JPS5975258A - Electrophotographic receptor - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To give superior characteristics as a photoreceptor, to lower cost, to render it flexible and formable into a belt, and resistant to heat and mechanical shock in an electrophotographic receptor obtained by forming a photosensitive layer on a conductive substrate, by incorporating a 2-benzothiazolinoneazine compd. represented by a specified general formula as a charge transfer substance in the photosensitive layer. CONSTITUTION:A photosensitive layer 2 composed of a 2-benzothiazolinoneazine compd. represented by formula I , a sensitizing dye, and a binder resin is formed on a conductive substrate 1 to obtain a photoreceptor. In formula I , R is ethyl, benzyl, or phenyl; n is 0 or 1; Ar is benzene, polycyclic aromatic, or heterocyclic ring each of them being optionally substd. by lower alkyl, halogen, alkoxy, lower alkylamino, benzylamino, or optionally substd. phenylamino.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは、導電性支
持体上に形成せしめた感光層中に特定の化合物（２−ベ
ンゾチアゾリノンアジン化合物）を電荷搬送物質として
含有せしめた電子写真用感光体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, a specific compound (2-benzothiazolinone azine compound) is added to a photosensitive layer formed on a conductive support as a charge transporting substance. This invention relates to an electrophotographic photoreceptor comprising:

従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものに、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「
電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず
暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いヤ
像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静
電潜像を得、この潜像部をトナーと呼ばれている染料、
顔料などの着色材と高分子物質などの結合剤よシなる検
電微粒子などを用いた現像手段で可視化して画像を形成
するようにした画像形成法の一つである。このような電
子写真法において感光体に要求される基本的な特性とし
ては、（１）暗所で適当な電位に帯電できること、（２
）暗所において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射
によって速やかに電荷を逸散せしめうること力どがあげ
られる。従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持っていると同時にさまざまな欠点を有しているこ
とは事実である。Conventionally, inorganic materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been used as photoconductive materials for photoreceptors used in electrophotography. Here, “
In general, a photoconductive photoreceptor is first charged in a dark place by, for example, corona discharge, and then imagewise exposed to light to selectively dissipate the charge only in the exposed areas. A latent image is obtained, and this latent image is treated with a dye called toner.
It is one of the image forming methods in which an image is visualized using a developing means that uses a coloring material such as a pigment, a binder such as a polymeric substance, and electrostatic fine particles, etc. to form an image. The basic characteristics required of the photoreceptor in such electrophotography are (1) the ability to be charged to an appropriate potential in a dark place;
) The charge dissipates little in the dark; and (3) the charge dissipates quickly when exposed to light. It is true that the conventionally used inorganic materials have many advantages, but also have various disadvantages.

例えば、視在広く用いられているセレンは前記（１）〜
（３）の条件は十分に満足するが、製造する条件がむす
かしく、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト
状に加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭
敏なため取扱いに性悪を袂するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散さ
せて感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそ
のままでは反復して使用することができない。For example, selenium, which is widely used in the visual field, is
Condition (3) is fully satisfied, but the manufacturing conditions are difficult, the manufacturing cost is high, there is no flexibility, it is difficult to process into a belt shape, and it is sensitive to heat and mechanical shock. There are also drawbacks, such as the fact that they are treated in a harsh manner. Cadmium sulfide and zinc oxide are used as photoreceptors by being dispersed in resin as a binder, but they have mechanical drawbacks such as smoothness, hardness, tensile strength, and abrasion resistance, so they cannot be used as is. and cannot be used.

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。In recent years, electrophotographic photoreceptors using various organic materials have been proposed in order to eliminate the drawbacks of these inorganic materials, and some of them have been put into practical use.

