JPS5965053A - 安息香酸誘導体およびその製法 - Google Patents
安息香酸誘導体およびその製法Info
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- JPS5965053A JPS5965053A JP17405282A JP17405282A JPS5965053A JP S5965053 A JPS5965053 A JP S5965053A JP 17405282 A JP17405282 A JP 17405282A JP 17405282 A JP17405282 A JP 17405282A JP S5965053 A JPS5965053 A JP S5965053A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす）で表わさ
れる安息香酸誘導体に関するものであり、また一般式
−・ （式中Ｒは上記と同じである）で表わされるｍ−アミン
フェノール誘導体と無水フタル酸とを反応させることを
各機とする上記安息香酸誘導体の製造法に関するもので
あって、感圧複写紙、Ｒ＆熱記録紙などのような記録材
料に用いられる色原体としてすぐれた性能を示すフルオ
ラン化合物を製造するための原料となる新規な安息香酸
誘導体を製造しようとするものである。
れる安息香酸誘導体に関するものであり、また一般式
−・ （式中Ｒは上記と同じである）で表わされるｍ−アミン
フェノール誘導体と無水フタル酸とを反応させることを
各機とする上記安息香酸誘導体の製造法に関するもので
あって、感圧複写紙、Ｒ＆熱記録紙などのような記録材
料に用いられる色原体としてすぐれた性能を示すフルオ
ラン化合物を製造するための原料となる新規な安息香酸
誘導体を製造しようとするものである。
現在フルオラン化合物の原料として大量に使用されてい
る安息香酸誘導体は０−（４−ジエチルアミノ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸 であり、この化合物を原料として製造するフルオラン化
合物のうちたとえば３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン はクレーあるいはビスフェノールＡのような電子受容性
物質と接触して黒色に発色する色原体として感圧複写紙
あるいは感熱記録紙などに広く使用されている。しかし
ながらこのフルオラン化合物はたとえばそれを感熱記録
紙に使用した際には、感熱記録紙の地肌の白さ、その耐
光性るるいは高速ファクシミリにおける発色速度などに
おいて不満足な点ン）；多く、その改良が要望されてい
る。
る安息香酸誘導体は０−（４−ジエチルアミノ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸 であり、この化合物を原料として製造するフルオラン化
合物のうちたとえば３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−フェニルアミノフルオラン はクレーあるいはビスフェノールＡのような電子受容性
物質と接触して黒色に発色する色原体として感圧複写紙
あるいは感熱記録紙などに広く使用されている。しかし
ながらこのフルオラン化合物はたとえばそれを感熱記録
紙に使用した際には、感熱記録紙の地肌の白さ、その耐
光性るるいは高速ファクシミリにおける発色速度などに
おいて不満足な点ン）；多く、その改良が要望されてい
る。
本発明はこのような不満足な点の改良されたフルオラン
化合物の原料となる安息香酸誘導体を提供するものでり
って本発明の安息香酸誘導体を使用して製造されるフル
オラン化合物、例えば ６−（Ｎ−ブテルーメブールアミノ）−６−メチル−７
−フェニルアミノフル第２ノ ３− （Ｎ−ブチル−エチルアミノ）−６−メチル−７
