JPS5928489A - ２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸の製造法 - Google Patents
２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS5928489A JPS5928489A JP57138336A JP13833682A JPS5928489A JP S5928489 A JPS5928489 A JP S5928489A JP 57138336 A JP57138336 A JP 57138336A JP 13833682 A JP13833682 A JP 13833682A JP S5928489 A JPS5928489 A JP S5928489A
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- JP
- Japan
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- carboxylic acid
- dimethylthiazolidine
- reaction
- cysteine
- cystine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン
酸（２、２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｔｌ＋１ａｚｏｌｉ市ｎ
ｅ −４−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ ）の製造
法に関する。
酸（２、２−ｄｉｍｅｔｈｙｌｔｌ＋１ａｚｏｌｉ市ｎ
ｅ −４−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ ）の製造
法に関する。
２．２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸（以下
、単にＤＴＣと略する。）はＬ−７７、ティンとアセト
ンの縮合した化合物であり、酸性条件では加水分解され
定量的にＬ−システィンを生成することが知られている
（赤堀四部等編；タンパク質化学１．３−１． Ｐ１２
０，１９６９．共立出版）。従って、ＤＴＣを工業的に
生産することができればＬ−システィンの工業生産が可
能となる。そこで本発明者等は、ＤＴＣの製造法を開発
することを目的として種々研究を重ねた結果、合成法で
製造される２−７ミ／−チアゾリン−４−カルボン酸（
以下、ＡＴＣと略す。）を水解してＬ−システィン又は
Ｌ−シスチンを生産する能力を有する微生物を、一定量
のアセトンを含む水溶液中でＡＴＣに作用せしめると高
収率でＤＴＣが生成されることを発見し本発明を完成す
るに至った。
、単にＤＴＣと略する。）はＬ−７７、ティンとアセト
ンの縮合した化合物であり、酸性条件では加水分解され
定量的にＬ−システィンを生成することが知られている
（赤堀四部等編；タンパク質化学１．３−１． Ｐ１２
０，１９６９．共立出版）。従って、ＤＴＣを工業的に
生産することができればＬ−システィンの工業生産が可
能となる。そこで本発明者等は、ＤＴＣの製造法を開発
することを目的として種々研究を重ねた結果、合成法で
製造される２−７ミ／−チアゾリン−４−カルボン酸（
以下、ＡＴＣと略す。）を水解してＬ−システィン又は
Ｌ−シスチンを生産する能力を有する微生物を、一定量
のアセトンを含む水溶液中でＡＴＣに作用せしめると高
収率でＤＴＣが生成されることを発見し本発明を完成す
るに至った。
本出願人においては既に、ＡＴＣを原料として微生物の
作用を利用してＬ−システィン又はＬ−シスチンを製造
する方法を開発した（特開昭５１−５４９８３号、特開
昭５１−７０８８１号、特公昭５４−２２７２各号公報
参照）。このＡＴＣを原料とする方法はＬ−７ステイン
の工業生産トこ適した方法であるが、ＡＴＣのＬ−シス
ティンへの氷解反応は反応液中に生成されるシスティン
によって強く阻害されるため、Ｌ−システィンを直接製
造することかできない。そこで、この方法に於゛ＣはＡ
ＴＣのＬ−システィンへの水解反応とＬ−システィンの
Ｌ−シスチンへの酸化反応を同時に行い、阻害作用のな
イＬ−シヌ’ｆ−ンヲ生成させ、このＬ−シスチンを還
元してし−システィンな得る方法を採用せざるを得ない
。従って、このＬ−システィンの製造法は工程が長く、
煩雑でありかつ収率の面に於ても改良が望まれていた。
作用を利用してＬ−システィン又はＬ−シスチンを製造
する方法を開発した（特開昭５１−５４９８３号、特開
昭５１−７０８８１号、特公昭５４−２２７２各号公報
