JPS5930108B2 - 抗凝血性を有する医療用成形体 - Google Patents
抗凝血性を有する医療用成形体Info
- Publication number
- JPS5930108B2 JPS5930108B2 JP52005578A JP557877A JPS5930108B2 JP S5930108 B2 JPS5930108 B2 JP S5930108B2 JP 52005578 A JP52005578 A JP 52005578A JP 557877 A JP557877 A JP 557877A JP S5930108 B2 JPS5930108 B2 JP S5930108B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- polyepihalohydrin
- anticoagulant properties
- molded article
- medical molded
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はすぐれた抗凝血性を有する医療用成形体に関す
る。
る。
さらに詳しくは部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒ
ドリン系ポリマーとメタクリレート樹脂とを混合して得
られる混合組成物を、所定の形状に成形したのちヘパリ
ンのアルカリ金属塩と反応させて得られる抗凝血性を有
する医療用成形体に関する。
ドリン系ポリマーとメタクリレート樹脂とを混合して得
られる混合組成物を、所定の形状に成形したのちヘパリ
ンのアルカリ金属塩と反応させて得られる抗凝血性を有
する医療用成形体に関する。
今日まで医療用材料として種々の高分子材料が広範囲に
研究されている。
研究されている。
近年に至り人工血管、人工心臓など人工臓器への関心と
開発が進むにつれ、高分子材料を用いた人工臓器が盛ん
に研究されるようになつて来た。通常の高分子材料は血
液と接触させた場合、血液を凝固させる性質があるので
血液と接する生体内部では未だあまり長期にわたり使用
することはできない。
開発が進むにつれ、高分子材料を用いた人工臓器が盛ん
に研究されるようになつて来た。通常の高分子材料は血
液と接触させた場合、血液を凝固させる性質があるので
血液と接する生体内部では未だあまり長期にわたり使用
することはできない。
しかし高分子材料はそのすぐれた性質により人工臓器の
材料として非常に適したものであり、長期間血液に接触
しても凝固を起させない高分子材料が強く望まれている
。これまでにも抗凝血性を付与する方法として、抗凝血
剤として知られるヘパリンを高分子材料に結合させる試
みが提案されているが、従来知られているものでは長期
間の血液との接触で凝血を生じ又は、あまりにも脆弱な
材料しか得られず未だ実用に供する高分子材料は見出さ
れていない。
材料として非常に適したものであり、長期間血液に接触
しても凝固を起させない高分子材料が強く望まれている
。これまでにも抗凝血性を付与する方法として、抗凝血
剤として知られるヘパリンを高分子材料に結合させる試
みが提案されているが、従来知られているものでは長期
間の血液との接触で凝血を生じ又は、あまりにも脆弱な
材料しか得られず未だ実用に供する高分子材料は見出さ
れていない。
さらにヘパリンを陽イオン性化合物と反応させ樹脂と混
合する試みがなされているが、ヘパリンが血液中に溶出
すると共に陽イオン性化合物も溶出する恐れがあり陽イ
オン性化合物の毒性が懸念されている。本発明者らは、
これらの欠点を改良した新規な抗凝血性を有する医療用
成形体を提供すべく研究を重ねた結果、部分四級アンモ
ニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーとメタクリレ
ート樹脂とを混合して得られる混合組成物を所定の形状
に成形したのち、ヘパリンのアルカリ金属塩と反応させ
て得られる材料が、すぐれた抗凝血性と適度の物理的性
質を有することを見出し本発明を完成した。
合する試みがなされているが、ヘパリンが血液中に溶出
すると共に陽イオン性化合物も溶出する恐れがあり陽イ
オン性化合物の毒性が懸念されている。本発明者らは、
これらの欠点を改良した新規な抗凝血性を有する医療用
成形体を提供すべく研究を重ねた結果、部分四級アンモ
ニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーとメタクリレ
ート樹脂とを混合して得られる混合組成物を所定の形状
