JPS5958433A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS5958433A JPS5958433A JP17020482A JP17020482A JPS5958433A JP S5958433 A JPS5958433 A JP S5958433A JP 17020482 A JP17020482 A JP 17020482A JP 17020482 A JP17020482 A JP 17020482A JP S5958433 A JPS5958433 A JP S5958433A
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- Japan
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- photosensitive layer
- substituent
- compound
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0655—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing six relevant rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鴇、子写真用感光体に関するものである。詳し
くは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高
感度で高耐久性の電、子写真用感光体に関するものであ
る。
くは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高
感度で高耐久性の電、子写真用感光体に関するものであ
る。
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表され
る有機系の光導電111:物質をiに子写真感光体の感
光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
ある、成膜が容易である、感光体の製造が容易である、
種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有
する。このように多くの利点ケ有しながら、有機系の光
導電性物質が電子写真感光体に余り用いられ力かったの
は、感匪及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであ
った。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表され
る有機系の光導電111:物質をiに子写真感光体の感
光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
ある、成膜が容易である、感光体の製造が容易である、
種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を有
する。このように多くの利点ケ有しながら、有機系の光
導電性物質が電子写真感光体に余り用いられ力かったの
は、感匪及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであ
った。
そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真感
光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研究
した結果、特定のペリノン化合物が好適であることを見
出し本発明に到した。
光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意研究
した結果、特定のペリノン化合物が好適であることを見
出し本発明に到した。
即ち、本発明の1小旨は、導電性支持体上に、下記一般
式 (式中、Aは置換基を有してbてもよい芳香族炭化水素
の一価基まだは窒素原子を環内に含む複素環の2価)町
を示し、R1およびR2は、水素原子又はff)換某を
有していてもよいアリール基金示す)で表わされるイミ
ダゾテアジノベリノン化合物を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写−へ用感光体に存する。
式 (式中、Aは置換基を有してbてもよい芳香族炭化水素
の一価基まだは窒素原子を環内に含む複素環の2価)町
を示し、R1およびR2は、水素原子又はff)換某を
有していてもよいアリール基金示す)で表わされるイミ
ダゾテアジノベリノン化合物を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写−へ用感光体に存する。
以F1本発明を詳al K説明するに、本発明電子写戸
用感)′c体は感光層中に、前記一般式〔■〕および7
寸たけ一般式〔■〕で表わされるイミダゾチアジノペリ
ノン化合物(以下、「ペリノン化合物」という)k含有
する。
用感)′c体は感光層中に、前記一般式〔■〕および7
寸たけ一般式〔■〕で表わされるイミダゾチアジノペリ
ノン化合物(以下、「ペリノン化合物」という)k含有
する。
前記一般式〔1′3および一般式〔l〕において、人は
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の一価基また
Vi9素原子をI”:E内に含む複素環の一価基を示す
。芳香族炭化水素の一価基としては例えば、○−フェニ
レン些等の単環式芳香族炭化水素の一価基、0−ナフチ
レン基、Peri−ナフチレン基、/、、2−アントラ
キノニレン基、ワ、/θ−7エナントリレン基等の縮合
多環式芳香族炭化水素の一価基等があげられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素の一価基また
