JPS592316B2 - ケンキコウカセイセツチヤクザイ オヨビ シ−リングザイ - Google Patents
ケンキコウカセイセツチヤクザイ オヨビ シ−リングザイInfo
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- JPS592316B2 JPS592316B2 JP50105036A JP10503675A JPS592316B2 JP S592316 B2 JPS592316 B2 JP S592316B2 JP 50105036 A JP50105036 A JP 50105036A JP 10503675 A JP10503675 A JP 10503675A JP S592316 B2 JPS592316 B2 JP S592316B2
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- Japan
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- acid hydrazide
- meth
- anaerobic
- adhesive
- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は(メタ)アクリル酸エステルおよび有機過酸化
物、特にヒドロペルオキシドを基礎とした、酸素の排除
下に硬化を促進される系に関し、これらは嫌気性接着剤
、シーリング剤その他類似物として知られている。
物、特にヒドロペルオキシドを基礎とした、酸素の排除
下に硬化を促進される系に関し、これらは嫌気性接着剤
、シーリング剤その他類似物として知られている。
それらは上記の目的に溶媒を含まない形態で使用される
のが好ましい。これらの系は必須的な成分として1価ま
たは多価アルコールの(メタ)−アクリル酸エステルの
単量体またはオリゴマ−および過酸化物またはヒドロペ
ルオキシドを含有する。酸素の不存在で十分に迅速な硬
化を行なわせるために、これらの系に促進剤を添加する
。促進剤として、一定のイオウ及び/又は窒素を含有す
る有機化合物を使用することは公知である。
のが好ましい。これらの系は必須的な成分として1価ま
たは多価アルコールの(メタ)−アクリル酸エステルの
単量体またはオリゴマ−および過酸化物またはヒドロペ
ルオキシドを含有する。酸素の不存在で十分に迅速な硬
化を行なわせるために、これらの系に促進剤を添加する
。促進剤として、一定のイオウ及び/又は窒素を含有す
る有機化合物を使用することは公知である。
このような化合物を用いて行なつた場合、あまり時間を
経ない内に、接合された物品を取扱うことを許す強度が
得られる。これは大抵、いわゆる堅牢度試験によつて評
価される。その際嫌気硬化性組成物の数滴を、例えば脱
脂したボルトのねじ山の上に塗布し、これを次いでそれ
に合つたナットにネジ込む。時々ナットをボルトに対し
て少しづつ回転する。ナットがもはや手で回転させるこ
とができなくなるまでの経過時間が堅牢度の目安として
使用される。しかしながら、接着したネジを破壊するた
めに少なくとも50kg儂の回転力が必要とされるまで
に必要とされる時間が嫌気硬化性接着剤又はシーリング
剤を用いることの有利性をかなりの程度表わしている。
経ない内に、接合された物品を取扱うことを許す強度が
得られる。これは大抵、いわゆる堅牢度試験によつて評
価される。その際嫌気硬化性組成物の数滴を、例えば脱
脂したボルトのねじ山の上に塗布し、これを次いでそれ
に合つたナットにネジ込む。時々ナットをボルトに対し
て少しづつ回転する。ナットがもはや手で回転させるこ
とができなくなるまでの経過時間が堅牢度の目安として
使用される。しかしながら、接着したネジを破壊するた
めに少なくとも50kg儂の回転力が必要とされるまで
に必要とされる時間が嫌気硬化性接着剤又はシーリング
剤を用いることの有利性をかなりの程度表わしている。
本発明の課題は結合すべき部分を接合した後に非常に迅
速に摩察的結合をもたらす如き促進剤を見出し、しかも
接着剤あるいはシーリング済リの貯蔵安定性は不都合に