に成形したのち、ヘパリンのアルカリ金属塩と反応させ
て得られる材料が、すぐれた抗凝血性と適度の物理的性
質を有することを見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は部分四級アンモニウム化ポリエピハロ
ヒドリン系ポリマー２０〜８０重量７０とメタクリレー
ト樹脂８０〜２０重量７０とを混合して得られる混合組
成物を所定の形状に成形したのち、ヘパリンのアルカリ
金属塩と反応させて得られる抗凝血性を有する医療用成
形体である。
ヒドリン系ポリマー２０〜８０重量７０とメタクリレー
ト樹脂８０〜２０重量７０とを混合して得られる混合組
成物を所定の形状に成形したのち、ヘパリンのアルカリ
金属塩と反応させて得られる抗凝血性を有する医療用成
形体である。
本発明において用いられる部分四級アンモニウム化ポリ
エピハロヒドリン系ポリマーとはを各構成単位としてな
り、（式中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル
基、アルカノール基、アルコキシ基でありＸは塩素、臭
素などのハロゲン原子、Ｒ，は水素または炭素数１〜１
２のアリル基、アルキル基、アリルオキシ基等の有機基
を示す）、重合度５０以上のポリマーである。
エピハロヒドリン系ポリマーとはを各構成単位としてな
り、（式中Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル
基、アルカノール基、アルコキシ基でありＸは塩素、臭
素などのハロゲン原子、Ｒ，は水素または炭素数１〜１
２のアリル基、アルキル基、アリルオキシ基等の有機基
を示す）、重合度５０以上のポリマーである。
本発明にいうポリエピハロヒドリン系ポリマーの四級ア
ンモニウム化度とは、上記のポリマーにおける全構成単
位の数に対して構成単位千？Ｈ−ＣＨ，−０干の数の占
める割合ｚをいつＯここでポリエピハロヒドリン系ポリ
マーとは例えばポリエピクロロヒドリン、ポリエピプロ
モヒドリン、エピクロロヒドリンとエピプロモヒドリン
とのコポリマー、エピクロロヒドリンもしくはエピプロ
モヒドリンとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ドもしくはアリルグリシジルエーテル等のエポキシ化合
物とのコポリマー等より成る群の１種又は２種以上の混
合物が挙げられる。
ンモニウム化度とは、上記のポリマーにおける全構成単
位の数に対して構成単位千？Ｈ−ＣＨ，−０干の数の占
める割合ｚをいつＯここでポリエピハロヒドリン系ポリ
マーとは例えばポリエピクロロヒドリン、ポリエピプロ
モヒドリン、エピクロロヒドリンとエピプロモヒドリン
とのコポリマー、エピクロロヒドリンもしくはエピプロ
モヒドリンとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ドもしくはアリルグリシジルエーテル等のエポキシ化合
物とのコポリマー等より成る群の１種又は２種以上の混
合物が挙げられる。
ポリエピハロヒドリン系ポリマーを部分四級アンモニウ
ム化するには例えば該ポリマーをジメチルホルムアミド
等の溶剤に溶解させ、水等の溶剤に溶解した三級アミン
と接触させ反応させる方法が採用できる。ここにおいて
使用される三級アミンとは、一般式ＮＲｌＲ２Ｒ３（Ｒ
ｌ，Ｒ２，Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、アルカノ
ール基、アルコキシ基である）で示され、その代表例と
してはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。
ム化するには例えば該ポリマーをジメチルホルムアミド
等の溶剤に溶解させ、水等の溶剤に溶解した三級アミン
と接触させ反応させる方法が採用できる。ここにおいて
使用される三級アミンとは、一般式ＮＲｌＲ２Ｒ３（Ｒ
ｌ，Ｒ２，Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、アルカノ
ール基、アルコキシ基である）で示され、その代表例と
してはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。
ポリエピハロヒドリン系ポリマーの四級アンモニウム化
度は７０７０を超えると生成した部分四級アンモニウム
化ポリエピハロヒドリン系ポリマーが水に溶解し、３％
以下では抗凝血性の効果に劣るので３〜７０７０１好ま
しくは５〜３０％がよい。
度は７０７０を超えると生成した部分四級アンモニウム
化ポリエピハロヒドリン系ポリマーが水に溶解し、３％