Vi9素原子をI”:E内に含む複素環の一価基を示す
。芳香族炭化水素の一価基としては例えば、○−フェニ
レン些等の単環式芳香族炭化水素の一価基、0−ナフチ
レン基、Peri−ナフチレン基、/、、2−アントラ
キノニレン基、ワ、/θ−7エナントリレン基等の縮合
多環式芳香族炭化水素の一価基等があげられる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の一価基としては、
例えば、3.クーピラゾールジイル基、λ、3−ピリジ
ンジイル基、り1、ターピリミジンジイル基、A、7−
インダゾールジイル基、5.乙−ペンズイミダソ゛−ル
ジイル基、乙、クーキノリン只 ジイル基のS〜1011j環の窄累原r−、a−r、−
tしくけ、2個以下の窒素原子′!lr−環内に含む複
素環の一価基等が挙げられる。
例えば、3.クーピラゾールジイル基、λ、3−ピリジ
ンジイル基、り1、ターピリミジンジイル基、A、7−
インダゾールジイル基、5.乙−ペンズイミダソ゛−ル
ジイル基、乙、クーキノリン只 ジイル基のS〜1011j環の窄累原r−、a−r、−
tしくけ、2個以下の窒素原子′!lr−環内に含む複
素環の一価基等が挙げられる。
感度及び耐久性を考慮した場合、0−フェニレン基、0
−ナフチレン基、Peri−ナフチレン基、λ、3−ピ
リジンジイル基、ダ、9−ピリミジンジイル基、婢に、
0−フェニレン基およびコ。
−ナフチレン基、Peri−ナフチレン基、λ、3−ピ
リジンジイル基、ダ、9−ピリミジンジイル基、婢に、
0−フェニレン基およびコ。
3−ピリジンジイル基が好ましい。
本発明において、これらの芳香族炭化水素の、2 fI
li基卦木び窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置
換基を有していてもよく、かかる置換基と1−では、例
えば、メチル基、エチル基等のアルキル基;ニトロ基;
シアノ基;カルボキシル基;弗素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エト
キシ甚句のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられる。中で
もアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、特に、カル
ボキシル基が好適である。
li基卦木び窒素原子を環内に含む複素環の一価基は置
換基を有していてもよく、かかる置換基と1−では、例
えば、メチル基、エチル基等のアルキル基;ニトロ基;
シアノ基;カルボキシル基;弗素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エト
キシ甚句のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられる。中で
もアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、特に、カル
ボキシル基が好適である。
一般式m)t’i−よび一般式〔■〕において、R1お
よびR2は水素原子オたけ置換基を有していてもよいア
リール基を示し、かかるアリール基としてはフェニル基
が好ましく、これらは同一でも異っていてもよい。置換
基としては前述のものが挙げられる。
よびR2は水素原子オたけ置換基を有していてもよいア
リール基を示し、かかるアリール基としてはフェニル基
が好ましく、これらは同一でも異っていてもよい。置換
基としては前述のものが挙げられる。
本発明のペリノン化合物は、公知の方法に従って製造す
ることができる。例えば、下記一般式〔■〕で表わされ
るジクロロペリノン化合物(式中、Aは、式〔I〕中に
於けると同一の意義を有する)と一般式[IV)で表わ
されるメルカプトイミダゾール(式中、R1およびR2
け、式〔I〕中に於けると同一の意義全有する)とを非
反応性の溶媒、好オしく N: N−メチルピロリドン
、N、N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒;キノリン、ピリジン等の塩基性溶媒;0−ジクロ
ロベンゼン等の塩朱系溶剤の単独又は混合溶媒中、所望
により、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミン等の脱酸剤の存在下、室温以上好ましくは/θ0−
200 [の温度条件下で反応させることによって製造
される。反応時間は反応が完結するまで、通常、30分
〜S時間が好ましい。
ることができる。例えば、下記一般式〔■〕で表わされ
るジクロロペリノン化合物(式中、Aは、式〔I〕中に
於けると同一の意義を有する)と一般式[IV)で表わ
されるメルカプトイミダゾール(式中、R1およびR2
け、式〔I〕中に於けると同一の意義全有する)とを非
反応性の溶媒、好オしく N: N−メチルピロリドン
、N、N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性
溶媒;キノリン、ピリジン等の塩基性溶媒;0−ジクロ
ロベンゼン等の塩朱系溶剤の単独又は混合溶媒中、所望
により、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミン等の脱酸剤の存在下、室温以上好ましくは/θ0−
200 [の温度条件下で反応させることによって製造
される。反応時間は反応が完結するまで、通常、30分
〜S時間が好ましい。
生成物は、通常、前記一般式[1)と一般式[1〕との
混合物として得られる。本発明においては、混合物のま
1使用してもよい。
混合物として得られる。本発明においては、混合物のま
1使用してもよい。
at C<
[1ff) [:TV]一般式[11
1〕で表わされるジクロロペリノン化合物は、例えば、
