JPS5928486A - Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 - Google Patents
Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法Info
- Publication number
- JPS5928486A JPS5928486A JP57138977A JP13897782A JPS5928486A JP S5928486 A JPS5928486 A JP S5928486A JP 57138977 A JP57138977 A JP 57138977A JP 13897782 A JP13897782 A JP 13897782A JP S5928486 A JPS5928486 A JP S5928486A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cysteine
- carboxymethyl
- acid
- cystine
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＬ−システィンの誘導体であるＳ−カルボキシ
メチル−Ｌ−システィン（以下、単にカルボキシメチル
システィン又は８ＭＣと略ス。）の製造法に関する。
メチル−Ｌ−システィン（以下、単にカルボキシメチル
システィン又は８ＭＣと略ス。）の製造法に関する。
カルボキシメチルシスティンは気管支炎の治療剤特に去
痰剤あるいは解毒剤等に用途を有する化合物であり、そ
の製造法は入毛の加水分解物から分離される７スチンを
還元してＬ−システィンとし、このＬ−システィｅこモ
ノ・・ロゲノ酢酸ヲ反応する方法で製造されている。
痰剤あるいは解毒剤等に用途を有する化合物であり、そ
の製造法は入毛の加水分解物から分離される７スチンを
還元してＬ−システィンとし、このＬ−システィｅこモ
ノ・・ロゲノ酢酸ヲ反応する方法で製造されている。
Ｌ−システィンは上記の如く入毛等を原料とするため供
給量に限度があり、これに代る工業的生産方法の開発が
望まれていた。
給量に限度があり、これに代る工業的生産方法の開発が
望まれていた。
これに対し、本出願人においては既に、２−アミノ−チ
アゾリン−４−カルボン酸（以下、ＡＴＣと記す。）を
原料とし、微生物の作用を利用してシスティン又はシス
チンを製造する方法（特開昭５１−７０８８１．５１−
５４９８３又は特公昭５４−２２７２号公報参照）を開
発した。
アゾリン−４−カルボン酸（以下、ＡＴＣと記す。）を
原料とし、微生物の作用を利用してシスティン又はシス
チンを製造する方法（特開昭５１−７０８８１．５１−
５４９８３又は特公昭５４−２２７２号公報参照）を開
発した。
コノ方法はＬ−７ステインの工業生産に適した方法であ
るが、ＡＴＣのシスティンへの氷解反応は反応液中に生
成されるシスティンによって強く阻害されるためシステ
ィンを直接得ることができない。そこで、この方法に於
ては、ＡＴＣを水解してシスティンを生成する反応とシ
スティンのシスチンへの酸化反応を同時に行いＡＴＣ水
解反応に阻害作用のない／スチノを生成させ、このシス
チンを還元して／スティノとする方法を採用せざるを得
ない。従って、このＡＴＣを原料とする方法は工程が長
くかつ煩雑てあり、更に収率の低い点についても改善が
望まれていた。
るが、ＡＴＣのシスティンへの氷解反応は反応液中に生
成されるシスティンによって強く阻害されるためシステ
ィンを直接得ることができない。そこで、この方法に於
ては、ＡＴＣを水解してシスティンを生成する反応とシ
スティンのシスチンへの酸化反応を同時に行いＡＴＣ水
解反応に阻害作用のない／スチノを生成させ、このシス
チンを還元して／スティノとする方法を採用せざるを得
ない。従って、このＡＴＣを原料とする方法は工程が長
くかつ煩雑てあり、更に収率の低い点についても改善が
望まれていた。
そこて本発明者等は、ＡＴＣから直接カルボキシメチル
システィンを効率良くかつ高収率で製造する方法を開発
することを目的として鋭意研究を重ねた結果、ＡＴＣを
水解してシスチンを生成する能力を有する微生物をモノ
・・ロゲノ酢酸の存在下でＡＴＣに作用せしめるとカル
ボキシメチル／ステイノが直接高収率で生産できること
を発見した。本発明は、この発見に基づいて完成された
ものである。
システィンを効率良くかつ高収率で製造する方法を開発
することを目的として鋭意研究を重ねた結果、ＡＴＣを
水解してシスチンを生成する能力を有する微生物をモノ
・・ロゲノ酢酸の存在下でＡＴＣに作用せしめるとカル
ボキシメチル／ステイノが直接高収率で生産できること
を発見した。本発明は、この発見に基づいて完成された
ものである。
本発明で使用する微生物はＡＴＣを水解してシスティン
又はシスチンを生成する能力を有する微生物であり、例
えば特開昭５１−５４９８３．５１−７０８８１及び特
公昭５４−２２７２号公報に記載されているアクロモバ
クタ−、アルカリゲネス、バチルス、ブレビバクテリウ
