JPS595582B2 - 非対称ｎ−置換ビス−カルバモイルスルフイド化合物 - Google Patents
非対称ｎ−置換ビス−カルバモイルスルフイド化合物Info
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- JPS595582B2 JPS595582B2 JP56141783A JP14178381A JPS595582B2 JP S595582 B2 JPS595582 B2 JP S595582B2 JP 56141783 A JP56141783 A JP 56141783A JP 14178381 A JP14178381 A JP 14178381A JP S595582 B2 JPS595582 B2 JP S595582B2
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- oximino
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
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- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
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- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D341/00—Heterocyclic compounds containing rings having three or more sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- Furan Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、昆虫、だにおよび線虫のような害虫を駆除す
る方法および組成物に関する。
る方法および組成物に関する。
他の面において、本発明はそれ自体新規である非対称Ｎ
置換ビスカルバモイルスルフイド化合物およびその製造
に関する。本発明の農薬（ペスチサイド）組成物におい
て活性成分として使用される化合物は、一般式〔式中、
ＲおよびＲ′は共にメチル基であり、 （ここで、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４はメチルチオであ
り、Ａはまたは である） であり、 Ｒ２はプロピニル、ナフチル、２・３−ジヒトロー２・
２−ジメチルベンゾフラニル、４−イソプロピルフエニ
ル、２−（１・３−ジオキサラニル）フエニル、２−（
１・３−ジチオラニル）フミエニルまたは（ここでＡは
−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−Ｓ−ＣＨ
２−Ｓ−ＣＨ２−Ｓ−である）である。
置換ビスカルバモイルスルフイド化合物およびその製造
に関する。本発明の農薬（ペスチサイド）組成物におい
て活性成分として使用される化合物は、一般式〔式中、
ＲおよびＲ′は共にメチル基であり、 （ここで、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４はメチルチオであ
り、Ａはまたは である） であり、 Ｒ２はプロピニル、ナフチル、２・３−ジヒトロー２・
２−ジメチルベンゾフラニル、４−イソプロピルフエニ
ル、２−（１・３−ジオキサラニル）フエニル、２−（
１・３−ジチオラニル）フミエニルまたは（ここでＡは
−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−または−Ｓ−ＣＨ
２−Ｓ−ＣＨ２−Ｓ−である）である。
ただし、Ｒ１およびＲ２が共に
であるときはＡはＲ１およびＲ２の両方とも同一であり
得ない〕を有する非対称ビスカルバモイルスルフイド化
合物である。
得ない〕を有する非対称ビスカルバモイルスルフイド化
合物である。
本発明の好適化合物は、ＲおよびＲがメチルであるもの
である。
である。
本発明の活性化合物は、昆虫、線虫およびだにのような
害虫に対し、匹敵する活性範囲を有する他の公知ペスチ
サイド化合物と比較して、極めて高水準のペスチサイド
活性を示し、かつこの活性は実質的に減少した咄乳動物
毒性および植物毒性を兼ね備えている。本発明の非対称
ビスカルバモイルスルフイドは、下記の一般反応式で示
される方法により、便利に製造することができる。
害虫に対し、匹敵する活性範囲を有する他の公知ペスチ
サイド化合物と比較して、極めて高水準のペスチサイド
活性を示し、かつこの活性は実質的に減少した咄乳動物
毒性および植物毒性を兼ね備えている。本発明の非対称
ビスカルバモイルスルフイドは、下記の一般反応式で示
される方法により、便利に製造することができる。
〔上記式中、Ｒ．Ｒ′、Ｒ，およびＲ２は上記に定義し
た通りである〕オキシムまたはヒドロキシル反応体（Ｒ
，ＯＨまたはＲ２ＯＨ）の１当量を酸受容体１当量の存
在下に好ましくは不活性溶媒中でビスカルバモイルハラ
イドと反応させて、中間体であるカルバメイトースルフ
エニルーカルバモイルハライド化合物をヒドロキシル反
応体（第一段階でＲ２ＯＨを使用したならばＲｌＯＨ、
また第一段階でＲｌＯＨを使用したならばＲ２ＯＨ）と
酸受容体の存在下で反応させて所望の非対称ビスカルバ
メート化合物を得る。
た通りである〕オキシムまたはヒドロキシル反応体（Ｒ
，ＯＨまたはＲ２ＯＨ）の１当量を酸受容体１当量の存
在下に好ましくは不活性溶媒中でビスカルバモイルハラ
イドと反応させて、中間体であるカルバメイトースルフ
エニルーカルバモイルハライド化合物をヒドロキシル反
応体（第一段階でＲ２ＯＨを使用したならばＲｌＯＨ、
また第一段階でＲｌＯＨを使用したならばＲ２ＯＨ）と
酸受容体の存在下で反応させて所望の非対称ビスカルバ
メート化合物を得る。
中間体であるカルバメートースルフエニルーカルバモイ
ルハライド化合物の製造は、米国特許第４３３８４５０
号に詳細に記載されている。使用する酸受容体は有機塩
基または無機塩基、たとえばトリエチルアミンまたは水
酸化ナトリウムもしくはカリウムのいずれであつてもよ
い。たとえばクラウンエーテルのような相転移剤を用い
ることもできる。たとえば、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、塩化メ
チレンなどのような任意の慣用の不活性溶媒を使用する
ことができる。この反応はまた、たとえば無機塩基の水
溶液を一方の相としそして相転移剤としての第四級アン
モニウム塩を含む芳香族溶剤を第二の相とするような二
相系において行なうこともできる。
ルハライド化合物の製造は、米国特許第４３３８４５０
号に詳細に記載されている。使用する酸受容体は有機塩
基または無機塩基、たとえばトリエチルアミンまたは水
酸化ナトリウムもしくはカリウムのいずれであつてもよ
い。たとえばクラウンエーテルのような相転移剤を用い
ることもできる。たとえば、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、塩化メ
チレンなどのような任意の慣用の不活性溶媒を使用する
ことができる。この反応はまた、たとえば無機塩基の水
溶液を一方の相としそして相転移剤としての第四級アン
モニウム塩を含む芳香族溶剤を第二の相とするような二
相系において行なうこともできる。
反応温度は臨界的でない。反応は室温で実質的に進行し
て完結する。反応時間を短縮したいならば、高めた温度
を用いることもできる。上記した合成において使用する
ヒドロキシルおよびオキシム反応体は、従来方法で製造
しうる公知化合物である。
て完結する。反応時間を短縮したいならば、高めた温度
を用いることもできる。上記した合成において使用する
ヒドロキシルおよびオキシム反応体は、従来方法で製造
しうる公知化合物である。
たとえば、米国特許第３７５２８４１号、第３７２６９
０８号、第３８４３６６９号ならびにペルキー特許第８
１３２０６号および第８１５５１３号を参照することが
できる。
０８号、第３８４３６６９号ならびにペルキー特許第８
１３２０６号および第８１５５１３号を参照することが
できる。
ビスーカルバモイルフルオリド出発反応体は、弗化水素
を適当に置換されたイソシアン酸アルキル化合物と反応
させてアルキルアミノカルボニルフルオリド化合物を生
成せしめ、次いでこの化合物を二塩化硫黄と反応させて
所望のビスカルバモイルフルオリド出発物質を生ぜしめ
ることにより製造される。
を適当に置換されたイソシアン酸アルキル化合物と反応
させてアルキルアミノカルボニルフルオリド化合物を生
成せしめ、次いでこの化合物を二塩化硫黄と反応させて
所望のビスカルバモイルフルオリド出発物質を生ぜしめ
ることにより製造される。
本発明の新規化合物を例示すれば、次の通りである。
Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒド０（Ｎ−メチル
カルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２−０−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシイミノ−１・４−ジチアン〕ス
ルフイド、Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒドｏ−
（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２・３
−ジヒトロー２・２−ジメチルーJメ[（Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイド、Ｎ−〔２
−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシイミノ−１・
４−ジチアン〕−Ｎ−（３−イソプロピルフエニル一Ｎ
−メチルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔１−メチル
