JPS59205311A - 香料製品 - Google Patents

香料製品

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JPS59205311A
JPS59205311A JP59078734A JP7873484A JPS59205311A JP S59205311 A JPS59205311 A JP S59205311A JP 59078734 A JP59078734 A JP 59078734A JP 7873484 A JP7873484 A JP 7873484A JP S59205311 A JPS59205311 A JP S59205311A
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マ−ク・エイ・スプレツカ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の式1 (R+tたけへの一つは水素であり、他はメチルまたは
R1とR,は共に水素である)で表わされる1−フェニ
ルペンテン−4−オン−1およびそのメチル同族体であ
って、香料組成物、オーデコロンおよび香料製品の青く
ささ、なまぐささ、果実臭、花香、バラ香、動物臭、ケ
シ香、ミルラ臭、きのこ具、ヒヤシンスおよびラベンダ
一様芳香を増大又は高めるためのもので、ト記香料製品
には固体又は液体のアニオン系、カチオン系、非イオン
系又は両性イオン系洗浄剤、繊維軟化剤、繊維軟化剤製
品、毛髪調整剤および芳香性重合体が含まれる。
香料組成物、香水、オーデコロン又は芳香性製品に芳香
をあたえる(又はかえる、変性する又は高める)のに使
用できる物質に芳香を附与するととにある。これらの物
質は天然物の使用を減らすのに用いられ、その一部は一
時的に最終製品にさらに一様な性質をあたえることがで
きる。
青くさ\、なまぐさ\、果実臭、花香、バラ香、動物臭
、ケシ香、ミルラ臭、きのこ臭、ヒヤシンスおよびラベ
ンダ一様芳香は特に多種類の香料組成物、香水および香
料製品、例えば固体又は液体のアニオン系、カチオン系
、非イオン系、又は両性イオン系洗浄剤、繊維軟化剤、
乾燥剤添加の繊維軟化剤製品、毛髪調整剤および芳香性
重合体に特にのぞましい。
従来技術 アリールアルテノン類および了り−ルアシカジエンノン
類は香料組成物、オーデコロンおよび香料製品の芳香を
増大又は高めるための香料として公知である。この場合
、アークタンダー(Arctander) ’バーファ
ームアンドフラバーケミカルズ(芳香製品)第1巻およ
び第■巻にはベンジリデンアセトン(第1巻モノグラフ
318)、3−メチル−4−フェニル−3−ブテン−2
−オン(第2巻モノグラフ2171)およびフェニルビ
ニルエチレンメチルケトン(第2巻モノグラフ2609
)の芳香を増大または高めるのに使用することが記載さ
れている。すなわち、CH。
2609:フェニルビニルエチレンメチルケトン1−ペ
ンテノイル基に結合した環状不飽和化合物もまた香水、
香料組成物および香料製品の芳香を増大または高めるの
に使用できることは公知である。この場合、米国特許第
4,264,467号(1981,4月28日登録)、
第4,289,659号(1981,9月15日登録)
、および第4 、147 、672号(1979,4月
3日登録)には次の構造 を有する化合物、および次の構造 〜、・′\ど\/へ を有する化合物(式中、点線は炭素−炭素間単一結合ま
たは1個または2個の炭素−炭素間二重結合を表わす)
が記載されている。
発明の解決しようとする問題点 しかしながら、従来技術には式1の化合物が香料として
使用されることが記載されていない。
式IA の構造を有する化合物は公知であり、パイルシュタイン
H−373:EI I298(ゼイ。
エム、ケミカル、ソサエティ、 第5 s 巻(193
6)892 (J、 M、 chsm、 Soc )お
よびゼイ、エム。
ケミカル、ソサエティ、第60巻(1938)1905
