JPS61106574A - オキサ（またはチア）ジアジン誘導体 - Google Patents
オキサ（またはチア）ジアジン誘導体Info
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- JPS61106574A JPS61106574A JP59227300A JP22730084A JPS61106574A JP S61106574 A JPS61106574 A JP S61106574A JP 59227300 A JP59227300 A JP 59227300A JP 22730084 A JP22730084 A JP 22730084A JP S61106574 A JPS61106574 A JP S61106574A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ）産業上の利用分野
本発明は、新規かつ医薬として有用なオ午す（またはチ
ア）ジアジン誘導体に関する。
ア）ジアジン誘導体に関する。
口）従来の技術
特開昭５４−１６４８５号公報および特開昭５５−１４
１４８３号会報には、６−７リールジヒド 。
１４８３号会報には、６−７リールジヒド 。
ロピリダジンー３−オン誘導体が降圧作用、抗血栓作用
、抗アレルギー作用などを有することが示されている。
、抗アレルギー作用などを有することが示されている。
また特開昭５７−１０９７７１号公報および特開昭５８
−１３１９８１号公報には心筋収縮力増加作用を有する
ある種のオキサ（またはチア）ジアジン誘導体が開示さ
れている。
−１３１９８１号公報には心筋収縮力増加作用を有する
ある種のオキサ（またはチア）ジアジン誘導体が開示さ
れている。
ハ）発明が屏決しようとする問題点
このうち、特開昭５７−１０９７７１号公報には、アリ
ール置換オキサ（またはチア）ジアジン化合物が記載さ
れ、特に５−（１−７セチルインドリンー５−イル）
−３，６−シヒドロー１，３゜４−チアジアジン−２−
オンが具体的に示されているが、この化合物は心筋収縮
力増加作用を有するものの心駆動に要するエネルギー供
給源となる冠動脈の拡張作用を有していない。したがっ
て、心不全治療薬としては未だ充分な効果を期待できな
い。
ール置換オキサ（またはチア）ジアジン化合物が記載さ
れ、特に５−（１−７セチルインドリンー５−イル）
−３，６−シヒドロー１，３゜４−チアジアジン−２−
オンが具体的に示されているが、この化合物は心筋収縮
力増加作用を有するものの心駆動に要するエネルギー供
給源となる冠動脈の拡張作用を有していない。したがっ
て、心不全治療薬としては未だ充分な効果を期待できな
い。
二）問題点を解決するための手段
そこで、本発明者らは、冠血管拡張作用を有しかつ強い
心筋収縮力増加作用を示す化合物を探索することを目的
として鋭意研究を行った。
心筋収縮力増加作用を示す化合物を探索することを目的
として鋭意研究を行った。
その結果、カルボスチリルまたはオ午ジインドールで置
換された一群のオキサ（またはチア）ジアジン誘導体が
所期の目的を達成することを見い出した。本発明のオキ
サ（またはチア）ジアジンｊ□１ １（誘導体は特開昭５７−１０９７７１号公報に示され
た一般式には含まれるが、具体的に記載されていない。
換された一群のオキサ（またはチア）ジアジン誘導体が
所期の目的を達成することを見い出した。本発明のオキ
サ（またはチア）ジアジンｊ□１ １（誘導体は特開昭５７−１０９７７１号公報に示され
た一般式には含まれるが、具体的に記載されていない。
一方、本発明のオキサ（またはチア）ジアジン誘導体は
、前記５−（１−７セチルインドリンー５−イル） −
３，６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン−２−オ
ンよりも格段に強い心筋収縮力増加作用とさらに冠血管
拡張作用を併せもち、心疾患治療薬として極めて有用な
化合物である。
、前記５−（１−７セチルインドリンー５−イル） −
３，６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン−２−オ
ンよりも格段に強い心筋収縮力増加作用とさらに冠血管
拡張作用を併せもち、心疾患治療薬として極めて有用な
化合物である。
本発明は、一般式
で表わされるオキサ（またはチア）ジアジン誘導体に関
する。
する。
式中 Ｒ１は水素、低級アルキル（メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチｙ、イソブチルなど）を、
ｘ、ｙの一方は酸素原子または硫黄原子を、他方は−Ｃ
（Ｒ”）（Ｒ３）−を、ｎは１または２を、Ｈ２、１ｔ
３はそれぞれ水素、低級アルキル（メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチルなと）を示す。
