JPS5933149B2 - ポリエステル系ホツトメルト接着剤 - Google Patents
ポリエステル系ホツトメルト接着剤Info
- Publication number
- JPS5933149B2 JPS5933149B2 JP4468876A JP4468876A JPS5933149B2 JP S5933149 B2 JPS5933149 B2 JP S5933149B2 JP 4468876 A JP4468876 A JP 4468876A JP 4468876 A JP4468876 A JP 4468876A JP S5933149 B2 JPS5933149 B2 JP S5933149B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- mol
- polyester
- hot melt
- adhesion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐ヒートショック性、被着剤に対する密着性、
耐水性および耐湿性に優れたポリエステル系ホットメル
ト接着剤に関するものである。
耐水性および耐湿性に優れたポリエステル系ホットメル
ト接着剤に関するものである。
ホットメルト接着剤は溶媒を用いることなく、しかも溶
融、塗布および加圧接着の工程を経ることもないので簡
便な操作が可能であり、各種の用途に利用されている。
なかでもポリエステル系ホットメルト接着剤は良好な電
気的性質および耐熱性を有しているため、これらの特徴
を活かす分野で利用されている。ところが、従来のポリ
エステル系ホットメルト接着剤の大部分はその有効成分
が酸成分としてテレフタル酸成分を多く含む組成のポリ
エステルである。
融、塗布および加圧接着の工程を経ることもないので簡
便な操作が可能であり、各種の用途に利用されている。
なかでもポリエステル系ホットメルト接着剤は良好な電
気的性質および耐熱性を有しているため、これらの特徴
を活かす分野で利用されている。ところが、従来のポリ
エステル系ホットメルト接着剤の大部分はその有効成分
が酸成分としてテレフタル酸成分を多く含む組成のポリ
エステルである。
たとえば酸成分としてテレフタル酸とイソフタル酸とか
らなるポリエステルを有効成分とするものには、特公昭
34−3238号公報(テレフタル酸が95〜65重量
%、イソフタル酸が5〜35重量%)、米国特許第30
90772号、同第3212115号、同第32328
13号(いずれもテレフタル酸が70〜90モル%、イ
ソフタル酸10〜30モル%)などに記載されたものが
ある。
らなるポリエステルを有効成分とするものには、特公昭
34−3238号公報(テレフタル酸が95〜65重量
%、イソフタル酸が5〜35重量%)、米国特許第30
90772号、同第3212115号、同第32328
13号(いずれもテレフタル酸が70〜90モル%、イ
ソフタル酸10〜30モル%)などに記載されたものが
ある。
また、酸成分としてテレフタル酸またはテレフタル酸を
主体とする芳香族ジカルボン酸成分と脂肪族ジカルボン
酸成分からなるポリエステルを有効成分とするものには
、米国特許第2623303号、同第2765250号
、同第2765251号(芳香族ジカルボン酸が30〜
60モル%、30〜70モル%または30〜90モル%
)、特開昭50−130830号(テレフタル酸50〜
80モル%)、米国特許第3421974号(テレフタ
ル酸28〜51モル%)、同第3423281号(テレ
フタル酸65〜75モル%)、同第3436301号(
テレフタル酸20〜60モル%)、特公昭34一101
94号(テレフタル酸20〜60モル%)などに記載さ
れたものがあろ。
主体とする芳香族ジカルボン酸成分と脂肪族ジカルボン
酸成分からなるポリエステルを有効成分とするものには
、米国特許第2623303号、同第2765250号
、同第2765251号(芳香族ジカルボン酸が30〜
60モル%、30〜70モル%または30〜90モル%
)、特開昭50−130830号(テレフタル酸50〜
80モル%)、米国特許第3421974号(テレフタ
ル酸28〜51モル%)、同第3423281号(テレ
フタル酸65〜75モル%)、同第3436301号(
テレフタル酸20〜60モル%)、特公昭34一101
94号(テレフタル酸20〜60モル%)などに記載さ
れたものがあろ。
これらのポリエステルはテレフタル酸成分が多いため溶
融粘度が高くなり、樹脂の軟化点が高いために被着剤へ