、1911 (J、 M、 ehem、 Boc) )
に記載されている。
第1図(実施例Iの粗反応生成物用のガス−液−クロマ
トグラフィープロビルである)において、随10のピー
クは式■Aで表わされる化合物のピークであり、N[1
11のピークは式IAで表わされるアセトフェノンのピ
ークである。
第2図(実施例1の反応生成物の蒸留物の留分6のガス
ー液クロマトグラフィープロピルである)において、N
α20で表わされるピークは化合物IAのピークで、5
llll、N[121で表わされるピークはアセトフェ
ノン用のピークである。
Na22で表わされるピークは式■で表わされる構造の
一ジアールI副生成物に対するガス−液−クロマトグラ
フィープロビルである。
第3図(実施例■の粗反応生成物のガス−液−クロマト
グラフィープロビルである)において、醜30に示され
るピークは式IBの化合物のピークである。
第3図随31に示されるピークはアノ1ルアルコールの
ピークである。Nα32に示されるピークはP−メチル
−アセトフェノンに対するピークである。随33に示さ
れるピークは化合物Hに対するピークである。
本発明は式1の化合物を使用することに関するものであ
る。式1の化合物は次の構造2 (式中R7はメチル又は水素、Xはヒドロキシ又はブロ
ムである) を有するアリルハライド又はアリルアルコールと、次の
構造 (式中R1はメチル又は水素である) を有する化合物との反応によって従来法を用いて作るこ
とができる。
Xがクロル又はブロムの場合、反応は塩基、好ましくけ
相転移剤の存在下で米国特許第4.045,489号(
1977年8月30日登録)明細書記載の技術を用いて
行なう。この場合、塩基の影響の下でケトンのアルケニ
ル化を含む反応において、この方法の反応体および塩基
はそれぞれ2つの混和しない相におかれ、有機相と(1
)水性塩基用又は(11)固相のいずれかと反応体は実
質的に全部最初に記載した有機相におかれ、また塩基は
実質的に全部第2番目にのべた相におかれている。また
2相系に数種の有機第4級アンモニウム塩の一つである
相転移剤を加える。
本発明に役立つ生成物を作る方法を実施するのに役立つ
1相転移剤〃の特定の例は次の如くである。
トリカプリルメチルアンモニウムクロリッド;セチルト
リメチルアンモニウムプロミド;または ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド。
一般に、h配力法において最も好ましい気相転移剤Iは
次の一般式を有する。
(11) 了IL けc、  CI4のアリール基、c、−c、。61ルキ
ル基、C6−C211のアルキル基、C6CI4アルキ
アリール基およびC6Ctoのアルケニル基およびR,
’ 、 R3’  およびR4′ の他のものはアルキ
ル基例えばメチル、エチール、ノルマルプロピル、イソ
プロピル、1−ブチル、2−ブチル、1−メチル−2−
プロピル、1−ペンチルおよび1−オクチルであり、2
はアニオン例えばクロリッド、プロミドおよびヒドロキ
シドである。
本発明に役立つ生成物を作るのに使用する方法は反応系
に不活性な安価な溶媒例えばトルエン、ベンゼン、オル
トキクレン、メタキシレン、パラ−キシレン、エチルベ
ンゼン、ノルマルヘキサン、シクロヘキサン、メチレン
クロリッドおよびオルトジクロロベンゼン中で実施する
(12) この方法は約10℃ないし約150℃の温度で実施され
、30℃ないし120℃の温度が好ましい。反応時間は
反応温度に逆比例し、反応温度が低ければ低い程、反応
時間は長くなる。従って、反応時間は約30分ないし約
10時間である。アリルハライドに対するケトンのモル
比は0.5:1.5ないし1.5:0.5の範囲であり
、アリルハライドに対するケトンの好ましいモル比は約
1:1ないし約1:1.2である。反応混合物における
アリルハライドに対する塩基のモル比は約0.75:1
ないし約1.5:1の範囲で、アリルハライドに対する
塩基の好ましいモル比は約1=1ないし約1.2:1で
ある。
