JPS5933274A - 置換3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チアジアゾ−ル−5−イル−オキシアセタミド、その製法及び除草剤 - Google Patents
置換3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チアジアゾ−ル−5−イル−オキシアセタミド、その製法及び除草剤Info
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- JPS5933274A JPS5933274A JP58134522A JP13452283A JPS5933274A JP S5933274 A JPS5933274 A JP S5933274A JP 58134522 A JP58134522 A JP 58134522A JP 13452283 A JP13452283 A JP 13452283A JP S5933274 A JPS5933274 A JP S5933274A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- Wood Science & Technology (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の置換弗素含有3−トリハロゲノメチル−
1.2.4−チアノアゾール−5−イル−オキシアセタ
ミド、ぞの製債方法及びその除草剤として用いることに
関する。
1.2.4−チアノアゾール−5−イル−オキシアセタ
ミド、ぞの製債方法及びその除草剤として用いることに
関する。
硯る種のアゾリロキシカルボキサミドを除草剤として1
更用出来ることばすでに知られてrる( !lilJえ
ず、西ドイツ国゛待許出鴇公開明細書筆2, 9 1
4。
更用出来ることばすでに知られてrる( !lilJえ
ず、西ドイツ国゛待許出鴇公開明細書筆2, 9 1
4。
003号及びバ3, O O 4, 3 2 6号俗照
)。従って1911えば、4.5一ノクロロー1 l;
う−ノアゾール−2−イル−オキシ酢酸N,N−ノエチ
ルアミドは列えげ綿のごと@双子葉作#lJ植掬中のイ
ネ科の雑草f選沢的に゛お除するのに用いることが出来
るが、該化合物はメス子葉何位に討して!・寸十分効果
的ではない。
)。従って1911えば、4.5一ノクロロー1 l;
う−ノアゾール−2−イル−オキシ酢酸N,N−ノエチ
ルアミドは列えげ綿のごと@双子葉作#lJ植掬中のイ
ネ科の雑草f選沢的に゛お除するのに用いることが出来
るが、該化合物はメス子葉何位に討して!・寸十分効果
的ではない。
本発明−において、
式中、Xd−CFCl2、−CFtC’t ’!id−
CF3を表わしそして RI及びRtは同一もしくは異なりそして1固々に、J
易介により置倶ざれたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アラルギル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、了リールもし〈・は窒盪言有榎宏環基を表
わすか、土た珪ぞれらが結合している一..l累原子と
訃して、場合により(に曲の異種原子をよみ、場合.で
より・!換され、場合により部外的に不砲和のそして場
合によりベンゾ融合した単環式もしくは慢壌式構潰を形
成していろ、 なる氏の新規の置換弗素含有3ートリハロゲノメチル−
1.2.4−チ了ソアゾールー5ーイルーオキシアセタ
ミドが見出された。
CF3を表わしそして RI及びRtは同一もしくは異なりそして1固々に、J
易介により置倶ざれたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アラルギル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、了リールもし〈・は窒盪言有榎宏環基を表
わすか、土た珪ぞれらが結合している一..l累原子と
訃して、場合により(に曲の異種原子をよみ、場合.で
より・!換され、場合により部外的に不砲和のそして場
合によりベンゾ融合した単環式もしくは慢壌式構潰を形
成していろ、 なる氏の新規の置換弗素含有3ートリハロゲノメチル−
1.2.4−チ了ソアゾールー5ーイルーオキシアセタ
ミドが見出された。
式(夏》の新規化合匈ンま、
式中、RI 及びR1は上E己の意味を有する、なる式
のヒドロキシアセタミドを 式中、Xは上記の意味を有する、 なる式の弗素含有5−クロロ−3−トリハロゲノメチル
−1,2,4−チアジアゾールを酸受容体の存在のもと
てそして適当ならば希釈剤を用(八て反応させる場合に
得られる。
のヒドロキシアセタミドを 式中、Xは上記の意味を有する、 なる式の弗素含有5−クロロ−3−トリハロゲノメチル
−1,2,4−チアジアゾールを酸受容体の存在のもと
てそして適当ならば希釈剤を用(八て反応させる場合に
得られる。
式(りの新規の置換弗素含有3−トリハロゲノメチル−
1,2,4−チアノアゾール−5−イル−オキシアセタ
ミドは強力な1乍草作用を示す特徴を有する。
1,2,4−チアノアゾール−5−イル−オキシアセタ
ミドは強力な1乍草作用を示す特徴を有する。
驚くべきことに、式(+1の本発明に狩り活性化合物は
イネ科の雑草(grα5ses ]並びに双子葉雑i(
dicotyledon weeds lに対して極め
て効果的である。従って本Wr規の活性化合物は、イネ
科の雑草に対してのみ本・質的に有効である西ドイツ国
特許出願塾春公開明細舎第2.914. OO3−号及
び筆3.(104,326号による従来公知の了ゾリロ
キシカルボギサミドよりすぐni利点を事実上布する。
イネ科の雑草(grα5ses ]並びに双子葉雑i(
dicotyledon weeds lに対して極め
て効果的である。従って本Wr規の活性化合物は、イネ
科の雑草に対してのみ本・質的に有効である西ドイツ国
特許出願塾春公開明細舎第2.914. OO3−号及
び筆3.(104,326号による従来公知の了ゾリロ
キシカルボギサミドよりすぐni利点を事実上布する。
本発明けI仔4しくば、
間挿もしくは異種のものとすることが出来るR1 及び
R2が個々にそれぞ:alO個までのC原子を有するア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキノペアルキ
ルチオアルキル、アルケニルアル!≧モレ〈マアルコキ
シ、それぞれ12個前号のC原子を有するシクロアルキ
ルもシくはシクロアルケニル、アルキル部分に1もしく
は2個の炭素原子及びアリール部分に6もしくば10個
の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置換
式れたアラルキルを表わすか、またば 6もしくは10個の炭素原子を有し、そして1乃至3個
のハロゲン原子、それぞれ場合によりハロゲン(特に弗
素)により#換されそして1乃至4個の炭素原子を有す
る1乃至3個のアルキル基、ニトロ、シアノもしくは1
乃至4個の炭素原子を有する了アルコキシにより置換す
ることが出来るアリールを表わすか、または 基R1及びR2が、それらが結合している窒素原子と合
して、15個までの炭素原子を有しそして場合によりそ
れぞれ1乃至5個の炭素原子を有する1乃至3個のアル
キル基によりl置換された場合疋より部分的に不1泡和
のそして/もしくはベンゾ融合した基環式もしくは複環
式構造を形成するが、または 基R1及びR2がそれらが結合している窒素原子と合し
て、5個までの炭素原子を有し、場合によりそれぞれ1
乃至5個の炭素原子を有する1乃至3個のアルキル基に
工す置換されそして場合により更に窒素原子、重上原子
もしくは硫貨原子を含む自利単環式構造を形成している
、 弐(11の3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チア
ソアゾール−5−イル−オキシアセタミドに関する。
R2が個々にそれぞ:alO個までのC原子を有するア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキノペアルキ
ルチオアルキル、アルケニルアル!≧モレ〈マアルコキ
シ、それぞれ12個前号のC原子を有するシクロアルキ
ルもシくはシクロアルケニル、アルキル部分に1もしく
は2個の炭素原子及びアリール部分に6もしくば10個
の炭素原子を有しそして場合によりハロゲンにより置換
式れたアラルキルを表わすか、またば 6もしくは10個の炭素原子を有し、そして1乃至3個
のハロゲン原子、それぞれ場合によりハロゲン(特に弗
素)により#換されそして1乃至4個の炭素原子を有す
る1乃至3個のアルキル基、ニトロ、シアノもしくは1
乃至4個の炭素原子を有する了アルコキシにより置換す
ることが出来るアリールを表わすか、または 基R1及びR2が、それらが結合している窒素原子と合
して、15個までの炭素原子を有しそして場合によりそ
れぞれ1乃至5個の炭素原子を有する1乃至3個のアル
キル基によりl置換された場合疋より部分的に不1泡和
のそして/もしくはベンゾ融合した基環式もしくは複環
式構造を形成するが、または 基R1及びR2がそれらが結合している窒素原子と合し
て、5個までの炭素原子を有し、場合によりそれぞれ1
乃至5個の炭素原子を有する1乃至3個のアルキル基に
工す置換されそして場合により更に窒素原子、重上原子
もしくは硫貨原子を含む自利単環式構造を形成している
、 弐(11の3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チア
ソアゾール−5−イル−オキシアセタミドに関する。
本発明は、寺に、
R1がCI〜C,アルキル、シアノエチル、C3〜C4
了ルコキシーエチル、アリル、プロパルギル、1−メチ
ループロノソルギルまたば1.1−ヅメチル−プロパル
ギルをとわし、そして R1がC1〜C!1アルキル、C1〜C6了ルコキシ、