チオ−Ｎ′・Ｎ′−ジメチルカルバモイルホルムアルデ
ヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ−
〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJヨ黶iＮ−メ
チルカルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイド、
Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ
一１・３−ジチオラン〕−Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔５−メチル−４
−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３
−ジチオラン〕Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバ
メート）スルフイド、Ｎ−〔４−メチル−２−０−（Ｎ
−メチルカルバモイル）オキシミノーテトラヒドロ一１
・４一チアジン一３−オン〕Ｎ−（１−ナフチル−Ｎメ
チルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔５・５−ジメチ
ル−４−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一
１・３−ジチオラン〕−Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ
−〔４−ジメチルアミノ−３・５−キシリル一Ｎ−メチ
ルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ
−〔３−イソプロピル−４−メトキシカルボニルアミノ
−（Ｎメチルカルバモイルオキシ）ベンゼン〕スルフイ
ド、Ｎ−〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJメ
[ベンゾフラニル一Ｎ−メチルカルバメート〕Ｎ−〔プ
ロピニル一Ｎ−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−
〔１−メチルチオ−Ｎ′−Ｎ′−ジメチルカルバモイル
ホルムアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シム〕−Ｎ−〔２−（２−ジチオラニル）フエニル一Ｎ
−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−０−（
Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３・５−ト
リチアン〕−Ｎ−〔２一イソプロポキシフエニル一Ｎ−
メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ
−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３・５−トリ
チアン〕−Ｎ−〔２一（２−オキサチオラニル）フエニ
ル一Ｎ−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−
０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−
ジチアン〕−Ｎ−〔２−プロピニルオキシフエニル一Ｎ
−メチルカルバメート〕スルフイド、本発明化合物の製
造に対して使用する手順を説明するために、下記の特定
実施例を示す。
カルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２−０−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシイミノ−１・４−ジチアン〕ス
ルフイド、Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒドｏ−
（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２・３
−ジヒトロー２・２−ジメチルーJメ[（Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイド、Ｎ−〔２
−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシイミノ−１・
４−ジチアン〕−Ｎ−（３−イソプロピルフエニル一Ｎ
−メチルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔１−メチル
チオ−Ｎ′・Ｎ′−ジメチルカルバモイルホルムアルデ
ヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ−
〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJヨ黶iＮ−メ
チルカルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイド、
Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ
一１・３−ジチオラン〕−Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔５−メチル−４
−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３
−ジチオラン〕Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバ
メート）スルフイド、Ｎ−〔４−メチル−２−０−（Ｎ
−メチルカルバモイル）オキシミノーテトラヒドロ一１
・４一チアジン一３−オン〕Ｎ−（１−ナフチル−Ｎメ
チルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔５・５−ジメチ
ル−４−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一
１・３−ジチオラン〕−Ｎ−（１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ
−〔４−ジメチルアミノ−３・５−キシリル一Ｎ−メチ
ルカルバメート）スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ
−〔３−イソプロピル−４−メトキシカルボニルアミノ
−（Ｎメチルカルバモイルオキシ）ベンゼン〕スルフイ
ド、Ｎ−〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJメ
[ベンゾフラニル一Ｎ−メチルカルバメート〕Ｎ−〔プ
ロピニル一Ｎ−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−
〔１−メチルチオ−Ｎ′−Ｎ′−ジメチルカルバモイル
ホルムアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シム〕−Ｎ−〔２−（２−ジチオラニル）フエニル一Ｎ
−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−０−（
Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３・５−ト
リチアン〕−Ｎ−〔２一イソプロポキシフエニル一Ｎ−
メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−０−（Ｎ
−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・３・５−トリ
チアン〕−Ｎ−〔２一（２−オキサチオラニル）フエニ
ル一Ｎ−メチルカルバメート〕スルフイド、Ｎ−〔２−
０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−
ジチアン〕−Ｎ−〔２−プロピニルオキシフエニル一Ｎ
−メチルカルバメート〕スルフイド、本発明化合物の製
造に対して使用する手順を説明するために、下記の特定
実施例を示す。
実施例 １
Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２−（０−Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕ス
ルフイドの製造ジオキサン５０ｍ１中の１−メチルチオ
アセトアルデヒドｏ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ／−メチ
ルＶ−フルオロホルミルアミノスルフエニル）カルバモ
イル〕オキシム２．６９７および２−オキシミノ一１・
４−ジチアンの溶液に、撹拌しながらトリエチルアミン
１．０１ｙを滴加した。
ルカルバモイル）オキシム〕−Ｎ一〔２−（０−Ｎ−メ
チルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕ス
ルフイドの製造ジオキサン５０ｍ１中の１−メチルチオ
アセトアルデヒドｏ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ／−メチ
ルＶ−フルオロホルミルアミノスルフエニル）カルバモ
イル〕オキシム２．６９７および２−オキシミノ一１・
４−ジチアンの溶液に、撹拌しながらトリエチルアミン
１．０１ｙを滴加した。
周囲温度で４８時間攪拌した後、固形物をｆ過によつて
集めた。次いで、これを塩化メチレン中に溶解し、水洗
し、脱水しそして濃縮してＮ−〔１−メチルチオアセト
アルデヒド−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム
〕−Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ミノ一１・４−ジチアン〕スルフイド２．２７を得た。
酢酸エチル／クロロホルムから結晶化させた、融点１６
