JPS5853979A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
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- JPS5853979A JPS5853979A JP15456581A JP15456581A JPS5853979A JP S5853979 A JPS5853979 A JP S5853979A JP 15456581 A JP15456581 A JP 15456581A JP 15456581 A JP15456581 A JP 15456581A JP S5853979 A JPS5853979 A JP S5853979A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- group
- crystal display
- display element
- aryl
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二色性色素を含有する液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子に関する。
を特徴とする液晶表示素子に関する。
現在、ねじれネマティック型液晶表示素子を用いた電卓
、時計等が商品化されているが、ねじれネマティック型
液晶表示素子を用いたものは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場い 合は表示が暗)、■視野角が狭いといった欠点を持って
いる。
、時計等が商品化されているが、ねじれネマティック型
液晶表示素子を用いたものは、■偏光板を使用する為、
周囲光を利用する反射型でカラー偏光板を用いるカラー
表示の場い 合は表示が暗)、■視野角が狭いといった欠点を持って
いる。
又、液晶中に二色性色素を添加するゲスト−ホスト効果
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又偏光板を用い内部照明型(透過型)
とすれば更に高輝度、高コントラストの表示も可能であ
る等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子である
。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は、コ
ントラストおよび寿命を共に充分満足させることはでき
ていかい。
を利用した表示素子は■偏光板を必ずしも必要としない
為、明るい反射型カラー表示が可能、■添加する色素の
選択により表示色が多彩、■視野角が広い、といった特
徴を持っており、又偏光板を用い内部照明型(透過型)
とすれば更に高輝度、高コントラストの表示も可能であ
る等、近年の市場の多様性に適応できる表示素子である
。しかし、従来のゲスト−ホスト型液晶表示素子は、コ
ントラストおよび寿命を共に充分満足させることはでき
ていかい。
この原因は、従来の二色性色素が二色性と耐光性共に優
れた特性を持っていなかった事にある。
れた特性を持っていなかった事にある。
従来の二色性色素としては、主にアゾ系及びアントラキ
ノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色性比に
〜/θ、耐光寿命数千時間と概して二色比は高いが耐光
寿命は短かい。一方アンドラキノン系は一般に二色比は
6〜?、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充分な特性が得
られているが、二色比が低い特性しか得られていない。
ノン系色素が知られている。アゾ系は一般に二色性比に
〜/θ、耐光寿命数千時間と概して二色比は高いが耐光
寿命は短かい。一方アンドラキノン系は一般に二色比は
6〜?、耐光寿命数万時間と耐光寿命は充分な特性が得
られているが、二色比が低い特性しか得られていない。
本発明者らは上記ゲスト−ホスト効果を利用した表示素
子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性とも
に優れた色素を見い出し本発明を完成した。
子用の色素について検討した結果、二色比、耐光性とも
に優れた色素を見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は少なくとも一方が透明な一対の電極
基板間に液晶組成物を充填してなる1 液晶表示素子において前記液晶組成物として下記一般式
(1) 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、シクロヘキシル基、R2はアルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロヘキシル基を表ワス
。R1、R2の置換基において、アルキル鎖、アリール
環は置換されていてもよい。〕 で示される黄色色素を一種または二種以上含有する液晶
組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である。
基板間に液晶組成物を充填してなる1 液晶表示素子において前記液晶組成物として下記一般式
(1) 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、シクロヘキシル基、R2はアルキル基、
アラルキル基、アリール基、シクロヘキシル基を表ワス
。R1、R2の置換基において、アルキル鎖、アリール
環は置換されていてもよい。〕 で示される黄色色素を一種または二種以上含有する液晶
組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子である。
本発明によれば二色性、制光性共に優れた二色性色素を
