JPS59210960A - 加硫可能なゴム組成物 - Google Patents

加硫可能なゴム組成物

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JPS59210960A
JPS59210960A JP58084928A JP8492883A JPS59210960A JP S59210960 A JPS59210960 A JP S59210960A JP 58084928 A JP58084928 A JP 58084928A JP 8492883 A JP8492883 A JP 8492883A JP S59210960 A JPS59210960 A JP S59210960A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/02Hydrogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐圧縮永久歪性の改良された加硫可能なゴム組
成物に関するものである。
二) IJル基含有炭化水素ゴム(例えばアクリロニト
リル−ブタジェン共重合ゴム、以下NBRと略すること
がある)中の炭素−炭素二重結合含有単位の一部分ある
いは全部を水素化によりあるいは他のエチレン系モノマ
一単位で置き換えたニトリル基含有高飽和炭化水素ゴム
は耐オゾン性耐熱性および耐油性に優れたゴムである。
しかしながらゴム中の二重結合量を減少させている為、
たとえば通常のNBRに比して硫黄加硫系を用いるにし
ろ5有機過酸化物加硫系を使用するにしろ、得られた加
硫物は耐油性ゴムに不可欠な圧縮永久歪が著しく大きく
なる欠点があり、この傾向は不飽和度が低くなると共に
顕著となり改善が必要となっている。実用性を無視すれ
ば、硫黄加硫系の場合には通常の加硫条件による加硫に
引き続いて長時間の熱処理を行う方法、有機過酸化物加
硫系の場合には使用量を通常より大過剰にして加硫温度
を高くし、加硫時間を長くする方法等を用いることは可
能であるが限度がある。
本発明者等はこの様な極端な加硫方法を使用しないで実
用的な加硫条件で耐圧縮永久歪性の改善された加硫物を
与えるニトリル基含有高飽和炭化水素ゴムを用いた加硫
性組成物を開発すべく努力を重ねて本発明に達したもの
である。
本発明の目的は、ニトリル基含有炭化水素ゴムと加硫系
から成るゴム組成物において、該ゴムとしてヨウ素価が
120以下で、かつ該ゴムのテトラヒドロフラン溶液の
呈するpHが少なくとも5であるニトリル基含有炭化水
素ゴムを使用することによって達せられる。
上記のゴムを使用すれば硫黄加硫系、有機過酸化物加硫
系の如何によらず実用的な加硫条件下の加硫で耐圧縮歪
性の改善された加硫物を得ることが可能となる。
本発明で規定するニトリル基含有炭化水素ゴムのテトラ
ヒドロフラン溶液の呈するpHとは該ゴム3IIを10
0−のテトラハイドロフランに溶解した後1祷の水を添
加して充分に混合した溶液の20℃におけるガラス電極
pH計にて測定したpH値を意味し、以下単にゴムのp
Hと称する。
一般にニトリル基含有炭化水素ゴムには製造する際に使
用する触媒、乳化剤、凝固剤等の重合副資材などの非ゴ
ム成分が残存しており、該ゴムの溶液は任意のp)(を
呈する。本発明で使用するニトリル基含有炭化水素ゴム
のpHは本発明の目的を達成する為には少なくとも5で
なければならず、5未満では圧縮永久歪の改善は得られ
ない。好ましくは5.5以上、更に好ましくは6−0以
上である。
本発明においてはゴムのpHを5以上にする方法は特に
限定されず、例えば水素化反応後、反応溶液とアルカリ
水溶液とを接触させた後ゴムを回収する方法、水素化反
応後反応溶液から分離させたゴムのクラムをアルカリ水
溶液で洗浄する方法などが挙げられる。本発明のニトリ
ル基含有炭化水素ゴムは耐油性の要求から該ゴム中の不
飽和ニトリルから誘導された単位部分は通常10〜60