４〜１６５℃。分析 ＣｌｌＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ４計算値
：Ｃ３３．ｌ５；Ｈ４．５５；Ｎｌ４．Ｏ６実測値：Ｃ
３３．Ｏ６；Ｈ４，５５；Ｎｌ３．８Ｏ実施例Ｎ−〔２
−｛０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ｝−１
・４−ジチアン〕−Ｎ−〔２０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシミノ一３・５・５−トリメチルチアゾリジ
ン一４オン〕スルフイドの製造トルエン７０ｍ１中の２
−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ！−メチル−Ｎ′−フ
ルオロホルミルアミノスルフエニル）カルバモイル｝オ
キシミノ〕−３●５・５−トリメチルチアゾリジン一４
−オン３．４ｙおよび２−オキシミノ一１・４−ジチア
ン１．５７の１５℃に冷却された懸濁物に、攪拌しなが
らトリエチルアミン１．０５７を２０分間かけて滴加し
た。
集めた。次いで、これを塩化メチレン中に溶解し、水洗
し、脱水しそして濃縮してＮ−〔１−メチルチオアセト
アルデヒド−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシム
〕−Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ミノ一１・４−ジチアン〕スルフイド２．２７を得た。
酢酸エチル／クロロホルムから結晶化させた、融点１６
４〜１６５℃。分析 ＣｌｌＨｌ８Ｎ４Ｏ４Ｓ４計算値
：Ｃ３３．ｌ５；Ｈ４．５５；Ｎｌ４．Ｏ６実測値：Ｃ
３３．Ｏ６；Ｈ４，５５；Ｎｌ３．８Ｏ実施例Ｎ−〔２
−｛０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ｝−１
・４−ジチアン〕−Ｎ−〔２０−（Ｎ−メチルカルバモ
イル）オキシミノ一３・５・５−トリメチルチアゾリジ
ン一４オン〕スルフイドの製造トルエン７０ｍ１中の２
−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ！−メチル−Ｎ′−フ
ルオロホルミルアミノスルフエニル）カルバモイル｝オ
キシミノ〕−３●５・５−トリメチルチアゾリジン一４
−オン３．４ｙおよび２−オキシミノ一１・４−ジチア
ン１．５７の１５℃に冷却された懸濁物に、攪拌しなが
らトリエチルアミン１．０５７を２０分間かけて滴加し
た。
室温で１７時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮
した。固形物を塩化メチレン中に溶フ解し、水洗した。
した。固形物を塩化メチレン中に溶フ解し、水洗した。
有機層を脱水しそして濃縮してＮ−〔２−（Ｎ−メチル
カルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ−〔
２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一３・
５●５−トリエチルチアゾリジン一４−オン〕スルフイ
ド３．５７を得た。酢酸エチルとイソプロピルエーテル
とから再結晶させた、融点１７０〜１７１℃。分析 Ｃ
ｌ４Ｈ２ｌＮ５Ｏ５Ｓ４計算値：Ｃ３５．９６；Ｈ４．
５３；Ｎｌ４．９８実測値：Ｃ３５．９Ｏ；Ｈ４．９４
；Ｎｌ４．７５実施例Ｎ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−フロパル
ギルオキシカルボニルアミノ〕−Ｎ−〔３・５・５−ト
リメチルチアゾリジン一４−オン−２−０−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシム〕スルフイドの製造トルエン
２０ｍ１中の２−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メ
チル−Ｎ−フルオロホルミルアミノスルフエニル）カル
バモイル｝オキシミノ〕−３●５・５−トリメチルチア
ゾリジン一４−オン１．７７およびプロパルギルアルコ
ール０．２８７の１０〜１５℃に冷却された溶液に、ト
ルエン５Ｔｎ１．中に溶解させたトリエチルアミン０．
５５７を滴加した。
カルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ−〔
２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一３・
５●５−トリエチルチアゾリジン一４−オン〕スルフイ
ド３．５７を得た。酢酸エチルとイソプロピルエーテル
とから再結晶させた、融点１７０〜１７１℃。分析 Ｃ
ｌ４Ｈ２ｌＮ５Ｏ５Ｓ４計算値：Ｃ３５．９６；Ｈ４．
５３；Ｎｌ４．９８実測値：Ｃ３５．９Ｏ；Ｈ４．９４
；Ｎｌ４．７５実施例Ｎ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−フロパル
ギルオキシカルボニルアミノ〕−Ｎ−〔３・５・５−ト
リメチルチアゾリジン一４−オン−２−０−（Ｎ−メチ
ルカルバモイル）オキシム〕スルフイドの製造トルエン
２０ｍ１中の２−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メ
チル−Ｎ−フルオロホルミルアミノスルフエニル）カル
バモイル｝オキシミノ〕−３●５・５−トリメチルチア
ゾリジン一４−オン１．７７およびプロパルギルアルコ
ール０．２８７の１０〜１５℃に冷却された溶液に、ト
ルエン５Ｔｎ１．中に溶解させたトリエチルアミン０．
５５７を滴加した。
周囲温度で２０時間攪拌した後、反応混合物を水および
酢酸エチルで希釈した。有機抽出物を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで脱水しそして減圧下に濃縮した。生成物
、Ｎ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルオキシカルボニ
ルアミノ〕−Ｎ−〔３・５・５−トリメチルチアゾリジ
ン一４−オン−２一Ｏ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オ
キシム〕スルフイド、をイソプロピルエーテル一酢酸エ
チルから結晶化させた。重量＝０．５２ｙ、融点９６〜
９６．８℃。
酢酸エチルで希釈した。有機抽出物を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで脱水しそして減圧下に濃縮した。生成物
、Ｎ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルオキシカルボニ
ルアミノ〕−Ｎ−〔３・５・５−トリメチルチアゾリジ
ン一４−オン−２一Ｏ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オ
キシム〕スルフイド、をイソプロピルエーテル一酢酸エ
チルから結晶化させた。重量＝０．５２ｙ、融点９６〜
９６．８℃。
分析 Ｃｌ３Ｈｌ８Ｎ４Ｏ５Ｓ２計算値：Ｃ４ｌ．７Ｏ
；Ｈ４．８４；Ｎｌ４．９６実測値：Ｃ４ｌ．８６；Ｈ
５．Ｏ６；Ｎｌ４．２２実施例Ｎ−〔１−メチルチオア
セトアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ム〕Ｎ一〔２・２−ジメチル−２・３−ジヒドローJヨ
■■ ン〕スルフイドの製造ジオキサン５０ｍ１中の１−メチ
ルチオアセトアルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ／
−メチル−Ｎ′−フルオロホルミルアミノスルフエニル
）カルバモイル〕オキシム５．０ｙおよび２・２−ジメ
チル−２・３−ジヒドロベンゾフランーJメ[オール３．
０５７の溶液に、トリエチルアミン１．８７ｙを滴加し
た。
；Ｈ４．８４；Ｎｌ４．９６実測値：Ｃ４ｌ．８６；Ｈ
５．Ｏ６；Ｎｌ４．２２実施例Ｎ−〔１−メチルチオア
セトアルデヒドＯ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ム〕Ｎ一〔２・２−ジメチル−２・３−ジヒドローJヨ
■■ ン〕スルフイドの製造ジオキサン５０ｍ１中の１−メチ
ルチオアセトアルデヒドＯ−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ／
−メチル−Ｎ′−フルオロホルミルアミノスルフエニル
）カルバモイル〕オキシム５．０ｙおよび２・２−ジメ
チル−２・３−ジヒドロベンゾフランーJメ[オール３．
０５７の溶液に、トリエチルアミン１．８７ｙを滴加し
た。
反応混合物を１８時間放置した後、これを水２００ｍ１
で急冷しそして生成物を酢酸エチルで抽出した。有機抽
出物を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、そして減圧
下で濃縮して油状物を得た。生成物、Ｎ−〔１−メチル
チオアセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）
オキシム〕−Ｎ−〔２・２−ジメチル−２・３−ジヒド
ローJヨ黶iＮ−メチルカルバモイルオキシ）ベンゾフラ
ン〕スルフイド、を酢酸エチル−イソプロピルエーテル
から結晶化させた。固形物の重量４．３７、融点１４１
〜１４４℃ｏ分析 Ｃｌ７Ｈ２３Ｎ３Ｏ５Ｓ２計算値：
Ｃ４９．３８；Ｈ５．６Ｏ；ＮｌＯ．ｌ６実測値：Ｃ４
９．５９；Ｈ５．６３；ＮｌＯ．３４実施例 ＶＮ−〔
２−｛０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ｝−
１・４−ジチアン〕Ｎ−〔１−ナフチル−（Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ）〕スルフイドの製造１−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（Ｎ仁メチル−Ｎ！−フルオロホルミルアミ
ノスルフエニル）カルバモイルオキシ〕−ナフタレン５