シアノエチル、C1〜C4アルコキシ−エチル、アリル
、デロノクルギル、1−メチル−プロパルギル、1,1
−ツメチルプロ/ぞルギル、シクロベンチAノ、シクロ
ヘキシル、3.4.6−)サメチル−シクロヘキセン−
1−イル、ペンツル、ナフチルまたは場合に工り1乃至
3個の基(メチル、’塩素、弗素、トリフルオロメチル
、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメトキシ及び/
もしくはトリフルオロメチルチオ)により置換されたフ
ェニルを表わすか、または 基R1及びR1が、それらが結合している窒素原子と合
して、ピロリツル、アルキル基1個当り1乃至3個の炭
素原子を有するモノアルキル−モジくはソアルキルーピ
ロリヅル、モルフオリニルもしくはアルキル基1個当り
1乃至3個の炭素原子を有するノアルキルモルフオリニ
ル虻捗*申恭#キ二′−−一 −−、ピペリツル、 アルキル基1個当り1乃至3イ固の炭素原子”Th有−
するモノアルキル−、ソアルキルーもL <’ d ト
リアルキルピペリツル、ノミ−ヒドロアゼビニル(ヘキ
サメチレンイミノ基)、ヘプタメチレンイミノ4.1,
2,3.4−テトラヒドロインドリル、アルキル基1個
当り3個までの炭素原子を有するモノアルキル−もしく
はソアルキルーテトラヒドロイントリル、ノぐ−ヒドロ
イントリル、アルキル、告11固当り1乃至3個の炭素
原子分有するモノアルギル−もしくはソアルキルーノぐ
−ヒドロインドリル、1.2,3.4チル−アミド、N
−メチル−N−(2−シアノ−エチル)−アミに、ヅー
(2−メトキシ−エチル)−アミド、ノー了りルー了ミ
ド、N−メチルN−ノクルギルーアミド、N−メチル−
N−シクロペンチル−アミ、・ド、N−メチル−N−シ
クロへキシル−アミド、■−メチルーN−(2−ニトロ
−フェニル)−1N−メチル−N−(3−ニトロ−フェ
ニル)−及びN−メチル−N−(4−ニトロ−フェニル
)−アミド、N−メチル−N−(2−クロロ−フェニル
)−2N−メチル−N−(3−クロロ−フェニル)−及
びN−メチル−N−(4−クロロ−フェニル)−アミ)
’、N −1チル−N−(3−ニトロ−6−メチルーフ
エニノ1)−了ミド、N−エチル−7二リド、N−エチ
ル−#−(2−二トローフェニル)−1N−エチル−(
3−ニトロフェニル−及びN−エチル−N−(4−ニト
ロ−フェニル)−アミド、N−エチル−#−(2−クロ
ロ−フェニル)−1■−エチル−A’−(3−クロロ−
フェニル+−及JN−エチル−N−+ 4−クロロ−フ
ェニル)−アミド、N−エチル−N−(3−=)tff
−6−メチル−フェニル)−了ミド、N−10ビルーア
ニリド、N−プロピル−N−(2−一トローフェニル)
−1N−−fロヒル−N−(3−ニトロ−フェニル)
−及びN−プロピル−N−(4−ニトロ−フェニル)−
了ミド、N−プロピル−N−(2−クロロ−フェニル)
−1N−プロピル−N−(3−クロロ−フェニル)−及
f):N−−fロビルーN−(4−’)ロローフェニル
)−了ミド、N−プロピル−N−(2−メチル−フェニ
ル)−1■−プロピル−N−(3−メチル−フェニル)
−及(jN−プロピル−N−(4−メチル−フェニル)
−アミド、N−−fロピルーN−(3−ニトロ−6−メ
チル−フェニル)−アミド、N−フ゛チル−アニリド、
N−メチル−N−ナフト−1−イルアミド、N−メチル
−N−ナフト−2−イルアミド、N−エチル−N−ナフ
ト−1−イア1/−7”ミド、+V−エチルーN−ナフ
トー2−イルアミド、N−メチル−N−ペンツルアミド
、N−エチル−N−ペンツルアミド、lv−プロピル−
N−ペンツルアミド、N−ブチル−N、ペンツルアミド
、ピロリッド、1−メチル−ピロリシト、モルフオリド
、ピペリジド、2−メ千ルービベリヅド、2−メチルー
ピペリジド、4−メチルーピペリジド、2.4−ノメチ
ルービペリノド、3.5−ノメチルービペリノド、3.
5−ノエチルービペリヅド、2.4.6−ドリメチルー
ピペリノド、2−ロチルーピペリジド、4−エチル−ピ
ペリジド、2.4−ノエチルービ61Jヅド、2,4.
6−ドリエチルービベリソトχ 2−メチ1シー4−エ
チルーピペリジド、2−エチル−4−メチルーピペリジ
ド、2−メチル−5−エチルーーペリノド、2−エチル
−5−メチルーピペリジド、2−メチル−6−ニチルー
ビペリノド、1,2.3.4−テトラヒドロインドリド
、2−メチル−1、2、’3.4−テトラヒドロインド
リド、ノ千−ヒドロインドリド、2−メチル−パーヒド
ロインドリド、2.2−ノメチルーノや一ヒドロインド
リド、2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リド、ノン−ヒドロキノリド、2−メチルーツぞ−ヒド
ロキノリド、1.2.3.4−テトラヒドロ−イソキノ
リド及びパーヒドロイソキノリド、更にマタN−メチル
ーN−+2−メチル−チオ−フェニル)−2N−メチル
−N−(3−メチルチオ−フェニル)−及びN−メチル
−1V−(4−メチル−フェニル)−アミド、N−メチ
ル−N−(2−フルオロフェニル)−1N−メチル−N
−(3−フルオロフェニル)−及、)−N−メチル−N
−(4−フルオロフェニル)−アミド、N−メチル−N
−(2−トリフルオロメチル−フェニルl−1#−メチ
ル−#i3−ト17フルオロメチルフエニル)−及(j
N−メー?ルー#−(4−)リフルオロメチルフェニル
)−アミド、N−メチル−N−(2−トリフ、ルオロメ
トキシフェニル) +、A’−ノー1−ルー#−(3−
)IJフルオロメトキシ−フェニル)−及びN−メチル
−#−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−了ミド
、及びN−メチル−N−(2−トリフルオロエチルフェ
ニル)−アミドである。
了ルコキシーエチル、アリル、プロパルギル、1−メチ
ループロノソルギルまたば1.1−ヅメチル−プロパル
ギルをとわし、そして R1がC1〜C!1アルキル、C1〜C6了ルコキシ、
シアノエチル、C1〜C4アルコキシ−エチル、アリル
、デロノクルギル、1−メチル−プロパルギル、1,1
−ツメチルプロ/ぞルギル、シクロベンチAノ、シクロ
ヘキシル、3.4.6−)サメチル−シクロヘキセン−
1−イル、ペンツル、ナフチルまたは場合に工り1乃至
3個の基(メチル、’塩素、弗素、トリフルオロメチル
、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメトキシ及び/
もしくはトリフルオロメチルチオ)により置換されたフ
ェニルを表わすか、または 基R1及びR1が、それらが結合している窒素原子と合
して、ピロリツル、アルキル基1個当り1乃至3個の炭
素原子を有するモノアルキル−モジくはソアルキルーピ
ロリヅル、モルフオリニルもしくはアルキル基1個当り
1乃至3個の炭素原子を有するノアルキルモルフオリニ
ル虻捗*申恭#キ二′−−一 −−、ピペリツル、 アルキル基1個当り1乃至3イ固の炭素原子”Th有−
するモノアルキル−、ソアルキルーもL <’ d ト
リアルキルピペリツル、ノミ−ヒドロアゼビニル(ヘキ
サメチレンイミノ基)、ヘプタメチレンイミノ4.1,
2,3.4−テトラヒドロインドリル、アルキル基1個
当り3個までの炭素原子を有するモノアルキル−もしく
はソアルキルーテトラヒドロイントリル、ノぐ−ヒドロ
イントリル、アルキル、告11固当り1乃至3個の炭素
原子分有するモノアルギル−もしくはソアルキルーノぐ
−ヒドロインドリル、1.2,3.4チル−アミド、N
−メチル−N−(2−シアノ−エチル)−アミに、ヅー
(2−メトキシ−エチル)−アミド、ノー了りルー了ミ
ド、N−メチルN−ノクルギルーアミド、N−メチル−
N−シクロペンチル−アミ、・ド、N−メチル−N−シ
クロへキシル−アミド、■−メチルーN−(2−ニトロ
−フェニル)−1N−メチル−N−(3−ニトロ−フェ
ニル)−及びN−メチル−N−(4−ニトロ−フェニル
)−アミド、N−メチル−N−(2−クロロ−フェニル
)−2N−メチル−N−(3−クロロ−フェニル)−及
びN−メチル−N−(4−クロロ−フェニル)−アミ)
’、N −1チル−N−(3−ニトロ−6−メチルーフ
エニノ1)−了ミド、N−エチル−7二リド、N−エチ
ル−#−(2−二トローフェニル)−1N−エチル−(
3−ニトロフェニル−及びN−エチル−N−(4−ニト
ロ−フェニル)−アミド、N−エチル−#−(2−クロ
ロ−フェニル)−1■−エチル−A’−(3−クロロ−
フェニル+−及JN−エチル−N−+ 4−クロロ−フ
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−6−メチル−フェニル)−了ミド、N−10ビルーア
ニリド、N−プロピル−N−(2−一トローフェニル)
−1N−−fロヒル−N−(3−ニトロ−フェニル)
−及びN−プロピル−N−(4−ニトロ−フェニル)−
了ミド、N−プロピル−N−(2−クロロ−フェニル)
−1N−プロピル−N−(3−クロロ−フェニル)−及
f):N−−fロビルーN−(4−’)ロローフェニル
)−了ミド、N−プロピル−N−(2−メチル−フェニ
ル)−1■−プロピル−N−(3−メチル−フェニル)
−及(jN−プロピル−N−(4−メチル−フェニル)
−アミド、N−−fロピルーN−(3−ニトロ−6−メ
チル−フェニル)−アミド、N−フ゛チル−アニリド、
N−メチル−N−ナフト−1−イルアミド、N−メチル
−N−ナフト−2−イルアミド、N−エチル−N−ナフ
ト−1−イア1/−7”ミド、+V−エチルーN−ナフ
トー2−イルアミド、N−メチル−N−ペンツルアミド
、N−エチル−N−ペンツルアミド、lv−プロピル−
N−ペンツルアミド、N−ブチル−N、ペンツルアミド
、ピロリッド、1−メチル−ピロリシト、モルフオリド
、ピペリジド、2−メ千ルービベリヅド、2−メチルー
ピペリジド、4−メチルーピペリジド、2.4−ノメチ
ルービペリノド、3.5−ノメチルービペリノド、3.