ロピル、イソプロピル、ブチｙ、イソブチルなど）を、
ｘ、ｙの一方は酸素原子または硫黄原子を、他方は−Ｃ
（Ｒ”）（Ｒ３）−を、ｎは１または２を、Ｈ２、１ｔ
３はそれぞれ水素、低級アルキル（メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチルなと）を示す。
本発明において一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば以下
に示す方法１，２．３および４により合成することがで
きる。
に示す方法１，２．３および４により合成することがで
きる。
方法１
一般式（Ｉ）中、Ｘが硫黄原子でＹが−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ
３）−で表わされる化合物を製造するための有利な方法
は、一般式 （式φ、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物と、一般式 Ｃ式中 ｚｌはハロゲン原子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である。〕で表わさ
れる化合物を反応させることにより行われる。
３）−で表わされる化合物を製造するための有利な方法
は、一般式 （式φ、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物と、一般式 Ｃ式中 ｚｌはハロゲン原子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である。〕で表わさ
れる化合物を反応させることにより行われる。
反応は適当な溶媒′（水、メタノール、エタノール、ジ
メチルホルムアミドなど）中、水酸化アルカリ（水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリアルコラ
ード（ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートな
ど）などの存在下、室温付近から溶媒の沸点付近で数時
間から数十時間で進行する。
メチルホルムアミドなど）中、水酸化アルカリ（水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリアルコラ
ード（ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラートな
ど）などの存在下、室温付近から溶媒の沸点付近で数時
間から数十時間で進行する。
方法２
一般式（Ｉ）中、Ｘが酸素原子でＹが戒（Ｒ２）（Ｒ３
）−で表わされる化合物を製造するための有利な方法は
、一般式 〔式中、ｚ２はハロゲン成子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し、他の記号は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物を閉環反応に付すことにより行われる。
）−で表わされる化合物を製造するための有利な方法は
、一般式 〔式中、ｚ２はハロゲン成子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し、他の記号は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物を閉環反応に付すことにより行われる。
反応は適当な溶媒（メタノール、エタノール、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチｐスルホキシドなど）中、水
酸化アルカリ（水酸化ナト１□：
リウム、水酸化カリウムなど）、炭酸７ルカリ（炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなど）、重炭酸アルカリ（重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）または水素化ナト
リウムなどの存在下、室温付近から溶媒の沸点付近で数
時間から数十時間で進行する。
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチｐスルホキシドなど）中、水
酸化アルカリ（水酸化ナト１□：
リウム、水酸化カリウムなど）、炭酸７ルカリ（炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなど）、重炭酸アルカリ（重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）または水素化ナト
リウムなどの存在下、室温付近から溶媒の沸点付近で数
時間から数十時間で進行する。
方法３
一般式（Ｉ）中、Ｘが−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ’）−でＹが硫
