JPS5951763A - 食用天然抗酸化物質の製造法 - Google Patents
食用天然抗酸化物質の製造法Info
- Publication number
- JPS5951763A JPS5951763A JP57159500A JP15950082A JPS5951763A JP S5951763 A JPS5951763 A JP S5951763A JP 57159500 A JP57159500 A JP 57159500A JP 15950082 A JP15950082 A JP 15950082A JP S5951763 A JPS5951763 A JP S5951763A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- green coffee
- antioxidant
- oil
- fat
- coffee bean
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂食品または油脂含有食品中の油脂中の酸化
を長期に亘って防止する抗酸化物質に関し、特に天然原
料として１富に存在する生コーヒー豆を原料とする天然
抗酸化物質、およびこの物質を生コーヒー豆から簡単な
手段で抽出して製造する天然抗酸化物質の製造方法に関
する。
を長期に亘って防止する抗酸化物質に関し、特に天然原
料として１富に存在する生コーヒー豆を原料とする天然
抗酸化物質、およびこの物質を生コーヒー豆から簡単な
手段で抽出して製造する天然抗酸化物質の製造方法に関
する。
一般に油脂食品または油脂含有食品中は、長期間の貯蔵
中に油脂成分が空気による酸化作用を受けて風味を損じ
商品価値を著しく′低下させたり、さらに酸化がＺ（む
と有害物質を生成させることは広く知られている。この
ような油脂の酸化を防止するためにｔよ、抗酸化性を力
える１１４．、質を添加することが普通である。今日食
品用として汎用されている抗酸化性坏加物にはプグルヒ
ドロキシアニソール（ｎ、 ）Ｔ、 Ａ ）あるいはブ
チルヒドロキシトルエン（ｎ、 Ｈ，１’ ）などの合
成フェノール系化合物〜を主剤ど−Ｊ乏）抗酸化剤およ
びトコフェロールの如き天然物質ｋ・含む抗酸化剤、或
いは蛋白質を加水分解することによって得られるペプチ
ド系の抗酸化剤が知Ｃ１れている。しかしながら、これ
らの合成抗酸化剤はその抗酸化作用は認められているが
、食品加工にＦ？ける加熱工程を受ｔ）るとその効果が
低下する頬内があるといわれておシ、さらに合成物質の
粘性の問題に関する最近の風潮からして余シ好ましいオ
（料とはいえない。一方トコフエロール系添加剤は天然
物であるが、抗酸化性の点で不充分である。またペプチ
ド系の抗Ｒ化剤はＡｊ独使用ではあまシ弥い抗酸化力が
得られないためにトコフェロールを添加して相乗効果を
持たせていることは公知である。したがって、強い抗酸
化力と食品衛生上高い安全性を有する食品用抗酸化剤の
出現は望ましいことである。
中に油脂成分が空気による酸化作用を受けて風味を損じ
商品価値を著しく′低下させたり、さらに酸化がＺ（む
と有害物質を生成させることは広く知られている。この
ような油脂の酸化を防止するためにｔよ、抗酸化性を力
える１１４．、質を添加することが普通である。今日食
品用として汎用されている抗酸化性坏加物にはプグルヒ
ドロキシアニソール（ｎ、 ）Ｔ、 Ａ ）あるいはブ
チルヒドロキシトルエン（ｎ、 Ｈ，１’ ）などの合
成フェノール系化合物〜を主剤ど−Ｊ乏）抗酸化剤およ
びトコフェロールの如き天然物質ｋ・含む抗酸化剤、或
いは蛋白質を加水分解することによって得られるペプチ
ド系の抗酸化剤が知Ｃ１れている。しかしながら、これ
らの合成抗酸化剤はその抗酸化作用は認められているが
、食品加工にＦ？ける加熱工程を受ｔ）るとその効果が
低下する頬内があるといわれておシ、さらに合成物質の
粘性の問題に関する最近の風潮からして余シ好ましいオ
（料とはいえない。一方トコフエロール系添加剤は天然
物であるが、抗酸化性の点で不充分である。またペプチ
ド系の抗Ｒ化剤はＡｊ独使用ではあまシ弥い抗酸化力が
得られないためにトコフェロールを添加して相乗効果を
持たせていることは公知である。したがって、強い抗酸
化力と食品衛生上高い安全性を有する食品用抗酸化剤の
