JPS598260B2 - １０−アミノ−９、１０−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１０−アミノ−９、１０−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法Info
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- JPS598260B2 JPS598260B2 JP5758376A JP5758376A JPS598260B2 JP S598260 B2 JPS598260 B2 JP S598260B2 JP 5758376 A JP5758376 A JP 5758376A JP 5758376 A JP5758376 A JP 5758376A JP S598260 B2 JPS598260 B2 JP S598260B2
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- acid
- dihydrophenanthrene
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基を示し、Ｒ３
およびＲ４は低級アルキル基を示すかヲ Ｎ−Ｒ４で４位低級アルキル、低級アルケニル又はＣ６
〜Ｃ８シクロアルキル置換ビペラジノ基を意味する。
およびＲ４は低級アルキル基を示すかヲ Ｎ−Ｒ４で４位低級アルキル、低級アルケニル又はＣ６
〜Ｃ８シクロアルキル置換ビペラジノ基を意味する。
以下同符号は同じものを意味する。〕で表わされる１０
−アミノ−９・１０−ジヒドロフエナントレン誘導体ま
たはその塩およびそれらの製造法に関する。本発明につ
いてさらに詳しく説明すれば、本発明は一般式（）で表
わされる１０−アミノ−９・１０−ジヒドロフエナント
レン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式（１）で表わされる１０−アミノ−９・１０−
ジヒドロフエナントレン誘導体またはその塩の製造法お
よびこのようにして得られる一般式（１）で表わされる
鎮痛剤として有用な１０−アミノ−９・１０−ジヒドロ
フエナントレン誘導体またはその塩に関する。
−アミノ−９・１０−ジヒドロフエナントレン誘導体ま
たはその塩およびそれらの製造法に関する。本発明につ
いてさらに詳しく説明すれば、本発明は一般式（）で表
わされる１０−アミノ−９・１０−ジヒドロフエナント
レン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式（１）で表わされる１０−アミノ−９・１０−
ジヒドロフエナントレン誘導体またはその塩の製造法お
よびこのようにして得られる一般式（１）で表わされる
鎮痛剤として有用な１０−アミノ−９・１０−ジヒドロ
フエナントレン誘導体またはその塩に関する。
前記各一般式において、Ｒ，およびＲ２で示される低級
アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよく、たと
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチルなどがあげられる。Ｒ３およびＲ４で示さ
れる低級アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよ
く、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルなどがあげられる。
アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよく、たと
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチルなどがあげられる。Ｒ３およびＲ４で示さ
れる低級アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよ
く、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルなどがあげられる。
また、前記一般式において−Ｎ＜Ｒ３は、４位Ｒ４低級
アルキル、低級アルケニル又はＣ６〜８シクロアルキル
置換ピペラジノ基であつてもよく、たとえば、４−メチ
ルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−プロピルピ
ペラジノ、４−イソプロピルピペラジノ、４−アリルピ
ペラジノ、４−ブチルピペラジノ、４−シクロヘキシル
ビペラジノ、４−シクロオクチルピペラジノ、４−シク
ロヘブチルビペラジノなどがあげられる。
アルキル、低級アルケニル又はＣ６〜８シクロアルキル
置換ピペラジノ基であつてもよく、たとえば、４−メチ
ルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−プロピルピ
ペラジノ、４−イソプロピルピペラジノ、４−アリルピ
ペラジノ、４−ブチルピペラジノ、４−シクロヘキシル
ビペラジノ、４−シクロオクチルピペラジノ、４−シク
ロヘブチルビペラジノなどがあげられる。
本発明の方法によるアルキル基の導入は常法により化合
物（）をアルキル化剤と反応させることによつて達成さ
れる。
物（）をアルキル化剤と反応させることによつて達成さ
れる。
