JPS5959634A - アセチレンの選択的水添方法 - Google Patents
アセチレンの選択的水添方法Info
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- JPS5959634A JPS5959634A JP57169157A JP16915782A JPS5959634A JP S5959634 A JPS5959634 A JP S5959634A JP 57169157 A JP57169157 A JP 57169157A JP 16915782 A JP16915782 A JP 16915782A JP S5959634 A JPS5959634 A JP S5959634A
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- Japan
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- acetylene
- catalyst
- mixed gas
- hydrogenation
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセチレンの選択的水添方法に関する。更に
詳しくは、エチレンを主成分とする混合ガス中に微檀含
まれるアセチレンの選択的水添方法に関する◇ ポリエチレン樹脂の製造原料として用いられるエチレン
中に含有される不純物としてのアセチレンの許容限界は
、通常モル換券で約10 ppmである。ところで、エ
チレンは通常ナフサ、エタン、ブタンなどを熱分解した
後、蒸留による分離法でエチレン留分が取得されるが、
エチレン留分中の熱分解時に生成したアセチレン含;4
J’ #を1.0 ppm以「とすることに1、蒸留分
離法たりでは不可能である。
詳しくは、エチレンを主成分とする混合ガス中に微檀含
まれるアセチレンの選択的水添方法に関する◇ ポリエチレン樹脂の製造原料として用いられるエチレン
中に含有される不純物としてのアセチレンの許容限界は
、通常モル換券で約10 ppmである。ところで、エ
チレンは通常ナフサ、エタン、ブタンなどを熱分解した
後、蒸留による分離法でエチレン留分が取得されるが、
エチレン留分中の熱分解時に生成したアセチレン含;4
J’ #を1.0 ppm以「とすることに1、蒸留分
離法たりでは不可能である。
従って、蒸留分離法以外の手段によってアセチレンを除
去する必要が生じ、例えば米国特Wr第3 、308
、180号明細書には、エチレンを主成分とする混合ガ
ス中に含まれる05〜1%のアセチレンをパラジウム触
媒を用いて水素で水添する際、混合ガス中にアセチレン
1モルに対して1.5〜5モルの水素および混合ガスに
対して5〜4oo ppmの−酸化M素を存在せしめて
、水添をfテなうことが提案されている。
去する必要が生じ、例えば米国特Wr第3 、308
、180号明細書には、エチレンを主成分とする混合ガ
ス中に含まれる05〜1%のアセチレンをパラジウム触
媒を用いて水素で水添する際、混合ガス中にアセチレン
1モルに対して1.5〜5モルの水素および混合ガスに
対して5〜4oo ppmの−酸化M素を存在せしめて
、水添をfテなうことが提案されている。
かかるアセチレンの選択的水添方法は、大変すぐれた方
法ではあるが、このjJ−法をそのまま採用することが
できない場合がある。即ち、炭化水素の熱分解ガスを蒸
留分離して、炭素数3以」二の重い留分を除去した、エ
チレンを含む軽沸点留分中には、元来エチレンの他に、
アセチレンおよびそれに対して10倍モル以上の水素な
どが存在しており、この比較的多量に含壕れている水素
のために、011記公知方法をそのまま適用するとアセ
チレンが水添されるばかりでケよなく、エチレンもある
程度水添されエタンを生成させる。このことは、エチレ
ンの損失を意味するばかりではなく、エチレンの水素化
反応に伴なう発熱によりン晶度の制御が不oJ能となり
、きわめて危険な状態となり、水添処理の継続を困雉と
させ、結局は所望のアセチレンの水添も十分に行なえな
いという紡毛をもたらすことになる。
法ではあるが、このjJ−法をそのまま採用することが
できない場合がある。即ち、炭化水素の熱分解ガスを蒸
留分離して、炭素数3以」二の重い留分を除去した、エ
チレンを含む軽沸点留分中には、元来エチレンの他に、
アセチレンおよびそれに対して10倍モル以上の水素な
どが存在しており、この比較的多量に含壕れている水素
のために、011記公知方法をそのまま適用するとアセ
チレンが水添されるばかりでケよなく、エチレンもある