．０７をトルエン１００ｍ１中の２−オキシミノ一１・
４−ジチアン２．４２７および酸受容体としてのトリエ
チルアミン１．６４ｙと反応させて、Ｎ−〔２−０−（
Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチア
ン〕Ｎ−〔１−ナフチル−（Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシ）〕スルフイドを製造した。
で急冷しそして生成物を酢酸エチルで抽出した。有機抽
出物を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、そして減圧
下で濃縮して油状物を得た。生成物、Ｎ−〔１−メチル
チオアセトアルデヒドＯ一（Ｎ−メチルカルバモイル）
オキシム〕−Ｎ−〔２・２−ジメチル−２・３−ジヒド
ローJヨ黶iＮ−メチルカルバモイルオキシ）ベンゾフラ
ン〕スルフイド、を酢酸エチル−イソプロピルエーテル
から結晶化させた。固形物の重量４．３７、融点１４１
〜１４４℃ｏ分析 Ｃｌ７Ｈ２３Ｎ３Ｏ５Ｓ２計算値：
Ｃ４９．３８；Ｈ５．６Ｏ；ＮｌＯ．ｌ６実測値：Ｃ４
９．５９；Ｈ５．６３；ＮｌＯ．３４実施例 ＶＮ−〔
２−｛０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ｝−
１・４−ジチアン〕Ｎ−〔１−ナフチル−（Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ）〕スルフイドの製造１−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（Ｎ仁メチル−Ｎ！−フルオロホルミルアミ
ノスルフエニル）カルバモイルオキシ〕−ナフタレン５
．０７をトルエン１００ｍ１中の２−オキシミノ一１・
４−ジチアン２．４２７および酸受容体としてのトリエ
チルアミン１．６４ｙと反応させて、Ｎ−〔２−０−（
Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチア
ン〕Ｎ−〔１−ナフチル−（Ｎ−メチルカルバモイルオ
キシ）〕スルフイドを製造した。
生成物の重量５．０７、融点１４８〜１５０′ＣＯ分析
Ｃｌ８Ｈｌ９Ｎ３Ｏ４Ｓ３計算値：Ｃ４９．４ｌ；Ｈ
４．３８；Ｎ９．６Ｏ実測値：Ｃ４８．７Ｏ；Ｈ４．２
８；Ｎ９．５３実施例Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカル
バモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ−〔２・
３一ジヒドロ一２・２−ジメチルーJヨ黶iＮ−メチルカ
ルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイドの製造２
−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フ
ルオロホルミルスルフエニル）カルバモイル｝オキシミ
ノ〕−１・４−ジチアン３．１３７をトルエン１５０ｍ
１中の２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルベンゾフラ
ンーJメ[オール１．６５７および酸受容体としてのトリ
エチルアミン１．０１７と反応させて、Ｎ−〔２−０−
（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチ
アン〕Ｎ−〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJ
メ[（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕
スルフイドを製造した。
Ｃｌ８Ｈｌ９Ｎ３Ｏ４Ｓ３計算値：Ｃ４９．４ｌ；Ｈ
４．３８；Ｎ９．６Ｏ実測値：Ｃ４８．７Ｏ；Ｈ４．２
８；Ｎ９．５３実施例Ｎ−〔２−０−（Ｎ−メチルカル
バモイル）オキシミノ一１・４−ジチアン〕Ｎ−〔２・
３一ジヒドロ一２・２−ジメチルーJヨ黶iＮ−メチルカ
ルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕スルフイドの製造２
−〔０−｛Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フ
ルオロホルミルスルフエニル）カルバモイル｝オキシミ
ノ〕−１・４−ジチアン３．１３７をトルエン１５０ｍ
１中の２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルベンゾフラ
ンーJメ[オール１．６５７および酸受容体としてのトリ
エチルアミン１．０１７と反応させて、Ｎ−〔２−０−
（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−ジチ
アン〕Ｎ−〔２・３−ジヒトロー２・２−ジメチルーJ
メ[（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）ベンゾフラン〕
スルフイドを製造した。
粗生成物を乾燥カラムクロマトグラフイ一によつて精製
し、無定形の固体を得た。分析 Ｃｌ８Ｈ２３Ｎ３Ｏ５
Ｓ３ 計算値：Ｃ４７．２４；Ｈ５．Ｏ７；Ｎ９．ｌ８実測値
：Ｃ４６．Ｏ４；Ｈ５．Ｏ３；Ｎ８．８ｌ実施例Ｎ−〔
２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・
４−ジチアン〕Ｎ−〔４−イソプロピル−（Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ）ベンゼン〕スルフイドの製造２−
０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フルオ
ロホルミルアミノスルフエニル）カルバモイル〕オキシ
ミノ一１・４−ジチアン３．１３７をトルエン１５０ｍ
１中の４−イソプロピルフエノール１．３６ｆ７および
トリエチルアミン１６０１７と反応させて、Ｎ−〔２−
０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−
ジチアン〕Ｎ一〔４−イソプロピル−（Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ）ベンゼン］スルフイドを製造した。
し、無定形の固体を得た。分析 Ｃｌ８Ｈ２３Ｎ３Ｏ５
Ｓ３ 計算値：Ｃ４７．２４；Ｈ５．Ｏ７；Ｎ９．ｌ８実測値
：Ｃ４６．Ｏ４；Ｈ５．Ｏ３；Ｎ８．８ｌ実施例Ｎ−〔
２−０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・
４−ジチアン〕Ｎ−〔４−イソプロピル−（Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ）ベンゼン〕スルフイドの製造２−
０−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フルオ
ロホルミルアミノスルフエニル）カルバモイル〕オキシ
ミノ一１・４−ジチアン３．１３７をトルエン１５０ｍ
１中の４−イソプロピルフエノール１．３６ｆ７および
トリエチルアミン１６０１７と反応させて、Ｎ−〔２−
０−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシミノ一１・４−
ジチアン〕Ｎ一〔４−イソプロピル−（Ｎ−メチルカル
バモイルオキシ）ベンゼン］スルフイドを製造した。
カラムクロマトグラフイ一後の生成物の重量１．１７、
融点１２９〜１３１℃ｏ分析 Ｃｌ７Ｈ２，Ｎ３Ｏ４Ｓ
３ 計算値：Ｃ４７．５３；Ｈ５．４Ｏ；Ｎ９．７Ｏ実測値
：Ｃ４７．４Ｏ；Ｈ５．２７；Ｎ９，７３実施例１〜の
方法によつて、実施例〜Ｘの化合物を製造した。
融点１２９〜１３１℃ｏ分析 Ｃｌ７Ｈ２，Ｎ３Ｏ４Ｓ
３ 計算値：Ｃ４７．５３；Ｈ５．４Ｏ；Ｎ９．７Ｏ実測値
：Ｃ４７．４Ｏ；Ｈ５．２７；Ｎ９，７３実施例１〜の
方法によつて、実施例〜Ｘの化合物を製造した。
これら化合物の物理特性を下記の表１に示す。本発明の
新規な化合物のうちの選定された数種の化合物を評価し
て、アフイド、キヤタピラ一、ビートル及びはえを含め
て、だにやある種の害虫に対するペスチサイド活性を決
定した。
新規な化合物のうちの選定された数種の化合物を評価し
て、アフイド、キヤタピラ一、ビートル及びはえを含め
て、だにやある種の害虫に対するペスチサイド活性を決
定した。
試験化合物の懸濁液は、乳化又は分散剤として０．１７
（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフエノキシポ
リエトキシエタノール表面活性剤を溶解してある５０ｍ
１のアセトンに１ｆの化合物を溶解することによつて調
整した。
（試験化合物の重量の１０％）のアルキルフエノキシポ
リエトキシエタノール表面活性剤を溶解してある５０ｍ
１のアセトンに１ｆの化合物を溶解することによつて調
整した。
生じた溶液を１５０ｍ１の水に混入して、化合物を微粒
状で含有するほぼ２００ｍ１の懸濁液とした。このよう
に調整した原料懸濁液は０．５重量％の化合物を含有し
た。以下に記載の試験で使用する重量Ｐｐｍで表わした
試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈すること
によつて得た。試験方法は下記の通りであつた。ビーン
アフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチユーム植物上で６５〜７０′
Ｆ及び５０〜７０％の相対湿度で飼育したビーンアフイ
ド（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）（ＡｐｈｉｓｆａｂａｅＳｃ
Ｏｐ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものを試験昆虫
とした。
状で含有するほぼ２００ｍ１の懸濁液とした。このよう
に調整した原料懸濁液は０．５重量％の化合物を含有し
た。以下に記載の試験で使用する重量Ｐｐｍで表わした