ム、エンテロバクタ−、エルビニア、エッンエリヒア、
フラボバクテリウム、ミクロコツカス、ミコプラナ、／
ニードモナス、サルシナあるし・はセラチアの容態に属
し、ＡＴＣを水解してシスティン又はシスチンを生成す
る能力を有する微生物であり、より具体的に例示するな
らば次の如き菌株があげられる。
又はシスチンを生成する能力を有する微生物であり、例
えば特開昭５１−５４９８３．５１−７０８８１及び特
公昭５４−２２７２号公報に記載されているアクロモバ
クタ−、アルカリゲネス、バチルス、ブレビバクテリウ
ム、エンテロバクタ−、エルビニア、エッンエリヒア、
フラボバクテリウム、ミクロコツカス、ミコプラナ、／
ニードモナス、サルシナあるし・はセラチアの容態に属
し、ＡＴＣを水解してシスティン又はシスチンを生成す
る能力を有する微生物であり、より具体的に例示するな
らば次の如き菌株があげられる。
サルシナル・ルティア ＡＴＣＣ２７
２（５ａｒｃｉｎａ Ｉｕｔｅａ ） アクロモバクタ−・デルマルバア ＦＥＲＭ
−Ｐ ３４８３（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｄｅｌ
ｍａｒｖａｅ ）アルカリゲネス−デニトリフィカンス
ＡＴＣＣ１５１７３（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ
ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ ）バチルス・プレビス
ＡＴＣＣ８１８５（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ ）ブレビバクテリウム・フラノ
弘ＡＴＣＣ１３８２６（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｆｌａｖｕｍ ）エンテロバクタ−・アエロゲ不ス
ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６４（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ ）エルビニアＯカロ
トボラ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６６（
Ｅｒｗｉｍｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ）シュートモ
ナスーチアゾリノフイラム ＦＥＲＭ−Ｐ ２８
１０（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｔｈｉａｚｏｌｉｎｏ
ｐｈｉｌｕｍ ）ノユートモナスーデスモリチカ
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ ｄｅｓｍｏｌｙｔｉｃａ ）エッンエリヒアーコ
リ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６３（
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）ミクロコッカス
ーソドネン／ス ＡＴＣＣ１１８８０（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ ）ミコ
プラナ・ジモルファー ＡＴＣＣ４
２４９（Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ）セ
ラチア・マルセッセンス ＦＥＲＭ−
Ｐ ２７６５（５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎ
ｓ ）フラボバクテリウム・アシドフィクム Ａ
ＴＣＣ８３６６微生物を培養するための培地は炭素源、
窒素源、無機イオン、更に要すれば有機微量栄養素を適
宜含有する培地てあり、例えば、炭素源としてダルコー
ス、シュクロース、キシロース、糖蜜等の糖類、酸１等
の有機酸、エタノール、グリセロール、メタノール等の
アルコール類など、窒素源として硫酸アンモニウム、塩
化アンモニウムナト、有機栄養源として、酵母エキス、
ペプトン、肉エキス、コーン・ステイープリカーなど、
無機イオンとして、マグネシウム、鉄、マンガン、カリ
ウム、ナトリウム、リン酸などのイオンが適宜用いられ
る。
２（５ａｒｃｉｎａ Ｉｕｔｅａ ） アクロモバクタ−・デルマルバア ＦＥＲＭ
−Ｐ ３４８３（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｄｅｌ
ｍａｒｖａｅ ）アルカリゲネス−デニトリフィカンス
ＡＴＣＣ１５１７３（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ
ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ ）バチルス・プレビス
ＡＴＣＣ８１８５（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ ）ブレビバクテリウム・フラノ
