JPS5919943B2 - シアヌル酸の精製法 - Google Patents
シアヌル酸の精製法Info
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- JPS5919943B2 JPS5919943B2 JP56045700A JP4570081A JPS5919943B2 JP S5919943 B2 JPS5919943 B2 JP S5919943B2 JP 56045700 A JP56045700 A JP 56045700A JP 4570081 A JP4570081 A JP 4570081A JP S5919943 B2 JPS5919943 B2 JP S5919943B2
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- JP
- Japan
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- cyanuric acid
- urea
- solvent
- slurry
- solid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシアヌル酸の製造、特に溶媒系においてシアヌ
ル酸を製造し、次いで溶媒スラリーからシアヌル酸を分
離する方法に関する。
ル酸を製造し、次いで溶媒スラリーからシアヌル酸を分
離する方法に関する。
シアヌル酸の主な用途は、ジクロロイソシアヌル酸ナト
リウム、ジクロロイソシアヌル酸カリウフ ム及びトリ
クロロイソシアヌル酸のようなイソシアヌル酸の塩素置
換誘導体の製造である。
リウム、ジクロロイソシアヌル酸カリウフ ム及びトリ
クロロイソシアヌル酸のようなイソシアヌル酸の塩素置
換誘導体の製造である。
これらの誘導体化合物は自動さら洗い機用配合物、漂白
剤配合物及びプールの消毒に幅広く使用されている。５
シアヌル酸は以下の構造式 及び で示されるようなケト−エノール互変異性体が平衡状態
にあるとされている。
剤配合物及びプールの消毒に幅広く使用されている。５
シアヌル酸は以下の構造式 及び で示されるようなケト−エノール互変異性体が平衡状態
にあるとされている。
シアヌル酸の製法は公知である。
基本的な工業的製法には尿素を数時間の熱分解により脱
アミノ化する方法がある。この反応は以下の化学式によ
り表わせる。この反応は乾燥系、すなわち溶媒の不在下
でも実施しうるが、尿素を適当な溶媒に溶解させ、得ら
れた溶液を加熱して尿素をシアヌル酸とするような溶媒
系の反応でもよい。
アミノ化する方法がある。この反応は以下の化学式によ
り表わせる。この反応は乾燥系、すなわち溶媒の不在下
でも実施しうるが、尿素を適当な溶媒に溶解させ、得ら
れた溶液を加熱して尿素をシアヌル酸とするような溶媒
系の反応でもよい。
特許文献には多くの溶媒系が開示されている。基本的に
は、使用する溶媒は相当量の尿素又はビウレツトを溶解
させることができるものでなければならず、シアヌル酸
は比較的その溶媒に対し不溶性でなければならない。更
に、溶媒は尿素、ビウレツト又はシアヌル酸と反応して
はならない。適する溶媒の例としては構造式：を有する
アルキルスルホンがある。
は、使用する溶媒は相当量の尿素又はビウレツトを溶解
させることができるものでなければならず、シアヌル酸
は比較的その溶媒に対し不溶性でなければならない。更
に、溶媒は尿素、ビウレツト又はシアヌル酸と反応して
はならない。適する溶媒の例としては構造式：を有する
アルキルスルホンがある。
但し、式中Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基から成る群の
１つ及びＲ１及びＲ２の低級アルキル基が結合して硫黄
原子が環の一部となるような環状の低級アルキルスルホ
ンを形成するような基である。かかるスルホンには、ジ
メチルスルホン、ジプロピルスルホン、テトラメチレン
スルホン等がある。その他の適する溶媒としては一般式
：で表わされるものがある。
１つ及びＲ１及びＲ２の低級アルキル基が結合して硫黄
原子が環の一部となるような環状の低級アルキルスルホ
ンを形成するような基である。かかるスルホンには、ジ
メチルスルホン、ジプロピルスルホン、テトラメチレン
スルホン等がある。その他の適する溶媒としては一般式
：で表わされるものがある。
但し、式中Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を含むア
ルキル基であり、Ｒ′は水素、１乃至４個の炭素原子を
含む低級アルキル基、又はフエニル基であり、Ａは酸素
原子又ぱＣＲ，であり（Ｒは前述の定義どおり）、ｎは
Ａが酸素の場合は０又は１、ＡがＣＲ２の場合０である
。かかる化合物には５−メチル−２−オキサゾリジノン
、５−フエニル一２−オキサゾリジノン、２−ピロリジ
オン等が含まれる。溶媒系においてシアヌル酸を製造し
た後、反応混合物には固体のシアヌル酸、溶媒、溶媒及
び溶媒温度に依存する溶解したシアヌル酸、ビウレツト
及び未反応尿素が含まれる。
ルキル基であり、Ｒ′は水素、１乃至４個の炭素原子を
