JPS5935142A - カテコ−ルアミンの定量法 - Google Patents
カテコ−ルアミンの定量法Info
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- JPS5935142A JPS5935142A JP14653082A JP14653082A JPS5935142A JP S5935142 A JPS5935142 A JP S5935142A JP 14653082 A JP14653082 A JP 14653082A JP 14653082 A JP14653082 A JP 14653082A JP S5935142 A JPS5935142 A JP S5935142A
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- Japan
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- catecholamine
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- noradrenaline
- sample
- adrenaline
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
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- Urology & Nephrology (AREA)
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- Cell Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カテコールアミンの定量法に関し、血液、尿
等の生体試料液中に極めて微量に含有されるカテコール
アミンを液体クロマトグラフィーを利用して分離し、ノ
ルアドレナリン、アドレナリン、ドー・ヘミンの３成分
を定量する方法区間する。
等の生体試料液中に極めて微量に含有されるカテコール
アミンを液体クロマトグラフィーを利用して分離し、ノ
ルアドレナリン、アドレナリン、ドー・ヘミンの３成分
を定量する方法区間する。
従来生体試料液中に含有されるカテコールアミンの定量
法として、高速液体クロマトグラフィーで、ノルアドレ
ナリン、アドレナリン、ドーパミンの３成分を分画し、
これらの各成分の電気化学的性質を利用して検出する方
法（ＶＭＤ法）と、高速液体クロマトグラフィーでノル
アドレナリン、アドレナリン、ドーパミンの３成分に分
画し、次いで蛍光物質に変換した後、その蛍光を検知し
定量する方法（ＴＨＩ法）の工法が実用化されている。
法として、高速液体クロマトグラフィーで、ノルアドレ
ナリン、アドレナリン、ドーパミンの３成分を分画し、
これらの各成分の電気化学的性質を利用して検出する方
法（ＶＭＤ法）と、高速液体クロマトグラフィーでノル
アドレナリン、アドレナリン、ドーパミンの３成分に分
画し、次いで蛍光物質に変換した後、その蛍光を検知し
定量する方法（ＴＨＩ法）の工法が実用化されている。
しかしながらＶＭＤ法では、生体試料液中の電気化学的
性質を有する全ての成分を同感度で検出するため、カテ
コールアミンを検出するためにはか々り繁雑な前処理を
必要とする欠点があり。
性質を有する全ての成分を同感度で検出するため、カテ
コールアミンを検出するためにはか々り繁雑な前処理を
必要とする欠点があり。
又血中カテコールアミンけその濃度が１（ｒ１２ｙ（ｐ
π）程度であって極めて微量であるため、アドレナリン
、Ｐ−パミンの検出が困難であった。
π）程度であって極めて微量であるため、アドレナリン
、Ｐ−パミンの検出が困難であった。
又ＴＩＩＩ法では感度的にＶＭＤより優れ、血中カテコ
ールアミンも、ノルアドレナリン、アドレナリンの検出
が可能である。しかしドーパミンけＴＨＩ物質への変換
効率が悪く、シかも測定波長がノルアドレナリン、アド
レナリンとけ異なるため検出できないという欠点があっ
た。
ールアミンも、ノルアドレナリン、アドレナリンの検出
が可能である。しかしドーパミンけＴＨＩ物質への変換
効率が悪く、シかも測定波長がノルアドレナリン、アド
レナリンとけ異なるため検出できないという欠点があっ
た。
零発明けＥ記の欠点を解消し、生体試料液中のノルアド
レナリン、アドレナリン、ドー／＜ダンの各成分を液体
クロマトグラフィーにより分画し、これらを化学発光を
利用して検知し、定量する方法を提供することを目的と
する。
レナリン、アドレナリン、ドー／＜ダンの各成分を液体