反応混合物中における1相転移剤“の量は反応混合物中
のケトンの量基準でケトンモル当り約0.5グラムない
し25グラムであって、相転移剤の好ましい濃度はケト
ンモル当り約2,5ないし7.5グラムである。反応は
好ましくは大気圧で行なう。その理由は最も普通な条件
であるからである。
しかしながら、より低いまたはより高い圧力がのぞむ生
成物の最大収率に有害な影響をあたえないで使用できる
。反応に使用する特定の塩基には制限はないが、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムが適当である。
しかしながら、Xが水酸基の場合には、反応はプロトニ
ック酸例えば硫酸又はリン酸又はパラトルエンスルホン
酸の存在下で実施する。2つのうちのいずれか一方の反
応を実施するに当り、副反応生成物は作られ、反応混合
物から標準の分別蒸留技術によって容易に分離できる。
これらの副反応生成物は次の構造 υ (式中R,又はR7の一つは水素、R1又は鳥の他のも
のはメチル又はR7およびR2の両者はハロゲン例えば
式■およびmBの構造)を有する化合物である。
(15) 0゜ III                  mB作用 特に、前記方法で作った化合物は次の感覚器官に感受す
る性質を有する。
第   1   表 本発明の化合物  感覚器官に感受するIA     
  けし、ミルク、花の臭をともなったきのこ臭、ヒヤ
シ ンス、けし、ミルクおよび ラベンダー臭(乾燥物) IB       青くさ\、花粉、生くさ\、バラ、
果実および動物臭プ ロフィル (16) 本発明の1−フェニルペンテン−4−オン−1およびそ
のメチル同族体および1種または1種以上の補助香料成
分例えばアルコール、アルデヒド、1−フェニルペンテ
ン−4−オン−1およびそのメチル同族体以外のケトン
、テルペン系炭化水素、ニトリル、エステル、ラクトン
、天然産精油および合成精油友混合し、これによって各
成分の配合した香りは口あたりのよいしかものぞむ芳香
、特にしかも好ましくは花の香り例えばヒヤシンスの香
りを生ずる。ヒ記の香料組成物は通常(a)組成物の主
なノートまたは1芳香〃又は礎石;(b)主なノートに
仕ヒげしかも主なノートにともなう変性剤;(C)蒸発
のすべての段階を通じて香料に特定のノートをあたえる
揮発防止液および蒸発をおくらせる物質;(d)通常低
沸点で新鮮な物質であるトップトーンを含む。
香料組成物において、特定のにおい特性に寄与する各成
分がある。しかしながら、香料組成物の全体的な感覚を
つたえる効果は少なくとも個々の成分の合計である。こ
の場合、本発明の1−フェニル−ペンテン−4−オン−
1およびそのメチル同族体は香料組成物の芳香特性をか
え、変性または高めるのに使用できる。例えば組成物中
細の成分によって起る嗅覚反応を利用または和らげるこ
とによって香料組成物の芳香特性をかえ、変性または高
めるのに使用できる。
本発明の1−フェニルペンテン−4−オン−1およびこ
れらのメチル同族体0.01%の少量またはより少量(
例えば0.005%)を含む香料組成物は石鹸、化粧品
または他の製品に青くささ、生くさ\、果実具、花粉具
、バラ臭、動物臭、オボパナツクス、ミルク、きのこ、
ヒヤシンスおよびラベンダーの芳香をあたえるのに使用
できる。使用量は芳香成分の70係まで\あってもよく
、最終製品のコスト、性質を考慮して定める。その効果
は最終製品にのぞまれる特定の芳香をあたえる。
1−フェニルペンテン−4−オン−1およびそのメチル
同族体は単独または香料組成物の他の成分と共に洗浄剤
、石鹸、室内着臭剤、脱臭剤、香料、オーデコロン、化
粧水、浴調整剤例えばクリーム、脱臭剤、ノ・ンドロー
ションおよびサンクリーム、粉末例えば打ち粉、おしろ
いなどににおいをあたえる成分として役立つ。においを
あたえる成分として使用する場合には、不発明の1−フ
ェニルペンテン−4−オン−1およびこれらのメチル同
族体はE記の組成物例えばバラおよびヒヤシンス組成物
に強い花のノートをあたえるのに役立つ。一般に本発明