参照）。このＡＴＣを原料とする方法はＬ−７ステイン
の工業生産トこ適した方法であるが、ＡＴＣのＬ−シス
ティンへの氷解反応は反応液中に生成されるシスティン
によって強く阻害されるため、Ｌ−システィンを直接製
造することかできない。そこで、この方法に於゛ＣはＡ
ＴＣのＬ−システィンへの水解反応とＬ−システィンの
Ｌ−シスチンへの酸化反応を同時に行い、阻害作用のな
イＬ−シヌ’ｆ−ンヲ生成させ、このＬ−シスチンを還
元してし−システィンな得る方法を採用せざるを得ない
。従って、このＬ−システィンの製造法は工程が長く、
煩雑でありかつ収率の面に於ても改良が望まれていた。
これに対し、本発明の方法ではＡＴＣから一段反応でＤ
Ｔ’ Ｃを高収率でかつ短時間に生産できるので、本
発明の方法で得られるＤ ＴＣを用いることによりＬ−
システィンを経済的に有利に生産することができる。
Ｔ’ Ｃを高収率でかつ短時間に生産できるので、本
発明の方法で得られるＤ ＴＣを用いることによりＬ−
システィンを経済的に有利に生産することができる。
本発明で使用する微生物はＡＴＣを水解してＬ−シフ・
ティン又はＬ−シスチンを生成する能力を有する微生物
であり、例えば、特開昭５１−５４９８３号、特開昭５
１−７０８８１号及び特公昭５４−２２７２号公報に記
載されているアクロモバクタ−、アルカリゲネス、バチ
ルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、エルビ
ニア、エッシェリヒア、フラボバクテリウム、ミクロコ
ツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルシナあるい
はセラチアの容態に属し、ＡＴＣを水解してシスティン
又はシスチンを生成する能力を有する微生物が使用され
、より具体的に例示するならば次の如き菌株があげられ
る。
ティン又はＬ−シスチンを生成する能力を有する微生物
であり、例えば、特開昭５１−５４９８３号、特開昭５
１−７０８８１号及び特公昭５４−２２７２号公報に記
載されているアクロモバクタ−、アルカリゲネス、バチ
ルス、ブレビバクテリウム、エンテロバクタ−、エルビ
ニア、エッシェリヒア、フラボバクテリウム、ミクロコ
ツカス、ミコプラナ、シュードモナス、サルシナあるい
はセラチアの容態に属し、ＡＴＣを水解してシスティン
又はシスチンを生成する能力を有する微生物が使用され
、より具体的に例示するならば次の如き菌株があげられ
る。
（Ｉ！ｌｒ＋＃＋ｍ＋ａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ）（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄθｓｍｏｌｙｔｉｃａ ）
エッシェリヒア・コリ ＦＥＲＭ−Ｐ
２７６３（＆ｃｌ＋ｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）（
Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ）微生物を培
養するための培地は炭素源、窒素源、無機イオン、更に
要すれば有機微昂栄養素を適宜含有する培地であり、例
えば、炭素源としてグルコース、シュク四−ス、キシロ
ース、ｔｍ蜜等の糖類、酢酸等の有機酸、エタノール、
グリセロール、メタノール等のアルコール類など、窒ｉ
源、！−して硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなど
、有機栄養源として、酵母エキス、ペプトン、肉エキス
、コーン・ステイープリカーなど、無機イオンとして、
マグネシウム、鉄、マンガン、カリウム、ナトリウム、
リン酸などのイオンが適宜用いられる。
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄθｓｍｏｌｙｔｉｃａ ）
エッシェリヒア・コリ ＦＥＲＭ−Ｐ
２７６３（＆ｃｌ＋ｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）（
Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ）微生物を培
養するための培地は炭素源、窒素源、無機イオン、更に
要すれば有機微昂栄養素を適宜含有する培地であり、例
えば、炭素源としてグルコース、シュク四−ス、キシロ
ース、ｔｍ蜜等の糖類、酢酸等の有機酸、エタノール、
グリセロール、メタノール等のアルコール類など、窒ｉ
源、！−して硫酸アンモニウム、塩化アンモニウムなど
、有機栄養源として、酵母エキス、ペプトン、肉エキス