5−ノエチルービペリヅド、2.4.6−ドリメチルー
ピペリノド、2−ロチルーピペリジド、4−エチル−ピ
ペリジド、2.4−ノエチルービ61Jヅド、2,4.
6−ドリエチルービベリソトχ 2−メチ1シー4−エ
チルーピペリジド、2−エチル−4−メチルーピペリジ
ド、2−メチル−5−エチルーーペリノド、2−エチル
−5−メチルーピペリジド、2−メチル−6−ニチルー
ビペリノド、1,2.3.4−テトラヒドロインドリド
、2−メチル−1、2、’3.4−テトラヒドロインド
リド、ノ千−ヒドロインドリド、2−メチル−パーヒド
ロインドリド、2.2−ノメチルーノや一ヒドロインド
リド、2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノ
リド、ノン−ヒドロキノリド、2−メチルーツぞ−ヒド
ロキノリド、1.2.3.4−テトラヒドロ−イソキノ
リド及びパーヒドロイソキノリド、更にマタN−メチル
ーN−+2−メチル−チオ−フェニル)−2N−メチル
−N−(3−メチルチオ−フェニル)−及びN−メチル
−1V−(4−メチル−フェニル)−アミド、N−メチ
ル−N−(2−フルオロフェニル)−1N−メチル−N
−(3−フルオロフェニル)−及、)−N−メチル−N
−(4−フルオロフェニル)−アミド、N−メチル−N
−(2−トリフルオロメチル−フェニルl−1#−メチ
ル−#i3−ト17フルオロメチルフエニル)−及(j
N−メー?ルー#−(4−)リフルオロメチルフェニル
)−アミド、N−メチル−N−(2−トリフ、ルオロメ
トキシフェニル) +、A’−ノー1−ルー#−(3−
)IJフルオロメトキシ−フェニル)−及びN−メチル
−#−(4−)リフルオロメトキシフェニル)−了ミド
、及びN−メチル−N−(2−トリフルオロエチルフェ
ニル)−アミドである。
式flllのヒドロキシ−カルボキサミドのあるものは
公知である(アメリカ合衆国’l第3,399、988
号及び西ドイツ国特許出願公開明細書堕4201.43
2号及び第4647.481−号参照)。
公知である(アメリカ合衆国’l第3,399、988
号及び西ドイツ国特許出願公開明細書堕4201.43
2号及び第4647.481−号参照)。
それらは下記の式に示すごとく出発物質としてクロロア
セチルクロリドを用いて製、青することが出来。
セチルクロリドを用いて製、青することが出来。
HC1
(Ml
(■)
この目的のために、文献に記載されぞして弐(IVIの
ものであるクロロアセチルクロリドは先づ、R′及びR
2が上記の意味を有するものである式(Vlのアミンを
用(八て、適当ならば例えばトリエチルアミンのごとき
酸結合剤の存在のもとで、且つ4当ならば例えば1.2
−ヅクロロエタンのごとき不活性希釈剤を剛力て、−2
0乃至100℃、好ましく:佳−10乃至50℃の温度
にて、式(Mlの対応するクロロアセタミドに転化はれ
る。これらの生成物は通常の方法に従A、水洗、有機相
の乾燥及びe:lノVの蒸溜除去により沈埋づれる。
ものであるクロロアセチルクロリドは先づ、R′及びR
2が上記の意味を有するものである式(Vlのアミンを
用(八て、適当ならば例えばトリエチルアミンのごとき
酸結合剤の存在のもとで、且つ4当ならば例えば1.2
−ヅクロロエタンのごとき不活性希釈剤を剛力て、−2
0乃至100℃、好ましく:佳−10乃至50℃の温度
にて、式(Mlの対応するクロロアセタミドに転化はれ
る。これらの生成物は通常の方法に従A、水洗、有機相
の乾燥及びe:lノVの蒸溜除去により沈埋づれる。
式(lの化合物を、適当ならば例えば酢酸またはツメチ
ルスルホキシドのごとき希fR間を用い、20乃至15
0°G、好マシくは50/v7至120°Cの温1尾に
て酢酸ナトリウム寸たけ酢酸カリウムと反応はせて、式
(■)の対応するアセトキシ−アセタミドを得る。この
反応にお4八で生成物が結晶形で得られる場合、それら
tよ吸引濾過により分離される。ある1^は捷た、通常
の方法に従い、例えば真空中で溶媒を蒸溜除去し、残渣
を塩化メチレンに溶かし、該溶液を水洗しそして溶媒を
蒸溜除アルコ−)し性水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウム水mWと、0乃至100℃、好ましく、dlo乃
至50℃の温度にて反応さぜることにより、式(VIJ
lの化@物を説アシル化して代(n lの化合物を得る
ことが出来る。生成物全分離するには、溶媒を一直空中
で蒸溜除去し、残渣を盗1えば塩化メチ1/ンまたは酢
酸エチルのごとき有機容媒で抽出し、該溶液を乾燥しそ
して溶媒を蒸溜除去する。
ルスルホキシドのごとき希fR間を用い、20乃至15
0°G、好マシくは50/v7至120°Cの温1尾に
て酢酸ナトリウム寸たけ酢酸カリウムと反応はせて、式
(■)の対応するアセトキシ−アセタミドを得る。この
反応にお4八で生成物が結晶形で得られる場合、それら
tよ吸引濾過により分離される。ある1^は捷た、通常
の方法に従い、例えば真空中で溶媒を蒸溜除去し、残渣
を塩化メチレンに溶かし、該溶液を水洗しそして溶媒を
蒸溜除アルコ−)し性水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウム水mWと、0乃至100℃、好ましく、dlo乃
至50℃の温度にて反応さぜることにより、式(VIJ
lの化@物を説アシル化して代(n lの化合物を得る
ことが出来る。生成物全分離するには、溶媒を一直空中
で蒸溜除去し、残渣を盗1えば塩化メチ1/ンまたは酢
酸エチルのごとき有機容媒で抽出し、該溶液を乾燥しそ
して溶媒を蒸溜除去する。
戊Nnlは出発物質として用りられる弗素含有5−クロ
ロ−3−トリハロゲノメチル−1,2゜4−チアジアゾ
ールの定義余水す、、X=CF3である式(n+1[5
−クロロ−3−トリフルオロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール(mC+3及びその製造方法は公知である(
J、Org、Chem。
ロ−3−トリハロゲノメチル−1,2゜4−チアジアゾ
ールの定義余水す、、X=CF3である式(n+1[5
−クロロ−3−トリフルオロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール(mC+3及びその製造方法は公知である(
J、Org、Chem。
アソアゾール(■)(アメリカ合衆国特許明細書第3.