出現は望ましいことである。
本発明者等はかかる食品用抗酸化剤の開発に当って種々
の天然物質を対象として検索の結果、既に生コーヒー豆
の抽出物質が一般のペプチド系抗酸化剤にみられるよう
なトコフェロールの添加をしなくても極めて優れた抗酸
化性を保増していることを見出し、その製造方法を確認
し、特願昭５７−１８１８２号発明としてこれを開示し
た。同出願に係る発明では、生コーヒー豆粉末の水性ス
ラリーを蛋白分解酵素および／または繊維素分解酵素の
存在で処理し、その水性抽出物を濃縮または乾燥するこ
とを特徴とする。
の天然物質を対象として検索の結果、既に生コーヒー豆
の抽出物質が一般のペプチド系抗酸化剤にみられるよう
なトコフェロールの添加をしなくても極めて優れた抗酸
化性を保増していることを見出し、その製造方法を確認
し、特願昭５７−１８１８２号発明としてこれを開示し
た。同出願に係る発明では、生コーヒー豆粉末の水性ス
ラリーを蛋白分解酵素および／または繊維素分解酵素の
存在で処理し、その水性抽出物を濃縮または乾燥するこ
とを特徴とする。
本発明者等は更に、上記製造法について研究を進め、前
記生コーヒー豆の加水分解処理において蛋白分解帯ｙｔ
たは繊維素分解酵素を特に使用しなくとも、単に生コー
ヒー豆粉を還流下に水抽出するのみで、酵素分解抽出物
とほぼ同等の抗酸化効果を示す生成物が得られることを
見出しだ。
記生コーヒー豆の加水分解処理において蛋白分解帯ｙｔ
たは繊維素分解酵素を特に使用しなくとも、単に生コー
ヒー豆粉を還流下に水抽出するのみで、酵素分解抽出物
とほぼ同等の抗酸化効果を示す生成物が得られることを
見出しだ。
したかつで、本発明は生コーヒー豆粉熱水抽出液または
水性スラリーにアルカリを加えて還流下に加熱し、水性
抽出液を濃縮して濃厚溶液とするか、凍結乾燥゛または
噴霧乾仔することによって製造する食用天然抗酸化物質
の処（造ならびにその生成物を有効成分とする食用天然
抗酸化物質を提供することを目的とする。
水性スラリーにアルカリを加えて還流下に加熱し、水性
抽出液を濃縮して濃厚溶液とするか、凍結乾燥゛または
噴霧乾仔することによって製造する食用天然抗酸化物質
の処（造ならびにその生成物を有効成分とする食用天然
抗酸化物質を提供することを目的とする。
上記の加熱に際しては消石灰の如き塩基物質を添加する
と、抽出速度を向上させるので好ましい。
と、抽出速度を向上させるので好ましい。
しかし、生成物中のカルシウム分を、例えばリン酸など
のカルシウム沈殿剤で除去する必要がる９、またその抽
出濃縮物または抽出乾燥物の抗酸化効果は熱水抽出物と
実質的に変化しない。したがって、塩基性物質の使用は
本発明の実施における必須の微性ではない。
のカルシウム沈殿剤で除去する必要がる９、またその抽
出濃縮物または抽出乾燥物の抗酸化効果は熱水抽出物と
実質的に変化しない。したがって、塩基性物質の使用は
本発明の実施における必須の微性ではない。
コーヒー豆はコーヒー飲料を目的として広く栽培されて
おり、栽培厚地においては生産された生コーヒー豆は焙
煎用に選別されるが、その貯糸ｆ１１の選外品が分別さ
れる。選外品は通常燃料に供されるほか有効な利用はな
されていない。したがつて、かかる生コーヒー豆が簡単
な処理で抗酸化物質の原料となることは未利用資源の開
発上望ましいことである。
おり、栽培厚地においては生産された生コーヒー豆は焙
煎用に選別されるが、その貯糸ｆ１１の選外品が分別さ
れる。選外品は通常燃料に供されるほか有効な利用はな
されていない。したがつて、かかる生コーヒー豆が簡単
な処理で抗酸化物質の原料となることは未利用資源の開
発上望ましいことである。
生コーヒー豆中にはクロロゲンσ？、カフェー酸。
フェルラ酸＋Ｐ−クマールｎＬ）コントロールなどの抗
酸化性を示す物質が含治されていることは公知である。
酸化性を示す物質が含治されていることは公知である。
これらの成分は示された化合物そのものの形態で植物体
中に含まれているわけではないが、少なくともそれらの
成分の存在が本発明の水抽出物の抗酸化力に開力するこ
とは予想される。
中に含まれているわけではないが、少なくともそれらの
成分の存在が本発明の水抽出物の抗酸化力に開力するこ
とは予想される。
しかし、これらの化合物自体がそれぞれ単独で示す抗酸