、コーン・ステイープリカーなど、無機イオンとして、
マグネシウム、鉄、マンガン、カリウム、ナトリウム、
リン酸などのイオンが適宜用いられる。
微生物の培養法は常法に従って行えば良く、上記培地の
ｐ ＩＩを６〜９とし、２０〜４０℃で好気的に培養す
れば良い。
ｐ ＩＩを６〜９とし、２０〜４０℃で好気的に培養す
れば良い。
培養に際しては、ＡＴＣを少量添加することが望ましく
、ＡＴＣの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発
明の方法では、このようにして得られた微生物を酵素源
として使用する。酵素源としては、このようにして得ら
れた培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体
、凍結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もし
くは生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精
製物、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の
固定化物などが酵素源として使用される。
、ＡＴＣの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発
明の方法では、このようにして得られた微生物を酵素源
として使用する。酵素源としては、このようにして得ら
れた培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体
、凍結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もし
くは生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精
製物、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の
固定化物などが酵素源として使用される。
原料であるＡＴＣは合成法にて供給されるＤ一体、Ｌ一
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
基質濃度は、バッチ式、連続式によっても異なるが、バ
ッチ式では一般に水性媒質中０．１〜３０％、好ましく
は０．５〜１０％程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
ッチ式では一般に水性媒質中０．１〜３０％、好ましく
は０．５〜１０％程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
反応はアセトンを２〜４０％、好ましくは５〜２０％含
む水溶液中で行われ、反応液にヒドロキシルアミンやセ
ミ力ルバチドを添加することによって収率を向上するこ
とができる。反応温度は１５〜６０℃、好ましくは３０
〜５０℃、ｐ Ｈは６〜１０、好ましくは７．０〜９，
５ｑ範囲が良い。
む水溶液中で行われ、反応液にヒドロキシルアミンやセ
ミ力ルバチドを添加することによって収率を向上するこ
とができる。反応温度は１５〜６０℃、好ましくは３０
〜５０℃、ｐ Ｈは６〜１０、好ましくは７．０〜９，
５ｑ範囲が良い。
このようにして反応を行うを反応液中にシスティンカ生
成され、このシスティンはアセトンと縮合してＤＴＣを
生成する。
成され、このシスティンはアセトンと縮合してＤＴＣを
生成する。
生成されるＤＴＣはシスティンと異なりＡＴＣのシステ
ィンへの水解反応を全く阻害しないためＤ ｉ” Ｃの
収率は高く約９５％に達しかつ反応時間は１〜２５時間
で充分であり、Δ′ＦＣからシスチンへの氷解反応が２
〜５０時間であるのと比較すると約７２に短縮される。
ィンへの水解反応を全く阻害しないためＤ ｉ” Ｃの
収率は高く約９５％に達しかつ反応時間は１〜２５時間
で充分であり、Δ′ＦＣからシスチンへの氷解反応が２
〜５０時間であるのと比較すると約７２に短縮される。
更に、システィンの有害酵素による硫化水素の発生も防
ぐことができるので工業的に極めて有利である。
ぐことができるので工業的に極めて有利である。
このようにして得られたＤ Ｔ’ Ｃは酸性条件下で速
やかにかつ定量的にシスティンとアセトンに水解され、
システィンを簡単に製造することができる。
やかにかつ定量的にシスティンとアセトンに水解され、
システィンを簡単に製造することができる。
以下、実施例にて説明する。
実施例１
第１表に示す組成の培地を調製し、５００ ｍｌ容振盪
フラスコに５０ｗ１ｔ宛分注し、１２０℃にて１゜分間
加熱した。
フラスコに５０ｗ１ｔ宛分注し、１２０℃にて１゜分間