程度水添されエタンを生成させる。このことは、エチレ
ンの損失を意味するばかりではなく、エチレンの水素化
反応に伴なう発熱によりン晶度の制御が不oJ能となり
、きわめて危険な状態となり、水添処理の継続を困雉と
させ、結局は所望のアセチレンの水添も十分に行なえな
いという紡毛をもたらすことになる。
本発明者らは、このような型部を避け、水添処理を円滑
に進行させる方法について種々検討の結果、水素化反応
に先立って、用いらi7るパラジウム触媒を一酸化炭素
で処理し、そこに一定に以上吸着せしめるごとにより、
触媒の選択性をより高め得ると共に上記の如き問題を一
挙に解決し得ることを見出した。このことは、前記米国
特許明細書に、水素化反応の前に、触媒−1−に直接−
・酢化炭素を通ずこともできるが、この方法はそう有効
ではないという記載(第2H第60〜65行)ど際17
′。
に進行させる方法について種々検討の結果、水素化反応
に先立って、用いらi7るパラジウム触媒を一酸化炭素
で処理し、そこに一定に以上吸着せしめるごとにより、
触媒の選択性をより高め得ると共に上記の如き問題を一
挙に解決し得ることを見出した。このことは、前記米国
特許明細書に、水素化反応の前に、触媒−1−に直接−
・酢化炭素を通ずこともできるが、この方法はそう有効
ではないという記載(第2H第60〜65行)ど際17
′。
つて対1’IC(的である。
従って、本発明はアセチレンの選択的4(泳方法に係り
、エチレンを主成分とし、NNtitのアセチレンおよ
びそれに対して約1.0倍モル以上の水素を含有する混
合ガスをパラジウム触媒と−・酸化炭素の存在下で接触
!!−シめ、アセチレン各・選択的に水素化するに際し
、水素化反応に先立って、パラジウム触媒17当り一酸
化炭素が70m1!慶上(標準状態換算)吸着されるよ
うに、パラジウム触Q’X、を一酸化炭素で接触処理す
ることを特徴としている。
、エチレンを主成分とし、NNtitのアセチレンおよ
びそれに対して約1.0倍モル以上の水素を含有する混
合ガスをパラジウム触媒と−・酸化炭素の存在下で接触
!!−シめ、アセチレン各・選択的に水素化するに際し
、水素化反応に先立って、パラジウム触媒17当り一酸
化炭素が70m1!慶上(標準状態換算)吸着されるよ
うに、パラジウム触Q’X、を一酸化炭素で接触処理す
ることを特徴としている。
本発明方法の処理対象とされる混合ガスは、エチレンを
主成分とし、微廉(モル換1仝でfi!+ Jooo。
主成分とし、微廉(モル換1仝でfi!+ Jooo。
ppm以下)のアセチレンおよびそれに対して約10倍
モル以上、好ましくは10〜100倍モルの水素を含有
するものであって、こilら以外にメタン、エタンなど
の飽和炭化水素あるいは−・酸化炭素を含有していても
よい。具体例を挙げると、ナフヴなどの炭化水素の熱分
解ガスを蒸留分離して、炭未数3以、1〕の重い留分を
除去した、エチレンを主成分として含む軽沸点留分てあ
って、例えば次のような組成を有するものが用いらノし
る。
モル以上、好ましくは10〜100倍モルの水素を含有
するものであって、こilら以外にメタン、エタンなど
の飽和炭化水素あるいは−・酸化炭素を含有していても
よい。具体例を挙げると、ナフヴなどの炭化水素の熱分
解ガスを蒸留分離して、炭未数3以、1〕の重い留分を
除去した、エチレンを主成分として含む軽沸点留分てあ
って、例えば次のような組成を有するものが用いらノし
る。
エチレン 40〜50モル%
ノk 素 10〜・30モル%
゛rセヂレン ()、3〜0.5Tニル%メタン
20〜35モル% エタン 7〜15モル% 一酸化炭素 300へ一500ppm(%、)し
換算)水素化反応の触媒として用いらフ(るパラジウム
触媒ハ、アルミナ、シリカなどの担体、好1しくけアル
ミナ担体、背に好ましくはα−アルミナ111体に、約
0.01〜0,1重量%の担持爪で11−1持さゼ、比
表面積的1〜50rrVりとして一般に用いられる。
20〜35モル% エタン 7〜15モル% 一酸化炭素 300へ一500ppm(%、)し
換算)水素化反応の触媒として用いらフ(るパラジウム
触媒ハ、アルミナ、シリカなどの担体、好1しくけアル
ミナ担体、背に好ましくはα−アルミナ111体に、約
0.01〜0,1重量%の担持爪で11−1持さゼ、比
表面積的1〜50rrVりとして一般に用いられる。
かかるパラジウム触媒の一酸化炭素による接R11処理
は、)R5合ガスの水素化反応に先立って行わiする。
は、)R5合ガスの水素化反応に先立って行わiする。
この接触処理は、種々の脚様によって7Jなうことがで