影響されないことにある。
速に摩察的結合をもたらす如き促進剤を見出し、しかも
接着剤あるいはシーリング済リの貯蔵安定性は不都合に
影響されないことにある。
本発明によれば(メタ)−アクリル酸エステルを基礎と
する新規の嫌気硬化性接着剤系およびシーリング剤系は
通常の助剤の他にアリールスルホン酸ヒドラジドを含有
している。スルホン酸ヒドラジドは(メタ)−アクリル
エステルに対して0.01〜10重量%、特に0.1〜
5重量%の量で用いるのが合目的的である。実際、アク
リル酸エステルに充分な量溶解する限りおよび嫌気性混
合物の安定性に不都合な影響を与えない限りあらゆるプ
リールースルホン酸ヒドラジドが使用できる。
する新規の嫌気硬化性接着剤系およびシーリング剤系は
通常の助剤の他にアリールスルホン酸ヒドラジドを含有
している。スルホン酸ヒドラジドは(メタ)−アクリル
エステルに対して0.01〜10重量%、特に0.1〜
5重量%の量で用いるのが合目的的である。実際、アク
リル酸エステルに充分な量溶解する限りおよび嫌気性混
合物の安定性に不都合な影響を与えない限りあらゆるプ
リールースルホン酸ヒドラジドが使用できる。
適するスルホン酸ヒドラジドは例えばベンゼンスルホン
酸、o−およびp−トルエンスルホン酸、α一およびβ
−ナフタリンスルホン酸、p−クロルベンゼンスルホン
酸、p−ブロムベンゼンスルホン酸およびこれらの多く
の類似物から誘導される。
酸、o−およびp−トルエンスルホン酸、α一およびβ
−ナフタリンスルホン酸、p−クロルベンゼンスルホン
酸、p−ブロムベンゼンスルホン酸およびこれらの多く
の類似物から誘導される。
更にスルホン酸ヒドラジドは窒素原子の所で例えばアル
キル基、シクロアルキル基によつてまたはフエニル残基
の如き芳香族残基によつて置換されていてもよい。
キル基、シクロアルキル基によつてまたはフエニル残基
の如き芳香族残基によつて置換されていてもよい。
アルキル基あるいはシクロアルキル基は好都合には1〜
6個の炭素原子を有しているべきである。
6個の炭素原子を有しているべきである。
従つてメチル一、エチル−、プロピル一、イソ−プロピ
ル一、ブチル一、ヘキシル−、シクロペンチル一および
シクロヘキシル基が概当する。本発明によれば適するス
ルホン酸ヒドラジドには、N・N−ジメチル−N′−ベ
ンゼンスルホン酸ヒドラジド、N−メチル−N′−ベン
ゼンスルホン酸ヒドラジド、N−メチル−N′−P−ト
ルエンスルホン酸ヒドラジド、N−N−ジメチル−NI
−P−トルエンスルホン酸ヒドラジド、N−イソプロピ
ル−N′一P−トルエンスルホン酸ヒドラジド、N−シ
クロヘキシル−N/−P−トルエンスルホン酸ヒドラジ
ド、N−N−ジ一n−ブチル−N′−Pトルエンスルホ
ン酸ヒドラジド、N−n−ヘキシル−N7一P−クロル
ベンゼンスルホン酸ヒドラジド、N・N−ジエチル−N
l−P−クロルベンゼンスルホン酸ヒドラジド等が考慮
される。本発明に従つて用いるべきスルホン酸ヒドラジ
ドは原則としてあらゆる嫌気硬化性接着剤およびシーリ
ング組成物において用いられる。
ル一、ブチル一、ヘキシル−、シクロペンチル一および
シクロヘキシル基が概当する。本発明によれば適するス
ルホン酸ヒドラジドには、N・N−ジメチル−N′−ベ
ンゼンスルホン酸ヒドラジド、N−メチル−N′−ベン
ゼンスルホン酸ヒドラジド、N−メチル−N′−P−ト
ルエンスルホン酸ヒドラジド、N−N−ジメチル−NI
−P−トルエンスルホン酸ヒドラジド、N−イソプロピ
ル−N′一P−トルエンスルホン酸ヒドラジド、N−シ
クロヘキシル−N/−P−トルエンスルホン酸ヒドラジ
ド、N−N−ジ一n−ブチル−N′−Pトルエンスルホ
ン酸ヒドラジド、N−n−ヘキシル−N7一P−クロル
ベンゼンスルホン酸ヒドラジド、N・N−ジエチル−N
l−P−クロルベンゼンスルホン酸ヒドラジド等が考慮
される。本発明に従つて用いるべきスルホン酸ヒドラジ
ドは原則としてあらゆる嫌気硬化性接着剤およびシーリ
ング組成物において用いられる。