含む低級アルキル基、又はフエニル基であり、Ａは酸素
原子又ぱＣＲ，であり（Ｒは前述の定義どおり）、ｎは
Ａが酸素の場合は０又は１、ＡがＣＲ２の場合０である
。かかる化合物には５−メチル−２−オキサゾリジノン
、５−フエニル一２−オキサゾリジノン、２−ピロリジ
オン等が含まれる。溶媒系においてシアヌル酸を製造し
た後、反応混合物には固体のシアヌル酸、溶媒、溶媒及
び溶媒温度に依存する溶解したシアヌル酸、ビウレツト
及び未反応尿素が含まれる。
かかる反応混合物から固体のシアヌル酸を分離しなけれ
ばならない。スラリーからシアヌル酸を分離する際には
、多くの用途において実質的に、尿素、ビウレツト及び
溶媒のない純粋なシアヌル酸生成物を製造する必要があ
る。ウオールズ（Ｗａｌｌｅｓ）らの米国特許第３１６
４５９１号は、反応混合物から析出して容易に回収しう
るシアヌル酸の量を最大とするように、室温において溶
媒スラリーを沢過することによりその溶媒スラリーから
固体シアヌル酸を分離することを開示している。しかし
ながら、かかる作業において分離された固体シアヌル酸
は相当量の尿素、ビウレツト及び溶媒を含むので、更に
精製する工程が必要である。１９７６年５月１１日に発
行された米国特許第３９５６２９９号においてデン・オ
ツタ一（ＤｅｎＯｔｔｅｒ）らは１５０℃において熱▲
過すると固体シアヌル酸に保有される尿素及びビウレツ
トの量が減少することを示している。
ばならない。スラリーからシアヌル酸を分離する際には
、多くの用途において実質的に、尿素、ビウレツト及び
溶媒のない純粋なシアヌル酸生成物を製造する必要があ
る。ウオールズ（Ｗａｌｌｅｓ）らの米国特許第３１６
４５９１号は、反応混合物から析出して容易に回収しう
るシアヌル酸の量を最大とするように、室温において溶
媒スラリーを沢過することによりその溶媒スラリーから
固体シアヌル酸を分離することを開示している。しかし
ながら、かかる作業において分離された固体シアヌル酸
は相当量の尿素、ビウレツト及び溶媒を含むので、更に
精製する工程が必要である。１９７６年５月１１日に発
行された米国特許第３９５６２９９号においてデン・オ
ツタ一（ＤｅｎＯｔｔｅｒ）らは１５０℃において熱▲
過すると固体シアヌル酸に保有される尿素及びビウレツ
トの量が減少することを示している。
しかしながら、１５０℃において沢過した後でも固体の
シアヌル酸の尿素含量は非常に高いので、更に処理する
必要がある。本発明によれば、温度を約１７０℃以上に
保持しながら機械的にスラリーから固体シアヌル酸を分
離することにより、溶解した尿素及び／又はビウレツト
を含む不活性溶媒中における固体シアヌル酸のスラリー
から一層純粋な状態で固体シアヌル酸を回収できる。予
期せぬことに、かかる温度における作業によりかかる温
度より低温で分離を実施した場合に比べ、固体シアヌル
酸により保有される尿素の量が非常に減少した。更に、
固体のシアヌル酸に保有される溶媒の量もより低温の分
離に比べて減少した。本発明の実施においては、尿素及
び／又はビウレツトを溶解した溶媒中におけるシアヌル
酸のスラリーから、これらの物質の温度を１７０℃より
高い温度に保持しながら機械的に固体シアヌル酸を分離
する。
シアヌル酸の尿素含量は非常に高いので、更に処理する
必要がある。本発明によれば、温度を約１７０℃以上に
保持しながら機械的にスラリーから固体シアヌル酸を分
離することにより、溶解した尿素及び／又はビウレツト
を含む不活性溶媒中における固体シアヌル酸のスラリー
から一層純粋な状態で固体シアヌル酸を回収できる。予
期せぬことに、かかる温度における作業によりかかる温
度より低温で分離を実施した場合に比べ、固体シアヌル
酸により保有される尿素の量が非常に減少した。更に、
固体のシアヌル酸に保有される溶媒の量もより低温の分
離に比べて減少した。本発明の実施においては、尿素及
び／又はビウレツトを溶解した溶媒中におけるシアヌル
酸のスラリーから、これらの物質の温度を１７０℃より
高い温度に保持しながら機械的に固体シアヌル酸を分離
する。
固体シアヌル酸の機械的な分離は、たとえば沢過、遠心
分離又は遠心沢過により実施しうる。本明細書中で使用
されている機械的分離という用語は、蒸留、蒸発、又は
スラリーの乾燥により主に尿素及び溶媒の物理的状態を
変化させることにより分離を行なうこれら分離技術とは
区別する意図で使用している。固体シアヌル酸により保
有される尿素の濃度は、機械的分離温度が室温から上昇
するに従い多少減少する。
分離又は遠心沢過により実施しうる。本明細書中で使用
されている機械的分離という用語は、蒸留、蒸発、又は
スラリーの乾燥により主に尿素及び溶媒の物理的状態を
変化させることにより分離を行なうこれら分離技術とは
区別する意図で使用している。固体シアヌル酸により保
有される尿素の濃度は、機械的分離温度が室温から上昇
するに従い多少減少する。
したがつて機械的分離温度が１５０℃の場合には、固体
シアヌル酸に保有される尿素の濃度は１００℃の機械的
分離後に保有される尿素の濃度より低い。しかしながら
これらの濃度の差は比較的わずかである。しかし１７０
℃より高温では、尿素の濃度は著しく減少する。たとえ
