JPS5971341A - 合成樹脂の安定化法 - Google Patents
合成樹脂の安定化法Info
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- JPS5971341A JPS5971341A JP18200782A JP18200782A JPS5971341A JP S5971341 A JPS5971341 A JP S5971341A JP 18200782 A JP18200782 A JP 18200782A JP 18200782 A JP18200782 A JP 18200782A JP S5971341 A JPS5971341 A JP S5971341A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂に対してすぐれた安定性を付与する合
成樹脂用安定剤に関する。
成樹脂用安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレンなとのポリオレフィン、
ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳなどのス
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、ホらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時において熱、光および酸素の作
用によシ劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その
安定性に問題があることはよく知られている。
ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳなどのス
チレン系合成樹脂、ポリアセタール、ポリアミドなどの
エンジニャリングプラスチックス、ホらにはポリウレタ
ンなどの各種の合成樹脂は各種の分野において広く使用
されているが、これらの合成樹脂をそれ単独で用いる時
は、加工時または使用時において熱、光および酸素の作
用によシ劣化し、軟化、脆化、表面亀裂または変色など
の現象を伴ってその機械的物性が著しく低下する等その
安定性に問題があることはよく知られている。
このような問題を解消する目的で、従来より各種のフェ
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を合成樹
脂の製造、加工工程中に添加し、使用することもよく知
られており、例えば、コ、乙−ジーｔ−ブチル−ダーメ
チＪレフエノール１．２ 、．２’−メチレンビス（グ
ーメチル−乙−ｔ−）゛チＪレフェノーＪし）、り、ｑ
′−ブチリデンビス（３−メチル−乙−ｔ−ブチルフェ
ノール）、ｎ−オクタデシル−β−（３，ｊ−ジ−ｔ−
ブチル−ｑ−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、／
、／、３−）リス（，２−メチル−グーヒドロキシ−１
−１−ブチルフェニル）ブタン、ペンタエリスリトール
−テトラキス〔β−（３，３−ジ−ｔ−ブチル−グーヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕などのフェノール
系酸化防止剤を単独で用いたり、これらのフェノール系
酸化防止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイトなど
のリン系酸化防止剤とを併用１７たり、あるいは前記の
フェノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロピオネ
ート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸化防止剤とを
併用する方法などが知られている。
ノール系、リン系、イオウ系などの酸化防止剤を合成樹
脂の製造、加工工程中に添加し、使用することもよく知
られており、例えば、コ、乙−ジーｔ−ブチル−ダーメ
チＪレフエノール１．２ 、．２’−メチレンビス（グ
ーメチル−乙−ｔ−）゛チＪレフェノーＪし）、り、ｑ
′−ブチリデンビス（３−メチル−乙−ｔ−ブチルフェ
ノール）、ｎ−オクタデシル−β−（３，ｊ−ジ−ｔ−
ブチル−ｑ−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、／
、／、３−）リス（，２−メチル−グーヒドロキシ−１
