JPS5951290A - ベンゾチエノイミダゾピリミジンジオン化合物 - Google Patents
ベンゾチエノイミダゾピリミジンジオン化合物Info
- Publication number
- JPS5951290A JPS5951290A JP57160407A JP16040782A JPS5951290A JP S5951290 A JPS5951290 A JP S5951290A JP 57160407 A JP57160407 A JP 57160407A JP 16040782 A JP16040782 A JP 16040782A JP S5951290 A JPS5951290 A JP S5951290A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- prevention
- acid
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、血小板凝集抑制作用を有し１式（１）（
で表わされる１１２１ ：３＋ ５，６１７１８１９−
オクタヒドロ〔１〕ベンゾチエノ（Ｚ、ａ−ａ）イミダ
ゾ〔ｌ、２−ａ）ピリミジン−２，９−ジオンに関する
。
オクタヒドロ〔１〕ベンゾチエノ（Ｚ、ａ−ａ）イミダ
ゾ〔ｌ、２−ａ）ピリミジン−２，９−ジオンに関する
。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、互変異性体の形でも存在
しうる。従って９本発明は本明細書に示す式（１）の化
合物に限定されるのではなく互変異性体１例えば式（Ｉ
ａ）又は式（Ｉｂ）■ （ＴＯ，、）（Ｉｂ） の互変異性体も本発明に包含される。
しうる。従って９本発明は本明細書に示す式（１）の化
合物に限定されるのではなく互変異性体１例えば式（Ｉ
ａ）又は式（Ｉｂ）■ （ＴＯ，、）（Ｉｂ） の互変異性体も本発明に包含される。
本発明の式（１）の化合物は生理学的に無害な酸との塩
として使用することができる。医薬として使用可能な毒
性のない塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、アル
キルもしくはアリルスルホン酸、フマール酸、マレイン
酸、コハク酸又はクエン酸等当該技術上通常用いられる
酸との塩である。
として使用することができる。医薬として使用可能な毒
性のない塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、アル
キルもしくはアリルスルホン酸、フマール酸、マレイン
酸、コハク酸又はクエン酸等当該技術上通常用いられる
酸との塩である。
本発明の式（すの化合物は血小板凝集抑制作用をもつこ
とから血管内血栓症の治療と予防、短期局所貧血の予防
及び補綴装置（人工心臓９人工腎臓）の使用時の血小板
血栓の予防に有用である。
とから血管内血栓症の治療と予防、短期局所貧血の予防
及び補綴装置（人工心臓９人工腎臓）の使用時の血小板
血栓の予防に有用である。
本発明の式（１）の化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏでの血小
板凝集抑制作用を示すと１例えば、う、トの多血小板血
グｄを用いた場合、コラーゲン又はＡＤＰｄ）導による
凝集を５０％阻止するＣ度はそれぞれ０．３２μＭ及び
４・、９μＭであり、ヒト多血小板血檗ではそれぞれ０
．６６μＭ及び２．５μＭであり。
板凝集抑制作用を示すと１例えば、う、トの多血小板血
グｄを用いた場合、コラーゲン又はＡＤＰｄ）導による
凝集を５０％阻止するＣ度はそれぞれ０．３２μＭ及び
４・、９μＭであり、ヒト多血小板血檗ではそれぞれ０
．６６μＭ及び２．５μＭであり。
又イヌ多血小板血漿のＡ Ｄ Ｐｉ導凝集に対しては１
３μＭである。
３μＭである。
さらに９本発明化合物をラットに経口投与して２時間後
に採捕し、その多血小板血漿のコラーゲン、ＡＤＰ島導
に対する凝集阻害率を表に示した。
に採捕し、その多血小板血漿のコラーゲン、ＡＤＰ島導
に対する凝集阻害率を表に示した。
ｏｘ ｖｉｖｏ 血小板凝集抑制作用
＊ ｐ＜ｏ、ｏ ５ 、 棗ＷＩ Ｐ（０，０１製造す
ることができる。
ることができる。
（ＶＮ） （ＶＮ）
（Ｘ］：） （１）（式中Ｒは低
級アルキルを示す。） 出発原料はゲバルト（ヘミッシェ ベリヒナ９９巻、９
４頁、１９６６年）の報告した式（ｎ）の化合物とし、
これをクロムＲ［’化して化合物（支））とし、ワ°シ