クロマトグラフィーにより分画し、これらを化学発光を
利用して検知し、定量する方法を提供することを目的と
する。
本発明の要旨は、カテコールアミンを含有する試料液中
に、ダンシルハライドを添加してカテコールアミンと反
応させカテコールアミン誘導体を生成させ、このカテコ
ールアミン誘導体を含有する試料液を液体クロマトグラ
フィーにおける分離用カラムに導入してノルアドレナリ
ン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーパダン誘導体に分
離し、分離された夫々の誘導体に蓚酸エステルと過酸化
水素を接触させて化学発光を生じさせ、この化学発光を
検知して定量を行うことを特徴とする、カテコールアミ
ンの定量法に存する１、 次に本発明カテコールアミンの定量法について更に詳細
に説明する。
に、ダンシルハライドを添加してカテコールアミンと反
応させカテコールアミン誘導体を生成させ、このカテコ
ールアミン誘導体を含有する試料液を液体クロマトグラ
フィーにおける分離用カラムに導入してノルアドレナリ
ン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーパダン誘導体に分
離し、分離された夫々の誘導体に蓚酸エステルと過酸化
水素を接触させて化学発光を生じさせ、この化学発光を
検知して定量を行うことを特徴とする、カテコールアミ
ンの定量法に存する１、 次に本発明カテコールアミンの定量法について更に詳細
に説明する。
血液、尿等の生体試料液中にダンシルハライドを添加し
て、試料液中に微量に含有されるカテコ−ＪＬ／アミン
と反応させてダンシル化されたカテコールアミン誘導体
を生成させる。。
て、試料液中に微量に含有されるカテコ−ＪＬ／アミン
と反応させてダンシル化されたカテコールアミン誘導体
を生成させる。。
このダンシル化の工程は液体クロマトグラフィーにおけ
る前処理として行うことができる。ダンシルハライドと
しては、ダンジルクロライドが最適である。試料液中の
カテコールアミンのダンシル化は、例えば試料液の水分
量が２０〜４０重量％となるように調整し、ＰＨ８〜９
゜４０〜５０℃、２０分間の加温条件下に、１重量％の
濃度のダンシルハライドのアセトン溶液を少くとも、カ
テコールアミンの６倍モル量を加えればよく、これによ
りカテコールアミンのダンシル化反応を完全に行なわせ
るこ吉ができる。
る前処理として行うことができる。ダンシルハライドと
しては、ダンジルクロライドが最適である。試料液中の
カテコールアミンのダンシル化は、例えば試料液の水分
量が２０〜４０重量％となるように調整し、ＰＨ８〜９
゜４０〜５０℃、２０分間の加温条件下に、１重量％の
濃度のダンシルハライドのアセトン溶液を少くとも、カ
テコールアミンの６倍モル量を加えればよく、これによ
りカテコールアミンのダンシル化反応を完全に行なわせ
るこ吉ができる。
このようにして得られた、カテコールアミン誘導体、す
なわちダンシル化カテコールアミンを液体クロマトグラ
フィーにおける分離用カラムＫ １１人してノルアドレ
ナリン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーパミン誘導体
に分離する。この場合の液体クロマトグラフィ一工程を
第１図に示す。１は溶離液槽であり、例えば水：メタノ
ールコトリエチルアミン混合液が使用され。
なわちダンシル化カテコールアミンを液体クロマトグラ
フィーにおける分離用カラムＫ １１人してノルアドレ
ナリン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーパミン誘導体
に分離する。この場合の液体クロマトグラフィ一工程を
第１図に示す。１は溶離液槽であり、例えば水：メタノ
ールコトリエチルアミン混合液が使用され。
定流量ポンプ２により送液される。溶離液のＰＨ値、イ
オン強度、イオンの種類、流速等は分離カラムの分１ｌ
ｌＩ！能に応じて調整される。３は試刺注大器であり、
カテコールアミン誘導体を含有する試料液が供給されて
溶離液と混合される。
オン強度、イオンの種類、流速等は分離カラムの分１ｌ
ｌＩ！能に応じて調整される。３は試刺注大器であり、
カテコールアミン誘導体を含有する試料液が供給されて
溶離液と混合される。
４け分離用カラムであり、例えばオクタデシル基を導入
した多孔性シリカ、ジビニルベンゼン−（メク）アクリ
ル酸共重合体等の粒子が充填されている。
した多孔性シリカ、ジビニルベンゼン−（メク）アクリ
ル酸共重合体等の粒子が充填されている。
溶離液と混り合った前記試料液は分離用カラムを通過す
ることによりノルアドレナリン誘導体（ダンシル化ノル
アドレナリン）、アドレナリン誘導体（ダンシル化アド