−１−ブチルフェニル）ブタン、ペンタエリスリトール
−テトラキス〔β−（３，３−ジ−ｔ−ブチル−グーヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕などのフェノール
系酸化防止剤を単独で用いたり、これらのフェノール系
酸化防止剤とトリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイトなど
のリン系酸化防止剤とを併用１７たり、あるいは前記の
フェノール系酸化防止剤とジラウリルチオジプロピオネ
ート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネートなどのイオウ系酸化防止剤とを
併用する方法などが知られている。
しかし、これらの方法は熱および酸化安定性、耐熱変色
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
性および蒸散性などの点でまだ十分満足すべきものでは
ない。
本発明者らはこれら′の点に解決を与えるべく種々検討
の結果、特定のフェノール系化合物が従来の酸化防止剤
よりきわめて優れた熱および酸化安定性を有し、かつ耐
熱変色性に著しく優れることを見い出し、本発明に至っ
た。
の結果、特定のフェノール系化合物が従来の酸化防止剤
よりきわめて優れた熱および酸化安定性を有し、かつ耐
熱変色性に著しく優れることを見い出し、本発明に至っ
た。
すなわち本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１は炭素数／〜グのアルキル基を示す）
で示されるフェノール系化合物を有効成分とする合成樹
脂用安定剤を提供するものである。
脂用安定剤を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合物におい
て、置換基Ｒ１は酸化防止剤としての性能上特にメチル
基またはエチル基が好ましく、とりわけメチル基が好ま
しい。
て、置換基Ｒ１は酸化防止剤としての性能上特にメチル
基またはエチル基が好ましく、とりわけメチル基が好ま
しい。
このようなフェノール系化合物は、一般式（１）（式中
、Ｒ１は炭素数／〜ｌのアルキル基を表わす） で示される。２ 、 、！’−メチレンビス（乙−℃−
ブチルーグーアルキルフェノール）とアクリル酸または
その低級アルキルエステル、もしくはその酸クロライド
を既知の方法で反応させることにより製造することがで
きる。
、Ｒ１は炭素数／〜ｌのアルキル基を表わす） で示される。２ 、 、！’−メチレンビス（乙−℃−
ブチルーグーアルキルフェノール）とアクリル酸または
その低級アルキルエステル、もしくはその酸クロライド
を既知の方法で反応させることにより製造することがで
きる。
かかるフェノール系化合物の代表例を表−／に示す。
表 −／
上記フェノール系化合物の使用に際し、合成樹脂への添
加方法としては通常の方法、たとえば合成樹脂製造にお
ける重合反応終了後に添加する方法、造粒工程や成形工
程で直接添加する方法などが採用され、その添加量は合
成樹脂ノ′θθ重量部あたり通常θ、θ／〜２重景部で
あり、好ましくは９．０５〜７重量部である。
加方法としては通常の方法、たとえば合成樹脂製造にお
ける重合反応終了後に添加する方法、造粒工程や成形工
程で直接添加する方法などが採用され、その添加量は合
成樹脂ノ′θθ重量部あたり通常θ、θ／〜２重景部で
あり、好ましくは９．０５〜７重量部である。
かかるフェノール系化合物は、それ単独の使用で非常に
すぐれた安定化効果を示すが、他の酸化防止剤、光安定
剤などと併用してもよく、たとえばトリス（ノニルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（モノージ混合ノニルフェ
ニル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス（，２，Ｑ〜
ジーｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（，２
−ｔ−ブチル−クーメチルフェニル）ホスファイト、ビ
ス（２，＆−ジーｔ−７チルフエニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラキス（−？、＆−ジーを
一ブチルフェニル）−ｇ、＜ｚ’−ビフェニレンジホス
フォナイトなどのホスファイト系酸化防止剤と併用する
