JPS5928489A - 2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸の製造法 - Google Patents
2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS5928489A JPS5928489A JP57138336A JP13833682A JPS5928489A JP S5928489 A JPS5928489 A JP S5928489A JP 57138336 A JP57138336 A JP 57138336A JP 13833682 A JP13833682 A JP 13833682A JP S5928489 A JPS5928489 A JP S5928489A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- dimethylthiazolidine
- reaction
- cysteine
- cystine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン
酸(2、2−dimethyltl+1azoli市n
e −4−carboxylic acid )の製造
法に関する。
酸(2、2−dimethyltl+1azoli市n
e −4−carboxylic acid )の製造
法に関する。
2.2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸(以下
、単にDTCと略する。)はL−77、ティンとアセト
ンの縮合した化合物であり、酸性条件では加水分解され
定量的にL−システィンを生成することが知られている
(赤堀四部等編;タンパク質化学1.3−1. P12
0,1969.共立出版)。従って、DTCを工業的に
生産することができればL−システィンの工業生産が可
能となる。そこで本発明者等は、DTCの製造法を開発
することを目的として種々研究を重ねた結果、合成法で
製造される2−7ミ/−チアゾリン−4−カルボン酸(
以下、ATCと略す。)を水解してL−システィン又は
L−シスチンを生産する能力を有する微生物を、一定量
のアセトンを含む水溶液中でATCに作用せしめると高
収率でDTCが生成されることを発見し本発明を完成す
るに至った。
、単にDTCと略する。)はL−77、ティンとアセト
ンの縮合した化合物であり、酸性条件では加水分解され
定量的にL−システィンを生成することが知られている
(赤堀四部等編;タンパク質化学1.3−1. P12
0,1969.共立出版)。従って、DTCを工業的に
生産することができればL−システィンの工業生産が可
能となる。そこで本発明者等は、DTCの製造法を開発
することを目的として種々研究を重ねた結果、合成法で
製造される2−7ミ/−チアゾリン−4−カルボン酸(
以下、ATCと略す。)を水解してL−システィン又は
L−シスチンを生産する能力を有する微生物を、一定量
のアセトンを含む水溶液中でATCに作用せしめると高
収率でDTCが生成されることを発見し本発明を完成す
るに至った。
本出願人においては既に、ATCを原料として微生物の
作用を利用してL−システィン又はL−シスチンを製造
する方法を開発した(特開昭51−54983号、特開
昭51−70881号、特公昭54−2272各号公報
参照)。このATCを原料とする方法はL−7ステイン
の工業生産トこ適した方法であるが、ATCのL−シス
ティンへの氷解反応は反応液中に生成されるシスティン
によって強く阻害されるため、L−システィンを直接製
造することかできない。そこで、この方法に於゛CはA
TCのL−システィンへの水解反応とL−システィンの
L−シスチンへの酸化反応を同時に行い、阻害作用のな
イL−シヌ’f−ンヲ生成させ、このL−シスチンを還
元してし−システィンな得る方法を採用せざるを得ない
。従って、このL−システィンの製造法は工程が長く、
煩雑でありかつ収率の面に於ても改良が望まれていた。
作用を利用してL−システィン又はL−シスチンを製造
する方法を開発した(特開昭51−54983号、特開
昭51−70881号、特公昭54−2272各号公報
参照)。このATCを原料とする方法はL−7ステイン
の工業生産トこ適した方法であるが、ATCのL−シス
ティンへの氷解反応は反応液中に生成されるシスティン
によって強く阻害されるため、L−システィンを直接製
造することかできない。そこで、この方法に於゛CはA
TCのL−システィンへの水解反応とL−システィンの
L−シスチンへの酸化反応を同時に行い、阻害作用のな
イL−シヌ’f−ンヲ生成させ、このL−シスチンを還
元してし−システィンな得る方法を採用せざるを得ない
。従って、このL−システィンの製造法は工程が長く、
煩雑でありかつ収率の面に於ても改良が望まれていた。
これに対し、本発明の方法ではATCから一段反応でD
T’ Cを高収率でかつ短時間に生産できるので、本
発明の方法で得られるD TCを用いることによりL−
システィンを経済的に有利に生産することができる。
T’ Cを高収率でかつ短時間に生産できるので、本
発明の方法で得られるD TCを用いることによりL−
