JPS5980784A - ４−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
４−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS5980784A JPS5980784A JP57188244A JP18824482A JPS5980784A JP S5980784 A JPS5980784 A JP S5980784A JP 57188244 A JP57188244 A JP 57188244A JP 18824482 A JP18824482 A JP 18824482A JP S5980784 A JPS5980784 A JP S5980784A
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- amc
- alkali
- carboxylic acid
- aminomethylcyclohexane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アεツメチルシクロヘキサンー１−カル
ボン酸のアルカリ塩から４−アミノメチルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸および苛性アルカリを電気分解によ
り、製造する方法に関する。
ボン酸のアルカリ塩から４−アミノメチルシクロヘキサ
ン−１−カルボン酸および苛性アルカリを電気分解によ
り、製造する方法に関する。
４−アミンメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸（Ａ
ＭＣ）は、医薬品および高分子原料として、有用な物質
で、種々の方法で合成さｎる。特にトランス異性体は、
優れた抗プラスミン作用があり、通常シス−トランス異
性体混合物をアルカリ存在下で加熱することによって得
らｎる（特公昭４ｌ−１４８３０）。ＡＭＣのアルカリ
塩よシ、ＡＭＣとするためには、通常のアミノ酸のアル
カリ塩より、アミノ酸へと変換する方法、即ち■陽イオ
ン交換樹脂を用いて、イオン交換する方法■無機酸によ
り、アミノ酸と無機酸塩とし、両者を、分別する方法が
とられている。しかしながら、前者の方法では、アルカ
リ除去率を高めるためには、多量の陽イオン交換樹脂を
用いる必要かあり、従って樹脂の再生に多量の酸、アル
カリが必要となる。また樹脂に吸着したＡＭＣを回収す
るため、大量の水で洗浄しなければならず濃縮コストが
増加する。
ＭＣ）は、医薬品および高分子原料として、有用な物質
で、種々の方法で合成さｎる。特にトランス異性体は、
優れた抗プラスミン作用があり、通常シス−トランス異
性体混合物をアルカリ存在下で加熱することによって得
らｎる（特公昭４ｌ−１４８３０）。ＡＭＣのアルカリ
塩よシ、ＡＭＣとするためには、通常のアミノ酸のアル
カリ塩より、アミノ酸へと変換する方法、即ち■陽イオ
ン交換樹脂を用いて、イオン交換する方法■無機酸によ
り、アミノ酸と無機酸塩とし、両者を、分別する方法が
とられている。しかしながら、前者の方法では、アルカ
リ除去率を高めるためには、多量の陽イオン交換樹脂を
用いる必要かあり、従って樹脂の再生に多量の酸、アル
カリが必要となる。また樹脂に吸着したＡＭＣを回収す
るため、大量の水で洗浄しなければならず濃縮コストが
増加する。
また後者の方法にては、処理後、ＡＭＣと無機酸塩を、
分別するのに、操作上、種々の問題が生じる。
分別するのに、操作上、種々の問題が生じる。
本発明は、以上の方法を改善するため、ＡＭＣのアルカ
リ塩を電気分解する方法にて、ＡＭＣを、簡便にかつ、
経済的に製造する方法を、供するものである。
リ塩を電気分解する方法にて、ＡＭＣを、簡便にかつ、
経済的に製造する方法を、供するものである。
以下、本発明の具体的な方法を第１図および第２図に従
って述べる。
って述べる。
第１図において電解槽４は陽極室１、陰極室２が陽イオ
ン交換膜３によって゛、仕切られている。