ことによりその色相を改善することができ、また、２−
ヒドロキシ−グーメトキシベンゾフェノン、−一ヒドロ
キシー１１−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２〜（，
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、３（，２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−ｊ−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール１．．
２（ｔ２−ヒドロキシ−３，ｊ−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール１．２（２−ヒド
ロキシ−３，３−ジ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、（，２，，２’−チオビス（＆−１−オクチルフ
ェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、）、、２．ｔ、
Ａ−テトラメチル−グーピペリジニルベンゾエート、ビ
ス（、！ 、、！ 、乙、６−チトラメチル−グービペ
リジニル）セバケート１．２（Ｊ、Ｓ−ジ−ｔ−ブチル
−グーヒドロキシベンジル）−、！−ｎ−ブチルーマロ
ン酸ビス＜ｉ 、、２．、！、ｇ 、６−ペンタメチル
−グーピペリジル）、／−〔２−＋３−（３，３−ジ−
ｔ−ブチル−ｑ−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシ１エチル〕−り（３＜ ３ｐ ｓ−ジ−ｔ−ブチル
−グーヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−Ｊ
。
すぐれた安定化効果を示すが、他の酸化防止剤、光安定
剤などと併用してもよく、たとえばトリス（ノニルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（モノージ混合ノニルフェ
ニル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス（，２，Ｑ〜
ジーｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（，２
−ｔ−ブチル−クーメチルフェニル）ホスファイト、ビ
ス（２，＆−ジーｔ−７チルフエニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラキス（−？、＆−ジーを
一ブチルフェニル）−ｇ、＜ｚ’−ビフェニレンジホス
フォナイトなどのホスファイト系酸化防止剤と併用する
ことによりその色相を改善することができ、また、２−
ヒドロキシ−グーメトキシベンゾフェノン、−一ヒドロ
キシー１１−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２〜（，
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、３（，２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−ｊ−メ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール１．．
２（ｔ２−ヒドロキシ−３，ｊ−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール１．２（２−ヒド
ロキシ−３，３−ジ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、（，２，，２’−チオビス（＆−１−オクチルフ
ェノラート）〕−ブチルアミンＮｉ塩、）、、２．ｔ、
Ａ−テトラメチル−グーピペリジニルベンゾエート、ビ
ス（、！ 、、！ 、乙、６−チトラメチル−グービペ
リジニル）セバケート１．２（Ｊ、Ｓ−ジ−ｔ−ブチル
−グーヒドロキシベンジル）−、！−ｎ−ブチルーマロ
ン酸ビス＜ｉ 、、２．、！、ｇ 、６−ペンタメチル
−グーピペリジル）、／−〔２−＋３−（３，３−ジ−
ｔ−ブチル−ｑ−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシ１エチル〕−り（３＜ ３ｐ ｓ−ジ−ｔ−ブチル
−グーヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）−Ｊ