いてこれをジチオケタール化１次いで脱アセチル化して
化合物（Ｖ）を得る。次に化合物（Ｖ）をベンゾイルイ
ソシアナートと反応させて化合物個）とし９次いでこれ
をエタノール中でナトリウムエトキシドと加熱して化合
物（ロ）を得る。
級アルキルを示す。） 出発原料はゲバルト（ヘミッシェ ベリヒナ９９巻、９
４頁、１９６６年）の報告した式（ｎ）の化合物とし、
これをクロムＲ［’化して化合物（支））とし、ワ°シ
いてこれをジチオケタール化１次いで脱アセチル化して
化合物（Ｖ）を得る。次に化合物（Ｖ）をベンゾイルイ
ソシアナートと反応させて化合物個）とし９次いでこれ
をエタノール中でナトリウムエトキシドと加熱して化合
物（ロ）を得る。
次に常法に従い化合物（ｖＩＯをオキシ塩化リンと処理
してクロ套化された化合物（１旬を１τする。続いて化
合物（１粉を水素化ホウ素ナトリウムと反応させて化合
物（ＩＸ）とし、これを相聞移動触媒２例えば水溶液及
び塩化メチレンの混合溶媒中で反応させると化合物（３
）が得られる。これを：１り／−ル中アンモニアと封管
して加熱すると化合物（至）が得られ、最後に化合物（
９）をメタノールもしくはエタノールのような低級アル
コール類、水又はこれらの混合溶媒中、濃塩酸又は洟臭
化水素酸と窒素気流下に加熱還流すると本発明の式（１
）の化合物が得られる。
してクロ套化された化合物（１旬を１τする。続いて化
合物（１粉を水素化ホウ素ナトリウムと反応させて化合
物（ＩＸ）とし、これを相聞移動触媒２例えば水溶液及
び塩化メチレンの混合溶媒中で反応させると化合物（３
）が得られる。これを：１り／−ル中アンモニアと封管
して加熱すると化合物（至）が得られ、最後に化合物（
９）をメタノールもしくはエタノールのような低級アル
コール類、水又はこれらの混合溶媒中、濃塩酸又は洟臭
化水素酸と窒素気流下に加熱還流すると本発明の式（１
）の化合物が得られる。
本発明の式（１）の化合物、その互変異性体及び生理学
的に適応しうるそれらの酸付加塩は、それらと適合しう
る担体２例えば有機又は無機の不活性担体である 乳糖
、でんぷん、ステアリン酸マグネシウム又はタルクなど
と共に錠剤。
的に適応しうるそれらの酸付加塩は、それらと適合しう
る担体２例えば有機又は無機の不活性担体である 乳糖
、でんぷん、ステアリン酸マグネシウム又はタルクなど
と共に錠剤。
カプセル剤又は散剤等の固形製剤とすることができる。
本発明の式（１）の化合物は好ましくは経口で。
１日１〜１（１１９投与すれば充分である。
次に、詳細な実施例により本発明を説明する。
実施例１
２−アセチルアミノ−４，５１６１７−テトラヒドロ（
１）ベンゾチオ７エンー３−カルボン酸エチル１０．８
ｉｉ’及びピリジニウムクロロクロメート２７ｇを乾燥
ピリジン１２０−に加えて４０〜５０°Ｃで１夜債拌す
る。溶媒を減圧留去し、残有を水及びクロロホルムと処
理して、クロロポルム抽出層を分取する。抽出液を水洗
した後。
１）ベンゾチオ７エンー３−カルボン酸エチル１０．８
ｉｉ’及びピリジニウムクロロクロメート２７ｇを乾燥
ピリジン１２０−に加えて４０〜５０°Ｃで１夜債拌す
る。溶媒を減圧留去し、残有を水及びクロロホルムと処
理して、クロロポルム抽出層を分取する。抽出液を水洗
した後。
２Ｎ−塩酸で洗い、クロロホルムを“留去する。
残有をシリカゲル１００９でｙ、：ｙ３製する二２−ア
セチルアミノ−７−オキソ−４・＋ ５１６； ７−テ
トラヒドロ（ｉ）ベンゾヂ」フェン−３−カルボン酸エ
チル（融点１８１−１８２°Ｃ）が５．６ノ得られた。
セチルアミノ−７−オキソ−４・＋ ５１６； ７−テ
トラヒドロ（ｉ）ベンゾヂ」フェン−３−カルボン酸エ
チル（融点１８１−１８２°Ｃ）が５．６ノ得られた。
実施例２
２−アセチルアミノ−７−オキソ−４，５，Ｇ、 ７−
テトラヒドロ（１）ペンゾヂオフェンー３−カルボン酸
エチル２．８１りを木酢Ｖ１５０ ｍｌに加え。
テトラヒドロ（１）ペンゾヂオフェンー３−カルボン酸
エチル２．８１りを木酢Ｖ１５０ ｍｌに加え。
これをエタンジチオール４・、７９及びフッ化ポウ素ニ
ーテラー）０．５−と混和し、室温で１０分間攪拌する
。反応液を水に注加し、クロロボルムで抽出する。抽出
液を水洗し、Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後
クロロホルムを留去すると、２−アセデルアミノ−４，
５，６，’Ｉ−テトラヒドロスピロ（（ｉ）ベンゾチオ