黄原子で表わされる化合物を製造するための有利な・方
法は、一般式 〔式中、ｚ３はハロゲン原子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し、他の記号は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物と、一般式 〔式中、Ｒ５は低級アＡ／＋／ｌ／ （メチル、エチル
、プロピルなど）、アンモニウムイオンまたはアルカリ
金属イオン（ナトリウム、カリウムなど）を示す。〕 で表わされる化合物を反応させることにより行われる。
黄原子で表わされる化合物を製造するための有利な・方
法は、一般式 〔式中、ｚ３はハロゲン原子（臭素、塩素、ヨウ素など
）を示し、他の記号は前記と同義である。〕で表わされ
る化合物と、一般式 〔式中、Ｒ５は低級アＡ／＋／ｌ／ （メチル、エチル
、プロピルなど）、アンモニウムイオンまたはアルカリ
金属イオン（ナトリウム、カリウムなど）を示す。〕 で表わされる化合物を反応させることにより行われる。
反応は適当な溶媒（メタノール、エタノール、プロパツ
ール、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなど）中
、室温付近から溶媒の沸点付近で数時間から数十時間の
間で進行する。
ール、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなど）中
、室温付近から溶媒の沸点付近で数時間から数十時間の
間で進行する。
方法４
一般式（Ｉ）中、Ｘが一〇（Ｒ２）（Ｒ３）−でｙが酸
素原子で表わされる化合物を製造するための有利な方法
は、一般式 〔式中、Ｒ６は低級アルキ／Ｌ／（メチル、エチル、プ
ロピルなど）を示し、他の記号は前記と同義である。〕 で表わされる化合物を閉環反応に付すことにより行われ
る。
素原子で表わされる化合物を製造するための有利な方法
は、一般式 〔式中、Ｒ６は低級アルキ／Ｌ／（メチル、エチル、プ
ロピルなど）を示し、他の記号は前記と同義である。〕 で表わされる化合物を閉環反応に付すことにより行われ
る。
反応は適当な溶媒（メタノール、エタノール、プロパツ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トル
エン、ジメチルホルムアミドナト）中、水酸化アルカリ
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、炭酸アル
カリ（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、重炭酸ア
ルカリ（重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、ア
ルカリ７ルコラート（ナトリウムメト午シト、ナトリウ
ムエトキシドなど）または水素化ナトリウムなどの存在
下、室温付近から溶媒の沸点付近で数時間かも数十時間
で進行する。
ール、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トル
エン、ジメチルホルムアミドナト）中、水酸化アルカリ
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、炭酸アル
カリ（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）、重炭酸ア
ルカリ（重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、ア
ルカリ７ルコラート（ナトリウムメト午シト、ナトリウ
ムエトキシドなど）または水素化ナトリウムなどの存在
下、室温付近から溶媒の沸点付近で数時間かも数十時間
で進行する。
ホ）作用および発明の効果
かくして得られる一般式（Ｉ）の化合物は強い刃口
° 心前収縮力増誠作用および冠血管拡張作用を有し
、心疾患治療薬として極めて有用な化合物である。
、心疾患治療薬として極めて有用な化合物である。
以下に本化合物の薬理作用を示す。
実験方法：
雑種成犬（約１０Ｋｇ）をベントパルビタールナトリウ
ム（３０ｑ／ＫＮ、静脈内投与）で麻酔し、血圧、心拍
数、左心室内圧、そのｒｍｘ ｄｐ／ｄｔ、 冠血流
量を測定した。薬物を左冠動脈内に投与し、′１′・□
冠血流量希よびｍｘ ｄｐ／ｄ
ｔに対する作用を検討した。各化合物の冠血流量増加作
用のＥＤ、。値はニフェジピン３メｇによる冠血流量増
加作用を１００％とし、その５０％の作用を示す量とし
た。同様にイソプロテレノール０．１７ｇによろｍａｘ
ｄｐ／ｄｔの増加を１００％とし、その３０％を示す
用量を強心作用のＥＤ３゜値とした。
ム（３０ｑ／ＫＮ、静脈内投与）で麻酔し、血圧、心拍
数、左心室内圧、そのｒｍｘ ｄｐ／ｄｔ、 冠血流
量を測定した。薬物を左冠動脈内に投与し、′１′・□