−クエニルアミノフルオラ／ はいずれも式（Ｊｌｌ）の化合′吻に対する改良の要望
で満之すものである。
化合物の原料となる安息香酸誘導体を提供するものでり
って本発明の安息香酸誘導体を使用して製造されるフル
オラン化合物、例えば ６−（Ｎ−ブテルーメブールアミノ）−６−メチル−７
−フェニルアミノフル第２ノ ３− （Ｎ−ブチル−エチルアミノ）−６−メチル−７
−クエニルアミノフルオラ／ はいずれも式（Ｊｌｌ）の化合′吻に対する改良の要望
で満之すものである。
不発ｆＪｌ’ｌの安息打＃！防導体製造の原料である一
般式 （式中Ｒｔｒｉ前記と同じである）で表わされるｍ−ア
ミンフェノール誘導体は下記のような種々の経路に従っ
て製造することができる。ただしＸはハ［Ｔゲンを表わ
しそしてＲ−Ｘ’はメチル化剤また仁１エチル化剤を表
わ−ｊ’ｌｌ Ａ、ＢおよびＣの経路はｍ−アミノフェノールまたはレ
ゾルシンからｍ−ブチルアミノフェノールを合成し、次
いでそれをアルキル化剤でアルキル化して一般式（Ｉｆ
）のｍ−アミノフェノール誘導体を製造するものであっ
て、Ａの経路はｍ−７＜ノフェノールにハロゲン化ブチ
ルを反応させる。ハロゲンとしては臭素または沃素が好
適でるる。Ｂの経路はブチルアミンと石−アミンフェノ
ールの塩酸塩とを加熱反応させるかあるいはブチルアミ
ンの塩酸塩とｍ−７ミノフエノールとを加熱反応させる
ことによって進行する。この際無水の塩化亜鉛を存在さ
せることは反応を円滑に進行させるのに有効である。０
の経路は１６０〜１８０℃に加熱したレゾルシン中にブ
チルアミンを滴下する。この際ルイス酸触媒例えば無水
の塩化亜鉛または無水の塩化マクネシウノ・などを存在
さぜると反応は促進される。
般式 （式中Ｒｔｒｉ前記と同じである）で表わされるｍ−ア
ミンフェノール誘導体は下記のような種々の経路に従っ
て製造することができる。ただしＸはハ［Ｔゲンを表わ
しそしてＲ−Ｘ’はメチル化剤また仁１エチル化剤を表
わ−ｊ’ｌｌ Ａ、ＢおよびＣの経路はｍ−アミノフェノールまたはレ
ゾルシンからｍ−ブチルアミノフェノールを合成し、次
いでそれをアルキル化剤でアルキル化して一般式（Ｉｆ
）のｍ−アミノフェノール誘導体を製造するものであっ
て、Ａの経路はｍ−７＜ノフェノールにハロゲン化ブチ
ルを反応させる。ハロゲンとしては臭素または沃素が好
適でるる。Ｂの経路はブチルアミンと石−アミンフェノ
ールの塩酸塩とを加熱反応させるかあるいはブチルアミ
ンの塩酸塩とｍ−７ミノフエノールとを加熱反応させる
ことによって進行する。この際無水の塩化亜鉛を存在さ
せることは反応を円滑に進行させるのに有効である。０
の経路は１６０〜１８０℃に加熱したレゾルシン中にブ
チルアミンを滴下する。この際ルイス酸触媒例えば無水
の塩化亜鉛または無水の塩化マクネシウノ・などを存在
さぜると反応は促進される。
これらの方法によってイ：１られるｍ−ブチルアミノフ
ェノールをメチル化剤またはエチル化剤例えはジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ノ・ロゲン化メチル、ハロゲン化
エチル（）・ロゲンとしてはＡＸまたは沃素が好適）、
Ｄ−）ルエンスルホン酸メチル、ｐ−）ルエンスルホ／
酸エチルなどと反応させることによって一般式（ＩＩ）
で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体が得られる。
ェノールをメチル化剤またはエチル化剤例えはジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ノ・ロゲン化メチル、ハロゲン化
エチル（）・ロゲンとしてはＡＸまたは沃素が好適）、
Ｄ−）ルエンスルホン酸メチル、ｐ−）ルエンスルホ／
酸エチルなどと反応させることによって一般式（ＩＩ）
で表わされるｍ−アミノフェノール誘導体が得られる。