下記反応式に従い、ジクロロナフタル酸無水物〔V〕と
芳香族ジアミン〔■〕(式中、Aは式m中に於けると同
一の意義を有する)とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱
水縮合することにより得られる。(J、 C!hem、
Soc、 。
1〕で表わされるジクロロペリノン化合物は、例えば、
下記反応式に従い、ジクロロナフタル酸無水物〔V〕と
芳香族ジアミン〔■〕(式中、Aは式m中に於けると同
一の意義を有する)とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱
水縮合することにより得られる。(J、 C!hem、
Soc、 。
/り、7?、/76ダ参照)
〈反応式〉
at Ct at at[V]
CVI:] (1)かくして
得られた本発明のペリノン化合物を含有する感光体は電
子写真用感光体として極めて優れた性能を示す。
CVI:] (1)かくして
得られた本発明のペリノン化合物を含有する感光体は電
子写真用感光体として極めて優れた性能を示す。
本発明の′電子写真用感光体は前記一般式〔I〕および
/″!t−たけ一般式〔ll)で表わされるペリノン化
合物を7種又は2種以上含有する感光層含有する。
/″!t−たけ一般式〔ll)で表わされるペリノン化
合物を7種又は2種以上含有する感光層含有する。
電子写真用感光体の感光層の形態としては、種々のもの
が知られているが、不発明電子写査用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。通常、次に例示する
タイプの感光層である。
が知られているが、不発明電子写査用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。通常、次に例示する
タイプの感光層である。
■ 本発明のペリノン化合物をバインダーポリマー中に
分散させた感光層 ■ 本発明のペリノン化合物を電荷キャリヤー移動媒体
とバインダーポリマーの固溶体中に分散させた感光層 ■ 本発明のペリノン化合物を含有するキャリヤー発生
層と電荷キャリヤー移動媒体を含有するキャリヤー移動
層の二層から成るm、層型感光層 本発明のペリノン化合物は、光を吸収し極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生する。発生[7た電荷キャリヤ
ーの移動は、周知の移動効率の高い移動媒体に行なわせ
る方が高性能外感光体に々り好ましい。この点から■及
び■の形態の感光層が特に好ましい。
分散させた感光層 ■ 本発明のペリノン化合物を電荷キャリヤー移動媒体
とバインダーポリマーの固溶体中に分散させた感光層 ■ 本発明のペリノン化合物を含有するキャリヤー発生
層と電荷キャリヤー移動媒体を含有するキャリヤー移動
層の二層から成るm、層型感光層 本発明のペリノン化合物は、光を吸収し極めて高い効率
で電荷キャリヤーを発生する。発生[7た電荷キャリヤ
ーの移動は、周知の移動効率の高い移動媒体に行なわせ
る方が高性能外感光体に々り好ましい。この点から■及
び■の形態の感光層が特に好ましい。
電荷移動族体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒
体の二種に分類されるが、本発明感光体の感光層には両
者とも使用することができ、!、だその混合物をも使用
できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアン基、
エステル基等の7H1子吸引性基金有する電子吸引性化
合物、例エバ2.’l、クートリニトロフルオレノン1
.2.4’J。
体の二種に分類されるが、本発明感光体の感光層には両
者とも使用することができ、!、だその混合物をも使用
できる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアン基、
エステル基等の7H1子吸引性基金有する電子吸引性化
合物、例エバ2.’l、クートリニトロフルオレノン1
.2.4’J。
7−チトラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる。オ
た、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電
性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダゾ
ール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、
ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化
合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾ
ンあるいはこれらの化合物75)らなる基を主仰もしく
は側鎖に有する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルノ(ゾール)等が挙げられる。なかでも
下記−F式(式中、A4.A:及びA2は置換基を有し
ていてもよい芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基オ
たは芳香族性複素環基を示し、nは0または/を示す)
で表わされるピラゾリン化合物や下記一般式〔■〕 (式中、A4は置換基を有していてもよし)芳査族炭化
水素基例えばフェニル基または芳香族性複素丘基例えば
カルバゾリル基を示し、R3及びR’ klアルキル基
2i1えげメチル基、エチル基、アリールJメ;例えば
フェニル基、アラルキル基例えばベンジル票を示し、t
は7才た(rl 、2を示す)で表わ慣れろヒドラゾン
化合物が特に好適である。
ンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げられる。オ