この種の系は、例えば多価アルコール、例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、グリセリン、ペンタンジオール、ジ一、トリ一
またはテトラ−プロピレングリコール等の(メタ)−ア
クリル酸エステルまたは二量体化または重合されたシク
ロペンタジエンの(メタ)−アクリル酸エステルまたは
テトラヒドロフルフリル−アルコールまたはシクロペン
タノールまたはシクロヘキサノールの(メタ)−アクリ
ル酸エステルから構成されている。嫌気硬化性接着剤の
その他の構成要素には、多価フエノール類のグリシジル
エーテルとアクリル酸あるいはメタアクリル酸との反応
生成物がある。嫌気硬化性系の更らに他の必須の構成要
素はペルオキシド開始剤である。
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、グリセリン、ペンタンジオール、ジ一、トリ一
またはテトラ−プロピレングリコール等の(メタ)−ア
クリル酸エステルまたは二量体化または重合されたシク
ロペンタジエンの(メタ)−アクリル酸エステルまたは
テトラヒドロフルフリル−アルコールまたはシクロペン
タノールまたはシクロヘキサノールの(メタ)−アクリ
ル酸エステルから構成されている。嫌気硬化性接着剤の
その他の構成要素には、多価フエノール類のグリシジル
エーテルとアクリル酸あるいはメタアクリル酸との反応
生成物がある。嫌気硬化性系の更らに他の必須の構成要
素はペルオキシド開始剤である。
本発明では先ず第一に、3〜18個の炭素原子の鎖長を
有する炭化水素から誘導されるヒドロペルオキシドが適
する。例えばクモールヒドロペルオキシド、第3−ブチ
ル−ヒドロペルオキシド、メチルエチルケトンヒドロペ
ルオキシド、ジイソプロピル−ベンゼン−ヒドロペルオ
キシドが適している。更に、約80〜140℃の温度の
もとで半減期が10時間である如きペルオキシドも適し
ている。本発明では第3−ブチルペルベンゾエート、ジ
一第3−ブチルージペルオキシフタレート、2・5−ジ
メチル−2・5−ビス−(第3−ブチルペルオキシ)−
ヘキサン、ビス一(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)
−ペルオキシド、第3−ブチル−ペルオキシアセテート
、2・5−ジメチルヘキシル−2・5−ジ一(ペルオキ
シベンゾエート)、第3−ブチルーバレレート、2・2
−ビス−(第3−ブチルペルオキシ)−ブタンおよび第
3−ブチルペルオキシドが考慮される。
有する炭化水素から誘導されるヒドロペルオキシドが適
する。例えばクモールヒドロペルオキシド、第3−ブチ
ル−ヒドロペルオキシド、メチルエチルケトンヒドロペ
ルオキシド、ジイソプロピル−ベンゼン−ヒドロペルオ
キシドが適している。更に、約80〜140℃の温度の
もとで半減期が10時間である如きペルオキシドも適し
ている。本発明では第3−ブチルペルベンゾエート、ジ
一第3−ブチルージペルオキシフタレート、2・5−ジ
メチル−2・5−ビス−(第3−ブチルペルオキシ)−
ヘキサン、ビス一(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル)
−ペルオキシド、第3−ブチル−ペルオキシアセテート
、2・5−ジメチルヘキシル−2・5−ジ一(ペルオキ
シベンゾエート)、第3−ブチルーバレレート、2・2
−ビス−(第3−ブチルペルオキシ)−ブタンおよび第
3−ブチルペルオキシドが考慮される。
ペルオキシドは全混合物に対して0.1〜20%、特に
1.0〜10%の量で存在すべきである。
1.0〜10%の量で存在すべきである。
このものは大抵、粘性の溶液またはペーストとして、即
ちジメチルフタレートまたはクモールの如き不活性物質
を比較的僅かの含有量で使用する。本発明の有利の実施
態様によれば、混合物に安定剤を添加する。安定剤は早
過ぎる重合反応を防止するものであるべきである。即ち
混合物の保存性を改善するべきである。更にこのものは
嫌気性条件のもとで(メタ)−アクリル酸エステルの重
合に促進的に作用するべきである。従つて安定剤は2つ
の機能を持つている。これらの性質を有する適当な物質
