JPS5929245A - 感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 - Google Patents
感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法Info
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- JPS5929245A JPS5929245A JP57138534A JP13853482A JPS5929245A JP S5929245 A JPS5929245 A JP S5929245A JP 57138534 A JP57138534 A JP 57138534A JP 13853482 A JP13853482 A JP 13853482A JP S5929245 A JPS5929245 A JP S5929245A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
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- G—PHYSICS
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/28—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor for obtaining powder images
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１）＆光性組成′吻及びそれを用いたパター
ン形成方法に関する。
ン形成方法に関する。
カラーブラウン管の画面部分（フェースプレート）の内
面には、３４ｍ類のけい光体がドツト、あるいはストラ
イブ状に塗布されている。このけい光体塗布層を形成す
る従来の方法は、つぎの通りである。−まず、フェース
プレートの内面に第１色目のけい光体と感光性・南脂と
の晶陰物の塗料をフェースプレート内面に塗布し、乾燥
して塗膜を形成する。つぎに、この層に、シアドウマス
クの孔を〕Ｉｎじて紫外線を照射する。このときの紫外
線照射位置は、そのりい光体を発光させるだめの蒼し子
ビームが射突する位置、すなわち、そのけいつも体が固
Ｍ烙れるべき位ＩＮ、に４目当する。この紫外線照射を
受けだ部分の感光性樹脂は不溶化し、それによって、−
その部分の層全体が不溶化する。つぎに、層を溶媒で洗
い、不溶化した部分のみをフェースプレート面に残留さ
せ、その他の層は溶解、除去する。つぎに、第２色目の
けい光体と感光性樹脂との混合物の１脅を用いて同様の
操作を行ない、さらに第３色目のけい光体と感光性４ｆ
ｆ、Ｉ脂との混合物を用いて同様の操作を行なう。
面には、３４ｍ類のけい光体がドツト、あるいはストラ
イブ状に塗布されている。このけい光体塗布層を形成す
る従来の方法は、つぎの通りである。−まず、フェース
プレートの内面に第１色目のけい光体と感光性・南脂と
の晶陰物の塗料をフェースプレート内面に塗布し、乾燥
して塗膜を形成する。つぎに、この層に、シアドウマス
クの孔を〕Ｉｎじて紫外線を照射する。このときの紫外
線照射位置は、そのりい光体を発光させるだめの蒼し子
ビームが射突する位置、すなわち、そのけいつも体が固
Ｍ烙れるべき位ＩＮ、に４目当する。この紫外線照射を
受けだ部分の感光性樹脂は不溶化し、それによって、−
その部分の層全体が不溶化する。つぎに、層を溶媒で洗
い、不溶化した部分のみをフェースプレート面に残留さ
せ、その他の層は溶解、除去する。つぎに、第２色目の
けい光体と感光性樹脂との混合物の１脅を用いて同様の
操作を行ない、さらに第３色目のけい光体と感光性４ｆ
ｆ、Ｉ脂との混合物を用いて同様の操作を行なう。
以−にの説明から明らかなように、カラーブラウン管の
けい光面ＪＩＪ作工程は複雑であり、多数回の湿式塗布
、水洗、乾燥の繰返しを必要とするので、その簡単化り
、きわめて望捷しいことである。
けい光面ＪＩＪ作工程は複雑であり、多数回の湿式塗布
、水洗、乾燥の繰返しを必要とするので、その簡単化り
、きわめて望捷しいことである。
そのため、本発明者らの一部のものは、先に特開１１（
：ｉ ５３−１２６８６１ として従来よりも著しく
筒中な工程で、カラーブラウン管けい光面を形成する方
法′５Ｃ提案した。この方法は、芳香族ジアゾニウム塩
の光分解生成物が粉体粒子受容能力を有するという新し
い知見に基づき、完成されたものであシ、（１）芳香族
ジアゾニウム塩を感光性成分として會む霧光により粘着
性を生じる感光性組成物を基体表面に塗布しで薄層とし
、（２）その薄層に図形状のＸＩλ光を行ない、露光部
に粘着性を生せしめ、（３）露光後のｉｆ層に粉体粒子
を接λ’１９４せしめ、粉体粒子ｆ：薄１％に受容ぜし
めることを特徴とするものである。
：ｉ ５３−１２６８６１ として従来よりも著しく
筒中な工程で、カラーブラウン管けい光面を形成する方
法′５Ｃ提案した。この方法は、芳香族ジアゾニウム塩
の光分解生成物が粉体粒子受容能力を有するという新し