ば１８０℃において機械的に分離した後の固体シアヌル
酸中の尿素の濃度は、１７０℃において同様に分離した
場合に比べ５倍、時には１０倍以上減少する。好ましく
は、機械的分離は１８０℃より）高温、更に好ましくは
シアヌル酸中の尿素濃度が更に減少する約２００℃より
高温において実施すべきである。
シアヌル酸に保有される尿素の濃度は１００℃の機械的
分離後に保有される尿素の濃度より低い。しかしながら
これらの濃度の差は比較的わずかである。しかし１７０
℃より高温では、尿素の濃度は著しく減少する。たとえ
ば１８０℃において機械的に分離した後の固体シアヌル
酸中の尿素の濃度は、１７０℃において同様に分離した
場合に比べ５倍、時には１０倍以上減少する。好ましく
は、機械的分離は１８０℃より）高温、更に好ましくは
シアヌル酸中の尿素濃度が更に減少する約２００℃より
高温において実施すべきである。
約１７０℃より高温において機械的分離を実施すること
により、固体シアヌル酸に保有されるビウレツト及び溶
媒の濃度も先行技術の比較的低い分離温度の場合に比べ
て減少するという利点が得られる。
により、固体シアヌル酸に保有されるビウレツト及び溶
媒の濃度も先行技術の比較的低い分離温度の場合に比べ
て減少するという利点が得られる。
ビウレツトは反応工程中における尿素の部分的転化によ
り生ずると思われる。シアヌル酸と尿素の混合物から純
粋な固体シアヌル酸を得ることが望ましい場合には、混
合物を適当な溶媒中でスラリーとし（溶媒を予め約１７
０℃より高温に加熱するか又はスラリーとしたのち約１
７０℃より高温に加熱する）、次いで機械的分離を行な
い固体のシアヌル酸を回収する。
り生ずると思われる。シアヌル酸と尿素の混合物から純
粋な固体シアヌル酸を得ることが望ましい場合には、混
合物を適当な溶媒中でスラリーとし（溶媒を予め約１７
０℃より高温に加熱するか又はスラリーとしたのち約１
７０℃より高温に加熱する）、次いで機械的分離を行な
い固体のシアヌル酸を回収する。
したがつて本発明以外の手段により分離を実施し、その
結果シアヌル酸と尿素の分離が不十分であるような場合
にも、シアヌル酸と尿素を適当な溶媒中でスラリーとし
本発明に従つて処理することにより本発明の利点が得ら
れる。前述の性質を有する溶媒はいずれも本発明におい
て使用するのに適する。
結果シアヌル酸と尿素の分離が不十分であるような場合
にも、シアヌル酸と尿素を適当な溶媒中でスラリーとし
本発明に従つて処理することにより本発明の利点が得ら
れる。前述の性質を有する溶媒はいずれも本発明におい
て使用するのに適する。
スルホランが好ましい溶媒である。本明細書において使
用されているように、尿素及びシアヌル酸の混合物はい
ずれも一般に尿素とシアヌル酸の弱い錯体と考えられて
いる尿素シアヌレートを含む。
用されているように、尿素及びシアヌル酸の混合物はい
ずれも一般に尿素とシアヌル酸の弱い錯体と考えられて
いる尿素シアヌレートを含む。
更に本発明を説明するために以下の例を示す。
百分率は全て指摘しない限り重量％である。例１スルホ
ラン溶媒系でシアヌル酸を製造したのち、約３０％のシ
アヌル酸、５％の尿素、２％のビウレツト及び６３％の
スルホランを含む反応器の試料を、種々の温度及び滞留
時間においてブフナ一沢過器で沢過した。
ラン溶媒系でシアヌル酸を製造したのち、約３０％のシ
アヌル酸、５％の尿素、２％のビウレツト及び６３％の
スルホランを含む反応器の試料を、種々の温度及び滞留
時間においてブフナ一沢過器で沢過した。
かくして実施した６回の実験の結果を第１表に示す。フ
イルターケーク中のシアヌル酸１ｙ当りの尿素のｙ数は
約１７０℃より高温において著しく減少する。たとえば
、１８０℃においては１７０℃より低温、たとえば１６
０℃において作業した場合の濃度変化に比べすべての滞
留時間において著しく減少している。１６０℃において
は滞留時間６０分の場合のフイルターケーク中のシアヌ
ル酸１ｔ当りの尿素は０．０８２７である。
イルターケーク中のシアヌル酸１ｙ当りの尿素のｙ数は
約１７０℃より高温において著しく減少する。たとえば
、１８０℃においては１７０℃より低温、たとえば１６
０℃において作業した場合の濃度変化に比べすべての滞
留時間において著しく減少している。１６０℃において
は滞留時間６０分の場合のフイルターケーク中のシアヌ
ル酸１ｔ当りの尿素は０．０８２７である。
１７０℃において滞留時間が６０分の場合には、フイル
ターケーク中のシアヌル酸１ｆ当りの尿素は０．０５ｔ
であり、１６０℃の場合よりわずか１．６倍しか減少し
ていない。
ターケーク中のシアヌル酸１ｆ当りの尿素は０．０５ｔ
であり、１６０℃の場合よりわずか１．６倍しか減少し
ていない。
１８０℃に＊木おいて滞留時間が６０分の場合には、フ
イルターケーク中のシアヌル酸１ｙ当りの尿素は０．０
０５７であり、１７０℃の場合より１０倍減少している
。
イルターケーク中のシアヌル酸１ｙ当りの尿素は０．０
０５７であり、１７０℃の場合より１０倍減少している
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 尿素及び／又はビウレツトが溶解しており、かつシ