重量%、好ましくは20〜45重量%である、また本発
明の組成物を用いた加硫ゴムが優れた耐オゾン性、耐熱
性を有するためには該ゴムのヨウ素価は0〜120であ
る。120を超えると、圧縮永久歪は改良されるが耐熱
性が低下するので望ましくない。好ましくはO〜80で
あり、更に好ましくは0〜40である。
本発明のニトリル基含有炭化水素ゴムとしては不飽和ニ
トリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位部分を
水素化したもの;不飽和ニトリル−共役ジエン−エチレ
ン性不飽和モノマー三元共重ゴム及びこのゴムの共役ジ
エン単位部分を水素化したもの:不飽和ニトリルーエチ
レン性不飽和モノマー系共重合ゴムが挙げられる。これ
らのニトリル基含有炭化水素ゴムは通常の重合手法及び
通常の水素化方法を用いることにより得られるが、\ 本発明においては該ゴムの製造方法自体は特に限定され
ないことは言うまでもない。
本発明の二) IJル基含有炭化水素ゴムを製造するた
めに使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリルと
してはアクリロニトリル、メタクリロ二トリルなどが、
共役ジエンとしてはブタジェン、2.3ジメチルブタジ
エ/、イソプレン、L3ペンタジエ/などが挙げられる
。またエチレン性不飽和モノマーとしてはアクリル酸、
メタクリル酸5イタコン酸、マレイン酸などの不飽和カ
ルボン酸及びその塩;メチルアクリレート、2−エチル
へキンルアクリレートのような前記カルボン酸のアルキ
ルエステル;メトキシアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、メトキシエトキシエチルアクリレートのよ
うな前記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステ
ル;アクリルアミド、メタクリルアミド;N−メチル(
メタ)アクリルアミド、N、N−ジメチル(メタ)アク
リルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、
フジラムタウリン(メタ)アクリレートなどのN−置換
(メタ)アクリアミドなどが含まれる。不飽和ニトリル
−エチレン性不飽和単量体系共重合体ゴムにおいては、
該不飽和単量体の一部をビニルノルボーネン、ジシクロ
ペンタジェン、】、4−へキサジエンのような非共役ジ
エンで置換して共重合させても良い。
本発明で使用されるニトリル基含有炭化水素ゴムは具体
的にはブタジェン−アクリロニトリル共重合体ゴム、イ
ンプレン−アクリロニトリル共重合体ゴム、フリジエン
−イソプレン−アクリロニトリル共重合体ゴムなどを水
素化したもの;ブタジェン−メチルアクリレート−アク
リロニトリル共重合体ゴム、ブタジェン−アクリル酸−
アクリロニ) IJル共重合体ゴムなど及びこれらを水
素化したゴム;ブタジェン−エチレン−アクリロニトリ
ル共重合体ゴム、プチルアクリレートーエトキジエチル
アクリレート−ビニルクロロアセテ−トルアクリロニト
リル共重合体ゴム、ブチルアクリレート−エトキシエチ
ルアクリレート−ビニルノルボーネン−アクリロニトリ
ル共重合体ゴムなどが例示される。
本発明のゴム組成物は、前記したゴム単独、あるいは本
発明の主旨が損なわれない範囲で他のゴムと併用したも
のについても適用可能である。
尚ゴム中の不飽和度の測定はJIS K−0070に準
拠した。
本発明においてニトリル基含有炭化水素ゴムに配合する
加硫系は通常のゴム工業で使用されている硫黄加硫系及
び有機過酸化物加硫系であれば良(特に限定されない。
硫酵力n硫系は、加硫剤として硫黄および/または硫黄
供与性化合物を用い、加硫剤および各種加硫促進剤と組
み合わせたものである。
硫黄供与性化合物としては、テトラメチルチウラムジス
ルフィド、ナト2エチルチウラムジスルフイド、ジペン