い知見に基づき、完成されたものであシ、（１）芳香族
ジアゾニウム塩を感光性成分として會む霧光により粘着
性を生じる感光性組成物を基体表面に塗布しで薄層とし
、（２）その薄層に図形状のＸＩλ光を行ない、露光部
に粘着性を生せしめ、（３）露光後のｉｆ層に粉体粒子
を接λ’１９４せしめ、粉体粒子ｆ：薄１％に受容ぜし
めることを特徴とするものである。
この方法によると′ｆ、２色目、第３色目のけい光体に
ついては、露光、粉体接触のみをくり返せばよく、塗膜
は一度形成すると何棟のけい光体のパターンでも形成す
ることができる。
ついては、露光、粉体接触のみをくり返せばよく、塗膜
は一度形成すると何棟のけい光体のパターンでも形成す
ることができる。
しかしながらこの方法においては、感光性成分の感度が
従来の感光性樹脂にくらべてやや低いため、作業時間が
やや長くなる。
従来の感光性樹脂にくらべてやや低いため、作業時間が
やや長くなる。
本発明の目的は、上述の芳香族ジアゾニウム塩を用いた
パターン形成方法に用いられる高感度の組成物及びそれ
を用いたパターン形成方法を提供することにある。
パターン形成方法に用いられる高感度の組成物及びそれ
を用いたパターン形成方法を提供することにある。
本発明の感光性組成物は、一般式
なる置換基であることはないものとし、また、１（８及
び［１４１ｒＪ’、、直鎖アルキル基を表わす）で表わ
されるジアゾニウム化合物の塩と、ベンゼン環に面接結
合した一〇 Ｈ基を有しない芳香族ジアゾニウム、化合
物の塩とよりなること？：特徴とする。
び［１４１ｒＪ’、、直鎖アルキル基を表わす）で表わ
されるジアゾニウム化合物の塩と、ベンゼン環に面接結
合した一〇 Ｈ基を有しない芳香族ジアゾニウム、化合
物の塩とよりなること？：特徴とする。
上記一般式において一〇 Ｈ基の位置は、ジアゾニウＪ
、基に対してｍ−及びｌ）−の位置にあるものとする。
、基に対してｍ−及びｌ）−の位置にあるものとする。
すなわちジアゾニウム基と一０Ｉ（基が互に隣接した位
置（〇−位）にはない。
置（〇−位）にはない。
上記一般式で表わされる化合物の塩及び−〇 〇基を有
しない芳香族ジアゾニウム化合物の塩として＆：１１、
クロライド・ｊニアＡ化亜鉛複塩（Ｃ／！、 ・ｌ／２
ＺｎＣｔ ２又１ｔ′Ｉ’、 ＣＬ−ＺｎＣｔ２）、ホ
ウフッ化水素酸塩（ＢＬ’４ ）、酸性硫酸塩（Ｉ−１
３０４）などがある。
しない芳香族ジアゾニウム化合物の塩として＆：１１、
クロライド・ｊニアＡ化亜鉛複塩（Ｃ／！、 ・ｌ／２
ＺｎＣｔ ２又１ｔ′Ｉ’、 ＣＬ−ＺｎＣｔ２）、ホ
ウフッ化水素酸塩（ＢＬ’４ ）、酸性硫酸塩（Ｉ−１
３０４）などがある。
いずれの化合物の場合も、タロライド・塩化亜鉛複塩で
βることがこのましい。それはつぎの理由による。
βることがこのましい。それはつぎの理由による。
前記ｌ持開昭５３−１２６８６１ にも記載したように
、感光性組成物の塗膜が結晶化していないと、粉体を塗
膜に接触させたとき非露光部にも粉体が被着することが
あるので、塗膜が結晶化していることが必要である。芳
香族ジアゾニウム塩として、ジアゾニウムフロラ・１Ｆ
の塩化亜鉛複塩を用いると結晶性に誕れ、ま／こ粉体の
付着量が多いので好ましい。
、感光性組成物の塗膜が結晶化していないと、粉体を塗
膜に接触させたとき非露光部にも粉体が被着することが
あるので、塗膜が結晶化していることが必要である。芳
香族ジアゾニウム塩として、ジアゾニウムフロラ・１Ｆ
の塩化亜鉛複塩を用いると結晶性に誕れ、ま／こ粉体の
付着量が多いので好ましい。
上記−ｊ４に式の化合物として、Ｒ３＋ Ｒ４が炭素数
２以１・のアルキル基であることが、同じく結晶性に殴
れることから好寸しい。と′くにメグール基であること
がもつとも結晶性に優れるのでもつとも好ましい。
２以１・のアルキル基であることが、同じく結晶性に殴
れることから好寸しい。と′くにメグール基であること
がもつとも結晶性に優れるのでもつとも好ましい。
上記一般式で表わされる化合物としで例えばつぎのよう
なものがある。
なものがある。
４−（ヒドロ＝”−７）ペンセンジアゾニ・２人クロラ
イド・塩化−１１先鉛複塩： ３−ヒドロキン−４−（ジメチルアミノ）ベンゼンジア
ゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩：４−ヒドロキシ−
３−（ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライ
ド・塩化亜鉛複塩：ＣＴｌ３／ ４−ヒドロキシ−２−（ジメチルアミノ）ベンゼンジア
ゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩：＼Ｃ１１３ これらの化合物は、極めて高感度であるが塗膜としたと
きの結晶性がよくない。それ故、ベンゼン環に直接結合
した−ＯＨ基を有しないジアゾニウＪ、Ｉ盆と１昆合し
て用いることが好ましい。−０ｆ（基を有していても、
例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン
）ベンゼンジアゾニウム塩は’１’ −０１−１基が直
接ベンゼン環に結合していないのであるから、このグル
