JPS594651A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶組成物に関し、特に特定の色素を含む液晶
組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ、液晶のゲ
スト・ホスト効果を利用して良好なカラー表示を可能に
した電気光学素子に用・いる液晶組成物に関する。

多色性色素と呼ばれる色素は大きく２つの種類に分ける
ことができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モーメ
ントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲスト
分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素分
子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質
をもった色素である。このような色素は平行二色性を有
する多色性色素（またはＰ型色素）と呼ばれる。箇二の
種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二色
性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に対して殆ど垂
直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解した゛とき
には平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が′
液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った
色素である。このような色素は垂直二色性を有する多色
性色素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのう
ち第１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素
を含有する液晶組成物に関する。

多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。

すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も吸収強度が大きく、
垂直になったときが最も吸収強度が小さい。

従って、平行二色性を有する多色性色素の場合には、第
１図に示すように、矢印ｌで示す方向に偏光した光λに
対して３のような方向に色素分子が向いているときに吸
収強度が大きく、それに対して弘及びｊのような方向を
向いているときに吸収強度が小さい。

このような多色性色素を含むネマチツ′り液晶、ク コレステリック液晶またはスメ砂チック液晶を対向する
二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液
晶の誘電特性や流動特性等に基づいて、液晶分子は擾乱
運動を起こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列
をしたりする。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴
に運動を起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメン
トと入射光との相対的な方向に変化がひき起こされるこ
とになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に変化が
生じることになる。このような現象は「ゲスト・ホスト
効果」として広く知られており、この効果を利用して、
電気的制御によるカラー表示装置を構成することができ
る。じＧｕｅｓｔ−Ｈｏｓｔ工ｎｔｅｒａａｔｉｏｎ　
ｉｎ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｌ　０ｒｙｓｔａｌｓ　
：　Ａ　Ｎｅｗ　Ｅｌｌ−ｅｃｔｒｏ−Ｏｐｔｉｃｌｌ
ｌｆｆｅｃｔｓ”　Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ　ａｎ
ｄ　Ｌ、　Ａ、Ｚａｎｏｎｉ。

Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、　
　第７３巻、り／ベージ（ｌり６を年）参照。） 例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面を
ホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた
二枚の透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分
子長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニ
アス配向と呼ばれる配向を形成する（第２図参照）。こ
のとき液晶中に溶解している多色性色素分子ＩＱも、そ
の長軸が電極面に平行かつ一定方向に配列する。このよ
うな配列状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電
極面に垂直な方向に進行し、かつ、偏光板１３によって
液晶の配向方向と同方向に偏光させた白色光／／が伝播
すると、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行
になるので、特定の波長領域が多色性色素分子によって
特に強く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強
い着色状態をとる。次にこのような配列をとっている液
晶物質に、前記透明電極板を通じて電界を加えると、ホ
スト液晶の誘電異方性が正であるので、ホスト液晶分子
りおよびゲストの多色性色素分子はその長軸が電極面に
垂直に配列Ｌ７たホメオトロピック配向をとる。（第３
図参照。）このとき多色性色素分子の長軸は入射白色偏
光／／の電気ベクトルに垂直になるので、入射光は多色
性色素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト、ホスト物
質は弱く着色した状態に見える。このような強い着色状
態および弱い着色状態の差を利用して、電気的な駆動に
よる表示が可能になる。

上記例はホスト液晶としてネマチック液晶を利用したも
のであったが、ゲスト・ホスト型液晶表示のもう一つの
代表的な方式として、コレステリック−ネマチックの相
転移を利用したものがある。これはホスト液晶としてコ
レステリック状態をとる液晶を用いる方式である。この
方式では、元来それ自体でコレステリック状態をとって
いる液晶を使う場合と、元来ネマチック液晶であるもの
に、適当な旋光性物質を添加してコレステリック状態を
とらせた液晶を使う場合とがある。