ン交換膜３によって゛、仕切られている。
陽極室には、ＡＭＣのアルカリ水溶液を、陰極室には、
苛性アルカリ水溶液を、それぞれ、陽極液貯槽５、陽極
液供給ポンプ６、陰極液貯槽７、陰極液供給ポンプ８に
ょシ供給循環し、電気分解を、おこなう。電気分解によ
り、陽極室１にて、酸素ガスを発生することで、水素イ
オンを生じ、ＡＭＣアルカリ塩は、ＡＭＣに変換される
。ＡＭＣアルカリ塩のアルカリ金属イオンは、陽イオン
交換膜３を通過して、陰極室２に移動する。陰極室２で
は、水素ガス発生により生じた水酸基と陽極室よシ移動
してきたアルカリ金属イオンによシ苛性アルカリが生成
される。
苛性アルカリ水溶液を、それぞれ、陽極液貯槽５、陽極
液供給ポンプ６、陰極液貯槽７、陰極液供給ポンプ８に
ょシ供給循環し、電気分解を、おこなう。電気分解によ
り、陽極室１にて、酸素ガスを発生することで、水素イ
オンを生じ、ＡＭＣアルカリ塩は、ＡＭＣに変換される
。ＡＭＣアルカリ塩のアルカリ金属イオンは、陽イオン
交換膜３を通過して、陰極室２に移動する。陰極室２で
は、水素ガス発生により生じた水酸基と陽極室よシ移動
してきたアルカリ金属イオンによシ苛性アルカリが生成
される。
ＡＭＣアルカリ塩よ、！ｌ）ＡＭＣへの変換は、ＡＭＣ
の等電点になるまでおこなわれ、ｐＨの測定で等電点は
検出され、ｐＨ６〜７で終了する。生成されたＡＭＣ水
溶液は、取出口９より取出され、新たなＡＭＣのアルカ
リ塩水溶液が、供給口１０より仕込まれる。また陰極に
て生成した苛性アルカリ水溶液は、取出口１１より取出
され、供給水は、水供給口１２よシ供給される。
の等電点になるまでおこなわれ、ｐＨの測定で等電点は
検出され、ｐＨ６〜７で終了する。生成されたＡＭＣ水
溶液は、取出口９より取出され、新たなＡＭＣのアルカ
リ塩水溶液が、供給口１０より仕込まれる。また陰極に
て生成した苛性アルカリ水溶液は、取出口１１より取出
され、供給水は、水供給口１２よシ供給される。
第２図において、電解槽４は、陽極室１１中間室２、陰
極室３の３室からなり、各室は、それぞれ陽イオン交換
膜５、および６にて仕切られている。陽極室には、硫酸
水溶液を中間室には、ＡＭＣアルカリ塩水溶液を、陰極
室には、苛性アルカリ水溶液を、陽極液貯＠７、中間液
貯槽８、陰極液貯槽９および陽極液供給ポンプ１０、中
間液供給ポンプ１１、陰極液供給ポンプ１２によシ、各
々供給し、電気分解を、おこなう。
極室３の３室からなり、各室は、それぞれ陽イオン交換
膜５、および６にて仕切られている。陽極室には、硫酸
水溶液を中間室には、ＡＭＣアルカリ塩水溶液を、陰極
室には、苛性アルカリ水溶液を、陽極液貯＠７、中間液
貯槽８、陰極液貯槽９および陽極液供給ポンプ１０、中
間液供給ポンプ１１、陰極液供給ポンプ１２によシ、各
々供給し、電気分解を、おこなう。
電気分解により、陽極室ｌにて、酸素ガスを発生し、生
じた水素イオンは、陽イオン交換膜５′ｆ：通過して、
中間室２に移行する。一方、中間室２のＡＭＣアルカリ
塩のアルカリ金属イオンは、同様に陽イオン交換膜６を
通過して、陰極室３に移動することで、中間室２のＡＭ
Ｃアルカリ塩は、ＡＭＣへと変換される。陰極室３にて
は、水素ガスが発生すると共に、中間室２よシ移行した
アルカリ金属イオンによって苛性アルカリか生成され、
陰極液貯槽出口１３よシ取出さ九る。
じた水素イオンは、陽イオン交換膜５′ｆ：通過して、
中間室２に移行する。一方、中間室２のＡＭＣアルカリ
塩のアルカリ金属イオンは、同様に陽イオン交換膜６を
通過して、陰極室３に移動することで、中間室２のＡＭ
Ｃアルカリ塩は、ＡＭＣへと変換される。陰極室３にて
は、水素ガスが発生すると共に、中間室２よシ移行した
アルカリ金属イオンによって苛性アルカリか生成され、
陰極液貯槽出口１３よシ取出さ九る。
なお、陽極室１にて、発生した酸素ガスに見合う量およ
び陽極室１より中間室２に移動した量の水に見合う分は
、水供給口１４よシ供給さｎる。陰極室にて生成する苛
性アルカリの希釈用の水は、水供給口１５よシ加えら九
る。中間室のＡＭＣアルカリ塩のＡＭＣへの変換は、Ａ