260.588号参照)を三弗化アンチモンと反応させ
ることにより製フ責することが出来る。
260.588号参照)を三弗化アンチモンと反応させ
ることにより製フ責することが出来る。
X=CFC1,及びX=CF、C1の場合の式(mlの
化合物は従来記載されていない。それらは、 さ なる式の公知の5−クロロ−3−トリークロロメ180
℃の温度及び約50パールまでの圧力にて反応式せ、そ
して生成物を分別蒸溜により分離する方法による新規の
本発明の方法により製造することが出来る。
化合物は従来記載されていない。それらは、 さ なる式の公知の5−クロロ−3−トリークロロメ180
℃の温度及び約50パールまでの圧力にて反応式せ、そ
して生成物を分別蒸溜により分離する方法による新規の
本発明の方法により製造することが出来る。
この方法においては、一般に式(■)1モル当り8〜3
0モル、好ましくは15〜20モルの弗化水元が用いら
れる。
0モル、好ましくは15〜20モルの弗化水元が用いら
れる。
起ルCl / F 交喫反応Vcオvsテh、X=CF
Cl2である化合吻(ml[5−クロロ−3−フルオロ
ーソクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール(n+
α)]が100〜140℃の温度範囲で1□11!択的
に生成される。
Cl2である化合吻(ml[5−クロロ−3−フルオロ
ーソクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール(n+
α)]が100〜140℃の温度範囲で1□11!択的
に生成される。
140〜180℃の温度範囲では、x=c’p、ctで
ある化合物(+++l[s−クロロ−3−ノフルオロク
ロロメチル−1,2,4−チアジアゾール(+nb1]
が選択的に生成される。
ある化合物(+++l[s−クロロ−3−ノフルオロク
ロロメチル−1,2,4−チアジアゾール(+nb1]
が選択的に生成される。
この反応に2・ハでは、約16′!/−180℃の温1
変範囲にて、公知の化合物(+nC1が付tJ]1的に
約2〜4%の生着生成し、そして同様に分別蒸溜により
分離することが出来る。
変範囲にて、公知の化合物(+nC1が付tJ]1的に
約2〜4%の生着生成し、そして同様に分別蒸溜により
分離することが出来る。
更にまた、化合411Q(I[11fid(111b1
、またはそれらの化せ掬の混合#IJを触媒量の五逼化
了ンチモンの存在のもとて三弗化アンチモンと反応させ
る方法に工す良好な収率にて化合物(mC1が得られる
ことが見出された。反応物質は室温で合せられ、反応混
合物全豹160℃の岐路温度に加熱し、ナして最終的に
、生成される生成物(IIIC)の沸点に相当する約1
306C〜までの温lf+’if−Fが観察される。こ
の後続弗素化を行う場合、三弗化アンチモン(SbF、
I!ri峙定的に理論的に計算された化学険論黛より化
合物(川a)塘たは(mb)1モル本当り10〜15モ
ル%過$1J過圧1J歇られる。触@5bct、は各々
の場合用力られるSbF、の址に対して1〜6重量%、
好ましくけ3乃至5重量%の量にて用いられる。
、またはそれらの化せ掬の混合#IJを触媒量の五逼化
了ンチモンの存在のもとて三弗化アンチモンと反応させ
る方法に工す良好な収率にて化合物(mC1が得られる
ことが見出された。反応物質は室温で合せられ、反応混
合物全豹160℃の岐路温度に加熱し、ナして最終的に
、生成される生成物(IIIC)の沸点に相当する約1
306C〜までの温lf+’if−Fが観察される。こ
の後続弗素化を行う場合、三弗化アンチモン(SbF、
I!ri峙定的に理論的に計算された化学険論黛より化
合物(川a)塘たは(mb)1モル本当り10〜15モ
ル%過$1J過圧1J歇られる。触@5bct、は各々
の場合用力られるSbF、の址に対して1〜6重量%、
好ましくけ3乃至5重量%の量にて用いられる。
出発’pi%7[mal、([nbl及び(mcl’)
製造について記載された反応は下記の式により要約する
ことが出来る、 これに関する更に詳細な点は製造実施例に記載する。
製造について記載された反応は下記の式により要約する
ことが出来る、 これに関する更に詳細な点は製造実施例に記載する。
式+11の新規化汁物)の!I!遣方法は好ましくは1
関当な@1sまたは希釈剤を用いて行わハ、る。適当f
r、溶媒または希釈剤は実際上すべての不活性有機溶媒
であるへこ扛らには特電的には、メタノ−1へエタノー
ル、n−及びイソプロ/セノール、n−、イソ−1se
c、−及びtert、−ブタノールのごとさアルコール
、ヅエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ヅグリム及びソオキサンのごトキエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及ヒメチルイソフ゛チルケトンのごときケトン、アセ
トニトリル及ヒプロビルニトリルのごときニトリル、及
びヅメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシド、スル
ホラン及びヘキサメチル燐酸トリアミドのごとき強橿性
溶媒が含壕れる。
関当な@1sまたは希釈剤を用いて行わハ、る。適当f
r、溶媒または希釈剤は実際上すべての不活性有機溶媒
であるへこ扛らには特電的には、メタノ−1へエタノー
ル、n−及びイソプロ/セノール、n−、イソ−1se
c、−及びtert、−ブタノールのごとさアルコール
、ヅエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ヅグリム及びソオキサンのごトキエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及ヒメチルイソフ゛チルケトンのごときケトン、アセ
トニトリル及ヒプロビルニトリルのごときニトリル、及
びヅメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシド、スル
ホラン及びヘキサメチル燐酸トリアミドのごとき強橿性
溶媒が含壕れる。
酸受容体としては通常用いることが出来る実際上すべて
の酸結合剤を用いることが出来、それらには特定的には
、水酸化す) IJウム、水酸化カリウム及び特定的に
は水酸化リチウム及び酸化カル酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウムのごときアルカリ金属及びアル
カリ土金属炭酸塩、−ブチラードのごときアルカリ金嘔
アルコラード、WFifc)リエチルアミン、ジメチル
アニリン、ツメチルペンツルアミン、ビリソン、ジアザ
ビシクロオクタン及びジアザビシクロウンデカンのごと
き脂肪族、芳香族または複素環式アミンが含まれる。
の酸結合剤を用いることが出来、それらには特定的には
、水酸化す) IJウム、水酸化カリウム及び特定的に
は水酸化リチウム及び酸化カル酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウムのごときアルカリ金属及びアル
カリ土金属炭酸塩、−ブチラードのごときアルカリ金嘔
アルコラード、WFifc)リエチルアミン、ジメチル
アニリン、ツメチルペンツルアミン、ビリソン、ジアザ
ビシクロオクタン及びジアザビシクロウンデカンのごと
き脂肪族、芳香族または複素環式アミンが含まれる。
活トキ化合物(11の復1宜に対する本発明に従う方法
におAてば、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
が出来る。一般に、反応は−50乃至+150℃、好ま
しくは−20乃至+100℃にて行われる。本発明に従
う方法は一般に常圧下で行われる。
におAてば、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
が出来る。一般に、反応は−50乃至+150℃、好ま
しくは−20乃至+100℃にて行われる。本発明に従
う方法は一般に常圧下で行われる。
本発明に従う方法を行う場合、式(ill)の5−クロ
ロ−3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チアジアゾ
ール1モル当り1.0乃至1.5モルの式。
ロ−3−トリハロゲノメチル−1,2,4−チアジアゾ
ール1モル当り1.0乃至1.5モルの式。
(Illのヒドロキシアセタミドが用を八られる。反応
は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして反応混合物は
所要の温lfにて数時間攪拌される。
は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして反応混合物は
所要の温lfにて数時間攪拌される。
生成物の分離は通常の方法により行われ、適当ならば希
釈剤の一部は減圧下で蒸溜除去され、そして反応混合物
の残渣を水に注入する。生成物がこの方法におりで結晶
形にて得られる場合、生成物1d吸引濾過により分離さ
れる。或いは捷た、有機生成物は水と非混合性の溶媒、
例えばトルエンまたは塩化メチ17ンのごときもので抽
出され、次に溶液を洗浄、乾燥した蟻、■磯用から溶媒
を真空中で蒸溜除去する。残留した生成物はその融点ま
たは屈折率により特性づけられる。
釈剤の一部は減圧下で蒸溜除去され、そして反応混合物
の残渣を水に注入する。生成物がこの方法におりで結晶
形にて得られる場合、生成物1d吸引濾過により分離さ
れる。或いは捷た、有機生成物は水と非混合性の溶媒、
例えばトルエンまたは塩化メチ17ンのごときもので抽
出され、次に溶液を洗浄、乾燥した蟻、■磯用から溶媒
を真空中で蒸溜除去する。残留した生成物はその融点ま
たは屈折率により特性づけられる。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤として、ことに除雑草剤として使用できる。°゛
雑草パとは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草
剤として作用する。
破壊剤として、ことに除雑草剤として使用できる。°゛
雑草パとは、広い意味において、雑草を望まない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草
