JPS5993069A - エポキシコハク酸モノエステルの製造法 - Google Patents
エポキシコハク酸モノエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS5993069A JPS5993069A JP20243882A JP20243882A JPS5993069A JP S5993069 A JPS5993069 A JP S5993069A JP 20243882 A JP20243882 A JP 20243882A JP 20243882 A JP20243882 A JP 20243882A JP S5993069 A JPS5993069 A JP S5993069A
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- JP
- Japan
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- formula
- ester
- compound
- epoxysuccinic acid
- acid
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式(I)
(式中、R2はアルキル基を示す)
で表わされるエポキシコハク酸モノエステルの新規な製
造法に関する。
造法に関する。
本発明方法で得られる(I)式で表わされるエポキシコ
ハク酸モノエステルは、例えば心筋梗塞の予防及び治療
剤である3−〔3−メチル−1−(4−(2,3,4−
トリメトキシフェニルメチル)ピペラジン−1−イルカ
ルボニル)フチルヵルバモイル〕オキシラン−2−カル
ボン酸エステルの合成中間体として有用な化合物である
。
ハク酸モノエステルは、例えば心筋梗塞の予防及び治療
剤である3−〔3−メチル−1−(4−(2,3,4−
トリメトキシフェニルメチル)ピペラジン−1−イルカ
ルボニル)フチルヵルバモイル〕オキシラン−2−カル
ボン酸エステルの合成中間体として有用な化合物である
。
従来、エポキシコハク酸モノエステルを製造する方法と
しては、エポキシコハク酸ジアルキルエステルを半ケン
化する方法が知られている(特開紹52−31024号
)。しかしながら、この方法によると、半ケン化された
エポキシコハク酸モノエステルはアルカリ金属塩の形で
沈殿するが、この光学活性体の沈殿はf過が極めて困難
でちるため、その単離操作が厄介であり、また斯くして
得たアルカリ金属塩は更に遊離酸の形にしなければなら
ないという欠点があった。
しては、エポキシコハク酸ジアルキルエステルを半ケン
化する方法が知られている(特開紹52−31024号
)。しかしながら、この方法によると、半ケン化された
エポキシコハク酸モノエステルはアルカリ金属塩の形で
沈殿するが、この光学活性体の沈殿はf過が極めて困難
でちるため、その単離操作が厄介であり、また斯くして
得たアルカリ金属塩は更に遊離酸の形にしなければなら
ないという欠点があった。
そこで、本発明者は斯かる欠点を克服せんと鋭意研究を
行った結果、反応液中から極めて簡単な後処理操作で目
的のエポキシコハク酸モノエステルを高収率で収得でき
る方法を見出した。
行った結果、反応液中から極めて簡単な後処理操作で目
的のエポキシコハク酸モノエステルを高収率で収得でき
る方法を見出した。
本発明方法は次の反応式によって示される。
1:11) (I) (
1)(式中、R2は接触還元により除去できるエステル
残基な示し、R1は前記の意味を有する)すなわち、本
発明は、酒石酸混合エステル(■)なエポキシ化シてエ
ポキシコハク酸混合エステル(■)となし、次いでこれ
を接触還元してエポキシコ・・り酸モノエステル(I)
を製造する方法である。
1)(式中、R2は接触還元により除去できるエステル
残基な示し、R1は前記の意味を有する)すなわち、本
発明は、酒石酸混合エステル(■)なエポキシ化シてエ
ポキシコハク酸混合エステル(■)となし、次いでこれ
を接触還元してエポキシコ・・り酸モノエステル(I)
を製造する方法である。
本発明方法の原料である酒石酸混合エステルは、例えば
、酒石酸モノアルキルエステル〔(■)式中R2が水素
原子で表わされる化合物〕にFL20H(R2は前記の
意味を有する)又はその反応性誘導体を反応させること
により容易に製造せられる。
、酒石酸モノアルキルエステル〔(■)式中R2が水素
原子で表わされる化合物〕にFL20H(R2は前記の
意味を有する)又はその反応性誘導体を反応させること
により容易に製造せられる。
本発明の目的化合物には、2つの不斉炭素によって4種
ヰ桑笹≠牛杯の光学活性体が存在するが本発明はこれら
の光学活性体並びにこ几らの混合物の何れをも包含する
ものである。そして、本発明によれば、これらの光学活
性体は、エポキシコハク酸混合エステルCI)として対
応する光学活性体を使用することによって製造される。
ヰ桑笹≠牛杯の光学活性体が存在するが本発明はこれら
の光学活性体並びにこ几らの混合物の何れをも包含する
ものである。そして、本発明によれば、これらの光学活
性体は、エポキシコハク酸混合エステルCI)として対
応する光学活性体を使用することによって製造される。
本発明において、R1としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、第三ブチル等のアルキル基が、1(、、!
