JPS5951559B2 - コウシユヨウセイグリコシドノセイホウ - Google Patents

コウシユヨウセイグリコシドノセイホウ

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JPS5951559B2
JPS5951559B2 JP50128991A JP12899175A JPS5951559B2 JP S5951559 B2 JPS5951559 B2 JP S5951559B2 JP 50128991 A JP50128991 A JP 50128991A JP 12899175 A JP12899175 A JP 12899175A JP S5951559 B2 JPS5951559 B2 JP S5951559B2
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nitrobenzoyl
daunomycinone
trifluoroacetamide
amino
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JP50128991A
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ジ マルコ アウレリオ
バルジヨツチ アルベルト
カツシネリ ジユセツペ
アルカモネ フエデリコ
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FUAAMITARIA KARURO ERUBA SpA
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FUAAMITARIA KARURO ERUBA SpA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な抗腫瘍剤として有用なグリコシドたる
4’−エピー 6’−ヒドロキシダウノマイシンおよび
その新規な製法に関する。
本発明はさらに本発明内に包含されるある種の新規中間
体の製法および用途を包含する。本発明の新規化合物は
生体内(インビボ)および生体外(インビトロ)の両方
において抗有糸***作用を示し、人における癌およびウ
ィルス性疾病の治療のために有用な治療剤である。
さらに詳しく云えば、本発明はダウノマイシノン(■)
0OH鳴((工):゛ 0CH30OH・ OH(l) を1,2,3−トリデオキシ−4,6−ジ−o−(p−
ニトロベンゾイル)−3−トリフルオロアセトアミド−
L−アラビノーヘキセ−1−エンピラノース(肋と縮合
させてグリコシド結合を生成することにより4乙エピ−
6’−ヒドロキシダウノマイシン(I)を製造するた
めに使用される方法を提供するものである。
糖部分上の保護基の除去により生物学的に活性な化合物
…が得られ、これは塩酸塩として単離される。β−アノ
マーが反応混合物中に非常に少量存在するが、本発明者
等による方法の条件下では実際にはα−グリコシドのみ
が生成される事実は非常に重要である。ダウノマイシノ
ン(■)と縮合される反応性の保護された化合物(自)
は新規な中間体であり、これは3−アミノ−2,3ジデ
オキシ−L−アラビノーヘキソース(資)から誘導され
る。
このアミノ糖は従来L系では未知でありそして以下の方
法にしたがつて初めて本発明者等により得られたもので
ある。L−グルコースはD−異性体に関する文献で既知
の方法(Methods in carbohvdra
te chemistry第■巻第326頁および第1
88頁(1963)(アカデミツク・プレス発行)およ
びCarbohydrateResearch第4巻第
422頁(1967)参照)にしたがつてメチル−3−
アジド− 4,6 − o −べンジリデン−2,3−
ジデオキサンイ−Lーアラビノーヘキソピラノシド■O
CH, に変換された。
この化合物は接触水素添加により3−アミノ誘導体N■
)に変換される。
べンジリデン置換基をメタノール性塩化水素を使用して
除去した後に本発明者等はD−系でも従来未知のメチル
−3−アミノ−2,3−ジデオキシーα−L−アラビノ
ーヘキソピラノシド(1OCH. を得、これは酸処埋により所望の化合物c巾こ変換され
、塩酸塩として単離される。
化合物(資)はトリフルオロ酢酸無水物で処埋され、次
に低級脂肪族アルコールで処埋されてN−トリフルオロ
アセチル誘導体(X)になり、これは最後にピリジン中
のp−ニトロベンゾイルクロライドと反応せしめられ次
いで穏和なアルカリ処理に付されて1,2,3−トリデ