ープに加えられる。
イド・塩化−１１先鉛複塩： ３−ヒドロキン−４−（ジメチルアミノ）ベンゼンジア
ゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩：４−ヒドロキシ−
３−（ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライ
ド・塩化亜鉛複塩：ＣＴｌ３／ ４−ヒドロキシ−２−（ジメチルアミノ）ベンゼンジア
ゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩：＼Ｃ１１３ これらの化合物は、極めて高感度であるが塗膜としたと
きの結晶性がよくない。それ故、ベンゼン環に直接結合
した−ＯＨ基を有しないジアゾニウＪ、Ｉ盆と１昆合し
て用いることが好ましい。−０ｆ（基を有していても、
例えば４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン
）ベンゼンジアゾニウム塩は’１’ −０１−１基が直
接ベンゼン環に結合していないのであるから、このグル
ープに加えられる。
どちらのジアゾニウム塩も２種以上混合して用いること
ができる。
ができる。
ベンゼン環に直接結合したーＯＩ−１基を有しないジア
ゾニウム塩としては、前記％開昭５３−１２６８６１
に記載のもの、あるいは本発明者らのｆ５１Ｊ、のもの
が別途出願した新規の芳香族ジアゾニウム塩などが用い
られる。例えは、前者のものとじで４−（ジメチルアミ
ノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩、
４−（ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライ
ド・塩化亜鉛１Ｍ塩、４− （Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・
塩化亜鉛複塩、４−メトキシベンゼンジアゾニーラムク
ロライド・塩化３１１１鉛複塩などの芳香族ジアゾニウ
ム塩化物・塩化亜鉛複塩、４−（ジメチルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウムホウフッ化水素酸塩。
ゾニウム塩としては、前記％開昭５３−１２６８６１
に記載のもの、あるいは本発明者らのｆ５１Ｊ、のもの
が別途出願した新規の芳香族ジアゾニウム塩などが用い
られる。例えは、前者のものとじで４−（ジメチルアミ
ノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩、
４−（ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライ
ド・塩化亜鉛１Ｍ塩、４− （Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・
塩化亜鉛複塩、４−メトキシベンゼンジアゾニーラムク
ロライド・塩化３１１１鉛複塩などの芳香族ジアゾニウ
ム塩化物・塩化亜鉛複塩、４−（ジメチルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウムホウフッ化水素酸塩。
２−メトキシベンゼンジアゾニウムホウフッ化水素ｆ’
ｌｔ塩などの芳香族ジアゾニウムテトラフルオロ７につ
１￥１．ｊ話又（：Ｊ、（Ｉｆ を訳４−（ンメチルア
ミノ）ベン−ビンジアゾニウム、硫２４−（フェニルア
ミノ）ベンゼンジアゾニウムなどの芳香族ジ−アゾニウ
ム酸性硫酸Ｊ７ｉｋ ＋ 後者のものとして２−メチル
−４＝（ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロラ
イド・塩化！（ＩＬ鉛複塩などがある。
ｌｔ塩などの芳香族ジアゾニウムテトラフルオロ７につ
１￥１．ｊ話又（：Ｊ、（Ｉｆ を訳４−（ンメチルア
ミノ）ベン−ビンジアゾニウム、硫２４−（フェニルア
ミノ）ベンゼンジアゾニウムなどの芳香族ジ−アゾニウ
ム酸性硫酸Ｊ７ｉｋ ＋ 後者のものとして２−メチル
−４＝（ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロラ
イド・塩化！（ＩＬ鉛複塩などがある。
前述の９．１＋ ＜塗膜が結晶化するためには、上記塩
の９し塩化亜鉛複塩が好ましいが、とくに４−（ジメチ
ルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化８１
Ｆシ鉛複塩を用いること、又２錘以上の塩５ｃ混合して
用いるときはこの塩をその中の１つに加えることがとく
に好ましい。
の９し塩化亜鉛複塩が好ましいが、とくに４−（ジメチ
ルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化８１
Ｆシ鉛複塩を用いること、又２錘以上の塩５ｃ混合して
用いるときはこの塩をその中の１つに加えることがとく
に好ましい。
前記一般式で表わされるジアゾニウム化合゛吻の塩は、
全部のジアゾニウム化＠物の塩のうち１〜６０爪凰％の
範囲であることが好ましく、２〜５０ ＭｉＪ％の範囲