このアルキル化の手段は常套の手段が適宜用いられる。
したがつて本反応に用いられるＲ３Ｒ４で示されるアル
キル化剤としてはたとえばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
などのジアルキル硫酸たとえばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、臭化イソプロピル、臭化プロピル、臭化ブチルなど
のハロゲン化アルキル、たとえばＮ−Ｎ一ジ（２−クロ
ルエチル）メチルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチ
ル）エチルアミン、Ｎ−Ｎジ（２−クロルエチル）プロ
ピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−ブロモエチル）イソプロ
ピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）ブチルア
ミン、Ｎ・Ｎ−ジ（２−クロルエチル）ヘキシルアミン
、Ｎ−Ｎ−ジ（２−ブロモエチル）アリルアミン、Ｎ−
Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロヘキシルアミン、Ｎ
−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロオクチルアミン、
Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロヘプチルアミン
などのＮ−Ｎ−ジ（２−ハロゲノエチル）アルキルアミ
ン、ジアゾメタン、たとえばホルムアルデヒドとギ酸な
どがあげられる。この反応は通常、水あるいはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル
、石油エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、アルデヒドコリシンなど、あ
るいはこれらの混合物の存在の条件によつて適宜の濃度
下に進行させることができるが、アルキル化剤の過剰を
用いてこれらに代用させてもさしつかえない。
したがつて本反応に用いられるＲ３Ｒ４で示されるアル
キル化剤としてはたとえばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
などのジアルキル硫酸たとえばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、臭化イソプロピル、臭化プロピル、臭化ブチルなど
のハロゲン化アルキル、たとえばＮ−Ｎ一ジ（２−クロ
ルエチル）メチルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチ
ル）エチルアミン、Ｎ−Ｎジ（２−クロルエチル）プロ
ピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−ブロモエチル）イソプロ
ピルアミン、Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）ブチルア
ミン、Ｎ・Ｎ−ジ（２−クロルエチル）ヘキシルアミン
、Ｎ−Ｎ−ジ（２−ブロモエチル）アリルアミン、Ｎ−
Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロヘキシルアミン、Ｎ
−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロオクチルアミン、
Ｎ−Ｎ−ジ（２−クロルエチル）シクロヘプチルアミン
などのＮ−Ｎ−ジ（２−ハロゲノエチル）アルキルアミ
ン、ジアゾメタン、たとえばホルムアルデヒドとギ酸な
どがあげられる。この反応は通常、水あるいはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル
、石油エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、アルデヒドコリシンなど、あ
るいはこれらの混合物の存在の条件によつて適宜の濃度
下に進行させることができるが、アルキル化剤の過剰を
用いてこれらに代用させてもさしつかえない。
本発明のアルキル化反応において脱酸剤を用いると有利
であり、かかる脱酸剤としては、たとえば炭酸水素アル
カリ（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
）、水酸化アルカリ（例、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど）、炭酸アルカリ（例、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなど）、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムなど）、アルカリアルコラード（例、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラートなど）、有機塩基（例、
ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチルアミンなど）
などがあげられる。
であり、かかる脱酸剤としては、たとえば炭酸水素アル
カリ（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