システィンを経済的に有利に生産することができる。
本発明で使用する微生物はATCを水解してL−シフ・
ティン又はL−シスチンを生成する能力を有する微生物
であり、例えば、特開昭51−54983号、特開昭5
1−70881号及び特公昭54−2272号公報に記
載されているアクロモバクタ−、アルカリゲネス、バチ
ルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、エルビ
ニア、エッシェリヒア、フラボバクテリウム、ミクロコ
ツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルシナあるい
はセラチアの容態に属し、ATCを水解してシスティン
又はシスチンを生成する能力を有する微生物が使用され
、より具体的に例示するならば次の如き菌株があげられ
る。
ティン又はL−シスチンを生成する能力を有する微生物
であり、例えば、特開昭51−54983号、特開昭5
1−70881号及び特公昭54−2272号公報に記
載されているアクロモバクタ−、アルカリゲネス、バチ
ルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、エルビ
ニア、エッシェリヒア、フラボバクテリウム、ミクロコ
ツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルシナあるい
はセラチアの容態に属し、ATCを水解してシスティン
又はシスチンを生成する能力を有する微生物が使用され
、より具体的に例示するならば次の如き菌株があげられ
る。
(I!lr+#+m+a carotovora )(
Pseudomonas dθsmolytica )
エッシェリヒア・コリ FERM−P
2763(&cl+erichia coli )(
Mycoplana dimorpha )微生物を培
養するための培地は炭素源、窒素源、無機イオン、更に
要すれば有機微昂栄養素を適宜含有する培地であり、例
えば、炭素源としてグルコース、シュク四−ス、キシロ
ース、tm蜜等の糖類、酢酸等の有機酸、エタノール、
グリセロール、メタノール等のアルコール類など、窒i
源、!−して硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなど
、有機栄養源として、酵母エキス、ペプトン、肉エキス
、コーン・ステイープリカーなど、無機イオンとして、
マグネシウム、鉄、マンガン、カリウム、ナトリウム、
リン酸などのイオンが適宜用いられる。
Pseudomonas dθsmolytica )
エッシェリヒア・コリ FERM−P
2763(&cl+erichia coli )(
Mycoplana dimorpha )微生物を培
養するための培地は炭素源、窒素源、無機イオン、更に
要すれば有機微昂栄養素を適宜含有する培地であり、例
えば、炭素源としてグルコース、シュク四−ス、キシロ
ース、tm蜜等の糖類、酢酸等の有機酸、エタノール、
グリセロール、メタノール等のアルコール類など、窒i
源、!−して硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなど
、有機栄養源として、酵母エキス、ペプトン、肉エキス
、コーン・ステイープリカーなど、無機イオンとして、
マグネシウム、鉄、マンガン、カリウム、ナトリウム、
リン酸などのイオンが適宜用いられる。
微生物の培養法は常法に従って行えば良く、上記培地の
p IIを6〜9とし、20〜40℃で好気的に培養す
れば良い。
p IIを6〜9とし、20〜40℃で好気的に培養す
れば良い。
培養に際しては、ATCを少量添加することが望ましく
、ATCの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発
明の方法では、このようにして得られた微生物を酵素源
として使用する。酵素源としては、このようにして得ら
れた培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体
、凍結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もし
くは生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精
製物、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の
固定化物などが酵素源として使用される。
、ATCの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発
明の方法では、このようにして得られた微生物を酵素源
として使用する。酵素源としては、このようにして得ら
れた培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体
、凍結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もし
くは生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精
