JPS5918405B2 - カチオン性重合体の製造方法 - Google Patents
カチオン性重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS5918405B2 JPS5918405B2 JP54011977A JP1197779A JPS5918405B2 JP S5918405 B2 JPS5918405 B2 JP S5918405B2 JP 54011977 A JP54011977 A JP 54011977A JP 1197779 A JP1197779 A JP 1197779A JP S5918405 B2 JPS5918405 B2 JP S5918405B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- water
- monomer
- alcohol
- cationic polymer
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性のカチオン性重合体を製造する方法に
関し、更に詳しくはアミノアルキル（メタ）アクリレー
トの第三ないしは第四級塩単独もしくは混合物又はこれ
止アクリルアミドの高濃度水溶液に特定のアルコールの
存在下で電離性放射線を照射することにより水溶性で実
質的に固体状のカチオン性重合体を製造する方法に関す
る。
関し、更に詳しくはアミノアルキル（メタ）アクリレー
トの第三ないしは第四級塩単独もしくは混合物又はこれ
止アクリルアミドの高濃度水溶液に特定のアルコールの
存在下で電離性放射線を照射することにより水溶性で実
質的に固体状のカチオン性重合体を製造する方法に関す
る。
一般式；Ｒ１ ＯＲ２
ｌ１／
〔Ｈ２Ｃ■Ｃ−Ｃ−Ｏ−Ｙ−Ｎ−Ｒ３〕…ｘ（−）＼
（式中Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ２は水素または炭
素数１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜４
のアルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘは
アニオンを示す。
素数１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜４
のアルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘは
アニオンを示す。
）で示されるアミノアルキル（メタ）アクリレートの第
三ないし第四級塩のカチオン性重合体及びこれとアクリ
ルアミドのカチオン性共重合体は高分子凝集剤として工
業用水、上下水道、鉱業、土木等に於いて、懸濁液中の
微細粒子の沈降または浮上促進。廃水の清澄化スラッジ
の脱水助剤等に有用である。従来、これらのカチオン性
共重合体の製造は放射線または重合開始剤すなわち過酸
化物やレドックス系触媒によつて水溶液重合させる方法
が知られている。しかしながらこれらの重合方法は比較
的低いモノマー濃度で行なわれているため、重合体は多
量の水を含有したゲル状の溶液として得られ、従つて経
時的に分子量が低下し、更にゲル状溶液であるため、輸
送上の経済的不利を逸れ得ないものであつた。そのため
水を含有したゲル状の溶液からこれらの重合体を固体と
して分離する方法、例えばメタノールやアセトンのよう
な有機溶媒中で重合体を析出させる方法、熱風乾燥によ
り水分を除去する方法等が提案され、実施されているが
、いずれの方法においても水溶液重合後複雑な工程が必
要であり工業的にこれらの点に関し改善が望まれていた
。
三ないし第四級塩のカチオン性重合体及びこれとアクリ
ルアミドのカチオン性共重合体は高分子凝集剤として工
業用水、上下水道、鉱業、土木等に於いて、懸濁液中の
微細粒子の沈降または浮上促進。廃水の清澄化スラッジ
の脱水助剤等に有用である。従来、これらのカチオン性
共重合体の製造は放射線または重合開始剤すなわち過酸
化物やレドックス系触媒によつて水溶液重合させる方法
が知られている。しかしながらこれらの重合方法は比較
的低いモノマー濃度で行なわれているため、重合体は多
量の水を含有したゲル状の溶液として得られ、従つて経
時的に分子量が低下し、更にゲル状溶液であるため、輸
送上の経済的不利を逸れ得ないものであつた。そのため
水を含有したゲル状の溶液からこれらの重合体を固体と
して分離する方法、例えばメタノールやアセトンのよう
な有機溶媒中で重合体を析出させる方法、熱風乾燥によ
り水分を除去する方法等が提案され、実施されているが
、いずれの方法においても水溶液重合後複雑な工程が必
要であり工業的にこれらの点に関し改善が望まれていた
。
本発明者らは、放射線重合によるカチオン性重合体の製
造研究を重ねた結果、アミノアルキル（メタ）アクリレ
ートの第三及び第四級塩またはこれとアクリルアミドの
高濃度水溶液に放射線を照射すれば重合率１００％でし
かも実質的に固体状の重合体が得られることを見出した
のであるが、該重合体は水不溶性であり、工業的利用価
値にとぼしいことが難点であつた。
造研究を重ねた結果、アミノアルキル（メタ）アクリレ
ートの第三及び第四級塩またはこれとアクリルアミドの
高濃度水溶液に放射線を照射すれば重合率１００％でし
かも実質的に固体状の重合体が得られることを見出した
のであるが、該重合体は水不溶性であり、工業的利用価
値にとぼしいことが難点であつた。
そこで本発明者らは重合体の不溶化を防止せんがために
更に研究を重ねた結果、後述する水溶性アルコールを含
有した高濃度単量体水溶液に、電離性放射線を照射すれ
ば水溶性の重合体が得られることを発見し、これに基い
て本発明を達成した。
更に研究を重ねた結果、後述する水溶性アルコールを含