例えば、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘
電異方性が正であるコレステリック液晶を、液晶と接す
る面をホモジニアス配向処理を施し、互いに平行に対向
させた二枚の透明電極間に介在させると、液晶分子は第
１図に示すようならせん状の分子配列をとる。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子／ｆも同様にらせ
ん状の分子配列をとる。このような配列状態をとってい
るゲスト・ホスト物質中を、電極面に垂直に、白色自然
光／ｆが伝播すると色素分子がさまざまな方向を向いて
いるため、すべての偏光成分の特定の波長領域が多色性
色素分子によって特に強く吸収され、結果としてゲスト
・ホスト物質は強い着色状態をとる。次にこのような配
列をとっている液晶物質に、前記透明電極板を通じて電
界を加えるとらせん状の分子配列が解け、ホスト液晶分
子１７およびゲストの多色性色素分子はその長軸が電界
方向に平行に配列した第５図に示すようなホメオトロピ
ック配向をとる。このとき多色性色素分子の長軸は入射
白色光／ｆの電気ベクトルに垂直になるので、入射白色
光は多色性色素分子によって殆ど吸収されず、結果的に
ゲスト・ホスト物質は、電界を印加した部分が着色の弱
い白抜けした状態に見えることになり、表示が可能とな
る。

以上はホスト液晶としてネマチック液晶およびコレステ
リック液晶を使用したゲスト・ホスト型液晶表示の例で
あったが、ホストＭ晶にスメクチック液晶を用いた場合
でも、適当な素子構成と駆動方法を用いれば、ネマチッ
ク液晶およびコレステリック液晶と同様に表示が可能に
なる。

上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多色性色素には■ホスト液晶中での
高いオーダー・パラメータ気的安定性）などの性能が要
求される。

このうち■のオーダー・パラメーター（通常、記号日で
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。

Ｂ　＝　−（Ｊ　ｃｏｓ２ａ　−／　）λ 式中、ｃｏｓｌ’００項は時間平均されており、０は色
素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度
である。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは
実験的には次式から求められる。

日＝ノＬり！ コ４＋Ａ〃 ここで絃およびム↓は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。

オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
型液晶素子の表示コントラストラ支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の鳩舎には、その値が理論
上の最大値であるｌに近づく楊、白ぬけ部分の残色度が
減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能
となる。

■の色相については、表示情報量の増大、デザイン自由
度の増大、装飾性の向上といった表示のカラー化の目的
上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必要で
ある。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３原色
を得ればこれらの減法混色によりすべての色相が実現で
きる。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シアンの
３原色が重要になる。

本発明の目的は上記■、■、■の要求性能をすべて満足
するとともに、色相としてはシアン色を示す多色性色素
を含む液晶組成物を提供することにある。

多色性色素の分子構造と緒特性との関係についてはまだ
十分究明されておらず、希望する色相において上記の要
求性能をすべて満足する多色性色素を選択することは困
難な作業であり、公知の材料から類推、選択することは
容易ではない。

本発明者等はかかる従来技術に鑑み、鋭意検討を進めた
結果、シアン色を示し、かつオーダー・パラメーター、
溶解性、安定性の優れたアントラキノン系色素を見い出
し、本発明を完成させることが出来た。

すなわち、本発明の要旨は、一般式〔■〕〔式中、Ｒ１
はアルコキシ基またはアルキルアミノ基で置換されてい
てもよいアルキル基；アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基またはアルキルアミノ基で置換さ
れて（Ｓてもよいアラルキル基またはアリール基を示し
、Ｒ２はアルコキシ基、アルキルアミノ基、シクロアル
キル基、アルコキシアルキル基また番まアルキルシクロ
アルキル基で置換されて０てもよ（〜アルキル基；シク
ロアルキル基、アラルキル基、アリニル基、アルキルア
ミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルシクロア
ルキル基またはアルコキシアルキル基で置換されていて
もよいシクロアルキル基、アラルキル基またはアリール
基を示し、Ｒ１およびＲ２の少くとも一方が下記を示す
。

Ｒ１：　Ｏ，〜０１８のアルキル基、＋Ｒ３または！Ｒ
ａ　（但しＲ３はＣ６〜Ｃ９のアルキル基またはアルコ
キシ基を示す。） Ｒ８−Ｃ６〜Ｃ１ｆｔのアルキル基、８Ｒ４、または　
＋Ｒ４（Ｒ４は０１〜Ｃ９のアルキル基またはアルコキ
シ基、−＜Ｅ＞Ｒ−もしくは＋Ｒ５を示す。

但し、Ｒ６は水素原子、Ｃ１−、、Ｏ，のアルキル基ま
たはアルコキシ基を表わす。）を示す。〕で表わされる
アントラキノン系色素および該アントラキノン系色素の
少くとも１種類を含むことを特徴とする液晶組成物にあ
る。