試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈すること
によつて得た。試験方法は下記の通りであつた。ビーン
アフイド、葉の噴霧試験 鉢植えの小さいナスツルチユーム植物上で６５〜７０′
Ｆ及び５０〜７０％の相対湿度で飼育したビーンアフイ
ド（Ｂｅａｎａｐｈｉｄ）（ＡｐｈｉｓｆａｂａｅＳｃ
Ｏｐ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものを試験昆虫
とした。
試験のために、過剰のアフイドを含む植物を切り取るこ
とによつて鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の
化合物を含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希
釈することによつて処方した。１００〜１５０匹のアフ
イドがたかつた鉢植えした植物（試験化合物１種につき
１個の鉢）を回転台に載せ、そして４０Ｐｓｉｇの空気
圧にセツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００
〜１１０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。
とによつて鉢当りのアフイドの数を１００〜１５０匹に
標準化した。試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の
化合物を含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希
釈することによつて処方した。１００〜１５０匹のアフ
イドがたかつた鉢植えした植物（試験化合物１種につき
１個の鉢）を回転台に載せ、そして４０Ｐｓｉｇの空気
圧にセツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００
〜１１０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。
この施用は、２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡
らすのに十分であつた。対照例として、試験化合物を含
まない１００〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液
をアフイドのたかつた植物にも噴霧した。噴霧後、鉢の
側面に、計数を容易にするために予め線を引いてある１
枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時間の継続期間
中における試験室の温度及び湿度はそれぞれ６５〜７０
′Ｆ及び５０〜７０％であつた。
らすのに十分であつた。対照例として、試験化合物を含
まない１００〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液
をアフイドのたかつた植物にも噴霧した。噴霧後、鉢の
側面に、計数を容易にするために予め線を引いてある１
枚の白質標準謄写版用紙を置いた。２４時間の継続期間
中における試験室の温度及び湿度はそれぞれ６５〜７０
′Ｆ及び５０〜７０％であつた。
紙の上に落下し、そして直立した後も立ちつづけること
ができなかつたアフイドは死亡したものとみなした。植
物上に残つているアフイドはその動きをじつと観察し、
そして突いて刺激しても体長を動かすことができなかつ
たものは死亡したものとみなした。死亡率％は各濃度レ
ベルについて記録した。スーザンアーミーウオーム、葉
の噴霧試験テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ
）豆植物上で８０±５′Ｆの温度及び５０±５％の相対
湿度で飼育したスーザンアーミーウオーム（ＳＯｕｔｈ
ｅｒｎａｒｍｙｗＯｒｍ）（ＳｐＯｄＯｐｓｒａｅｒｉ
ｄａｎｉａ．Ｃｒａｍ．）の幼虫を試験昆虫とした。
ができなかつたアフイドは死亡したものとみなした。植
物上に残つているアフイドはその動きをじつと観察し、
そして突いて刺激しても体長を動かすことができなかつ
たものは死亡したものとみなした。死亡率％は各濃度レ
ベルについて記録した。スーザンアーミーウオーム、葉
の噴霧試験テンダーグリーン（Ｔｅｎｄｅｒｇｒｅｅｎ
）豆植物上で８０±５′Ｆの温度及び５０±５％の相対
湿度で飼育したスーザンアーミーウオーム（ＳＯｕｔｈ
ｅｒｎａｒｍｙｗＯｒｍ）（ＳｐＯｄＯｐｓｒａｅｒｉ
ｄａｎｉａ．Ｃｒａｍ．）の幼虫を試験昆虫とした。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液をアーミーウ
オームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれ１枚を、湿した▲紙を
張つた９？のペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水一アセトン一乳化剤溶液をアーミーウ
オームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対
になつている葉を分け、それぞれ１枚を、湿した▲紙を
張つた９？のペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
閉じた皿に標識をつけて８０〜８５′Ｆで３日間保つた
。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが
、それ以上の飼料は加えなかつた。突いて刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。死亡率％は各濃度レベルについて記録した。メ
キシカンビーンビートル、薬の噴霧試験テンダーグリー
ン豆植物上で８０±５′Ｆ及び５０±５％の相対湿度で
飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｅａｎｂ
ｅａｎｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓＭｕｌｓ．）の第四令の幼虫が試験昆虫であ
つた。
。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費できたが
、それ以上の飼料は加えなかつた。突いて刺激しても体
長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したものとみ
なした。死亡率％は各濃度レベルについて記録した。メ
キシカンビーンビートル、薬の噴霧試験テンダーグリー
ン豆植物上で８０±５′Ｆ及び５０±５％の相対湿度で
飼育したメキシカンビーンビートル（Ｍｅｘｉｅａｎｂ
ｅａｎｂｅｅｔｌｅ）（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓＭｕｌｓ．）の第四令の幼虫が試験昆虫であ
つた。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よつて処方した。
標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテンダーグリーン豆
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水−アセトン−乳化剤溶液をビーンビー
トルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対に
なつている葉を分け、それぞれを、湿した▲紙を張つた
９Ｃ！ＩＬのペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
植物を回転台に載せ、そして１０ｐｓｉｇの空気圧にセ
ツトしたデビルビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１
０ｍ１の試験化合物処方物を噴霧した。この施用は、約
２５秒続けたが、流下するほどに植物を濡らすのに十分
であつた。対照例として、試験化合物を含まない１００
〜１１０ｍ１の水−アセトン−乳化剤溶液をビーンビー
トルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたならば、対に
なつている葉を分け、それぞれを、湿した▲紙を張つた
９Ｃ！ＩＬのペトリ皿に入れた。５匹のランダムに選ん
だ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた。
閉じた皿に標識をつけて８０〜８５′Ｆの温度で３日間
保つた。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に
消費できたが、それ以上の飼料は加えなかつた。刺激し
ても体長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したも
のとみなした。はえ、毒餌試験 「ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｓｓＭａｎｕ
ｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ」の仕様書
（青本、ニューヨーク、ＭｅＮａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄ
社発行２４３〜２４４；２６１頁）に従つて８０±５′
Ｐ及び５０±５％相対湿度の制御された条件下で育てた
４〜６日間経過した成虫の家ばえ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅ
ｓｔｉｃａＬ．）が試験昆虫であつた。
保つた。幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に
消費できたが、それ以上の飼料は加えなかつた。刺激し
ても体長を動かすことができなかつた幼虫は死亡したも
のとみなした。はえ、毒餌試験 「ＣｈｅｍｉｃａｌＳｐｅｃｉａｌｉｔｉｓｓＭａｎｕ