以下では抗凝血性の効果に劣るので３〜７０７０１好ま
しくは５〜３０％がよい。
なお抗凝血性を損わない範囲内であれば部分四級アンモ
ニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーに四級アンモ
ニウ化されていないポリエピハロヒドリン系ポリマーを
混合して使用することもできる。本発明においていうメ
タクリレート樹脂とは一アルキル基である）で示される
モノマー類のポリマー又はこれらのモノマー類とスチレ
ン、アクリロニトリル等の共重合性モノマーとのコポリ
マ一であり、例えばポリメタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル−スチレンコポリマー等が挙げられる。
ニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーに四級アンモ
ニウ化されていないポリエピハロヒドリン系ポリマーを
混合して使用することもできる。本発明においていうメ
タクリレート樹脂とは一アルキル基である）で示される
モノマー類のポリマー又はこれらのモノマー類とスチレ
ン、アクリロニトリル等の共重合性モノマーとのコポリ
マ一であり、例えばポリメタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル−スチレンコポリマー等が挙げられる。
部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマ
ーとメタクリレート樹脂との混合比率は、部分四級アン
モニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーの割合（重
量７０）が混合後の全重量に対して２０〜８０重量７０
、好ましくは４０〜６０重量％となるようにする。
ーとメタクリレート樹脂との混合比率は、部分四級アン
モニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマーの割合（重
量７０）が混合後の全重量に対して２０〜８０重量７０
、好ましくは４０〜６０重量％となるようにする。
２０重量？未満ではメタクリ樹脂が多いため成形物が硬
過ぎ又８０重量？を超えると軟弱になりいずれも実用に
供し得ない。
過ぎ又８０重量？を超えると軟弱になりいずれも実用に
供し得ない。
部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマ
ーとメタクリレート樹脂との混合は、例えばバンバリー
ミキサ一 ロールミル等を用いて機械的に混合する方法
や、例えばジメチルホルムアミド等の溶剤中で混合する
方法によつて行われるがこれに限られるものではない。
部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマ
ーとメタクリレート樹脂より成る混合組成物を用いて本
発明の抗凝血件を有する医療用成形体を得るには、該混
合組成物を例えばカレンダー成形、押出し成形、田縮成
形等の方法或いはジメチルホルムアミド等の溶剤に溶解
してガラス、プラスチツクス等に塗布・乾燥する方法等
の方法を用いて管状、板状、フイルム状など所定の形状
にまで成形した後、ヘパリンのアルカリ金属塩の水等の
溶剤の溶液中に浸漬してヘパリン化反応をさせヘパリン
化した成形体を得ることにより達成されるが、このとき
温度４０〜１００′Ｃで３０分間以上反応させるのが好
ましい。
ーとメタクリレート樹脂との混合は、例えばバンバリー
ミキサ一 ロールミル等を用いて機械的に混合する方法
や、例えばジメチルホルムアミド等の溶剤中で混合する
方法によつて行われるがこれに限られるものではない。
部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポリマ
ーとメタクリレート樹脂より成る混合組成物を用いて本
発明の抗凝血件を有する医療用成形体を得るには、該混
合組成物を例えばカレンダー成形、押出し成形、田縮成
形等の方法或いはジメチルホルムアミド等の溶剤に溶解
してガラス、プラスチツクス等に塗布・乾燥する方法等
の方法を用いて管状、板状、フイルム状など所定の形状
にまで成形した後、ヘパリンのアルカリ金属塩の水等の
溶剤の溶液中に浸漬してヘパリン化反応をさせヘパリン
化した成形体を得ることにより達成されるが、このとき
温度４０〜１００′Ｃで３０分間以上反応させるのが好
ましい。
へバリンのアルカリ金属塩としては例えばヘパリンのカ
リウム塩、ナトリウム塩が挙げられる。