であることがよシ好ましく、５〜３０重量％の範囲であ
ることがもつとも好ましい。１爪針％以上加えると感度
向上の効果がやや認められるが、２重量％以上加えたと
き上記効果が明らかに認められる。しかし顕著な効果が
得られるのは５重量％以上である。捷た５０重倶％を越
えると結晶性がやや低下し、６０重圀ｓ％以上できらに
低下する。また後述のようにこの組成物に高分子化合物
を加えると、一般式のジアゾニウム塩が３０重量％を越
えても結晶性がやや低下する。
全部のジアゾニウム化＠物の塩のうち１〜６０爪凰％の
範囲であることが好ましく、２〜５０ ＭｉＪ％の範囲
であることがよシ好ましく、５〜３０重量％の範囲であ
ることがもつとも好ましい。１爪針％以上加えると感度
向上の効果がやや認められるが、２重量％以上加えたと
き上記効果が明らかに認められる。しかし顕著な効果が
得られるのは５重量％以上である。捷た５０重倶％を越
えると結晶性がやや低下し、６０重圀ｓ％以上できらに
低下する。また後述のようにこの組成物に高分子化合物
を加えると、一般式のジアゾニウム塩が３０重量％を越
えても結晶性がやや低下する。
本発明に用いられる感光性成分を薄層とする際の塗布性
向上の目的で、上記感光性成分に有機高分子化合物及び
／又は界面活性剤を含めることはすでに提案されておシ
、本発明においてもこのような感光性成分を用いること
が好ましい。上記有機高分子化合物としては、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポ
リＮ −ビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、アルキン酸、アルギン酸のグロビレングリ
コールコ−ステル、アクリルアミド・ジアセトンアクリ
ルアミド共重合体及びメチルビニルエーテル・無水マレ
イン酸共重合体などが好ましい。
向上の目的で、上記感光性成分に有機高分子化合物及び
／又は界面活性剤を含めることはすでに提案されておシ
、本発明においてもこのような感光性成分を用いること
が好ましい。上記有機高分子化合物としては、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポ
リＮ −ビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、アルキン酸、アルギン酸のグロビレングリ
コールコ−ステル、アクリルアミド・ジアセトンアクリ
ルアミド共重合体及びメチルビニルエーテル・無水マレ
イン酸共重合体などが好ましい。
またこれらの有機高分子化合物は、全部のジアゾニウム
塩に対し０．５〜５００重量％用いることが好ましく、
０．５〜１００重敬％用いることがよシ好ましい。また
界面活性剤は、０．０１〜１重魚％程度用いることが好
ましい。
塩に対し０．５〜５００重量％用いることが好ましく、
０．５〜１００重敬％用いることがよシ好ましい。また
界面活性剤は、０．０１〜１重魚％程度用いることが好
ましい。
本発明のパターン形成方法は、上述の如き組成物の溶液
を基板に塗布、乾燥して塗膜とし、これに所定パターン
の露光を行ない露光部に粘着性を生ぜしめ、この塗膜に
粉体を接触させて露光部に粉体を被着させ、残余の粉体
をエアースプレーなどで除去し、ついで露光以下のプロ
セスを第２゜第３の粉体についてそれぞれくり返すもの
である。
を基板に塗布、乾燥して塗膜とし、これに所定パターン
の露光を行ない露光部に粘着性を生ぜしめ、この塗膜に
粉体を接触させて露光部に粉体を被着させ、残余の粉体
をエアースプレーなどで除去し、ついで露光以下のプロ
セスを第２゜第３の粉体についてそれぞれくり返すもの
である。
このようにして高感度で、数４Ｍｉのわ）体のパターン
を形成することができる。
を形成することができる。
勿体としては平均粒径０．Ｏ１〜１００μｍ程度のもの
を用いることができる。けい光体又はこれに顔料を伺着
させ／こものを用いるときは、平均粒径が４〜１５μｉ
ｎ位のものが好ましい。
を用いることができる。けい光体又はこれに顔料を伺着
させ／こものを用いるときは、平均粒径が４〜１５μｉ
ｎ位のものが好ましい。
寸だこのようにして形成されたけい光体塗布層は、アン
モニアガスなどと接触させることによシ定着されること
は、ａｉＪ記特開昭５３−１２６８６１などに記載烙れ
ており、本発明にもこのような定着方法を使用すること
が可能である。
モニアガスなどと接触させることによシ定着されること
は、ａｉＪ記特開昭５３−１２６８６１などに記載烙れ
ており、本発明にもこのような定着方法を使用すること
が可能である。
以下本発明を実施例を用いて説明する。まず上記一般式
で示された化合物の合成方法を説明する。
で示された化合物の合成方法を説明する。
合成例１
ｐ−７ミノフ工ノール１５ｇを製塩１！ｉ１２ （３６
％）３５７１＋／！と水３Ｑｍｌに溶解し０〜ＩＣに冷
却しながら３０％亜硝酸ソーダ水を滴加してジアゾ化し
た。
％）３５７１＋／！と水３Ｑｍｌに溶解し０〜ＩＣに冷
却しながら３０％亜硝酸ソーダ水を滴加してジアゾ化し
た。
これに５０％塩化亜鉛液を注入して塩化亜鉛複塩を生成
した。酸性５％塩化亜鉛液より再結晶化した。式■の化