:L、てはベンジル、フェナシル、ジフェニルメチル、
ベンジルオキシメチル基等の接触還元により除去できる
ものが挙げられる。
ル、ブチル、第三ブチル等のアルキル基が、1(、、!
:L、てはベンジル、フェナシル、ジフェニルメチル、
ベンジルオキシメチル基等の接触還元により除去できる
ものが挙げられる。
本発明方法において、酒石酸混合エステル(It)のエ
ポキシ化は自体公知の方法によって行われる。
ポキシ化は自体公知の方法によって行われる。
例えば、まず酒石酸混合エステル(If)にトリフェニ
ルホスフィン、四ハロ化炭素(ハロゲンとしては塩素、
臭素)を反応させて測成で表わされる化合物とする。
ルホスフィン、四ハロ化炭素(ハロゲンとしては塩素、
臭素)を反応させて測成で表わされる化合物とする。
(式中、X、及びX2は一方が水酸基で、他方が塩素原
子又は臭素原子を示し、R1及びR2は前記の意味を有
する) この反応は、ヘキサン、べ/ゼン等の炭化水素類、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸工チル、酢酸ブチル等のエステ
ル類などの不活性溶媒中、冷却下ないしは刀口熱還流下
、1〜数10時間行うのが好ましい。
子又は臭素原子を示し、R1及びR2は前記の意味を有
する) この反応は、ヘキサン、べ/ゼン等の炭化水素類、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ炭化水
素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸工チル、酢酸ブチル等のエステ
ル類などの不活性溶媒中、冷却下ないしは刀口熱還流下
、1〜数10時間行うのが好ましい。
次いで、斯くして得た(Iv)式の化合物を三級アミン
と処理すれば、高収率でエポキシコハクfd 混合ニス
デル(III)が得られる。
と処理すれば、高収率でエポキシコハクfd 混合ニス
デル(III)が得られる。
エポキシコハク酸混合エステル(1)の接触還元は、金
属触媒、例えば一般に使用さtLるパラジウム黒、パラ
ジウムカーボン、酸化白金等の存在丁行われる。すなわ
ち、化合物(■に対し11500〜1/10量の金属触
媒を用いて、不活性溶媒中、冷却下ないし加熱還流下、
数分〜数10時間反応させる。水素圧は常圧ないし数1
0気圧が好ましい。
属触媒、例えば一般に使用さtLるパラジウム黒、パラ
ジウムカーボン、酸化白金等の存在丁行われる。すなわ
ち、化合物(■に対し11500〜1/10量の金属触
媒を用いて、不活性溶媒中、冷却下ないし加熱還流下、
数分〜数10時間反応させる。水素圧は常圧ないし数1
0気圧が好ましい。
ここで用いられる不活性溶媒は、半ケン化を行う従来法
で使用されるものより広範囲のものを使用することがで
き、例えばヘギサン、ベンゼンなどの炭化水素類、ジク
ロルメタン、1.2−ジクロルエタンなどのハロ炭化水
素類、メタノール、エタノール、イングロビルアルコー
ル、三級ブチルアルコール、メチルセルソルブなどのア
ルコール類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのニ
スデル類、酢酸、プロピオン酸などの酸類、水などが単
一あるいは混合して用いられる。
で使用されるものより広範囲のものを使用することがで
き、例えばヘギサン、ベンゼンなどの炭化水素類、ジク
ロルメタン、1.2−ジクロルエタンなどのハロ炭化水
素類、メタノール、エタノール、イングロビルアルコー
ル、三級ブチルアルコール、メチルセルソルブなどのア
ルコール類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのニ
スデル類、酢酸、プロピオン酸などの酸類、水などが単
一あるいは混合して用いられる。
このようにして得られた反応液は、触媒なf過等によっ
て除去したのち、減圧下溶媒を留去するだけでほぼ足端
的収率で目的のエボキンコハク酸モ/エステル(I)を