オキシ−4,6−ジ一0−(p−ニトロベンゾイノ0−
3−トリフルオロアセトアミド−L−アラビノーヘキセ
一1−エンピラノース(nl)を良好な収率で与える。
中間体たる1,2,3−トリデオキシ−4,6−ジ一0
−(p−ニトロベンゾイノ(ハ)−3−トリフルオロア
セトアミド−L−アラビノーヘキセ一1−エンピラノー
ス(m)の製法を次に例示する。
2.859のメチル−3−アジド−4,6−0ーベンジ
リデン−2,3−ジデオキシ−α−L−アラビノーヘキ
ソピラノシド(自)を40WLIの無水メタノールに溶
解し、次いでラネーニツケルの存在下に60psiで室
温において3時間水素化する。
触媒をP去し、f液を真空中で蒸発乾固させる。残留物
を酢酸エチルから晶出させて2.179のメチル−3−
アミノ−4,6−0−ベンジリデン一2,3−ジデオキ
シ−α−L−アラビノーヘキソピラノシド()を得る。
融点95〜96℃、ル性塩化水素中に溶解し、混合物を
室温で1時間攪拌する。溶液を半分の容量に蒸発させ、
無水エーテルを加え、次いで生成する結晶を吸引により
集めそして少量の無水エーテルで洗浄して1.59のメ
チル−3−アミノ−2,3−ジデオキシ−α一L−アラ
ビノーヘキソピラノシド(10を得る。融点120℃分
解、〔α〕2W=−921(C=0.41.59のアミ
ノ−グリコシド()を5時間N塩酸中で還流する。溶液
を室温でアンバーライトIR45(0H−)樹脂と共に
PHが5になるまで振盪する。樹脂を沢去し、次いで沢
液を真空中で蒸発させて半分の容量にし、次いで凍結乾
燥させる。残留物をメタノール一酢酸エチルから晶出さ
せて1.339の3−アミノ−2,3−ジデオキシ−L
−アラビノーヘキソース(有)を塩酸塩として得る。融
点155〜157℃(分解)、〔α〕20て−D−55
点(c=0.5H,0)、収率95%。
PmにD2O)1.7−2.7(M,2H,C(2)H
,)、3.3−4.1δ(多重線、5H,C(3)H,
C(4)H,C(5)H,C(6)H,)、5.06δ
(Dd,J=:10HzおよびJ=2hz,0.4H,
C(1)Hax)、5.46δ(広いS.W?H=7H
z,0.6H,C(1)Heq)。無水エーテル中にお
ける1.259の化合物前)の懸濁液に7.6m1のト
リフルオロ酢酸無水物を冷却および攪拌しながら加える
混合物を室温で20時間攪拌しついで生成する澄明溶液
を真空中で蒸発させる。固体残留物を120m1の無水
メタノール中に溶解しそして20時間室温に保つ。溶媒
の除去後残留物をアセトン−クロロホルムから晶出させ
て1.729の2,3−ジデオキシ−3−トリフルオロ
アセトアミド−L−アラビノーヘキソース(X)を得る
。融点177℃。〔α〕20=−5800D1.lfl
の化合物X)を室温で撹拌しながら30分間かけて少量
ずつ30ゴの無水ビリジン中p−ニトローべンゾイルー
クロライド3.179の溶液に加え、室温で20時間撹
拌し続ける。
この溶液を0℃に冷却し、これに2 Omiの水中1.
4 49の炭酸水素ナトリウムの氷***液を加え、混合
物を最後に35 Omlの氷水中に注ぐ。沈殿をr過に
より除去し、水洗し、次いで五酸化りん上で乾燥させる
。この乾燥した生成物を最後にジクロロメタン一エーテ
ルから晶出させて所望の1,2,3−卜リデオキシ−
4,6 −ジ− o −( p −ニトロベンゾイル)
−3−トリフルオロアセトアミド−Lーアラビノーヘキ
セ−1−エンピラノース(■)2.3 9を得る。融点
214〜215℃、〔α〕2,=ー117゜ ( c
= 0.5 CHC 13 )、収率95%opmr(
CDC 13−DMSO−d6 3:1 ):4.3−
5.6δ(多重線、4 H,C(3)H,C(4)H,
C(5)H,C(2)ij)、4.5 2δ(広いs,
.W,′ H,2 H,C(6)H,)、6.5 7δ
(広いq,.W,H= 5 H z,IH,C(1)H
)、8.21δ(s,4Hアロ’マチツク)、8.3
5δ(s,4Hアロマチツク)、9.2 7δ( s,
IH,NH )。実施例 1 4乙エピ− 6’ −ヒドロキシダウノマイシン(I)
(IMI23)の製造20 0Wl9のダウノマイシノ
ン(■)を10 07nf,の無水ベンゼン中に溶解し
、この溶液に5 4 0779の1,2,3−トリデオ
キシ−4,6−ジ−oー(p−ニトロベンゾイル)−3
−トリフルオロアセトアミド−L−アラビノーヘキセ−
1−エンピラノース(■)および20岬のp−トルエン
スルホン酸を加える。
反応混合物を55℃で20時間攪拌し、次いで室温に冷
却後生成した沈殿をP過しそしてエタノールから晶出さ
せて340岬の〔4’,6’−ジ− o −( p −