本発明における一般式〔■〕で示されるアントラキノン
系色素は特にオーダー・パラメーターおよびホスト２品
に対する溶解性において好ましい結果を与えた。前者は
主としてＲ１の炭素鎖が長いことに帰因すると考えられ
る。また、前者は、Ｒ２の炭素鎖が長いと分子の直線性
が失われ低下すると思われたが、意外なことに、むしろ
良好な値を示すことを見い出した。後者は、Ｒ１および
Ｒ２の炭素数に帰因すると考えられる。

一般式〔■〕で示されるアントラキノン系色素はたとえ
ばｌ−アミノーコーカルポキシーｇ　−プロモーアント
ラキノンとＩＪＨ２Ｒ１’　（Ｒ２は前記一般式ＣＩ）
におけると同意義を有する。）を公知の方法により反応
せしめ一般式〔■〕 を得、更にＲＩＯＨ（Ｒ１は前記一般式ＣＩ’ｌにおけ
ると同意義を有する。）で公知の方法によりエステル化
することにより製造することができる。

前記一般式（Ｉ）においてＲ１で表わされる置換基の具
体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ベキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドブ−フェニルエチル基、３−フェニルエチ
ル基、λ−フェノキシエチル基、エトキシエテル基、ｎ
−プロポキシブチル基、ｎ−ブトキシエチル基、λ−ジ
メチルアミノエチル基、コージエチルアミノエチル基、
３−ジメチルアミン−ｎ　−プロピル基、フェニル基、
Ｐ−エチルフェニル基、ｐ−ｎ−プロピルフェニル基、
’ｐ−ｎ−ブチルフェニル基、ｐ−ｎ−ペンチルフェニ
ル基、ｐ−ｎ−へキシルフェニル基、ｐ−ｎ−へブチル
フェニル基、１）−ｎ−オクチルフェニル基、ｐ−ｎ−
ドデシルフェニル基、ｐ−ｎ−７’ロボキシフェニル基
、ｐ−ｎ−ブトキシフェニル基、ｐ−ｎ−ペンチルオキ
シフェニル基５ｐ−ｎ−ヘプチルオキシフェニルＭ、ｐ
　−（ｐ’　−ｎ−−ｊロピルフェニル）フェニル基、
Ｉ）−（ｐ’−ｎ−ペンチルフェニル）フェニル基、ｐ
−（ｐ’−ｎ−へブチルフェニル）フェニル基、ｐ−ｃ
ｐ’　−ｎ−プロポキシフェニル）フェニル基ｔ　タは
、ｐ−（ｐ’−ｎ−ペンチルオキシフェニル）フェニル
基等が挙げられ、Ｒ２で表わされる置換基の具体例とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基
、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基１．ｎ
−）’７”シル基、ｎ−オクタデシル基等のアルキル基
、ベンジル基、λ−フェニルエチル基、３−フェニルプ
ロピル基、エトキシエチル基、３−１ａｏ−プロポキシ
プロビル基、λ−ジメチルアミノエチル基、λ−ジエチ
ルアミノエチル基、３−ジメチルアミン−ｎ−プロピル
基、３−ジエチルアミノ−ｎ−プロピル基、シクロヘキ
シル基１．ｐ−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、μ−ｎ
−ブチルシクロヘキシル基、μｍｎ−ペンチルシクロヘ
キシル基、ｇ−ｎ−へキシルシクロヘキシル基、１−ｎ
−へプロルシクロヘキシル基、μｍｎ　−プロポキシシ
クロヘキシル基、ｕ−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシ
ルｉ、＜ｚ−ｎ−へブチルオキシシクロヘキシル基、＜
ｚ−’ｎ−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシル基、
μｍｎ−ペンチルシクロへキシルシクロヘキシル基、μ
ｍｎ−へブチルシクロへキシルシクロヘキシル基、ｐ　
−）　＋１ル基、ｐ−ｎ−７’ロピルフエニル基、ｐ、
−ｎ−ブチルフェニル基、ｐ−ｎ−ペンチルフェニルｘ
、ｐ−ｎ−へキシルフェニル基、ｐ−ｎ−オクチルフェ
ニル基、ｐ−メトキシフェニル基％　Ｉ’−ｎ−プロポ
キシフェニル基、’ｐ−ｎ−ペンチルオキシフェニル基
　ｐ　−ｎ−デシルオキシフェニル基　ｐ　−ｎ−ブト
キシメチルフェニル基、ｐ−（＜＜−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル基、ｐ−（４’−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル基、’Ｐ−（≠−ｎ　−ヘプチ
ルシクロヘキシル）フェニル基、ｐ　−（ｐ／　−ｎ−
ペンチルフェニル）フェニル基、ｐ−（Ｉ）’−ｎ−７
’ロボキシフェニル）フェニル基等が挙げられる。