弘ＡＴＣＣ１３８２６（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｆｌａｖｕｍ ）エンテロバクタ−・アエロゲ不ス
ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６４（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ ）エルビニアＯカロ
トボラ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６６（
Ｅｒｗｉｍｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ）シュートモ
ナスーチアゾリノフイラム ＦＥＲＭ−Ｐ ２８
１０（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｔｈｉａｚｏｌｉｎｏ
ｐｈｉｌｕｍ ）ノユートモナスーデスモリチカ
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ ｄｅｓｍｏｌｙｔｉｃａ ）エッンエリヒアーコ
リ ＦＥＲＭ−Ｐ ２７６３（
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ）ミクロコッカス
ーソドネン／ス ＡＴＣＣ１１８８０（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ５ｏｄｏｎｅｎｓｉｓ ）ミコ
プラナ・ジモルファー ＡＴＣＣ４
２４９（Ｍｙｃｏｐｌａｎａ ｄｉｍｏｒｐｈａ ）セ
ラチア・マルセッセンス ＦＥＲＭ−
Ｐ ２７６５（５ｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎ
ｓ ）フラボバクテリウム・アシドフィクム Ａ
ＴＣＣ８３６６微生物を培養するための培地は炭素源、
窒素源、無機イオン、更に要すれば有機微量栄養素を適
宜含有する培地てあり、例えば、炭素源としてダルコー
ス、シュクロース、キシロース、糖蜜等の糖類、酸１等
の有機酸、エタノール、グリセロール、メタノール等の
アルコール類など、窒素源として硫酸アンモニウム、塩
化アンモニウムナト、有機栄養源として、酵母エキス、
ペプトン、肉エキス、コーン・ステイープリカーなど、
無機イオンとして、マグネシウム、鉄、マンガン、カリ
ウム、ナトリウム、リン酸などのイオンが適宜用いられ
る。
微生物の培養法は常法に従って行えば良く、上記培地の
ｐＨを６〜９とし、２０〜４０℃で好気的に培養すれば
良い。
ｐＨを６〜９とし、２０〜４０℃で好気的に培養すれば
良い。
培養に際してはＡＴＣを少量添加することが望ましくＡ
ＴＣの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発明の
方法では、このようにして得られた微生物を酵素源とし
て使用する。酵素源としては、このようにして得られた
培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体、凍
結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もしくは
生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精製物
、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の固定
化物などが酵素源として使用される。
ＴＣの氷解活性の高い微生物菌体が得られる。本発明の
方法では、このようにして得られた微生物を酵素源とし
て使用する。酵素源としては、このようにして得られた
培養液、培養液から分離した分離菌体、洗滌生菌体、凍
結乾燥体、アセトン乾燥菌体、物理的、化学的もしくは
生化学的に破壊された菌体、抽出液、粗精製物、精製物
、精製蛋白標品、または菌体もしくは精製処理物の固定
化物などが酵素源として使用される。
原料であるＡＴＣは合成法にて供給されるＤ一体、Ｌ一
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
体、ラセミ体のいずれもが使用される。
基質濃度は、バッチ式、連続式によっても異なるが、バ
ッチ式では一般に水性媒質中０．１〜３０％、好ましく
は０．５〜１０％程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
ッチ式では一般に水性媒質中０．１〜３０％、好ましく
は０．５〜１０％程度で、連続式では、これよりやや濃
度を低下させた方が好ましい。
モノ・・ロゲノ酢酸としてはモノフルオロ酢酸、モノク
ロル酢酸、モノブロム酢酸、モノヨード酢酸あるいはこ
れらの塩類が使用され、濃度は０．１〜ｌＯ％の範囲が
望ましい。
ロル酢酸、モノブロム酢酸、モノヨード酢酸あるいはこ
れらの塩類が使用され、濃度は０．１〜ｌＯ％の範囲が