。
！、乙、乙−テトラメチルピペリジン、コハク酸ジメチ
ル・／−（，２−とドロキシエチル）−グーヒドロキシ
−２，２，ｔ、１．−テトラメチルピペリジン重縮合物
などの紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤など
と併用することにより、その耐光性を改善することがで
きる。
ル・／−（，２−とドロキシエチル）−グーヒドロキシ
−２，２，ｔ、１．−テトラメチルピペリジン重縮合物
などの紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤など
と併用することにより、その耐光性を改善することがで
きる。
更にはジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジブロビオネ
ートカとのイオウ系酸化防止剤と併用することにより、
よりすぐれた安定化効果が得られるが、とりわけ、下記
一般式（Ｉｔ）（Ｒ２−Ｓ −Ｃ！Ｈ２ＯＨ２Ｃ０Ｏ開
２ｋｃ （Ｉｆ）（式中、Ｒ２は炭素数ｑ〜２θの
アルキル基を示す） で示されるイオウ系化合物と特定割合で併用することに
より、非常にすぐれた効果を得ることかできる。
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジブロビオネ
ートカとのイオウ系酸化防止剤と併用することにより、
よりすぐれた安定化効果が得られるが、とりわけ、下記
一般式（Ｉｔ）（Ｒ２−Ｓ −Ｃ！Ｈ２ＯＨ２Ｃ０Ｏ開
２ｋｃ （Ｉｆ）（式中、Ｒ２は炭素数ｑ〜２θの
アルキル基を示す） で示されるイオウ系化合物と特定割合で併用することに
より、非常にすぐれた効果を得ることかできる。
すなわち、本発明の第２は前記一般式ＣＩ）で示される
フェノール系化合物と上記一般式（ＩＩ）で示されるイ
オウ系化合物が（Ｉ） ： （ＩＩ）＝ ｙ ：θ、Ｓ
〜／θ（重量比）好ましくは／〜Ｓ（重量比）の割合か
ら々る混合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提供
するものである。
フェノール系化合物と上記一般式（ＩＩ）で示されるイ
オウ系化合物が（Ｉ） ： （ＩＩ）＝ ｙ ：θ、Ｓ
〜／θ（重量比）好ましくは／〜Ｓ（重量比）の割合か
ら々る混合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提供
するものである。
ここで、上記一般式（１）で示されるイオウ系化合物に
おいて、置換基Ｒ２としては特に炭素数６〜／どのアル
キル基が好ましく、とりわけドデシル基が好ましい。
おいて、置換基Ｒ２としては特に炭素数６〜／どのアル
キル基が好ましく、とりわけドデシル基が好ましい。
このようなイオウ系化合物の代表例を表−一に示す。
表 −！
（Ｒ２−８−ｃａ２ｃＨ２ｃｏｏｃＨ２）７ ｃ上記フ
ェノール系化合物とイオウ系化合物を併用する場合、合
成樹脂への添加量は両化合物の合計量として、通常合成
樹脂７６６重量部あたり６．７〜２重量部、好ましくは
θ、３〜／Ｊ重量部である。
ェノール系化合物とイオウ系化合物を併用する場合、合
成樹脂への添加量は両化合物の合計量として、通常合成
樹脂７６６重量部あたり６．７〜２重量部、好ましくは
θ、３〜／Ｊ重量部である。
尚、本発明において混合物とあるのは、あらかじめフェ
ノール系化合物とイオウ系化合物を混合した場合を含む
のはもちろんのこと、合成樹脂への添加時に各々別個に
加えたような場合であっても、得られた配合物中におい
て混合状態となっている場合などをも含むものであるこ
とは安定剤としての使用目的からしても当然であり、広
く解釈されるべきものである。
ノール系化合物とイオウ系化合物を混合した場合を含む
のはもちろんのこと、合成樹脂への添加時に各々別個に
加えたような場合であっても、得られた配合物中におい
て混合状態となっている場合などをも含むものであるこ
とは安定剤としての使用目的からしても当然であり、広
く解釈されるべきものである。
壕だ、上記のフェノール系化合物とイオウ系化合物を併
用する場合であっても、それぞれの目的に応じて前記し
た如き他の酸化防止剤、光安定剤などを更に併用しても
よい。
用する場合であっても、それぞれの目的に応じて前記し
た如き他の酸化防止剤、光安定剤などを更に併用しても
よい。
捷た、本発明の合成樹脂用安定剤とともに、通′帛の方
法に従って、金属不活性化剤、金属石鹸類、造核剤、滑