レナリン）、ドーパ５− ダン１１１体（ダンシル化ドーパミン）の３成分に分離
される。
ることによりノルアドレナリン誘導体（ダンシル化ノル
アドレナリン）、アドレナリン誘導体（ダンシル化アド
レナリン）、ドーパ５− ダン１１１体（ダンシル化ドーパミン）の３成分に分離
される。
本発明においてはこのようにして分離された夫々の誘導
体に蓚酸エステルと過酸化水素を接触させて化学発光を
生じさせる。蓚酸エステルとしては、 ０ １１１ Ｒ−０−Ｃ−Ｃ−０−Ｒ の構造をもつものが用いられるが、好ましくけＲがベン
ゼン環であるものが使用される。又、最適にはビス（２
，４，６−）リクロロフエニ＃）ｇ酸二Ｘ７’ル、ビス
（２，４−ジニトロフェニル）蓚酸エステルが使用され
る。この蓚酸エステルは例えば酢酸エチル等の溶剤に溶
解されて使用される。５は蓚酸エステル溶液槽であり、
定流量ポンプ６により流通管を通じて供給される。
体に蓚酸エステルと過酸化水素を接触させて化学発光を
生じさせる。蓚酸エステルとしては、 ０ １１１ Ｒ−０−Ｃ−Ｃ−０−Ｒ の構造をもつものが用いられるが、好ましくけＲがベン
ゼン環であるものが使用される。又、最適にはビス（２
，４，６−）リクロロフエニ＃）ｇ酸二Ｘ７’ル、ビス
（２，４−ジニトロフェニル）蓚酸エステルが使用され
る。この蓚酸エステルは例えば酢酸エチル等の溶剤に溶
解されて使用される。５は蓚酸エステル溶液槽であり、
定流量ポンプ６により流通管を通じて供給される。
７け過酸化水素溶液槽であり、溶離液と蓚酸エステル溶
液との混合性をよくするために、アセトン、アセトニト
リル、炭素数が１〜５のアル６− コール等が溶剤として使用され、定流量ポンプ８により
供給される。
液との混合性をよくするために、アセトン、アセトニト
リル、炭素数が１〜５のアル６− コール等が溶剤として使用され、定流量ポンプ８により
供給される。
又、化学発光は弱アルカリ性の条件下で最大強度を示す
ので、例えばトリス塩酸緩衝液等が緩衝液槽９から定流
針ポンプ１０により供給され、ＰＨ値が弱アルカリ性、
望ましくけＰ Ｈ８，０に調整される。
ので、例えばトリス塩酸緩衝液等が緩衝液槽９から定流
針ポンプ１０により供給され、ＰＨ値が弱アルカリ性、
望ましくけＰ Ｈ８，０に調整される。
蓚酸エステル溶液と過酸化水素溶液は合流し、蓚酸エス
テルと過酸化水素との反応により１゜２−ジオキセタン
ジオンが生成する。この物質は高エネルギー性物質であ
り、分離されたノルアドレナリン誘導体、アドレナリン
誘導体、１゜−ノ（ミン誘導体にエネルギーを移行させ
、高エネルギー化された夫々の誘導体が発光される。
テルと過酸化水素との反応により１゜２−ジオキセタン
ジオンが生成する。この物質は高エネルギー性物質であ
り、分離されたノルアドレナリン誘導体、アドレナリン
誘導体、１゜−ノ（ミン誘導体にエネルギーを移行させ
、高エネルギー化された夫々の誘導体が発光される。
蓚酸エステルと過酸化水素との反応、及び、これにより
生ずる高エネルギー性物質によるエネルギー移行は非常
に早く行なわれるので、分離された夫々の誘導体を含む
試料液、蓚酸エステル溶液、過酸化水素溶液を同時に合
流させても何ら差支えない。
生ずる高エネルギー性物質によるエネルギー移行は非常
に早く行なわれるので、分離された夫々の誘導体を含む
試料液、蓚酸エステル溶液、過酸化水素溶液を同時に合
流させても何ら差支えない。
次いでこの化学発光を検知して定量を行う。１１は検出
器であり、光電子増倍管で検知する。光電子増倍管から
の信号はフォトンカウンターでパルスで処理するのが感
度上有利であるが、分光器のように電流として取出して
も差支えない。
器であり、光電子増倍管で検知する。光電子増倍管から
の信号はフォトンカウンターでパルスで処理するのが感
度上有利であるが、分光器のように電流として取出して
も差支えない。
取出された信号は、記録計１２で記録する。
この記録結果に基づいて、例えばフォトンカウンターの
パルス信号故により、ノルアドレナリン誘導体、アドレ
ナリン誘導体、ドーパミン誘導体の量を知ることができ
、これにより知り得た量から生体試料中に元々含有され
ていたノルアドレナリン、アドレナリン、ドーノ鳴ミン
を定量することができる。
パルス信号故により、ノルアドレナリン誘導体、アドレ
ナリン誘導体、ドーパミン誘導体の量を知ることができ
、これにより知り得た量から生体試料中に元々含有され
ていたノルアドレナリン、アドレナリン、ドーノ鳴ミン
を定量することができる。
本発Ｆ３ＡＶＣよれば試料中に微量にしか含有されない
カテコールアミンにおける、アドレナリン、ノルアドレ
ナリン、ドーノ曵ミンの３成分を同時にかつ高感度に測