望ましい。
反応は、普通、水性媒質中で１５〜６０℃、好ましくは
３０〜５０℃附近で、ｐＨ＝６〜１０、好ましくは７．
０〜９．５附近で行われる。反応時間は、静置、攪拌、
流下等の手段あるいは酵素標品の形態、力価によって異
ってくるので一様てはないが、バッチ法では通常１ｏ分
〜７２時間程度である。
３０〜５０℃附近で、ｐＨ＝６〜１０、好ましくは７．
０〜９．５附近で行われる。反応時間は、静置、攪拌、
流下等の手段あるいは酵素標品の形態、力価によって異
ってくるので一様てはないが、バッチ法では通常１ｏ分
〜７２時間程度である。
反応に際して、ヒドロキシルアミン又はセミ力ルバチト
を添加することが望ましく、反応収率を向上することが
できる。このような条件下、モノ・・ロゲノ酢酸の存在
下でＡＴＣに微生物を作用させるとカルボキシメチル／
スティンが直接反応液中に生成される。
を添加することが望ましく、反応収率を向上することが
できる。このような条件下、モノ・・ロゲノ酢酸の存在
下でＡＴＣに微生物を作用させるとカルボキシメチル／
スティンが直接反応液中に生成される。
反応液からカルポキ／メチルソスティンを採取する方法
は公知の方法に従って行えばよく、例えばカルポキンメ
チルソスティ／は酸性条件で簡単に結晶化するので反応
液から不溶性物質を除去した後酸性化で結晶化する方法
によって簡単に採取される。
は公知の方法に従って行えばよく、例えばカルポキンメ
チルソスティ／は酸性条件で簡単に結晶化するので反応
液から不溶性物質を除去した後酸性化で結晶化する方法
によって簡単に採取される。
以下、実施例にて説明する。
実施例１
第１表に示す組成の培地を調製し、５０〇−容振盪フラ
スコに５０＋ｌｌｅ宛分注し、１２０℃にて１０分間加
熱した。
スコに５０＋ｌｌｅ宛分注し、１２０℃にて１０分間加
熱した。
グリセロール １．０％
酵母エキス ０．５〃
ペプトン ０，５〃
肉エキス ０．５
ＮａＣＩ Ｏ、５
ＤＬ−ＡＴＣ０，２
この培地にンユートモナス・デスモリチカＡＪ３８６８
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６ を接種し、３０℃にて２
４時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体５．０２を下記組成の基質溶液１００ｍ１！
に添加し、３０℃に保持し時々軽くかきまぜて８時間反
応を行った。
ＦＥＲＭ−Ｐ ２８１６ を接種し、３０℃にて２
４時間振盪培養した。培養液を遠心分離して菌体を採取
し、湿菌体５．０２を下記組成の基質溶液１００ｍ１！
に添加し、３０℃に保持し時々軽くかきまぜて８時間反
応を行った。
第２表 基質溶液の組成（ｐＨ８，０）ＤＬ−ＡＴＣ
２，０？／ｄｌ ＫＨ２ＰＯ４１，０／／ ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ ｔｔ反応終了後
、反応液中に生成したカルボキシメチル／スティンをカ
チオン交換樹脂ｒＺＹＰＡＸ ＳＣＸ Ｊを用いる高速
液体クロマトグラフィーで定量したところ生成量は０．
９１９７ｄｌであった。
２，０？／ｄｌ ＫＨ２ＰＯ４１，０／／ ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ ｔｔ反応終了後
、反応液中に生成したカルボキシメチル／スティンをカ
チオン交換樹脂ｒＺＹＰＡＸ ＳＣＸ Ｊを用いる高速
液体クロマトグラフィーで定量したところ生成量は０．
９１９７ｄｌであった。
モノクロル酢酸の代りにモノフルオロ酢酸ナトリウム０
．９Ｆ、モノブーム酢酸ナトリウム１．２ Ｉｔ’又は
モノヨード酢酸ナトリウム１．６ｖを用いて同様の反応
を行ったところ、カルボキンメチル／スティンの生成量
は夫々、０．９ ｆ／ｄｉ、 ０．８７ ｆ／ｄｉ及び
０．９１ ｆ／ｄｉであった。
．９Ｆ、モノブーム酢酸ナトリウム１．２ Ｉｔ’又は
モノヨード酢酸ナトリウム１．６ｖを用いて同様の反応
を行ったところ、カルボキンメチル／スティンの生成量
は夫々、０．９ ｆ／ｄｉ、 ０．８７ ｆ／ｄｉ及び
０．９１ ｆ／ｄｉであった。
実施例２
実施例１の方法で得られた湿菌体５．０を凍結乾燥した
もの、あるいは湿菌体５．０を０．１Ｍ、ｐＨ７，０の
リン酸緩衝液５０ｍ１に懸濁し、これに超音波処理（ト
ミー精工社製ＬＩＲ−２００Ｐ型、２０ＫＣ，５分間）
したもの、更には湿菌体５．Ｏｖを脱イオン水２０ ｍ
ｌに懸濁し、これにアクリルアミバ３，８ｆとメチン／
ビスアクリルアミド２２５〜を加工、Ｎ２ガスを流して
酸素を除去し、過硫酸アンモニウム１７．５ｍ２及ヒＮ
ｌ、Ｎ′−ジメチルアミノプロピオニトリル４０μ２を
加えて固定化した固定化物を夫々調製した。これらの齋
品を第２表に示す組成の基質溶液１００ ｍｌに加え３
０℃ｔこ１６時間保持して酵素反応を行った。反応終了
後、各反応液より不溶性物質を除去した後、生成したカ
ルボキシメチル／スティンの量を測定した。その結果を
第３表に示す。
もの、あるいは湿菌体５．０を０．１Ｍ、ｐＨ７，０の