の1−フェニルペンテン−4−オン−1およびこれらの
メチル同族体は3チより多くない量を香料組成物に必要
である。
香料製品に使用する限りでは、本発明の1−フェニルペ
ンテン−4−オン−1およヒソのメチル同族体は香料製
品例えば固体又は液体のアニオン系、カチオン系、非イ
オン系又は両性イオン系洗浄剤、繊維軟化剤組成物、ド
ライヤー添加繊維軟化剤製品および芳香性重合体に該製
品の全重量基準で約0.5%ないし約5.0 %使用で
きる。
更に、本発明の香料組成物又は芳香組成物は本発明の1
−フェニルペンテン−4−オン−1およびそのメチル同
族体用の溶媒又は担体を含むことができる。溶媒は非毒
性アルコール例えばエチルアルコール、非毒性グリコー
ル例えばプロピレングリコールなどである。担体はまた
固体吸収剤例えばガム(アラビアゴム、グアラニーゴム
又はキサンチンゴム)または組成物をカプセル化するた
めの成分く例えばコアセルベーションの場合はゼラチン
、または液状の芳香センターのまわりに重合体を作る場
合、例えば尿素ホルムアルデヒド重合体)である。次の
実施例1および2は本発明の実施に役立つ生成物を製造
するための方法であり、実施例3は本発明を説明するの
に役立つ。
すべての部およびパーセントは特に記載しない場合は重
量で表わす。
(19) 実施例■ 反応: 加熱用マントル、コンデンサー、撹拌機、温度計および
滴下用炉斗をそなえた内容2.5tの反応器に水180
ミリ立に水酸化ナトリウムペレット120グラム(3モ
ル)を溶解した溶液を入れた。これにトルエン300グ
ラムおよび次にトリカプリルメチルアンモニウムクロリ
ッド〔アリクェート■336 (ALIQUAT )、
ミネアポリス所在のヘンケルコーボレイショ/製〕15
グラムを混合物に加えた。反応物は80℃、1時間加熱
した。アセトフェノン1440グラム(12モル)とア
リルクロリッド229.5グラム(3モル)との混合物
を還流させながら反応混合物に加えた。次に反応混合物
は90℃に冷却し、(20) 90℃で11時間撹拌した。次に反応混合物は冷水1t
と混合し、分液炉斗に移した。有機層は分離し、中性に
なるまで洗滌し、溶媒を留去した。次に残留油を2イン
チのスプラッシュカラム(5plash column
 )  で分別蒸留し、次の留分を得た。
留分Nα  蒸気温度  液温度  真空度1   3
0150  30/80 2    80    90 3    81    95    34    85
   100    25    96   124 
   2次に得られた混合物をそのま\感覚器官によっ
て芳香を附与する性質〔ナポパナツクス、ミルク、花香
を有するきのこ芳香、ヒヤシンス、ラベンダー(乾燥時
)〕を利用できる。または式TAの化合物は普通の調整
用カラムクロマトグラフィーによってトラップし、こ\
で純粋なIA化合物は強い花粉、ヒヤシンス、オボパナ
ツクス臭を有するオポパナツクス、ミルク芳香、乾燥時
ミルクおよびラベンダー調芳香を有する。
実施例■ 反応: 内容2立の高圧用オートクレーブに次の成分を入れた。
P−メチルアセトフェノン  402グラム(3モル)
アリルアルコール     261グラム(4,5モル
)リン酸            10グラムオートク
レーブを閉じ、200℃、圧力30.8にμ讐(44(
3Psjg)に加熱し、この温度および圧力に振盪しつ
″>8時間維持した。8時間後、オート(z3) クレープを開き、反応生成物は最初2インチスプラッシ
ュカラム(5plash column)で蒸留し、次
の留分を得た。
留分  蒸気温度   液温度  真空度1   70
/72   102/104  32    72  
  130   33   120    200  
 3留分2および3は合計した(重量151.3グラム
)。
次に12’ XI“ グツドローエカラム(Go□dl
oecolumn)で再蒸留し、次の留分を得た。
留分 蒸気温度  液温度 真空度 還流比1  66