リウム塩、ナトリウム塩が挙げられる。
本発明の成形体はきわめてすぐれた抗凝血件を示し、長
期にわたつて血液と接触しても生物学的及び化学的に安
定である。又本発明の成形体は所定の形状に成形した後
にヘパリンのアルカリ金属塩を反応させて得るのでヘパ
リンは該成形体の表面のみに結合しヘパリンを有効に利
用することができる。更に部分四級アンモニウム化ポリ
エピハロヒドリン系ポリマーとメタクリレート樹脂との
混合比を変えることによつて成形体の硬軟等をコントロ
ールできるので、人工血管、人工心臓、輸血用セツト等
血液と接触して使用される医療用成形体としてきわめて
好適な物件をもつたものとすることができる。さらに用
いるメタクリレート樹脂の種類によつては透明な成形体
を得ることも可能であり医療用に用いるとき非常に有利
である。次に実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明はこの実施例によつて限定されるものではない。
なお抗凝血性は次の測定法（１）〜（自）の方法で測定
した。
期にわたつて血液と接触しても生物学的及び化学的に安
定である。又本発明の成形体は所定の形状に成形した後
にヘパリンのアルカリ金属塩を反応させて得るのでヘパ
リンは該成形体の表面のみに結合しヘパリンを有効に利
用することができる。更に部分四級アンモニウム化ポリ
エピハロヒドリン系ポリマーとメタクリレート樹脂との
混合比を変えることによつて成形体の硬軟等をコントロ
ールできるので、人工血管、人工心臓、輸血用セツト等
血液と接触して使用される医療用成形体としてきわめて
好適な物件をもつたものとすることができる。さらに用
いるメタクリレート樹脂の種類によつては透明な成形体
を得ることも可能であり医療用に用いるとき非常に有利
である。次に実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明はこの実施例によつて限定されるものではない。
なお抗凝血性は次の測定法（１）〜（自）の方法で測定
した。
測定法（１）
時計皿の表面に付着したフイルム状の試料に採取直後の
人間の静脈血１ｍ１を滴下しシリコーンコーテイングし
た針でなでつけ糸を引くかどうか調べた。
人間の静脈血１ｍ１を滴下しシリコーンコーテイングし
た針でなでつけ糸を引くかどうか調べた。
糸を引き始めるまでの時間を凝固開始時間とした。さら
に時計皿を傾けて血液が流動しなくなるまでの時間を凝
固完了時間とした。測定法（） Ｌｅｅ−Ｗｈｉｔｅ法（金井、金井編「臨床検査法提要
」−８１頁、昭和４５年度 金原出版社）によつて凝固
開始時間を測定した。
に時計皿を傾けて血液が流動しなくなるまでの時間を凝
固完了時間とした。測定法（） Ｌｅｅ−Ｗｈｉｔｅ法（金井、金井編「臨床検査法提要
」−８１頁、昭和４５年度 金原出版社）によつて凝固
開始時間を測定した。
測定法（ＩＩｉ）
時計皿の表面に付着した各５枚ずつのフイルム状の試料
を３７゜Ｃに保ちながら新鮮な犬のＡＣＤ血液を各試料
上に０．２５ｍ１ずつ滴下し、さらに０．１モル／ｅの
塩化カルシウム水溶液を０．０２５ｍ１ずつ加えて凝固
を開始させ、適当な時間間隔で凝血塊を取り出して水洗
し、ホルマリンで固定して再度水洗した後、水分を除い
て秤量して得た凝血塊の重量を比較材料であるガラス板
上での飽和凝血量に対する百分率として表した。
を３７゜Ｃに保ちながら新鮮な犬のＡＣＤ血液を各試料
上に０．２５ｍ１ずつ滴下し、さらに０．１モル／ｅの
塩化カルシウム水溶液を０．０２５ｍ１ずつ加えて凝固
を開始させ、適当な時間間隔で凝血塊を取り出して水洗
し、ホルマリンで固定して再度水洗した後、水分を除い
て秤量して得た凝血塊の重量を比較材料であるガラス板
上での飽和凝血量に対する百分率として表した。
実施例
次の（１）〜（３）の方法で３種の混合組成物を調製し
その各々を後述の（イ）及び（ロ）の方法によつて成形
及びヘパリン化反応させてヘパリン化成形体を得、この
ヘパリン化成形体について前述の測定法により抗凝血件
を測定した。
その各々を後述の（イ）及び（ロ）の方法によつて成形
及びヘパリン化反応させてヘパリン化成形体を得、この
ヘパリン化成形体について前述の測定法により抗凝血件
を測定した。
なお方法（イ）で得たヘパリン化成形体は測定法（１）
及び（１１）で、又方法（ロ）で得たヘパリン化成形体
については測定法（Ｉ］）で抗凝血件を測定した。比較
材料としてシリコン膜及びガラス板を用いた。測定結果
を表に示す。（１）エピクロロヒドリンゴム（Ｈｅｒｃ
ｕｌｅｓ社製品ＨｅｒｃｌＯｒＨ）をジメチルホルムア
ミド中でトリメチルアミンと反応させ３０％四級アンモ