の密着性が著しく劣り、さらに耐水性および耐湿性が特
に低いという欠点を有している。
融粘度が高くなり、樹脂の軟化点が高いために被着剤へ
の密着性が著しく劣り、さらに耐水性および耐湿性が特
に低いという欠点を有している。
フ 本発明者は上記欠点に鑑み、種々鋭意検討したとこ
ろ、テレフタル酸成分を少なくし、かつイソフタル酸成
分を従来のポリエステル系ホットメルト接着剤における
テレフタル酸成分または脂肪族ジカルボン酸成分に代え
て用いると、耐ヒートシフ ヨツク性、被着剤に対する
密着性、耐水性および耐湿性に優れたポリエステル系ホ
ットメルト接着剤が得られることを見出し、本発明に到
達した。
ろ、テレフタル酸成分を少なくし、かつイソフタル酸成
分を従来のポリエステル系ホットメルト接着剤における
テレフタル酸成分または脂肪族ジカルボン酸成分に代え
て用いると、耐ヒートシフ ヨツク性、被着剤に対する
密着性、耐水性および耐湿性に優れたポリエステル系ホ
ットメルト接着剤が得られることを見出し、本発明に到
達した。
すなわち本発明は全酸成分中、テレフタル酸が5〜35
モル%、イソフタル酸が65〜95モル%および炭素原
子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸0〜10モル%であ
り、グリコール成分が炭素原子数4〜6の直鎖アルキレ
ングリコールである共重合ポリエステルを有効成分とす
るポリエステル系ホツトメルト接着剤である。従来の酸
成分としてテレフタル酸成分を多く有する共重合ポリエ
ステルは、分子の剛直性および対称性が非常によくなる
ため、結晶化度および結晶化速度がともに上昇し、軟化
点が高くなる傾向と相まつて、この共重合ポリエステル
を有効成分とするホツトメルト接着剤は塗布が完了した
後に結晶化が著しく進むため被着材と接着剤層との間に
著しい内部応力が発生し、そのために被着材への密着性
、耐湿性、耐水性が著しく低下するものと考えられる。
モル%、イソフタル酸が65〜95モル%および炭素原
子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸0〜10モル%であ
り、グリコール成分が炭素原子数4〜6の直鎖アルキレ
ングリコールである共重合ポリエステルを有効成分とす
るポリエステル系ホツトメルト接着剤である。従来の酸
成分としてテレフタル酸成分を多く有する共重合ポリエ
ステルは、分子の剛直性および対称性が非常によくなる
ため、結晶化度および結晶化速度がともに上昇し、軟化
点が高くなる傾向と相まつて、この共重合ポリエステル
を有効成分とするホツトメルト接着剤は塗布が完了した
後に結晶化が著しく進むため被着材と接着剤層との間に
著しい内部応力が発生し、そのために被着材への密着性
、耐湿性、耐水性が著しく低下するものと考えられる。
このような現象はテレフタル酸成分が多い場合には、テ
レフタル酸以外の他の酸成分およびグリコール成分を変
化させても避けられないものである。然るに本発明のポ
リエステル系接着剤は全酸成分中、テレフタル酸5〜3
5モル%、イソフタル酸65〜95モル%および炭素原
子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸0〜10モル%とし
、かつグリコール成分を炭素原子数4〜6の直鎖アルキ
レングリコールとすることにより、 二共重合ポリエス
テルの結晶性が著しく少なくなり、上記した欠点がほぼ
完全に解消され、しかも若干の結晶性を有しているため
耐熱性もそれ程損なわない。本発明における共重合ポリ
エステルの酸成分の J組成は、第1図に示す点P(3
5,65,0)、Q(25,65,10)、R(5,8
5,10)およびS(5,95,0)を結ぶ四辺形PQ
RS上の点もしくはこの四辺形の内部の点で示すことが
できる。
レフタル酸以外の他の酸成分およびグリコール成分を変
化させても避けられないものである。然るに本発明のポ
リエステル系接着剤は全酸成分中、テレフタル酸5〜3
5モル%、イソフタル酸65〜95モル%および炭素原
子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸0〜10モル%とし
、かつグリコール成分を炭素原子数4〜6の直鎖アルキ
レングリコールとすることにより、 二共重合ポリエス
テルの結晶性が著しく少なくなり、上記した欠点がほぼ
完全に解消され、しかも若干の結晶性を有しているため
耐熱性もそれ程損なわない。本発明における共重合ポリ
エステルの酸成分の J組成は、第1図に示す点P(3