きるが、例えば水素化反応槽にパラジウム触ρ1.を充
填した後、そこに窒素を十分に供給して空気を置換した
彷、窒素の如き不活性ガスの存在下に、約()〜40℃
の温度条件Fで、−酸化炭素の分圧が約5〜100mm
Hgとなるように−・酸化1々孝を供給し、約5〜70
時間パラジウム触l14!;を−酸化炭素と接例(させ
ることにより?了われる。
きるが、例えば水素化反応槽にパラジウム触ρ1.を充
填した後、そこに窒素を十分に供給して空気を置換した
彷、窒素の如き不活性ガスの存在下に、約()〜40℃
の温度条件Fで、−酸化炭素の分圧が約5〜100mm
Hgとなるように−・酸化1々孝を供給し、約5〜70
時間パラジウム触l14!;を−酸化炭素と接例(させ
ることにより?了われる。
この接触処理により、反応槽中の一酸化炭素の分圧はパ
ラジウム触媒への吸着により低下するが、その吸着量が
パラジウム触媒1q当り約70+n/!以上、好1しく
は約70〜150m1!(標準状態換算)となるように
処理される。触媒への−・酸化炭素吸着量がこれより少
ないと、アセチレンの「巽択的な水素化が困難となり、
エチレンの水素化を生ずるなど反b6が好捷しくない方
向に発展する危険性を有している。
ラジウム触媒への吸着により低下するが、その吸着量が
パラジウム触媒1q当り約70+n/!以上、好1しく
は約70〜150m1!(標準状態換算)となるように
処理される。触媒への−・酸化炭素吸着量がこれより少
ないと、アセチレンの「巽択的な水素化が困難となり、
エチレンの水素化を生ずるなど反b6が好捷しくない方
向に発展する危険性を有している。
このようにし゛C−酸化炭素と接解(処理させスニパラ
ジウム触Qす、を用いCの混合)ガスの水素化反応は、
−・酸化炭11’rの存在ドて行われる。−酸化炭素は
、水2その/)11、(+:、 f、支が多いことにう
°・11・1九くして混合ガスに対し約]0()〜50
0 ppm (モル11さ幹)存在せしめるようにし−
c IIIいらi]、混合ガス中にNiめから十分11
1rr:’rrI、ている曝合にはpまたl(添加を心
太?とは刊ず、捷た混合ガス中に−riφ化1.)ノ素
が存在し4Cいtlに合にシよ別途供給をする。
ジウム触Qす、を用いCの混合)ガスの水素化反応は、
−・酸化炭11’rの存在ドて行われる。−酸化炭素は
、水2その/)11、(+:、 f、支が多いことにう
°・11・1九くして混合ガスに対し約]0()〜50
0 ppm (モル11さ幹)存在せしめるようにし−
c IIIいらi]、混合ガス中にNiめから十分11
1rr:’rrI、ている曝合にはpまたl(添加を心
太?とは刊ず、捷た混合ガス中に−riφ化1.)ノ素
が存在し4Cいtlに合にシよ別途供給をする。
混合ガスの水未化処理しよ、パラジウム触れ(を用いる
水素化の−・般的な方法に従って行わfr、具体的には
約40〜90℃、好ましく(・よ約50〜80℃の温度
条件、約JO〜50覧−()のルカ条件1.5よび約3
000〜6000.’時間の空塔速度(SV )で行わ
れる。
水素化の−・般的な方法に従って行わfr、具体的には
約40〜90℃、好ましく(・よ約50〜80℃の温度
条件、約JO〜50覧−()のルカ条件1.5よび約3
000〜6000.’時間の空塔速度(SV )で行わ
れる。
このJ二うな水素化反応によ1)、混合カス中のアセチ
レンtJ:選択的にエチレンに変(・逅さね、一方エヂ
レンシ」、殆んど水添され2rいので、そhのl(i失
がみられないばかりでtよ’、c< 、71’S常の発
熱などを伴うこともないので、反応ルユ・円滑に1ff
(行ざぜ得るという効果を外する。
レンtJ:選択的にエチレンに変(・逅さね、一方エヂ
レンシ」、殆んど水添され2rいので、そhのl(i失
がみられないばかりでtよ’、c< 、71’S常の発
熱などを伴うこともないので、反応ルユ・円滑に1ff
(行ざぜ得るという効果を外する。
次に、実1111i例について本発明を4ill’!1
1する。
1する。
実施例
α−アルミナを担体としたパラジウム触媒(パラジウム
含、rr )N O,04K m %、Jt 表面積1
8 nVQ )10トンが充填された容量33 nr”
の反応槽内に窒素ガスを供給し、空(Cを1−分に1σ
換した後、約1〜GにJJII圧した。
含、rr )N O,04K m %、Jt 表面積1
8 nVQ )10トンが充填された容量33 nr”
の反応槽内に窒素ガスを供給し、空(Cを1−分に1σ
換した後、約1〜GにJJII圧した。
このような状傳の反応容器に−・r4ツ化崗素0.42
kyを添加すると、このときの温度30℃で、−・酸化