ＤおよびＥの経路はｍ−アミノフェノールまたはレゾル
シ／からｍ−メチルアミノフェノールまたはｍ−エチル
アミンフェノールを台成し次いでそれをブチル化するコ
ースでおつ一’（、Ｄの経路はｍ−アミノフェノールに
メチル化剤またはエチル化剤を反応させる。メチル化剤
またはエチル化剤としては上に倒起した物質が使用され
る。ｐ−）ルエンスルホン酸エステルヲ使用する際はピ
リジンのような塩基性溶媒るるいはトルエンまたはキシ
ン／のような不活性溶媒と塩基性溶媒との混合溶媒を使
用するのが好ましい。Ｅの経路はメチルアミンまたはエ
チルアミンとｍ−アミノフェノールの塩酸塩とを加熱反
応させるかあるいはメチルアミン塩酸塩またはエチルア
ミン塩耐：填とｍ−アミノフェノールとを加熱反応さげ
−る。これらの場合反応を円滑に進行させるため舎で無
水の塩化亜鉛の存在が有効である。Ｆの経路は１６０°
〜２００℃に加熱したレゾルシン中にメチルアミンまた
はエチルアミンの蒸気を吹込むかまたはオートクレーブ
中で反応を行う。この際ルイス酸触媒例えば無水の塩化
亜鉛または無水の塩化マグネシウムなどを存在させるこ
とによって反応は促進される。
シ／からｍ−メチルアミノフェノールまたはｍ−エチル
アミンフェノールを台成し次いでそれをブチル化するコ
ースでおつ一’（、Ｄの経路はｍ−アミノフェノールに
メチル化剤またはエチル化剤を反応させる。メチル化剤
またはエチル化剤としては上に倒起した物質が使用され
る。ｐ−）ルエンスルホン酸エステルヲ使用する際はピ
リジンのような塩基性溶媒るるいはトルエンまたはキシ
ン／のような不活性溶媒と塩基性溶媒との混合溶媒を使
用するのが好ましい。Ｅの経路はメチルアミンまたはエ
チルアミンとｍ−アミノフェノールの塩酸塩とを加熱反
応させるかあるいはメチルアミン塩酸塩またはエチルア
ミン塩耐：填とｍ−アミノフェノールとを加熱反応さげ
−る。これらの場合反応を円滑に進行させるため舎で無
水の塩化亜鉛の存在が有効である。Ｆの経路は１６０°
〜２００℃に加熱したレゾルシン中にメチルアミンまた
はエチルアミンの蒸気を吹込むかまたはオートクレーブ
中で反応を行う。この際ルイス酸触媒例えば無水の塩化
亜鉛または無水の塩化マグネシウムなどを存在させるこ
とによって反応は促進される。
これらの反応によって得られるｍ−メチルアミンフェノ
ールまたＩｎ−エチルアミノフェノールにハロゲン化ブ
チル（）・ロゲンとしては臭素または沃素が好ましい。
ールまたＩｎ−エチルアミノフェノールにハロゲン化ブ
チル（）・ロゲンとしては臭素または沃素が好ましい。
）を反応させることによって式（１）のｍ−アミノフェ
ノール誘導体が得られる。
ノール誘導体が得られる。
Ｇの経路はブチルメチルアミンまたはブチルエチルアミ
ンとｍ−アミノンエノールの塩酸塩とを加熱反応させる
かあるいはブチルメチルアミンの塩酸塩またはブチルエ
チルアミンの塩酸塩とｍ−アミノフェノールとを加熱反
応させる。
ンとｍ−アミノンエノールの塩酸塩とを加熱反応させる
かあるいはブチルメチルアミンの塩酸塩またはブチルエ
チルアミンの塩酸塩とｍ−アミノフェノールとを加熱反
応させる。
これらの反応においては反応を円滑に進めるために無水
の塩化亜鉛の存在が有効である。
の塩化亜鉛の存在が有効である。
Ｈの経路は１６０°〜２００℃に加熱したレゾルシンに
ブチルメチルアミンまたはブチルエチルアミンを滴下す
る。この際ルイス酸触媒例えば無水の塩化亜鉛または無
水の塩化マグネシウムなどによって反応は促進される。
ブチルメチルアミンまたはブチルエチルアミンを滴下す
る。この際ルイス酸触媒例えば無水の塩化亜鉛または無
水の塩化マグネシウムなどによって反応は促進される。
これらの方法でイＯられ九ｍ−アミノンエノール酵導坏
（ｉｌｌと無水フタル酸とを反応させて一般式 （式中Ｒはメチルまたはエテルである）で表わせる安息
香酸性導体ｋ ｋ造するには１そル割合の一般式（ＩＩ