例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２゜４．７−
ドリニトロフルオレンー９−オンとからなる感光体（米
国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールをビリリウム環系色素で増感したも
の（特公昭４　Ｂ　−２５６５８号公報に記載）、有機
顔刺を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号
公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分
とする感光体（特開昭、ｉ　７−１０７３５号公報に記
載）などである。これらの感光体は優れた特性を有する
ものであシ、実用的にも価値が高いと思われるものであ
るが、電子写真法において、感光体に対するいろいろの
要求を考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足す
るものが得られていないのが実情である。もつとも、一
方では、これら優れた感光体は、目的により又は作製方
法により違いはあるが、一般的に言って優れた光導電性
物質を使用することにより優れた特性を示している。For example, poly-N-vinylcarbazole and 2°4.7-
A photoreceptor consisting of donitrofluoren-9-one (described in U.S. Pat. No. 3,484,237), poly-N-
Vinylcarbazole sensitized with biryllium ring dye (described in Japanese Patent Publication No. 4B-25658), photoreceptor whose main component is organic facethorn (described in Japanese Patent Application Laid-open No. 47-37543), dye and These include photoreceptors whose main component is a eutectic complex consisting of a resin (described in Japanese Unexamined Patent Publication No. Sho, I7-10735). Although these photoreceptors have excellent characteristics and are considered to be of high practical value, considering the various requirements for photoreceptors in electrophotography, these requirements are still not met. The reality is that we have not been able to find anything that fully satisfies the above. However, on the other hand, these excellent photoreceptors differ depending on the purpose or manufacturing method, but generally speaking, they exhibit excellent characteristics due to the use of an excellent photoconductive material.

本発明者は、これら光導電性物質の研究、検討を数多く
行なった結果、下記一般式（１）（但Ｌ、Ｂｉｔ、エチ
ル基、ベンジル基、フェニル基を表わし、ｎｉｔ、０又
は１；Ａｒは置換又は無置換ベンゼン、置換又は無置換
多環芳香族、あるいは、置換又は無置換複素環を表わし
、ここでの置換基は低級アルキル基、ハロゲン、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ベンジルアミノ基
、置換又は無置換フェニルアミノ基である。） で示される２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物が電子
写真用感光体の光導電性物質として有効に働き、更にま
た電荷搬送物質としてすぐれていることを見い出した。As a result of numerous studies and examinations of these photoconductive substances, the present inventors found the following general formula (1) (where L, Bit, represents an ethyl group, benzyl group, phenyl group, nit, 0 or 1; represents a substituted or unsubstituted benzene, a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, and the substituent here is a lower alkyl group, halogen, lower alkoxy group, lower alkylamino group, benzylamino The 2-benzothiazolinone azine compound represented by the following formula is a phenylamino group, a substituted or unsubstituted phenylamino group), works effectively as a photoconductive substance for electrophotographic photoreceptors, and is also excellent as a charge transporting substance I found out.

即ち、前記３−メチル−２−ベンゾチアゾリノンアジン
化合物は、後述するように、種々の材料と組み合わされ
ることによって予期しえない効果を感光体−にもだらす
ことを見い出した。本発明は、かかる知見　５− に基づいて完成されたものである。That is, as will be described later, it has been found that the 3-methyl-2-benzothiazolinone azine compound exerts unexpected effects on the photoreceptor when combined with various materials. The present invention was completed based on this knowledge.

しかして、本発明の目的は従来の欠点をことごとく解消
した電子写真用感光体を提供することにあシ、従って、
本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写真用感
光体において、前記感光層がさきに記載した一般式（１
）で表わされた２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物を
電荷搬送物質として含有せしめていることを特徴として
いる。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that eliminates all of the conventional drawbacks;
The present invention provides an electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer is provided on a conductive support, in which the photosensitive layer has the general formula (1
It is characterized by containing a 2-benzothiazolinone azine compound represented by ) as a charge transporting substance.

以下に本発明をさらに詳細に説明すると、前記一般式（
１）で表わされる２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物
は常法によって製造することができる。即ち、必要に応
じて、縮合剤として少量の酸（氷酢酸又は無機酸）を添
加し、アルコール中で等分子量の３−４ｉ１換−２−ベ
ンゾチアゾリノンヒドラゾンとアルデヒド類とを縮合反
応させることによって得られる。To explain the present invention in more detail below, the general formula (
The 2-benzothiazolinone azine compound represented by 1) can be produced by a conventional method. That is, if necessary, a small amount of acid (glacial acetic acid or inorganic acid) is added as a condensing agent, and 3-4i1-substituted-2-benzothiazolinone hydrazone of equal molecular weight and aldehydes are subjected to a condensation reaction in alcohol. obtained by

前記一般式（１）で表わされる２−ベンゾチアゾリノン
アジン化合物の具体的なものを例示すれば次のとおシで
ある。なお、これらの例から判　６− るように前記一般式（Ｉｌの定義において、低級アルキ
ル基の具体例としてはメチル、エチル等が、また低級ア
ルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキシ等が挙
げられる。Specific examples of the 2-benzothiazolinone azine compound represented by the general formula (1) are as follows. As can be seen from these examples, in the definition of the above general formula (Il), specific examples of lower alkyl groups include methyl, ethyl, etc., and specific examples of lower alkoxy groups include methoxy, ethoxy, etc. It will be done.

