JPS59231082A - ４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン - Google Patents
４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オンInfo
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- JPS59231082A JPS59231082A JP58107336A JP10733683A JPS59231082A JP S59231082 A JPS59231082 A JP S59231082A JP 58107336 A JP58107336 A JP 58107336A JP 10733683 A JP10733683 A JP 10733683A JP S59231082 A JPS59231082 A JP S59231082A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品のプロドラッグ用修飾剤として有用な
４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレン
−２−オンの新規製造中間体４−クロロ−４−メチル−
５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オンに関す
る。
４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレン
−２−オンの新規製造中間体４−クロロ−４−メチル−
５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オンに関す
る。
医薬品の中には、高い薬理活性を有しながら、化学的な
不安定性や生物学的利用率（パイオアベラビリティ−）
の不良性等のために・、医薬品として有用性を充分に発
揮し得ないものがある。かかる欠点を改善する方法の一
つとして、該医薬品を化学的に修飾してプロドラッグと
する方法がある。
不安定性や生物学的利用率（パイオアベラビリティ−）
の不良性等のために・、医薬品として有用性を充分に発
揮し得ないものがある。かかる欠点を改善する方法の一
つとして、該医薬品を化学的に修飾してプロドラッグと
する方法がある。
特開昭５７−２［（８８４号公報には、有用なプロドラ
ッグ用修飾剤として一般式（Ｉ） （１式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はアリー
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、Ｒ己は水素原子
であるか又はＲ１と炭素鎖で環状に結合している。） で示される１、３−ジオキソレン−２−オン誘導体が開
示されており、具体的な化合物の一つで示される４−ク
ロロメチル−５−メチルー１．３−ジオキソレン−２−
オンが挙げられている。
ッグ用修飾剤として一般式（Ｉ） （１式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はアリー
ル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す、Ｒ己は水素原子
であるか又はＲ１と炭素鎖で環状に結合している。） で示される１、３−ジオキソレン−２−オン誘導体が開
示されており、具体的な化合物の一つで示される４−ク
ロロメチル−５−メチルー１．３−ジオキソレン−２−
オンが挙げられている。
本発明者等は一ヒ記４−クロロメチルー５−メチル−１
，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＩ ）の丁、業師ｊ
こ有利な新規製造法に関して種々検討を加えた結果、下
式（ＩＩＩ） で示される４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１
，３−ジオキソラン−２−オンが、後述する如く転移反
応により意外にも好収率で該目的化合物（ＩＩ ）を生
成する事を見い出し本発明を完成した。
，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＩ ）の丁、業師ｊ
こ有利な新規製造法に関して種々検討を加えた結果、下
式（ＩＩＩ） で示される４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１
，３−ジオキソラン−２−オンが、後述する如く転移反
応により意外にも好収率で該目的化合物（ＩＩ ）を生
成する事を見い出し本発明を完成した。
本発明化合物の４−クロロ−４−メチル−５メチレン−
１，３−ジオキソラン−２−オン（ＩＩＩ）は文献未記
載の新規化合物であり下式で示される４、５−ジメチル
−１，３−ジオキソレン−ジーオンに通常イオン反応条
件ｆ不活性有機溶媒中塩素化剤を反応させる事により容
易に製造される。
１，３−ジオキソラン−２−オン（ＩＩＩ）は文献未記
載の新規化合物であり下式で示される４、５−ジメチル
−１，３−ジオキソレン−ジーオンに通常イオン反応条
件ｆ不活性有機溶媒中塩素化剤を反応させる事により容
易に製造される。
ここで用いられる原料化合物（ＩＶ）は公知化合物であ
り、例えばテトラヘドロン・レター“ズ、１８７２年、
１７０１−１７０４頁に記載されている方法に従って合
成することができる。
り、例えばテトラヘドロン・レター“ズ、１８７２年、
１７０１−１７０４頁に記載されている方法に従って合
成することができる。
上記不活性有機溶媒としては例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１ 、２−’；クロルエタン等
の塩素系有機溶媒を挙げる事ができるが、特に塩化メチ
レンが好ましい。
ロホルム、四塩化炭素、１ 、２−’；クロルエタン等
の塩素系有機溶媒を挙げる事ができるが、特に塩化メチ
レンが好ましい。
塩素化剤としては、スルフリルクロリド、塩素ガス等を
挙げる事ができるが、特にスルフリルクロリドが好まし
い。