）のｍ−アミノフェノール誘導体と１〜２モル割合の無
水フタノール酸を無溶媒ある１／’１例、ｔｔｆトルエ
ン、キシレン、パークレン、クロロセン、トリクレン、
テトラクロルエタンなどの不活性有機溶媒中で加熱する
ことによって達成される。
（ｉｌｌと無水フタル酸とを反応させて一般式 （式中Ｒはメチルまたはエテルである）で表わせる安息
香酸性導体ｋ ｋ造するには１そル割合の一般式（ＩＩ
）のｍ−アミノフェノール誘導体と１〜２モル割合の無
水フタノール酸を無溶媒ある１／’１例、ｔｔｆトルエ
ン、キシレン、パークレン、クロロセン、トリクレン、
テトラクロルエタンなどの不活性有機溶媒中で加熱する
ことによって達成される。
この際ｍ−アミンフェノール誘導体を過剰に用いること
はそれ目体有色型であるフルオラン誘導体を副生ずるの
で好ましくない。
はそれ目体有色型であるフルオラン誘導体を副生ずるの
で好ましくない。
本発明によって得られる女息香酸紡導体に一般式
（式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子
、アミノ基、アシルアミノ基、モノベンジルアミノ基、
またはジベンジルアミノ基、を表わし２、Ｒ２は水素原
子、低級アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原
子を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシ基、））ロゲン原子、フェニル基、アミン基、低級
モノアルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、モノ
ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、アシルアミノ
基、シクロへキシルアミノ基、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ
−ベンジルアミノ＆、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ基、フェニルアミノ基、および低級アルキル、ハ
ロゲン原子、アルコキシで核置換されていてもよいフェ
ニルアミノ基、同様な核置換されていてもよいジフェニ
ルメチルアミノ基、またはナフチルメチルアミノ基を表
わしＲ５は水素原子または低級アルキル基を表わす）で
表わされるフェノール誘導体または置換基を有すること
もあるα−あるいはβ−ナフトール類を７０〜９８％の
硫酸中で０〜１５０℃の間の適当な温度で反応させるこ
とによって一般式 （式中Ｒ＋Ｒ１ｔＲ２およびＲ５は前記と同じである）
さ あるいは あるいは （式中Ｘはナフタリン核上にめるｉ−基を表わす）で表
わされるフルオラン誘導体が得られる。
、アミノ基、アシルアミノ基、モノベンジルアミノ基、
またはジベンジルアミノ基、を表わし２、Ｒ２は水素原
子、低級アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン原
子を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシ基、））ロゲン原子、フェニル基、アミン基、低級
モノアルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、モノ
ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、アシルアミノ
基、シクロへキシルアミノ基、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ
−ベンジルアミノ＆、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−フェニル
アミノ基、フェニルアミノ基、および低級アルキル、ハ