定することができる。又測定に際して一つの装置で測定
を行うことができ、測定時間を短縮される等の利点が存
する。
カテコールアミンにおける、アドレナリン、ノルアドレ
ナリン、ドーノ曵ミンの３成分を同時にかつ高感度に測
定することができる。又測定に際して一つの装置で測定
を行うことができ、測定時間を短縮される等の利点が存
する。
実施例１
健常人３検休の血液５−を真空採血管に採取し、３０分
間室温放置後、３０００ ｒ、 ｐ、 ｍ、で５分間遠
心分離し、血？ｌ！ｔ２−に、２−の０．０１モルトリ
ス塩酸緩衝液（Ｐ Ｈ８，０）を加え、混合した後、１
重量％のダンジルクロライドのアセトン溶液３ｔｎＩ！
を加え、５０℃で２０分間加温し反応させ、カテコール
アミンをダンシル化した。
間室温放置後、３０００ ｒ、 ｐ、 ｍ、で５分間遠
心分離し、血？ｌ！ｔ２−に、２−の０．０１モルトリ
ス塩酸緩衝液（Ｐ Ｈ８，０）を加え、混合した後、１
重量％のダンジルクロライドのアセトン溶液３ｔｎＩ！
を加え、５０℃で２０分間加温し反応させ、カテコール
アミンをダンシル化した。
こうして得たカテコールアミン誘導体を含有する試料液
１００μｊを高速液体クロマトグラフィーに注入した。
１００μｊを高速液体クロマトグラフィーに注入した。
高速液体クロマトグラフィーにおいて、溶離液槽１から
溶離液として水：メタノール：トリエチルアミン（６０
：３０：１０）を供給し、定流量ポンプ２で流速０．２
ｄ ／分で送給した。
溶離液として水：メタノール：トリエチルアミン（６０
：３０：１０）を供給し、定流量ポンプ２で流速０．２
ｄ ／分で送給した。
分離カラム４としては、オクタデシル基を導入した多孔
性シリカを充填した内径４．６鰭、長さ２５０Ｍのもの
を使用した。
性シリカを充填した内径４．６鰭、長さ２５０Ｍのもの
を使用した。
分離用カラム４を出たカテコールアミンのダンシル化誘
導体は、ノルアドレナリン誘導体、ア９− ドーパミン誘導体、ドーパミン誘導体に分離され、これ
に定流量ポンプ１０によりα１モルトリス塩酸緩衝液（
Ｐ Ｈ８，０）を流速Ｑ １ ｍｅ ／分で送給し、又
定流量ポンプ６により５ミリモルノヒス（２，４，６−
）！Ｉクロロフェニル）蓚酸エステルの酢酸エチル溶液
を流速２．５ｍｌ！／分で送給し、更に１０ミリモルの
過酸化水素のアセトン溶液を定流量ポンプ８により流速
２．５ ｒｎＩ！／分で送給し、夫々の誘導体を化学発
光させた。
導体は、ノルアドレナリン誘導体、ア９− ドーパミン誘導体、ドーパミン誘導体に分離され、これ
に定流量ポンプ１０によりα１モルトリス塩酸緩衝液（
Ｐ Ｈ８，０）を流速Ｑ １ ｍｅ ／分で送給し、又
定流量ポンプ６により５ミリモルノヒス（２，４，６−
）！Ｉクロロフェニル）蓚酸エステルの酢酸エチル溶液
を流速２．５ｍｌ！／分で送給し、更に１０ミリモルの
過酸化水素のアセトン溶液を定流量ポンプ８により流速
２．５ ｒｎＩ！／分で送給し、夫々の誘導体を化学発
光させた。
この場合のビス（２，４，６−）リクロロフェニル）蓚
酸エステルは、２，４．６−）リクロロフェノールとオ
キサリルクロリドより合成し、ベンゼンで再結晶したも
のを用いた。
酸エステルは、２，４．６−）リクロロフェノールとオ
キサリルクロリドより合成し、ベンゼンで再結晶したも
のを用いた。
生じた化学発光の検出は、フローセルに密着させた光電
子増倍管で行ない。得た信号、７オトカクンタで処理し
、レコーダーで記録した。
子増倍管で行ない。得た信号、７オトカクンタで処理し
、レコーダーで記録した。
その結果３例とも第２図に示すようなりロマトグラムが
得られ、血液中のカテコールアミンが蓚酸エステルによ
る化学発光量として定量され、ノルアドレナリン、アド
レナリン、ドーパミン１０− の３分画が同時測定された。
得られ、血液中のカテコールアミンが蓚酸エステルによ
る化学発光量として定量され、ノルアドレナリン、アド
レナリン、ドーパミン１０− の３分画が同時測定された。
標準カテコールアミンのダンシル化銹導体を用いた検量
線及びプール血清に標準カテコールアミンを添加してダ
ンシル化を行なって得た回収率より、３検体それぞれの
カテコールアミンの血中濃度が表１の通り得られた。
線及びプール血清に標準カテコールアミンを添加してダ
ンシル化を行なって得た回収率より、３検体それぞれの
カテコールアミンの血中濃度が表１の通り得られた。
第１図は本発明方法における実施態様の一例を示す説明
図、第２図は実施例において得られたクロマトグラムを
示している。 符号の説明 １溶離液槽、２，６，８．１０定流量ポンプ、３試料注
入器、４分離用カラム、５蓚酸エステル溶液槽、７過酸