タメチレンチウラムテトラスルフィドなどが含まれるチ
ウラム系化合物、モル7オリンジスルフイド、2−(4
−モルフォリノジチオ)ベンゾチアゾールなどが含まれ
るモルフォリン系化合物、ジメチルジチオカルバミン酸
セレン。
ジエチルジチオカルバミン酸セレン、アルキルフェノー
ルジスルフィド、脂肪族多硫化ポリマーなどが含まれる
熱により活性遊離硫黄を放出する硫黄供与性化合物が挙
げられる。
加硫助剤としては酸化亜鉛、酸化マグネシウムなどの金
属酸化物、ステアリン酸、オレイン酸、ステアリン酸亜
鉛などが挙げられる。加硫促進剤としては、ジフェニル
グアニジンなどのグアニジン系促進剤、メルカプトベン
ゾチアソール、ジベンゾチアジルジスルフィドなどのチ
アゾール系促進剤、N−シクロヘキシ/l/−2−ベン
ゾチアジルスルフェンアミド、 N、N’−ジシクロへ
キシル−2−ペンツチアジルスルフェンアミドナトのス
ルフェンアミド系促進剤、テトラメチルチウラムモノス
ルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチ
ウラム系促進剤、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛など
のジチオ酸塩系促進剤などが挙げられろうこのような加
硫剤、加硫助剤及び加硫促進剤の使用量も通常の使用範
囲量で良く、特に制限はない、 有機過酸化物加硫系も通常ゴムあるいはプラスチック工
業で使用されている有機過酸化物及びこれと架橋助剤の
組み合わせが使用でき特に制約はない。
有機過酸化物としてはジクミルバーオキザイド、クメン
ヒドロパーオキサイド、べ/シイルバーオキサイド、ス
4−ジクロルジベンゾイルパーオキサイド、λ5−ジメ
チル゛−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン
、45−ジメチル−45−ジ(1−ブチルパーオキシ)
ヘキサン−3,t −ブチルパーオキシベンゾエート、
λ5−ジメチルー25−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘ
キサンなどが挙げられる。
架橋助剤としてはトリアリルシアヌレート、トリアリル
イソンアヌレート、トリメチロールプロパントリメタア
クリレート、エチレンジメタアクリレート、ジビニルベ
ンゼン、ジアリルフタレート、トルイレンビスマレイミ
ド、メタフェニレンビスマレイミドなどの多官能性モノ
マー、p−キ   ゛ノンジオキシム、p、p’−ジベ
ンゾイルキノンジオキシムなどのオキシム化合物などが
挙げられる。
有機過酸化物及び架橋助剤の使用量も通常の使用範囲の
量で良く特に制約はない。
本発明のゴム組成物はゴムのpHが少なくとも5であり
、ヨウ素価が120以下の二) IJル基含有炭化水素
ゴムに硫黄加硫系あるいは有機過酸化物加硫系並びに目
的に応じ通常ゴム工業で使用されている各種グレードの
カーボンブラック、シリカ等の補強剤、炭酸カルシウム
、タルク等の充填剤、可塑剤、加工助剤、老化防止剤、
その他の配合剤を適宜選択し、ロール、バンバリー等の
通常の混合機を用いて混線混合することによって製造さ
れる。この様にして得られる本発明のゴム組成物はその
ままでシート状に、金属補強層、繊維補強層を中間にそ
う人してシート状に、あるいはホース、チューブ、ベル
ト状等に通常使用される成形機を用いて所定の形状に成
形され、プレス加硫、缶加硫などの加硫手段により目的
とするゴム製品が製造される。
耐熱性を有すると共に耐圧縮永久歪性及び耐寒性が改善
されているので、0−リング、パツキン、ガスケットな
どの各種シール材、各種ホース、ダイヤフラム、バルブ
、タイミングベルト、オイルシェール用ベルトなどの各
種ベルト油圧機器部品、油井で使用されるバッカー、B
−Q、p (131ow QutPreventor)