には、例えば脂肪族モノ−ペルカルボン酸、特に過酢酸
がある。僅かな量、即ち0.1〜5,0重量%用いるこ
とで一般に充分である。これらの安定剤は通例最終的混
合物に最後の構成物質として添加する。本発明のその他
の好ましい実施態様によれば、本発明に従う促進剤と一
諸に、促進助剤として追加的に有機アミンを使用するこ
とができる。
ちジメチルフタレートまたはクモールの如き不活性物質
を比較的僅かの含有量で使用する。本発明の有利の実施
態様によれば、混合物に安定剤を添加する。安定剤は早
過ぎる重合反応を防止するものであるべきである。即ち
混合物の保存性を改善するべきである。更にこのものは
嫌気性条件のもとで(メタ)−アクリル酸エステルの重
合に促進的に作用するべきである。従つて安定剤は2つ
の機能を持つている。これらの性質を有する適当な物質
には、例えば脂肪族モノ−ペルカルボン酸、特に過酢酸
がある。僅かな量、即ち0.1〜5,0重量%用いるこ
とで一般に充分である。これらの安定剤は通例最終的混
合物に最後の構成物質として添加する。本発明のその他
の好ましい実施態様によれば、本発明に従う促進剤と一
諸に、促進助剤として追加的に有機アミンを使用するこ
とができる。
この場合この系は迅速な硬化時間に関して最良の性質を
示す。促進助剤としてはN−N−ジメチル−0一トルイ
ジン、N−N−ジメチル−P−トルイジンおよびトリ−
n−ブチルアミンが挙げられよう。上記の化合物は0.
1または2.5重量%までの比較的少量でのみ使用する
べきである。この促進助剤は前述の安定剤と一諸に用い
るのが合目的的である。安定剤の量はスルホン酸ヒドラ
ジドとアミン系促進助剤との量比に依存する。
示す。促進助剤としてはN−N−ジメチル−0一トルイ
ジン、N−N−ジメチル−P−トルイジンおよびトリ−
n−ブチルアミンが挙げられよう。上記の化合物は0.
1または2.5重量%までの比較的少量でのみ使用する
べきである。この促進助剤は前述の安定剤と一諸に用い
るのが合目的的である。安定剤の量はスルホン酸ヒドラ
ジドとアミン系促進助剤との量比に依存する。
この量は、最適な硬化時間および良好な安定性にする為
に、簡単な予備実験によつて容易に相次いで決めること
ができる。更に本発明に従う接着剤およびシーリング剤
に、シツクナ一、軟化剤、無機充填剤および着色剤もま
た添加することができる。
に、簡単な予備実験によつて容易に相次いで決めること
ができる。更に本発明に従う接着剤およびシーリング剤
に、シツクナ一、軟化剤、無機充填剤および着色剤もま
た添加することができる。
シツクナ一としては、ポリメチルメタアクリレート、ポ
リエチルアクリレート、ポリスチレン、ポリビニルクロ
ライド、合成ゴムおよび類似物の如き重合体化合物が適
している。充填剤としては、例えば微細に分散された二
酸化ケイ素、ケイ酸塩、ベントナイト、炭酸カルシウム
、二酸化チタンが適当である。本発明による嫌気性接着
剤およびシーリング剤は、部分的にのみ満たされた、ガ
ラス、ポリエチレンその他類似物より成るピンの中で数
ケ月間も変化せずに貯蔵され得る。
リエチルアクリレート、ポリスチレン、ポリビニルクロ
ライド、合成ゴムおよび類似物の如き重合体化合物が適
している。充填剤としては、例えば微細に分散された二
酸化ケイ素、ケイ酸塩、ベントナイト、炭酸カルシウム
、二酸化チタンが適当である。本発明による嫌気性接着
剤およびシーリング剤は、部分的にのみ満たされた、ガ
ラス、ポリエチレンその他類似物より成るピンの中で数
ケ月間も変化せずに貯蔵され得る。
重合を防止するには、比較的僅かの酸素分圧で充分であ
る。他の場合と同様にこの場合においても波長の短かい
光を排除する為に、ピンを着色するのが有利であること
が判つた。これによつて安定性は好影響を受ける。この
嫌気硬化性接着剤は多種多様の材質の金属板または金属
部材の接着にまたはネジ山の固定に、管接合部のシール
に、その他類似の用途に工業的に使用される。本発明に
よる組合せによつて、比較的不活性の金属表面の場合に
おいても、追加的な促進剤を適用する必要がなX,′o
もちろん、それ自体公知の助剤により、例えば僅かに加
