JPS5930809A - 光硬化性材料 - Google Patents
光硬化性材料Info
- Publication number
- JPS5930809A JPS5930809A JP13947382A JP13947382A JPS5930809A JP S5930809 A JPS5930809 A JP S5930809A JP 13947382 A JP13947382 A JP 13947382A JP 13947382 A JP13947382 A JP 13947382A JP S5930809 A JPS5930809 A JP S5930809A
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はａ 、 ３’、 ４ 、４’−テトラカルボン
酸又はその二無水物から誘導された光硬化性材料に関し
、さらに詳しくは、同一分子内に光重合開始基、エチレ
ン性不飽和基及びカルボン酸基を有する光硬化性材料に
関するものである。
酸又はその二無水物から誘導された光硬化性材料に関し
、さらに詳しくは、同一分子内に光重合開始基、エチレ
ン性不飽和基及びカルボン酸基を有する光硬化性材料に
関するものである。
近年、塗膜を硬化させる方法として、従来から用いられ
ている熱硬化型や有機溶媒蒸発型に代って光硬化型が注
目されるようになり、光硬化性樹脂の開発やその用途開
発が積極的に進められている。
ている熱硬化型や有機溶媒蒸発型に代って光硬化型が注
目されるようになり、光硬化性樹脂の開発やその用途開
発が積極的に進められている。
この光硬化型は、従来の方法に比較してポットライフが
長いので取シ扱いやすいこと、工坏ルギー効率がよいこ
と、環境衛生を向上させること、あるいは連続生産が可
能であり生産性が向上すること、生産スペースが小さく
てすむことなどの特徴を有しているものの、一方では厚
膜便化性に難点があり、また高速硬化によるひずみの発
生や残留によって密着力が不足するなどの問題を有して
いる。
長いので取シ扱いやすいこと、工坏ルギー効率がよいこ
と、環境衛生を向上させること、あるいは連続生産が可
能であり生産性が向上すること、生産スペースが小さく
てすむことなどの特徴を有しているものの、一方では厚
膜便化性に難点があり、また高速硬化によるひずみの発
生や残留によって密着力が不足するなどの問題を有して
いる。
したがって、これらの問題を解決するため、例えば（１
）光重合開始剤の選択及び添加量の適性化。
）光重合開始剤の選択及び添加量の適性化。
（２）不飽和基の密度の適性化、（３）極性基の導入、
（４）密着促進効果を有する化合物の添加などの方法が
提案され実用化されている。
（４）密着促進効果を有する化合物の添加などの方法が
提案され実用化されている。
しかしながら、前記のそれぞれの方法あるいはそれらの
組合せた方法はいずれも一長一短があって、一応の成果
が達成できるものの、例えば厚膜硬化性や密着性を向上
させようとすると、露光時間が長くなったシ、また硬化
塗膜の性能が低下するなど二律相反する現象が現われて
これらの従来方法は必ずしも満足しうるものではない。
組合せた方法はいずれも一長一短があって、一応の成果
が達成できるものの、例えば厚膜硬化性や密着性を向上
させようとすると、露光時間が長くなったシ、また硬化
塗膜の性能が低下するなど二律相反する現象が現われて
これらの従来方法は必ずしも満足しうるものではない。
本発明者らは、このような問題を解決すべく鋭意検討を
重ねた結果、３．３’、４．４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸又はその二無水物と、エチレン性不飽和基
及び水酸基又はグリシジル基を有する化合物との反応生
成物が、厚膜硬化性に優れ、かつ硬化ひずみが極めて少
なく、その上空気の存在下においても硬化しやすいこと
を見出踵この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
重ねた結果、３．３’、４．４’−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸又はその二無水物と、エチレン性不飽和基
及び水酸基又はグリシジル基を有する化合物との反応生
成物が、厚膜硬化性に優れ、かつ硬化ひずみが極めて少
なく、その上空気の存在下においても硬化しやすいこと
を見出踵この知見に基づいて本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は３．３’；４，４’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸又はその二無水物と、少なくとも１
個のエチレン性不飽和基及び１個の水酸基又は１個のグ
リシジル基を有する化合物との反応生成物から成る光硬
化性材料を提供するものである。
ンテトラカルボン酸又はその二無水物と、少なくとも１
個のエチレン性不飽和基及び１個の水酸基又は１個のグ
リシジル基を有する化合物との反応生成物から成る光硬
化性材料を提供するものである。
本発明の光硬化性材料の原料として用いる少なくとも１
個のエチレン性不飽和基及び１価の水酸基を有する化合
物としては、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エチレングリコ
ールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノア
クリレート、プロビレ／グリコールモノアクリレート、
ポリプロピレングリコールモノアクリレート、トリメチ
ロールプロパンジアクリレート、テトラメチロールメタ
ントリアクリレート、及びこれらに対応するメタクリレ
ート、あるいはアクリル酸、メタクリル酸又は安息香酸
などの１個のカルボン酸基を有する有機化合物とグリシ
ジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとの反
応生成物・ ２，４−ジブロモフェニルグリシジルエー
テルのヨウナ１個のグリシジル基を有する飽和有機化合
物とアクリル酸又はメタクリル酸との反応生成物、アク
リレート又はメタクリレートと２−エチルへキシルグリ
シジルエーテルとの反応生成物などが挙げられる。
個のエチレン性不飽和基及び１価の水酸基を有する化合
物としては、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルアクリレート、エチレングリコ
ールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノア
クリレート、プロビレ／グリコールモノアクリレート、
ポリプロピレングリコールモノアクリレート、トリメチ
ロールプロパンジアクリレート、テトラメチロールメタ
ントリアクリレート、及びこれらに対応するメタクリレ
ート、あるいはアクリル酸、メタクリル酸又は安息香酸
などの１個のカルボン酸基を有する有機化合物とグリシ
ジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとの反
応生成物・ ２，４−ジブロモフェニルグリシジルエー
テルのヨウナ１個のグリシジル基を有する飽和有機化合
物とアクリル酸又はメタクリル酸との反応生成物、アク
リレート又はメタクリレートと２−エチルへキシルグリ
シジルエーテルとの反応生成物などが挙げられる。
また、少なくとも１個のエチレン性不飽和基及び１個の
グリシジル基を有する化合物としては、例えばグリシジ
ルアクリレート、エポキシステアリルアクリレート、ビ
スフェノールＡ型又はビスフェノールＦ型エポキシの２
個のグリシジル基の中の１個がアクリレート化された化
合物、及びこれらに対応するメタクリレートなどが挙げ
られる。
グリシジル基を有する化合物としては、例えばグリシジ
ルアクリレート、エポキシステアリルアクリレート、ビ
スフェノールＡ型又はビスフェノールＦ型エポキシの２
個のグリシジル基の中の１個がアクリレート化された化
合物、及びこれらに対応するメタクリレートなどが挙げ
られる。
これらの化合物は単独で用いてもよいし、あるいは２種
以上混合して用いてもよい。
以上混合して用いてもよい。
本発明において、ａ 、 ３’； ４ 、４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸又はその二無水物と、前記の
エチレン性不飽和基及び水酸基又はグリシジル基を有す
る化合物との反応は、溶媒を用いる均一系反応であって
も、まだ不均一系反応であってもよいが、通常非水系に
おいて触媒を用い５０−１５０ ℃の温度範囲で行うこ
とが好ましい。触媒としては３．３’。
フェノンテトラカルボン酸又はその二無水物と、前記の
エチレン性不飽和基及び水酸基又はグリシジル基を有す
る化合物との反応は、溶媒を用いる均一系反応であって
も、まだ不均一系反応であってもよいが、通常非水系に
おいて触媒を用い５０−１５０ ℃の温度範囲で行うこ
とが好ましい。触媒としては３．３’。
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸を使用す・
る場合バドルエンスルホン酸、３．３’、４．４’−ヘ
ンシフエノンテトラカルボン酸二無水物を使用する場合
はトリエタノールアミンやトリブチルアミンなどの第三
級アミンを、また３、 ３′、４ 、４’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸とグリシジル基を有する化合物と
の反応の場合はＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミンを用い
ることが好ましい。
る場合バドルエンスルホン酸、３．３’、４．４’−ヘ
ンシフエノンテトラカルボン酸二無水物を使用する場合
はトリエタノールアミンやトリブチルアミンなどの第三
級アミンを、また３、 ３′、４ 、４’−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸とグリシジル基を有する化合物と
の反応の場合はＮ、Ｎ−ジメチルベンジルアミンを用い
ることが好ましい。
反応生成物は、反応条件によっては必ずしも単−ｉ化合
物が得られるとはかぎらず、通常３．３’。
物が得られるとはかぎらず、通常３．３’。
４．４７−ベンゾフェノンテトラカルボン酸における４
個のカルボン酸基の一部がエステル化した混合物の形で
得られる。この混合物は分離カラムや溶媒を用いてそれ
ぞれの成分に分離することも可能であるが、用途によっ
ては必ずしも分離する必要がなく、混合系でも期待され
る性能は十分発揮しうる。特に原料の不飽和化合物が液
状の場合は、この不飽和化合物を反応当量より過剰に加
えておくと、反応生成物は溶液状態又は懸濁状態で得ら
れるので、取ジ扱いが容易であシ、むしろ混合系として
のメリットが大きい。
個のカルボン酸基の一部がエステル化した混合物の形で