（以下余白） 　７− −１７− −１６− １８− −２１− においてＮｎ１７８〜２１０の化合物 ２２− 本発明の感光体は、以上のような２−ベンゾチアゾリノ
ンアジン化合物の少なくとも一種を感光層中に含有せし
めたものでおるが、これら２−ベンゾチアゾリノンアジ
ン化合物はその応用の仕方によって第１図、第２図又は
第３図に示したようにして用いることができる。(Hereinafter, blank space) 7- -17- -16- 18- Compound 22- of Nn 178 to 210 in -21- The photoreceptor of the present invention includes at least one of the above-mentioned 2-benzothiazolinone azine compounds in the photosensitive layer. Depending on the application, these 2-benzothiazolinone azine compounds can be used as shown in FIG. 1, FIG. 2, or FIG. 3.

第１図の感光体は導電性支持体１の上に２−ベンゾチア
ゾリノンアジン化合物、増感染料および結合剤（樹脂）
よシなる感光層２を設けたものである。第２図の感光体
は導電性支持体１の上に電荷発生物質３を、２−ベンゾ
チアゾリノンアジン化合物および結合剤からなる電荷搬
送媒体４の中に分散せしめた感光層２′を設けたもので
ある。また、第３図の感光体は導電性支持体１の上に、
電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と２−ベンゾ
チアゾリノンアジン化合物を含む電荷搬送層４とからな
る感光層２″を設けたものである。The photoreceptor in FIG. 1 consists of a conductive support 1, a 2-benzothiazolinone azine compound, a sensitizing dye, and a binder (resin).
A special photosensitive layer 2 is provided. The photoreceptor shown in FIG. 2 has a photosensitive layer 2' on a conductive support 1 in which a charge generating substance 3 is dispersed in a charge transporting medium 4 consisting of a 2-benzothiazolinone azine compound and a binder. It is something that Further, the photoreceptor in FIG. 3 is placed on the conductive support 1,
A photosensitive layer 2'' comprising a charge generation layer 5 mainly composed of a charge generation substance 3 and a charge transport layer 4 containing a 2-benzothiazolinone azine compound is provided.

第１図の感光体において、２−ベンゾチアゾリノンアジ
ン化合物は光導電性物質として作用２５− し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動は２−ベ
ンゾチアゾリノンアジン化合物を介して行々われる。し
かしガから、２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物は、
光の可視領域においてはほとんど吸収を有していガいの
で、可視光で画像を形成する目的のためには可視領域に
吸収を有する増感染料を添加して増感する必要がある。In the photoreceptor shown in Figure 1, the 2-benzothiazolinone azine compound acts as a photoconductive substance25-, and the generation and transfer of charge carriers necessary for light attenuation occur through the 2-benzothiazolinone azine compound. It is carried out. However, from moths, 2-benzothiazolinone azine compounds are
Since it has almost no absorption in the visible region of light, in order to form an image with visible light, it is necessary to sensitize it by adding a sensitizing dye that has absorption in the visible region.