5,65,0)、Q(25,65,10)、R(5,8
5,10)およびS(5,95,0)を結ぶ四辺形PQ
RS上の点もしくはこの四辺形の内部の点で示すことが
できる。
たとえばテレフタル酸/イソフタル酸/5脂肪族ジカル
ボン酸のモル比が30/65/5である場合、点B(3
0,65,5)で示される。本発明におけるテレフタル
酸が全酸成分中、35モル%を越えると、共重合ポリエ
ステルの分子の剛直性および対称性が増し、その結果と
して 4結晶性が増加し、ホツトメルト接着剤の密着性
および耐湿性が劣る。また5モル%未満であると、余り
にも共重合ポリエステルの軟化点が低下し、接着被膜と
しての形態を維持できず、したがつて高温での接着性が
ほとんどない。
ボン酸のモル比が30/65/5である場合、点B(3
0,65,5)で示される。本発明におけるテレフタル
酸が全酸成分中、35モル%を越えると、共重合ポリエ
ステルの分子の剛直性および対称性が増し、その結果と
して 4結晶性が増加し、ホツトメルト接着剤の密着性
および耐湿性が劣る。また5モル%未満であると、余り
にも共重合ポリエステルの軟化点が低下し、接着被膜と
しての形態を維持できず、したがつて高温での接着性が
ほとんどない。
本発明における脂肪族ジカルボン酸が全酸成分中、10
モル%を越えると、共重合ポリエステルの軟化点が著し
く低下する。
モル%を越えると、共重合ポリエステルの軟化点が著し
く低下する。
またテレフタル酸が5〜35モル%、脂肪族ジカルボン
酸が0〜10モル%であつても、イソフタル酸が65モ
ル%未満であると、共重合ポリエステルの結晶性が比較
的高くなり、従つて接着完了後に結晶化が進行し、界面
に内部応力が発生するため接着力が低下する。本発明に
おける炭素原子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸として
はアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジ
オン酸、テトラデカンジオン酸、エイコサンジカルボン
酸、ダイマー酸などが挙げられる。特に分子量188以
上の脂肪族ジカルボン酸、たとえばアゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカンジオン酸、ブラシリン酸、ダイマー酸
などが好ましい。本発明における共重合ポリエステルの
グリコール成分は炭素原子数4〜6の直鎖アルキレング
リコール、1・4−プタンジオール、1・5−ペンタン
ジオール、1・6のヘキサンジオールである。
酸が0〜10モル%であつても、イソフタル酸が65モ
ル%未満であると、共重合ポリエステルの結晶性が比較
的高くなり、従つて接着完了後に結晶化が進行し、界面
に内部応力が発生するため接着力が低下する。本発明に
おける炭素原子数4〜40の脂肪族ジカルボン酸として
はアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジ
オン酸、テトラデカンジオン酸、エイコサンジカルボン
酸、ダイマー酸などが挙げられる。特に分子量188以
上の脂肪族ジカルボン酸、たとえばアゼライン酸、セバ
シン酸、ドデカンジオン酸、ブラシリン酸、ダイマー酸
などが好ましい。本発明における共重合ポリエステルの
グリコール成分は炭素原子数4〜6の直鎖アルキレング
リコール、1・4−プタンジオール、1・5−ペンタン
ジオール、1・6のヘキサンジオールである。
これらの直鎖アルキレングリコールは1種あるいは2種
以上であつてもよい。炭素数4〜6の直鎖アルキレング
リコールは炭素数2〜20の他の直鎖アルキレングリコ
ールをグリコール成分の50モル%以内、併用してもよ
い。上記炭素原子数2〜20の直鎖アルキレングリコー
ル以外のグリコール、たとえばネオペンチルグリコール
を用いると、耐ヒートシヨツク性が極端に劣り、しかも
脆くてホツトメルト接着剤としての機能を発揮できない
。
以上であつてもよい。炭素数4〜6の直鎖アルキレング
リコールは炭素数2〜20の他の直鎖アルキレングリコ
ールをグリコール成分の50モル%以内、併用してもよ
い。上記炭素原子数2〜20の直鎖アルキレングリコー
ル以外のグリコール、たとえばネオペンチルグリコール
を用いると、耐ヒートシヨツク性が極端に劣り、しかも
脆くてホツトメルト接着剤としての機能を発揮できない
。
本発明の共重合ポリエステルは上記酸成分とグリコール
成分との組合せで種々の性質を発現するので、用途によ
り本発明の範囲内において適宜選択すればよい。