化力は必ずしも強くはない。これに対して本発明方法で
生コーヒー豆の加水分解による抽出物ははるかに強い抗
酸化効果を示すことが前記先行発明によって確認されて
いる。
化力は必ずしも強くはない。これに対して本発明方法で
生コーヒー豆の加水分解による抽出物ははるかに強い抗
酸化効果を示すことが前記先行発明によって確認されて
いる。
抗酸化性物質の評価は通常リノール酸を含む試料溶液の
リノール酸の変成度をロダ７鉄法によって過酸化物価（
ｐ、 ｏ、 ｖ ＞とじて測定し、ｐ、 ｏ、ｖの一定
値に達するまでの日数、（誘導期間）を比較して決定す
る。その方法社次の通シである。
リノール酸の変成度をロダ７鉄法によって過酸化物価（
ｐ、 ｏ、 ｖ ＞とじて測定し、ｐ、 ｏ、ｖの一定
値に達するまでの日数、（誘導期間）を比較して決定す
る。その方法社次の通シである。
試料５００ηを秤Ｆ−シ、純水もしくはエチルアルコー
ルに溶解して全量１００−とし、その１渭ｅ（試料５η
に相当する）に純水４ ｍｅ ｓエチルアルコール（９
５ゾｖ ｔ’； ） １０ ｍｅ ｓ Ｒ４７５リン酸
緩価液（ｐＩＩ７）１０ｍ／およびリノールｒｈ’１．
０．１４ｆを加え、全量’１５ ｍｅとして５０Ｃの恒
温イＸ′口１１に保持して経時的に試料を採取してリノ
ール酸の変成度をｆｉｌｌｌ定する。
ルに溶解して全量１００−とし、その１渭ｅ（試料５η
に相当する）に純水４ ｍｅ ｓエチルアルコール（９
５ゾｖ ｔ’； ） １０ ｍｅ ｓ Ｒ４７５リン酸
緩価液（ｐＩＩ７）１０ｍ／およびリノールｒｈ’１．
０．１４ｆを加え、全量’１５ ｍｅとして５０Ｃの恒
温イＸ′口１１に保持して経時的に試料を採取してリノ
ール酸の変成度をｆｉｌｌｌ定する。
変成度の測定には試料０．１渭ｅを採り、エチルアルコ
ール（７５’／ｖ ９（＋ ） ４．７ ｍｌ、チオシ
アン酸アンモニウム試液（３０”／ｖ％） ０．１ ｍ
ｌおよび（ＬＯ２Ｍ塩化第一鉄試液０．．１ゴを加え、
かきまぜた後渡。
ール（７５’／ｖ ９（＋ ） ４．７ ｍｌ、チオシ
アン酸アンモニウム試液（３０”／ｖ％） ０．１ ｍ
ｌおよび（ＬＯ２Ｍ塩化第一鉄試液０．．１ゴを加え、
かきまぜた後渡。
長５００ｎｍにおけ７１１１Ｊｌ！、光度（−ｔｏｙＴ
）を測定する。
）を測定する。
この吸光度は過酸化物価に相当する。一般に過酸化物価
が（）、３以上になったときが変敗点とされており、変
敗虚に達するまでの日数をその抗酸化物質の誘導期間と
して評価する。抗酸化物質の添加以外は前１１１１と同
じ処理をした試料をコントロールとして対Ｊ１、する。
が（）、３以上になったときが変敗点とされており、変
敗虚に達するまでの日数をその抗酸化物質の誘導期間と
して評価する。抗酸化物質の添加以外は前１１１１と同
じ処理をした試料をコントロールとして対Ｊ１、する。
本発明の生コーヒー豆抽出ｑｔｔ＋の調製および抽出生
成物の抗酸化効果を下記実施例によって具体的に説明す
る。
成物の抗酸化効果を下記実施例によって具体的に説明す
る。
実施例１
生コーヒー豆２０Ｏｆを粉砕し、ｎ−ヘキサン２．５ｔ
を加えて室温で４時間攪拌し、これによって油脂成分を
充分除去する。固形分を乾燥すると精製生コーヒー豆粉
末１９０ｆが得られる。この精製生コーヒー豆粉末の全
窒素分析は２．４’Ｘであった。
を加えて室温で４時間攪拌し、これによって油脂成分を
充分除去する。固形分を乾燥すると精製生コーヒー豆粉
末１９０ｆが得られる。この精製生コーヒー豆粉末の全
窒素分析は２．４’Ｘであった。
前記精製生コーヒー豆粉末５０２に純水２００ゴと消石
灰１０Ｆを加え、２時間還流下に加熱した。
灰１０Ｆを加え、２時間還流下に加熱した。
冷却後、リン酸でｐＨ７，２に調整し、１時間１π拌し
てリン酸石灰を沈殿、ゴ４別し、得られた；Ｐ液を１０
０ｍｅまで濃縮する。次にクエン酸を加えてｐＨを５に
調整の上、イオン交換樹脂（商品名：ダイヤイオンＩＰ
、三菱化成）を通して脱色する。脱色液を凍結乾燥する
と淡黄色粉１２１を得た。この粉末の全窒素分析値は２
．１４５ＩＣである。分析により検出された酸成分はク
ロロゲン酸、カフェー酸であり、アミノ酸組成は第１表
の通りであった。
てリン酸石灰を沈殿、ゴ４別し、得られた；Ｐ液を１０
０ｍｅまで濃縮する。次にクエン酸を加えてｐＨを５に
調整の上、イオン交換樹脂（商品名：ダイヤイオンＩＰ