）、水酸化アルカリ（例、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど）、炭酸アルカリ（例、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなど）、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムなど）、アルカリアルコラード（例、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラートなど）、有機塩基（例、
ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチルアミンなど）
などがあげられる。
しかし原料化合物（）の過剰を用いて代用することもさ
しつかえない。なお各反応における反応温度、溶媒、そ
の他の反応条件は原料物質、作用物質などに応じて適宜
選択される。
しつかえない。なお各反応における反応温度、溶媒、そ
の他の反応条件は原料物質、作用物質などに応じて適宜
選択される。
本発明の目的化合物（１）は不斉炭素原子を有しており
、したがつて光学異性体が存在している。
、したがつて光学異性体が存在している。
所望によつてはこれらの光学異性体は光学的に活性な酸
（例、ｄ一酒石酸、ｄ−ジベンゾイル酒石酸、ｄ−ジ（
ニトロベンゾイル）酒石酸、ｄ−ジトルイル酒石酸など
）を用いてそれ自体公知の方法によりその光学対掌体に
分割することができる。これらの光学異性体はいづれも
本発明に含まれる。かくして得られる化合物（１）は遊
離の形として、あるいは適宜の酸付加塩として採取され
うる。かかる酸付加塩はたとえば中和法、複分解法など
によつて容易に製造され、その形成する酸としては、た
とえば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸
、炭酸などの無機塩、またたとえばシユウ酸、コハク酸
、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、クエン
酸、乳酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、．２−フエノ
キシ安息香酸、カプロン酸、バルミチン酸、タンニン酸
などの有機カルボン酸などがあげられる。なお本発明の
原料化合物である一般式（）の化合物はフランス化学会
誌（Ｂｕｌｌ．ＳＯｃ．Ｃｈｉｍ．））１９６７年刊５
８３頁記載の方法で合成した一般式（）で表わされる１
０−オキソ一９・１０−ジヒドロフエナントレン誘導体
を、たとえばギ酸アミドなどと反応させることにより得
られる。
（例、ｄ一酒石酸、ｄ−ジベンゾイル酒石酸、ｄ−ジ（
ニトロベンゾイル）酒石酸、ｄ−ジトルイル酒石酸など
）を用いてそれ自体公知の方法によりその光学対掌体に
分割することができる。これらの光学異性体はいづれも
本発明に含まれる。かくして得られる化合物（１）は遊
離の形として、あるいは適宜の酸付加塩として採取され
うる。かかる酸付加塩はたとえば中和法、複分解法など
によつて容易に製造され、その形成する酸としては、た
とえば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸
、炭酸などの無機塩、またたとえばシユウ酸、コハク酸
、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、クエン
酸、乳酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、．２−フエノ
キシ安息香酸、カプロン酸、バルミチン酸、タンニン酸
などの有機カルボン酸などがあげられる。なお本発明の
原料化合物である一般式（）の化合物はフランス化学会
誌（Ｂｕｌｌ．ＳＯｃ．Ｃｈｉｍ．））１９６７年刊５
８３頁記載の方法で合成した一般式（）で表わされる１
０−オキソ一９・１０−ジヒドロフエナントレン誘導体
を、たとえばギ酸アミドなどと反応させることにより得
られる。
このようにして得られる化合轍１）またはその塩はすぐ
れた鎮痛作用を有し、鎮痛剤などの医薬として有用な化
合物である。
れた鎮痛作用を有し、鎮痛剤などの医薬として有用な化
合物である。
鎮痛剤として用いる場合は成人投与量として通常１０〜
１０００η／１回程度を錠剤、カプセル剤、散剤、水剤
などとして経口投与するか、注射剤、軟膏剤などの適宜
の剤型で投与することができる。本発明による化合物の
鎮痛効果はたとえば表１に示すごとく、マウスによる鎮
痛効果測定法の１つである酢酸ストレツチング抑制法に
より検定した結果、対象化合物と比較して低用量で顕著
な鎮痛作用を有することが判明した。
１０００η／１回程度を錠剤、カプセル剤、散剤、水剤
などとして経口投与するか、注射剤、軟膏剤などの適宜
の剤型で投与することができる。本発明による化合物の
鎮痛効果はたとえば表１に示すごとく、マウスによる鎮
痛効果測定法の１つである酢酸ストレツチング抑制法に
より検定した結果、対象化合物と比較して低用量で顕著
な鎮痛作用を有することが判明した。
以下に、参考例および実施例を挙げて、本発明を具体的
に説明する。
に説明する。
参考例 １
１０−アミノ−９・９−ジメチル−９・１０一ジヒドロ
フエナントレン１０−オキソ一９・９−ジメチル−９・