ロゲン原子、アルコキシで核置換されていてもよいフェ
ニルアミノ基、同様な核置換されていてもよいジフェニ
ルメチルアミノ基、またはナフチルメチルアミノ基を表
わしＲ５は水素原子または低級アルキル基を表わす）で
表わされるフェノール誘導体または置換基を有すること
もあるα−あるいはβ−ナフトール類を７０〜９８％の
硫酸中で０〜１５０℃の間の適当な温度で反応させるこ
とによって一般式 （式中Ｒ＋Ｒ１ｔＲ２およびＲ５は前記と同じである）
さ あるいは あるいは （式中Ｘはナフタリン核上にめるｉ−基を表わす）で表
わされるフルオラン誘導体が得られる。
実施例 １
トルエン１００ｄ中にｍ−Ｍ−Ｈ−ブチル−メチルアミ
ノフェノール１３゜ＯＦと無水フタル酸１３．Ｏｒとを
加え、攪拌しつつ６時間加熱還流を行ったのち、トルエ
ン５０−を留去し、残留物にインプロビルアルコール５
ｏ−を加えた。析出物をｐ取し、インプロピルアルコー
ルで再［ｋして乾燥し、０−（、づ−Ｎ−ｎ−ブチル−
メチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２
２．８ｊ’（収率７０．０％）を融点１２ａ２〜１２９
．８℃の淡黄色結晶として得た。
ノフェノール１３゜ＯＦと無水フタル酸１３．Ｏｒとを
加え、攪拌しつつ６時間加熱還流を行ったのち、トルエ
ン５０−を留去し、残留物にインプロビルアルコール５
ｏ−を加えた。析出物をｐ取し、インプロピルアルコー
ルで再［ｋして乾燥し、０−（、づ−Ｎ−ｎ−ブチル−
メチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸２
２．８ｊ’（収率７０．０％）を融点１２ａ２〜１２９
．８℃の淡黄色結晶として得た。
実施例 ２
トルエン１００ｄ中にｍ−Ｎ−ｎ−ブチル−エチルアミ
ノフェノール１ ａ５ｐと無水フタル酸１６．５ｔとを
加え、攪拌しつつ６時間加熱還流を行った。以下実施例
１とほぼ同様の操作を行って０−（４−Ｎ−ｎ−ブチル
−エチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸 ２６、ＩＰ（収率７６．４係）を融点１１２．２〜１１
３．２℃の淡黄色微細結晶として浸た。
ノフェノール１ ａ５ｐと無水フタル酸１６．５ｔとを
加え、攪拌しつつ６時間加熱還流を行った。以下実施例
１とほぼ同様の操作を行って０−（４−Ｎ−ｎ−ブチル
−エチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸 ２６、ＩＰ（収率７６．４係）を融点１１２．２〜１１
３．２℃の淡黄色微細結晶として浸た。
参考例 １
実施例１で使用したｍ−Ｎ−ｒｌ−ブチルアミノフェノ
ールは次のようにして合成した。
ールは次のようにして合成した。
メタノール４００ｄ中にｍ−アミノフェノール１０９Ｐ
と無水炭酸ナトリウム５４ｊｌと加えて攪拌しつつ１５
〜２０ｔｌ、の温度でｎ−沃化ブチル１８４９をｔ５時
間を要して滴下し、同温度で８時間攪拌を続けたのち、
生成している沃化ナトリウムを漣去した。母液からメタ
ノールを留去し、残渣をトルエンで抽出して温湯で洗浄
したのちトルエンを留去し、残渣を減圧蒸留（１２４〜
ｂ で再結してｍ−ｎ−ブチルアミノフェノール１１１Ｐ（
６７，３チ）を融点６ｔ１〜６２．８℃の白色粒状結晶
として得た。
と無水炭酸ナトリウム５４ｊｌと加えて攪拌しつつ１５
〜２０ｔｌ、の温度でｎ−沃化ブチル１８４９をｔ５時
間を要して滴下し、同温度で８時間攪拌を続けたのち、
生成している沃化ナトリウムを漣去した。母液からメタ
ノールを留去し、残渣をトルエンで抽出して温湯で洗浄
したのちトルエンを留去し、残渣を減圧蒸留（１２４〜
ｂ で再結してｍ−ｎ−ブチルアミノフェノール１１１Ｐ（
６７，３チ）を融点６ｔ１〜６２．８℃の白色粒状結晶
として得た。