、三菱化成）を通して脱色する。脱色液を凍結乾燥する
と淡黄色粉１２１を得た。この粉末の全窒素分析値は２
．１４５ＩＣである。分析により検出された酸成分はク
ロロゲン酸、カフェー酸であり、アミノ酸組成は第１表
の通りであった。
第 １ 表
アミノ酸組成（ｆ／１．００ ｆ ）
実施例２
実施例１で得た生コーヒー豆熱水抽出ｑ＜ηの抗酸化力
を前記ロダン７法で、市販のブチルヒドロキシアニソー
ル（Ｂ、１１．Ａ）、トコフェロールおよびコントロー
ルと比較し、それぞれの誘導期間を測定した。測定結果
を第２表に示す。
を前記ロダン７法で、市販のブチルヒドロキシアニソー
ル（Ｂ、１１．Ａ）、トコフェロールおよびコントロー
ルと比較し、それぞれの誘導期間を測定した。測定結果
を第２表に示す。
第 ２ Ｎ
１
上表でコントロール試料の変敗点に達するまでの誘導期
間は４日間であるのに較べて、本発明の抽出物は１４３
Ｂであシ、１３．Ｈ，Ａおよびトコフェロールに較べて
も格段の効果を有することが判る。
間は４日間であるのに較べて、本発明の抽出物は１４３
Ｂであシ、１３．Ｈ，Ａおよびトコフェロールに較べて
も格段の効果を有することが判る。
なお、本発明法を前記特願昭５７−１８１８２号によっ
て本発明者等が開示した生コーヒー豆のｒ：Ｙ素分解に
よる抽出法と比較しても、はぼ同等の効果を有すること
が明らかである。
て本発明者等が開示した生コーヒー豆のｒ：Ｙ素分解に
よる抽出法と比較しても、はぼ同等の効果を有すること
が明らかである。
実施例３
実施例１で得た生コーヒー豆熱水抽出物Ｉを婁際にビス
ケット製造に適用した揚台の抗酸化効果を示す。
ケット製造に適用した揚台の抗酸化効果を示す。
小麦粉５００？、、ラード油（抗「２化剤無添加）３０
０焼き上げて製品とする。製品を５０Ｃの恒温槽中に保
存し、経時的に試料を取シ出してウエラー法によシ過酸
化物価（ｐ、 ｏ、 ｖ ）を測定した。測定結果は第
３表の通シである。
０焼き上げて製品とする。製品を５０Ｃの恒温槽中に保
存し、経時的に試料を取シ出してウエラー法によシ過酸
化物価（ｐ、 ｏ、 ｖ ）を測定した。測定結果は第
３表の通シである。
ｔＰ、３ 表（ｍｅｑ／Ｋｇ）
第３表の結果は本発明の抽出物を油脂含有食品に実際に
適用した場合に市販の抗酸化剤に較べて格段にすぐれた
抗酸化力を有していることを示している。
適用した場合に市販の抗酸化剤に較べて格段にすぐれた
抗酸化力を有していることを示している。
実施例４
実施例１で得た生コーヒー豆熱水抽出物を実際に魚類の
スリ身の保存に適用した場合の抗酸化効果を示す〇 新鮮ないわしの頭と内臓を除き、５％食塩水で充分洗浄
して細断し、本発明の生コーヒー豆の熱水抽出物および
市販のＢ、Ｈ，Ａをそれぞれ０．２％づつ添加して試料
を調製した。各試料は′通常の方法でよく混練して１０
２／個のいわしスリ身だんごとして成形した。このスリ
身だんごを一１５Ｃに冷凍し、経時的に取り出してシェ
ラ−法で過酸化物価（Ｐ、 ０． Ｖ ） （ｍ＠ｑ／
Ｋｆ ）と酸価（Ａ、Ｖ）を測定した。測定結果は第４
表の通りである。
スリ身の保存に適用した場合の抗酸化効果を示す〇 新鮮ないわしの頭と内臓を除き、５％食塩水で充分洗浄
して細断し、本発明の生コーヒー豆の熱水抽出物および
市販のＢ、Ｈ，Ａをそれぞれ０．２％づつ添加して試料
を調製した。各試料は′通常の方法でよく混練して１０
２／個のいわしスリ身だんごとして成形した。このスリ
身だんごを一１５Ｃに冷凍し、経時的に取り出してシェ
ラ−法で過酸化物価（Ｐ、 ０． Ｖ ） （ｍ＠ｑ／
Ｋｆ ）と酸価（Ａ、Ｖ）を測定した。測定結果は第４
表の通りである。
第 ４ 表
第４衣の結果から本発明のＫｊ〜水抽出物がＩＩＩＹ’
魚の油焼けに刻しでも、市販のＢ、ＩＬ Ａに較べはる
かに高い抗酸化力を有することを明らかにしている。
魚の油焼けに刻しでも、市販のＢ、ＩＬ Ａに較べはる
かに高い抗酸化力を有することを明らかにしている。
本発明の生コーヒー豆の熱水抽出物は天然抗酸化剤組成
物とＬ７て、適用する対象製品に応じて、アシビアゴム
、プロピレングリコール、デキストリン、その他乳化剤
、溶媒静と配合して適当な製剤の形に加工して使用する
ことができる。かかる抗酸化剤組成物は油脂ｉたｔよ油
脂倫有食品、水産食品あるいは化粧料などに使用するこ
とができ相めて有用である。