フェン−７，２′−（１，３）ジチオランフ−３−カル
ボン師エチル（融点１６２〜１６８°Ｃ）が２．８０９
得られた。
ーテラー）０．５−と混和し、室温で１０分間攪拌する
。反応液を水に注加し、クロロボルムで抽出する。抽出
液を水洗し、Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後
クロロホルムを留去すると、２−アセデルアミノ−４，
５，６，’Ｉ−テトラヒドロスピロ（（ｉ）ベンゾチオ
フェン−７，２′−（１，３）ジチオランフ−３−カル
ボン師エチル（融点１６２〜１６８°Ｃ）が２．８０９
得られた。
２−アセチルアミノ−４１，５，６，７−テトラヒドロ
スピロ〔〔１〕ベンゾチオフェン−７，２’−（１，３
）ジヂオラン〕−３−カルボン酸エチル１０．４りをエ
タノール１００−に熱時懸濁し、攪拌下に水酸化カリウ
ム１．７ｇを水３．５−に溶解した溶液を加える。反応
液を室温で１５分間攪拌したのち、溶媒を減圧乾固する
。・残有をクロロポルムで抽出し、クロロホルム層を水
洗し、クロロホルムを留去すると、２−アミノ−４，５
，６，７−テトラヒドロスピロ（（１）ベンゾチオフェ
ン−７，２′−（１，３）ジチオラン〕−３−カルボン
酸エヂル（融点１３３〜１３５°Ｃ）が７．６３９得ら
れた。
スピロ〔〔１〕ベンゾチオフェン−７，２’−（１，３
）ジヂオラン〕−３−カルボン酸エチル１０．４りをエ
タノール１００−に熱時懸濁し、攪拌下に水酸化カリウ
ム１．７ｇを水３．５−に溶解した溶液を加える。反応
液を室温で１５分間攪拌したのち、溶媒を減圧乾固する
。・残有をクロロポルムで抽出し、クロロホルム層を水
洗し、クロロホルムを留去すると、２−アミノ−４，５
，６，７−テトラヒドロスピロ（（１）ベンゾチオフェ
ン−７，２′−（１，３）ジチオラン〕−３−カルボン
酸エヂル（融点１３３〜１３５°Ｃ）が７．６３９得ら
れた。
実施例４
２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロスピロ〔〔
１〕ベンゾチオフェン−７，２’−（１，３）ジチオラ
ン〕−８−カルボン酸エチル４．２８２をベンゼン８ｏ
−に懸潤し、これにペンゾイルイソシアナー）２．３２
９を加える。反応液を室温で３０分間攪拌したのち、析
出した沈殿を濾取し。
１〕ベンゾチオフェン−７，２’−（１，３）ジチオラ
ン〕−８−カルボン酸エチル４．２８２をベンゼン８ｏ
−に懸潤し、これにペンゾイルイソシアナー）２．３２
９を加える。反応液を室温で３０分間攪拌したのち、析
出した沈殿を濾取し。
メタノールで洗うと２−（３−ベンゾイルウレイド）−
４，５，Ｇ、７−テトラヒドロスピロ〔〔１〕ベンゾチ
オフェン−７，２’−（１，３）ジチオランシー３−カ
ルボン酸エチルが５．３０ノ（１−（点２５１〜２５３
°Ｃ）得られた。
４，５，Ｇ、７−テトラヒドロスピロ〔〔１〕ベンゾチ
オフェン−７，２’−（１，３）ジチオランシー３−カ
ルボン酸エチルが５．３０ノ（１−（点２５１〜２５３
°Ｃ）得られた。
実施例５
２−（３−ベンゾイルウレイド） −４，，５，（３，
７−テトラヒドロスピロ（（１）ベンゾチオフェン−７
，２’−（１，３）ジチオランシー３−カルボン酸エチ
ル５．０２を、ナトリウム金属２．５９をエタノ−／Ｌ
１２０ｔｎｌに溶解した沼に加え３時間加熱還流攪拌す
る。冷彼、析出した結晶を濾取し、エタノールで洗う。
７−テトラヒドロスピロ（（１）ベンゾチオフェン−７
，２’−（１，３）ジチオランシー３−カルボン酸エチ
ル５．０２を、ナトリウム金属２．５９をエタノ−／Ｌ
１２０ｔｎｌに溶解した沼に加え３時間加熱還流攪拌す
る。冷彼、析出した結晶を濾取し、エタノールで洗う。
次いでこれを水に溶解し。
５０〜６０°Ｃで濃塩酸を用いてｐ＋１３〜４Ｉまで中
和する。析出した結晶を濾取すると１．２．３．４゜５
、６．７．８−オクタヒドロスピロ〔〔リベンゾチェノ
（２，３−ｄ）ピリミジン−８，２’−（１，３）ジチ
オラン）−２，４−ジオン（融点２８０°Ｃ以上）が２
．５ｇ得られた。
和する。析出した結晶を濾取すると１．２．３．４゜５
、６．７．８−オクタヒドロスピロ〔〔リベンゾチェノ
（２，３−ｄ）ピリミジン−８，２’−（１，３）ジチ
オラン）−２，４−ジオン（融点２８０°Ｃ以上）が２
．５ｇ得られた。
実施例６
１、２．３．４．５．６．７．８−オクタヒドロスピロ
〔（υベンゾチェノ（２，ａ−ａ）ピリミジン−８，２
’ −（１，３）ジチオラン）−２，４−ジオン１．９