剤、＠電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などの各種
の添加剤をそれぞれの目的に応じて併用してもよい。
法に従って、金属不活性化剤、金属石鹸類、造核剤、滑
剤、＠電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤などの各種
の添加剤をそれぞれの目的に応じて併用してもよい。
かくして、本発明の合成ＩｆＩ脂′用安定剤を用いるこ
とにより、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かか
る合成樹脂としては低密度ポリエチレン、高照度ポリエ
チレン、リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチ
レン、ＥＶＡ樹リルす脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ７
セタール、ポリウレタン、不飽和ポリエステル樹脂など
が挙げられ、特にＡ Ｂ Ｓ ｆｉｌ脂、ポリ７セター
ルおよびポリウレタンに有効である。
とにより、合成樹脂の安定性は非常に向上するが、かか
る合成樹脂としては低密度ポリエチレン、高照度ポリエ
チレン、リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチ
レン、ＥＶＡ樹リルす脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリ７
セタール、ポリウレタン、不飽和ポリエステル樹脂など
が挙げられ、特にＡ Ｂ Ｓ ｆｉｌ脂、ポリ７セター
ルおよびポリウレタンに有効である。
次に参考例および実施例をあけて本発明の詳細な説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものでは々い。
るが、本発明はこれらにより限定されるものでは々い。
製造例
温度計、攪拌装置、冷却管および滴下漏斗を備えた！０
θｍｌ四つ目フラスコに１．２．．２／−メチレンビス
（Ａ−ｔ−ブチル−クーメチルフェノール）／７．０３
Ｐ＜８．６５モル）、アクリル酸３゜乙θＦ（θ、θｊ
モル）、トリエチメレアミンｉｉ、／３ｙＣθ、７１モ
ル）およびトルエン７０ノを仕込み、容器内の空気を窒
素置換しだ後、攪拌しながらオネジ塩化リン／、２．．
２７ｙ（θ、θにモル）を２０分かけて滴下する。滴下
終了後、室温で７時間攪拌を続ける。反応終了後、有機
層を水洗した後、有機層のトメレニンを減圧留去する。
θｍｌ四つ目フラスコに１．２．．２／−メチレンビス
（Ａ−ｔ−ブチル−クーメチルフェノール）／７．０３
Ｐ＜８．６５モル）、アクリル酸３゜乙θＦ（θ、θｊ
モル）、トリエチメレアミンｉｉ、／３ｙＣθ、７１モ
ル）およびトルエン７０ノを仕込み、容器内の空気を窒
素置換しだ後、攪拌しながらオネジ塩化リン／、２．．
２７ｙ（θ、θにモル）を２０分かけて滴下する。滴下
終了後、室温で７時間攪拌を続ける。反応終了後、有機
層を水洗した後、有機層のトメレニンを減圧留去する。
蒸留残渣にｒｌ−ヘキサンを加えて再結晶し、融点／３
３〜／３’ｌ″Ｃの白色結晶として−９，２−メチレン
ビス（乙−を−ブチルーダ−メチルフェノール）モノア
クリレートを／Ａ、’７’７ ｙ （収率ざ５％）得た
。
３〜／３’ｌ″Ｃの白色結晶として−９，２−メチレン
ビス（乙−を−ブチルーダ−メチルフェノール）モノア
クリレートを／Ａ、’７’７ ｙ （収率ざ５％）得た
。
元素分析 Ｃ２６Ｈ３４０３Ｄ内針算値Ｃ７７、コＩ１
％ （７９，／３チ） １（＆’、７６ ％ （δ、６９ ダｂ ）質量分
析 ｒｒｖ’ｅ ３９１１に親ビークを確認赤外吸吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ法） ３３／θｃｍ−’ （νＯ−Ｈ） ／７３３； Ｉ （νＣ＝Ｏ） ／乙３．！； ＃ （νＣ＝Ｃ）／６００
ｔｔ （νａｒｏｍ Ｃ−＝Ｃ）／ｉｇｓ ｚ
（νＣ−０） 面外 ｇ６θ ｌ （δ ） ａｒｏｍ Ｃ−Ｈ ′Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（６θＭＨｚ ）（ＴＭＳ
、 ＣＤＣ−Ｃ３） δ ／、３３ ／ざＨ，ｓδ２．２０
３Ｈ、ａ δ Ｊ、、２６ ３Ｈ，ｓδ
３．乙グ −Ｈ，ｓδ Ｌ−１−２／
Ｈ，８（Ｄ２０ で消失）δ ６．０〜７．２ ７