熱することにより、硬化を促進することは可能である。
本発明による嫌気性接着剤を使用する場合には、一般に
、数分後に直ちにいわゆる堅固な接合が達成される。実
際上取扱うことのできる有効な強度、即ちネジ結合を解
放するための少なくとも50kg?のトルクが得られる
のに要する時間は、約10〜30分であることは注目す
べきことである。例1〜10工業用ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート(分子量約330)1007−こ
れはハイドロキノン200ppmを含んでいる一を、攪
拌下に表1、欄2に記載の量のスルホン酸ヒドラジドと
混合する。
る。他の場合と同様にこの場合においても波長の短かい
光を排除する為に、ピンを着色するのが有利であること
が判つた。これによつて安定性は好影響を受ける。この
嫌気硬化性接着剤は多種多様の材質の金属板または金属
部材の接着にまたはネジ山の固定に、管接合部のシール
に、その他類似の用途に工業的に使用される。本発明に
よる組合せによつて、比較的不活性の金属表面の場合に
おいても、追加的な促進剤を適用する必要がなX,′o
もちろん、それ自体公知の助剤により、例えば僅かに加
熱することにより、硬化を促進することは可能である。
本発明による嫌気性接着剤を使用する場合には、一般に
、数分後に直ちにいわゆる堅固な接合が達成される。実
際上取扱うことのできる有効な強度、即ちネジ結合を解
放するための少なくとも50kg?のトルクが得られる
のに要する時間は、約10〜30分であることは注目す
べきことである。例1〜10工業用ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート(分子量約330)1007−こ
れはハイドロキノン200ppmを含んでいる一を、攪
拌下に表1、欄2に記載の量のスルホン酸ヒドラジドと
混合する。
次いで例4〜9の混合物に1.1f7のN・N−ジメチ
ル−p−トルイジンを加える。次に市販の70%クモー
ルヒドロペルオキシド溶液5.57を各々添加する。最
終成分として例4〜9、欄3に記載の量の、過酸酸の市
販の40%酢酸溶液を加える。例1〜10の組成物を以
下の項目について試験した。
ル−p−トルイジンを加える。次に市販の70%クモー
ルヒドロペルオキシド溶液5.57を各々添加する。最
終成分として例4〜9、欄3に記載の量の、過酸酸の市
販の40%酢酸溶液を加える。例1〜10の組成物を以
下の項目について試験した。
(A)手力締付強度(Handfestigkeit)
(B) 50K9cmのトルクに達するまでに経過した
時間(Q24時間後の堅牢度 [F] 安定性 (8)手力締付強度試験 手力締付強度試験の場合には、嫌気硬化性組成物の数滴
を脱脂したボルトのねじ山(MlO×30DIN933
−8.8)の上に塗布し、次いでそれに合つたナツトを
締める。
(B) 50K9cmのトルクに達するまでに経過した
時間(Q24時間後の堅牢度 [F] 安定性 (8)手力締付強度試験 手力締付強度試験の場合には、嫌気硬化性組成物の数滴
を脱脂したボルトのねじ山(MlO×30DIN933
−8.8)の上に塗布し、次いでそれに合つたナツトを
締める。
ナツトが何時間で最早や締付けることができなくなつた
かを確めるために、時々ボルトにナツトを手で少しずつ
締付ける。この時点に達するまでの時間を手力締付強度
の値として次の表2の第2欄に示す。(B)少くとも5
0k9CTILのトルクに達するまでの時間堅牢度試験
を脱脂したボルト(MlOX3ODIN933−8.8
)及びナツトで実施した。
かを確めるために、時々ボルトにナツトを手で少しずつ
締付ける。この時点に達するまでの時間を手力締付強度
の値として次の表2の第2欄に示す。(B)少くとも5
0k9CTILのトルクに達するまでの時間堅牢度試験
を脱脂したボルト(MlOX3ODIN933−8.8
)及びナツトで実施した。
数滴の接着剤を施したボルトに対応するナツトを嵌合さ
せた後、数分間の間隔を置いてトルクレンチで接着結合
の解除に要する回転力を測定する。50kg?またはそ