用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホスト型液晶
表示素子を得ることができる。
用いた高コントラスト、長寿命のゲスト−ホスト型液晶
表示素子を得ることができる。
本発明において、一般式(1)で示される色素はたとえ
ば一般式(II)で示される化合物に一般式(叩で示さ
れる化合物を作用させることにより得る( 3) ことができる。
ば一般式(II)で示される化合物に一般式(叩で示さ
れる化合物を作用させることにより得る( 3) ことができる。
(II) 01l)
〔式中、Ro、R2は前記の意味を有する。〕ここで一
般式(1)のRよとしては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの11鎖捷たは
分岐状のアルキル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシエチル基、オクトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状のフ
ルコキシアルキル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、オクトキシ
基、ノニルオキシ基々との直鎖まだは分岐状のアルコキ
シ基、p−ブチルベンジル基、p−へキシルフェネチル
基、p−ブトキシベン(グ) シ基などの7ラルキルオキシ基、フェニル基、p−プロ
ピルフェニル基、p−ブチルフェニル基、p−へキシル
フェニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシルオ
キシフェニル基力どのアリール基、フェノキシ基、p−
ブトキシフェノキシ基、p−ブチルフェノキシ基、p−
へキシルフェノキシ基、p−へキシルオキシフェノキシ
基などのアリールオキシ基、シクロヘキシル基などが代
表的な置換基としてあげられるOR2としてはブチル基
、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などの直鎖または分岐状のアルキル基、エトキシ
プロピル基、ブトキシエチル基、ヘキシルオキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状
のフルコキシアルキル基、p−ブチルベンジル基、p−
へキシルフェネチル基、p−ブトキシベンジル基などの
7ラルキル基、フェニル基、p−プロピルフェニル基、
p−ブチルフェニル基、p−プロピルフェニル基、p−
ブチルフェニル基、p−へキシルフェニル基、p−オク
チルフェニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシ
ルオキシフェニル基、p−ブチルビフェニル基、p−ブ
トキシビフェニル基、p−ブチルフェノキシフェニル基
、p−ヘキシルベンジルオキシフェニル基などの7リー
ル基、シクロヘキシル基などが代表的ガ置換基としてあ
げられる。
般式(1)のRよとしては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの11鎖捷たは
分岐状のアルキル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシエチル基、オクトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状のフ
ルコキシアルキル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、オクトキシ
基、ノニルオキシ基々との直鎖まだは分岐状のアルコキ
シ基、p−ブチルベンジル基、p−へキシルフェネチル
基、p−ブトキシベン(グ) シ基などの7ラルキルオキシ基、フェニル基、p−プロ
ピルフェニル基、p−ブチルフェニル基、p−へキシル
フェニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシルオ
キシフェニル基力どのアリール基、フェノキシ基、p−
ブトキシフェノキシ基、p−ブチルフェノキシ基、p−
へキシルフェノキシ基、p−へキシルオキシフェノキシ
基などのアリールオキシ基、シクロヘキシル基などが代
表的な置換基としてあげられるOR2としてはブチル基
、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などの直鎖または分岐状のアルキル基、エトキシ
プロピル基、ブトキシエチル基、ヘキシルオキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基なとの直鎖または分岐状
のフルコキシアルキル基、p−ブチルベンジル基、p−
へキシルフェネチル基、p−ブトキシベンジル基などの
7ラルキル基、フェニル基、p−プロピルフェニル基、
p−ブチルフェニル基、p−プロピルフェニル基、p−
ブチルフェニル基、p−へキシルフェニル基、p−オク
チルフェニル基、p−ブトキシフェニル基、p−へキシ
ルオキシフェニル基、p−ブチルビフェニル基、p−ブ
トキシビフェニル基、p−ブチルフェノキシフェニル基
、p−ヘキシルベンジルオキシフェニル基などの7リー
ル基、シクロヘキシル基などが代表的ガ置換基としてあ
げられる。
以下に代表的な色素の合成例を示す。
合成例/(悉/の色素の合成)
一般式(It)でR1−C4H9−nの化合物/部とp
−n−オクチルアニリン/部とをニトロベンゼン3部中
で750〜770℃で約S時間加熱攪拌をクロロホルム
メタノールより再結晶を行い、下記構造式の黄色色素θ
。93部を得た。
−n−オクチルアニリン/部とをニトロベンゼン3部中
で750〜770℃で約S時間加熱攪拌をクロロホルム
メタノールより再結晶を行い、下記構造式の黄色色素θ
。93部を得た。
合成例/においてp −n−ブチルアニリン/部の代り
にp −n−へキシルアニリン/部またはp−n−ブチ
ルアニリン/部を用い、他は合成例/と同様に行うと&