製物、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の
固定化物などが酵素源として使用される。
原料であるATCは合成法にて供給されるD一体、L一
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
基質濃度は、バッチ式、連続式によっても異なるが、バ
ッチ式では一般に水性媒質中0.1〜30%、好ましく
は0.5〜10%程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
ッチ式では一般に水性媒質中0.1〜30%、好ましく
は0.5〜10%程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
反応はアセトンを2〜40%、好ましくは5〜20%含
む水溶液中で行われ、反応液にヒドロキシルアミンやセ
ミ力ルバチドを添加することによって収率を向上するこ
とができる。反応温度は15〜60℃、好ましくは30
〜50℃、p Hは6〜10、好ましくは7.0〜9,
5q範囲が良い。
む水溶液中で行われ、反応液にヒドロキシルアミンやセ
ミ力ルバチドを添加することによって収率を向上するこ
とができる。反応温度は15〜60℃、好ましくは30
〜50℃、p Hは6〜10、好ましくは7.0〜9,
5q範囲が良い。
このようにして反応を行うを反応液中にシスティンカ生
成され、このシスティンはアセトンと縮合してDTCを
生成する。
成され、このシスティンはアセトンと縮合してDTCを
生成する。
生成されるDTCはシスティンと異なりATCのシステ
ィンへの水解反応を全く阻害しないためD i” Cの
収率は高く約95%に達しかつ反応時間は1〜25時間
で充分であり、Δ′FCからシスチンへの氷解反応が2
〜50時間であるのと比較すると約72に短縮される。
ィンへの水解反応を全く阻害しないためD i” Cの
収率は高く約95%に達しかつ反応時間は1〜25時間
で充分であり、Δ′FCからシスチンへの氷解反応が2
〜50時間であるのと比較すると約72に短縮される。
更に、システィンの有害酵素による硫化水素の発生も防
ぐことができるので工業的に極めて有利である。
ぐことができるので工業的に極めて有利である。
このようにして得られたD T’ Cは酸性条件下で速
やかにかつ定量的にシスティンとアセトンに水解され、
システィンを簡単に製造することができる。
やかにかつ定量的にシスティンとアセトンに水解され、
システィンを簡単に製造することができる。
以下、実施例にて説明する。
実施例1
第1表に示す組成の培地を調製し、500 ml容振盪
フラスコに50w1t宛分注し、120℃にて1゜分間
加熱した。
フラスコに50w1t宛分注し、120℃にて1゜分間
加熱した。
グリセロール 1.0%
酵母エキス o、5〃
ペプトン 0・5〃
肉エキス 0.5
NaC10,5
DL−ATC0,2
この培地にシュードモナス・デスモリチ力AJ3868
FERM−P 2816 を接種し、30℃にて2
4時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体5.01を下記組成の基質溶液100m1に
添加し、30℃に保持し時々軽くかきまぜて16時間反
応を行った。
FERM−P 2816 を接種し、30℃にて2
4時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体5.01を下記組成の基質溶液100m1に
添加し、30℃に保持し時々軽くかきまぜて16時間反
応を行った。
DL−ATC2,0f/di
KH,PO41,0//
ヒドロキシルアミン塩酸塩 0.15 /
/反応終了後、反応液についてシリカゲル薄層クロマト
グラフィーを行い(展開媒、第3級ブタノール・メチル
エチルケトン:水・NH4011= 4 : 3:2:
I)、210 nmのデントシメーターを川し・てDT
Cを定葉した。その結果を第3表に示す。
/反応終了後、反応液についてシリカゲル薄層クロマト
グラフィーを行い(展開媒、第3級ブタノール・メチル
エチルケトン:水・NH4011= 4 : 3:2:
I)、210 nmのデントシメーターを川し・てDT
Cを定葉した。その結果を第3表に示す。
第3表には反応終了後、各反応液に塩酸を加えてpH3
,0にして生成したし一システィンの量を併記した。
,0にして生成したし一システィンの量を併記した。
0 0
0.322 1.62
1.205 1
.67 1.2410
1.68 1.25
15 1.68
1.2520 1.57
1.1630
1.41 1.065
0 0.72
0.50実施例2 実施例1の方法で得られたシュードモナス・デスモリチ
カFERM−P2816の湿菌体5.Ofを第1表に示
す組成の基質溶液(アセトンは5.0% )100 m
lに加え30℃にて16時間保持して反応を行った。
0.322 1.62
1.205 1
.67 1.2410
1.68 1.25
15 1.68
1.2520 1.57
1.1630
1.41 1.065
0 0.72
0.50実施例2 実施例1の方法で得られたシュードモナス・デスモリチ