た、ホールの移動媒体としては電子供与性の有機光導電
性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダゾ
ール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、
ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複素環化
合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾ
ンあるいはこれらの化合物75)らなる基を主仰もしく
は側鎖に有する重合体(ポリビニルカルバゾール、ポリ
グリシジルカルノ(ゾール)等が挙げられる。なかでも
下記−F式(式中、A4.A:及びA2は置換基を有し
ていてもよい芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基オ
たは芳香族性複素環基を示し、nは0または/を示す)
で表わされるピラゾリン化合物や下記一般式〔■〕 (式中、A4は置換基を有していてもよし)芳査族炭化
水素基例えばフェニル基または芳香族性複素丘基例えば
カルバゾリル基を示し、R3及びR’ klアルキル基
2i1えげメチル基、エチル基、アリールJメ;例えば
フェニル基、アラルキル基例えばベンジル票を示し、t
は7才た(rl 、2を示す)で表わ慣れろヒドラゾン
化合物が特に好適である。
本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式〔(〕でに′2わされるペリ
ノン化合物を適当な媒体中に溶解外いし分散させさらに
バインダーポリマーを溶解さ−ナて得られる塗布液を導
電性支持体−ヒに塗布、乾燥し、通常、数μm−数十μ
mの1ily<厚の感ブC層を形成させることにより製
造することができる。?、カ布液調Tμ用の媒体として
はブチ/l/アミン、エチレンジアミ7等塩基性溶剤あ
るいはテトラヒドロフラン、/、クージオキサン等のエ
ーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキザノン等の
ケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
N、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性斡件溶奴;メタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチ
ルセロソルブアセテート等のエステル鞘;ジクロルエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのペリノン化
合物を分散さぜるカシ体が24けられる。ペリノン化合
物を分数させる媒体を用いる場合には、ペリノン化合物
な粒径左μm以−ド、好斗しくに3μm以下、最鏑にけ
771m以下に微粒子化する必要がある。バインターと
してはスチレン、酢酸ビニル、アクリル酊?エステル、
メタクリル酸ニスアル等のビニル化合物の重合体および
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ/、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の各種ポリ
マーが挙げられる。バインダーの使用−計は通常ペリノ
ン化合物に対し0./ −5重量倍の11・j)囲であ
る。
できる。例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、前記一般式〔(〕でに′2わされるペリ
ノン化合物を適当な媒体中に溶解外いし分散させさらに
バインダーポリマーを溶解さ−ナて得られる塗布液を導
電性支持体−ヒに塗布、乾燥し、通常、数μm−数十μ
mの1ily<厚の感ブC層を形成させることにより製
造することができる。?、カ布液調Tμ用の媒体として
はブチ/l/アミン、エチレンジアミ7等塩基性溶剤あ
るいはテトラヒドロフラン、/、クージオキサン等のエ
ーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキザノン等の
ケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
N、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロト
ン性斡件溶奴;メタノール、エタノール、インプロパツ
ール等のアルコール類;酢酸エチル、蟻酸メチル、メチ
ルセロソルブアセテート等のエステル鞘;ジクロルエタ
ン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのペリノン化
合物を分散さぜるカシ体が24けられる。ペリノン化合
物を分数させる媒体を用いる場合には、ペリノン化合物
な粒径左μm以−ド、好斗しくに3μm以下、最鏑にけ
771m以下に微粒子化する必要がある。バインターと
してはスチレン、酢酸ビニル、アクリル酊?エステル、
メタクリル酸ニスアル等のビニル化合物の重合体および
共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ/、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、セルロースエステル、セルロー
スエーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の各種ポリ
マーが挙げられる。バインダーの使用−計は通常ペリノ
ン化合物に対し0./ −5重量倍の11・j)囲であ
る。
寸だ、? ”r’t Piが形成される7n電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも仲甲できる。具体的には例えばアルミニウム、
銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金に箔のラ
ミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カ
ーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解a等の導電性物
質を適当なバインダーとともVC倹冷血2て導電処理し
たプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙等が
挙げられる。ま/こ、金属粉末、カーボンブラック、1
4シ、 5V l:;J腎ft等の漕1U性物質を含有
し、導電1qとなったプラスチックのシートやドラムが
り〕(目られる。
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも仲甲できる。具体的には例えばアルミニウム、
銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金に箔のラ
ミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カ
ーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解a等の導電性物
質を適当なバインダーとともVC倹冷血2て導電処理し
たプラスチックフィルム、プラスチックドラム、紙等が
挙げられる。ま/こ、金属粉末、カーボンブラック、1
4シ、 5V l:;J腎ft等の漕1U性物質を含有
し、導電1qとなったプラスチックのシートやドラムが
り〕(目られる。
1F+1様に、前記Ci)のタイプの感光層を形成させ
る際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解さ→」−
れ−゛、前記■のタイプの感光層を有する電子’r;
在用P)0体を製造することができる。電荷r、% 、
1RIJ媒体として1dりr;に例示しだものをいずれ
も使用することができる。ポリビニルカル/(シー3、
ポリグリシジルカルバゾール等のそれ自身バインダーと
して使用する場合には、他0)(インダーポリマーを使
用しなくともよい。)くインダーの匝用量はペリノン化
合物に対し通常S〜/θ00重−計倍の範囲であり1寸
だ電荷>4 #JI媒(4iの使用訃目゛バインダーに
ダt L j’;通0.2〜/、5重侶:倍、好1しく
は0.3〜ハク重1倍の範囲である。それ自身バインダ
ーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ペリノン
化合物に対しS〜/θ0重景倍用重量れる。
る際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解さ→」−
れ−゛、前記■のタイプの感光層を有する電子’r;
在用P)0体を製造することができる。電荷r、% 、
1RIJ媒体として1dりr;に例示しだものをいずれ
も使用することができる。ポリビニルカル/(シー3、
ポリグリシジルカルバゾール等のそれ自身バインダーと
して使用する場合には、他0)(インダーポリマーを使
用しなくともよい。)くインダーの匝用量はペリノン化
合物に対し通常S〜/θ00重−計倍の範囲であり1寸
だ電荷>4 #JI媒(4iの使用訃目゛バインダーに
ダt L j’;通0.2〜/、5重侶:倍、好1しく
は0.3〜ハク重1倍の範囲である。それ自身バインダ
ーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、ペリノン
化合物に対しS〜/θ0重景倍用重量れる。
ペリシン化合物のみの分散液を途布、あるいは、蒸着等
の手段で形成した電$、7発生層又は、iiJ記(0〜
■のタイプの感光層上に■、lj第4動媒体を適当な媒
体に溶解させて得られる冷;!Ti NXを塗布、乾燥
し電荷移動層を形成させ几は、前記(めのタイプの感光
層を有する電子写真用感光体を製造することができる。
の手段で形成した電$、7発生層又は、iiJ記(0〜
■のタイプの感光層上に■、lj第4動媒体を適当な媒
体に溶解させて得られる冷;!Ti NXを塗布、乾燥
し電荷移動層を形成させ几は、前記(めのタイプの感光
層を有する電子写真用感光体を製造することができる。
この場合、前1e (j)〜(乏)のタイプの感光層は
電荷発生層の役割を果す。
電荷発生層の役割を果す。
電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部に設ける必要は
なく、電荷発生層と導’rlt、 I’:を支持体の間
に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方ガ好
寸しい4、’;(j荷移動層の形成は前記(りの感光I
Aを形成するのと同様に行なわれる。すなわち、前記■
の感光層を形成するだめの塗布液からペリノン化合物を
除いたものを塗布液として使用すればよい。通常電荷発
生層は0.07〜2μmの厚、さてあり、電荷移動層は
5−3aμmの厚さである。
なく、電荷発生層と導’rlt、 I’:を支持体の間
に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方ガ好
寸しい4、’;(j荷移動層の形成は前記(りの感光I
Aを形成するのと同様に行なわれる。すなわち、前記■
の感光層を形成するだめの塗布液からペリノン化合物を
除いたものを塗布液として使用すればよい。通常電荷発
生層は0.07〜2μmの厚、さてあり、電荷移動層は
5−3aμmの厚さである。
勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。好適な増感剤として(−1,有機