このようにして得られ九ｍ−ｎ−ブチルアミノフェノー
ルｉ６．ｓＰをトルエン１００ｍに溶解シ、水１０−を
加えて攪拌しつつ５０〜６０℃の温度でジメチル硫酸１
ａ９ｐを滴下した。同温度で１時間攪拌を続けたのち
、２０’Ｃ附近に冷却し、苛性ソータ水溶液を加えてｐ
Ｕをおよそａ５となし、１時間加熱還流したのち分液し
、トルエン層を温湯で洗浄後トルエンを留去した。残留
分を減圧下に蒸留しく１０９〜ｂ ｍ−Ｎ−ｎ−ブチル−メチルアミノフェノール１３ｊｌ
（収率７２．６ｔｓ）を淡黄色粘性液体として得た。
ルｉ６．ｓＰをトルエン１００ｍに溶解シ、水１０−を
加えて攪拌しつつ５０〜６０℃の温度でジメチル硫酸１
ａ９ｐを滴下した。同温度で１時間攪拌を続けたのち
、２０’Ｃ附近に冷却し、苛性ソータ水溶液を加えてｐ
Ｕをおよそａ５となし、１時間加熱還流したのち分液し
、トルエン層を温湯で洗浄後トルエンを留去した。残留
分を減圧下に蒸留しく１０９〜ｂ ｍ−Ｎ−ｎ−ブチル−メチルアミノフェノール１３ｊｌ
（収率７２．６ｔｓ）を淡黄色粘性液体として得た。
参考例 ２
レゾルシン５５Ｐと無水の塩化亜鉛６ｐとをｉ合Ｌ、１
８０〜２００℃（７） ｍ Ｕ Ｋ ７Ｊ［ｌ 熱Ｌ
テｆＭ Ｗｆ Ｌ、攪拌シつつ同温度においてｎ−ブチ
ルアミン４５Ｐを滴下した。さらに同温度缶保ちつつ１
時間反応を続け、冷却後トルエン２００−を加えて加熱
攪拌して生成しているｍ −ｎ−ブチルアミノフェノー
ルをトルエン中に抽出し、温湯で洗浄したのちトルエン
を留去してｍ−ｎ−ブチルアミノフェノール５ａ６ｐ
（収率７１ｇ６）を得た。
８０〜２００℃（７） ｍ Ｕ Ｋ ７Ｊ［ｌ 熱Ｌ
テｆＭ Ｗｆ Ｌ、攪拌シつつ同温度においてｎ−ブチ
ルアミン４５Ｐを滴下した。さらに同温度缶保ちつつ１
時間反応を続け、冷却後トルエン２００−を加えて加熱
攪拌して生成しているｍ −ｎ−ブチルアミノフェノー
ルをトルエン中に抽出し、温湯で洗浄したのちトルエン
を留去してｍ−ｎ−ブチルアミノフェノール５ａ６ｐ
（収率７１ｇ６）を得た。
このｍ−ｎ−ブチルアミノフェノール１６．５ｊｌト沃
化エチル１７．２ｊｌとをメチルセロソルブ１００ｍＪ
中に加え、さらに無水の炭酸ナトリウム６．１Ｆを加え
て攪拌下に９時間加熱還流を行ったのち、不溶物を戸去
した。メチルセロンルブを留去し、残留分をトルエンで
抽出して抽出液を温湯て洗い、トルエンを留去したのち
減圧蒸留（１０８〜ｂ ル−エチルアミノフェノール１７．５Ｆ （収率９［Ｌ
５チ）を淡黄色粘性液体として得た。
化エチル１７．２ｊｌとをメチルセロソルブ１００ｍＪ
中に加え、さらに無水の炭酸ナトリウム６．１Ｆを加え
て攪拌下に９時間加熱還流を行ったのち、不溶物を戸去
した。メチルセロンルブを留去し、残留分をトルエンで
抽出して抽出液を温湯て洗い、トルエンを留去したのち
減圧蒸留（１０８〜ｂ ル−エチルアミノフェノール１７．５Ｆ （収率９［Ｌ
５チ）を淡黄色粘性液体として得た。
参考例６ （フルオラン誘導体の製造）実施例１で得ら
れたＯ−（４−Ｎ−ｎ−ブチル−メチル゛アミノー２−
ヒドロキシベンゾイル）安息香酸８、ＯｊＩおよび４−
エトキシ−２−メチルジフェニルアミン６．７ｐを濃硫
酸４０Ｐ中に加え、室温で４８時間攪拌を続けたのち氷
水中に注加し、析出物ｔ［’取した。ケーキを水に分散
し、苛性ソーダ溶液を加えてアルカリ性として濾過した
。ケーキをイソプロピルアルコールで再結晶して式（財
）で表わされる３−（Ｎ−ｎ−ブチル−メチルアミン）
−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン９．９
ｌ！ （安息香酸誘導体からの収率８２，５チ）を融点
１５ａ９〜１５９．５℃の微黄色微細結晶として得た。
れたＯ−（４−Ｎ−ｎ−ブチル−メチル゛アミノー２−
ヒドロキシベンゾイル）安息香酸８、ＯｊＩおよび４−
エトキシ−２−メチルジフェニルアミン６．７ｐを濃硫