第２図の感光体の場合には、２−ベンゾチアゾリノンア
ジン化合物が結合剤（又は結合剤と可塑剤）とともに電
荷搬送媒体を形成し、一方、無機又は有機の顔料のよう
な電荷発生物質が電荷担体を発生する。この場合、電荷
搬送縁°体は主として電荷発生物質が発生する電荷担体
を受けいれ、これを−送する能力を持っている。ここで
、電荷発生物質と２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物
とが、たがいに、主として可視領域において吸収波長領
域が重ならないというのが基本的条件である。これは、
電荷発生物質に電荷担体を効率よく発生させるためには
、電荷２６一 発生物質表面まで光を透過させる必要があるからである
。前記の２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物は既述の
ごとく可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域
の光線を吸収して電荷担体を発生する電荷発生物質と組
合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのが
その特長である。In the case of the photoreceptor of Figure 2, the 2-benzothiazolinone azine compound forms the charge transport medium with the binder (or binder and plasticizer), while the charge generating medium, such as an inorganic or organic pigment, A substance generates charge carriers. In this case, the charge-transporting body primarily has the ability to receive and transport charge carriers generated by the charge-generating substance. Here, the basic condition is that the absorption wavelength regions of the charge generating substance and the 2-benzothiazolinone azine compound do not overlap each other, mainly in the visible region. this is,
This is because, in order to efficiently generate charge carriers in a charge generating substance, it is necessary to transmit light to the surface of the charge generating substance. As mentioned above, the 2-benzothiazolinone azine compound has almost no absorption in the visible region, and when combined with a charge-generating substance that generally absorbs light in the visible region and generates charge carriers, it is particularly effective in generating charges. Its feature is that it acts as a transport substance.

第３図の感光体では、電荷搬送層４を透過した光が電荷
発生層５に到達しその領域で電荷担体の発生が起こり、
一方、電荷搬送層４は電荷担体の注入を受けその搬送を
行なうものであシ、光減衰に必要々電荷担体の発生は電
荷発生物質３で行なわれ、また、電荷担体の搬送は電荷
搬送媒体（主として本発明の２−ベンゾチアゾリノンア
ジン化合物が働く）で行なわれるという機構は第２図に
示した感光体の場合と同様である。ことでも２−ベンゾ
チアゾリノンアジン化合物は電荷搬送物質として働く。In the photoreceptor shown in FIG. 3, light transmitted through the charge transport layer 4 reaches the charge generation layer 5, and charge carriers are generated in that region.
On the other hand, the charge transport layer 4 receives and transports charge carriers, and the charge carriers necessary for light attenuation are generated by the charge generation substance 3, and the charge carriers are transported by the charge transport medium. The mechanism in which the 2-benzothiazolinone azine compound of the present invention acts is the same as that of the photoreceptor shown in FIG. In particular, 2-benzothiazolinone azine compounds act as charge transport substances.

第１図の感光体を作製するには、結合剤を溶かした溶液
に２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物を溶解し、さら
に必要に応じて、増感染料を加えた液をｈｌ、５製し、
これを導電性支持体１上に塗布、乾燥して感光層２を形
成する。第２図の感光体を作製するには、２−ベンゾチ
アゾリノンアジン化合物と結合剤とを溶解した溶液に電
荷発生物質の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体
１」二に塗布、乾燥して感光層２′を形成する。また、
第３図の感光体を作製するには、導筒；性支持体１上に
、電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは、電荷発生
物質の微粒子を必要に応じて結合剤を溶解した適当な溶
媒中に分散したものを塗布、乾燥し、更に必要があれば
、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行な
い又は膜厚を調整するかして電荷発生層５を設け、その
上に、２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物および結合
剤を含む溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を設け、積
層の感光層２〃を形成することによって得られる。塗布
は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーノ々
−ガとを用いて行なう。To produce the photoreceptor shown in Fig. 1, a 2-benzothiazolinone azine compound is dissolved in a solution containing a binder, and if necessary, a sensitizing dye is added to prepare a solution. ,
This is applied onto a conductive support 1 and dried to form a photosensitive layer 2. To produce the photoreceptor shown in FIG. 2, fine particles of a charge-generating substance are dispersed in a solution containing a 2-benzothiazolinone azine compound and a binder, and the particles are coated on a conductive support (1). It is dried to form a photosensitive layer 2'. Also,
In order to produce the photoreceptor shown in FIG. 3, a charge generating substance is vacuum deposited on a conductive support 1, or fine particles of a charge generating substance are deposited in a suitable manner in which a binder is dissolved as necessary. The dispersion in a solvent is coated and dried, and if necessary, the surface is finished by a method such as puff polishing or the film thickness is adjusted to form a charge generation layer 5. - A solution containing a benzothiazolinone azine compound and a binder is applied and dried to form a charge transport layer 4, thereby forming a laminated photosensitive layer 2. Application is carried out by conventional means, such as a doctor blade or a wire nozzle.