/72  91/105 3  9:12   72 
   116  3  9:13   74    1
21 2.8  9:14  105    122 
2.8  9:15  106    126 2.8
  9:1(24) 粗留分4−6はすぐれた青くささ、花香、生くさ\、バ
ラ香、果実具および動物性芳香を有し、花およびイナゴ
様芳香を作るのに役立つ。
粗蒸留留分4−6は普通の液体クロマトグラフィー技術
を用いて精製する。得られた純粋な化合物IBは非常に
強い青くさ\、花香、およびジャコラ様動物性アンダー
トンを有する生くさい臭を有する。
ハ3発明の効果 実施例■ 次の組成物を作った。
Narol、、、、、、、、、、、、  90.0ネロ
ール ヒ記組成物に、実施例1の反応生成物の蒸留物の留分6
を12部(重量)またけ実施例2の混合物(粗留分4−
6)30部(重量)のいずれかを加える。この物質は実
施例1から化合物IAまたけ実施例■から化合物IBを
高い割合で含む。得られた混合物と式IAの化合物はす
ぐれたオボパナツクス、ミルラ、ヒヤシンスおよびラベ
ンダー調のさらに天然産に近いバラン(27) −トを有する。この場合、得られた香料組成物はすぐれ
たナポパナツクス、ミルラ、ヒヤシンスおよびラベンダ
ー調のより天然産に近いバラノートを有し、−劣化合物
IBに相応する混合物はより天然産に近いゝよりせる“
ような芳香を有しまた得られた香料組成物は強いしかも
永続性あるよりせるような青くささ、花香、生くさ\、
果実様芳香および動物性アンダートーンを有するバラの
香りを有する。
実施例■ 石鹸の製造 次の第■表に記載の香料を石鹸(LVU−i)にo、1
%(重量)配合した。炉中32℃(90下)で2週間放
置後、次の第■表に記載のすべての物質は熱により目で
見えるような効果を示さなかった。他方、石鹸に含まれ
る物質の芳香は第■表に示した。
(28) 第  ■  表 香料物質        芳香特性 実施例■に従って  強い花香を有するナポパナ作った
式IAの純  ツクス、ミルラ芳香、ヒヤ物質    
     シンス、ナポバナツクス、乾燥時ミル2およ
びラベン ダー芳香。
実施例Hに従って  ジャコラ機動物性アンダー作った
IBの細物  トーンを有する非常に強い質     
    青くさ\、花香、生くさ\の芳香。
式IAを有する実  ナボパナツクス、ミルラ、施例■
の香料組成  ヒヤシンスおよびラベンダ物     
    一様トツブノートを有するバラ様芳香。
式IBを有する実  強いしかも永続性あるより施例■
の香料組成  すような背くさ\、花香、物     
    生くさ\、果実様芳香およ、 び動物性アンダ
ートーンを 有するバラ様芳香。
実施例V 化粧用粉末組成物の製造 化粧用粉末組成物はボールミルでタルク粉末100グラ
ムと第■表に記載の物質の一つ2.5グラムとを混合し
て作った。得られた化粧用粉末の各々は第■表に示す芳
香を有する。
実施例■ 芳香性液状洗浄剤 実施例71表■に記載の芳香性おる濃縮された液状洗浄
剤(洗浄剤は米国特許第3.948,818号明mt 
記載のノルマル−ドデシルベンゼンスルホン酸のリジン
塩から作られる)かまたはその代りにナトリウムラウロ
リルサルコシネートとカリウムノルマルメチルラウロリ
ルタウリッドとの50:50混合物を含むアニオン系洗
浄剤を使用するかである。該洗浄剤は第■表に記載の各
種の香料物質を含んで作られる。これらは液状洗浄剤に
第■表に記載の香料物質の適量を加え、しかも均一に混
合して作られる。洗浄剤は第■表に記載の芳香を有し、
第■表に記載の香料物質をより高濃度を用いれば強度を
高めることができる。
実施例■ オーデコロンおよびハンカチーフ用の香水の製造 第■表に記載の香料物質はオーデコロンに1.5チ、2
.0チ、2.5チ、3,0チおよび4゜0チの濃度で7
0チ、75%、80%、85%および90チのエタノー
ル水溶液に溶解し、15%、20チ、25%、30%お
よび35チ濃度(90%および95%のエタノール水溶
液の試料)でハンカチーフ用香料として使用した。第■