炭素の分圧は15ff1mHgであった。かかる−・酸
化炭素・=、l累混合ガスを循環さ−Iシつつ、15時
間にわたつ−C、パラジウノ・IIIIIi媒と−・酸
化炭素との接触を行なった。15時間後の一百゛化炭素
の分圧は約7:nmIIgで、パラジウム1q当りの一
酸什、1.び才の1汲;)1鼠は、標準状態換騨で90
mlであった。
kyを添加すると、このときの温度30℃で、−・酸化
炭素の分圧は15ff1mHgであった。かかる−・酸
化炭素・=、l累混合ガスを循環さ−Iシつつ、15時
間にわたつ−C、パラジウノ・IIIIIi媒と−・酸
化炭素との接触を行なった。15時間後の一百゛化炭素
の分圧は約7:nmIIgで、パラジウム1q当りの一
酸什、1.び才の1汲;)1鼠は、標準状態換騨で90
mlであった。
次いで、この反1i15i容器に、エチレン45モル%
、−7’ 十チl/ > 0.5−T−、Ilz %、
水−!f: 12−T: ル%、−4j@化炭素500
ppm 、イの他メクン、JタンなどをfVむ混合ガ
スを府、入した。この際のガスの圧力rJ、 30 ’
(f;I G 。
、−7’ 十チl/ > 0.5−T−、Ilz %、
水−!f: 12−T: ル%、−4j@化炭素500
ppm 、イの他メクン、JタンなどをfVむ混合ガ
スを府、入した。この際のガスの圧力rJ、 30 ’
(f;I G 。
反応容器人口温度は15℃、ガス供給IVkは空Jぢi
J、を度で6000/時間とした。
J、を度で6000/時間とした。
その後、反応容器に導入するガスの温度を15℃/時間
の速度で!¥濡させた処、約3時間後には、入D W、
度60℃、出口温+<r 70℃テ1:IA I!j差
kl:10℃であり、出口におけるエチレン濃jβi1
″F454モル%、寛だアセチレンi’:、’1度は5
ppmと1.「す、ここでガスの−t7.濡を停市さ
せ、その才件の状態で安定にアセチレンのi′i81択
的水添を行なうことができた。
の速度で!¥濡させた処、約3時間後には、入D W、
度60℃、出口温+<r 70℃テ1:IA I!j差
kl:10℃であり、出口におけるエチレン濃jβi1
″F454モル%、寛だアセチレンi’:、’1度は5
ppmと1.「す、ここでガスの−t7.濡を停市さ
せ、その才件の状態で安定にアセチレンのi′i81択
的水添を行なうことができた。
比較例
実〃j1;例において、バラジウノ\friB聾に一酸
化炭孝を接触さする操作をfJなうこと;’14: <
、ilj、合ガス中のアセチレンの/l(添を行なっ
た処、−リll11j6開?r+後1.5時間で入D
y+i Iσ37.5℃、出[’l li、i! rr
E 45 T: T”pX1度差が7.5℃となったた
め、昇l易速度を10I;/′待時間低下さ14たが、
人[1ン:il’+ I’j40 ℃のとき出口八日Q
は53℃と異゛常に大きくなった。
化炭孝を接触さする操作をfJなうこと;’14: <
、ilj、合ガス中のアセチレンの/l(添を行なっ
た処、−リll11j6開?r+後1.5時間で入D
y+i Iσ37.5℃、出[’l li、i! rr
E 45 T: T”pX1度差が7.5℃となったた
め、昇l易速度を10I;/′待時間低下さ14たが、
人[1ン:il’+ I’j40 ℃のとき出口八日Q
は53℃と異゛常に大きくなった。
そL−L −c 9+ 4<IL Tf温を停d−;、
lタカ、Ill l J 温Irl&J急速に1−F
/、t、90℃にも達したため、ン品田制御が不可能と
なり、危険t「状態となったので、tl7、合//スの
供給を停+)11:!゛ざ2)を711;1″かつブ、
:。
lタカ、Ill l J 温Irl&J急速に1−F
/、t、90℃にも達したため、ン品田制御が不可能と
なり、危険t「状態となったので、tl7、合//スの
供給を停+)11:!゛ざ2)を711;1″かつブ、
:。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 13 エチレンを主成分とし、@図のアセチレンおよび
それに対して約10倍モル以上の水素を含有する混合ガ
スを一酸化炭素の存在下でパラジウム触媒と接触せしめ
、アセチレンを選択的に水素化するに際し、水素化反応
に先立って、パラジウム触媒1g当り一酸什炭素が約7
0me以上(標準状態換算)吸着されるように、パラジ
ウム触媒を一酸化炭素で接触処理することを特徴とする
アセチレンの選択的水添方法。 2、混合ガスが、炭化水軍の熱分解ガスを蒸留分離して
、炭素数3以上の重い留分を除去した、エチレンを主成
分として含む1iW沸点留分である特許請求の範囲第1