冠血流量希よびｍｘ ｄｐ／ｄ
ｔに対する作用を検討した。各化合物の冠血流量増加作
用のＥＤ、。値はニフェジピン３メｇによる冠血流量増
加作用を１００％とし、その５０％の作用を示す量とし
た。同様にイソプロテレノール０．１７ｇによろｍａｘ
ｄｐ／ｄｔの増加を１００％とし、その３０％を示す
用量を強心作用のＥＤ３゜値とした。
試験結果を第１〜２表に示す。用いた試験化合物！〜９
は後述の各実施例の化合物に相当し、比較化合物１．２
は次の通りである。
は後述の各実施例の化合物に相当し、比較化合物１．２
は次の通りである。
比較化合物１：５−（１−７セチルインドリンー５−イ
ル） −３，６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン
−２−オン（特開［５７−１０９７７１号公報） 比較化合物２：ミルシリノン（１，６−シヒドロー２−
メチル−６−オキソ−〔３，４°−ビピリジンシー５−
カルボニトリル） 第 １ 表 一以下余白一 第 ２ 表 上記試験結果から、本発明の化合物は、特開昭５７−１
０９７７１号公報に実施例として挙げられた本発明化合
物に類似している化合物およびミルリンよりも顕著な作
用を示すことがわかる。
ル） −３，６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン
−２−オン（特開［５７−１０９７７１号公報） 比較化合物２：ミルシリノン（１，６−シヒドロー２−
メチル−６−オキソ−〔３，４°−ビピリジンシー５−
カルボニトリル） 第 １ 表 一以下余白一 第 ２ 表 上記試験結果から、本発明の化合物は、特開昭５７−１
０９７７１号公報に実施例として挙げられた本発明化合
物に類似している化合物およびミルリンよりも顕著な作
用を示すことがわかる。
本発明化合物を医薬として用いる場合にはそれ自体又は
薬理学上許容され得る適宜の賦形剤、担体、希釈剤など
と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒、散剤又は注射剤な
どの形態で投与できる。投与量は経口投与の場合、通常
成人１日当り１〜１ｏｏｒｒｑ程度であや、これを１回
又は数回に分けて投与することができる。
薬理学上許容され得る適宜の賦形剤、担体、希釈剤など
と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒、散剤又は注射剤な
どの形態で投与できる。投与量は経口投与の場合、通常
成人１日当り１〜１ｏｏｒｒｑ程度であや、これを１回
又は数回に分けて投与することができる。
へ）実施例
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらにより何ら限定されるものでもない。
明はこれらにより何ら限定されるものでもない。
実施例１
１−メチル−３，４−ジヒドシカルボスチリル−６−カ
ルボチオヒドラジド５．８ｇを２規定水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液３〇−中に加え、攪拌下にプロ”” ｈａ
４．２ ｇ ｋ ’ｊ）Ｊｔｆ ッｍ；ｔ ６ ａ ａ
＊’ＩＪｋ Ｉ！。
ルボチオヒドラジド５．８ｇを２規定水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液３〇−中に加え、攪拌下にプロ”” ｈａ
４．２ ｇ ｋ ’ｊ）Ｊｔｆ ッｍ；ｔ ６ ａ ａ
＊’ＩＪｋ Ｉ！。
３．５時間攪拌し不溶物を枦去する。ｆ液を濃塩酸で９
Ｈ４にし、分離した結晶を炉取し、水洗後メタノール２
００ｄとクロロホルム１００−との混合溶媒から再結晶
すると、融点２５２〜２５５℃ルー６−イル）−４，，
６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン−５−オンの
白色結晶４ｇが得られる。
Ｈ４にし、分離した結晶を炉取し、水洗後メタノール２
００ｄとクロロホルム１００−との混合溶媒から再結晶
すると、融点２５２〜２５５℃ルー６−イル）−４，，
６−シヒドロー１．３．４−チアジアジン−５−オンの
白色結晶４ｇが得られる。
実施例２
ドークロルアセチルーλ４−ジヒドロカルボスチリル−
６−カルボヒドラジド７．４ｇ、水酸化ナトリウム１．
１ｇをジメチルホルムアミド７０ｗｔｆｆ中に加え、９
５℃で３時間攪拌下に反応させる。ジメチルホルムアミ
ドを留去後、水を加えて不溶物を枦取する。ジメチルホ
ルムアミド５０ｍから再結晶すると、融点３５５〜３５
６℃（分解）の２−（３，４−ジヒドロカルボスチリル
−６−イル）−４，６−シヒドロー１．ｊ、４−オキサ
ジアジン−５−オンの白色結晶２．５ｇが得られる。
６−カルボヒドラジド７．４ｇ、水酸化ナトリウム１．
１ｇをジメチルホルムアミド７０ｗｔｆｆ中に加え、９
５℃で３時間攪拌下に反応させる。ジメチルホルムアミ