ニトロベンゾイル)− 3/−トリフルオロアセトアミ
ド−L−アラビノ〕−ダウノマイシノンを得る。融点2
82℃、〔α〕藺=+260゜±5゜(c=0.05C
HC13)。
保護されたグリコシドを20ゴのジオキサン中に溶解し
、次いでo℃に冷却後0.2 N水酸化ナトリウム水溶
液で処理する。0℃に1時間放置後、溶液のpHをIN
塩酸で4.5に調整しそしてジオキサンを真空中におけ
る蒸発により除去する。
生成する水溶液をクロロホルムで洗浄後これを0.2
N水酸化ナトリウム水溶液でp H 8.5に調整し、
次いでクロロホルムで抽出する。抽出物を無水硫酸ナト
リウム上で乾燥させそして小容量に濃縮する。これに1
当量のメタノール性塩化水素を加えて16 OW!9の
4乙エピ−6Lヒドロキシーダウノマイシンを塩酸塩と
して得る。融点199〜201.℃、〔α〕藺=+3
88゜±5゜(c=0.05Cル亜、収率56%。試験
管内における生物学的作用 ヘラ( Hela*[l胞を2時間、8時間または24
時間薬剤にさらし、次いで薬剤を除去し、細胞を51フ
アルコンプラスチツク□(200細胞/プレ一ト)上で
生長培養基中に植え付けた。
5日後コロニ一数を顕微鏡で調べた。
マウスの胚線維芽細胞(MEF)を351フアルコンプ
ラスチツク皿上に植え、24時間後モロネイ肉腫ウイル
ス(MSV)で感染させ、次いで3日間種々の濃度の化
合物で処埋した。変化された細胞の病巣の数を感染後5
日目に顕微鏡で調べた。未感染MEFは同様に処埋され
、実験の終りに細胞の数を血球計算器で計算した。すべ
ての実験において細胞は37℃で5%CO,恒温器中に
おいて培養された。薬剤は蒸留水中に溶解され、次いで
培養基中で希釈された。結果は投与量−効果曲線に基づ
いて計算された。エD,。(50%抑制投与量)として
報告されている。生体内における生物学的作用 誘導体の制癌作用は腹水症ザルコマ180に関して試験
された。
3ケ月令CDI系マウスが使用された。
ザルコマ180腹水症細胞は腹腔内に接種された(10
゜細胞/マウス)。薬剤は蒸留水中に溶解され、ついで
リンゲル溶液中に希釈されそして癌移植後1日経て腹腔
内に投与された(10“/体重Kp)。毒性は主に牌臓
の大きさの減少として肉眼的検視の結果により調べられ
た。薬剤効果の比較は使用された投与量範囲で未処置対
照と比較しての平均生存時間における最高増加に基づい
て行なつた。長期生存固体(LTS)の数は実験の終り
(60日目)における癌のないマウスを意味する。「試
験管内」系での試験においてダウノマイシンと比較して
調査された化合物の作用は表1に示されている。
本発明の化合物はヘラ細胞、MSV病巣およびMEF増
殖についてもとの化合物よりも小さい活性を示した。腹
水症ザルコマ180にみられた効果は表2に示されてい
る。最適制癌投与量(最大の制癌効果が見出された投与
量)は試験された新規誘導体の両者に関して10mf!
/1CPであつた。対照と比較して処置マウスの寿命の
増加を判断した場合最適投与量では制癌作用はダウノマ
イシンまたはアドリアマイシンの処置後にみられたもの
よりも低かつた。
毒性は高い累積投与量の制癌性抗生物質での延長された
治療に伴なつて考慮されなければならない重要でしかも
時には決定的な要素であるが、試験された新規誘導体は
明らかにもと化合物よりも毒性が少ないということが観
察され得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次記構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するダウノマイシノンを有機溶媒中で酸触媒の存在
    下に1,2,3−トリデオキシ−4,6−ジ−o−(p
    −ニトロベンゾイル)−3−トリフルオロアセトアミド
    −L−アラビノ−ヘキセ−1−エンピラノースと反応さ
    せて保護されたグリコシド系7−o−〔4′,6′−ジ
    −o−(p−ニトロベンゾイル)−3′−トリフルオロ
    アセトアミド−α−L−アラビノ〕−ダウノマイシノン
    を得、そしてこれをアルカリ処理に付して保護基を除去
    することを特徴とする、次記構造▲数式、化学式、表等
    があります▼ を有する4′−エピ−6′−ヒドロキシダウノマイシン
    の製法。
JP50128991A 1974-10-29 1975-10-28 コウシユヨウセイグリコシドノセイホウ Expired JPS5951559B2 (ja)

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