感光層の厚さは第１図および第２図のものでは３〜５０
μ、好ましくは５〜２０μである。The thickness of the photosensitive layer is 3 to 50 mm for those in Figures 1 and 2.
μ, preferably 5 to 20 μ.

また第３図のものでは、電荷発生層５の厚さは、５μ以
下好ましくは２μ以下であシ、電荷搬送層４の厚さは３
〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。Further, in the case shown in FIG. 3, the thickness of the charge generation layer 5 is 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and the thickness of the charge transport layer 4 is 3 μm or less.
-50μ, preferably 5-20μ.

更に、第１図の感光体において、感光層２に占メる２−
ベンゾチアゾリノンアジン化合物の量は、３０〜７０重
量％、好ましくは約５０重ｉチである。また、可視領域
に感光性を与えるために用いられる増感染料の感光層２
に占める量は０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３
重量％である。第２図の感光体において、感光層２に占
める２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物の量は１０〜
９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％であシ、また
、電荷発生物質３の割合は０．１〜５０重量％、好まし
くは１〜２０重量％である。第３図の感光体における電
荷搬送層４に占める２−ベンゾチアゾリノンアジン化合
物の量は、第２図の感光体の感光層の場合と同様＝２９
− に、１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％で
ある。なお、第１〜３図のいずれの感光体の作製におい
ても、結合剤とともに可塑剤を用いることができる。Furthermore, in the photoreceptor shown in FIG.
The amount of benzothiazolinone azine compound is from 30 to 70% by weight, preferably about 50% by weight. Also, a photosensitive layer 2 of a sensitizing dye used to impart photosensitivity in the visible region.
The amount accounts for 0.1 to 5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight.
Weight%. In the photoreceptor shown in FIG. 2, the amount of the 2-benzothiazolinone azine compound in the photosensitive layer 2 is from 10 to
The proportion of charge generating material 3 is 95% by weight, preferably 30 to 90% by weight, and the proportion of the charge generating substance 3 is 0.1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight. The amount of the 2-benzothiazolinone azine compound in the charge transport layer 4 of the photoreceptor in FIG. 3 is the same as in the photosensitive layer of the photoreceptor in FIG. 2 = 29
- from 10 to 95% by weight, preferably from 30 to 90% by weight. Incidentally, in the production of any of the photoreceptors shown in FIGS. 1 to 3, a plasticizer can be used together with the binder.

本発明の感光体において、導電性支持体ｌとしては、ア
ルミニウムなどの金属板又は金網箔、アルミニウムなど
の金桐を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは、導
電処理を施した紙などが用いられる。In the photoreceptor of the present invention, as the conductive support l, a metal plate such as aluminum or wire mesh foil, a plastic film deposited with paulownia such as aluminum, or paper subjected to conductive treatment is used.

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーゼネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ　−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドの
ようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかっ
接層性のある樹脂はすべて使用できる。As the binder, condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, and polycarbonate, and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide are used. , any insulating and cohesive resin can be used.

可塑剤としてはハロゲン化ノぞラフイン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなど
が用いられる。As the plasticizer, halogenated roughin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, dibutyl phthalate, etc. are used.

また、第１図の感光体に用いられる増感染料３０− としでは、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ
１メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料
、ローダミンＢ１０−ダミン６Ｇ、ローダミンＧエキス
トラ、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベンガル、フ
ルオレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルー
のようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料
、２．６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリ
リウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）など
のピリリウム染料などが挙げられる。In addition, the sensitizing dye 30 used for the photoconductor shown in Fig. 1 is brilliant green, Victoria blue B.
1 triarylmethane dyes such as methyl violet, crystal violet, acid violet 6B, rhodamine B10-damine 6G, rhodamine G extra, eosin S1 erythrosine, rose bengal, xanthine dyes such as fluorescein, thiazine dyes such as methylene blue, cyanine cyanine dyes such as, pyrylium dyes such as 2,6-diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)thiapyrylium verchlorate, benzopyrylium salt (described in Japanese Patent Publication No. 48-25658), etc. Can be mentioned.