リン酸緩衝液５０ｍ１に懸濁し、これに超音波処理（ト
ミー精工社製ＬＩＲ−２００Ｐ型、２０ＫＣ，５分間）
したもの、更には湿菌体５．Ｏｖを脱イオン水２０ ｍ
ｌに懸濁し、これにアクリルアミバ３，８ｆとメチン／
ビスアクリルアミド２２５〜を加工、Ｎ２ガスを流して
酸素を除去し、過硫酸アンモニウム１７．５ｍ２及ヒＮ
ｌ、Ｎ′−ジメチルアミノプロピオニトリル４０μ２を
加えて固定化した固定化物を夫々調製した。これらの齋
品を第２表に示す組成の基質溶液１００ ｍｌに加え３
０℃ｔこ１６時間保持して酵素反応を行った。反応終了
後、各反応液より不溶性物質を除去した後、生成したカ
ルボキシメチル／スティンの量を測定した。その結果を
第３表に示す。
第 ３ 表
凍結乾燥標品 ０．８６
超音波処理標品 ０．９゜
固定化標品 ０１８２
実施例３
第午表に示す微生物を第１表に示す培地で実施例１の方
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体５．Ｏｆを取ってこれを第２表に示す基質溶液１００
ｍｌに懸濁し、３０℃に２４時間保持して反応を行っ
た。反応終了後、反応液中に生成したカルホキ／メチル
システィンを高速液体クロマトグラフィーで定量した。
法に従って培養した。夫々の培養液を遠心分離し、湿菌
体５．Ｏｆを取ってこれを第２表に示す基質溶液１００
ｍｌに懸濁し、３０℃に２４時間保持して反応を行っ
た。反応終了後、反応液中に生成したカルホキ／メチル
システィンを高速液体クロマトグラフィーで定量した。
その結果を第４表に示す。
第４表 ＳＭＣの生成量
Claims (2)
- （１）２−アミノ−チアゾリン−４−カルボン酸を水解
してＬ−システィン又はＬ−シスチンを生成する能力を
有する微生物をモノ・・ロゲノ酢酸の存在下で２−アミ
ノ−チアゾリン−４−カルボン酸に作用させて Ｓ−カ
ルボキシメチル−Ｌ−システィンを生成せしめ、これを
採取することを特徴とするＳ−カルボキンメチル−８−
システィンの製造法。 - （２） アクロモバクタ−属、アルカリ土類金属、バ
チルス属、ブレビバクテリウム属、エンテロバクタ−属
、エルビニア属、エッンエリヒア属、フラボバクテリウ
ム属、ミクロコツカス属、ミコプラナ属、シュードモナ
ス属、サルシナ属又はセラチア属に属し、２−７ミノー
チアゾリンー４−カルボン酸を水解してＬ−７ステイン
又はＬ−シスチンを生成する能力を有する微生物を使用
することを特徴とする特許請求範囲第１項記載のＳ−カ
ルボキシメチル−Ｌ−システィンの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138977A JPS5928486A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 |
| DE8383107857T DE3376341D1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
| EP19830107857 EP0101052B1 (en) | 1982-08-09 | 1983-08-09 | Method for producing 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57138977A JPS5928486A (ja) | 1982-08-10 | 1982-08-10 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5928486A true JPS5928486A (ja) | 1984-02-15 |
| JPH0353914B2 JPH0353914B2 (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=15234589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57138977A Granted JPS5928486A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-10 | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928486A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5138028B2 (ja) | 2008-03-06 | 2013-02-06 | 株式会社Ｉｈｉ | 酸素燃焼ボイラの酸素供給制御方法及び装置 |
-
1982
- 1982-08-10 JP JP57138977A patent/JPS5928486A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0353914B2 (ja) | 1991-08-16 |
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