アヌル酸が不溶である不活性溶媒の固体シアヌル酸スラ
リーから一層精製された状態の固体のシアヌル酸を回収
する方法において、前記スラリーを１７０℃より高温に
保持しながら前記固体シアヌル酸をスラリーから機械的
に分離することを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、１７０
℃より高温において前記スラリーを形成することを特徴
とする方法。 ３ 特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法におい
て、前記不活性溶媒がジメチルスルホン、ジプロピルス
ルホン、ｏ−クロロクレゾール、ｐ−クロロクレゾール
、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−シクロヘキシルピロリド
ン、５−メチル−２−オキサゾリジノン、２−メチルシ
クロヘキサノール、２・６−ジメチルシクロヘキサノー
ル、２・４・６−トリメチルシクロヘキサノール、スル
ホラン及びスルホランのメチル置換誘導体から成る群か
ら選択されることを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の方
法において、分離温度が１８０乃至２００℃であること
を特徴とする方法。 ５ 特許請求の範囲第１項、第２項、第３項又は第４項
記載の方法において、前記溶媒がスルホランであること
を特徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項又
は第５項記載の方法において、温度が少くとも２００℃
であることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US135948 | 1980-03-31 | ||
| US06/135,948 US4282359A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Purification of cyanuric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56154470A JPS56154470A (en) | 1981-11-30 |
| JPS5919943B2 true JPS5919943B2 (ja) | 1984-05-09 |
Family
ID=22470517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56045700A Expired JPS5919943B2 (ja) | 1980-03-31 | 1981-03-30 | シアヌル酸の精製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4282359A (ja) |
| EP (1) | EP0037141B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5919943B2 (ja) |
| KR (1) | KR840001576B1 (ja) |
| AT (1) | ATE8503T1 (ja) |
| AU (1) | AU536753B2 (ja) |
| BR (1) | BR8101899A (ja) |
| CA (1) | CA1158645A (ja) |
| DE (1) | DE3164820D1 (ja) |
| ES (1) | ES500848A0 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5493023A (en) * | 1992-12-09 | 1996-02-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Granular melamine cyanurate and preparation process thereof |
| KR100798109B1 (ko) | 2006-08-11 | 2008-01-28 | 주식회사 제이앤드제이 캐미칼 | 뷰렛 및 시아누르산의 제조 방법 및 그 제조 장치 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117968A (en) * | 1964-01-14 | Production of cyanuric acid | ||
| US3172886A (en) * | 1965-03-09 | Production of cyanuric acid from urea | ||
| US3065233A (en) * | 1962-11-20 | |||
| US3164591A (en) * | 1965-01-05 | Preparation of cyanuric acid | ||
| US2943088A (en) * | 1959-06-22 | 1960-06-28 | Westfall Richard Howard | Production of cyanuric acid from urea |