ニウム化ポリエピクロロヒドリン（塩素含量３２重量７
０）を得た。
及び（１１）で、又方法（ロ）で得たヘパリン化成形体
については測定法（Ｉ］）で抗凝血件を測定した。比較
材料としてシリコン膜及びガラス板を用いた。測定結果
を表に示す。（１）エピクロロヒドリンゴム（Ｈｅｒｃ
ｕｌｅｓ社製品ＨｅｒｃｌＯｒＨ）をジメチルホルムア
ミド中でトリメチルアミンと反応させ３０％四級アンモ
ニウム化ポリエピクロロヒドリン（塩素含量３２重量７
０）を得た。
この３０％四級アンモニウム化ポリエピクロロヒドリン
３０９とポリメタクリル酸メチル（住友化学社製 スミ
ペツクスＢ、以下同じ）２０９とをロールミルにより混
合し軟質で透明な混合組成物を得た。（２）（１）で用
いたのと同じエピクロロヒドリンゴムをジメチルホルム
アミド中でトリメチルアミンと反応させ１５％四級アン
モニウム化ポリエピクロロヒドリン（塩素含量３５重量
％）を得た。
３０９とポリメタクリル酸メチル（住友化学社製 スミ
ペツクスＢ、以下同じ）２０９とをロールミルにより混
合し軟質で透明な混合組成物を得た。（２）（１）で用
いたのと同じエピクロロヒドリンゴムをジメチルホルム
アミド中でトリメチルアミンと反応させ１５％四級アン
モニウム化ポリエピクロロヒドリン（塩素含量３５重量
％）を得た。
この１５％四級アンモニウム化ポリエピクロロヒドリン
３０ｇとポリメタクリル酸メチル２０９とをロールミル
により混合し、軟質透明な混合組成物を得た。（３）エ
ピクロロヒドリン−エチレンオキサイドコポリマー（Ｈ
ｅｒｃｕｌｅｓ社製品 ＨｅｒｃｌＯｒＣ）をジメチル
ホルムアミド中でトリメチルアミンと反応させ１５％四
級アンモニウム化エピクロロヒドリン−エチレンオキサ
イドコポリマー（塩素含量２４重量％）を得た。
３０ｇとポリメタクリル酸メチル２０９とをロールミル
により混合し、軟質透明な混合組成物を得た。（３）エ
ピクロロヒドリン−エチレンオキサイドコポリマー（Ｈ
ｅｒｃｕｌｅｓ社製品 ＨｅｒｃｌＯｒＣ）をジメチル
ホルムアミド中でトリメチルアミンと反応させ１５％四
級アンモニウム化エピクロロヒドリン−エチレンオキサ
イドコポリマー（塩素含量２４重量％）を得た。
この１５％四級アンモニウム化エピクロロヒドリン−エ
チレンオキサイドコポリマー３０９とポリメタクリル酸
メチル２０９とをロールミルにより混合し軟質で透明な
混合組成物を得た。上記の（１）〜（３）の方法によつ
て得た混合組成物を溶媒キヤスト法によつてフイルムに
成形し、このフイルムを時計皿の表面に付着させヘパリ
ンナトリウムの１重量？水溶液中に８０゜Ｃで１時間浸
漬してヘパリン化反応させてへバリン化成形体（フイル
ム状）を得た。
チレンオキサイドコポリマー３０９とポリメタクリル酸
メチル２０９とをロールミルにより混合し軟質で透明な
混合組成物を得た。上記の（１）〜（３）の方法によつ
て得た混合組成物を溶媒キヤスト法によつてフイルムに
成形し、このフイルムを時計皿の表面に付着させヘパリ
ンナトリウムの１重量？水溶液中に８０゜Ｃで１時間浸
漬してヘパリン化反応させてへバリン化成形体（フイル
ム状）を得た。
この成形体についてそのまま（時計皿に付着させたまま
）前述の測定法（１）及び（抑によつて抗凝血性を測定
した。方 法（口） 上記の（１）〜（３）の方法によつて得た混合組成物を
試験管に入れ回転しながら加熱して溶融させるか、もし
くは混合組成物をアセトンに溶解させ濃厚な溶液として
試験管に入れ減圧下に回転させながら、溶剤を蒸発させ
て、試験管の内側面上にフイルムを形成させた後、１重
量％のヘパリンナトリウム水溶液中に８０′Ｃで１時間
浸漬してヘパリン化反応させてヘパリン化成形体を得た
。
）前述の測定法（１）及び（抑によつて抗凝血性を測定
した。方 法（口） 上記の（１）〜（３）の方法によつて得た混合組成物を
試験管に入れ回転しながら加熱して溶融させるか、もし
くは混合組成物をアセトンに溶解させ濃厚な溶液として
試験管に入れ減圧下に回転させながら、溶剤を蒸発させ
て、試験管の内側面上にフイルムを形成させた後、１重
量％のヘパリンナトリウム水溶液中に８０′Ｃで１時間
浸漬してヘパリン化反応させてヘパリン化成形体を得た
。
以上の結果から本発明の医療用成形体はすぐれた抗凝血
件を有していることがわかる。
件を有していることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポ
リマー２０〜８０重量％とメタクリレート樹脂８０〜２
０重量％とを混合して得られる混合組成物を所定の形状
に成形したのちヘパリンのアルカリ金属塩と反応させて