化水素溶液槽、９Ｍ衝液液槽１１検川器 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利
図、第２図は実施例において得られたクロマトグラムを
示している。 符号の説明 １溶離液槽、２，６，８．１０定流量ポンプ、３試料注
入器、４分離用カラム、５蓚酸エステル溶液槽、７過酸
化水素溶液槽、９Ｍ衝液液槽１１検川器 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利
Claims (1)
- １ カテコールアミンを含有する試料液中に、ダンシル
ハライドを添加し、カテコールアミンと反応させてカテ
コールアミン誘導体を生成させ、このカテコールアミン
誘導体を含有する試料液を液体クロマトグラフィーにお
ける分離用カラに導入してノルアドレナリン誘導体、ア
ドレナリン誘導体、ドーパミン誘導体に分離し、分離さ
れた夫々の誘導体に蓚酸エステルと過酸化水素を接触さ
せて化学発光を生じさせ、この化学発光を検知して定量
を行うことを特徴とする、カテコールアミンの定量法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14653082A JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14653082A JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5935142A true JPS5935142A (ja) | 1984-02-25 |
| JPH0126506B2 JPH0126506B2 (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=15409722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14653082A Granted JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935142A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5730245A (en) * | 1980-06-23 | 1982-02-18 | Philips Nv | Color display tube |
| JPS6220224A (ja) * | 1985-07-18 | 1987-01-28 | Toshiba Corp | カラ−受像管 |
| CN106442837A (zh) * | 2016-10-18 | 2017-02-22 | 杭州佰辰医学检验所有限公司 | 一种利用液相色谱串联质谱检测血浆中儿茶酚胺的方法 |
| JP2020106494A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 株式会社Ｌｓｉメディエンス | 生体試料中のエチルアミン定量法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109613144B (zh) * | 2019-02-14 | 2021-11-30 | 上海柯领生物医药科技有限公司 | 一种儿茶酚胺类激素的检测方法 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14653082A patent/JPS5935142A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5730245A (en) * | 1980-06-23 | 1982-02-18 | Philips Nv | Color display tube |
| JPS6220224A (ja) * | 1985-07-18 | 1987-01-28 | Toshiba Corp | カラ−受像管 |
| CN106442837A (zh) * | 2016-10-18 | 2017-02-22 | 杭州佰辰医学检验所有限公司 | 一种利用液相色谱串联质谱检测血浆中儿茶酚胺的方法 |
| JP2020106494A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 株式会社Ｌｓｉメディエンス | 生体試料中のエチルアミン定量法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0126506B2 (ja) | 1989-05-24 |
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