成分との組合せで種々の性質を発現するので、用途によ
り本発明の範囲内において適宜選択すればよい。
1・4−ブタジオールあるいは1・6−ヘキサンジオー
ルを用いたときは共重合ポリエステルの吸湿性が著しく
低下し、しかも非常に優れた強靭性を有するため耐水性
、耐ヒートシヨツク性が要求される用途に用いられる。
ルを用いたときは共重合ポリエステルの吸湿性が著しく
低下し、しかも非常に優れた強靭性を有するため耐水性
、耐ヒートシヨツク性が要求される用途に用いられる。
また、上記共重合ポリエステルは還元粘度ηSp/C(
フエノール/テトラクロルエタン−6/4の混合溶媒中
、ポリマー濃度C−0.1V/0.25dj、30℃に
て測定)が0.3d1/7以上、特に0.3〜1.5d
1/yであることが好ましい。
フエノール/テトラクロルエタン−6/4の混合溶媒中
、ポリマー濃度C−0.1V/0.25dj、30℃に
て測定)が0.3d1/7以上、特に0.3〜1.5d
1/yであることが好ましい。
還元粘度が0.3d1/y未満のときにはホツトメルト
接着剤として成形物状で使用することが難しく、共重合
ポリエステルの分子量も小さいため凝集力が小さく、接
着剤としての密着力、耐熱性、強度 .・等が低下する
ので好ましくない。また軟化点が160℃以下、特に6
0〜130℃のものが好ましい。本発明の共重合ポリエ
ステルを得る方法は特に制限されるものではなく、通常
の方法に従う。
接着剤として成形物状で使用することが難しく、共重合
ポリエステルの分子量も小さいため凝集力が小さく、接
着剤としての密着力、耐熱性、強度 .・等が低下する
ので好ましくない。また軟化点が160℃以下、特に6
0〜130℃のものが好ましい。本発明の共重合ポリエ
ステルを得る方法は特に制限されるものではなく、通常
の方法に従う。
た 1とえばテレフタル酸もしくはそのエステル形成性
誘導体、イソフタル酸もしくはそのエステル形成性誘導
体および必要により脂肪族ジカルボン酸もしくはそのエ
ステル形成性誘導体を上記グリコールもしくはオキサイ
ド類とともに直接エステル化あるいはエステル交換して
後、重合する方法がある。その際、任意の各種触媒、安
定剤、改質剤および添加剤などを使用して差支えない。
本発明の共重合ポリエステルは酸成分を上述のように特
定化し、かつグリコール成分を炭素原子数4〜6の直鎖
アルキレングリコールから適当に選ぶことにより、従来
のポリエステルより軟化点が低く一般に160℃以下、
特に50〜130℃となり、耐ヒートシヨツク性、被着
剤に対する密着性、耐水性および耐湿性に優れる。
誘導体、イソフタル酸もしくはそのエステル形成性誘導
体および必要により脂肪族ジカルボン酸もしくはそのエ
ステル形成性誘導体を上記グリコールもしくはオキサイ
ド類とともに直接エステル化あるいはエステル交換して
後、重合する方法がある。その際、任意の各種触媒、安
定剤、改質剤および添加剤などを使用して差支えない。
本発明の共重合ポリエステルは酸成分を上述のように特
定化し、かつグリコール成分を炭素原子数4〜6の直鎖
アルキレングリコールから適当に選ぶことにより、従来
のポリエステルより軟化点が低く一般に160℃以下、
特に50〜130℃となり、耐ヒートシヨツク性、被着
剤に対する密着性、耐水性および耐湿性に優れる。
このホツトメルト接着剤を用いる場合には被着体の予熱
が必要でなく、溶融粘度が低くて加工性が良好である。
このような共重合ポリエステルを有効成分とするポリエ
ステル系ホツトメルト接着剤は、被着材に関してその素
材、形態などを特に選ばないが、耐ヒートシヨツク性、
高密着力、耐水性および耐湿性を要求される材料の接着
において特に優れた効果を発揮する。上記ポリエステル
系ホツトメルト接着剤には、共重合ポリエステルのほか
に、必要により安定剤、添加剤、顔料、充填剤、他の熱
可塑性樹脂を共重合ポリエステルの本来の性質を損わな
い程度に含んでいてもよい。
が必要でなく、溶融粘度が低くて加工性が良好である。
このような共重合ポリエステルを有効成分とするポリエ
ステル系ホツトメルト接着剤は、被着材に関してその素
材、形態などを特に選ばないが、耐ヒートシヨツク性、
高密着力、耐水性および耐湿性を要求される材料の接着
において特に優れた効果を発揮する。上記ポリエステル
系ホツトメルト接着剤には、共重合ポリエステルのほか
に、必要により安定剤、添加剤、顔料、充填剤、他の熱
可塑性樹脂を共重合ポリエステルの本来の性質を損わな
い程度に含んでいてもよい。
本発明のポリエステル系ホツトメルト接着剤は成形物と