１０−ジヒドロフエナントレン２．４１ｔをホルムアミ
ド２．７ｆ、９９％ギ酸１．４ｆの中に加え、３時間加
熱還流後、苛性ソーダでアルカリ性としベンゼンで抽出
、乾燥、溶媒留去ののち減圧蒸留すると沸点１８０℃（
２顛Ｈｇ）を示す目的化合物１．３８７を得。
フエナントレン１０−オキソ一９・９−ジメチル−９・
１０−ジヒドロフエナントレン２．４１ｔをホルムアミ
ド２．７ｆ、９９％ギ酸１．４ｆの中に加え、３時間加
熱還流後、苛性ソーダでアルカリ性としベンゼンで抽出
、乾燥、溶媒留去ののち減圧蒸留すると沸点１８０℃（
２顛Ｈｇ）を示す目的化合物１．３８７を得。
本品のピクリン酸塩はエタノールより再結晶すると融点
２０５℃を示す黄色柱状晶である。
２０５℃を示す黄色柱状晶である。
元素分析：Ｃ，６Ｈｌ７Ｎ−Ｃ６Ｈ３Ｏ７Ｎ３として計
算値：Ｃｌ５８．４ｌ：Ｈｌ４．４６；Ｎｌｌ２．３８ 実測値：Ｃ、５８．２０；Ｈｌ４．４３；Ｎｌｌ２．ｌ
３ 実施例 １ １０−アミノ−９・９・Ｎ−Ｎ−テトラメチル９・１０
−ジヒドロフエナントレン１０−アミノ−９・９−ジメ
チル−９・１０ジヒドロフエナントレン１．３２ｆを３
７％ホルマリン２．４３ｔおよびギ酸２．７６ｔと６時
間加熱還流後苛性ソーダでアルカリ性となし、ベンゼン
で抽出、水洗、乾燥ののち塩酸抽出し濃縮乾固する。
算値：Ｃｌ５８．４ｌ：Ｈｌ４．４６；Ｎｌｌ２．３８ 実測値：Ｃ、５８．２０；Ｈｌ４．４３；Ｎｌｌ２．ｌ
３ 実施例 １ １０−アミノ−９・９・Ｎ−Ｎ−テトラメチル９・１０
−ジヒドロフエナントレン１０−アミノ−９・９−ジメ
チル−９・１０ジヒドロフエナントレン１．３２ｆを３
７％ホルマリン２．４３ｔおよびギ酸２．７６ｔと６時
間加熱還流後苛性ソーダでアルカリ性となし、ベンゼン
で抽出、水洗、乾燥ののち塩酸抽出し濃縮乾固する。
エタノールより再結晶すると融点２７５℃を示す無色針
状晶として目的化合物の塩酸塩０．８６ｆを得。元素分
析：Ｃｌ８Ｈ２ｌＮ−ＨＣｌとして計算値；Ｃｌ７５．
ｌｌ：Ｈｌ７．７Ｏ：Ｎ；４．８７実測値；Ｃｌ７４．
８４：Ｈｌ７．７３；Ｎ；４．７３実施例 ２１０−（
４−シクロヘキシルピベラジノ）−９・９−ジメチル−
９・１０−ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）シクロヘキシルアミン２．０ｔをチオニ
ルクロリド６．０ｙと処理して得られるＮ−ビス（２−
クロロエチル）シクロヘキシルアミン塩酸塩をトリエチ
ルアミン４ｔ１１０−アミン−９・９−ジメチル−９・
１０ジヒドロフエナントレン２．２Ｖとエタノール４０
ｍ１に加え、封管中１５０℃に１０時間加熱する。
状晶として目的化合物の塩酸塩０．８６ｆを得。元素分
析：Ｃｌ８Ｈ２ｌＮ−ＨＣｌとして計算値；Ｃｌ７５．
ｌｌ：Ｈｌ７．７Ｏ：Ｎ；４．８７実測値；Ｃｌ７４．
８４：Ｈｌ７．７３；Ｎ；４．７３実施例 ２１０−（
４−シクロヘキシルピベラジノ）−９・９−ジメチル−
９・１０−ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）シクロヘキシルアミン２．０ｔをチオニ
ルクロリド６．０ｙと処理して得られるＮ−ビス（２−
クロロエチル）シクロヘキシルアミン塩酸塩をトリエチ
ルアミン４ｔ１１０−アミン−９・９−ジメチル−９・
１０ジヒドロフエナントレン２．２Ｖとエタノール４０
ｍ１に加え、封管中１５０℃に１０時間加熱する。
反応終了後溶媒留去し１０％炭酸ソーダ水溶液でアルカ
リ性とし、エーテル抽出、水洗、乾燥しアルミナカラム
クロマトグラフイ一を用いて精製すると目的化合物が油
状物として得られる。本品の塩酸塩は酢酸エチル、メタ
ノールより再結晶すると融点２１４〜２１５℃を示す無
色プリズム晶である。元素分析；Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２・２
ＨＣ１として計算値；Ｃｌ５９．７６；Ｈｌ８．ｌｌ；
Ｎ，６．２６実測値：Ｃｌ６９．８２：Ｈｌ８．Ｏ４：
Ｎｌ６．ｌ３実施例 ３１０−（４−シクロヘブチルピ
ペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒドロフ
エナントレン実施例２と同様にしてＮ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）シクロヘプチルアミン１．６１ｆ７をチ
オニルクロリドと処理、１０−アミノ−９・９−ジメチ
ル−９・１０−ジヒドロフエナントレン１．３４ｔ１．
炭酸ソーダ１．６ｆをジメチルホルムアミド中１４０〜
１６０℃に９時間加熱反応後処理して目的化合物を塩酸
塩として１．４２ｔ得。
リ性とし、エーテル抽出、水洗、乾燥しアルミナカラム
クロマトグラフイ一を用いて精製すると目的化合物が油
状物として得られる。本品の塩酸塩は酢酸エチル、メタ
ノールより再結晶すると融点２１４〜２１５℃を示す無
色プリズム晶である。元素分析；Ｃ２６Ｈ３４Ｎ２・２
ＨＣ１として計算値；Ｃｌ５９．７６；Ｈｌ８．ｌｌ；
Ｎ，６．２６実測値：Ｃｌ６９．８２：Ｈｌ８．Ｏ４：
Ｎｌ６．ｌ３実施例 ３１０−（４−シクロヘブチルピ
ペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒドロフ
エナントレン実施例２と同様にしてＮ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）シクロヘプチルアミン１．６１ｆ７をチ