れ以上のトルクが見出されるまでの時間を堅牢度の値と
する。
せた後、数分間の間隔を置いてトルクレンチで接着結合
の解除に要する回転力を測定する。50kg?またはそ
れ以上のトルクが見出されるまでの時間を堅牢度の値と
する。
5回の測定の平均値を表2の第3欄に示す。
(C) 24時間後の堅牢度
接着したボルトとナツトに室温において24時間の貯蔵
後に、接合を解除するのに要するトルクをトルクレンチ
を用いてKg?単位で測定した。
後に、接合を解除するのに要するトルクをトルクレンチ
を用いてKg?単位で測定した。
それを表2の第4欄に示す。(6)安定性
安定性試験の場合には、長さ10cm、幅10關の試験
管に例1〜9による混合物で9/10まで満たし、80
℃に保たれた浴の中に吊した。
管に例1〜9による混合物で9/10まで満たし、80
℃に保たれた浴の中に吊した。
吊し始めてから最初のゲルの形成までの時間を測定した
。全ての試料は60分以上後にまだゲルを含んでいなか
つた。手力締付強度、50Kg?までの堅牢度の経過時
間および24時間後の堅牢度に関する値は不変であつた
。促進された熟成の継続は除外された。何となればこの
試験はこれらの生成物が一般に室温において1年以上変
化せずに保つことができるからである。
。全ての試料は60分以上後にまだゲルを含んでいなか
つた。手力締付強度、50Kg?までの堅牢度の経過時
間および24時間後の堅牢度に関する値は不変であつた
。促進された熟成の継続は除外された。何となればこの
試験はこれらの生成物が一般に室温において1年以上変
化せずに保つことができるからである。
比較例
トルエンスルホン酸ヒドラジドを用いないで例1を繰返
えす。
えす。
この場合には、手力締付強度は60分後に初めて到達し
そして50kg?のトルクは300分後に初めて到達す
る。そして24時間後の堅牢度は100k9cmである
。本発明は特許請求の範囲に記載の接着剤およびシーリ
ング剤に関するものであるが、実施の態様として以下を
包含する。
そして50kg?のトルクは300分後に初めて到達す
る。そして24時間後の堅牢度は100k9cmである
。本発明は特許請求の範囲に記載の接着剤およびシーリ
ング剤に関するものであるが、実施の態様として以下を
包含する。
(1)特許請求の範囲に記載の接着剤およびシーリング
剤において、芳香族系スルホン酸ヒドラジドを含有する
上記剤。
剤において、芳香族系スルホン酸ヒドラジドを含有する
上記剤。
(2)特許請求の範囲および上記第(1)項に記載の接
着剤およびシーリング剤において、スルホン酸ヒドラジ
ドが(メタ)−アルクリル酸エステルに対して0.01
〜10重量%、特に0.1〜5重量%に存在する上記剤
。
着剤およびシーリング剤において、スルホン酸ヒドラジ
ドが(メタ)−アルクリル酸エステルに対して0.01
〜10重量%、特に0.1〜5重量%に存在する上記剤
。
(3)特許請求の範囲および上記第(1)−(2)項に
記載の接着剤およびシーリング剤において、有機系過酸
化物、特に過酢酸および/またはニトロンを(メタ)−
アクリル酸エステルを0.1〜5重量%の量で含有して
いる上記剤。
記載の接着剤およびシーリング剤において、有機系過酸
化物、特に過酢酸および/またはニトロンを(メタ)−
アクリル酸エステルを0.1〜5重量%の量で含有して
いる上記剤。
Claims (1)
- 1 アリールスルホン酸ヒドラジドを含有することを特
徴とする、(メタ)−アクリル酸エステルおよび有機系
ペルオキシドおよび重合用促進剤としての、硫黄および
/または窒素を含有する有機系化合物並びに通常の助剤
を基礎とした嫌気硬化性接着剤およびシーリング剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2441918A DE2441918C3 (de) | 1974-09-02 | 1974-09-02 | Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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