデカ/の取得) セバシン酸9oyと2−メチル−1,3−プロパンジオ
ール441gとの混合物にテトラブチルチタネートの6
2重量係トルエン溶液0.5 mlを加えて加熱・攪拌
する。反応混合物は温度が上昇するにつれて、均一のド
ープ状となり、146℃に達すると反応生成物の水が留
出する。
クロペンタデカ/の取得) セバシン酸9oyと2−メチル−1,3−プロパンジオ
ール441gとの混合物にテトラブチルチタネートの6
2重量係トルエン溶液0.5 mlを加えて加熱・攪拌
する。反応混合物は温度が上昇するにつれて、均一のド
ープ状となり、146℃に達すると反応生成物の水が留
出する。
さらに昇温を続は系内の温度が」96℃となり、留出物
がほとんどなくなった後、トルエンな少矛ずつ導入し、
共沸によりさらに水分の除去を徹底する。この操作の後
、反応器をアスピレータ−により21 torr の
減圧に保ち、反応混合物を210°Cに加熱し、留出物
を系外に除去する。
がほとんどなくなった後、トルエンな少矛ずつ導入し、
共沸によりさらに水分の除去を徹底する。この操作の後
、反応器をアスピレータ−により21 torr の
減圧に保ち、反応混合物を210°Cに加熱し、留出物
を系外に除去する。
こうして得られた116gのポリエステルは室温で高粘
度の液体である。
度の液体である。
ポリエステル20gを酸化第一スズ10gと混合し0.
1.5 Torr の減圧下加熱する。温度が220°
Cに達すると液状物の留出が始まり、留出は300°C
ぐらいまで゛続く。留出物の重置は101gであり、2
−メチル−1,3−プロパンジオールと4−メチル−2
,6−シオキサー1,7−シオキソシクロベンタデカン
とを生成物とする混合物であった。
1.5 Torr の減圧下加熱する。温度が220°
Cに達すると液状物の留出が始まり、留出は300°C
ぐらいまで゛続く。留出物の重置は101gであり、2
−メチル−1,3−プロパンジオールと4−メチル−2
,6−シオキサー1,7−シオキソシクロベンタデカン
とを生成物とする混合物であった。
減圧下における精留操作を行なうと、ガスクロマトグラ
フ分析によって97%純度の目的化合物な単離すること
かできた。
フ分析によって97%純度の目的化合物な単離すること
かできた。
4−メチル−2,6−シオキサー1,7−シオキンシク
ロペンタテカンの固定は以下に示す物性により行なった
。
ロペンタテカンの固定は以下に示す物性により行なった
。
1 元素分析
CH
計算値 6563係 9.38係
測定値 65,46 9.49
2 質量分析
M”=256. ベースピーク−185゜その他に
ITI/ e=166、98.553 赤外分光分析
(第1図) 4、 プロトン核磁気共鳴分光分析 (第2図)実施例
2 (シブレ〜調付香剤組成物) ベルガモツトオイル 200
オークモスアブソリユト 50
パチユーリオイル 20
ローズアブソリユート
15ジヤスミンアブソリユート
20ベチバーオイル
55サンダルウツドオイル
55重計部メチルヨノン
50クラリ−セージオイル
30クマリン
90ラブダナムアブソリユート25 バニリン 1
5ベンジルアセテート
25ベンゾインレジノイド
50イソオイゲノ〜ル
35シンナミルアセテート25 メチルサリチレート
2アンケーリカルートオイル
25へ1jオトロピン
35リナロー/l/
、30ラベンダーオイル
3イランイランオイル
65総 量 1,000 番付香剤組成物は充分な熟成期間の後、2人の調香師に
より、本発明化合物のみ配合しない対照組成物と比較さ
れ、その調和、保留性に優れていると判定された。
ITI/ e=166、98.553 赤外分光分析
(第1図) 4、 プロトン核磁気共鳴分光分析 (第2図)実施例
2 (シブレ〜調付香剤組成物) ベルガモツトオイル 200
オークモスアブソリユト 50
パチユーリオイル 20
ローズアブソリユート
15ジヤスミンアブソリユート
20ベチバーオイル
55サンダルウツドオイル
55重計部メチルヨノン
50クラリ−セージオイル
30クマリン
90ラブダナムアブソリユート25 バニリン 1
5ベンジルアセテート
25ベンゾインレジノイド
50イソオイゲノ〜ル
35シンナミルアセテート25 メチルサリチレート
2アンケーリカルートオイル
25へ1jオトロピン
35リナロー/l/
、30ラベンダーオイル
3イランイランオイル
65総 量 1,000 番付香剤組成物は充分な熟成期間の後、2人の調香師に
より、本発明化合物のみ配合しない対照組成物と比較さ
れ、その調和、保留性に優れていると判定された。
第1図は、4−メチル−2,6−シオキサー1.7−シ
オキンシクロペンタデカンの赤外吸収スペクトルであり
、第2図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルである。 特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
オキンシクロペンタデカンの赤外吸収スペクトルであり
、第2図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルである。 特許出願人 ダイセル化学工業株式会社
Claims (2)
- (1)4−メチル−2,6−シオキサー1.7−シオキ
ソシクロペンタデカン。 - (2)4−メチル−2,6−シオキサー17−シオキソ
シクロペンタデカンを含有する付香剤組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20126582A JPS5993072A (ja) | 1982-11-17 | 1982-11-17 | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
EP83109393A EP0103893A3 (en) | 1982-09-22 | 1983-09-21 | Macrocyclic diesters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20126582A JPS5993072A (ja) | 1982-11-17 | 1982-11-17 | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5993072A true JPS5993072A (ja) | 1984-05-29 |
Family
ID=16438078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20126582A Pending JPS5993072A (ja) | 1982-09-22 | 1982-11-17 | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5993072A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5251385A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Production of cyclic diester of doaecane diacid |
JPS5651474A (en) * | 1979-10-03 | 1981-05-09 | Toray Ind Inc | Novel macrocyclic diester and perfume containing the same |
-
1982
- 1982-11-17 JP JP20126582A patent/JPS5993072A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5251385A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Production of cyclic diester of doaecane diacid |
JPS5651474A (en) * | 1979-10-03 | 1981-05-09 | Toray Ind Inc | Novel macrocyclic diester and perfume containing the same |
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