ＭＣの等電点になるまでおこなわれｐＨの測定によシ等
電点け、検出され、ｐＨ６〜７で終了する。生成したＡ
ＭＣ水溶液は取出口１６より取出され、新たなＡＭＣア
ルカリ塩水溶液は、供給口１７よシ仕込まれる。
び陽極室１より中間室２に移動した量の水に見合う分は
、水供給口１４よシ供給さｎる。陰極室にて生成する苛
性アルカリの希釈用の水は、水供給口１５よシ加えら九
る。中間室のＡＭＣアルカリ塩のＡＭＣへの変換は、Ａ
ＭＣの等電点になるまでおこなわれｐＨの測定によシ等
電点け、検出され、ｐＨ６〜７で終了する。生成したＡ
ＭＣ水溶液は取出口１６より取出され、新たなＡＭＣア
ルカリ塩水溶液は、供給口１７よシ仕込まれる。
本発明における陽極としては、硫酸水溶液中の酸素発生
に対して、耐久性の優れた白金、白金族金属、および白
金メッキチタン又は、白金族メッキチタン等が適当であ
る。陰極としては、苛性アルカリ水溶液に対して耐久性
の優れた鉄、ニッケル等が適当である。陽イオン交換膜
としては、スルフォン酸基、カルボン酸基、スルフオン
酸アミド基、水酸基、リン酸基等の単独あるいは、２つ
以上を貼り合わせた複合膜を使用することができる。特
に耐薬品性、耐熱性の点からンツ素系樹脂膜が好ましい
。
に対して、耐久性の優れた白金、白金族金属、および白
金メッキチタン又は、白金族メッキチタン等が適当であ
る。陰極としては、苛性アルカリ水溶液に対して耐久性
の優れた鉄、ニッケル等が適当である。陽イオン交換膜
としては、スルフォン酸基、カルボン酸基、スルフオン
酸アミド基、水酸基、リン酸基等の単独あるいは、２つ
以上を貼り合わせた複合膜を使用することができる。特
に耐薬品性、耐熱性の点からンツ素系樹脂膜が好ましい
。
ＡＭＣのアルカリ塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、リチウム塩であｆｉ、ＡＭＣアルカリ塩濃度として
、２〜３０ｗｔ ％の範囲とすることか好ましい。反応
は通常加℃〜反応液の沸点、好ましくは３０〜７０℃の
湯度で行なわれ、電流密度は０．１〜１００Ａ／ｄｓ２
、好ましくは１〜２０Ａ／ｍ’、電解電圧３〜１００ｖ
程度が適当である。
塩、リチウム塩であｆｉ、ＡＭＣアルカリ塩濃度として
、２〜３０ｗｔ ％の範囲とすることか好ましい。反応
は通常加℃〜反応液の沸点、好ましくは３０〜７０℃の
湯度で行なわれ、電流密度は０．１〜１００Ａ／ｄｓ２
、好ましくは１〜２０Ａ／ｍ’、電解電圧３〜１００ｖ
程度が適当である。
実施例１゜
陽極として、電解面積１ｄの白金メッキチタン、陰極と
して、電解面積１ｄの軟鋼金網を使用した２室型電解槽
を用い、陽イオン交換膜は、フッ素系樹脂膜、”ナフィ
オン３９０”（デュポン社商のを使用した。
して、電解面積１ｄの軟鋼金網を使用した２室型電解槽
を用い、陽イオン交換膜は、フッ素系樹脂膜、”ナフィ
オン３９０”（デュポン社商のを使用した。
陽極室に１０．７ｗｔ％のＡＭＣのナトリウム塩水溶液
を供給し、陰極室には、８ ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を
供給し、それぞれの極液を、循環しながら初期電流１０
Ａ、最終電流２Ａ、液温度３０℃にて約８時間電解を、
おこなった。電解終了後、ＡＭＣ溶液全回収した処、Ａ
ＭＣの回収率は７５．８％であり、ナトリウム除去率は
、９９．９０％であった。陰極液における苛性ソーダ取
得の電流効率は、６８．５％であった。
を供給し、陰極室には、８ ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を
供給し、それぞれの極液を、循環しながら初期電流１０
Ａ、最終電流２Ａ、液温度３０℃にて約８時間電解を、
おこなった。電解終了後、ＡＭＣ溶液全回収した処、Ａ
ＭＣの回収率は７５．８％であり、ナトリウム除去率は
、９９．９０％であった。陰極液における苛性ソーダ取
得の電流効率は、６８．５％であった。
実施例２゜
陽イオン交換膜をデュポン社製のフッ素系樹脂膜、”ナ
フィオン９０１＃にした以外は、実施例１と同じ条件に
ておこなった。