光28電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染
料色素が挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラ
ニル、コ、3−ジクロルー/、!−ナフトキノン、ツー
メチルアントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/
−クロル−ターニトロアントラキノン、2−クロルアン
トラキノン、フエナントレンキノンノ様ナキノン類、グ
ーニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、ワーヘ
ンゾイルアントラセン、インダンジオン、3.S−ジニ
トロベンゾフェノン1.’)、3’、!、に’−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン顔、無水フタル酸、l
−クロルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノ
エチレン、テレフタラルマロノニトリル、q−ニトロベ
ンザルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ペンザル
フタリド、3−(α−シ”’j’/−p−ニトロベンザ
ル)フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル
)−グ、、S−、4.?−テトラクロルフタリド等のフ
タリド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料とし
ては、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリー
ン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン染
料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等
のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム塩、チア
ピリリウム塩、−4ンゾピリリウム塩等が挙げられる。
を含んでいてもよい。好適な増感剤として(−1,有機
光28電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染
料色素が挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラ
ニル、コ、3−ジクロルー/、!−ナフトキノン、ツー
メチルアントラキノン、/−ニトロアントラキノン、/
−クロル−ターニトロアントラキノン、2−クロルアン
トラキノン、フエナントレンキノンノ様ナキノン類、グ
ーニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、ワーヘ
ンゾイルアントラセン、インダンジオン、3.S−ジニ
トロベンゾフェノン1.’)、3’、!、に’−テトラ
ニトロベンゾフェノン等のケトン顔、無水フタル酸、l
−クロルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノ
エチレン、テレフタラルマロノニトリル、q−ニトロベ
ンザルマロノニトリル等のシアノ化合物;3−ペンザル
フタリド、3−(α−シ”’j’/−p−ニトロベンザ
ル)フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル
)−グ、、S−、4.?−テトラクロルフタリド等のフ
タリド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料とし
ては、例えばメチルバイオレット、ブリリアントグリー
ン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン染
料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等
のキノン染料およびシアニン染料やビリリウム塩、チア
ピリリウム塩、−4ンゾピリリウム塩等が挙げられる。
この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子;銅フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料などの
有機光導電性顔料を含有していてもよい。
性微粒子;銅フタロシアニン顔料、ビスアゾ顔料などの
有機光導電性顔料を含有していてもよい。
更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強朋を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤として目1、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、虐素化パラフィン
、腹素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明?線層な有していてもよいことはいう寸で
もない。
性、機械的強朋を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。可塑剤として目1、フタル酸エステル
、りん酸エステル、エポキシ化合物、虐素化パラフィン
、腹素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香
族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着層、
中間層、透明?線層な有していてもよいことはいう寸で
もない。