挙げる事ができるが、特にスルフリルクロリドが好まし
い。
原料化合物（ｒＶ）に対する塩素化剤の使用量は好まし
くは約０．８〜約１．５倍モル、より好ましくは約１．
０〜約１．２倍モルである。塩素化剤の使用量が上記下
限より少ない場合には未反応の原料化合物（ＩＶ）が多
くなり、反対に上限より多いと副反応生成物が多く生成
し好ましくないつ 反応温度は通常１０〜８０°Ｃ１好ましくは約２５〜約
６０°Ｃである。
くは約０．８〜約１．５倍モル、より好ましくは約１．
０〜約１．２倍モルである。塩素化剤の使用量が上記下
限より少ない場合には未反応の原料化合物（ＩＶ）が多
くなり、反対に上限より多いと副反応生成物が多く生成
し好ましくないつ 反応温度は通常１０〜８０°Ｃ１好ましくは約２５〜約
６０°Ｃである。
反応時間は、反応溶媒および反応温度により異なるが通
常３０分〜７時間である。
常３０分〜７時間である。
Ｌ記反応によって生成した本発明化合物（ＩＩＩ）は、
通常の分離精製手段例えば減圧蒸留によって単離精製で
きる。
通常の分離精製手段例えば減圧蒸留によって単離精製で
きる。
しかし、場合によっては１反応終了後反応液をそのまま
、あるいは反応溶媒を留去した後、本発明化合物（ＩＩ
Ｉ）を単離することなしに引き続き転移反応に付すこと
もできる。
、あるいは反応溶媒を留去した後、本発明化合物（ＩＩ
Ｉ）を単離することなしに引き続き転移反応に付すこと
もできる。
次に本発明化合物（ＩＩＩ）がらの前記４−クロロメチ
ル−５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（Ｉ
Ｉ’）の製造（転移反応）について詳述する。
ル−５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（Ｉ
Ｉ’）の製造（転移反応）について詳述する。
該目的化合物（ＩＩ ）への転移反応は、本発明化合物
を無溶媒あるいは不活性有機溶媒中で加熱することによ
り極めて容易に実施される。
を無溶媒あるいは不活性有機溶媒中で加熱することによ
り極めて容易に実施される。
上記不活性有機溶媒としては、例えば１，２−ジクロル
エタン、１，１，２．２−テトラクロルエタン等の塩素
系有機溶媒を挙げることができる。
エタン、１，１，２．２−テトラクロルエタン等の塩素
系有機溶媒を挙げることができる。
加熱温度は通常約６０〜約１４０°Ｃである。
反応時間は加熱温度等によっても異なるが、通常約６０
〜約５時間である。
〜約５時間である。
Ｌ記の条件下で転移反応を行うことによって、本発明化
合物（ＩＩＩ）を、概ね定帰的に該目的化合物（ＩＩ
）に転移させることができる。
合物（ＩＩＩ）を、概ね定帰的に該目的化合物（ＩＩ
）に転移させることができる。
次いで、この様にして生成した該目的化合物（ＩＩ）は
、通常の分離製手段例えば減圧蒸留により好収率で単離
精製できる。
、通常の分離製手段例えば減圧蒸留により好収率で単離
精製できる。
以上詳述したとおり、本発明化合物（ＩＩＩ）は、公知
化合物（ＩＶ ）から容易に得られ、転移反応により容
易に有用なプロドラッグ用修飾剤の４−クロロメチル−
５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＩ
）を与えるので極めて有用な化合物である。
化合物（ＩＶ ）から容易に得られ、転移反応により容
易に有用なプロドラッグ用修飾剤の４−クロロメチル−
５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＩ
）を与えるので極めて有用な化合物である。
以下本発明化合物（ＩＩＩ）の製造例および４−クロロ
メチル−５−／−チル−１，３−ジオキソレン−２−オ
ンＣＩ＋）の製造例を、それぞれ実施例および参考例と
して挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
メチル−５−／−チル−１，３−ジオキソレン−２−オ
ンＣＩ＋）の製造例を、それぞれ実施例および参考例と
して挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１６
塩化メチレン３５０ｍＪＬに溶解した４、５−ジメチル
−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＶ ）〔テトラ
ヘドロン・レターズ、１９７２年、１７０１−１７０４
頁記載の方法に従って合成した。〕５０ｇにスルフリル
クロリド８５ｇを４０〜４２°Ｃで１時間かけて滴下し
た後、同温度でさらに１時間攪拌した。次いで溶媒を減
圧下に留去して得られた残渣を直ちに減圧蒸留し、無色
油状物として標記４−クロロ−４−メチル−５−メチレ
ン−１，３−ジオキソラン−２−オン（［Ｉ） ４２．
１ｇ （収・率６５％）を得た。
−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＶ ）〔テトラ
ヘドロン・レターズ、１９７２年、１７０１−１７０４
頁記載の方法に従って合成した。〕５０ｇにスルフリル
クロリド８５ｇを４０〜４２°Ｃで１時間かけて滴下し
た後、同温度でさらに１時間攪拌した。次いで溶媒を減
圧下に留去して得られた残渣を直ちに減圧蒸留し、無色
油状物として標記４−クロロ−４−メチル−５−メチレ
ン−１，３−ジオキソラン−２−オン（［Ｉ） ４２．
１ｇ （収・率６５％）を得た。
沸点＝４５〜４８°Ｏ／ ２ ｍ＋ｏ）ＩｇＩ Ｒ（Ｃ
ＨＣｕ３） ｖ （ｃ＋＋−’） ： １８２０．１
８１１１５付近等。
ＨＣｕ３） ｖ （ｃ＋＋−’） ： １８２０．１
８１１１５付近等。
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ ＣｆＬ３．δ（ＰＰＩｌｌ） ）
： ２．１９ （３Ｈ。
： ２．１９ （３Ｈ。
ｓ 、 ＣＨ３）、４．８８ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ
、Ｃ＝Ｃり廿）。
、Ｃ＝Ｃり廿）。
ＩＨ）。
５−０５ （Ｉ Ｈ、ｄ 、Ｊ ＝５Ｈｚ 、Ｃ＝Ｃ８
゜参考例１゜ 実施例１の如くして得られる４−クロロ−４−メチル−