4’、!;の黄色色素が得られる。
にp −n−へキシルアニリン/部またはp−n−ブチ
ルアニリン/部を用い、他は合成例/と同様に行うと&
4’、!;の黄色色素が得られる。
この様にして合成される色素を下表に示す0次に本発明
を図面を用いて更に詳細に説明する。第1図は本発明に
なる液晶表示素子を収めた透過型液晶表示装置の一例を
示す断面略図□であり、第2図は本発明の他の実施例の
反射型液晶表示素子の断面略図である。
を図面を用いて更に詳細に説明する。第1図は本発明に
なる液晶表示素子を収めた透過型液晶表示装置の一例を
示す断面略図□であり、第2図は本発明の他の実施例の
反射型液晶表示素子の断面略図である。
第1.2図において、/は透明ガラス基板、2は透明ガ
ラス基板の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、3は例えばテフロン色性色素を含むネマティック
液晶組成物であり、jはこの素子に印加する電源であり
、直流又は板である。本装置において透明電極表面は綿
布等で一方向に摩擦する方法または酸化珪素等を斜蒸着
する方法等により液晶および二色性色素が透明電極表面
に平行配向するように表面処理がガされている。
ラス基板の内側に設けられた酸化インジウムの様な透明
電極、3は例えばテフロン色性色素を含むネマティック
液晶組成物であり、jはこの素子に印加する電源であり
、直流又は板である。本装置において透明電極表面は綿
布等で一方向に摩擦する方法または酸化珪素等を斜蒸着
する方法等により液晶および二色性色素が透明電極表面
に平行配向するように表面処理がガされている。
本発明に使用される正の誘電異方性を示すネマティック
液晶としては、一般式 %式% 〔式中、R3、R4の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキ
シフェニル基を表わす。〕で示される物質等の単体せた
けこれらの混合物があげられる。
液晶としては、一般式 %式% 〔式中、R3、R4の一方がシアノ基、他方がアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基またはアルコキ
シフェニル基を表わす。〕で示される物質等の単体せた
けこれらの混合物があげられる。
R7図には透過型の表示装置を示しであるが、第一図の
如き反射型の表示装置でもよい。この場合、パネル背後
に光散乱板りを設ける。
如き反射型の表示装置でもよい。この場合、パネル背後
に光散乱板りを設ける。
以上、電圧を印加すると色が消える型の表示装置を示し
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成することができる。
たが、これとは逆に電圧を印加すると色を呈するように
なる表示装置を構成することができる。
すなわち液晶として負の誘電異方性を示すネマティック
液晶を用い、透明電極表面をN、N−ジメチル−N−オ
クタデシル−3−アミノプロピルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシランまたはメチルトリク
ロロシラン等の表面活性剤で処理するか、または液晶中
にセチルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤
を混入して、液晶および二色性色素を透明電極表面に垂
直に配向するようにして表示装置を構成することができ
る。
液晶を用い、透明電極表面をN、N−ジメチル−N−オ
クタデシル−3−アミノプロピルトリメトキシシリルク
ロライド、ジメチルジクロロシランまたはメチルトリク
ロロシラン等の表面活性剤で処理するか、または液晶中
にセチルトリメチルアンモニウムフロライド等の配向剤
を混入して、液晶および二色性色素を透明電極表面に垂
直に配向するようにして表示装置を構成することができ
る。
(又はホワイト−ティラー型とも呼ばれる)ゲスト−ホ
スト効果による表示素子となり、偏光板は不要で反射型
でも高いコントラストが得られる。
スト効果による表示素子となり、偏光板は不要で反射型
でも高いコントラストが得られる。
(//)
次に実施例によシ本発明を更に詳しく説明する0
実施例/
液晶および二色性色素が透明電極に平行になる様に処理
した液晶セルにグーシアノーグ′−n−ペンチルビフェ
ニルグ3%、グーシアノーグ’−n−プロポキシビフェ
ニル77%、グーシアノ−yL−n−ペントキシビフェ
ニル73チ、グーシアノ−11’−n−オクトキシビフ
ェニル77q6、クーシフノー4t’−n−ペンチルタ
ーフェニル/θチの液晶混合物(B−ff、BDH社製
)に前記の表に示した虎/の色素を7%溶解した液晶の
組成物を入れた。
した液晶セルにグーシアノーグ′−n−ペンチルビフェ
ニルグ3%、グーシアノーグ’−n−プロポキシビフェ
ニル77%、グーシアノ−yL−n−ペントキシビフェ
ニル73チ、グーシアノ−11’−n−オクトキシビフ
ェニル77q6、クーシフノー4t’−n−ペンチルタ
ーフェニル/θチの液晶混合物(B−ff、BDH社製
)に前記の表に示した虎/の色素を7%溶解した液晶の
組成物を入れた。
液晶表示素子に約6ボルト電圧をかけると黄色の液晶セ
ルがほぼ無色に変化する。
ルがほぼ無色に変化する。
本液晶表示素子中でのA/の色素のλゆおよび二色比は
それぞれlにnmとl1311nm、lθ、3であり、
本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であった。
それぞれlにnmとl1311nm、lθ、3であり、
本液晶表示素子の耐光性は非常に良好であった。
(/、2)
実施例2
実施例/の色素の代りに前表に示したA;」、需グ、盃
7捷たは盃/グの色素を使用し、他は実施例/と同様に
して液晶表示素子を構成した。この素子の二色比を測定
すると、それぞれ/θ。に、/θ、/、//、θまたは
?。にであった。