第２図および第３図に示した感光体に用いられる電荷発
生物質３は、例えばセレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、硫化カドミウム−セレンなどの無機顔料、有機
顔料としては例えばシーアイピグメントブルー２５（カ
ラーインデックスＣＩ　２１１８０　）　、シーアイピ
グメントレッド４１　（ＣＩ　２１２００）、シーアイ
アシッドレッド５２　（ＣＩ　４５１００）、シーアイ
ベーシックレッド３　（ＣＩ　４５２１０　）、　カル
ノ々ゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０
３３号公報に記載）、スチリルスチルベン骨核を有する
アゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報に記載）、
トリフェニルアミン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３２３４７号公報に記載）、ジペンゾチオフェン骨
核を有するアゾ顔料（％開開５４−２１７２８号公報に
記載）、オキサジアゾール骨核を有するアゾ顔料（特開
昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨核
を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記
載）、ビススチルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジア
ゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号
公報に記載）、ジスチリルカルノ々ゾール骨核を有する
アゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）など
のアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６　（
ＣＩ　７４１００）などのフタロシアニン系顔料、例え
ばシーアイノ々ットブラウン５　（ＣＩ　７３４１０）
、シーアイノ々ットダイ（ＣＩ　７３０３０）などのイ
ンジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（）々イニル社製
）、インダンスレンスカーレツ）Ｒ（）々イニルａ［）
　などのペリレン系顔料などである。The charge generating substance 3 used in the photoreceptor shown in FIGS. 2 and 3 is an inorganic pigment such as selenium, selenium-tellurium, cadmium sulfide, or cadmium-selenium sulfide, and an organic pigment such as C.I. Pigment Blue 25 ( Color Index CI 21180), CI Pigment Red 41 (CI 21200), CI Acid Red 52 (CI 45100), CI Basic Red 3 (CI 45210), Azo Pigment with Carnozole Bone Core (JP-A-53-950)
33), an azo pigment having a styrylstilbene bone core (described in JP-A-53-133445),
Azo pigment with triphenylamine bone core
-132347), azo pigments with dipenzothiophene bone cores (described in % JP-A-54-21728), azo pigments with oxadiazole cores (described in JP-A-54-12742), ), an azo pigment having a fluorenone bone core (described in JP-A-54-22834), an azo pigment having a bisstilbene bone core (described in JP-A-54-22834), an azo pigment having a bisstilbene core (described in JP-A-54-22834),
4-17733), an azo pigment having a distyryloxadiazole core (described in JP-A No. 54-2129), an azo pigment having a distyrylcarnozole core (described in JP-A-54-14967) Azo pigments such as C.I. Pigment Blue 16 (described in the official gazette)
Phthalocyanine pigments such as CI 74100), e.g. Sea Eye Not Brown 5 (CI 73410)
, indigo pigments such as CI Inoto Dye (CI 73030), Argo Scarlet B (manufactured by Inil Co., Ltd.), Indance Scarlet R () Inil A[)
Perylene pigments such as

なお、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体１と感光層２，２′又は２〃との間に、必要に応じ
て接着層又はバリヤ層を設けることができる。これらの
層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニトロセル
ロース、酸化アルミニウムなどがあり、また膜厚は１μ
以下が好ましい。In the photoreceptor obtained as described above, an adhesive layer or a barrier layer may be provided between the conductive support 1 and the photosensitive layer 2, 2' or 2, if necessary. Materials used for these layers include polyamide, nitrocellulose, aluminum oxide, etc., and the film thickness is 1 μm.
The following are preferred.

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。To make a copy using the photoreceptor of the present invention, the photoreceptor surface is charged and exposed, then developed and, if necessary, transferred to paper or the like.

本発明の感光体はさきにあげた目的を十分達成するもの
であシ、加えて、感度が高く、また可撓性に富むなどの
優れた利点を有している。The photoreceptor of the present invention satisfactorily achieves the above-mentioned objects and, in addition, has excellent advantages such as high sensitivity and flexibility.

次に実施例を示す。なお、ここでの部はすべて重量部で
ある。Next, examples will be shown. Note that all parts here are parts by weight.

３３一 実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ　２１１８０　）　７６部、ポリエ
ステル樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２
％テトラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒド
ロフラン３７００部をＩ−ルミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルペース
よシなる導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μの電荷
発生層を形成した。33-Example 1 76 parts of Diane Blue (CI Pigment Blue 25, CI 21180) as a charge generating substance, 2 parts of polyester resin (Vylon 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.)
1260 parts of % tetrahydrofuran solution and 3700 parts of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in an I-Lumill, and the resulting dispersion was applied using a doctor blade onto the aluminum surface of a conductive support made of aluminum-deposited polyester paste. A charge generation layer having a thickness of about 1 μm was formed by air drying.