本発明のペリノン化合物を用いた感光体は、高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、
帯電性の変動が少々く、光疲労も少々く、耐久性もきわ
めてすぐれたものである。
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、
帯電性の変動が少々く、光疲労も少々く、耐久性もきわ
めてすぐれたものである。
更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管(CRT)を光源とするプリンターの感光体な
ど電子写真の応用分野にも広く用いることができる。
ラウン管(CRT)を光源とするプリンターの感光体な
ど電子写真の応用分野にも広く用いることができる。
次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその侠旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
るが、本発明はその侠旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
参考例1
3、g ? (/ Ommol) のジクロロペリノ
ン化合4e+ ([a’)と2.g f (/ / m
mot)のジフェニルメルカプトイミダゾールC+Va
〕とを、/ 00 m、/!のピリジン中で/llO’
Qの温度条件下、3時1”+1反応さぜた。
ン化合4e+ ([a’)と2.g f (/ / m
mot)のジフェニルメルカプトイミダゾールC+Va
〕とを、/ 00 m、/!のピリジン中で/llO’
Qの温度条件下、3時1”+1反応さぜた。
at at
[111a) c+va〕反応
の進行とともに生成物が徐々に沈殿するのが観察される
。析出した結晶を戸別、/Someのテトラヒドロフラ
ンにてP燭洗浄した後乾燥した。得られた結晶は赤色を
呈しており3−〇C以下では融解しなかった。元素分析
値、ならびに赤外吸収スペクトル測定より下記式[1a
)およr):式([a:]の(4((造であることを確
認した。この生成物のN、N−ジメチルホルムアミド(
DMI?’)中の可視部吸収スペクトルにおける極大吸
収波pfi tt q 2層mであった。また、収骨は
り、コタ(?タチ)で互生分析値しよ下記の通りであっ
た。
の進行とともに生成物が徐々に沈殿するのが観察される
。析出した結晶を戸別、/Someのテトラヒドロフラ
ンにてP燭洗浄した後乾燥した。得られた結晶は赤色を
呈しており3−〇C以下では融解しなかった。元素分析
値、ならびに赤外吸収スペクトル測定より下記式[1a
)およr):式([a:]の(4((造であることを確
認した。この生成物のN、N−ジメチルホルムアミド(
DMI?’)中の可視部吸収スペクトルにおける極大吸
収波pfi tt q 2層mであった。また、収骨は
り、コタ(?タチ)で互生分析値しよ下記の通りであっ
た。
割算値(鴫):C?ユ、バ、H3,2ノ、N デ、9
6’iF−,jnli イW ((りら) : で
7 ’7/、?/ 、 H3,’l/ 、
N /θ、6り参考例λ〜10 上記参考例/に準じて合成された本発明に用いられる化
合物を参考例2〜/θとして表−/に示[また。
6’iF−,jnli イW ((りら) : で
7 ’7/、?/ 、 H3,’l/ 、
N /θ、6り参考例λ〜10 上記参考例/に準じて合成された本発明に用いられる化
合物を参考例2〜/θとして表−/に示[また。
実施例/
参考例/で得られたペリノン化合物θ、tI&部をシク
ロヘキサノン30部と共にサンドグラインダーにより分
散させ、これにポリエステル(東洋紡績社製、商標バイ
ロンコo n ) o、q部を添加溶解させた。得られ
たこのビスアゾ化合物の分散液膜厚さ700μmのポリ
エステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に
フィルムアプリケーターで乾燥膜厚がθ、乙2/ゴとな
る様塗布した後乾燥した。このイ、゛6にして得られた
電り1発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アルデ
ヒドジフェニルヒドラゾンgo部、訃よびメタクリル樹
脂(三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールBR−gs)
700部をトルエンSSO部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が/ OBmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した
。この様にして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体が得られた。
ロヘキサノン30部と共にサンドグラインダーにより分
散させ、これにポリエステル(東洋紡績社製、商標バイ
ロンコo n ) o、q部を添加溶解させた。得られ
たこのビスアゾ化合物の分散液膜厚さ700μmのポリ
エステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に
フィルムアプリケーターで乾燥膜厚がθ、乙2/ゴとな
る様塗布した後乾燥した。このイ、゛6にして得られた
電り1発生層上にN−エチルカルバゾール−3−アルデ
ヒドジフェニルヒドラゾンgo部、訃よびメタクリル樹
脂(三菱レーヨン社製、商標ダイヤナールBR−gs)
700部をトルエンSSO部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が/ OBmになる様に塗布し、電荷移動層を形成した
。この様にして、2層からなる感光層を有する電子写真
感光体が得られた。
この感光体の感度としての半減露光計(El/2 )は
4.1;luxmθecであった。
4.1;luxmθecであった。