合物を得た。
した。酸性５％塩化亜鉛液より再結晶化した。式■の化
合物を得た。
合成例２
２−メトキシ−４−ニトロアユリフ５０ｇ灯ｉＩｔ、Ｈ
酸ジメチル２００ｍ／！とともに１００Ｃ，３０分間反
応させた。放冷後３０％カセイソーダ水で処理し２−メ
トキン−４−二トローＮ、Ｎ−ジメチルアニリンを得る
。ついで、この化合物をＡ ｔｃ Ｌ ３とともにベン
ゼン中で５０Ｃで４〜５時間反応してメトキシをフェノ
ール化する。得られた２−ヒドロキシ−４−二トローＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンを還元してから実施例１と同様
にしてジアゾ化し塩化ｌｌｌ１鉛を加えて、式ＩＩの化
合物を合成した。
酸ジメチル２００ｍ／！とともに１００Ｃ，３０分間反
応させた。放冷後３０％カセイソーダ水で処理し２−メ
トキン−４−二トローＮ、Ｎ−ジメチルアニリンを得る
。ついで、この化合物をＡ ｔｃ Ｌ ３とともにベン
ゼン中で５０Ｃで４〜５時間反応してメトキシをフェノ
ール化する。得られた２−ヒドロキシ−４−二トローＮ
、Ｎ−ジメチルアニリンを還元してから実施例１と同様
にしてジアゾ化し塩化ｌｌｌ１鉛を加えて、式ＩＩの化
合物を合成した。
合成例３
２−メトキン−５−ニトロソ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ンを実施例２に配達したと同じようにメトキシ基をフェ
ノール基にしてから還元し、ジアゾ化して代用の化合物
を得た。
ンを実施例２に配達したと同じようにメトキシ基をフェ
ノール基にしてから還元し、ジアゾ化して代用の化合物
を得た。
実施例】
４−（ヒドロキシ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・
塩化＋１ｊ船腹塩（式Ｉ）と４−（ジメチルアミノ）ベ
ンゼンジアゾニウムクロライド・塩化１１１町鉛複鳩と
を重阻出で１対９の比に混合し、これにアルギン酸プロ
ピレングリコールエステルの０５ ％水浴液全固形分が
ジアゾニウム化合物の合唱敵の１０爪捌（！７ｏとなる
ように加える。これをガラス基板」二に回転（７’９布
法によって塗イＤ、乾燥し、約０．５ ｌＪｍの厚みの
結晶化した膜とした。これにンヤドウマスクを介して５
００Ｗ超高圧水銀灯よす１３５ （ニア７１離れたＤ「
で１６０秒間照射した。これにけい光体粉末を後触させ
たところ、露光部にけい光体粉末が被着した。一方、比
・四のため、式Ｉの化合物を用いることなく、４−（ジ
メチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化
１屯鉛複塩のみどアルギン酸プロピレングリコールエス
テルを用いて同様の操作を行なったところ、２５０秒間
照射してほぼ同；も、のけい光体が付着した。
塩化＋１ｊ船腹塩（式Ｉ）と４−（ジメチルアミノ）ベ
ンゼンジアゾニウムクロライド・塩化１１１町鉛複鳩と
を重阻出で１対９の比に混合し、これにアルギン酸プロ
ピレングリコールエステルの０５ ％水浴液全固形分が
ジアゾニウム化合物の合唱敵の１０爪捌（！７ｏとなる
ように加える。これをガラス基板」二に回転（７’９布
法によって塗イＤ、乾燥し、約０．５ ｌＪｍの厚みの
結晶化した膜とした。これにンヤドウマスクを介して５
００Ｗ超高圧水銀灯よす１３５ （ニア７１離れたＤ「
で１６０秒間照射した。これにけい光体粉末を後触させ
たところ、露光部にけい光体粉末が被着した。一方、比
・四のため、式Ｉの化合物を用いることなく、４−（ジ
メチルアミノ）ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化
１屯鉛複塩のみどアルギン酸プロピレングリコールエス
テルを用いて同様の操作を行なったところ、２５０秒間
照射してほぼ同；も、のけい光体が付着した。
なお、前記露光、けい光体粉末付力をさらに２回くり返
すことにより、３種のけい光体を付着したけい光面を得
ることができた。
すことにより、３種のけい光体を付着したけい光面を得
ることができた。
実施例２
式１のンアゾニウム塩０．５重凰部１式［１のジアゾニ
ラｌ−塩０．５ ｊｆＴ量部、４−（ジメチルアミン）
ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩９重量
部を用いて実施例１と同様な実験を行なった。はぼ同じ
職のけい光体粉末を付着させるのに要し、たｔ＼光時間
は１４０秒間であった。
ラｌ−塩０．５ ｊｆＴ量部、４−（ジメチルアミン）
ベンゼンジアゾニウムクロライド・塩化亜鉛複塩９重量
部を用いて実施例１と同様な実験を行なった。はぼ同じ
職のけい光体粉末を付着させるのに要し、たｔ＼光時間
は１４０秒間であった。
合成例４
ＪＡ化−ｐ−ジアゾ−２，６−ジメチルフェノール塩化
亜鉛複塩の合成 ５０％氷酢畝水２４６ｍ１に２，６−ジメチルフェノー
ル２５ｇ１とかす。これを１５ｔ？以下に保ちつつ１１
１１−イ＋ｆ′１１イχす）・リウ、Ｌ％ ：３０ ’
ん水溶１・ｊう−の９１ｇを滴下゛する。２，６−シメ
チルーｐ−ニドＩＪソフエノー／Ｌ、がイリられる。還