物とＬ７て、適用する対象製品に応じて、アシビアゴム
、プロピレングリコール、デキストリン、その他乳化剤
、溶媒静と配合して適当な製剤の形に加工して使用する
ことができる。かかる抗酸化剤組成物は油脂ｉたｔよ油
脂倫有食品、水産食品あるいは化粧料などに使用するこ
とができ相めて有用である。
Claims (2)
- （１）生コーヒー豆粉を還流下に水抽出し、生成する水
性抽出液を濃縮して濃厚溶液とするか、凍結乾煙または
噴錫乾ｌユすることを／ｌ’ｌ徴とする食用天然抗酸化
物質の製造法。 - （２）前記水抽出を塩基の存在で行なう、／ｌ’＆許請
求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57159500A JPS5951763A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 食用天然抗酸化物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57159500A JPS5951763A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 食用天然抗酸化物質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951763A true JPS5951763A (ja) | 1984-03-26 |
| JPS6130549B2 JPS6130549B2 (ja) | 1986-07-14 |
Family
ID=15695121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159500A Granted JPS5951763A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | 食用天然抗酸化物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951763A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201956A2 (en) * | 1985-04-24 | 1986-11-20 | Bar Ilan University | Antioxidant compositions and methods |
| JPS63129955A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Ajinomoto General Foods Kk | コ−ヒ−抽出液の安定化方法 |
| JPS63230060A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-26 | Yamamoto Shokuhin Kenkyusho:Kk | 食品の防腐消臭剤 |
| EP0314974A2 (de) * | 1987-11-02 | 1989-05-10 | Jacobs Suchard AG | Verfahren zum Entkoffeinieren von Rohkaffee-Bohnen |
| EP0693547A1 (en) * | 1994-07-23 | 1996-01-24 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Antioxidant composition and process for the preparation thereof |
| JPH10183164A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-14 | T Hasegawa Co Ltd | 油脂含有食品風味劣化防止剤 |
| US7950116B2 (en) | 2003-07-14 | 2011-05-31 | Peak Plastic & Metal Products (Int'l) Ltd. | Cantilevered tray clip with aperture |
| WO2012005293A1 (ja) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有製剤の製造方法 |