して用いる接着法に最適であるが、これ以外の接着方法
も採用できる。
して用いる接着法に最適であるが、これ以外の接着方法
も採用できる。
また、本発明の接着剤は被覆剤として使用可能である。
したがつて、物品の一部分を他の物品と接着させ、残り
の部分を被覆しておくという使用が可能である。次に実
施例を用いて本発明を説明する。
の部分を被覆しておくという使用が可能である。次に実
施例を用いて本発明を説明する。
実施例中、単に部とあるのは重量部を示す。
なお、各物性の測定は次の方法に従つた。Oポリマーの
還元粘度(dl/7) フエノール/テトラクロルエタン−6/4(重量比)の
混合溶媒を用いて、ポリマー濃度0.1V/25d1、
30℃にて測定した。
還元粘度(dl/7) フエノール/テトラクロルエタン−6/4(重量比)の
混合溶媒を用いて、ポリマー濃度0.1V/25d1、
30℃にて測定した。
○ポリマーの軟化点(℃)
ASTM−E28−51Tに従つて測定した。
Oポリマーの溶融粘度(ポイズ)200℃で回転粘度計
を用いて測定した。
を用いて測定した。
O耐ヒートシヨツク性(%)
剪断接着力の測定試験片を120℃にて30分間保持し
た後、直ちに−30℃に調整した恒温室に入れ10分間
保持した。
た後、直ちに−30℃に調整した恒温室に入れ10分間
保持した。
その後、この試験片を取り出し、20℃にて剪断接着力
を測定し、耐ヒートシヨツク性試験前の20℃における
剪断接着力に対する低下の度合(保持率)(%)で示す
。O被着材への密着性1mm厚のステンレス板上にポリ
マーを210℃で厚さ100μに溶融塗布し、室温まで
放冷した後、基盤の目(10CTL×10CTL)を1
00個、NKカツタ一で入れ、その表面にゼロテープを
貼布して1分間放置後、ゼロテープを剥離した。
を測定し、耐ヒートシヨツク性試験前の20℃における
剪断接着力に対する低下の度合(保持率)(%)で示す
。O被着材への密着性1mm厚のステンレス板上にポリ
マーを210℃で厚さ100μに溶融塗布し、室温まで
放冷した後、基盤の目(10CTL×10CTL)を1
00個、NKカツタ一で入れ、その表面にゼロテープを
貼布して1分間放置後、ゼロテープを剥離した。
剥離されなかつた基盤の目の数により密着性を次のよう
に評価した。5○耐水性 1事厚のステンレス板上に得られたポリマーを厚さ10
0μに210℃で溶融塗布し、室温まで放冷した後、5
0℃の温水中に14日間浸漬した。
に評価した。5○耐水性 1事厚のステンレス板上に得られたポリマーを厚さ10
0μに210℃で溶融塗布し、室温まで放冷した後、5
0℃の温水中に14日間浸漬した。
次いで基盤の目(10C!7L×10cTn)を100
個、9NKカツタ一で入れ、その表面にゼロテープを貼
布して1分間放置後、ゼロテープを剥離した。剥離され
なかつた基盤の目数により上記被着材への密着性と同じ
ように評価した。O剪断接着力(Kg/Cd) 2枚のアルミニウム板(大きさ10CTrLX1CTL
厚さ3mm)の間に厚さ120μのフイルム状の接着剤
を挟み、厚さ100μのスペーサーをおいて220℃、
5kg/c?にて30秒間ヒートシールした。
個、9NKカツタ一で入れ、その表面にゼロテープを貼
布して1分間放置後、ゼロテープを剥離した。剥離され
なかつた基盤の目数により上記被着材への密着性と同じ
ように評価した。O剪断接着力(Kg/Cd) 2枚のアルミニウム板(大きさ10CTrLX1CTL
厚さ3mm)の間に厚さ120μのフイルム状の接着剤
を挟み、厚さ100μのスペーサーをおいて220℃、
5kg/c?にて30秒間ヒートシールした。
得られた試料をテンシロンを用いて引張速度20mm/
分で2枚のアルミニウム板を接着面に対して水平に、そ
れぞれ反対方向に引張つたときの接着速度を測定した。
分で2枚のアルミニウム板を接着面に対して水平に、そ
れぞれ反対方向に引張つたときの接着速度を測定した。
○硬度
ジユロメータ一D(JISK63OlD型)で測定した
。
。
実施例 1
ジメチルテレフタレート233部(1,2モル)※匁お
よびジメチルイソフタレート543部(2.8モル)に
、1・4−ブタンジオール790部(8.8モル)およ
び触媒として蓚酸チタニルカリウム0.71部(0.0
02モル)を加え、反応釜で窒素気流下140〜210
℃でエステル交換を行なつた。
よびジメチルイソフタレート543部(2.8モル)に
、1・4−ブタンジオール790部(8.8モル)およ
び触媒として蓚酸チタニルカリウム0.71部(0.0