元［７アミノ化合物を得る。
亜鉛複塩の合成 ５０％氷酢畝水２４６ｍ１に２，６−ジメチルフェノー
ル２５ｇ１とかす。これを１５ｔ？以下に保ちつつ１１
１１−イ＋ｆ′１１イχす）・リウ、Ｌ％ ：３０ ’
ん水溶１・ｊう−の９１ｇを滴下゛する。２，６−シメ
チルーｐ−ニドＩＪソフエノー／Ｌ、がイリられる。還
元［７アミノ化合物を得る。
ついで０〜２Ｃでジアノ化する。反応液に５０％塩化＋
＋１＜鉛水溶？（Ｉを注入する。」、く１県拌するとジ
アゾニウムｊ丸の塩化亜鉛複塩が析出する。
＋１＜鉛水溶？（Ｉを注入する。」、く１県拌するとジ
アゾニウムｊ丸の塩化亜鉛複塩が析出する。
赤り１分光吸収（ＫＢｒ錠剤法） ： ３：３００ｏｎ
−’付近 、 ２２００ ｃ＋＋＋−’、 １
５７０１ニア／Ｉ−’、 １０８０ｃｒ＋＋−’＋
９ Ｊ ００ノ＋−’ ；紫外分光吸収（浴媒・水）、
成犬吸収阪Ｊ”−； ３６４ ａｎ。
−’付近 、 ２２００ ｃ＋＋＋−’、 １
５７０１ニア／Ｉ−’、 １０８０ｃｒ＋＋−’＋
９ Ｊ ００ノ＋−’ ；紫外分光吸収（浴媒・水）、
成犬吸収阪Ｊ”−； ３６４ ａｎ。
合ノ戊汐り５．（ｊ
Ｊ無比−ｐ−ジアゾ−２，５−ジノブールフェノール塩
化：Ｉｌｉ船複塩の合成 ２１ り ’−ジメグールフェノール′ｆ：原料とし
て上記方法ど全イ；同様にして合成し７た。
化：Ｉｌｉ船複塩の合成 ２１ り ’−ジメグールフェノール′ｆ：原料とし
て上記方法ど全イ；同様にして合成し７た。
ＪＨ化−ｐ−ジアゾ−３＋ ５−ジメチルフェノール塩
化−１１ｐ５鉛複塩の合成 ３．５−ジメチルフェノール２５ｇ−１５％のカセイン
ーダ水溶’に’ｉ、 ２００ ｇにとかす。この醒にハ
イポ１ｇと亜硝酸ノーダ２０ｇを添加しとかす。
化−１１ｐ５鉛複塩の合成 ３．５−ジメチルフェノール２５ｇ−１５％のカセイン
ーダ水溶’に’ｉ、 ２００ ｇにとかす。この醒にハ
イポ１ｇと亜硝酸ノーダ２０ｇを添加しとかす。
この液ｆｆ１７ｃ以下に保ちつつ濃硫酸２７ｒｎｌを水
８０ｍ１にとかした水溶Ｗ ’ｃ ７Ｍ下する。４−ニ
トロソ−３，５−ジメチルフェノールが析出する。以下
、合成例４と同様にしてジアゾニウム塩の塩化亜鉛複塩
を合成した。
８０ｍ１にとかした水溶Ｗ ’ｃ ７Ｍ下する。４−ニ
トロソ−３，５−ジメチルフェノールが析出する。以下
、合成例４と同様にしてジアゾニウム塩の塩化亜鉛複塩
を合成した。
実施例３
塩化−ｐ−ジアゾ−２，６−ジメチルフェノール塩化！
（］］Ｌ鉛複塩ＩＭ鼠部、塩化−ｐ−ジアゾＮ。
（］］Ｌ鉛複塩ＩＭ鼠部、塩化−ｐ−ジアゾＮ。
Ｎ−ジメチルアニリン塩化亜鉛複塩９重量部を混合し、
こノ１にアルギン酸プロピレングリコールエステルの０
．５％水ｍ液を固形分がジアゾニウム化合物の合側量の
１０重量％となるように加えた。
こノ１にアルギン酸プロピレングリコールエステルの０
．５％水ｍ液を固形分がジアゾニウム化合物の合側量の
１０重量％となるように加えた。
これをガラス基板上に回転塗布法によって塗布。
乾燥し、杓０．５μｍｎの厚みの結晶した膜とした。
これにシャドウマスクを介して５００Ｗ超高圧水銀灯よ
り１３５ ａｒｒ離れた所で１５０秒間照射した。
り１３５ ａｒｒ離れた所で１５０秒間照射した。
これにけい光体粉末を接７独させたところ、露光部にけ
い光体粉末が付着した。なお、塩化−ｐ−ジアゾ−３，
５−ジメチルフェノール塩化、１Ｉｌｉ鉛複塩を用いて
もほぼ同様の結果金得た。比較のため、塩化−１）−ジ
アゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩化−１＋１ｉ鉛複塩
のみとアルギン酸プロピレングリコ〜ルエスデルを用い
て同様の操作を行なったところ、２５０秒間１１代射し
てほぼ回置のけい光体が付着した。
い光体粉末が付着した。なお、塩化−ｐ−ジアゾ−３，
５−ジメチルフェノール塩化、１Ｉｌｉ鉛複塩を用いて
もほぼ同様の結果金得た。比較のため、塩化−１）−ジ
アゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩化−１＋１ｉ鉛複塩
のみとアルギン酸プロピレングリコ〜ルエスデルを用い
て同様の操作を行なったところ、２５０秒間１１代射し
てほぼ回置のけい光体が付着した。
実施例４
塩化−ｐ−ジアゾ−０−メトキシフェノール塩化亜鉛複
塩の合成 ０−メトキシフェノールを原料として実施例１と同様な
方法によって合成した。このジアゾニウム、塩・塩化亜
鉛複塩１爪に部、塩化−ｐ−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチル
７ニリン塩化！１１Ｌ鉛複塩を９重Ｋ ｋ ７ｎ合し、
これにアルギン酸プロピレングリコールエステルの０．
５ ”Ａ＋水溶液を固形分がジアゾニウム化合物の合刷
１１（のｌＯ重］ハ％とシ：るように加えた。この液を
実施例：３に述べたと同じ方法でガラス４Ｍ−１：に（
１，５１ｔ ｍの）１１−さの膜を形成した。ついで同
様に露光し、けい光体が十分に付着するのに国分寺市東
恋ケ窪１丁目２８０番 地株式会社日立製作所中央研究 所内
塩の合成 ０−メトキシフェノールを原料として実施例１と同様な