収得することができるので、目的物の単離操作が極めて
容易である。
て除去したのち、減圧下溶媒を留去するだけでほぼ足端
的収率で目的のエボキンコハク酸モ/エステル(I)を
収得することができるので、目的物の単離操作が極めて
容易である。
伏に参考例、実施例及び比較例を挙げて説明する。
参考例
(2R、3i()−酒石酸モノエチルカリウム塩167
(74ミリモル)、臭化ベンジル12.6P(74ミリ
モル)および18−クラウン−6780■(3ミリモル
)をアセトニトリル100dに加え、4時間加熱還流し
た。反応終了後アセトニトリルを減圧留去し、残渣に酢
酸エチル170膨を加え、飽和食塩水170ゴで2回洗
浄した。
(74ミリモル)、臭化ベンジル12.6P(74ミリ
モル)および18−クラウン−6780■(3ミリモル
)をアセトニトリル100dに加え、4時間加熱還流し
た。反応終了後アセトニトリルを減圧留去し、残渣に酢
酸エチル170膨を加え、飽和食塩水170ゴで2回洗
浄した。
有機層を乾燥(Na25o4)後溶媒を減圧留去し、(
2R、3R)−酒石酸モノエチルモノベンジルエステル
19.oy(収率96%)を淡黄色油状物として得た。
2R、3R)−酒石酸モノエチルモノベンジルエステル
19.oy(収率96%)を淡黄色油状物として得た。
実施例1
(2R、3R)−酒石酸モノエチルモノベンジルエステ
ルs、36?(20ミリモル)トリフェニルホスフィン
10.551− (40ミIJモル)、四臭化炭素10
、(1)−(30ミリモル)をクロロホルム40ゴに溶
解し、50℃で4時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、カ
ラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ベンゼン:酢酸
エチル−25:1)で精製し、(2S 、3R)−2−
ブロム−3−ヒドロキシコノ1り酸モノエチルモノベン
ジルエステルおよヒ(2R,3S )−3−ブロム−2
−ヒドロキシコノhり酸モノエチルモノベンジルエステ
ルの混合物5.15!i’(収率78係)を得た。さら
にこのものをジクロルメタン40mに溶解し、トリエチ
ルアミン2.07 (20ミリモル)を加え、室温で一
夜攪拌した。析出したトリエチルアミン臭化水素酸塩を
P別した後、P液を減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィー(シリカゲル、ベンゼン:酢酸エチル=25
:1.)で精製してTLCで単一な(2R,3R)−エ
ポキシゴI\り酸モノエチルモノベンジルエステル3.
28P(収率84チ)を無色油状物として得た。
ルs、36?(20ミリモル)トリフェニルホスフィン
10.551− (40ミIJモル)、四臭化炭素10
、(1)−(30ミリモル)をクロロホルム40ゴに溶
解し、50℃で4時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、カ
ラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ベンゼン:酢酸
エチル−25:1)で精製し、(2S 、3R)−2−
ブロム−3−ヒドロキシコノ1り酸モノエチルモノベン
ジルエステルおよヒ(2R,3S )−3−ブロム−2
−ヒドロキシコノhり酸モノエチルモノベンジルエステ
ルの混合物5.15!i’(収率78係)を得た。さら
にこのものをジクロルメタン40mに溶解し、トリエチ
ルアミン2.07 (20ミリモル)を加え、室温で一
夜攪拌した。析出したトリエチルアミン臭化水素酸塩を
P別した後、P液を減圧留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィー(シリカゲル、ベンゼン:酢酸エチル=25
:1.)で精製してTLCで単一な(2R,3R)−エ
ポキシゴI\り酸モノエチルモノベンジルエステル3.