得られる抗凝血性を有する医療用成形体。 ２ 部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポ
リマーの四級アンモニウム化度が３〜７０％である特許
請求の範囲第１項記載の抗凝血性を有する医療用成形体
。 ３ 部分四級アンモニウム化ポリエピハロヒドリン系ポ
リマーの四級アンモニウム化度が５〜３０％である特許
請求の範囲第１項記載の抗凝血性を有する医療用成形体
。 ４ ポリエピハロヒドリン系ポリマーがポリエピクロロ
ヒドリン、ポリエピブロモヒドリン、エピクロロヒドリ
ンとエピブロモヒドリンとのコポリマー、エピクロロヒ
ドリンもしくはエピブロモヒドリンとエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイドもしくはアリルグリシジルエ
ーテルとのコポリマーよりなる群の１種又は２種以上の
混合物であつて、重合度５０以上のものである特許請求
の範囲第１項記載の抗凝血性を有する医療用成形体。 ５ メタクリレート樹脂がポリメタクリル酸メチルであ
る特許請求の範囲第１項記載の抗凝血性を有する医療用
成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52005578A JPS5930108B2 (ja) | 1977-01-21 | 1977-01-21 | 抗凝血性を有する医療用成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52005578A JPS5930108B2 (ja) | 1977-01-21 | 1977-01-21 | 抗凝血性を有する医療用成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5390697A JPS5390697A (en) | 1978-08-09 |
| JPS5930108B2 true JPS5930108B2 (ja) | 1984-07-25 |
Family
ID=11615099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52005578A Expired JPS5930108B2 (ja) | 1977-01-21 | 1977-01-21 | 抗凝血性を有する医療用成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930108B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06258531A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-16 | Totoku Electric Co Ltd | 光ファイバ及びそれを用いた光ファイババンドルの製造方法 |
| WO2019004354A1 (ja) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | ダイキン工業株式会社 | 直接形電力変換器用制御装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050220841A1 (en) * | 2004-04-06 | 2005-10-06 | Dewitt David M | Coating compositions for bioactive agents |
-
1977
- 1977-01-21 JP JP52005578A patent/JPS5930108B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06258531A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-16 | Totoku Electric Co Ltd | 光ファイバ及びそれを用いた光ファイババンドルの製造方法 |
| WO2019004354A1 (ja) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | ダイキン工業株式会社 | 直接形電力変換器用制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5390697A (en) | 1978-08-09 |
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