加熱した。
グリセロール １．０％
酵母エキス ｏ、５〃
ペプトン ０・５〃
肉エキス ０．５
ＮａＣ１０，５
ＤＬ−ＡＴＣ０，２
この培地にシュードモナス・デスモリチ力ＡＪ３８６８
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６ を接種し、３０℃にて２
４時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体５．０１を下記組成の基質溶液１００ｍ１に
添加し、３０℃に保持し時々軽くかきまぜて１６時間反
応を行った。
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６ を接種し、３０℃にて２
４時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体５．０１を下記組成の基質溶液１００ｍ１に
添加し、３０℃に保持し時々軽くかきまぜて１６時間反
応を行った。
ＤＬ−ＡＴＣ２，０ｆ／ｄｉ
ＫＨ，ＰＯ４１，０／／
ヒドロキシルアミン塩酸塩 ０．１５ ／
／反応終了後、反応液についてシリカゲル薄層クロマト
グラフィーを行い（展開媒、第３級ブタノール・メチル
エチルケトン：水・ＮＨ４０１１＝ ４ ： ３：２：
Ｉ）、２１０ ｎｍのデントシメーターを川し・てＤＴ
Ｃを定葉した。その結果を第３表に示す。
／反応終了後、反応液についてシリカゲル薄層クロマト
グラフィーを行い（展開媒、第３級ブタノール・メチル
エチルケトン：水・ＮＨ４０１１＝ ４ ： ３：２：
Ｉ）、２１０ ｎｍのデントシメーターを川し・てＤＴ
Ｃを定葉した。その結果を第３表に示す。
第３表には反応終了後、各反応液に塩酸を加えてｐＨ３
，０にして生成したし一システィンの量を併記した。
，０にして生成したし一システィンの量を併記した。
０ ０
０．３２２ １．６２
１．２０５ １
．６７ １．２４１０
１．６８ １．２５
１５ １．６８
１．２５２０ １．５７
１．１６３０
１．４１ １．０６５
０ ０．７２
０．５０実施例２ 実施例１の方法で得られたシュードモナス・デスモリチ
カＦＥＲＭ−Ｐ２８１６の湿菌体５．Ｏｆを第１表に示
す組成の基質溶液（アセトンは５．０％ ）１００ ｍ
ｌに加え３０℃にて１６時間保持して反応を行った。
０．３２２ １．６２
１．２０５ １
．６７ １．２４１０
１．６８ １．２５
１５ １．６８
１．２５２０ １．５７
１．１６３０
１．４１ １．０６５
０ ０．７２
０．５０実施例２ 実施例１の方法で得られたシュードモナス・デスモリチ
カＦＥＲＭ−Ｐ２８１６の湿菌体５．Ｏｆを第１表に示
す組成の基質溶液（アセトンは５．０％ ）１００ ｍ
ｌに加え３０℃にて１６時間保持して反応を行った。
反応液に苛性ソーダを加えてｐＨ９，０に調節し、減Ｊ
Ｅ下で濃縮、乾固した。これに７七トン５００１１ｅを
投入し、よく攪拌した後、不溶性物質を枦別し、６０℃
にて１００ Ｍ／に濃縮した。この液に塩酸ガスを加え
てｐ Ｉ−１を３．０に下げ、−昼夜８℃に放置し、結
晶を析出せしめた。同様の方法で再結を行い、０．７ｆ
の再結々晶を得た。
Ｅ下で濃縮、乾固した。これに７七トン５００１１ｅを
投入し、よく攪拌した後、不溶性物質を枦別し、６０℃
にて１００ Ｍ／に濃縮した。この液に塩酸ガスを加え
てｐ Ｉ−１を３．０に下げ、−昼夜８℃に放置し、結
晶を析出せしめた。同様の方法で再結を行い、０．７ｆ
の再結々晶を得た。
この結晶の元素分析１１αハ、Ｃ： ４４．８２、Ｈ：
６．８６、Ｎ ： ８．７７、Ｓ ： １９．８９ （
％）であり、又融点は１３４〜１３４．５℃でオーセン
ティクなりＴＣと完全に一致し、ＤＴＣであることが確
認された。
６．８６、Ｎ ： ８．７７、Ｓ ： １９．８９ （
％）であり、又融点は１３４〜１３４．５℃でオーセン
ティクなりＴＣと完全に一致し、ＤＴＣであることが確
認された。
実施例３
実施例１の方法でｑｒｔらＱｔた湿菌体５．０を凍結乾
燥したもの、あるし・は湿菌体５．０を０．１ Ｍ、
ｐ Ｈ７，０のリン酸１ｍ ｆｌＪ７液５ｏｌｌＩ！ニ
懸ＦＩＬ、コＪｔ ニ超音波処理（トミー精工社製 Ｌ
ＩＲ−２００Ｐ型、２０ＫＣ。
燥したもの、あるし・は湿菌体５．０を０．１ Ｍ、
ｐ Ｈ７，０のリン酸１ｍ ｆｌＪ７液５ｏｌｌＩ！ニ
懸ＦＩＬ、コＪｔ ニ超音波処理（トミー精工社製 Ｌ
ＩＲ−２００Ｐ型、２０ＫＣ。
５分間）したもの、更には湿菌体５．Ｏｆを脱イオン水
２０ ｍｌに懸濁し、これにアクリル７ミド３．８１と
メチレンビスアクリルアミド２２５ ”Ｐを加えＮ、
カｙ−ヲ流して酸素を除去し、過硫酸アンモニウム１７