得られる。この混合物は分離カラムや溶媒を用いてそれ
ぞれの成分に分離することも可能であるが、用途によっ
ては必ずしも分離する必要がなく、混合系でも期待され
る性能は十分発揮しうる。特に原料の不飽和化合物が液
状の場合は、この不飽和化合物を反応当量より過剰に加
えておくと、反応生成物は溶液状態又は懸濁状態で得ら
れるので、取ジ扱いが容易であシ、むしろ混合系として
のメリットが大きい。
本発明の光硬化性材料は、光重合開始剤として他の不飽
和化合物に添加してその不飽和化合物を硬化させること
ができるし、またそれ自体不飽和化合物として光や熱に
よって硬化することもでき、さらにエポキシ樹脂の硬化
剤として用いる場合、従来の熱硬化だけに頼っていたエ
ポキシ樹脂硬化剤と異なり、光によって一段目の硬化を
行い、次に熱によって二段目の硬化を行うことが可能で
あつて、優れたエポキン樹脂硬化剤となりつる。
和化合物に添加してその不飽和化合物を硬化させること
ができるし、またそれ自体不飽和化合物として光や熱に
よって硬化することもでき、さらにエポキシ樹脂の硬化
剤として用いる場合、従来の熱硬化だけに頼っていたエ
ポキシ樹脂硬化剤と異なり、光によって一段目の硬化を
行い、次に熱によって二段目の硬化を行うことが可能で
あつて、優れたエポキン樹脂硬化剤となりつる。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
ａ 、 ａ’； ４ 、４’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物２００７と２−ヒドロキンエチルメタ
クリレ−） ２６０ ？にトリエタノールアミン２ｏｏ
ｍｇを混合した。不均一であったがそのまま７０℃で反
応を行い、１４時間経過した時点で反応液が透明になっ
たので反応を完了した。
ルボン酸二無水物２００７と２−ヒドロキンエチルメタ
クリレ−） ２６０ ？にトリエタノールアミン２ｏｏ
ｍｇを混合した。不均一であったがそのまま７０℃で反
応を行い、１４時間経過した時点で反応液が透明になっ
たので反応を完了した。
最終反応生成物は透明な淡茶褐色粘稠液体であり、２５
℃における粘度はＢＨ型粘度計を用いて測定したところ
、６２０ポイズあった。この生成物の赤外線吸収スペク
トルでは酸無水物の吸収は消失し、その代りカルボン酸
の生成が認められた。
℃における粘度はＢＨ型粘度計を用いて測定したところ
、６２０ポイズあった。この生成物の赤外線吸収スペク
トルでは酸無水物の吸収は消失し、その代りカルボン酸
の生成が認められた。
また、ＧＰＣのピークから３．３’、 ４ 、４’−ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１モルに２モル
の２−ヒドロキシエチルメタクリレートが付加したもの
、１モルの２−ヒドロキシエチルメタクリレートが付加
したもの及び極く微量の未反応の３．３’。
ンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１モルに２モル
の２−ヒドロキシエチルメタクリレートが付加したもの
、１モルの２−ヒドロキシエチルメタクリレートが付加
したもの及び極く微量の未反応の３．３’。
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物ト
未反応の２−ヒドロキシエチルメタクリレートのピーク
が観察された。
未反応の２−ヒドロキシエチルメタクリレートのピーク
が観察された。
なお、前記反応生成物を重水素化クロロホルムでＮＭＲ
（核磁気共鳴吸収）を測定し、反応生成物の量を計算す
ると約８３重景気であった。壕だクロロホルムを溶媒と
してＧＰＯにおける最大ピーク範囲のところを分取し、
同様にＮＭＲを測定したところ、はぼ２モルの２−ヒド
ロキシエチルメタクＩＪＬ／−）（！：１モルの３．ａ
’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物との反応生成物であることが確認できた。
（核磁気共鳴吸収）を測定し、反応生成物の量を計算す
ると約８３重景気であった。壕だクロロホルムを溶媒と
してＧＰＯにおける最大ピーク範囲のところを分取し、
同様にＮＭＲを測定したところ、はぼ２モルの２−ヒド
ロキシエチルメタクＩＪＬ／−）（！：１モルの３．ａ
’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物との反応生成物であることが確認できた。
実施例２
実施例１において得られた光硬化性材料をそのまま銅張
積層板の上にバーコーターで１２０μｍの厚さに塗布し
、出力１２０Ｗ／αのメタルハライド高圧水銀灯３灯式
の露光機を用いて６ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで露
光した。
積層板の上にバーコーターで１２０μｍの厚さに塗布し
、出力１２０Ｗ／αのメタルハライド高圧水銀灯３灯式
の露光機を用いて６ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで露
光した。
得られた硬化塗膜は表面硬化性が良好であり、鉛筆硬度
５Ｈでほとんどひずみがなく、クロスカットによる密着
性も１００／１ｏｏで良好であった。
５Ｈでほとんどひずみがなく、クロスカットによる密着
性も１００／１ｏｏで良好であった。
実施例３
実施例１において得られた光硬化性材料３０２とビスフ