カFERM−P2816の湿菌体5.Ofを第1表に示
す組成の基質溶液(アセトンは5.0% )100 m
lに加え30℃にて16時間保持して反応を行った。
反応液に苛性ソーダを加えてpH9,0に調節し、減J
E下で濃縮、乾固した。これに7七トン50011eを
投入し、よく攪拌した後、不溶性物質を枦別し、60℃
にて100 M/に濃縮した。この液に塩酸ガスを加え
てp I−1を3.0に下げ、−昼夜8℃に放置し、結
晶を析出せしめた。同様の方法で再結を行い、0.7f
の再結々晶を得た。
E下で濃縮、乾固した。これに7七トン50011eを
投入し、よく攪拌した後、不溶性物質を枦別し、60℃
にて100 M/に濃縮した。この液に塩酸ガスを加え
てp I−1を3.0に下げ、−昼夜8℃に放置し、結
晶を析出せしめた。同様の方法で再結を行い、0.7f
の再結々晶を得た。
この結晶の元素分析11αハ、C: 44.82、H:
6.86、N : 8.77、S : 19.89 (
%)であり、又融点は134〜134.5℃でオーセン
ティクなりTCと完全に一致し、DTCであることが確
認された。
6.86、N : 8.77、S : 19.89 (
%)であり、又融点は134〜134.5℃でオーセン
ティクなりTCと完全に一致し、DTCであることが確
認された。
実施例3
実施例1の方法でqrtらQtた湿菌体5.0を凍結乾
燥したもの、あるし・は湿菌体5.0を0.1 M、
p H7,0のリン酸1m flJ7液5ollI!ニ
懸FIL、コJt ニ超音波処理(トミー精工社製 L
IR−200P型、20KC。
燥したもの、あるし・は湿菌体5.0を0.1 M、
p H7,0のリン酸1m flJ7液5ollI!ニ
懸FIL、コJt ニ超音波処理(トミー精工社製 L
IR−200P型、20KC。
5分間)したもの、更には湿菌体5.Ofを脱イオン水
20 mlに懸濁し、これにアクリル7ミド3.81と
メチレンビスアクリルアミド225 ”Pを加えN、
カy−ヲ流して酸素を除去し、過硫酸アンモニウム17
.5■及びNl 、 N l−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル40/JF を加えて固定化した固定化物を夫
々調製した。これらの標品を第2表に示す組成の基質溶
液(アセトンの量は5.0%) 1 o o mtに加
え30℃に16時間保持して酵素反応を行った。
20 mlに懸濁し、これにアクリル7ミド3.81と
メチレンビスアクリルアミド225 ”Pを加えN、
カy−ヲ流して酸素を除去し、過硫酸アンモニウム17
.5■及びNl 、 N l−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル40/JF を加えて固定化した固定化物を夫
々調製した。これらの標品を第2表に示す組成の基質溶
液(アセトンの量は5.0%) 1 o o mtに加
え30℃に16時間保持して酵素反応を行った。
反応終了後、各反応液より不溶性物質を除去し、実施例
と同様の方法でDTCを定量した。その結果を第4表に
示す。
と同様の方法でDTCを定量した。その結果を第4表に
示す。
第4表 DTCの生成量
凍結乾燥標品 1.67
超音波処理標品 1.69
固定化標品 ’1.42
実施例4
第5表に示す微生物を第1表に示す培地で実施例1の方
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体5.Ovを取って、これを第2表ニ示ス基質溶液(ア
セトン象は5.0%) 100 mlに懸濁し、30℃
に24時間保持して反応を行った。反応終了後、実施例
1に記載の方法に従って反応液中のDTCを定量した。
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体5.Ovを取って、これを第2表ニ示ス基質溶液(ア
セトン象は5.0%) 100 mlに懸濁し、30℃
に24時間保持して反応を行った。反応終了後、実施例
1に記載の方法に従って反応液中のDTCを定量した。
その結果を第5表に示す。
第5表 DTCの生成量
S、 Iutea ATCC2720,18A、 d
elmarvae FERM−P 3483
0.16A、 denitrif
icans ATCC151730,66B、 br
evis ATCC81850,+ 8Brevi、
flavum ATCC138260,12Ent、
nerogerms FERM−P 2764
0.34E、 carotovora FERM
−P 2766 0.11E、 col
i FgRM−P 2763
0.13M、 5odonensis
ATCC118800,99Myco、 dimorp
ha ATCC42790,32S、 marce8c
ens FERM−P 2765 0.1
6゜F、 acidoficum ATCC83660
,13Pseu、 ovalis FERM−P 27
G 2 0.82Pseu、 tbin
zolinophilum FERM−P 2810
0.79特許出願人 味の素株式会社 手続補正T11(17式) %式% 2、発明の8称 2.2−ジメヂルチノ!シリジンー4−カルボン酸の製