有した高濃度単量体水溶液に、電離性放射線を照射すれ
ば水溶性の重合体が得られることを発見し、これに基い
て本発明を達成した。
即ち本発明は一般式：ｎ八
（式中Ｒ，は水素又はメチル基、Ｒ２は水素又は炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜４のア
ルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘはアニ
オンを示す。
１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜４のア
ルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘはアニ
オンを示す。
）で示されるアミノエステル単独または該アミノエステ
ルとアクリルアミドの混合物を５０重量％以上含有し、
かつ一般式；／ρＴ１ ） −Ｖ′ （ただし〜Ｙ及びＺ″はＨまたは０Ｈで、Ｘ′ＹＺ″の
うち少なくともひとつは０Ｈを示し、Ｔ．ｍおよびｎは
自然数を示す。
ルとアクリルアミドの混合物を５０重量％以上含有し、
かつ一般式；／ρＴ１ ） −Ｖ′ （ただし〜Ｙ及びＺ″はＨまたは０Ｈで、Ｘ′ＹＺ″の
うち少なくともひとつは０Ｈを示し、Ｔ．ｍおよびｎは
自然数を示す。
）で示されるアルコールを少なくとも０．１重量％以上
含有している水溶液に電離性放射線を照射することを特
徴とするカチオン性重合体の製造方法に関する。本発明
のカチオン性重合体は一般式； で示されるアミノエステル単独、該アミノエステルの混
合物、あるいは該アミノエステルのうち少なくともひと
つとアクリルアミドの混合物から製造することができる
。
含有している水溶液に電離性放射線を照射することを特
徴とするカチオン性重合体の製造方法に関する。本発明
のカチオン性重合体は一般式； で示されるアミノエステル単独、該アミノエステルの混
合物、あるいは該アミノエステルのうち少なくともひと
つとアクリルアミドの混合物から製造することができる
。
上記一般式中Ｒ１は水素又はメチル基、Ｒ２は水素又は
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜
４のアルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘ
はアニオンを示す。具体的にはジメチルアミノエチル（
メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリレートの塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の第三級塩およ
び塩化メチル、ジメチル硫酸あるいはジエチル硫酸で四
級化された第四級塩などである。ところでアミノエステ
ル単量体とアクリルアミドの共重合により共重合体を製
造するときは両者の使用割合をかれることにより所望す
るところのカチオン強度を有する重合体を製造すること
ができる。
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ３及びＲ４は炭素数１〜
４のアルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、Ｘ
はアニオンを示す。具体的にはジメチルアミノエチル（
メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリレートの塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の第三級塩およ
び塩化メチル、ジメチル硫酸あるいはジエチル硫酸で四
級化された第四級塩などである。ところでアミノエステ
ル単量体とアクリルアミドの共重合により共重合体を製
造するときは両者の使用割合をかれることにより所望す
るところのカチオン強度を有する重合体を製造すること
ができる。
すなわちアクリルアミドは本質的には非イオン性の単量
体であるからアクリルアミドの使用割合を少なくすれば
カチオン強度の高いカチオン性重合体を製造するこがで
きる。重合開始時の単量体の濃度に関して言えば、単量
体濃度は生成する重合体の分子量や状態に影響する。
体であるからアクリルアミドの使用割合を少なくすれば
カチオン強度の高いカチオン性重合体を製造するこがで
きる。重合開始時の単量体の濃度に関して言えば、単量
体濃度は生成する重合体の分子量や状態に影響する。
すなわち単量体の濃度が高ければ高い程生成する重合体
の分子量は大きくなりまた含有する水分が少なくなるた
め生成する重合体は固体に近くなる。本発明における単
量体濃度は水溶液総重量に対して５０重量％以上が好ま
しくより取扱いを容易にするためには７０重量％以上が
望ましい。
の分子量は大きくなりまた含有する水分が少なくなるた
め生成する重合体は固体に近くなる。本発明における単
量体濃度は水溶液総重量に対して５０重量％以上が好ま
しくより取扱いを容易にするためには７０重量％以上が
望ましい。
下限を大きく下回ると分子量が低下し、かつ固体状の重
合体を得ることができない。一方上限に関して述べれば
、単量体の水溶液飽和濃度以下にするのが好適であり上
限を越えると操業が不可能となる。本発明は上記濃度範
囲にある単量体水溶液に特定の水溶性アルコールの存在
下で電離性放射線を照射することにより固体状の水溶性
のカチオン性重合体を製造するものであつて、使用する
水溶性アルコールは一般式；で示され、一般式中ＸＹ′
及びＺ′はＨまたは０ＨでＸＹＺ″のうち少なくともひ
とつは０Ｈを示し、ｔ、ｍおよびｎは正の整数を示す。
合体を得ることができない。一方上限に関して述べれば
、単量体の水溶液飽和濃度以下にするのが好適であり上
限を越えると操業が不可能となる。本発明は上記濃度範