剤として作用する。
本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物を駆除
するために使用できる: 次の属の双子葉植物:カラジ属(S 1napis)、
マメグンバイtスナ属(L epidium ) 、ヤ
エムクラ属(Qalium ) 、ハコベ属< s t
el 1aria )、シカキク属(IVIatNCa
rta ) 、カミツレモドキ属(Antl+emis
) 、カリンソカ属(Qalinsoga)、アカザ
属(Chenopodi+、+m) 、イラクサ属(U
rti−Ca)、キオン属(S enecio) 、ヒ
エ属(△m a l’ a 11−thus) 、スベ
リヒエ属(p ortulaca) 、オナモミ属(X
anthium ) 、ヒルカオ属(Convolv
ulus)、サツマイモ属((pomoea) 、タデ
属(Polygon−um)、セスバニア属(Sesb
ania ) 、オナモミ属(△mbrosia )
、アザミ属(Cirsium) 、ヒレアザミ属(Ca
rduus) 、ノゲシ属< 3 onchus )、
イヌカラシ属(Rorippa) 、キカシグザ属(R
〇−tala) 、7ゼナ属(L 1ndernia)
、ラミラム属(l amium ) 、クワガタソウ
属(V eronica )、イヂビ属(Abutil
on > 、エメクス属(Emex)、チョウセンアザ
ガオ属(Datlll’a ) 、スミレ属(\/1o
ta)、チシマオドリコ属(G aleopsis)、
ケシ属(p apaver> 、ケンタウレア属(Ce
ntau−rea )およびナス属(Solanum)
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossy−piu
n+) 、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ
属(3eta ) 、ニンジン属(D aucus )
、インゲンマメ属(P l+aseolus) 、エ
ントウ属(p isum)、ナス属(S olanun
+) 、アマ属(L ijlllm) 、サツマイモ属
(I pomoea> 、ソラマメ属(V 1Cia)
、タバコ属(N 1cotiana) 、ト?ト属(L
ycoper−sicon ) 、ラッカセイ属(A
rachis) 、アブラナ@(B rassica
) 、アキノノゲシ属(L aCtuca)、キュウリ
属(Cucum t s )およびウリ属(Cucur
−bita) 次の属の申子@栽培植物:ヒエ属(E cl+1noc
−hlOa) 、 エノDログサ属(3etaria
) 、キビ属(Panicum) 、メヒシバ属(D
1oitaria> 、ア゛ワカリエ属(P hleu
m ) 、スズメノカタビラ属(POa)、ウシノケグ
サ属(Fe5tuca) 、オヒシバ属(F 1eus
ine > 、ブラキアリア属(B racl+1−a
ria)、ドクムギ属(lolium)、スズメノチャ
ヒキ属(Bromus ) 、ノ〕ラスムキ属(Ave
na )、カヤツリグサ属(Cyperus) 、モロ
コシ属(S orghum) 、カモジグサ属(AOr
OIllVl’On) 、ジノトン属(Cynodon
) 、ミズアオイ属(M onoch−aria) 、
テンツキ属(Fimbistylis> 、オモタカ属
(3agittaria ) 、ハリイ属(E 1eo
charis )、小タルイ属(S C1rpHS)
、バスパルム属(pasp−alum) 、カモノハシ
属(l SChaemlllll) 、スペックレア属
(S penoclea) 、ダクチロクテニウム属(
[) actyloctenium ) 、ヌカボ属(
A grostis >、スズメノテッポウ属(△1o
pecurus )およびアペラ属(A pera >
。
するために使用できる: 次の属の双子葉植物:カラジ属(S 1napis)、
マメグンバイtスナ属(L epidium ) 、ヤ
エムクラ属(Qalium ) 、ハコベ属< s t
el 1aria )、シカキク属(IVIatNCa
rta ) 、カミツレモドキ属(Antl+emis
) 、カリンソカ属(Qalinsoga)、アカザ
属(Chenopodi+、+m) 、イラクサ属(U
rti−Ca)、キオン属(S enecio) 、ヒ
エ属(△m a l’ a 11−thus) 、スベ
リヒエ属(p ortulaca) 、オナモミ属(X
anthium ) 、ヒルカオ属(Convolv
ulus)、サツマイモ属((pomoea) 、タデ
属(Polygon−um)、セスバニア属(Sesb
ania ) 、オナモミ属(△mbrosia )
、アザミ属(Cirsium) 、ヒレアザミ属(Ca
rduus) 、ノゲシ属< 3 onchus )、
イヌカラシ属(Rorippa) 、キカシグザ属(R
〇−tala) 、7ゼナ属(L 1ndernia)
、ラミラム属(l amium ) 、クワガタソウ
属(V eronica )、イヂビ属(Abutil
on > 、エメクス属(Emex)、チョウセンアザ
ガオ属(Datlll’a ) 、スミレ属(\/1o
ta)、チシマオドリコ属(G aleopsis)、
ケシ属(p apaver> 、ケンタウレア属(Ce
ntau−rea )およびナス属(Solanum)
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossy−piu
n+) 、ダイズ属(Glycine) 、フダンソウ
属(3eta ) 、ニンジン属(D aucus )
、インゲンマメ属(P l+aseolus) 、エ
ントウ属(p isum)、ナス属(S olanun
+) 、アマ属(L ijlllm) 、サツマイモ属
(I pomoea> 、ソラマメ属(V 1Cia)
、タバコ属(N 1cotiana) 、ト?ト属(L
ycoper−sicon ) 、ラッカセイ属(A
rachis) 、アブラナ@(B rassica
) 、アキノノゲシ属(L aCtuca)、キュウリ
属(Cucum t s )およびウリ属(Cucur
−bita) 次の属の申子@栽培植物:ヒエ属(E cl+1noc
−hlOa) 、 エノDログサ属(3etaria
) 、キビ属(Panicum) 、メヒシバ属(D
1oitaria> 、ア゛ワカリエ属(P hleu
m ) 、スズメノカタビラ属(POa)、ウシノケグ
サ属(Fe5tuca) 、オヒシバ属(F 1eus
ine > 、ブラキアリア属(B racl+1−a
ria)、ドクムギ属(lolium)、スズメノチャ
ヒキ属(Bromus ) 、ノ〕ラスムキ属(Ave
na )、カヤツリグサ属(Cyperus) 、モロ
コシ属(S orghum) 、カモジグサ属(AOr
OIllVl’On) 、ジノトン属(Cynodon
) 、ミズアオイ属(M onoch−aria) 、
テンツキ属(Fimbistylis> 、オモタカ属
(3agittaria ) 、ハリイ属(E 1eo
charis )、小タルイ属(S C1rpHS)
、バスパルム属(pasp−alum) 、カモノハシ
属(l SChaemlllll) 、スペックレア属
(S penoclea) 、ダクチロクテニウム属(
[) actyloctenium ) 、ヌカボ属(
A grostis >、スズメノテッポウ属(△1o
pecurus )およびアペラ属(A pera >
。
次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、]−
ウモロコシ属(Zea)、コムギ属(丁ritic−u
m)、オオムキ属(1−1ordeum ) 、カラス
ムギ属(Avena)、ライムキ属(Secale )
、モロlシ属(3orghum) 、キビ属(p a
nicum) 、す1ヘウキビ属(3aCC1larl
ln+ ) 、アナナス属(A nanaS )、クサ
スギカスラ属<AS+)旧゛agus)およびネキ属−
(△llium )。
ウモロコシ属(Zea)、コムギ属(丁ritic−u
m)、オオムキ属(1−1ordeum ) 、カラス
ムギ属(Avena)、ライムキ属(Secale )
、モロlシ属(3orghum) 、キビ属(p a
nicum) 、す1ヘウキビ属(3aCC1larl
ln+ ) 、アナナス属(A nanaS )、クサ
スギカスラ属<AS+)旧゛agus)およびネキ属−
(△llium )。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、伯の植物を同し方法で包含
する。
の属にまったく限定されず、伯の植物を同し方法で包含
する。
′IAmに依存して、該化合物は、たとえば工業地域お
よび鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道
路および四角い広場上の雑草の完全除草に適している。
よび鉄道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道
路および四角い広場上の雑草の完全除草に適している。
同等に、該化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、か/υきつ煩の木立、クル
ミの果樹園、パノ−すの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソ
フトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完
全駆除に、そして1年生栽培柚物の中の雑草の選択駆除
に使用できる。
飾樹木、果樹園、ブドウ園、か/υきつ煩の木立、クル
ミの果樹園、パノ−すの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソ
フトフルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完
全駆除に、そして1年生栽培柚物の中の雑草の選択駆除
に使用できる。
本発明による活性化合物は、単子葉雑草に対する極めて
良好な作用に加えて、双子葉雑草の場合に良好な除草作
用を示す。本発明による活性化合物は種々の作物、特に