方法によって合成した。このジアゾニウム、塩・塩化亜
鉛複塩１爪に部、塩化−ｐ−ジアゾ−Ｎ、Ｎ−ジメチル
７ニリン塩化！１１Ｌ鉛複塩を９重Ｋ ｋ ７ｎ合し、
これにアルギン酸プロピレングリコールエステルの０．
５ ”Ａ＋水溶液を固形分がジアゾニウム化合物の合刷
１１（のｌＯ重］ハ％とシ：るように加えた。この液を
実施例：３に述べたと同じ方法でガラス４Ｍ−１：に（
１，５１ｔ ｍの）１１−さの膜を形成した。ついで同
様に露光し、けい光体が十分に付着するのに国分寺市東
恋ケ窪１丁目２８０番 地株式会社日立製作所中央研究 所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】、一般式 （ここに１１．１及びＲ２は、１］、 Ｃｌ−１３゜
表わし、ただし、ｌＬ＋及びＴ：Ｒ２が同時にし、また
、Ｒ３及びＲ４は、直鎖アルキル基を表わす）で表わさ
れるジアゾニウム化合物の塩と、ベンゼン環に直接結合
した一〇Ｈ基を有しない芳香族ジアゾニウム化合物の塩
とよシなることを特徴とする露光により粘着性を生じる
感光性組成物。 ２、上記一般式で表わされる化合物の塩が、全部のジア
ゾニウム化合物の塩のうち１〜６０重県％のｆｉｔｕ囲
である特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物。 ３、上記一般式で表わされるジアゾニウム化合物の塩が
、全部のジアゾニウム化合物の塩のうち２〜５０重鬼％
である特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物。 ４、上記一般式で表わされるジアゾニウム化合物の塩が
、クロライド・塩化亜鉛複塩である特許請求の範囲第１
項記載の感光性組成物。 ５、ベンゼン環に直接結合した−０１−ｉ基を廟しない
芳香族ジアゾニウム化合物の塩が、クロライド・塩化亜
鉛複塩である特ＦＩＦ請求の範囲第１項ｔ４Ｃ載の感光
性組成物。 ６、有機尚分子化合物を全部の芳香族ジアゾニウム塩に
対し０．５〜５００里址％のＩ陀囲でさらに含むことを
特徴とする特許請求の範囲第１項から第５項までのいず
れかに記載の感光性組成物。 ７、一般式 Ｒ２ （ここに１（、夏及びＩＬ２は、Ｉ：Ｉ、 −ＣＨ３。 表わし、たたし、［Ｌ、及びｌｈが同時にし、また、几
３及びＩＬ４は、重鎖アルキル基を表わす）で表わされ
るジアゾニウム化合物の塩と、ベンゼン環に直接結合し
たーｏ ｉ−ｉ基を有しない芳香族ジアゾニウム化合物
の塩とよりなる感光性組成物を、基板上に塗布して薄層
とする工程と、該薄層に図形上の露光を行ない露光部に
粘着性を生ぜしめる工程と、露光後の薄層に粉体るＬ子
を接触せしめ、露光部に粉体を刺着せしめる工程とを含
むことを特徴とする粉体塗布層のパターン形成方法。 ８、−上記一般式で表わ孕れる化合物の塩が、全部のジ
アゾニウム化合物の塩のうち１〜６０重刑％のボα囲で
あるｌ庁許、ｒ１求の４１α囲第７項記載のパターン形
成方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138534A JPS5929245A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
| DE8383107030T DE3364516D1 (en) | 1982-08-11 | 1983-07-18 | Photosensitive composition and pattern forming process using same |
| EP83107030A EP0100920B1 (en) | 1982-08-11 | 1983-07-18 | Photosensitive composition and pattern forming process using same |
| US06/515,191 US4510226A (en) | 1982-08-11 | 1983-07-19 | Photosensitive composition and pattern forming process using same |
| KR1019830003645A KR870001192B1 (ko) | 1982-08-11 | 1983-08-04 | 감광성조성물 및 그것을 사용한 음극선관 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138534A JPS5929245A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929245A true JPS5929245A (ja) | 1984-02-16 |
Family
ID=15224396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138534A Pending JPS5929245A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | 感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4510226A (ja) |