表に記載の別個なしかも限定的な芳香をオーデコロンお
よびハンカチーフ用香水にあたえた。
(31) 実施例■ 洗浄剤組成物の製造 洗浄剤粉末100グラム〔カナダ特許第985 、19
0号(1976年3月9日登録)明細書実施例1に従っ
て作った蛋白質分解酵素を含む非イオン性洗浄剤粉末〕
を実施例v1第■表に記載の香料物質の一つ0.15グ
ラムに混合して実質的に均一組成物を得た。得られた各
組成物は実施例v1第■表記載のすぐれた芳香を有する
実施例■ 米国特許第4,05i472号明細書記載の方法で作っ
たしかも表面活性成分としてスルホン化CI4 0ta
アルキルカテコールの混合物のナトリウム塩5%(重量
)を含む洗浄剤粉末100グラム、(該混合物はモノC
I4  cpsアルキルカテコール60重量部である)
、35%ナトリウムテトラピロールホスフェート、30
%ナトリウムカルボキシメチルセルローズおよび7%澱
料を第■表に記載の香料成分の各々に0.15グラム混
合し、実質的に均一な組成物を得た。この(32) ようにして作られた各組成物は第■表に記載の如き芳香
を有する。
実施例X 石鹸組成物の製造 石鹸チップ100グラムを米国特許第 4.058,490号(1977年11月15日登録)
明細書実施例■の方法で次の如くして作った。
C8゜/ CI 4アルカンスルホネート(95%活性
)の等量混合物のナトリウム塩1.8 h (40lb
g )を無水イソプロパツール3.6 Kg(80lb
g )と脱イオン水56.3Kf(125lbg ) 
 との混合物に65℃(150″F)で溶解した。この
混合物に部分水素化ココナツ油脂肪酸4.5Kf(10
1bs)とナトリウムモノ−CI4−アルキルマレエー
ト9.75Kg(151bg)とを溶解し、この溶液の
pHを50チ水酸化す) IJウム水溶液の少量を加え
て6.0に調節した。インプロパツールを留去し、残部
の水溶液をドラム乾燥した。次に得られた固型活性成分
を、チップミキサーで水4.5 Kf (101bg)
および水酸化チタニウム0.09に4(10lbg )
と共に混合した。得られた混合物は第■表に記載の香料
物質1グラムと混合した。得られた香料石鹸はそれぞれ
第■表に記載のすぐれた芳香を示した。
実施例■ 米国特許第3,632,396号明細書第15欄実施例
1の方法を利用して、乾燥剤を添加した繊維軟化剤製品
として有用な不織布を作った。
材料、被覆および外部被覆材料および香料物質は次の如
くである。
1、水に可溶性層(溶解性紙)、 2、被覆物質としてのアドゲン448 (Adogen
)〔融点約60℃(140下)〕、 3、次の組成の外部被覆し融点65℃(150”F”l
’157 % C2022HAPS 0 22チイソブロビルアルコール。
20チ抗静電気防止剤。
1襲の第■表に記載の香料物質(参考例)および第■表
に記載の芳香を生ぜさせる各物質。
E記の如くして作りしかも第■表の芳香特性を有する繊
維軟化剤組成物は主として100平方インチ当り約3グ
ラムの物質、該物質100平方インチ当り約1.85グ
ラムの被覆物質および該物質100平方インチ当り約1
.4グラムの外部被覆物質よりなり、物質の重量当り全
芳香性物質および外部被覆の比は約1=1であった。
第■表に記載された芳香は乾燥剤を添加した繊維軟化性
不織布に使用する操作で乾燥器中のL部空間に気持のよ
い雰囲気をあたえた。
実施例■ 香気性重合体 芳香性重合体は第■表に記載した香料物質の1種25%
、および米国特許第468,997号(1983年2月
23日登録)明細書に記載のポリe−カプロラクトンと
低密度ポリエチレンとの混合物(1:4重量比)をエク
ストルーダー中で混合した。得られた押出成型重合体は
ペレット化され、次に得られた重合体ペレットはごみ用
バックのような製品に製造された。得られたごみ用バラ
(35) りは第■表に示す如くすぐれた芳香を示した。
【図面の簡単な説明】
第1図は式IAの化合物を含む実施例Iの方法で作った
粗反応生成物のガスー液クロマトグラフィープロピルで