オニルクロリドと処理、１０−アミノ−９・９−ジメチ
ル−９・１０−ジヒドロフエナントレン１．３４ｔ１．
炭酸ソーダ１．６ｆをジメチルホルムアミド中１４０〜
１６０℃に９時間加熱反応後処理して目的化合物を塩酸
塩として１．４２ｔ得。
本品はエタノールより再結晶すると融点１９３〜１９６
℃を示す無色針状晶である。元素分析；Ｃ２７Ｈ３６Ｎ
２・２ＨＣ１として計算値；Ｃｌ７Ｏ、２７；Ｈｌ８．
３Ｏ；Ｎｌ６．Ｏ７実測値：Ｃｌ６９．９Ｏ：Ｈｌ８．
７５；Ｎｌ５．８５実施例 ４１０−（４−シクロオク
チルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒ
ドロフエナントレン実施例３と同様にしてＮ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）シクロオクチルアミン１．７２ｆ
より目的化合物１．２０ｔを得。
℃を示す無色針状晶である。元素分析；Ｃ２７Ｈ３６Ｎ
２・２ＨＣ１として計算値；Ｃｌ７Ｏ、２７；Ｈｌ８．
３Ｏ；Ｎｌ６．Ｏ７実測値：Ｃｌ６９．９Ｏ：Ｈｌ８．
７５；Ｎｌ５．８５実施例 ４１０−（４−シクロオク
チルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒ
ドロフエナントレン実施例３と同様にしてＮ−ビス（２
−ヒドロキシエチル）シクロオクチルアミン１．７２ｆ
より目的化合物１．２０ｔを得。
石油エーテルより再結晶すると融点１２０℃を示す無色
針状晶である。元素分析；Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２として計算
値；Ｃｌ８３．５４；Ｈｌ９．５ｌ；Ｎｌ６．９６実測
値；Ｃｌ８３．４ｌ；Ｈｌ９．４ｌ：Ｎｌ６．７５実施
例 ５１０−（４−ヘキシルピペラジノ）−９・９一ジ
メチル一９・１０−ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（
２−ヒドロキシエチル）ヘキシルアミン１．９ｔより実
施例３と同様の方法で処理して目的化合物を塩酸塩とし
て１．１７ｔ得。
針状晶である。元素分析；Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２として計算
値；Ｃｌ８３．５４；Ｈｌ９．５ｌ；Ｎｌ６．９６実測
値；Ｃｌ８３．４ｌ；Ｈｌ９．４ｌ：Ｎｌ６．７５実施
例 ５１０−（４−ヘキシルピペラジノ）−９・９一ジ
メチル一９・１０−ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（
２−ヒドロキシエチル）ヘキシルアミン１．９ｔより実
施例３と同様の方法で処理して目的化合物を塩酸塩とし
て１．１７ｔ得。
本品はイソプロパノールより再結晶すると融点１７５〜
１７７℃を示す無色針状晶である。元素分析：Ｃ２６Ｈ
３６Ｎ２・２ＨＣ１として計算値；Ｃｌ６９．４７；Ｈ
ｌ８．５２；Ｎｌ６．２３実測値；Ｃｌ６９．４ｌ；Ｈ
ｌ８．５２；Ｎｌ６．ｌ２実施例 ６１０−（４−イソ
プロピルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−
ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソプロピルアミン１．８７より実施例３と同様に
して処理し、目的化合物を塩酸塩として０．９９７得。
１７７℃を示す無色針状晶である。元素分析：Ｃ２６Ｈ
３６Ｎ２・２ＨＣ１として計算値；Ｃｌ６９．４７；Ｈ
ｌ８．５２；Ｎｌ６．２３実測値；Ｃｌ６９．４ｌ；Ｈ
ｌ８．５２；Ｎｌ６．ｌ２実施例 ６１０−（４−イソ
プロピルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−
ジヒドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソプロピルアミン１．８７より実施例３と同様に
して処理し、目的化合物を塩酸塩として０．９９７得。
本品はエタノールリエーテルより再結晶すると無色粉末
状晶で融点２１５〜２１６℃を示す。元素分析；Ｃ２３
Ｈ３ＯＮ２・２ＨＣ１として計算値：Ｃ、６７．８０；
Ｈ、７．９２；Ｎ、６．８８実測値；Ｃ、６７．５８；
Ｈｌ８．Ｏ３；Ｎｌ６．９２実施例 ７１０−（４−ア
リルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒ
ドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
アリルアミン１．０ｆより実施例３と同様に処理して目
的化合物を塩酸塩として得る。
状晶で融点２１５〜２１６℃を示す。元素分析；Ｃ２３
Ｈ３ＯＮ２・２ＨＣ１として計算値：Ｃ、６７．８０；
Ｈ、７．９２；Ｎ、６．８８実測値；Ｃ、６７．５８；
Ｈｌ８．Ｏ３；Ｎｌ６．９２実施例 ７１０−（４−ア
リルピペラジノ）−９・９−ジメチル−９・１０−ジヒ
ドロフエナントレンＮ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
アリルアミン１．０ｆより実施例３と同様に処理して目
的化合物を塩酸塩として得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基を示し、
Ｒ＿３およびＲ＿４は低級アルキル基を示すか、▲数式