ｆａｃｔｕｒｉｎｇＡｓｓＯｃｉａｔｉＯｎ」の仕様書
（青本、ニューヨーク、ＭｅＮａｉｒ−ＤＯｒｌａｎｄ
社発行２４３〜２４４；２６１頁）に従つて８０±５′
Ｐ及び５０±５％相対湿度の制御された条件下で育てた
４〜６日間経過した成虫の家ばえ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅ
ｓｔｉｃａＬ．）が試験昆虫であつた。
このはえは二酸化炭素で麻酔をすることによつて動かな
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を、包装紙でカバーした表面上に逆にした５１ｎ直径
の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化合
物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を
与えるように原料懸濁液を１０重量％の糖溶液で希釈す
ることによつて処方した。この試験処方の１０ｍ１を１
１ｎ２の吸収材の綿パツドを入れたスフレカツプに入れ
た。麻酔のかかつたはえを入れる前に、この毒餌カツプ
を入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に置
いた。かごの中のはえには８０±５′Ｆの温度及び５０
±５％の相対湿度で２４時間にわたつてこの毒餌を食べ
させた。突いても動くきざしのないはえは死亡したもの
とみなした。だに、葉の噴霧試験 テンダーグリーン豆植物上で８０±５％相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔｅｔｒａ壁ＥｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫ
Ｏｃｈ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものが試験生
体であつた。
いようにし、そしてこの２５匹の不動のはえ（雄及び雌
）を、包装紙でカバーした表面上に逆にした５１ｎ直径
の標準飼料ストレーナからなるかごに移した。試験化合
物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を
与えるように原料懸濁液を１０重量％の糖溶液で希釈す
ることによつて処方した。この試験処方の１０ｍ１を１
１ｎ２の吸収材の綿パツドを入れたスフレカツプに入れ
た。麻酔のかかつたはえを入れる前に、この毒餌カツプ
を入れ、そして飼料ストレーナの下の吸取紙の中央に置
いた。かごの中のはえには８０±５′Ｆの温度及び５０
±５％の相対湿度で２４時間にわたつてこの毒餌を食べ
させた。突いても動くきざしのないはえは死亡したもの
とみなした。だに、葉の噴霧試験 テンダーグリーン豆植物上で８０±５％相対湿度で育て
た二斑点だに（Ｔｅｔｒａ壁ＥｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫ
Ｏｃｈ）の成虫及び若虫（ニンフ）段階のものが試験生
体であつた。
２．５１ｎの陶製の鉢で生長させた高さが６〜８１ｎの
２本の豆の木の第一葉の上に、ストツク培地からのだに
のたかつた葉を置いた。
２本の豆の木の第一葉の上に、ストツク培地からのだに
のたかつた葉を置いた。
試験するのに十分な数である１５０〜２００匹のだにが
２４時間の間に切り取られた葉から新しい植物に移動し
た。さらに２４時間の移動期間後に、その切り取られた
葉をだにのたかつた植物から除いた。試験化合物は、５
００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるよ
うに原料懸濁液を水で希釈することにより処方した。鉢
植えした植物（化合物１種につき１個の鉢）を回転台に
載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビル
ビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化
合物処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、
流下するほどに植物を濡らすのに十分であつた。対照例
として、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同じ濃
度で含有するが、ただし試験化合物を含有しない１００
〜１１０ｍ１の水溶液をだにのたかつた植物にも噴霧し
た。噴霧された植物は８０±５′Ｆの温度及び５０±５
％相対湿度で６日間保持し、その後、可動体の死亡率の
計数を行なつた。可動体についての顕微鏡検査は試験植
物の葉の上で行なつた。突くと動くことができたものは
生きているものとみなした。殺線虫剤試験 使用した試験生体は、グリーンハウス内でキユウリ植物
の根にたかつた根こぶ線虫（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｉ
ｎｃＯｇｎｉｔａｖａｒａｃｒｉｔａ）の移動性幼虫で
あつた。
２４時間の間に切り取られた葉から新しい植物に移動し
た。さらに２４時間の移動期間後に、その切り取られた
葉をだにのたかつた植物から除いた。試験化合物は、５
００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む懸濁液を与えるよ
うに原料懸濁液を水で希釈することにより処方した。鉢
植えした植物（化合物１種につき１個の鉢）を回転台に
載せ、そして４０ｐｓｉｇの空気圧にセツトしたデビル
ビス式噴霧ガンを使用して１００〜１１０ｍ１の試験化
合物処方物を噴霧した。この施用は、２５秒続けたが、
流下するほどに植物を濡らすのに十分であつた。対照例
として、アセトン及び乳化剤を試験化合物処方と同じ濃
度で含有するが、ただし試験化合物を含有しない１００
〜１１０ｍ１の水溶液をだにのたかつた植物にも噴霧し
た。噴霧された植物は８０±５′Ｆの温度及び５０±５
％相対湿度で６日間保持し、その後、可動体の死亡率の
計数を行なつた。可動体についての顕微鏡検査は試験植
物の葉の上で行なつた。突くと動くことができたものは
生きているものとみなした。殺線虫剤試験 使用した試験生体は、グリーンハウス内でキユウリ植物
の根にたかつた根こぶ線虫（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｉ
ｎｃＯｇｎｉｔａｖａｒａｃｒｉｔａ）の移動性幼虫で
あつた。
感染した植物を栽培地から取出し、根を非常に小さく切
断した。この接種体の少量をほぼ１８０ＣＣの土壌を入
れたポイントシャーに加えた。そのシャーに栓をし、室
温で１週間インキユベートした。この期間中に線虫の卵
がかえり、幼虫体が土壌へ移動した。１０ｍ１の試験処
方物を各試験薬用量につき２個のシャーのそれぞれに加
えた。
断した。この接種体の少量をほぼ１８０ＣＣの土壌を入
れたポイントシャーに加えた。そのシャーに栓をし、室
温で１週間インキユベートした。この期間中に線虫の卵
がかえり、幼虫体が土壌へ移動した。１０ｍ１の試験処
方物を各試験薬用量につき２個のシャーのそれぞれに加
えた。
薬品を加えてからシャーに栓をし、その内容物をロール
ミル上で５分間十分に混合した。試験化合物は、標準法
によりアセトンに溶解し、乳化剤を加え、水で希釈する
ことにより処方した。
ミル上で５分間十分に混合した。試験化合物は、標準法
によりアセトンに溶解し、乳化剤を加え、水で希釈する
ことにより処方した。
最初のスクリーニング試験は、１個のシャー当り３．３
３即の試験化合物の割合で行なつた。シャーは栓をした
まま室温で４８時間放置し、次いでその内容物を３１ｎ
の鉢に移した。次いで鉢に指示作物としてのキユウリを
播種し、グリーンハウスに入れ、そこで普通の態様でほ
ぼ３週間世話した。次いでキユウリ植物を鉢から取出し
、根から土壌を除き、虫こぶの量を肉眼で評価した。
３即の試験化合物の割合で行なつた。シャーは栓をした
まま室温で４８時間放置し、次いでその内容物を３１ｎ
の鉢に移した。次いで鉢に指示作物としてのキユウリを
播種し、グリーンハウスに入れ、そこで普通の態様でほ
ぼ３週間世話した。次いでキユウリ植物を鉢から取出し
、根から土壌を除き、虫こぶの量を肉眼で評価した。
これらの試験の結果を下記の表１に記載する。
これらの試験において、アフイド、だに、スーザンアー
ミーウオーム（ＳＡ）、メキシカンビーンビートル（Ｍ
ＢＢ）及び家ばえに対する指定薬用量での化合物のペス
チサイド活性は下記のように評価した。Ａ一優れた駆除
、 Ｂ＝部分的駆除、 Ｃ＝駆除しない。
ミーウオーム（ＳＡ）、メキシカンビーンビートル（Ｍ
ＢＢ）及び家ばえに対する指定薬用量での化合物のペス
チサイド活性は下記のように評価した。Ａ一優れた駆除
、 Ｂ＝部分的駆除、 Ｃ＝駆除しない。
線虫に対する活性試験では活性は次のように評価した。
１＝かなりの虫こぶ、未処理対照に類似、２＝中程度の
虫こぶ、 ３＝軽度の虫こぶ、 ４＝非常に軽度の虫こぶ、 ５＝虫こぶなし、完全な駆除。
虫こぶ、 ３＝軽度の虫こぶ、 ４＝非常に軽度の虫こぶ、 ５＝虫こぶなし、完全な駆除。
ダツシユは試験しなかつたことを示す。
植物毒性試験
健全かつ新鮮な植物に対する代表的化合物の植物毒性を
決定するために、さらに実験を行なつた。
決定するために、さらに実験を行なつた。
上記のようにして化合物の溶液を作り、試験化合物の２
５００ｐｐｍの濃度とした。「だに、葉の噴霧試験」に
関して上記した方法にしたがつて試験植物に噴霧して各
試験植物の葉に試験溶液約１００７１１１を散布した。
噴霧した植物および対照植物を約１時間放置して葉を乾
燥させ、次いでグリーンハウス内に入れた。１０日後、
植物を肉眼検査して葉の損傷程度を決定した。
５００ｐｐｍの濃度とした。「だに、葉の噴霧試験」に
関して上記した方法にしたがつて試験植物に噴霧して各
試験植物の葉に試験溶液約１００７１１１を散布した。
噴霧した植物および対照植物を約１時間放置して葉を乾
燥させ、次いでグリーンハウス内に入れた。１０日後、
植物を肉眼検査して葉の損傷程度を決定した。
１の評価は認めうる損傷を何ら示さないことを意味し、
５は植物が死んだことを示し、そして２、３および４の