一方、電荷搬送物質として前記Ｎ１９３の２−ベンゾチ
アゾリノンアジン化合物２部、ポリカー−ネート樹脂（
）ぞンライトに１３００、（株）量大製）２部およびテ
トラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした後、
これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗
布し、８０℃で２分間、ついで１００℃で５分間乾燥し
て厚さ約２０μの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎｎ
ｌを作製した。On the other hand, as a charge transport material, 2 parts of the 2-benzothiazolinone azine compound of N193, polycarbonate resin (
) 1300, 2 parts (manufactured by Yaodai Co., Ltd.) and 16 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved in ZONLITE to form a solution.
This was applied onto the charge generation layer using a doctor blade and dried at 80°C for 2 minutes and then at 100°C for 5 minutes to form a charge transport layer with a thickness of about 20μ.
1 was made.

３４− 実施例２〜１３ 表−１に示す電荷発生物質および前記の電荷搬送物質を
用いた他は実施例１と全く同様にして感光体Ｎ［１２〜
１３を作製した。34- Examples 2 to 13 Photoreceptors N [12 to 13
No. 13 was prepared.

（以下余白） 実施例１４ 厚さ約３００μのアルミニウム板上に、セレンを厚さ約
１μに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次いで
、電荷搬送物質として前記Ｎ［Ｌ７１の２−ベンゾチア
ゾリノンアジン化合物２部、ポリエステル樹脂（デュポ
ン社製、ポリエステルアドヒーシブ４９０００　）３部
およびテトラヒドロフラン４５部を混合溶解して電荷搬
送層形取液をつくシ、これを上記の電荷発生層（セレン
蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾
燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μの電荷搬送層
を形成せしめて、本発明の感光体随１４を作製した。(Left below) Example 14 On an aluminum plate having a thickness of about 300 μm, selenium was vacuum-deposited to a thickness of about 1 μm to form a charge generation layer. Next, as a charge transport substance, 2 parts of the 2-benzothiazolinone azine compound of N[L71, 3 parts of polyester resin (manufactured by DuPont, Polyester Adhesive 49000], and 45 parts of tetrahydrofuran were mixed and dissolved to form a charge transport layer. Apply the liquid to the above charge generation layer (selenium vapor deposited layer) using a doctor blade, air dry, and then dry under reduced pressure to form a charge transport layer with a thickness of about 10μ. Thus, a photoreceptor 14 of the present invention was manufactured.

実施例１５ 実Ｍ例１４で用いたセレンの代シにペリレン系顔料 ４０− をアルミニウム板上に厚さ約０．３μに真空蒸着して電
荷発生層を形成せしめた。次いで、電荷搬送物質として
前記Ｎｎ　１３５の２−４ンゾチアゾリノンアジン化合
物を用いた以外は実施例１４の場合と同様にして感光体
陽１５を作製した。Example 15 In place of the selenium used in Example 14, perylene pigment 40- was vacuum deposited on an aluminum plate to a thickness of about 0.3 μm to form a charge generation layer. Next, a photoreceptor 15 was prepared in the same manner as in Example 14 except that the Nn 135 2-4-nzothiazolinone azine compound was used as the charge transport material.

実施例１６ グイアンプル−（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をゼールミ
ル中で粉砕混合した後、これに前記Ｎｎ６０の２−ベン
ゾチアゾリノンアジン化合物１２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製、ポリエステルアドヒーシブ４９０００
　）１８部を加えて、さらに混合して感光層形成液を調
製した。これをアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム
上にドクターブレードを用いて塗布し、１００℃で３０
分間乾燥して厚さ約１６μの感光層を形成せしめて、本
発明の感光体向１６を作製した。Example 16 A mixture of 1 part of Guianpoule (same as that used in Example 1) and 158 parts of tetrahydrofuran was pulverized and mixed in a Seel mill, and then 12 parts of the 2-benzothiazolinone azine compound of Nn60 was added to the mixture. , polyester resin (manufactured by DuPont, Polyester Adhesive 49000
) and further mixing to prepare a photosensitive layer forming liquid. This was applied onto an aluminum-deposited polyester film using a doctor blade and heated to 100℃ for 30 minutes.
A photoreceptor layer 16 of the present invention was prepared by drying for minutes to form a photoreceptor layer having a thickness of about 16 μm.