例えば綿のごとき双子葉作物植物中並びに稲及び穀類(
cereals )中において選択的に用いることが出
来る。
良好な作用に加えて、双子葉雑草の場合に良好な除草作
用を示す。本発明による活性化合物は種々の作物、特に
例えば綿のごとき双子葉作物植物中並びに稲及び穀類(
cereals )中において選択的に用いることが出
来る。
本活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁
液、1♀潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト
、可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合
物を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物
質中のひじょうに微細なカプセル剤に変えることができ
る。
液、1♀潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト
、可溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合
物を含浸させた天然および合成の材料、および重合体物
質中のひじょうに微細なカプセル剤に変えることができ
る。
これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び、/または固体担
体と、必要に応じて界面活性剤、すなわら乳化剤及び/
または分散剤及び、/または発泡剤を使用して、混合す
ることによって製造できる。
合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び、/または固体担
体と、必要に応じて界面活性剤、すなわら乳化剤及び/
または分散剤及び、/または発泡剤を使用して、混合す
ることによって製造できる。
増量剤として水を使用する場合、有機溶媒を、たとえは
補助?8媒として使用することもできる。
補助?8媒として使用することもできる。
液体溶媒として、主として次のものが適当である:芳香
族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン、塩素化芳香Hまたは塩素化脂肪族の炭
化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンま
たは塩化メチレン、脂117j族炭化水素、たとえば、
シクロヘギサンまたはパラフィン、たとえば、鉱油留分
、アルコール、たとえばブタノールまたはグリコールな
らびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たと
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソフチ
ルケトンまたはシフ0ヘキサノン、強い極性の溶媒、た
とえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シド、ならびに水。
族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン、塩素化芳香Hまたは塩素化脂肪族の炭
化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンま
たは塩化メチレン、脂117j族炭化水素、たとえば、
シクロヘギサンまたはパラフィン、たとえば、鉱油留分
、アルコール、たとえばブタノールまたはグリコールな
らびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たと
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソフチ
ルケトンまたはシフ0ヘキサノン、強い極性の溶媒、た
とえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シド、ならびに水。
固体担体としては、例えば粉砕した天然の鉱物、たとえ
ば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、セン1〜モリロナイトまたはケイソウ上、
および粉砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケ
イ酸、アルミナおよびケイ酸塩が適当て゛あり、粒剤用
の固体担体としては、破砕および分別した天然の岩石、
たとえば、方解石、大理石、軽石、尚泡石および′ドロ
マイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、お
よび有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、]・
ウモロコシ穂軸およびタバコの茎が適当であり、乳化剤
及び・′または泡形成剤としては、例えば非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル、たとえばアルキルアリールポリクリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アルールスルホネ−1・ならびにアルブミン加水分解生
成物が適当であり、分散剤としては、たとえば、リグニ
ン1ツルフアイ1へ廃液およびメチルセルロースが適当
である。
ば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、セン1〜モリロナイトまたはケイソウ上、
および粉砕した合成鉱物、たとえば、高度に分散したケ
イ酸、アルミナおよびケイ酸塩が適当て゛あり、粒剤用
の固体担体としては、破砕および分別した天然の岩石、
たとえば、方解石、大理石、軽石、尚泡石および′ドロ
マイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、お
よび有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、]・
ウモロコシ穂軸およびタバコの茎が適当であり、乳化剤
及び・′または泡形成剤としては、例えば非イオン性お
よび陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル、たとえばアルキルアリールポリクリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アルールスルホネ−1・ならびにアルブミン加水分解生
成物が適当であり、分散剤としては、たとえば、リグニ
ン1ツルフアイ1へ廃液およびメチルセルロースが適当
である。
接着剤、たとえば、カルホキジメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。
@色剤、例えは、無機顔料、例えば鉄酸化物、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、d5よび有機染ネ斗、Iこ
とえばアリザリン賢と)4、アゾ東学」または金属フタ
ロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩類を使用できる。
ンおよびプルシアンブルー、d5よび有機染ネ斗、Iこ
とえばアリザリン賢と)4、アゾ東学」または金属フタ
ロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩類を使用できる。
配合物は一般に0.1〜95ji1%、好ましくは0.
5〜90重閤%の活性化合物を含有する。
5〜90重閤%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、そのままであるいはその配合物
の形で、公知の除草剤との混合物、最終配合物または可
能な槽混合用の形として雑草駆除に用いることも出来る
。他の公知の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄
養素および土18改良剤との混合物も考えられる。
の形で、公知の除草剤との混合物、最終配合物または可
能な槽混合用の形として雑草駆除に用いることも出来る
。他の公知の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄
養素および土18改良剤との混合物も考えられる。
活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるい1
は更に希釈してそれから調製して用いる形、たとえば、
すぐに使用できる溶液、乳濁液、()ん濁液、粉末、ペ
ースj−および粒体の形で使用できる。それは常法で、
たとえば、スプレー、噴霧、1辰掛け、散布または散水
により使用される。
は更に希釈してそれから調製して用いる形、たとえば、
すぐに使用できる溶液、乳濁液、()ん濁液、粉末、ペ
ースj−および粒体の形で使用できる。それは常法で、
たとえば、スプレー、噴霧、1辰掛け、散布または散水
により使用される。
本発明による活性化合物は植物の花芽の前または後に施
こすことが刃きる。好ましくは植物の発芽(ellle
l’(lenCe)前に、すなわち発芽前の方法< p
re−emergence metl+od )により
、使用する。また、それは種まき前に土中に混和できる
。
こすことが刃きる。好ましくは植物の発芽(ellle
l’(lenCe)前に、すなわち発芽前の方法< p
re−emergence metl+od )により
、使用する。また、それは種まき前に土中に混和できる
。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変化できる。そ
れは本質的に望む効果の性質に依存する。
れは本質的に望む効果の性質に依存する。
一般ニ、使1iiL;L0.01〜10kq、、7ヘク
タール、好ましくは0.1〜5に9/ヘクタールの活性
化合物である。
タール、好ましくは0.1〜5に9/ヘクタールの活性
化合物である。
本発明による化合物は低投与量を施した場合も判造実施
例 実施例 1 ヒドロキシ酢酸N−メチルアニリド&2g(0,05モ
ル)、水酸化カリウム粉末&1g(O,OSモル)及び
イソプロ/ぐノール80−から成る混合物に5−クロロ