28P(収率84チ)を無色油状物として得た。
IRνneat (Crn−’) 1750 (エス
テル)900(エポキシ) NMR(CDCも): δ= 1.28 (3H,t、 J=7Hz 、−C
Hl)4.22 (2H,q、 J−7Hz、−09九
−)5.20 (2H,s、−0軌ph)7.34
(5H,a、−吐) (2S 、3S )−xボキシコノ\り酸モノエチルモ
ノベンジルエステル、(21’t、3R)−エホキシコ
ハク酸モノエチルモノフェナシルエステル、2よび(2
k 、 3 ]()−エボキシコノヘク酸モノエチルモ
ノジフェニルメチルエステルを上記実施例にしたがって
ほとんど同様の収率で合成した。
テル)900(エポキシ) NMR(CDCも): δ= 1.28 (3H,t、 J=7Hz 、−C
Hl)4.22 (2H,q、 J−7Hz、−09九
−)5.20 (2H,s、−0軌ph)7.34
(5H,a、−吐) (2S 、3S )−xボキシコノ\り酸モノエチルモ
ノベンジルエステル、(21’t、3R)−エホキシコ
ハク酸モノエチルモノフェナシルエステル、2よび(2
k 、 3 ]()−エボキシコノヘク酸モノエチルモ
ノジフェニルメチルエステルを上記実施例にしたがって
ほとんど同様の収率で合成した。
実施例2
(2R,3R)−エポキシコハク酸モノエチルモノベン
ジルエステル2.55’(10ミ!Jモル)パラジウム
黒50Ingをエタノール10ゴに加え、水素雰囲気下
、室温で20時間攪拌した。触媒をセライ)濾過した後
、エタノールを減圧留去し、(21(,3R)−エポキ
シコハク酸モノエチルエステル1.56p(収率98チ
)を無色油状物として得た。このもののTLC,NMR
,IRは後述の比較例で得た化合物と一致した。
ジルエステル2.55’(10ミ!Jモル)パラジウム
黒50Ingをエタノール10ゴに加え、水素雰囲気下
、室温で20時間攪拌した。触媒をセライ)濾過した後
、エタノールを減圧留去し、(21(,3R)−エポキ
シコハク酸モノエチルエステル1.56p(収率98チ
)を無色油状物として得た。このもののTLC,NMR
,IRは後述の比較例で得た化合物と一致した。
(a)’j −93,8(C−1,0,n=10.C
H(J、)実施例3 (28,3S)−エポキシコハク酸モノエチルモノベン
ジルエステル2.5ii’(10ミリモル)パラジウム
黒50mgをエタノール10m1に加え、水素雰囲気下
、室温で20時間攪拌した。触媒をセライ)濾過した後
エタノールを減圧留去し、(2S、3S)−エボキシコ
リク酸モノエチルエステル1、53 p (収496f
))を無色油状物として得た。
H(J、)実施例3 (28,3S)−エポキシコハク酸モノエチルモノベン
ジルエステル2.5ii’(10ミリモル)パラジウム
黒50mgをエタノール10m1に加え、水素雰囲気下
、室温で20時間攪拌した。触媒をセライ)濾過した後
エタノールを減圧留去し、(2S、3S)−エボキシコ
リク酸モノエチルエステル1、53 p (収496f
))を無色油状物として得た。
〔α梵+94.5 (C=1.0 、沼−10,CH
C犯〕実施例4 (21(、3R)−エポキシコハク酸モノエチルモノフ
ェナシルエステル1.Of−(3,6ミ!Jモル)パラ
ジウム黒20 mqをエタノール4mlに加え、水素雰
囲気下、室温で2時間撹拌した。触媒をセライト沢過し
た後、エタノールを減圧留去し、残渣にヘキサン20m
1を加え、激しく攪拌後ヘキサンを除去し、さらに減圧
乾燥して、(2R,3R)−エポキシコハク酸モノエチ
ルエステル490m?(収率85俸)を無色油状物とし
て得た。このもののN+S4R,IRは比較例で得た化
合物と一致した。
C犯〕実施例4 (21(、3R)−エポキシコハク酸モノエチルモノフ
ェナシルエステル1.Of−(3,6ミ!Jモル)パラ
ジウム黒20 mqをエタノール4mlに加え、水素雰
囲気下、室温で2時間撹拌した。触媒をセライト沢過し
た後、エタノールを減圧留去し、残渣にヘキサン20m
1を加え、激しく攪拌後ヘキサンを除去し、さらに減圧
乾燥して、(2R,3R)−エポキシコハク酸モノエチ
ルエステル490m?(収率85俸)を無色油状物とし
て得た。このもののN+S4R,IRは比較例で得た化
合物と一致した。
〔α:]24−92.6 (C−1,0、石=10
、 CH(J、 )実施例5 (2R,3R)−エポキシコハク酸モノエチルモノジフ
ェニルメチルエステル890m9(2,73ミリモル)
パラジウム黒2(JIngをエタノール5Nに加え、水
素雰囲気下室温で20時間攪拌した。
、 CH(J、 )実施例5 (2R,3R)−エポキシコハク酸モノエチルモノジフ
ェニルメチルエステル890m9(2,73ミリモル)
パラジウム黒2(JIngをエタノール5Nに加え、水
素雰囲気下室温で20時間攪拌した。
触媒をセライ)濾過した後、エタノールを減圧留去し、
残渣にヘキサン30麻を加え激しく攪拌後、ヘキサンを
除去し、さらに減圧乾燥して(2K 。
残渣にヘキサン30麻を加え激しく攪拌後、ヘキサンを
除去し、さらに減圧乾燥して(2K 。
3R)−エポキシコハク酸モノエチルエステル415m
g(収率95チ)を無色油状物として得た。
g(収率95チ)を無色油状物として得た。