５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン（ＩＩ
Ｉ）１４ｇを８０°Ｃで２時間加熱攪拌した。次いで得
られた淡黄色油状物を減圧蒸留し、無色油状物として標
記４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレ
ン−２−オン（ＩＩ ）１１．７ｇ （収率８４％）を
得た。
゜参考例１゜ 実施例１の如くして得られる４−クロロ−４−メチル−
５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン（ＩＩ
Ｉ）１４ｇを８０°Ｃで２時間加熱攪拌した。次いで得
られた淡黄色油状物を減圧蒸留し、無色油状物として標
記４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレ
ン−２−オン（ＩＩ ）１１．７ｇ （収率８４％）を
得た。
沸点：９１〜９３°Ｏ／ ２ ｍｍＨｇＩ Ｒ（ｎｅａ
ｔ） ｖ （ｃｍ” ） ： １８２０．１７３０付近
等。
ｔ） ｖ （ｃｍ” ） ： １８２０．１７３０付近
等。
ＮＭＲ（ＣＤ０文３．δ（ＰＰＩｌｌ） ） ： ２．
１８ （３Ｈ。
１８ （３Ｈ。
ｓ、ＣＨ３）、４．３１ （２Ｈ，ｓ、ＯＨ２！ Ｃ！
；Ｌ） 。
；Ｌ） 。
参考例２゜
１ユＬユエノＪ」に」Ｌ−辷粕り二辷−影二乏１］ソレ
ンー２−オン ： 塩化メチレン７５０ｍ１に溶解した４、５−ジメチル−
１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＶ） ７５ｇに４
０〜４２℃で、スルフリルクロリド９７．６ｇを２時間
かけて滴下した。滴下後さらに４０分間、同温度で加熱
し、次いで減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物の
ＮＭＲスペクトルを測定したところ、微量の未反応の４
，５−ジメチル−１，３−シオキソレンー２−オン（ｒ
Ｖ）が残存してｌ、Ｓるが、主生成物は４−クロロ−４
−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソレン−２−
オン（ＩＩ［）である車が判った。そこで４−クロロ−
４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソレン−２
−オン（ＩＩＩ）を単離することなしに上記油状物を８
０℃で２時間加熱攪拌後減圧蒸留し、参考例１に記した
物性値と同じ物性値を示す標記４−クロロメチル−５−
メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＴ）７５
．４ｇを得た（４．５−ジメチル−１，３−ジオキソレ
ン−２−オン（ＴＶ）よりの収率７７％）。
ンー２−オン ： 塩化メチレン７５０ｍ１に溶解した４、５−ジメチル−
１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＶ） ７５ｇに４
０〜４２℃で、スルフリルクロリド９７．６ｇを２時間
かけて滴下した。滴下後さらに４０分間、同温度で加熱
し、次いで減圧下に溶媒を留去した。得られた油状物の
ＮＭＲスペクトルを測定したところ、微量の未反応の４
，５−ジメチル−１，３−シオキソレンー２−オン（ｒ
Ｖ）が残存してｌ、Ｓるが、主生成物は４−クロロ−４
−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソレン−２−
オン（ＩＩ［）である車が判った。そこで４−クロロ−
４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソレン−２
−オン（ＩＩＩ）を単離することなしに上記油状物を８
０℃で２時間加熱攪拌後減圧蒸留し、参考例１に記した
物性値と同じ物性値を示す標記４−クロロメチル−５−
メチル−１，３−ジオキソレン−２−オン（ＩＴ）７５
．４ｇを得た（４．５−ジメチル−１，３−ジオキソレ
ン−２−オン（ＴＶ）よりの収率７７％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下式 で示される４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１
，３−ジオキソラン−２−オン
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58107336A JPS59231082A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | ４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン |
| US06/675,922 US4554358A (en) | 1983-06-14 | 1984-06-11 | 4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one |
| EP84902362A EP0147472B1 (en) | 1983-06-14 | 1984-06-11 | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one |
| DE8484902362T DE3474548D1 (de) | 1983-06-14 | 1984-06-11 | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one |
| AT84902362T ATE37878T1 (de) | 1983-06-14 | 1984-06-11 | 4-chlor-4-methyl-5-methylen-1,3-dioxolan-2-on. |