Ｈ、ｍ 実施例／ グラフトＡＢＳラテックスに、表−３に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスベン
ジ日ンを表−３に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、ν過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。と
のＡＥＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
％ （７９，／３チ） １（＆’、７６ ％ （δ、６９ ダｂ ）質量分
析 ｒｒｖ’ｅ ３９１１に親ビークを確認赤外吸吸収ス
ペクトル（ＫＢｒ法） ３３／θｃｍ−’ （νＯ−Ｈ） ／７３３； Ｉ （νＣ＝Ｏ） ／乙３．！； ＃ （νＣ＝Ｃ）／６００
ｔｔ （νａｒｏｍ Ｃ−＝Ｃ）／ｉｇｓ ｚ
（νＣ−０） 面外 ｇ６θ ｌ （δ ） ａｒｏｍ Ｃ−Ｈ ′Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（６θＭＨｚ ）（ＴＭＳ
、 ＣＤＣ−Ｃ３） δ ／、３３ ／ざＨ，ｓδ２．２０
３Ｈ、ａ δ Ｊ、、２６ ３Ｈ，ｓδ
３．乙グ −Ｈ，ｓδ Ｌ−１−２／
Ｈ，８（Ｄ２０ で消失）δ ６．０〜７．２ ７
Ｈ、ｍ 実施例／ グラフトＡＢＳラテックスに、表−３に示す供試化合物
をアニオン系界面活性剤でビーズ解コウさせたサスベン
ジ日ンを表−３に示すとおり所定量添加した。常法に従
い硫酸マグネシウム水溶液で塩析し、ν過・水洗後乾燥
し、得られたＡＢＳ樹脂パウダーを試験試料とした。と
のＡＥＳ樹脂パウダーを用いて以下の方法で熱および酸
化安定性を評価した。
その結果を表−３に示す。
／、／ｇθ℃ギτ−オーブン中で熱老化した後のＡＢＳ
樹脂の変色度を観察した。
樹脂の変色度を観察した。
λ。酸素吸収誘導期測定装置を用い、／７θ°Ｃ酸素雰
囲気中で酸素吸収誘導期（工、Ｐ、 ）を測定した。
囲気中で酸素吸収誘導期（工、Ｐ、 ）を測定した。
３ 、 ＡＢＳ樹脂パウダーを小型押出機（スクリュー
Ｄ−コθ紘φ 、 Ｌ、／’Ｄ ＝ 、２ Ｋ 、スト
ランドダイＩ） ＝ ３ Ｍφ 、 Ｌ／Ｄ −／θ）
を用いて次の条件でくりかえし押出しを行ない、ｑ回目
のＡＢＳペレットの変色度を／回目の無添加ＡＢＳペレ
ットとの色差ΔＹＩで評価した。
Ｄ−コθ紘φ 、 Ｌ、／’Ｄ ＝ 、２ Ｋ 、スト
ランドダイＩ） ＝ ３ Ｍφ 、 Ｌ／Ｄ −／θ）
を用いて次の条件でくりかえし押出しを行ない、ｑ回目
のＡＢＳペレットの変色度を／回目の無添加ＡＢＳペレ
ットとの色差ΔＹＩで評価した。
押出条件
回転数ニジθ享
ｑ、上記３の方法で得たグ回押出し後のＡＢＳベレット
を／にθ”ＣＸ ／θ分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ７／／
／に規定した／号試験片を作製した。次に、シャルピー
衝撃試験機を用いＪＩＳ Ｋ７／／／に埠拠してシャル
ピー衝撃値を測定した。
を／にθ”ＣＸ ／θ分間圧縮成形しＪＩＳ Ｋ７／／
／に規定した／号試験片を作製した。次に、シャルピー
衝撃試験機を用いＪＩＳ Ｋ７／／／に埠拠してシャル
ピー衝撃値を測定した。
なお、表においてＡＯ−／〜ＡＯ−３は以下の化合物を
示すものである。
示すものである。
ＡＯ−／ｊ、６−ジーｔ−プチルーゲーメチルフェノー
ル ＡＯ−２，２、，２’−メチレンビス（グーメチル−６
−ｔ−ブチルフェノール） ＡＯ−３ジラウリルチオジブ口ピオネート実施例！ 下記配合物を／とθ゛ＣＣミキシングロール融混練して
得られたコンパウンドを３６°Ｃの熱プレスで埋さ／訓
のシートに成形Ｌ 、＜’ ＯｘダθＸ ／ ＊ｈの試
験片を作成した。７６０°Ｃのギヤーオーブン中で６９
時間熱老化させた後の変色度を熱老化前の無添加シート
との色差△ＹＩ で？Ｆ価した。その結果を表−りに示
す。
ル ＡＯ−２，２、，２’−メチレンビス（グーメチル−６
−ｔ−ブチルフェノール） ＡＯ−３ジラウリルチオジブ口ピオネート実施例！ 下記配合物を／とθ゛ＣＣミキシングロール融混練して
得られたコンパウンドを３６°Ｃの熱プレスで埋さ／訓
のシートに成形Ｌ 、＜’ ＯｘダθＸ ／ ＊ｈの試
験片を作成した。７６０°Ｃのギヤーオーブン中で６９
時間熱老化させた後の変色度を熱老化前の無添加シート
との色差△ＹＩ で？Ｆ価した。その結果を表−りに示
す。
く配合〉
未安定化ポリアセタール初詣
７６９重量部