ェノールＡ型エボキンアクリレート（昭和高分子■製、
１５０９）７０ ｒを混合して均質に溶解したのち、銅
張積層板でパターン形成した基板上にバーコーターで約
１００μｍの厚さに塗布し、出力１２０Ｗ／ｍのメタル
ハライド高圧水銀灯３灯式の露光機を用いて６ｍ／ｍｉ
ｎのコンベアスピードで露光した。
ェノールＡ型エボキンアクリレート（昭和高分子■製、
１５０９）７０ ｒを混合して均質に溶解したのち、銅
張積層板でパターン形成した基板上にバーコーターで約
１００μｍの厚さに塗布し、出力１２０Ｗ／ｍのメタル
ハライド高圧水銀灯３灯式の露光機を用いて６ｍ／ｍｉ
ｎのコンベアスピードで露光した。
得られた塗膜の表面硬化性は良好で鉛筆硬度６Ｈ１ひず
冬はほとんどなく、クロスカットによる密着性も良好で
あった。
冬はほとんどなく、クロスカットによる密着性も良好で
あった。
実施例４
実施例１において得られた光硬化性材料７０２とビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂（ブμ化成工業■製、登録商
標名ＡＩＲ−３３ＯＲ） ３０ ｆ’に、エポキシ硬化
触媒としてトリ（ジメチルアミノメチル）フェノール２
００りを均質に混合したのち、銅張積層板上にバーコー
ターで約１２０μｍの厚さに塗布し、出力１２０Ｗ／Ｃ
ｍのメタルノーライド高圧水銀灯３灯式の露光機を用い
て６ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで露光したところ、
塗膜の初期鉛筆硬度は３Ｈであった。さらにこの塗膜を
１５０℃で１０分間加熱すると鉛筆硬度が６Ｈに向上し
た。塗膜の表面硬化性は良好であり、硬化ひずみがなか
った。
ェノールＡ型エポキシ樹脂（ブμ化成工業■製、登録商
標名ＡＩＲ−３３ＯＲ） ３０ ｆ’に、エポキシ硬化
触媒としてトリ（ジメチルアミノメチル）フェノール２
００りを均質に混合したのち、銅張積層板上にバーコー
ターで約１２０μｍの厚さに塗布し、出力１２０Ｗ／Ｃ
ｍのメタルノーライド高圧水銀灯３灯式の露光機を用い
て６ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで露光したところ、
塗膜の初期鉛筆硬度は３Ｈであった。さらにこの塗膜を
１５０℃で１０分間加熱すると鉛筆硬度が６Ｈに向上し
た。塗膜の表面硬化性は良好であり、硬化ひずみがなか
った。
実施例５
実施例１において得られた光硬化性材料に１重１７３の
アゾビスインブチロニトリルを溶解し、１００℃で１時
間加熱した。硬化樹脂は硬度４Ｈであった。
アゾビスインブチロニトリルを溶解し、１００℃で１時
間加熱した。硬化樹脂は硬度４Ｈであった。
なお、前記光硬化性材料のみをガラス板上に約０．５圏
の厚さに塗布し、１５０℃で１時間空気中で硬化させた
ところ、透明な硬化物が得られ、ガラスとの密着性がよ
かった。塗膜の硬度は鉛筆硬度３〜４Ｈであった。
の厚さに塗布し、１５０℃で１時間空気中で硬化させた
ところ、透明な硬化物が得られ、ガラスとの密着性がよ
かった。塗膜の硬度は鉛筆硬度３〜４Ｈであった。
実施例６〜８
３．３’、４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物と各種のエチレン性不飽和基を有する化合物と
を、第１表に示すような条件で反応させ光硬化性材料を
得た。このものを銅張積層板上に約ｉｏｏμｍの厚さに
塗布し、出力１２０Ｗ／ｃｒｎのメタルハライド高圧水
銀灯３灯式露光機を用いて露光し、光硬化性を求めた。
二無水物と各種のエチレン性不飽和基を有する化合物と
を、第１表に示すような条件で反応させ光硬化性材料を
得た。このものを銅張積層板上に約ｉｏｏμｍの厚さに
塗布し、出力１２０Ｗ／ｃｒｎのメタルハライド高圧水
銀灯３灯式露光機を用いて露光し、光硬化性を求めた。
その結果を反応条件とともに第１表に示す。
／
、／”
実施例９〜１２
ａ 、 ３’； ４ 、４’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物と２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トトの仕込組成を種々変え、第２表に示すような反応条
件で反応させ光硬化性材料を得た。このものについて次
に示す方法に従って加熱硬化性、光硬化性、耐薬品性を
調べた。その結果を反応条件とともに第２表に示す。
ルボン酸二無水物と２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トトの仕込組成を種々変え、第２表に示すような反応条
件で反応させ光硬化性材料を得た。このものについて次
に示す方法に従って加熱硬化性、光硬化性、耐薬品性を
調べた。その結果を反応条件とともに第２表に示す。
（１）加熱硬化性
反応生成物をガラス板上に約０．５ｍの厚さに塗布し、
１５０℃で１時間空気中で加熱して便化させ、塗膜の鉛
筆硬度を求めた。
１５０℃で１時間空気中で加熱して便化させ、塗膜の鉛
筆硬度を求めた。
（２）光硬化性
実施例６〜８と同様である。
（３）耐薬品性
出力１２０Ｗ／ｃＩｎのメタルハライド高圧水銀灯３灯
式露光機を用い、コンベアスピード４ｍ／ｍｉｎで１〜
３回通して硬化した塗膜を、室温で各薬品に１時間浸漬
して評価した。
式露光機を用い、コンベアスピード４ｍ／ｍｉｎで１〜
３回通して硬化した塗膜を、室温で各薬品に１時間浸漬
して評価した。
注 １）ＢＴＤＡ ： 第１表と同じ意味である２）