| PCT/JP1984/000304 WO1985000037A1 (en) | 1983-06-14 | 1984-06-11 | 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58107336A JPS59231082A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | ４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59231082A true JPS59231082A (ja) | 1984-12-25 |
| JPH0231076B2 JPH0231076B2 (ja) | 1990-07-11 |
Family
ID=14456465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58107336A Granted JPS59231082A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | ４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4554358A (ja) |
| EP (1) | EP0147472B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59231082A (ja) |
| DE (1) | DE3474548D1 (ja) |
| WO (1) | WO1985000037A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4829463A (en) * | 1985-03-27 | 1989-05-09 | Akai Electric Co. Ltd. | Programmed time-changing coefficient digital filter |
| DE3731085A1 (de) * | 1987-09-16 | 1989-04-06 | Hoechst Ag | Neue aminosaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| CN102617542B (zh) * | 2012-03-16 | 2015-07-15 | 上海科胜药物研发有限公司 | 一种奥美沙坦中间体的制备方法及纯化方法 |
| CN103450146B (zh) * | 2013-08-27 | 2015-03-11 | 合肥工业大学 | 一种催化合成高纯度4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的方法 |
| CN103570668A (zh) * | 2013-10-28 | 2014-02-12 | 六安科瑞达新型材料有限公司 | 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的合成方法 |
| CN107892681B (zh) * | 2017-12-21 | 2020-08-25 | 濮阳天源生物科技有限公司 | 一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的制备方法 |
| CN109942535A (zh) * | 2019-04-27 | 2019-06-28 | 蚌埠学院 | 一种4-氯甲基-5甲基-1,3间二氧杂环戊烯-2-酮的制备方法 |
| CN112321559A (zh) * | 2020-10-27 | 2021-02-05 | 浙江花蝶染料化工有限公司 | 一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的化学合成方法 |
| CN115385889B (zh) * | 2022-08-24 | 2023-11-10 | 珠海润都制药股份有限公司 | 一种奥美沙坦酯中间体的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6019908B2 (ja) * | 1980-04-30 | 1985-05-18 | カネボウ株式会社 | １，３−ジオキソレン−２−オン誘導体 |
| JPS5869876A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-04-26 | メルク・エンド・カムパニ−・インコ−ポレ−テツド | （５−アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル基を用いたカルボン酸医薬の経口吸収増大 |
-
1983
- 1983-06-14 JP JP58107336A patent/JPS59231082A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-11 WO PCT/JP1984/000304 patent/WO1985000037A1/ja active IP Right Grant
- 1984-06-11 EP EP84902362A patent/EP0147472B1/en not_active Expired
- 1984-06-11 US US06/675,922 patent/US4554358A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-11 DE DE8484902362T patent/DE3474548D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0231076B2 (ja) | 1990-07-11 |
| US4554358A (en) | 1985-11-19 |
| DE3474548D1 (de) | 1988-11-17 |
| EP0147472A1 (en) | 1985-07-10 |
| EP0147472A4 (en) | 1986-03-18 |
| WO1985000037A1 (en) | 1985-01-03 |
| EP0147472B1 (en) | 1988-10-12 |
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