ある(条件:5E−30カラム、140℃から220℃
まで毎分8℃、次に220℃の等温にプログラムされて
いる)。 第2図は式IAの化合物を含む実施例Iの反応生成物の
蒸留物の留分6のガス・液クロマトグラフイープロピル
である(条件: 5E−30−hラム、140℃から2
20℃まで毎分8℃、次に220℃の等温にプログラム
されている)。 第3図は式IBの構造を有する化合物を含む実施例■の
粗反応生成物のガスー液クロマトグラフィープロピルで
ある。 代理人  三宅正夫 他1名 (36) FIG、2

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)芳香を増大または高める量の次式(式中R1およ
    びR1は各々水素またはメチルである但し共にメチルで
    はない) で表わされる構造を有する少なくとも1つの化合物を、
    香料組成物ペース、オーデコロンベースまたは香料製品
    ペースに添加する工程を含むことを特徴とする香料組成
    物、オーデコロンまたは香料製品の芳香を増大または高
    める方法。 (2)  R1およびR2が各々水素である特許請求の
    範囲第1項記載の方法。 (3’)  R,けメチル、R2け水素である特許請求
    の範囲第1項記載の方法。 (4)  R2はメチル、R1は水素である特許5¥J
    求の範囲第1項記載の方法。 (5)式1の化合物を香料組成物、芳香性重合体又は芳
    香性製品に加えるに当り、芳香性製品は固体または液体
    のアニオン性、カチオン性、非イオン性または両性イオ
    ン性洗浄剤、又は繊維軟化剤またはその製品である前記
    各項のいずれかに記載の方法。 (6)式1の構造の化合物の少くとも1つを芳香が増大
    または高められる量で、水及びエタノールとよく混合し
    たものを含む香料ベースまたはオーデコロンよりなる香
    料組成物。 (7)芳香化合物として式1の化合物を含む芳香性重合
    体又は製品。 (8)式1の化合物を香料として含む固体又は液体のア
    ニオン性、カチオン性、非イオン性又は両性イオン性洗
    浄剤又は繊維軟化剤組成物。 (9)(1)式  R2 X で表わされる構造を有するアリル化合物と、式 (但しヒ記式1の化合物けXがクロル、ブロム又はヒド
    ロキシ、R1およびR2はメチル又は水素であるが共に
    メチルではない)。 で表わされる構造を崩するケトンとを酸性又は塩基性触
    媒(但しXがヒドロキシである場合には酸性触媒存在下
    ;Xがブロム又はクロルの場合には塩基性触媒存在下)
    の存在下で反応させ、式1の構造を有する少なくとも1
    つの化合物を含む混合物を作る工程と、(I+)得られ
    た反応生成物を蒸留して式1の化合物にとんだ混合物を
    得る工程とによって作られた反応生成物を、芳香が増犬
    捷たは高められル量で、香料ベース、オーデコロンベー
    ス又は香料製品ベースに加える工程を含むことを特徴と
    する香料、オーデコロン、および香料製品よりなる群か
    ら選ばれた消費物質の芳香を増大または高める方法。 (10)アリル化合物とケトンとを反応させる方法に塩
    基性触媒を使用し、更に該塩基性触媒を   ゛第4級
    アンモニウム塩の相転移剤の存在下で使用する前記第8
    項記載の方法。 (11)  Xがヒドロキシルでアリ、使用触媒が酸性
    触媒即ちプロトニック酸である前記第9項又は第10項
    記載の方法。 (12)消費物質が香料組成物、オーデコロン、香料製
    品であり、該香料製品が固体又は液体のアニオン性、カ
    チオン性、非イオン性又は両性イオン性洗浄剤または芳
    香性重合体又は繊維軟化剤組成物又は繊維軟化剤製品で
    ある前記第9項又は第10項記載の方法。
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