５ｇをオキシ塩化リン３〇−及びジメチルアニリン３−
の混液に加え１夜加熱葆流攪拌する。溶媒を減圧留去し
、残有を氷水に加え、クロロホルムで抽出する。クロロ
ホルム層は２Ｎ−塩酸。
〔（υベンゾチェノ（２，ａ−ａ）ピリミジン−８，２
’ −（１，３）ジチオラン）−２，４−ジオン１．９
５ｇをオキシ塩化リン３〇−及びジメチルアニリン３−
の混液に加え１夜加熱葆流攪拌する。溶媒を減圧留去し
、残有を氷水に加え、クロロホルムで抽出する。クロロ
ホルム層は２Ｎ−塩酸。
次いで水で洗浄した後クロロホルムを留去する。
残有をシリカゲル３０９で精製すると２，４−ジクロロ
−５，０，７，８−テトラヒドロスピロ〔（１）ベンゾ
チェノ（２，３−６）ピリミジン−８，２’−（＋、ａ
）ジチオラン〕（融点２１０〜２１５°Ｃ）が０．９！
Ｍｌが得られた。
−５，０，７，８−テトラヒドロスピロ〔（１）ベンゾ
チェノ（２，３−６）ピリミジン−８，２’−（＋、ａ
）ジチオラン〕（融点２１０〜２１５°Ｃ）が０．９！
Ｍｌが得られた。
実施例７
２．４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロスピ
ロ〔（１）ベンゾチェ／（２，ａ−ｄ）ピリミジン−８
，２’−（１，３）ジチオラン）０．８７９をクロロホ
ルム２０ｍ／及びエタノール２０ｒｎｔの混液に溶解し
、これに水素化ホウ累ナトリウム（１，７８りを加え、
室温で１夜攪拌する。反応液を減圧乾固し、残香を水と
よく処理して不４“）分を濾取すると２−クロロ−３，
４・＋ ５１ Ｇ、 ７．８・−へキザヒドロスビロ（
（１）ベンゾチェノ（２，３−（１）ピリミジン−８，
２’−（１，３）ジチＡラン〕（１だ；点２０２〜２０
４°Ｃ）が０．７８９イＡ）られた。
ロ〔（１）ベンゾチェ／（２，ａ−ｄ）ピリミジン−８
，２’−（１，３）ジチオラン）０．８７９をクロロホ
ルム２０ｍ／及びエタノール２０ｒｎｔの混液に溶解し
、これに水素化ホウ累ナトリウム（１，７８りを加え、
室温で１夜攪拌する。反応液を減圧乾固し、残香を水と
よく処理して不４“）分を濾取すると２−クロロ−３，
４・＋ ５１ Ｇ、 ７．８・−へキザヒドロスビロ（
（１）ベンゾチェノ（２，３−（１）ピリミジン−８，
２’−（１，３）ジチＡラン〕（１だ；点２０２〜２０
４°Ｃ）が０．７８９イＡ）られた。
実施例８
２−クロロ−３，４，５，Ｇ、 ７．８−ヘキザヒドロ
スビロ（（１）ベンゾチェノ（２，３−ａ）ピリミジン
−８，２’−（１，、’ｌ ）ジチオラン）■、９ｏ９
．ブロム酢酸エチル１．．１８ｇ、沃化テトラブチルア
ンモニウム０．１５９及び１０ Ｎ−水酸化ナトリウム
６ｒｎｌを塩化メチレン１５ＱｍＪ中窒素気流下に室温
で混和ｊ謀拌する。２０分後有機層を分取しよく水洗す
る。溶媒を減圧留去すると残香は結晶固化し、２−クロ
ロ−３，４，５，６，７，８−へギづヒドロスピロ（（
１）ベンゾチェノ（２，３−ｄ）ピリミジン−８，２’
−（１，３）ジチオランシー３−酢酸エチル（融点１６
３〜１６５℃）が１．６０２得られた。
スビロ（（１）ベンゾチェノ（２，３−ａ）ピリミジン
−８，２’−（１，、’ｌ ）ジチオラン）■、９ｏ９
．ブロム酢酸エチル１．．１８ｇ、沃化テトラブチルア
ンモニウム０．１５９及び１０ Ｎ−水酸化ナトリウム
６ｒｎｌを塩化メチレン１５ＱｍＪ中窒素気流下に室温
で混和ｊ謀拌する。２０分後有機層を分取しよく水洗す
る。溶媒を減圧留去すると残香は結晶固化し、２−クロ
ロ−３，４，５，６，７，８−へギづヒドロスピロ（（
１）ベンゾチェノ（２，３−ｄ）ピリミジン−８，２’
−（１，３）ジチオランシー３−酢酸エチル（融点１６
３〜１６５℃）が１．６０２得られた。
実施例９
２−クロロ−３，４，５，６，７，８−ヘキーリ°ヒド
ロスピロ（（１）ベンゾチェノ（２，ａ−ａ）ピリミジ
ン−８，２′−（１，３）ジチオランシー３−酢酸エチ
ル１．９０！７を窒素気流下に１０％アンモニア−エタ
ノール溶液６０−と封管中１２０〜１３０℃で１５〜２
０時間加熱する。冷後、析出物を濾取する。個液は減圧
乾固し、残香をエタノールで処理し、不溶分を濾取する
。この瀘）５ｖ物を前記ｄ、υ取物と合しよく水洗する
。これをメタノールに懸濁し、濃塩酸を加えてｐｉ＋２
〜３として不溶分を濾去する。濾液を減圧乾固すると１
，２゜３、５． Ｇ、 ７．８，９−オクタヒドロスピ
ロ（〔ｌ〕ベンゾチェノ（２，３−ｄ）イミダゾ（１，
２−ａ）ピリミジン−９，２’−（１，３）ジヂオラン