| US3325493A (en) * | 1963-08-13 | 1967-06-13 | Showa Denko Kk | Process for producing cyanuric acid from melamine purification waste mother liquor |
| US3563987A (en) * | 1969-04-01 | 1971-02-16 | Fmc Corp | Preparation of cyanuric acid |
| US4016164A (en) * | 1974-03-04 | 1977-04-05 | Fmc Corporation | Process for purifying crude cyanuric acid |
| NL7405629A (nl) * | 1974-04-26 | 1975-10-28 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cyanuurzuur. |
| US4029660A (en) * | 1974-10-02 | 1977-06-14 | Fmc Corporation | Crude cyanuric acid purification |
| NL180419C (nl) * | 1974-11-12 | 1987-02-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor het zuiveren van cyanuurzuur. |
| NL7705049A (nl) | 1977-05-09 | 1978-11-13 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cyanuurzuur. |
| US4187376A (en) * | 1977-09-22 | 1980-02-05 | Fmc Corporation | Removal of contaminants from cyanuric acid reaction product |
-
1980
- 1980-03-31 US US06/135,948 patent/US4282359A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-09 CA CA000372609A patent/CA1158645A/en not_active Expired
- 1981-03-17 AT AT81200299T patent/ATE8503T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-17 EP EP81200299A patent/EP0037141B1/en not_active Expired
- 1981-03-17 DE DE8181200299T patent/DE3164820D1/de not_active Expired
- 1981-03-30 AU AU68908/81A patent/AU536753B2/en not_active Ceased
- 1981-03-30 KR KR1019810001040A patent/KR840001576B1/ko active
- 1981-03-30 ES ES500848A patent/ES500848A0/es active Granted
- 1981-03-30 BR BR8101899A patent/BR8101899A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-03-30 JP JP56045700A patent/JPS5919943B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830004271A (ko) | 1983-07-09 |
| ES8202335A1 (es) | 1982-01-16 |
| ES500848A0 (es) | 1982-01-16 |
| AU536753B2 (en) | 1984-05-24 |
| ATE8503T1 (de) | 1984-08-15 |
| JPS56154470A (en) | 1981-11-30 |
| EP0037141A1 (en) | 1981-10-07 |
| US4282359A (en) | 1981-08-04 |
| CA1158645A (en) | 1983-12-13 |
| KR840001576B1 (ko) | 1984-10-08 |
| DE3164820D1 (en) | 1984-08-23 |
| BR8101899A (pt) | 1981-10-06 |
| AU6890881A (en) | 1981-10-08 |
| EP0037141B1 (en) | 1984-07-18 |
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