02モル)を加え、反応釜で窒素気流下140〜210
℃でエステル交換を行なつた。
次いで210℃から26『Cまで30分間かけて加温し
、次いで徐々に減圧にしながら30分間で0.1m11
Hg減圧とし、この温度ならびに減圧条件で1時間重縮
合を行ない、ポリエステル(4)を得た。このポリエス
テル囚の還元粘度は0.550d1/7、軟化点は12
6゜C、溶融粘度は150ポイズであつた。同様にして
、ポリマー組成が第1表に示されるような共重合ポリエ
ステル(B)〜(M)を製造した。
、次いで徐々に減圧にしながら30分間で0.1m11
Hg減圧とし、この温度ならびに減圧条件で1時間重縮
合を行ない、ポリエステル(4)を得た。このポリエス
テル囚の還元粘度は0.550d1/7、軟化点は12
6゜C、溶融粘度は150ポイズであつた。同様にして
、ポリマー組成が第1表に示されるような共重合ポリエ
ステル(B)〜(M)を製造した。
得られた共重合ポリエステノH八〜(M)の諸物性を第
・2表に示す。実施例 2 実施例1と同様にしてポリマー組成が第3表で示される
ような共重合ポリエステル(N)〜(力を合成した。
・2表に示す。実施例 2 実施例1と同様にしてポリマー組成が第3表で示される
ような共重合ポリエステル(N)〜(力を合成した。
Claims (1)
- 1 全酸成分中、テレフタル酸が5〜35モル%、イソ
フタル酸が65〜95モル%および炭素原子数4〜40
の脂肪族ジカルボン酸が0〜10モル%であり、グリコ
ール成分が炭素原子数4〜6の直鎖アルキレングリコー
ルである共重合ポリエステルを有効成分とするポリエス
テル系ホットメルト接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4468876A JPS5933149B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4468876A JPS5933149B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52127940A JPS52127940A (en) | 1977-10-27 |
JPS5933149B2 true JPS5933149B2 (ja) | 1984-08-14 |
Family
ID=12698356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4468876A Expired JPS5933149B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | ポリエステル系ホツトメルト接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS5933149B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS5847072A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-18 | Kishimoto Akira | 金属製ビン用接着剤 |
JPS5857480A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 金属性ビンの製造方法 |
US4403090A (en) * | 1982-09-07 | 1983-09-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyisophthalates and copolymers thereof having high barrier properties |
US4713365A (en) * | 1986-12-29 | 1987-12-15 | Eastman Kodak Company | Adhesives for laminating thermal print elements |
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-
1976
- 1976-04-19 JP JP4468876A patent/JPS5933149B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52127940A (en) | 1977-10-27 |
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