〕−２−オン塩酸塩（融点２５５〜２５８℃）が１．０
０９托 得られ力弓 実施例 １、２．８．５．６．７．８． ’９−メクタヒドロス
ピロ〔〔ｌ〕ベンゾチェノ（２，ａ−ｄ）イミダゾ（１
，２−ａ）ピリミジン−９，２’−（１，３）ジチオラ
ンシー２−オン塩酸塩８．００９を窒素気流下に濃塩酸
２５０ｍ１！及び水１００−の混液に加え、これを浴温
１３０〜１５０°Ｃで３〜４時間加熱する。
ロスピロ（（１）ベンゾチェノ（２，ａ−ａ）ピリミジ
ン−８，２′−（１，３）ジチオランシー３−酢酸エチ
ル１．９０！７を窒素気流下に１０％アンモニア−エタ
ノール溶液６０−と封管中１２０〜１３０℃で１５〜２
０時間加熱する。冷後、析出物を濾取する。個液は減圧
乾固し、残香をエタノールで処理し、不溶分を濾取する
。この瀘）５ｖ物を前記ｄ、υ取物と合しよく水洗する
。これをメタノールに懸濁し、濃塩酸を加えてｐｉ＋２
〜３として不溶分を濾去する。濾液を減圧乾固すると１
，２゜３、５． Ｇ、 ７．８，９−オクタヒドロスピ
ロ（〔ｌ〕ベンゾチェノ（２，３−ｄ）イミダゾ（１，
２−ａ）ピリミジン−９，２’−（１，３）ジヂオラン
〕−２−オン塩酸塩（融点２５５〜２５８℃）が１．０
０９托 得られ力弓 実施例 １、２．８．５．６．７．８． ’９−メクタヒドロス
ピロ〔〔ｌ〕ベンゾチェノ（２，ａ−ｄ）イミダゾ（１
，２−ａ）ピリミジン−９，２’−（１，３）ジチオラ
ンシー２−オン塩酸塩８．００９を窒素気流下に濃塩酸
２５０ｍ１！及び水１００−の混液に加え、これを浴温
１３０〜１５０°Ｃで３〜４時間加熱する。
冷後９反応液をエーテルで洗い、水層を活性炭処理した
のち減圧濃縮すると沈殿が析出する。
のち減圧濃縮すると沈殿が析出する。
析出物を第２晶まで集めると１．２．３．５．６．７．
８．９−オクタヒドロ〔１〕ベンゾチエノ（２，ａ−ｄ
）イミダゾ（ｌ＋２−ａ）ピリミジン−２，９−ジオン
塩酸塩が３．７０９得られた。融点２０６〜２０８°Ｃ
（分解点）。
８．９−オクタヒドロ〔１〕ベンゾチエノ（２，ａ−ｄ
）イミダゾ（ｌ＋２−ａ）ピリミジン−２，９−ジオン
塩酸塩が３．７０９得られた。融点２０６〜２０８°Ｃ
（分解点）。
ＩＲシＫＢｒｃｒｎ−’： ３１００〜２５００，１７
９０゜ａｘ １６４０．１６１０ ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：
９０゜ａｘ １６４０．１６１０ ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：
Claims (1)
- １＋ ２．３．５． （ｉ、 ？、 ８．９−オクタヒ
ドロ（１）ベンゾチェノ（２，３−ａ）イミダゾ（１１
２−ａ ）ピリミジン−２，９−ジオン及びぞのｎｂ伺
加塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57160407A JPS5951290A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | ベンゾチエノイミダゾピリミジンジオン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57160407A JPS5951290A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | ベンゾチエノイミダゾピリミジンジオン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951290A true JPS5951290A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0365349B2 JPH0365349B2 (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=15714264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57160407A Granted JPS5951290A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | ベンゾチエノイミダゾピリミジンジオン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951290A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003055476A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-10 | Pomytkin Igor A | Use of succinic acid and salts thereof for inhibiting platelet aggregation |