半減露光■)“は、前記感光体を静電′+!写紙試験装
置(用ロ電機製作所製モデルSP−ダーg)によ抄測定
した。まず暗所で−5,りKVのコロナ放電に3:す帯
電さ→と1次いで照度!; luxの白色光で/’に光
し、表面?は位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量を求めた。
置(用ロ電機製作所製モデルSP−ダーg)によ抄測定
した。まず暗所で−5,りKVのコロナ放電に3:す帯
電さ→と1次いで照度!; luxの白色光で/’に光
し、表面?は位が初期表面電位の半分に減衰するために
必要な露光量を求めた。
又、この感光体の光疲労を調べる為に、感光体を/万l
uxの白色帯光灯に3分間さらした後、S分間暗所に放
置した後の帯電・露光による残留電位を測定したところ
、30vであり、劣化tri認められなかった。
uxの白色帯光灯に3分間さらした後、S分間暗所に放
置した後の帯電・露光による残留電位を測定したところ
、30vであり、劣化tri認められなかった。
実施例λ
実%li例/で用いたペリノン化合物の代りに前記参考
例2の化合物を用いる他は、実施例1と同様な方法で感
光体を得た。この感光体のE1/2は/ハθzux−n
ecであった。また、実施例/と同様に光疲労を6周べ
たところ、残留電位は6゜■であった。
例2の化合物を用いる他は、実施例1と同様な方法で感
光体を得た。この感光体のE1/2は/ハθzux−n
ecであった。また、実施例/と同様に光疲労を6周べ
たところ、残留電位は6゜■であった。
実施例3
¥施例/で用いたペリノン化合物の代りに前記参考例3
の化合物を用いる他は、実がl′II?1111と同様
な方法で感光体を得た。この感光体のE1/2はt、θ
luX・8θCであった。寸だ実施例/と同様に光疲労
を調べたところ、残留電位は6夕Vであった。
の化合物を用いる他は、実がl′II?1111と同様
な方法で感光体を得た。この感光体のE1/2はt、θ
luX・8θCであった。寸だ実施例/と同様に光疲労
を調べたところ、残留電位は6夕Vであった。
出 願 人 三菱化成工業株式会ネ(ニ−−
代 理 人 弁理士 長谷用 −、、・1−ほか
/名、−):、r
/名、−):、r
Claims (1)
- (1)洪贋9件支持体上に、下記一般式(式中、A/i
蘭換基を有していてもよい芳香P−炭化水素のユ価基ま
たは窒素原子を環内に含む袴紮環の2価基を示し、R1
およびR2は、水素原子、又は置換基を有していてもよ
いアリール基を示す)で表わされるイミダゾテアジノベ
リノン化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17020482A JPS5958433A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17020482A JPS5958433A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5958433A true JPS5958433A (ja) | 1984-04-04 |
Family
ID=15900591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17020482A Pending JPS5958433A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5958433A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4808506A (en) * | 1987-08-17 | 1989-02-28 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with imidazole perinones |
US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
WO2014156878A1 (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
JP2015192118A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物、パターン形成方法 |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP17020482A patent/JPS5958433A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4808506A (en) * | 1987-08-17 | 1989-02-28 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with imidazole perinones |
US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
WO2014156878A1 (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
JP2014209583A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
CN105051928A (zh) * | 2013-03-27 | 2015-11-11 | 富士胶片株式会社 | 有机薄膜晶体管 |
JP2015192118A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機トランジスタの有機半導体膜形成用組成物、パターン形成方法 |
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