フィオン９０１＃にした以外は、実施例１と同じ条件に
ておこなった。
ＡＭＣの回収率は、 ７６．６％であシ、ナトリウム除
去率ハ９９゜９２％であった。陰極液における苛性ソー
ダ取得の電流効率は７５．６％であった。
去率ハ９９゜９２％であった。陰極液における苛性ソー
ダ取得の電流効率は７５．６％であった。
実施例３゜
使用した電解槽は、３室型電解檀を用い、陽極として、
電解面積ｌｄの白金メッキチタン、陰極として、電解面
積ｉｙ軟鋼金網を使用した。陽極室と中間室を仕切る陽
イオン交換膜は、デュポン社製フッ素系樹脂膜、”ナフ
ィオン３９０”を使用し、中間室と陰極室を仕切る陽イ
オン交換膜も同じものを使用した。
電解面積ｌｄの白金メッキチタン、陰極として、電解面
積ｉｙ軟鋼金網を使用した。陽極室と中間室を仕切る陽
イオン交換膜は、デュポン社製フッ素系樹脂膜、”ナフ
ィオン３９０”を使用し、中間室と陰極室を仕切る陽イ
オン交換膜も同じものを使用した。
中間室には、 １０．８５ｗｔ％のＡＭＣナトリウム塩
を供給し、陽極室には、５ ｗｔチ硫酸水溶液を、陰極
室には、１０ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を、供給し、そｎ
ぞれの極液を循環し、初期電流値１０Ａ１最終電流値５
Ａで液温（至）℃にて約７時間電解を、おこなった。電
解終了後、回収されたＡＭＣ液を晶析し、白色結晶状Ａ
ＭＣ粉末を取得した。ＡＭＣの回収率は、９５．８％で
あり、ナトリウムの除去率は、９９．９４％であった。
を供給し、陽極室には、５ ｗｔチ硫酸水溶液を、陰極
室には、１０ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を、供給し、そｎ
ぞれの極液を循環し、初期電流値１０Ａ１最終電流値５
Ａで液温（至）℃にて約７時間電解を、おこなった。電
解終了後、回収されたＡＭＣ液を晶析し、白色結晶状Ａ
ＭＣ粉末を取得した。ＡＭＣの回収率は、９５．８％で
あり、ナトリウムの除去率は、９９．９４％であった。
陰極液における苛性ソーダ取得の電流効率は、７７．５
％であった。抜き出さ九た苛性ソーダ水溶液は、前工程
にて、再使用した。
％であった。抜き出さ九た苛性ソーダ水溶液は、前工程
にて、再使用した。
実施例４゜
中間室のＡＭＣナトリウム塩濃度を２５．３ｗｔ％とじ
た以外は、実施例３と同じ条件にておこなった。
た以外は、実施例３と同じ条件にておこなった。
ＡＭＣの回収率は９５．２％ナトリウムの除去率は９９
．９０チ、陰極液の苛性ンーダ取得の電流効率は７６．
２％であった。
．９０チ、陰極液の苛性ンーダ取得の電流効率は７６．
２％であった。
実施例５゜
陽極室と中間室を仕切る陽イオン交換膜及び中間室と陰
極室を仕切る陽イオン交換膜をデュポン社製フッ素系樹
脂膜、゛ナフィオン１１７”にした以外は、実施例３と
同じ条件にておこなった。
極室を仕切る陽イオン交換膜をデュポン社製フッ素系樹
脂膜、゛ナフィオン１１７”にした以外は、実施例３と
同じ条件にておこなった。
ＡＭＣの回収率は９５．９％、ナトリウムの除去率は、
９９．９２％、陰極液の苛性ソーダ取得の電流効率は、
７４．１％であった。
９９．９２％、陰極液の苛性ソーダ取得の電流効率は、
７４．１％であった。
実施例６゜
陽極室と中間室を仕切る陽イオン交換膜を゛ナフィオン
３０９”、中間室と陰極室を仕切る陽イオン交換膜を、
”ナフィオン９０１″とした以外は、実施例１と同じ条
件にておこなった。
３０９”、中間室と陰極室を仕切る陽イオン交換膜を、
”ナフィオン９０１″とした以外は、実施例１と同じ条
件にておこなった。
ＡＭＣの回収率は９１．９％、ナトリウムの除去率は９
９．９６％、苛性ソーダ取得の電流効率は、８９．１俤
であった。
９．９６％、苛性ソーダ取得の電流効率は、８９．１俤
であった。
比較例１゜
ＮＨ４型強酸性イオン交換樹脂に、ＡＭＣ−ナトリウム
塩水溶液を流し、流出するＡＭＣ−アンモニウム塩水溶
液中のナトリウムを、原子吸光法で分析した。
塩水溶液を流し、流出するＡＭＣ−アンモニウム塩水溶