| JP2014001241A (ja) * | 2007-06-08 | 2014-01-09 | Senomyx Inc | 化学感覚受容体およびそれに結合するリガンドの調節 |
| US9371317B2 (en) | 2013-02-19 | 2016-06-21 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9382196B2 (en) | 2008-07-31 | 2016-07-05 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9420814B2 (en) | 2012-08-06 | 2016-08-23 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP57160407A patent/JPS5951290A/ja active Granted
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003055476A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-10 | Pomytkin Igor A | Use of succinic acid and salts thereof for inhibiting platelet aggregation |
| JP2014001241A (ja) * | 2007-06-08 | 2014-01-09 | Senomyx Inc | 化学感覚受容体およびそれに結合するリガンドの調節 |
| US9181276B2 (en) | 2007-06-08 | 2015-11-10 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| US10308621B2 (en) | 2008-07-31 | 2019-06-04 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9382196B2 (en) | 2008-07-31 | 2016-07-05 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US10570105B2 (en) | 2008-07-31 | 2020-02-25 | Firmenich Incorporated | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9732052B2 (en) | 2008-07-31 | 2017-08-15 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US10087154B2 (en) | 2008-07-31 | 2018-10-02 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9420814B2 (en) | 2012-08-06 | 2016-08-23 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
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| US9745293B2 (en) | 2012-08-06 | 2017-08-29 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
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| US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0365349B2 (ja) | 1991-10-11 |
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