本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温度範囲
でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。

またこのようなネマチック液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリック状態をとらせることが
できる。ネマチック液、晶の例としては第１表に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。

第　　ｌ　　表 上記表中　Ｒ／はアルキル基またはアルコキシ基を：ｘ
はニトロ基、シアノ基、またはノ・ロゲン原子を表わす
。

第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフェ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。

また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できることは勿論であ
る。

本発明で用いるホスト液晶物質は第７表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次のび
種類の液晶化合物 ０３Ｈ７（Ｘ○−０Ｎ ＯｓＨ，，５ＯＮ Ｃ７”１５（吟−１ｃ）−ＯＮ の混合物として、メルク社からＺＬエニー１．３．２と
い５商品名で販売されている液晶物質および、次のμ種
類の液晶化合物 ０ｓＨｕ！ＯＮ　　　　　　　ｊ　／重量饅０？Ｈ１ｇ
＜シ（ΣＯＮ　　　　　　２．ｉ重量饅ｏ、ｕ、、ｏ％
ａＮ／　ｂ重量優 の混合物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｄｒｕｇ　Ｈｏｕｓ
ｅ社からＥｌ−７という商品名で販売されている液晶物
質が本発明においては特に有用であることがわかった。

本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、コーメチルプチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、グーメチルヘキシル基、μｍメチルへキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶化合物に導入した化合
物がある。また特開昭ｐｉ−μｍ１４！４号に示すｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ　　ＩＪノネン等のアルケン誘導体、その他のア
ミン。

アミド、二ｈ　ＩＪル誘導体などの光学活性物質は勿論
使用できる。

本発明に使用する素子とは公知の液晶表示用素子を使用
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
ガラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極
面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚の
ガラス基板が平行になるように素子を構成したものが用
いられる。この場合、スペーサーにより素子のギャップ
が決められる。素子ギャップとしては７〜１００１１ｍ
、特にＪ−ｊＯｐｍが実用的見地から好ましい。

以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシアン色系の
多色性アントラキノン系色素の例お性色素として、第２
表に示す色素のいずれかを添加し、７００以上に加熱し
、液晶が等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、
放置冷却する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。

このようＶＣ９１製した上記液晶組成物を、透明電極を
有し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後
ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下コ枚の
ガラス基板からなる基板間ギ′ヤツプ１０−／θＯμｍ
　の素子に封入した。上記配向処理を施した累子内では
電圧無印加のと含上記液晶組成物は、第１図に示すよう
なホモジニアス配内状態をとり、色素分子もホスト液晶
に従って同様の配向をとる。

このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定ケ、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ／及び人工と最大
吸収波長を求めた。色素の吸光度を求めるにあたっては
。

ホスト液晶およびガラス基板による吸収を、素子の反射
損失に関して補正を行なった。このようにして求めた上
記各偏光に対する色・素の吸光度の値Ａ／およびＡＪ−
の値を用いて、前述の式からオーダー・パラメーター８
の値を算出した。

実施例λ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に、第λ表Ａ／
の色素 ｙ　ｔ、ｏダ重量パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約１０
μｍ　）ｌ’：封入し、実施例１と同様に吸収スペクト
ルを測定した。そのスペクトルを第弘図に示す。図中、
曲線／ｇはＡ／を、曲線／Ａ）まＡｌをそれぞれ示°（
−０可視領域［２ける最大吸収波長は６７ダｎｍ　　で
あり、最大吸収波長におけるＡ／／はｏ３コλ、ムＬは
θ、θｔ３であった。従って本実施例色素のオーダー・
パラメーターＳは０．６ｇとなる。