液中のナトリウムを、原子吸光法で分析した。
イオン交換樹脂の ナトリウム流量率ナトリウム交換
率 〔％〕 〔チ〕 ２５ ０．０６ ５０ ０．０７ ７５ ０．３０ ８０ １．０４ ８５ ４．７６ 以上の結果よシ、ナトリウム除去率９９．９％以上とす
るためには、イオン交換樹脂量は理論値の約２倍が必要
であることが認められた。
率 〔％〕 〔チ〕 ２５ ０．０６ ５０ ０．０７ ７５ ０．３０ ８０ １．０４ ８５ ４．７６ 以上の結果よシ、ナトリウム除去率９９．９％以上とす
るためには、イオン交換樹脂量は理論値の約２倍が必要
であることが認められた。
比較例２゜
ＡＭＣ濃度１９．４ｗｔ％のＡＭＣ−ナトリウム塩水溶
液をイオン交換し、ナトリウム除去率を、９９゜９０％
以上としたとき、ＡＭＣ回収率とＡＭＣ濃度の関係は、
以下の様となった。
液をイオン交換し、ナトリウム除去率を、９９゜９０％
以上としたとき、ＡＭＣ回収率とＡＭＣ濃度の関係は、
以下の様となった。
ＡＭＣ回収率 ＡＭＣ水洗液
〔饅〕 〔％〕
３１．５ １５．３
６０．３ １２．５
８０．４ ９．５
９３．２ ６゜９
９７．６ ５．４
第１図は、２室型電解槽による実施態様、第２図は３室
型電解槽による実施態様を示す。記号の意味については
本文中に説明しであるため省略する。 特許出願人 昭和電工株式会社
型電解槽による実施態様を示す。記号の意味については
本文中に説明しであるため省略する。 特許出願人 昭和電工株式会社
Claims (2)
- （１）陽イオン交換膜によって仕切られた、陽極室およ
び陰極室からなる電解槽を用い、陽極室には、４←アミ
ノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸のアルカリ塩
を含有する水浴液を、陰極室には苛性アルカリ水溶液を
、各々供給して、電気分解することを特徴とする４−ア
ミンメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法
。 - （２）陽イオン交換膜によって仕切られてｂる陽極室、
中間室および陰極室の３室からなる電解槽を用−１陽極
室には、硫酸水溶液を、中間室には４−アミンメチルシ
クロヘキサン−１−カルボン酸のアルカリ塩を含有する
水溶液を、陰極室に苛性アルカリ水溶液を、各々供給し
て、電気分解することにより、４−アミンメチルシクロ
ヘキサン−１−カルボン酸を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188244A JPS5980784A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ４−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188244A JPS5980784A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ４−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980784A true JPS5980784A (ja) | 1984-05-10 |
Family
ID=16220301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57188244A Pending JPS5980784A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ４−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980784A (ja) |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP57188244A patent/JPS5980784A/ja active Pending
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