４１− 実施例１７’−２２ 電荷発生物質および前記の電荷搬送物質として夫々表−
２に示すものを用いた以外は実施例１６と全く同様にし
て感光体Ｎ［１１７〜２２’ｉ作製した。41- Example 17'-22 Table 1-
Photoreceptors N[117 to 22'i were produced in exactly the same manner as in Example 16, except that the photoreceptors shown in No. 2 were used.

（以下余白） −４４− 以上のようにして得られた感光体階１〜階２２について
市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作所社製、５Ｐ
４２８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電
を２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Ｖｐｏ　（ＩＩルト）を測定し
、ついで、タングステンランプ光を感光体表面の照度が
２０ルツクスになるよう照射して、その表面電位；Ａ＝
Ｖｐｏのｈになる迄の時間（秒）を求め、露光ｉＥ％（
ルックス・秒）を算出した。その結果全衣−３に示す。(The following is a blank space) -44- Regarding the photoconductor floors 1 to 22 obtained as described above, a commercially available electrostatic copying paper testing device (manufactured by Kawaguchi Electric Seisakusho Co., Ltd., 5P
428 type) for 20 seconds to charge it with a corona discharge of -6KV or +6KV, leave it in a dark place for 20 seconds, measure the surface potential Vpo (II rut) at that time, and then turn on a tungsten lamp. Irradiate the surface of the photoreceptor so that the illumination intensity is 20 lux, and calculate the surface potential; A=
Find the time (seconds) until the Vpo reaches h, and calculate the exposure iE% (
lux seconds) was calculated. The results are shown in Figure 3.

（以下余白） −４５＝ また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像を普通紙上に静電転写し、定着したところ、鮮明な
転写画像を得た。現像剤として湿式現像剤を用いた場合
も同様に鮮明な転写画像を得た。(The following is a blank space) -45= In addition, after each of the above-mentioned photoreceptors was charged using a commercially available electrophotographic copying machine, light was irradiated through the original image to form an electrostatic latent image, and a dry developer was applied. When the resulting image was electrostatically transferred onto plain paper and fixed, a clear transferred image was obtained. A similarly clear transferred image was obtained when a wet type developer was used as the developer.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図〜第３図は不発明にかかわる電子写真用感光体の
厚さ方向に孤大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２’、２”・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 ４７− 充１図 先　２図 児　３図FIGS. 1 to 3 are sectional views extending in the thickness direction of an electrophotographic photoreceptor according to the invention. 1... Conductive support 2.2', 2''... Photosensitive layer 3... Charge generating substance 4... Charge transporting medium or charge transporting layer 5... Charge generating layer 47- Figure 1 Ahead 2nd figure 3rd figure

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、　導電性支持体上に下記一般式（１）（但し、Ｒは
エチル基、ベンジル基、フェニル基を表わし、ｎは０又
は１；Ａｒは置換又は無置換ベンゼン、置換又は無置換
多積芳香族、あるいは、置換又は無置換複累猿を表わし
、ここでの置換基は低級アルキル基、ハロゲン、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ベンジルアミノ基
、置換又は無置換フェニルアミノ基である。） で示される２−ベンゾチアゾリノンアジン化合物を電荷
搬送物質として含有せしめた感光層が設けられているこ
とを特徴とする電子写真用感光体。[Claims] 1. The following general formula (1) (wherein R represents an ethyl group, benzyl group, or phenyl group, n is 0 or 1; Ar is substituted or unsubstituted benzene, Represents a substituted or unsubstituted polyaromatic group, or a substituted or unsubstituted polyaromatic group, where the substituent is a lower alkyl group, halogen, lower alkoxy group, lower alkylamino group, benzylamino group, substituted or unsubstituted A photoreceptor for electrophotography, comprising a photosensitive layer containing a 2-benzothiazolinone azine compound represented by the formula (phenylamino group) as a charge transporting substance.