評価は葉が損傷を受けた程度および数に基づく損傷の中
間的度合を示している。
５は植物が死んだことを示し、そして２、３および４の
評価は葉が損傷を受けた程度および数に基づく損傷の中
間的度合を示している。
咄乳動物毒性
さらに、咄乳動物に対する経口毒性を決定するために、
慣用方法によつて或る種の化合物を評価した。
慣用方法によつて或る種の化合物を評価した。
この実験用として選択した代表的動物はラツトであつた
。得られた試験結果は、死亡率５０％（ＬＤ５Ｏ）を達
成するに要する動物体重１ｋｇ当りの化合物のη数によ
つて表わす（ＡＯラツトの項）。これら実験の結果も下
記の表に要約する。
。得られた試験結果は、死亡率５０％（ＬＤ５Ｏ）を達
成するに要する動物体重１ｋｇ当りの化合物のη数によ
つて表わす（ＡＯラツトの項）。これら実験の結果も下
記の表に要約する。
前記の試験で使用した昆虫やその他の害虫類は本発明の
新規化合物の使用によつて駆除できる広範囲の虫の代表
例にすぎないことが理解される。
新規化合物の使用によつて駆除できる広範囲の虫の代表
例にすぎないことが理解される。
本発明で意図された化合物は、当業界で知られた方法に
従つて殺虫剤、殺だに剤及び殺線虫剤として適用し得る
。本発明の化合物を活性毒性成分として含有する農薬組
成物は通常液体か固体のいずれかのキャリヤー及び（又
は）希釈剤を含有する。好適な液体希釈剤又はキャリヤ
ーは、表面活性剤とともに又は該活性剤の不存在下に水
、石油留出油又は他の液体キャリヤーを包含する。
従つて殺虫剤、殺だに剤及び殺線虫剤として適用し得る
。本発明の化合物を活性毒性成分として含有する農薬組
成物は通常液体か固体のいずれかのキャリヤー及び（又
は）希釈剤を含有する。好適な液体希釈剤又はキャリヤ
ーは、表面活性剤とともに又は該活性剤の不存在下に水
、石油留出油又は他の液体キャリヤーを包含する。
液体濃厚物は、これらの化合物の一つをアセトン、キシ
レン又はニトロベンゼンのような植物毒でない溶媒で溶
解し、この毒物を適当な表面活性乳化分散剤によつて水
に分散させることによつて製造することができる。使用
される分散剤及び乳化剤の選択並びに使用量は、組成物
の性質並びに該分散乳化剤が毒性成分の分散を容易なら
しめる能力によつて示される。
レン又はニトロベンゼンのような植物毒でない溶媒で溶
解し、この毒物を適当な表面活性乳化分散剤によつて水
に分散させることによつて製造することができる。使用
される分散剤及び乳化剤の選択並びに使用量は、組成物
の性質並びに該分散乳化剤が毒性成分の分散を容易なら
しめる能力によつて示される。
一般的には、毒性成分が植物に適用された後に雨が該毒
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び乳
化剤、例えばアルキレンオキシドとフエノール及び有機
酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、複
雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化合物など
をこの目的に使用し得る。水和剤、粉剤又は顆粒剤組成
物の製造にあたつては、活性成分は、クレー、タルク、
ベントナイト、けいそう土、フラ一土などのような適当
に粉砕された固体キヤリヤに分散される。
性成分を再乳化してそれを植物から洗い落さないように
、該毒性成分の噴霧液中への所望の分散と一致させて、
できるだけ少量の分散乳化剤を使用することが望ましい
。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散剤及び乳
化剤、例えばアルキレンオキシドとフエノール及び有機
酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホネート、複
雑なエーテルアルコール、第四アンモニウム化合物など
をこの目的に使用し得る。水和剤、粉剤又は顆粒剤組成
物の製造にあたつては、活性成分は、クレー、タルク、
ベントナイト、けいそう土、フラ一土などのような適当
に粉砕された固体キヤリヤに分散される。
水和剤の処方にあたつては、前述の分散剤やリグノスル
ホネートを含有できる。本発明で意図される毒性成分の
必要量が処理される農地１エーカ一につき、１〜２００
ガロン又はそれ以上の液体キャリヤー及び（又は）希釈
剤に入れて或いは約５〜５００ポンドの不活性固体キャ
リヤー及び（又は）希釈剤に入れて適用される。
ホネートを含有できる。本発明で意図される毒性成分の
必要量が処理される農地１エーカ一につき、１〜２００
ガロン又はそれ以上の液体キャリヤー及び（又は）希釈
剤に入れて或いは約５〜５００ポンドの不活性固体キャ
リヤー及び（又は）希釈剤に入れて適用される。
液体濃厚物中の濃度は通常約１０〜９５重量％の間であ
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１エーカ一につき約＋（０．２５）〜１５
ポンドの活性毒性成分を含有する。本発明で意図された
農薬は、農薬の適用される植物又は他の物質に対する昆
虫類、だに類及び線虫類による攻撃を防止する。
り、また固体処方物においては約０．５〜約９０重量％
である。一般的な用途に対して満足できる噴霧物、粉剤
又は顆粒剤は１エーカ一につき約＋（０．２５）〜１５
ポンドの活性毒性成分を含有する。本発明で意図された
農薬は、農薬の適用される植物又は他の物質に対する昆
虫類、だに類及び線虫類による攻撃を防止する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＲ＾１は共にメチル基であり、Ｒ＾１
は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼（ここで、Ｒ＿３はメチルであ
り、Ｒ＿４はメチルチオであり、Ａは▲数式、化学式、
表等があります▼ または −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−である）で
あり、 Ｒ＿２はプロピニル、ナフチル、２・３−ジヒドロ−２
・２−ジメチルベンゾフラニル、４−イソプロピルフェ
ニル、２−（１・３−ジオキサラニル）フェニル、２−
（１・３−ジチオラニル）フェニルまたは▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここでＡは−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２
−または−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−である）
である。 ただし、Ｒ＿１およびＲ＿２が共に ▲数式、化学式、表等があります▼ であるときはＡはＲ＿１およびＲ＿２の両方とも同一で
あり得ない〕を有する化合物。 ２ Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ−（Ｎ−
メチルカルバモイル）オキシムＮ−〔２−（Ｎ−メチル
カルバモイル）オキシミノ）−１・４ジチアン〕スルフ
ィドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｎ−〔２−（Ｏ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シミノ）−１・４−ジチアン〕Ｎ−〔１−ナフチル−（
Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）〕スルフィドである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｎ−〔２−（Ｏ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキ
シミノ−１・４−ジチアン〕Ｎ−〔２・３−ジヒドロ−
２・２−ジメチル−７−（Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シ）ベンゾフラン〕スルフィドである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ５ Ｎ−〔２−Ｏ−（Ｎ−メチルカルバモイル）オキシ
ミノ−１・４−ジチアン）Ｎ−〔４−イソプロピル−（
Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）ベンゼン〕スルフィド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ Ｎ−〔１−メチルチオアセトアルデヒドＯ−（Ｎ−
メチルカルバモイル）オキシム〕Ｎ−〔２−（２−ジチ
オラニル）フェニル−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ
）〕スルフィドである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を少なくとも１当量の酸受容体の存在下に式Ｒ
＿２ＯＨの化合物と反応させ、または式▲数式、化学式
、表等があります▼の化合物を少なくとも１当量の酸受
容体の存在下に式Ｒ＿１ＯＨの化合物と反応させること
からなる式▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、
ＲおよびＲ＿１は共にメチル基であり、Ｒ＿１は▲数式
、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
等があります▼（ここで、Ｒ＿３はメチルであり、Ｒ＿
４はメチルチオであり、Ａは▲数式、化学式、表等があ
ります▼ または −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−である）で
あり、 Ｒ＿２はプロピニル、ナフチル、２・３−ジヒドロ−２
・２−ジメチルベンゾフラニル、４−イソプロピルフェ
ニル、２−（１・３−ジオキサラニル）フェニル、２−