| WO2018211845A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 花王株式会社 | 食品組成物 |
| WO2019069981A1 (ja) | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 花王株式会社 | ホットフラッシュ改善剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6318275Y2 (ja) * | 1984-11-06 | 1988-05-23 | ||
| JP6259146B1 (ja) * | 2017-05-15 | 2018-01-10 | 株式会社クレアル・ジャパン | 機能性食品の製造方法 |
-
1982
- 1982-09-16 JP JP57159500A patent/JPS5951763A/ja active Granted
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201956A2 (en) * | 1985-04-24 | 1986-11-20 | Bar Ilan University | Antioxidant compositions and methods |
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| EP0314974A2 (de) * | 1987-11-02 | 1989-05-10 | Jacobs Suchard AG | Verfahren zum Entkoffeinieren von Rohkaffee-Bohnen |
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| EP0693547A1 (en) * | 1994-07-23 | 1996-01-24 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Antioxidant composition and process for the preparation thereof |
| US5714094A (en) * | 1994-07-23 | 1998-02-03 | Nestec S.A. | Antioxidant composition and process for the preparation thereof |
| KR100423798B1 (ko) * | 1994-07-23 | 2004-06-12 | 쏘시에떼데쁘로뒤네슬레에스.아. | 산화방지조성물및이의제조방법 |
| JPH10183164A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-14 | T Hasegawa Co Ltd | 油脂含有食品風味劣化防止剤 |
| US7950116B2 (en) | 2003-07-14 | 2011-05-31 | Peak Plastic & Metal Products (Int'l) Ltd. | Cantilevered tray clip with aperture |
| WO2012005293A1 (ja) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有製剤の製造方法 |
| WO2018211845A1 (ja) | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 花王株式会社 | 食品組成物 |
| WO2019069981A1 (ja) | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 花王株式会社 | ホットフラッシュ改善剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6130549B2 (ja) | 1986-07-14 |
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