ドを留去後、水を加えて不溶物を枦取する。ジメチルホ
ルムアミド５０ｍから再結晶すると、融点３５５〜３５
６℃（分解）の２−（３，４−ジヒドロカルボスチリル
−６−イル）−４，６−シヒドロー１．ｊ、４−オキサ
ジアジン−５−オンの白色結晶２．５ｇが得られる。
実施例３
６−クロ／Ｉ／７セチ／ｌ／−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル６．７ｇ１エトキシチオカルボニμヒドラジン
５．４ｇをアセトニトリル１０〇−中に加え、攪拌還流
下に２時間反応させる。今後結晶を枦取しジメチルホル
ムアミド３０−と水１０１ｎｌとの混合溶媒から再結晶
すると、融点２７１〜２７２℃（分解）の淡黄色の５−
（３，４−ジヒドロカルポスチリＡ／−６−イ１ｖ）
−３，６−ジヒド０−１１３゜４−チアジアジン−２−
オン５．２ｇが得られる。
スチリル６．７ｇ１エトキシチオカルボニμヒドラジン
５．４ｇをアセトニトリル１０〇−中に加え、攪拌還流
下に２時間反応させる。今後結晶を枦取しジメチルホル
ムアミド３０−と水１０１ｎｌとの混合溶媒から再結晶
すると、融点２７１〜２７２℃（分解）の淡黄色の５−
（３，４−ジヒドロカルポスチリＡ／−６−イ１ｖ）
−３，６−ジヒド０−１１３゜４−チアジアジン−２−
オン５．２ｇが得られる。
実施例４
エタノール１００−中にナトリウム０．３ｇを加えて溶
屏させた後、３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−ヒ
ドロキシメチルケトン−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラ
ゾン５ｇを加え、攪拌下に室温で３時間反応させる。結
晶なヂ取し、ジメチルホルムアミド５０１ｎｌから再結
晶すると、融点３１１〜３１２℃（分解）の５−＃−３
、４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル）−３，６−
シヒドロー１．３．４−オ午サジアジンー２−オンの白
色結晶１５ｇが得られる。
屏させた後、３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−ヒ
ドロキシメチルケトン−Ｎ−メトキシカルボニルヒドラ
ゾン５ｇを加え、攪拌下に室温で３時間反応させる。結
晶なヂ取し、ジメチルホルムアミド５０１ｎｌから再結
晶すると、融点３１１〜３１２℃（分解）の５−＃−３
、４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル）−３，６−
シヒドロー１．３．４−オ午サジアジンー２−オンの白
色結晶１５ｇが得られる。
上記実施例と同様な方法により、たとえば次の化合物が
製造される。
製造される。
実施例５
５−（１−メチル−３，４−ジヒドロカルボスチリル−
６−イル”） −３，６−シヒドロー１．３．４−チア
ジアジン−２−オン、融点１９８℃実施例６ ５−（１−メチル−３，４−ジしドロカルボスチリル−
６−イル）−６−メチル−λ６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン、融点２１９〜２２０℃ 実施例７ ５−（５−オキシインドリル） −３，６−シヒドロー
１．３．４−チアジアジン−２−オン、融点３１０℃以
上 実施例８ ５−（５−オキレインドリル）−６−メチル−３，６−
シヒドロー１．３．４−チアジアジン−２−オン、融点
２６５〜２６８℃（分解）実施例９
６−イル”） −３，６−シヒドロー１．３．４−チア
ジアジン−２−オン、融点１９８℃実施例６ ５−（１−メチル−３，４−ジしドロカルボスチリル−
６−イル）−６−メチル−λ６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン、融点２１９〜２２０℃ 実施例７ ５−（５−オキシインドリル） −３，６−シヒドロー
１．３．４−チアジアジン−２−オン、融点３１０℃以
上 実施例８ ５−（５−オキレインドリル）−６−メチル−３，６−
シヒドロー１．３．４−チアジアジン−２−オン、融点
２６５〜２６８℃（分解）実施例９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキルを、Ｘ、Ｙの一方
は酸素原子または硫黄原子を、他方は−Ｃ（Ｒ＾２）（
Ｒ＾３）−を、ｎは１または２を、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそ
れぞれ水素、低級アルキルを示す。〕 で表わされるオキサ（またはチア）ジアジン誘導体。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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