7捷たは盃/グの色素を使用し、他は実施例/と同様に
して液晶表示素子を構成した。この素子の二色比を測定
すると、それぞれ/θ。に、/θ、/、//、θまたは
?。にであった。
実施例3
垂直配向又は平行配向処理した液晶セルに誘電異方性が
正のネマティック液晶W −gにコレステリック液晶材
コレステリールクロライド/θ%(重量比)を添加した
混合液晶に前表の盃/の色素を/チ溶解させた液晶組成
物を注入した。第2図の構成においてこの液晶表示素子
は、電圧無印加時は黄色に着色し、/jV程度以上の電
圧を印加すると無色になり、偏光板を使用しなくても明
るい高コントラス;・の反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記コレステ
リールクロライドの他にコレステリル誘導体や、ビフェ
ニールあるいはエステル系等のカイラルネマティック材
も同様に利用できる。
正のネマティック液晶W −gにコレステリック液晶材
コレステリールクロライド/θ%(重量比)を添加した
混合液晶に前表の盃/の色素を/チ溶解させた液晶組成
物を注入した。第2図の構成においてこの液晶表示素子
は、電圧無印加時は黄色に着色し、/jV程度以上の電
圧を印加すると無色になり、偏光板を使用しなくても明
るい高コントラス;・の反射型表示が得られた。なお、
混合液晶に用いるコレステリック液晶材は上記コレステ
リールクロライドの他にコレステリル誘導体や、ビフェ
ニールあるいはエステル系等のカイラルネマティック材
も同様に利用できる。
第1図は本発明の一実M11例の液晶表示素子を用いた
透過型液晶表示装置の断面略図であり、第2図は本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第1.3図において、/・9・・・ガラス板1.2争Φ
・・拳7j明IK極、3・9中・−スペーサー、グ・・
・・・液晶組成物、S・・・・Φ電源、乙・・・・入射
光、7・・・・・観視者、g・・・・・偏光板、り・・
・・・光散乱板である。 (/j完) 第1図 第2図
透過型液晶表示装置の断面略図であり、第2図は本発明
の他の実施例の反射型液晶表示装置の断面略図である。 第1.3図において、/・9・・・ガラス板1.2争Φ
・・拳7j明IK極、3・9中・−スペーサー、グ・・
・・・液晶組成物、S・・・・Φ電源、乙・・・・入射
光、7・・・・・観視者、g・・・・・偏光板、り・・
・・・光散乱板である。 (/j完) 第1図 第2図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明、な一対の電極基板間に液晶組成
物を充てんしてなる液晶表示素子において、前記液晶組
成物として下記一般式(I)で示される黄色色素を一種
又は二種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子。 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基またはシクロヘキシル基、馬はアルキル基
、アラルキル基、アリール基またはシクロヘキシル基を
表わす。 R1、R2の置換基においてアルキル鎖、アリール環は
置換されていてもよい。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15456581A JPS5853979A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15456581A JPS5853979A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5853979A true JPS5853979A (ja) | 1983-03-30 |
Family
ID=15587012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15456581A Pending JPS5853979A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5853979A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59195628A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-06 | コンシグリオ・ナチオナ−レ・デレ−・リサ−チ | 液晶装置 |
US5059356A (en) * | 1984-10-05 | 1991-10-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5354513A (en) * | 1984-10-05 | 1994-10-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP15456581A patent/JPS5853979A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59195628A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-06 | コンシグリオ・ナチオナ−レ・デレ−・リサ−チ | 液晶装置 |
US5059356A (en) * | 1984-10-05 | 1991-10-22 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
US5354513A (en) * | 1984-10-05 | 1994-10-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polarizing film |
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