囲にある単量体水溶液に特定の水溶性アルコールの存在
下で電離性放射線を照射することにより固体状の水溶性
のカチオン性重合体を製造するものであつて、使用する
水溶性アルコールは一般式；で示され、一般式中ＸＹ′
及びＺ′はＨまたは０ＨでＸＹＺ″のうち少なくともひ
とつは０Ｈを示し、ｔ、ｍおよびｎは正の整数を示す。
上記一般式に相当するアルコールを例示すればイソプロ
ピルアルコール、イソブチルアルコール、セカンダリー
ブチルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール
等をあげることができる。無論これらのアルコールは２
種以上混合して使用してもよい。尚メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール等のアルマルアコールでは不溶
化防止効果はほとんど認められない。
ピルアルコール、イソブチルアルコール、セカンダリー
ブチルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール
等をあげることができる。無論これらのアルコールは２
種以上混合して使用してもよい。尚メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール等のアルマルアコールでは不溶
化防止効果はほとんど認められない。
本発明で使用するアルコールの使用量は使用するアルコ
ールの種類、使用する単量体の種類および放射線の照射
条件、更には所望する分子量等によつて若干異なるが、
概ね容液の全重量に対して０．１〜２０重量％である。
ールの種類、使用する単量体の種類および放射線の照射
条件、更には所望する分子量等によつて若干異なるが、
概ね容液の全重量に対して０．１〜２０重量％である。
上述の下限以下では本発明の効果は期待できない。上述
の上限を越えると、分子量が大幅に減少して実用に供し
難い。更に本発明は土述した特定のアルコールと少なく
ともひとつのアミノエステル単量体を含む水溶液に電離
性放射線を照射するものであるが、使用する電離性放射
線としては、ガンマ一線、加速電子線、およびＸ線等で
ある。照射線量率は得られる重合体の分子量に影響する
。
の上限を越えると、分子量が大幅に減少して実用に供し
難い。更に本発明は土述した特定のアルコールと少なく
ともひとつのアミノエステル単量体を含む水溶液に電離
性放射線を照射するものであるが、使用する電離性放射
線としては、ガンマ一線、加速電子線、およびＸ線等で
ある。照射線量率は得られる重合体の分子量に影響する
。
一般には、より高分子量の重合体を得るためには、より
低い照射線量率が用いられる。すなわち、他の条件が全
て同一ならぱカチオン性重合体の溶液粘度は線量率が低
い程高くなる傾向にある。また線量率が高い程、単量体
から重合体・＼の転化が完結するのに要する時間は短か
くなる。水処理剤としてのカチオン性重合体を工業的に
所望するときは、照射線量率は一時間当り５００〜２０
０，０００ｒａｄの範囲がよく、照射総線量は１０００
〜３００，０００一，．，］Ｉｉな口エｌレ′〜以下に
本発明の実施例を掲げ更に説明する。
低い照射線量率が用いられる。すなわち、他の条件が全
て同一ならぱカチオン性重合体の溶液粘度は線量率が低
い程高くなる傾向にある。また線量率が高い程、単量体
から重合体・＼の転化が完結するのに要する時間は短か
くなる。水処理剤としてのカチオン性重合体を工業的に
所望するときは、照射線量率は一時間当り５００〜２０
０，０００ｒａｄの範囲がよく、照射総線量は１０００
〜３００，０００一，．，］Ｉｉな口エｌレ′〜以下に
本発明の実施例を掲げ更に説明する。
実施例 １脱イオン水２０ｍ１を２００ｍ１のビーカ一
に添加後、ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化
メチル塩８０およびイソプロピルアルコール４９を加え
溶解した。
に添加後、ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化
メチル塩８０およびイソプロピルアルコール４９を加え
溶解した。
次いで溶液を照射容器に入れ２０分間窒素を吹込んだ。
溶液を３０℃に調整して、コバルト６０からのガンマ一
線を５０００ｒａｄＡ１ｒの線量率で３時間その溶液に
照射した。単量体の重合体への転化率は９７．８％であ
つた。重合体を粉砕器で粉砕して得られた粉砕生成物は
蒸留水中に可溶であり、３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で
測定した濃度が０．５９／Ｄｔのときの還元粘度は８．
５ｄＶ９であつた。参考例 実施例１の方法においてイソプロピルアルコールの代り
にエタノール４９を使用した実施例と同じ条件で同様の
試験を行つて得られた重合体０．５９に蒸溜水１００９
を加え３０℃に保温して２時間撹拌したが重合体はわず
かに膨潤するだけで水に不溶であつた。
溶液を３０℃に調整して、コバルト６０からのガンマ一
線を５０００ｒａｄＡ１ｒの線量率で３時間その溶液に
照射した。単量体の重合体への転化率は９７．８％であ
つた。重合体を粉砕器で粉砕して得られた粉砕生成物は
蒸留水中に可溶であり、３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で
測定した濃度が０．５９／Ｄｔのときの還元粘度は８．
５ｄＶ９であつた。参考例 実施例１の方法においてイソプロピルアルコールの代り
にエタノール４９を使用した実施例と同じ条件で同様の
試験を行つて得られた重合体０．５９に蒸溜水１００９
を加え３０℃に保温して２時間撹拌したが重合体はわず
かに膨潤するだけで水に不溶であつた。
実施例 ２
脱イオン水２０ｍ１を２００ｍ１のビーカ一に添加後ジ
メチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩４０
９、アクリルアミド４０９およびイソブチルアルコール
４９を加え溶解した。
メチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩４０
９、アクリルアミド４０９およびイソブチルアルコール
４９を加え溶解した。
次いで溶液を照射容器に入れ２０分間窒素を吹込んだ。
溶液を３０℃に調整してコバルト６０からのガンマ一線
５０００ｒａｄ／Ｈｒの線量率で３時間その溶液に照射
した。単量体の重合体・＼の転化率は９５．３（ｆ）で
あつた。
溶液を３０℃に調整してコバルト６０からのガンマ一線
５０００ｒａｄ／Ｈｒの線量率で３時間その溶液に照射
した。単量体の重合体・＼の転化率は９５．３（ｆ）で
あつた。
重合体の粉砕生成物は蒸留水中に可溶であり、３０℃で
１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した重合体濃度が０．５９／
Ｄｔのときの還元粘度は８．２ｄｔ／ｆｌであつた。実
施例 ３ 脱イオン水２０７ｎ１を２００ｍ１のビーカ一に添加後
ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩６
０９、アクリルアミド２０９及びイソブチルアルコール
２９を加え溶解した。
１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した重合体濃度が０．５９／
Ｄｔのときの還元粘度は８．２ｄｔ／ｆｌであつた。実
施例 ３ 脱イオン水２０７ｎ１を２００ｍ１のビーカ一に添加後
ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩６
０９、アクリルアミド２０９及びイソブチルアルコール
２９を加え溶解した。
次いで溶液を照射容器に入れ２０分間窒素を吹き込んだ
。溶液を３０℃に調整してセシウム１３７からのガンマ
一線を５０００ｒａ０ｒの線量率で５時間その溶液に照
射した。単量体の重合体・＼の転化率は９５．７％であ
つた。重合体の粉砕生成物は蒸留水中に可溶性であり．
３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した濃度が０．５９
／Ｄｔのときの還元粘度は１０．６ｄｔ／９であつた。
実施例 ４ 脱イオン水２０ｍ１を２００Ｔｎ１のビーカ一に添加後
ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩４
０９とアクリルアミド４０９及びグリセリン１０９を加
え溶解した。
。溶液を３０℃に調整してセシウム１３７からのガンマ
一線を５０００ｒａ０ｒの線量率で５時間その溶液に照
射した。単量体の重合体・＼の転化率は９５．７％であ
つた。重合体の粉砕生成物は蒸留水中に可溶性であり．
３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した濃度が０．５９
／Ｄｔのときの還元粘度は１０．６ｄｔ／９であつた。
実施例 ４ 脱イオン水２０ｍ１を２００Ｔｎ１のビーカ一に添加後
ジメチルアミノエチルメタクリレートの塩化メチル塩４
０９とアクリルアミド４０９及びグリセリン１０９を加
え溶解した。
次いで溶液を照射容器に入れコバルト６０からのガンマ
一線を５０００ｒａｄ／Ｈｒの線量率で３時間、その溶
液に照射した。単量体の重合体・＼の転化率は９４．３
％であつた。重合体の粉砕生成物は蒸留水に可溶性であ
り、３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した濃度が０．
５９／Ｄｔのときの還元粘度は１４．５ｄν９であつた
。実施例 ５〜１５脱イオン水の所定量に単量体及びア
ルコールを所定量添加し、溶解させた。
一線を５０００ｒａｄ／Ｈｒの線量率で３時間、その溶
液に照射した。単量体の重合体・＼の転化率は９４．３
％であつた。重合体の粉砕生成物は蒸留水に可溶性であ
り、３０℃で１Ｎ−ＮａＮＯ３中で測定した濃度が０．
５９／Ｄｔのときの還元粘度は１４．５ｄν９であつた
。実施例 ５〜１５脱イオン水の所定量に単量体及びア
ルコールを所定量添加し、溶解させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素またはメチル基、Ｒ＿２は水素また
は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿３及びＲ＿４は炭素
数１〜４のアルキル基、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン
基、Ｘはアニオンを示す。 ）で示されるアミノエステル単独または該アミノエステ
ルとアクリルアミドの混合物を５０重量％以上含有する
水溶液に電離性放射線を照射してカチオン性重合体を製
造する方法において、一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （ただしＸ′Ｙ′及びＺ′はＨまたはＯＨでＸ′Ｙ′Ｚ
′のうち少なくともひとつはＯＨを示し、ｌ、ｍおよび
ｎは正の整数を示す。 ）で示されるアルコールを０．１〜２０重量％該水溶液
に添加することを特徴とする前記方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54011977A JPS5918405B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | カチオン性重合体の製造方法 |