．５■及びＮｌ 、 Ｎ ｌ−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル４０／ＪＦ を加えて固定化した固定化物を夫
々調製した。これらの標品を第２表に示す組成の基質溶
液（アセトンの量は５．０％） １ ｏ ｏ ｍｔに加
え３０℃に１６時間保持して酵素反応を行った。
２０ ｍｌに懸濁し、これにアクリル７ミド３．８１と
メチレンビスアクリルアミド２２５ ”Ｐを加えＮ、
カｙ−ヲ流して酸素を除去し、過硫酸アンモニウム１７
．５■及びＮｌ 、 Ｎ ｌ−ジメチルアミノプロピオ
ニトリル４０／ＪＦ を加えて固定化した固定化物を夫
々調製した。これらの標品を第２表に示す組成の基質溶
液（アセトンの量は５．０％） １ ｏ ｏ ｍｔに加
え３０℃に１６時間保持して酵素反応を行った。
反応終了後、各反応液より不溶性物質を除去し、実施例
と同様の方法でＤＴＣを定量した。その結果を第４表に
示す。
と同様の方法でＤＴＣを定量した。その結果を第４表に
示す。
第４表 ＤＴＣの生成量
凍結乾燥標品 １．６７
超音波処理標品 １．６９
固定化標品 ’１．４２
実施例４
第５表に示す微生物を第１表に示す培地で実施例１の方
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体５．Ｏｖを取って、これを第２表ニ示ス基質溶液（ア
セトン象は５．０％） １００ ｍｌに懸濁し、３０℃
に２４時間保持して反応を行った。反応終了後、実施例
１に記載の方法に従って反応液中のＤＴＣを定量した。
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体５．Ｏｖを取って、これを第２表ニ示ス基質溶液（ア
セトン象は５．０％） １００ ｍｌに懸濁し、３０℃
に２４時間保持して反応を行った。反応終了後、実施例
１に記載の方法に従って反応液中のＤＴＣを定量した。
その結果を第５表に示す。
第５表 ＤＴＣの生成量
Ｓ、 Ｉｕｔｅａ ＡＴＣＣ２７２０，１８Ａ、 ｄ
ｅｌｍａｒｖａｅ ＦＥＲＭ−Ｐ ３４８３
０．１６Ａ、 ｄｅｎｉｔｒｉｆ
ｉｃａｎｓ ＡＴＣＣ１５１７３０，６６Ｂ、 ｂｒ
ｅｖｉｓ ＡＴＣＣ８１８５０，＋ ８Ｂｒｅｖｉ、
ｆｌａｖｕｍ ＡＴＣＣ１３８２６０，１２Ｅｎｔ、
ｎｅｒｏｇｅｒｍｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６４
０．３４Ｅ、 ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ＦＥＲＭ
−Ｐ ２７６６ ０．１１Ｅ、 ｃｏｌ
ｉ ＦｇＲＭ−Ｐ ２７６３
０．１３Ｍ、 ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ
ＡＴＣＣ１１８８００，９９Ｍｙｃｏ、 ｄｉｍｏｒｐ
ｈａ ＡＴＣＣ４２７９０，３２Ｓ、 ｍａｒｃｅ８ｃ
ｅｎｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６５ ０．１
６゜Ｆ、 ａｃｉｄｏｆｉｃｕｍ ＡＴＣＣ８３６６０
，１３Ｐｓｅｕ、 ｏｖａｌｉｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７
Ｇ ２ ０．８２Ｐｓｅｕ、 ｔｂｉｎ
ｚｏｌｉｎｏｐｈｉｌｕｍ ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１０
０．７９特許出願人 味の素株式会社 手続補正Ｔ１１（１７式） ％式％ ２、発明の８称 ２．２−ジメヂルチノ！シリジンー４−カルボン酸の製
造法３、ン＋Ｉｉ ｉＥをする者 事（ｉどの関係 特８′［出願人 住所 東京都中央１ス京橋−丁目５番８月＜５１送
１−１ １１ｒｌｆｌｌ！ｉフイｌ−１１，Ｉ
ＴＪ ：ｉ（１日）５、補ｉ目ごにり増加りる発明の数
なし６、補正の列条 Ｉ！Ｉｌ細轡
ｅｌｍａｒｖａｅ ＦＥＲＭ−Ｐ ３４８３
０．１６Ａ、 ｄｅｎｉｔｒｉｆ
ｉｃａｎｓ ＡＴＣＣ１５１７３０，６６Ｂ、 ｂｒ
ｅｖｉｓ ＡＴＣＣ８１８５０，＋ ８Ｂｒｅｖｉ、
ｆｌａｖｕｍ ＡＴＣＣ１３８２６０，１２Ｅｎｔ、
ｎｅｒｏｇｅｒｍｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６４
０．３４Ｅ、 ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ＦＥＲＭ
−Ｐ ２７６６ ０．１１Ｅ、 ｃｏｌ
ｉ ＦｇＲＭ−Ｐ ２７６３
０．１３Ｍ、 ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ
ＡＴＣＣ１１８８００，９９Ｍｙｃｏ、 ｄｉｍｏｒｐ
ｈａ ＡＴＣＣ４２７９０，３２Ｓ、 ｍａｒｃｅ８ｃ
ｅｎｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６５ ０．１
６゜Ｆ、 ａｃｉｄｏｆｉｃｕｍ ＡＴＣＣ８３６６０
，１３Ｐｓｅｕ、 ｏｖａｌｉｓ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７
Ｇ ２ ０．８２Ｐｓｅｕ、 ｔｂｉｎ
ｚｏｌｉｎｏｐｈｉｌｕｍ ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１０
０．７９特許出願人 味の素株式会社 手続補正Ｔ１１（１７式） ％式％ ２、発明の８称 ２．２−ジメヂルチノ！シリジンー４−カルボン酸の製
造法３、ン＋Ｉｉ ｉＥをする者 事（ｉどの関係 特８′［出願人 住所 東京都中央１ス京橋−丁目５番８月＜５１送
１−１ １１ｒｌｆｌｌ！ｉフイｌ−１１，Ｉ
ＴＪ ：ｉ（１日）５、補ｉ目ごにり増加りる発明の数
なし６、補正の列条 Ｉ！Ｉｌ細轡
Claims (1)
- ２−アミノチアゾリン−４−カルボン酸を水解してＬ−
システィン又はＬ−シスチンを生成する能力を有する微
生物をアセトンを含む水溶液中で２−アミノ−チアゾリ
ーン−４−カルボン酸に作用させて２．２−ジメチルチ
アゾリジン−４−カルボン酸を生成せしめることを特徴
とする２、２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸
の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138336A JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | ２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸の製造法 |
| DE8383107857T DE3376341D1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
| EP19830107857 EP0101052B1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138336A JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | ２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5928489A true JPS5928489A (ja) | 1984-02-15 |
| JPH0353916B2 JPH0353916B2 (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=15219523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138336A Granted JPS5928489A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | ２，２−ジメチルチアゾリジン−４−カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928489A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998696A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-07 | Ajinomoto Co Inc | チアゾリジン−４−カルボン酸誘導体の製造法 |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP57138336A patent/JPS5928489A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5998696A (ja) * | 1982-11-29 | 1984-06-07 | Ajinomoto Co Inc | チアゾリジン−４−カルボン酸誘導体の製造法 |
| JPH0353917B2 (ja) * | 1982-11-29 | 1991-08-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0353916B2 (ja) | 1991-08-16 |
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