（１・３−ジチオラニル）フェニルまたは▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここでＡは−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２
−又は−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−である）で
ある。 ただし、Ｒ＿１およびＲ＿２が共に▲数式、化学式、表
等があります▼ であるときはＡはＲ＿１およびＲ＿２の両方とも同一で
あり得ない〕を有する化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63663075A | 1975-12-01 | 1975-12-01 | |
| US636630 | 1975-12-01 | ||
| US737218 | 1976-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163361A JPS57163361A (en) | 1982-10-07 |
| JPS595582B2 true JPS595582B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=24552697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56141783A Expired JPS595582B2 (ja) | 1975-12-01 | 1981-09-10 | 非対称ｎ−置換ビス−カルバモイルスルフイド化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4551472A (ja) |
| JP (1) | JPS595582B2 (ja) |
| BE (1) | BE848913A (ja) |
| IN (1) | IN145063B (ja) |
| ZA (1) | ZA767141B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4210668A (en) * | 1979-02-23 | 1980-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamates |
| CA1133922A (en) * | 1979-03-07 | 1982-10-19 | Mohamed A. H. Fahmy | N-sulfinyl carbamates |
| US4323578A (en) * | 1979-08-10 | 1982-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4291054A (en) * | 1979-12-10 | 1981-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal carbamoyl sulfides |
| US4394386A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4393074A (en) * | 1980-04-14 | 1983-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carbamate insecticides |
| US4985461A (en) * | 1985-10-21 | 1991-01-15 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| US5354762A (en) * | 1986-07-14 | 1994-10-11 | Rohm And Haas Company | Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| US5117057A (en) * | 1985-10-21 | 1992-05-26 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines |
| USH563H (en) | 1985-12-12 | 1989-01-03 | Use of sulfur-containing compounds for controlling plant parasitic nematodes | |
| US5225443A (en) * | 1986-05-01 | 1993-07-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| US4970224A (en) * | 1988-04-15 | 1990-11-13 | Rohm And Haas Company | 1-dimethylcarbamoyl-3-substituted-5-substituted-1H-1,2,4-triazzoles |
| JP2008055683A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Toppan Forms Co Ltd | 偽造防止媒体 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679733A (en) * | 1970-11-09 | 1972-07-25 | Gustave K Kohn | N-substituted arylcarbamoyl sulfides |
| BE794366A (fr) * | 1972-01-22 | 1973-07-23 | Bayer Ag | Nouveaux carbamates d'oximes n-sulfenyles, leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et fongicides |
| BE794465A (fr) * | 1972-01-26 | 1973-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Nouveau compose carbamique ayant des proprietes insecticides et son procede de preparation |
| DE2243626A1 (de) * | 1972-09-06 | 1974-03-14 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und bakterizide verwendung |
| DE2254359A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US3992549A (en) * | 1973-05-25 | 1976-11-16 | Union Carbide Corporation | Pesticidal compositions and methods of killing pests using N-polyhalo-alkanesulfenyl carbamoyloximino di-sulfur containing heterocyclic compounds |
| DE2530439C2 (de) * | 1974-07-11 | 1983-03-03 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel |
| US4081550A (en) * | 1976-05-20 | 1978-03-28 | Union Carbide Corporation | Ketoalkanesulfenyl and ketoalkanethiosulfenyl carbamates |
| US4156731A (en) * | 1976-09-29 | 1979-05-29 | Union Carbide Corporation | Heterocyclic oxime compounds and carbamoyloxime derivatives |
| US4072751A (en) * | 1976-09-29 | 1978-02-07 | Union Carbide Corporation | Pesticidal N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds |
| US4327110A (en) * | 1977-03-28 | 1982-04-27 | Union Carbide Corporation | Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds |
-
1976
- 1976-11-30 ZA ZA767141A patent/ZA767141B/xx unknown
- 1976-11-30 BE BE172845A patent/BE848913A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-11-30 IN IN2134/CAL/76A patent/IN145063B/en unknown
-
1981
- 1981-09-10 JP JP56141783A patent/JPS595582B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-01-09 US US06/569,202 patent/US4551472A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57163361A (en) | 1982-10-07 |
| US4551472A (en) | 1985-11-05 |
| BE848913A (fr) | 1977-05-31 |
| ZA767141B (en) | 1977-10-26 |
| IN145063B (ja) | 1978-08-19 |
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