| EP (1) | EP0100920B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5929245A (ja) |
| KR (1) | KR870001192B1 (ja) |
| DE (1) | DE3364516D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61258242A (ja) * | 1985-04-17 | 1986-11-15 | Hitachi Ltd | 感光性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成方法 |
| WO1993012469A1 (en) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous-processable tonable imaging element |
| KR100450213B1 (ko) * | 1997-07-29 | 2004-12-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 포토레지스트조성물 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1760780A (en) * | 1927-09-06 | 1930-05-27 | Kalle & Co Ag | Light-sensitive layers and process of preparing them |
| DE1572058A1 (de) * | 1964-12-30 | 1970-03-05 | Keuffel & Esser Co | Reprographisches Verfahren |
| ZA6705261B (ja) * | 1966-09-02 | |||
| AT296345B (de) * | 1968-12-09 | 1972-02-10 | Kalle Ag | Lichtempfindliches Kopiermaterial zum Herstellen einer Druckform |
| US4273842A (en) * | 1977-04-13 | 1981-06-16 | Hitachi, Ltd. | Process for forming patternwise coated powder layer |
| GB2005855A (en) * | 1977-10-03 | 1979-04-25 | Polychrome Corp | Lithographic imaging composition having improved image visibility |
| JPS579036A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-18 | Hitachi Ltd | Formation of pattern by using photosensitive compound |
| KR850001415B1 (ko) * | 1980-07-04 | 1985-09-30 | 가부시기가이샤 히다찌 세이사꾸쇼 | 감광성 조성물(感光性組成物) |
| JPS5772140A (en) * | 1980-10-22 | 1982-05-06 | Hitachi Ltd | Photosensitive composition and formation of pattern |
-
1982
- 1982-08-11 JP JP57138534A patent/JPS5929245A/ja active Pending
-
1983
- 1983-07-18 DE DE8383107030T patent/DE3364516D1/de not_active Expired
- 1983-07-18 EP EP83107030A patent/EP0100920B1/en not_active Expired
- 1983-07-19 US US06/515,191 patent/US4510226A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-04 KR KR1019830003645A patent/KR870001192B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0100920B1 (en) | 1986-07-16 |
| KR840006099A (ko) | 1984-11-21 |
| EP0100920A1 (en) | 1984-02-22 |
| DE3364516D1 (en) | 1986-08-21 |
| US4510226A (en) | 1985-04-09 |
| KR870001192B1 (ko) | 1987-06-16 |
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