実施例３ 実施例１で用いたものと全く同様の液晶に。

第コ表篇２／の色素 をへ／ｇ重量パーセント添加した液晶組成物を実施例１
と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約ＩＯμｍ
）に封入し、実施例１と同様に吸収スペクトルを測定し
た。そのスペクトルを第Ｓ図に示す。図中、曲線１７は
Ａ　／／を、曲線／ｇはＡｌｖそれぞれ示す。可視領域
における最大吸収波長は乙７θｎｍ　　であり、最大吸
収波長ておけるに／１０．７／＆、Ａ上は０，１０３で
あった。従って本実施例色素のオーダー・パラメーター
Ｓは０．６６となる。

【図面の簡単な説明】

第１図　多色性色素と光との相対的な方向関係を示す略
図。 ｌ・・・光の偏光、方向 コ・・・光 Ｊ、４’、ｊ−・・・多色性色素分子 第２図　本発明の実施例素子の電圧無印加状態の略示的
断面図・ ６・・・観察者 ７・・・透明ガラス基板 ｇ・・・ホモジニアス配向処理が施された透明電極 ？・・・誘電異方性が正であるネマチック・ホスト液晶
分子 １０・・・多色性色素分子 ／／・・・入射白色偏光 １２・・・入射光の偏光方向 ／３・・・偏光板 ｌ弘・・・入射自然白色光 第３図　本発明の実施例素子の電圧印加状態の略示的断
面図。 ６・・・観察者 ？・・・透明ガラス基板 ざ・・・ホモジニアス配向処理が施された透明電極 ９・・・誘電異方性が正であるネマチック・ホスト液晶
分子 ｌθ・・・多色性色素分子 ／／・・・入射白色偏光 １２・・・入射光の偏光方向 １３・・・偏光板 ｌｌＩ・・・入射自然白色光 第ダ図〜第ｊ図　本発明の実施例ａ〜実施例３の表示素
子の分光特性。 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 株式会社日立製作所 代　理　人　　弁理士　長谷用　　− はか１名

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１はアルコキシ基またはアルキルアたはアル
   キルアミノ基で置換されていてもよいアラルキル基また
   はアリール基を示し　Ｒ２はアルコキシ基、アルキルア
   ミノ基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基また
   はアルキルシクロアルキル基で置換されていてもよいア
   ルキル基；シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
   基、アルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、ア
   ルキルシクロアルキル基またはアルコキシアルキル基で
   置換されていてもよいシクロアルキル基、アラルキル基
   または了り−ル基を示し　Ｒ１，およびＲ３の少くとも
   一方が下記を示す。 Ｒ１＝　ｃ、　−−ｏ、、のアルキル基、＋Ｒ３、また
   は＜Ｒｓ　（但しＲ３は０５〜０９のアルキル基または
   アルコキシ基を示す。） Ｒ２：Ｏ，〜０！、のアルキル基、舎Ｒ４または（ΣＲ
   ４（Ｒ４はＯ１〜Ｃ９のアルキル基またはアルコキシ基
   、　　８Ｒ５もしくはｕＨ＊を示すつ但し、Ｒ５は水素
   原子、０１〜０．のアルキル基またはアルコキシ基を表
   わす。）〕で表わされるアントラキノン系色素。
2. （２）一般式ＣＩ） 〔式中　Ｒ１はアルコキシ基またはアルキルアミノ基で
   置換されていてもよいアルキル基；アルキル基、アラル
   キル基、アリール基、アルコキク基またはアルキルアミ
   ノ基で、置換さ′れていてもよいアラルキル基またはア
   リール基を示し　Ｒ２はアルコキシ基、アルキルアミノ
   基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基またはア
   ルキルシクロアルキル基で置換されていてもよいアルキ
   ル基；シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
   アルギルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルシクロアルキル基またはアルコキシアルキル基で置換
   されていてもよいシクロアルキル基、アラルキル基また
   はアリール基を示し、Ｒ１１およびＨｍの少くとも一方
   が下記を示す。 た−はべ）ζ＞＊ｓ　（但しＲ１はＯｓ−０９のアルキ
   ル基またはアルコキシ基を示す。） Ｒ２＝＝　Ｏ，〜０１８のアルキル基１、舎Ｒ４また示
   す。但し、Ｒ６は水素原子、０１〜０・のアルキル基ま
   たはアルコキシ基を表わす。）〕で表わされるアントラ
   キノン系色素を少くとも１種類含むことを特徴とする液
   晶組成物。