供 試 化 合 物 変 量（雄側
３ ．２部％ウレタンドープ（２部部のポリウレタン樹脂、
３．７３；部のジメチルボルム７ミドおよび７／。３部
のテトラヒドロフラン）に表−５に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂／θθ１伊部に対して表中の重量部
を添加した後、ポリエステルフィルム上に７．．２ｗｘ
厚にコーティングし、シＳ′Ｃの乾燥器中で７時間乾燥
１−た。こうして得られたシートを３号ダンベルで打抜
き、フェードメーター（光の；紫外縁カーボンアーク、
ブラックパネル温度；乙３±３°Ｃ）で６０時間および
／Ｊ時間光照射鎖、引張り試験（引張り速度；２θθｗ
ｎ／ｍｉｎ測足温度；、０’Ｃ）を行ない破断強度保持
率を求めｆＣ□その結果を表−３゛に示す。なお、表に
おいてＡＯＩは以下の化合物を示すもの゛である。
３ ．２部％ウレタンドープ（２部部のポリウレタン樹脂、
３．７３；部のジメチルボルム７ミドおよび７／。３部
のテトラヒドロフラン）に表−５に示す供試化合物を上
記ポリウレタン樹脂／θθ１伊部に対して表中の重量部
を添加した後、ポリエステルフィルム上に７．．２ｗｘ
厚にコーティングし、シＳ′Ｃの乾燥器中で７時間乾燥
１−た。こうして得られたシートを３号ダンベルで打抜
き、フェードメーター（光の；紫外縁カーボンアーク、
ブラックパネル温度；乙３±３°Ｃ）で６０時間および
／Ｊ時間光照射鎖、引張り試験（引張り速度；２θθｗ
ｎ／ｍｉｎ測足温度；、０’Ｃ）を行ない破断強度保持
率を求めｆＣ□その結果を表−３゛に示す。なお、表に
おいてＡＯＩは以下の化合物を示すもの゛である。
ＡＯ−４’ ｎ−オクタデシル−β−（３，ｊ−ジー
ｔ−ブチルーダーヒドロキシフェニ ニル）プロビオネート
ｔ−ブチルーダーヒドロキシフェニ ニル）プロビオネート
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１は炭素数／〜グのアルキル基を示す） で示されるフェノール系化合物を有効成分とする合成樹
脂用安定剤 （、り一般式 （式中、Ｒ１は炭素数／〜ダのアルキル基を示す） で示されるフェノール系化合物α）と一般式％式％ （式中、Ｒ２は炭素数グルコθのアルキル基を示す） で示されるイオウ系化合物（ＩＩ）が（１） ： （Ｉ
ｆ）＝ ／ ：θ、Ｓ〜／θ（重量比）の割合からなる
混合物を有効成分とする合成樹脂用安定剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18200782A JPS5971341A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | 合成樹脂の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18200782A JPS5971341A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | 合成樹脂の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5971341A true JPS5971341A (ja) | 1984-04-23 |
| JPH0368897B2 JPH0368897B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=16110689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18200782A Granted JPS5971341A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | 合成樹脂の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5971341A (ja) |
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-
1982
- 1982-10-16 JP JP18200782A patent/JPS5971341A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368897B2 (ja) | 1991-10-30 |
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