このもののTLC,IR,NMRは比較例で得た化合物
と一致した。
と一致した。
〔α赴 −93,5(C=1.0./3=10.C1(
C沼、)比較例 (2R,3R)−エポキシコハク酸ジエチルエステルの
半ケン化: (2K 、 3 R)−エポキシコハク酸ジエチルエス
テル5.0?(26,8ミリモル)をエタノール25d
K溶Ml、、水酸化力IJ ラム1.5 P C26,
8ミリモル)を含むエタノール溶液40mを水冷下に加
え、2時間攪拌した。この際クリーム状の細かな結晶が
析出し、通常の方法では1過が困難であるため、約5気
圧をかけた加圧f過を行なった。
C沼、)比較例 (2R,3R)−エポキシコハク酸ジエチルエステルの
半ケン化: (2K 、 3 R)−エポキシコハク酸ジエチルエス
テル5.0?(26,8ミリモル)をエタノール25d
K溶Ml、、水酸化力IJ ラム1.5 P C26,
8ミリモル)を含むエタノール溶液40mを水冷下に加
え、2時間攪拌した。この際クリーム状の細かな結晶が
析出し、通常の方法では1過が困難であるため、約5気
圧をかけた加圧f過を行なった。
さらに少量のエタノール及びエーテルで加圧洗浄L、(
2R,3R)−エポキシコノ・り酸モノエチルエステル
カリウム塩3.8tを得た。このものを少量の水に溶解
し、硫酸を加え酸性にした後酢酸エチル30Mで2回抽
出し、抽出液を合わせて少量の飽和食塩水で洗浄後、芒
硝乾燥した。芒硝をf別後、溶媒を減圧留去しく 2
R、3R)−エポキシコハク酸モノエチルエステル2.
cB−(収率67%)を無色油状物として得た。
2R,3R)−エポキシコノ・り酸モノエチルエステル
カリウム塩3.8tを得た。このものを少量の水に溶解
し、硫酸を加え酸性にした後酢酸エチル30Mで2回抽
出し、抽出液を合わせて少量の飽和食塩水で洗浄後、芒
硝乾燥した。芒硝をf別後、溶媒を減圧留去しく 2
R、3R)−エポキシコハク酸モノエチルエステル2.
cB−(収率67%)を無色油状物として得た。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中、R2はアルキル基、鴇は接触還元により除去で
きるエステル残基を示す) で表わされるエポキシコハク酸混合エステルを接触還元
することを特徴とする一般式 (式中、R,は前記の意味を有する) で表わされるエポキシコハク酸モノエステルの製造法。 2、一般式 %式% (式中、R1はアルキル基、馬は接触還元により除去で
きるエステル残基を示す) で表わされる酒石酸混合エステルをエポキシ化して一般
式 (式中、”l及び鳥は前記の意味を有する)で表わされ
るエポキシコハク酸混合エステルと。 なし、次いでこれを接触還元することを特徴とする特許 (式中、R1は前記の意味を有する) で表わされるエポキシコハク酸モノエステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20243882A JPS5993069A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20243882A JPS5993069A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5993069A true JPS5993069A (ja) | 1984-05-29 |
JPH0318630B2 JPH0318630B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=16457519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20243882A Granted JPS5993069A (ja) | 1982-11-18 | 1982-11-18 | エポキシコハク酸モノエステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5993069A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000000458A1 (fr) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de propionyle substitues et leurs intermediaires |
-
1982
- 1982-11-18 JP JP20243882A patent/JPS5993069A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000000458A1 (fr) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de propionyle substitues et leurs intermediaires |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0318630B2 (ja) | 1991-03-13 |
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