−3−フルオロジクロロメチル−1,2,4−チアジア
ゾール13I(0,05モル)をUnえそして一10℃
に冷却し、そして該反応混合物を一10℃にて4時間攪
拌した。そのあと、該混合物を水で希釈し、そして生成
物を吸引濾過した。(3−フルオロジクロロメチル−1
,2,4−チアジアゾール−5−イル)−オキシ酢aN
−メチルアニリド13.17得られた。
例 実施例 1 ヒドロキシ酢酸N−メチルアニリド&2g(0,05モ
ル)、水酸化カリウム粉末&1g(O,OSモル)及び
イソプロ/ぐノール80−から成る混合物に5−クロロ
−3−フルオロジクロロメチル−1,2,4−チアジア
ゾール13I(0,05モル)をUnえそして一10℃
に冷却し、そして該反応混合物を一10℃にて4時間攪
拌した。そのあと、該混合物を水で希釈し、そして生成
物を吸引濾過した。(3−フルオロジクロロメチル−1
,2,4−チアジアゾール−5−イル)−オキシ酢aN
−メチルアニリド13.17得られた。
実施例 2
ヒドロキシ酢酸ソエチルアミド4,9(0,03モル)
、水酸化カリウム粉末1.9,1j(0,03モル)及
びイソゾロツクノール80−から成る混合物に5−クロ
ロ−3−トリフルオロメチル−1+ 2 + 4−チア
ジアゾール5.6 g(0,03モル)を加えそして一
10℃に冷却した。該反応混合物を一10℃にて10時
間攪拌しそして水に注入し、そして生成物を吸引濾過し
た。[3−) IIフルオロメチル−1,2,4−チ了
ソアゾールー5−イル)−オキシ酢酸ソエチル了ミド4
9’(理論値の47%)が融点60℃の白色結晶の形で
得られた。
、水酸化カリウム粉末1.9,1j(0,03モル)及
びイソゾロツクノール80−から成る混合物に5−クロ
ロ−3−トリフルオロメチル−1+ 2 + 4−チア
ジアゾール5.6 g(0,03モル)を加えそして一
10℃に冷却した。該反応混合物を一10℃にて10時
間攪拌しそして水に注入し、そして生成物を吸引濾過し
た。[3−) IIフルオロメチル−1,2,4−チ了
ソアゾールー5−イル)−オキシ酢酸ソエチル了ミド4
9’(理論値の47%)が融点60℃の白色結晶の形で
得られた。
下記の第1表に記載された式(+1の化合物は実施例1
及び2と同様の方法で製造することが出来る。
及び2と同様の方法で製造することが出来る。
=694
CO(Oトel m a6ト
ト り ト
寸 寸 − 8− 一一一一一 ロ O h ■ 一 −凶
a]C%l c%3
へ 囚
0喚 … N 囚
へ υζ −ζ 1 1 1
I−囚 の 寸
のω の
の ω ωの
ト ω
■cfI
の ω
の+ 1
1 1 10−c】
の 寸啼
寸 寸
寸 寸1 1
l 1の
ψ ト
■寸 寸 寸
寸+ 1
1 1 1■
ロ − へ
j寸 LI、
膿 の リθ
θ 1 1 1
1寸膿ωト 一 鎖
叩 の0
0 0■
■ ロ −
Ll’) の
Φ のo O
〕 へ (1’l 啼
噂 Qψ
ψ Φ (0’J’1
1 1 1ト
■ Φ
CQロロト \ ζ ζ ((( 7)4 η m % efI
寸 ht−t−トトト 1 1 1
1 1W t
+ ω ■
0トドトド ψ ooo<、><w −〇+ の 寸
の00 ■ ao
ψ ■ロ の
へ
ロΦ 寸 り
膿〜n 虻 顎 om 4%3 eQ
−n■ ■ ■
■ 0 0ロ
の ω り
■−− : l:l に Φ t−00■ ロL31
Φ ■
■ 0Φ 0 0 寸
■寸 い 。。
の 寸:n 喚 θ 1 − 囚 e+’+ 寸
のOo ロ ロ
〇−+−1 ++I−F+1 式(m)の出発物質の製造 A) 3−フルオロジクロロメチル−5−クロロ−1,
,2,4−チアジアゾール(mα)及び 3−ジフルオロクロロメチル−5−クロロ−1,2,4
−チアジアゾール(mb)の製造 3−ト11クロロメチルー5−クロロ−1,2゜4−チ
アジアゾール(■)4,520g及び弗化水素(無水)
3,800m1を先づ0°Cにてオートクレーブに導入
した。
ト り ト
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のOo ロ ロ
〇−+−1 ++I−F+1 式(m)の出発物質の製造 A) 3−フルオロジクロロメチル−5−クロロ−1,
,2,4−チアジアゾール(mα)及び 3−ジフルオロクロロメチル−5−クロロ−1,2,4
−チアジアゾール(mb)の製造 3−ト11クロロメチルー5−クロロ−1,2゜4−チ
アジアゾール(■)4,520g及び弗化水素(無水)
3,800m1を先づ0°Cにてオートクレーブに導入
した。
オートクレーブを閉じた後1.)!i護窒素ガスの圧力
を2パールにし、そして該混合′吻を撹拌しながら14
0℃の内部温度まで加熱した。反応混合物中に起るC1
/F’交換の結果、塩化水素が放出され、それに従って
圧力が上昇した。制御弁を経て圧力を殻出することによ
り約28パールの圧力が保たれた。反応は5時間後完了
した。圧力放出弁を38パールの圧力壕で上げて設定し
、そして次に該混合物を160°Cまで加熱しそして(
に61寺間この基間で反応させた。そのあと、該混合物
を放冷し、モカを放出しそしてオートクレーブの内容物
を蒸留により処理した。
を2パールにし、そして該混合′吻を撹拌しながら14
0℃の内部温度まで加熱した。反応混合物中に起るC1
/F’交換の結果、塩化水素が放出され、それに従って
圧力が上昇した。制御弁を経て圧力を殻出することによ
り約28パールの圧力が保たれた。反応は5時間後完了
した。圧力放出弁を38パールの圧力壕で上げて設定し
、そして次に該混合物を160°Cまで加熱しそして(
に61寺間この基間で反応させた。そのあと、該混合物
を放冷し、モカを放出しそしてオートクレーブの内容物
を蒸留により処理した。
未消費の弗化水素の最初の流出後、次の留分が揚られた
、 留分 1 沸点54°G/14ミリバールまでのもの77gは約4
0%の3−トリフルオロメチル−5−クロロ−1,2,
4−チアジアゾール+I[1C)f含んだ。
、 留分 1 沸点54°G/14ミリバールまでのもの77gは約4
0%の3−トリフルオロメチル−5−クロロ−1,2,
4−チアジアゾール+I[1C)f含んだ。
([IIC)はこの留分の再蒸留により分離することが
出来た。棉点:127°C;?Lせ:1.4360゜留
分 2 3−ジフルオロクロロメチル−5−クロロ−1゜2.4
−チアジアゾール(IIlb);那点:55〜銘く 5
6 ℃/ 14 ミ リ ノぐ−ル ; n ”n
: 1. 4 8 2 2 、留分 3 中間留分83g 留分 4 3−フルオロンクロロメチル−5−クロロ−1゜2.4
−+7ソアゾール(mα);沸点:84°C/16ミリ
バール;n聞:1.5272゜B l 3− ) I
Iフルオロメチル−5−クロロ−1,2,4−チアジア
ゾール(InC1の製令:3−フルオロソク口口メチル
−5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール(mα12
21.5.9及び三弗化アンチモンl5bF、)144
1を最初に攪拌されたフラスコに導入しそして155°
C壕で加熱した。そのあと、該l昆合掬を50°Cに冷
却]、、−11g化了7−fモン(S b C1513
ffzl!f7J[]t、そして該混合物を叫び徐々に
加温した。約1000Cにて、明かに発熱反応が起りセ
してλ亥混合を吻はfが体となった。該混合物を135
〜137℃の内部現+fVCで更に1時間借拌し、次に
蒸溜により処理したλ蒸留物を希塩酸で洗浄しそして乾
燥し、必・慶ならばそれを再蒸溜することが出来た。
出来た。棉点:127°C;?Lせ:1.4360゜留
分 2 3−ジフルオロクロロメチル−5−クロロ−1゜2.4
−チアジアゾール(IIlb);那点:55〜銘く 5
6 ℃/ 14 ミ リ ノぐ−ル ; n ”n
: 1. 4 8 2 2 、留分 3 中間留分83g 留分 4 3−フルオロンクロロメチル−5−クロロ−1゜2.4
−+7ソアゾール(mα);沸点:84°C/16ミリ
バール;n聞:1.5272゜B l 3− ) I
Iフルオロメチル−5−クロロ−1,2,4−チアジア
ゾール(InC1の製令:3−フルオロソク口口メチル
−5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール(mα12
21.5.9及び三弗化アンチモンl5bF、)144
1を最初に攪拌されたフラスコに導入しそして155°
C壕で加熱した。そのあと、該l昆合掬を50°Cに冷
却]、、−11g化了7−fモン(S b C1513
ffzl!f7J[]t、そして該混合物を叫び徐々に
加温した。約1000Cにて、明かに発熱反応が起りセ
してλ亥混合を吻はfが体となった。該混合物を135
〜137℃の内部現+fVCで更に1時間借拌し、次に
蒸溜により処理したλ蒸留物を希塩酸で洗浄しそして乾
燥し、必・慶ならばそれを再蒸溜することが出来た。
収率:3−トリフルオロメチル−5−クロロ−1,2,
4−チアジアゾール(+Ilc ) 174 Miif
fi 論イ囮の9 シー 3 %)?L’、’:1.4
370 、。
4−チアジアゾール(+Ilc ) 174 Miif
fi 論イ囮の9 シー 3 %)?L’、’:1.4
370 、。
再蒸溜により+InC)に対して126〜128℃の沸
薇;nせ:1.4365が得られた。
薇;nせ:1.4365が得られた。
実施例 A
発#M (pre−emergen、ce l試1検溶
媒ニア七トン5市着部 1tJll:アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を型心するために、活性化合
物11tt部を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳
化剤を加えそしてその侵厚液を所望の濃度まで水で希釈
した。
媒ニア七トン5市着部 1tJll:アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を型心するために、活性化合
物11tt部を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳
化剤を加えそしてその侵厚液を所望の濃度まで水で希釈
した。
試噛植物の種子を通常の±1に播き、そして24時間後