| US06/118,967 US4354907A (en) | 1979-02-05 | 1980-02-05 | Radiation polymerization of cationic monomer in aqueous alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54011977A JPS5918405B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | カチオン性重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55106206A JPS55106206A (en) | 1980-08-14 |
| JPS5918405B2 true JPS5918405B2 (ja) | 1984-04-27 |
Family
ID=11792656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54011977A Expired JPS5918405B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | カチオン性重合体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4354907A (ja) |
| JP (1) | JPS5918405B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4810763A (en) * | 1987-12-23 | 1989-03-07 | Avery International Corporation | Suspension polymerization in an organic medium |
| US5071895A (en) * | 1990-01-18 | 1991-12-10 | Rohm And Haas Company | Functionally terminated acrylic acid telomers |
| US6617372B2 (en) * | 2001-10-23 | 2003-09-09 | Isp Investments Inc. | Process of making polymeric hydrogel products |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE468665A (ja) * | 1945-10-16 | |||
| DE1745011B2 (de) * | 1966-11-25 | 1976-12-30 | Japan Atomic Energy Research Institute, Tokio | Verfahren zur polymerisation von aethylen |
| US3926756A (en) * | 1968-12-06 | 1975-12-16 | Hercules Inc | Process for preparing high molecular-weight, water soluble vinyl polymers by irradiation |
| US3716524A (en) * | 1971-01-06 | 1973-02-13 | Rohm & Haas | T-butyl alcohol/water cosolvent emulsion copolymerization of a monomeric system comprising methyl methacrylate and bicyclic methacrylate |
| US3841401A (en) * | 1972-11-06 | 1974-10-15 | Ici America Inc | Process for recovering hydrocarbon using polymer obtained by radiation polymerization |
| US4024040A (en) * | 1974-02-26 | 1977-05-17 | Hercules Incorporated | Polymerization of unsaturated monomers with radiation in the presence of salts |
| US3963685A (en) * | 1974-05-13 | 1976-06-15 | Abrahams Robert A | Alcohol soluble hydrophilic polymer via aqueous polymerization |
| US4058491A (en) * | 1975-02-11 | 1977-11-15 | Plastomedical Sciences, Inc. | Cationic hydrogels based on heterocyclic N-vinyl monomers |
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-
1979
- 1979-02-05 JP JP54011977A patent/JPS5918405B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-02-05 US US06/118,967 patent/US4354907A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55106206A (en) | 1980-08-14 |
| US4354907A (en) | 1982-10-19 |
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