などの幅広い用途に使用することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1 メチルインブチルケトンに乳化重合NBR(結合アクリ
ロニトリル量33重量係)を溶解し、パラジウム−カー
ボン触媒を用いて水素化NBR(ヨウ素価31)を製造
した。スチームストリッピングにより分離した水素化N
BRクラムを種々の濃度のカセイソーダ水溶液で洗浄し
て、6種のゴムpHの異なる水素化NBRを得た。同様
に通常の乳化重合で調製したNBR(結合アクリロニト
リル量33重量%)のクラムをアルカリ水溶液で洗浄し
て6種のゴムp)(の異なるNBRを得た。
上記の水素化NBR及びNBRを用い、それぞれのゴム
100重量部当りFEFカーボンブラック40重量部、
亜鉛華No15重量部、ジクミルパーオキサイド(純度
40重量%) 8重量部(但しNBRは4重量部)、ス
テアリン酸 1重量部を配合した配合ゴム組成物を調製
し160℃でプレス加硫した。JIS K 6301 
に従って測定した加硫物性を第1表に示す。
第1表の結果は水素化NBRはNBRに比してゴムpH
の加硫に及ぼす影響が大きいことが分る。
そしてゴムI)Hが5以上になると水素化NBRの加硫
物性が著しく改善されることが分る。
実施例2 実施例1のジクミルパーオキサイドを硫黄0.5重量部
、テトラメチルチウラムダイサルファイド1.5重ft
部、シクロヘキシルベンゾチアジルスルフェンアミド1
.5重量部に換えた場合の結果を第2表に示す。
実施例3 ゴムI)Hが4.5及び6.0のヨウ素価の異なるNB
R(いずれも結合アクリロニ) IJル量33重量%)
およびブタジェン−ブチルアクリレート−アクリロニト
リル三元共重合ゴムの加硫挙動の比較を示す。実施例1
に記載したジクミルパーオキサイド(純度40重量%)
の量を第3表記載の量にした以外は同じ配合である。結
果を第3表に示した。
第3表の結果から、ゴムI)Hが本発明の範囲外ではヨ
ウ素価が小さくなると実用的加硫条件では充分な加硫状
態に達し得ないが、ゴムpHが本発明範囲内の場合には
ヨウ素価が小さくなっても充分な加硫状態に達している
ことが分るっ加硫系を実施例2で用いた加硫系(硫黄加
硫系)について加硫条件も第3表記載と同じにして加硫
挙動を見たが、硫黄加硫系の場合も第3表記載の結果と
同じ傾向の結果が得られた。
実施例4 ゴムpHが4.5及び6.0の結合アクリロニトリル量
33重量%のNBR及び水素化NBR(ヨウ素価31)
について、実施例1記載の配合中ジクミルパーオキサイ
ド(純度400重量部の量を5〜10重量部の間で変量
した場合のオツシレーテイング・ディスク・レオメータ
−による160℃の加硫挙動を第1図(NBR)及び第
2図(水素化NBR)に示した。
又ゴムのl)Hが4〜10の上記のNBR及び水素化N
BRについて上記パーオキサイドの量を8重量部とした
場合の160℃の加硫挙動を第3図(NBR)及び第4
図(水素化NBR)に示した。
【図面の簡単な説明】
第1〜4図は実施例4の加硫挙動を示す。、第1図及び
第2図の曲線の端の数字は有機過酸化物の使用量を、又
第3図及び第4図の曲線の端の数字はゴムのpHをそれ
ぞれ表わす。 特許出願人  日本ゼオイ抹式会社 第1図 ヤ2 図

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ニド1フル基含有炭化水素ゴムと加硫系から成2ゴム組
    成物において、該ゴムのヨウ素価が″L20以下で、か
    つ該ゴムのテトラヒドロフラン溶液の呈するI)Hが少
    なくとも5であることを特徴とする加硫可能なゴム組成
    物。
JP58084928A 1983-05-17 1983-05-17 加硫可能なゴム組成物 Granted JPS59210960A (ja)

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