、化学式、表等があります▼で４位低級アルキル、低級
アルケニル又はＣ＿６＿〜＿８シクロアルキル置換ピペ
ラジノ基を意味する。 〕で示される１０−アミノ−９・１０−ジヒドロフェナ
ントレン誘導体。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の１
０−アミノ−９・１０−ジヒドロフェナントレン誘導体
。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の１
０−アミノ−９・１０−ジヒドロフェナントレン誘導体
。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は低級アルキル基〕で表わ
される１０−アミノ−９・１０−ジヒドロフェナントレ
ン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は低級アルキル基を示すか
、▲数式、化学式、表等があります▼で４位低級アルキ
ル、低級アルケニル又はＣ＿６＿〜＿８シクロアルキル
置換ピペラジノ基を意味する。 Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同意義を示す。〕で表わさ
れる１０−アミノ−９・１０−ジヒドロフェナントレン
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5758376A JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | １０−アミノ−９、１０−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5758376A JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | １０−アミノ−９、１０−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52142054A JPS52142054A (en) | 1977-11-26 |
| JPS598260B2 true JPS598260B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=13059864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5758376A Expired JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | １０−アミノ−９、１０−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598260B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135539U (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-26 | ||
| JPS6434854U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-03-03 | ||
| JPS6445464U (ja) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | ||
| JPH0186455U (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | ||
| JPH01150452U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-18 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2604287B2 (ja) * | 1991-06-24 | 1997-04-30 | 三洋電機株式会社 | デジタル携帯電話器 |
| JPH0548489A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電話装置 |
-
1976
- 1976-05-18 JP JP5758376A patent/JPS598260B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62135539U (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-26 | ||
| JPS6434854U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-03-03 | ||
| JPS6445464U (ja) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | ||
| JPH0186455U (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | ||
| JPH01150452U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52142054A (en) | 1977-11-26 |
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