ノ′6記載のアセチレンの選択的水添方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57169157A JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57169157A JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5959634A true JPS5959634A (ja) | 1984-04-05 |
JPH0222736B2 JPH0222736B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=15881335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57169157A Granted JPS5959634A (ja) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | アセチレンの選択的水添方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5959634A (ja) |
Cited By (6)
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CN1084222C (zh) * | 1998-06-10 | 2002-05-08 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 用于c4烷基化原料双烯烃选择加氢的催化剂及制法 |
JP2002293508A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水素製造プラントおよび水素製造方法 |
US7038096B2 (en) * | 2001-09-07 | 2006-05-02 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Hydrocarbon hydrogenation catalyst composition, a process of treating such catalyst composition, and a process of using such catalyst composition |
JP2008525380A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
CN112705042A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 脱除天然气裂解尾气中乙炔、乙烯的方法 |
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JPS5784745A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Catalyst for removing acetylenic compound in olefin and preparation thereof |
-
1982
- 1982-09-27 JP JP57169157A patent/JPS5959634A/ja active Granted
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CN1084222C (zh) * | 1998-06-10 | 2002-05-08 | 中国石化齐鲁石油化工公司 | 用于c4烷基化原料双烯烃选择加氢的催化剂及制法 |
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JP2008525380A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) | 1,2−ジクロロエタンの製造方法 |
CN112705042A (zh) * | 2019-10-25 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 脱除天然气裂解尾气中乙炔、乙烯的方法 |
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JPH0222736B2 (ja) | 1990-05-21 |
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