酸４０Ｐ中に加え、室温で４８時間攪拌を続けたのち氷
水中に注加し、析出物ｔ［’取した。ケーキを水に分散
し、苛性ソーダ溶液を加えてアルカリ性として濾過した
。ケーキをイソプロピルアルコールで再結晶して式（財
）で表わされる３−（Ｎ−ｎ−ブチル−メチルアミン）
−６−メチル−７−フェニルアミノフルオラン９．９
ｌ！ （安息香酸誘導体からの収率８２，５チ）を融点
１５ａ９〜１５９．５℃の微黄色微細結晶として得た。
また上記の安息香酸誘導体の代１１１ＫＯ−（４−Ｎ＝
ｎ−ブチル−エチルアミノ−２−ヒドロキシ）安息香＠
ａ６ｊｌを用いて上記とほぼ同様の操作を行って式（■
で表わされる３−（Ｎ−ｎ−ブチル−エテルアミノ）−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオランＨ上３Ｐ（
安息香酸誘導体からの収率８１．９チ）を融点１８ ｔ
２〜１８２．６℃の微黄色微細結晶として得た。
ｎ−ブチル−エチルアミノ−２−ヒドロキシ）安息香＠
ａ６ｊｌを用いて上記とほぼ同様の操作を行って式（■
で表わされる３−（Ｎ−ｎ−ブチル−エテルアミノ）−
６−メチル−７−フェニルアミノフルオランＨ上３Ｐ（
安息香酸誘導体からの収率８１．９チ）を融点１８ ｔ
２〜１８２．６℃の微黄色微細結晶として得た。
特許出願人 新日曹化工株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒｔ−Ｊメチル基またはエチル基を表わす）で表
わされる安息香酸誘導体。 ２）一般式 （式中Ｒはメチル基またはエチル基を表わす）で表わさ
れるｍ−７ミノフ工ノール誘導体と無水フタル酸とを反
応させることを嶋徴とする一般式 （式中Ｒは前記と同じである）で表わされる安息香酸誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17405282A JPS5965053A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 安息香酸誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17405282A JPS5965053A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 安息香酸誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965053A true JPS5965053A (ja) | 1984-04-13 |
Family
ID=15971776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17405282A Pending JPS5965053A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 安息香酸誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965053A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61280457A (ja) * | 1985-06-06 | 1986-12-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 安息香酸誘導体の製造方法 |
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-
1982
- 1982-10-05 JP JP17405282A patent/JPS5965053A/ja active Pending
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