この活性化合物の調製物を撒布した。
この活性化合物の調製物を撒布した。
単1w面適当りの水の量を一定にi呆つことが適当であ
つf?:、、、調製物中の活性化合物の濃度は重要でな
未処理の比較体の生長と比較し7た彼害度%で評価した
、数値の醒味するところは次の通りである。
つf?:、、、調製物中の活性化合物の濃度は重要でな
未処理の比較体の生長と比較し7た彼害度%で評価した
、数値の醒味するところは次の通りである。
、0%=作用なしく未処理の比較体と同様)100%=
全部死滅した この試験においては、例え!4>2造実施例(1)及び
(2)に従う下記の化合物によりすぐれた咋r+1が示
された。
全部死滅した この試験においては、例え!4>2造実施例(1)及び
(2)に従う下記の化合物によりすぐれた咋r+1が示
された。
実施例 B
大麦(Gerstelに対する生長抑制剤溶 媒二ツメ
チルホルムアミド30重量部乳化剤:ポリオキシエチレ
ン−ソルビタン−モノラウレート1市揄部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、で水で希
釈した。
チルホルムアミド30重量部乳化剤:ポリオキシエチレ
ン−ソルビタン−モノラウレート1市揄部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、で水で希
釈した。
尺麦植物を2葉股1荷に達する壕で温室中で生長させた
。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程厳
にぬれるまで噴霧した。3週間後、すべての植′吻の生
長を測定しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する
・9−セントとして計算した。100%生長抑制は生長
が止まったことを意味1−そして0%は対照植物の生隔
と同程度の生長を意味する。
。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程厳
にぬれるまで噴霧した。3週間後、すべての植′吻の生
長を測定しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する
・9−セントとして計算した。100%生長抑制は生長
が止まったことを意味1−そして0%は対照植物の生隔
と同程度の生長を意味する。
この試験において、例えば製造実施例(2)に従う下記
の化合物によりすぐれた作用が示された。
の化合物によりすぐれた作用が示された。
活性物質 濃度% 牛腸抑制%123
0.05 61*対照
二〇 本 植物の著しく多Iへ分はツ(Bes tockun
g l実施例 C 大豆(So jab ohnen )に対する生長抑制
剤溶 媒:ジメチルホルムアミド30重量部乳化斉ドポ
リオキシエチレンーソルピタンーモノラウ1ノート 活性化合物の適当な調製物を・P!令するために、活性
化合物lid部をヒ記の計の溶媒と混合し、大豆植物を
第−葉が完全に発達するまで温室中で生長で忙た9この
段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程度にぬれ
るまで噴霧した。3・週間後すべての植物の生長を測定
しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する・セーセ
ントとして計算した。
0.05 61*対照
二〇 本 植物の著しく多Iへ分はツ(Bes tockun
g l実施例 C 大豆(So jab ohnen )に対する生長抑制
剤溶 媒:ジメチルホルムアミド30重量部乳化斉ドポ
リオキシエチレンーソルピタンーモノラウ1ノート 活性化合物の適当な調製物を・P!令するために、活性
化合物lid部をヒ記の計の溶媒と混合し、大豆植物を
第−葉が完全に発達するまで温室中で生長で忙た9この
段階で植物に活性化合物の調製物をしたたる程度にぬれ
るまで噴霧した。3・週間後すべての植物の生長を測定
しそして生長抑制度を対照植物の生長に対する・セーセ
ントとして計算した。
100%生長抑制は成長が+h−?iつたことを意1未
しそして0%は対照植物の生長と同等の生長を意味する
。
しそして0%は対照植物の生長と同等の生長を意味する
。
この試験において、例えば製造実施例(2〕に従う下記
のイに合物によりすぐれた作用が示された。
のイに合物によりすぐれた作用が示された。
活性物質 濃度% 生長抑制%(2)
0.0 5 4 0討照
二 =O 第1頁の続き ’7>発 明 者 ロベルト・アール・シュミットド
イツ連邦共和国デー5060ベル ギツシユ−ダラートバッハ2イ ムバルトビンケル110 孕゛発 明 者 クラウス・リュルセンドイツ連邦共和
国デー5060ベル ギッシュ−グラートバッハ2ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ89
0.0 5 4 0討照
二 =O 第1頁の続き ’7>発 明 者 ロベルト・アール・シュミットド
イツ連邦共和国デー5060ベル ギツシユ−ダラートバッハ2イ ムバルトビンケル110 孕゛発 明 者 クラウス・リュルセンドイツ連邦共和
国デー5060ベル ギッシュ−グラートバッハ2ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ89
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11 式中、Xd−CFCI、、−C”F、C1’!fcけ−
CF、を表わしそして R1及びR2は同一もしくは異なりそして1′固々に、
場合により置換きれたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アラルキル、シクロアルキル シクロ
アルケニル、アリールもしくけ窒素含有複素環基を表わ
すか、またはそれらが結合してhる窒素原子と合して、
場合により更に他の異種原子を含み、場合により置換さ
れ、部会により部分的Vこ不隔和のづ゛して場合に工り
ペンゾ#I!片(,7た牟環式もしくは複環式構造全形
成して1ハる、 なる式の置換3− トリハロゲノメチル−1,2゜4−
升ア・シアゾール−5−イル−オキシアセタミド。 2、 X hK−CP’ <、”l 、 、
−C/I’、(、’l ゛ま た(d−cp、 を喪
ゎしそして ・dl−もしく、は異なるものとすること+5E出来る
R1及びR2がイ固々Vc−f:れぞれ1゛0個までの
0原子を有するアルキル、シアノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、アルキ
ルチオ アルコキシ、そ几ぞrL12個までのC原子ヲ有するシ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル、アルキル部分
に1もしくけ2個の炭素原子及びアリール部分に6もし
くば10個の炭素原子を有しそして場合によりハロゲン
により置換されたアラルキルを表わすか、またけ6もし
くll−1,10個の炭素原子を有するアリールを衣わ
し、そしてアリールば1乃至3個のハロゲン原子、それ
ぞれ場合によりハロゲン(特に弗素)により置換されそ
して1乃至4個の炭素原子を何する1乃至3個のアルキ
ル基、ニトロ、シアノもしくば1乃至4個の炭素原子を
有するアルコキシにより置換することが出来、または 基RI 及びR2が、それらが結合している窒素原子と
合して、15個までの炭素原子を有しそして場合により
それぞ′n1乃至5個の炭r原子を有する1力学3個の
アルキル基もしくばそれぞれ1乃至3個の炭素原子分有
する2対(σgrninallの了ルコキシ層により置
換された場合により部分的に不側和のセして/もしくは
ベンゾ1,4合した4環式もしくは腹橿式’l’41青
を形けえするか、または 哉R1及びR2が、それらが結合している2素原子と付
して、5個壕での炭素原子を有し、4合によりそれぞれ
17”J全5個の炭素1京子を有する1乃至3個のアル
キル堰によりI置換され、そして場合により更にl素原
子、酸素原子もしくは疏黄原子を含む飽和単環式構1責
を形成している、 特許請求の範囲第1r自記載の式(1)の化合物。 3 特許請求の範囲第1項記載の なる式の(3−フルオロヅクロロメチル−1,2,4−
チアノアゾール−5−イル)−オキシ酢酸N−メチルア
ニリド。 4、特許請求の範囲第1項記載の なる式の(3−トリフルオロメチル−1,2,4−チア
ジアゾール−5−イル)−オキシ酢酸ソエチルアミド。 式中、R1及びR2、特許請求の範囲第1項記載の意味
を有する、 なる式のヒドロキシアセタミドを 式中、Xは特許請求の範囲 味を有する、 なる式の弗素含有5−クロロ−3−トリハロゲノメチル
−1.2.4−チアゾールと酸結合剤の存在のもとてそ
して適当ならば希釈剤を用いて反らさせる、特許請求の
範囲第1項記載の4z+の置換3ートリハロゲノメチル
−1.2.4−チアノアゾール−5−イル−オキシアセ
タミドの製』青方法。 6、特許請求の範囲第1項記載の式(1)の置換3−ト
リハロゲノメチル−1.2.4−チアノアゾール−5−
イル−オキシアセタミドを含む除草4j。 7、 を特許1求の範囲第1項記載の式(+iの置換
3−)リハロゲノメチルー1.2.4−チ了ジアゾール
−5−イル−オキシアセタミドを植物虫酸の柳川1に用
いること。 8、特許請求の範囲第1語記載の式・(Nのイ喚3−)
リハロゲノメチルー112.4−チ了ノアゾール−5−
イル−オキシアセタミドを環1:剤及び/または界面活
性剤と混合する、除草剤の製造方法。 さ 及び なる式の5−クロロ−3−トリハロゲノメチル−1,2
,4−チアノアゾール。 なる式−/)5−クロロ−3−トリクロロメチル−1,
2,4−チアノアゾールを過剰の無水弗化水素と100
乃至180℃の温iiにて約50パールまでの圧力で反
応をせ、そして生1茂4勿を分別゛紫溜により分離する
、特許請求の範囲第9Lm記或の式(mα)及び式(l
Ilb)の5−クロロ−3−トリハロゲノメチル−1,
2,4−チアノアゾールの製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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