造法3、ン+Ii iEをする者 事(iどの関係 特8′[出願人 住所 東京都中央1ス京橋−丁目5番8月<51送
1−1 11rlfll!iフイl−11,I
TJ :i(1日)5、補i目ごにり増加りる発明の数
なし6、補正の列条 I!Il細轡
elmarvae FERM−P 3483
0.16A、 denitrif
icans ATCC151730,66B、 br
evis ATCC81850,+ 8Brevi、
flavum ATCC138260,12Ent、
nerogerms FERM−P 2764
0.34E、 carotovora FERM
−P 2766 0.11E、 col
i FgRM−P 2763
0.13M、 5odonensis
ATCC118800,99Myco、 dimorp
ha ATCC42790,32S、 marce8c
ens FERM−P 2765 0.1
6゜F、 acidoficum ATCC83660
,13Pseu、 ovalis FERM−P 27
G 2 0.82Pseu、 tbin
zolinophilum FERM−P 2810
0.79特許出願人 味の素株式会社 手続補正T11(17式) %式% 2、発明の8称 2.2−ジメヂルチノ!シリジンー4−カルボン酸の製
造法3、ン+Ii iEをする者 事(iどの関係 特8′[出願人 住所 東京都中央1ス京橋−丁目5番8月<51送
1−1 11rlfll!iフイl−11,I
TJ :i(1日)5、補i目ごにり増加りる発明の数
なし6、補正の列条 I!Il細轡
Claims (1)
- 2−アミノチアゾリン−4−カルボン酸を水解してL−
システィン又はL−シスチンを生成する能力を有する微
生物をアセトンを含む水溶液中で2−アミノ−チアゾリ
ーン−4−カルボン酸に作用させて2.2−ジメチルチ
アゾリジン−4−カルボン酸を生成せしめることを特徴
とする2、2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸
の製造法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57138336A JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸の製造法 |
DE8383107857T DE3376341D1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
EP19830107857 EP0101052B1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57138336A JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5928489A true JPS5928489A (ja) | 1984-02-15 |
JPH0353916B2 JPH0353916B2 (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=15219523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57138336A Granted JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 2,2−ジメチルチアゾリジン−4−カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5928489A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5998696A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-07 | Ajinomoto Co Inc | チアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の製造法 |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP57138336A patent/JPS5928489A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5998696A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-07 | Ajinomoto Co Inc | チアゾリジン−4−カルボン酸誘導体の製造法 |
JPH0353917B2 (ja) * | 1982-11-29 | 1991-08-16 |
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Publication number | Publication date |
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JPH0353916B2 (ja) | 1991-08-16 |
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