２ＨＢＭＡ ： ２−ヒドロキシエチルメタ、クリレー
ト ３）ＴＥＡ ： ）リエタノールアミン４）ＢＨ型
粘度計を用いて測定 特許出願人 旭化成工業株式会社 代理人 阿 形 明
２ＨＢＭＡ ： ２−ヒドロキシエチルメタ、クリレー
ト ３）ＴＥＡ ： ）リエタノールアミン４）ＢＨ型
粘度計を用いて測定 特許出願人 旭化成工業株式会社 代理人 阿 形 明
Claims (1)
- １３．３′、４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸又はその二無水物と、少なくとも１個のエチレン性不
飽和基及び１個の水酸基又は１個のグリシジル基を有す
る化合物との反応生成物から成る光硬化性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13947382A JPS5930809A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 光硬化性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13947382A JPS5930809A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 光硬化性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5930809A true JPS5930809A (ja) | 1984-02-18 |
| JPH0372647B2 JPH0372647B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=15246057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13947382A Granted JPS5930809A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 光硬化性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930809A (ja) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6099183A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-06-03 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 光架橋型感圧性接着剤組成物 |
| JPH01123805A (ja) * | 1987-11-07 | 1989-05-16 | New Japan Chem Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| JPH01242609A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-27 | Showa Highpolymer Co Ltd | 紫外線硬化樹脂組成物 |
| JP2005002064A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Daicel Ucb Co Ltd | 多官能（メタ）アクリル酸エステル、その製造方法および活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリル酸エステル樹脂組成物並びにその硬化物 |
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| JPS5216437U (ja) * | 1975-07-25 | 1977-02-05 | ||
| JPS53119422A (en) * | 1977-03-28 | 1978-10-18 | Shirakawa Denki Doboku Kk | Tubing execution of work to concrete beam and pipe blind cock utilizing said tubing execution of work |
-
1982
- 1982-08-11 JP JP13947382A patent/JPS5930809A/ja active Granted
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| JPH01242609A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-27 | Showa Highpolymer Co Ltd | 紫外線硬化樹脂組成物 |
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| JP4573256B2 (ja) * | 2003-06-13 | 2010-11-04 | ダイセル・サイテック株式会社 | 多官能（メタ）アクリル酸エステル、その製造方法および活性エネルギー線硬化型（メタ）アクリル酸エステル樹脂組成物並びにその硬化物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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