JPS591733B2 - エポキシドトシボウゾクアミントシボウサントカラナル ハンノウセイセイブツノ セイホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 （ａ）ｌ分子当り少くとも２個のエポキシド基をもつエ
ポキシドと、（ｂ）（）炭素原子１２〜２４１固をもつ
脂肪族アミンと、（ｃ）炭素原子１６〜２２個をもつ単
量体不飽和脂肪酸から導かれた２量体化および（または
）３量体化された脂肪酸とアルキルエーテル基をもつア
ミノプラスト前縮合物（Ｂ）とを含むそして上記のアミ
ノプラスト前縮合物は生成物（支）との混合物としてま
たは反応生成物（Ａ）（Ｂ）を製造するための反応成分
としてまたは混合物成分としても反応成分としても使わ
れていることに特徴のある、有機溶媒中のエボキシド脂
肪族アミンと脂肪酸との反応生成物の配合物に関するも
のである。

さらに、（ａ）１分子当り少くとも２個のエポキシド基
をもつエポキシドと（ｂ）炭素原子１２〜２４１固をも
つ脂肪族アミンと（ｃ）炭素原子１６〜２２１固をもつ
単量体状不飽和脂肪酸から導かれた２量体化および（ま
たは）３量体化された脂肪酸と、場合により（ｅ）炭素
原子少くとも４個をもつ脂肪族飽和ジカルボン酸および
（または）（ｆ）上記の成ボａ）および（ｅ）とは異な
る２官能性化合物とからの反応生成物囚と アルキルエーテル基をもつアミノプラスト前縮合物（Ｂ
）とを含むそして上記のアミノプラスト前縮合物は反応
生成物（至）との混合物としてまたは反応生成物（Ａ）
（Ｂ）を製造するための反応成分としてまたは混合物成
分としても反応成分としても使われていることに特徴の
ある溶液は適する。

さらに、成分（４）および（ｅ）を使い、成分（ｅ）と
して炭素原子２個または３個をもつ脂肪族飽和ジカルボ
ン酸を使つて得られた反応生成物を台む配合物も特に適
する。

この場合に成分（９）を反応成分または混合物成分とし
て、あるいはそれら両成分として併用することができる
。さらに、本発明は上記配合物の製法ならびにこれら配
合物中に含まれる反応生成物の用途例えば皮革の仕上げ
処理剤または不織布の結合剤としての用途にも係わるも
のである。

これら配合物は有機溶媒中の溶液、場合によつては水性
の乳濁体または分散体であることができる。成分（ａ）
のエポキシドは多価フエノールまたはポリフエノール例
えばリゾルシンあるいはレゾール型やノボラツク型のフ
エノール・ホルムアルデヒド縮合生成物から導かれたも
のが好ましい。

このエポキシド製造用原料としてはピス一（４−ヒドロ
キシフエニル）−メタンおよびとりわけ２，２ービス−
（４′−ヒドロキシフエニル）−プロパンのような特殊
なビスフエノールが好ましい。特に、エポキシド含有量
が１〜６または１．８〜５．８エポキシド基当量／Ｋ９
、しかし好ましくは少くとも５エポキシド基当量／Ｋ９
でありそして式（この式でｚはＯ〜６、好ましくはＯ〜
２．２、場合によつてはＯ〜０．６５の値の平均値であ
る）に相当する２，２−ビス−（４′−ヒドロキシフエ
ニル）−プロパンのエポキシドが挙げられる。このよう
なエポキシドはエピクロルヒドリンと２，２−ビス−（
４′−ヒドロキシフエニル）−プロパンとを反応させる
ことによつて得られる。成分（ｂ）としては、とりわけ
炭素原子１２〜２４個をもつモノ脂肪アミンが好適であ
ることが判つた。

このようなアミンとして、一般に式（この式でｘは１１
〜２３、好ましくは１７〜２１の整数である）で表わさ
れるアミンが挙げられる。

これらアミンとしては、従つて例えばラウリルアミン、
パルミチルアミン、ステアリルアミン、アラキジルアミ
ンまたはペヘニルアミンである。さらに、このようなア
ミンの混合物例えば工業製品として得られるアミン混合
物も使うことができる。成分（ｃ）は炭素原子１６〜２
２個をもつ単量体の不飽和脂肪酸から導かれた２量体化
および（または）３量体化された脂肪酸である。

その原料としてはエチレン・囲不飽和結合少くとも１個
好ましくは２〜５個をもつような脂肪酸例えばヘキサデ
セン酸、オレイン酸、エライジン酸、ヒラゴン酸、りガ
ン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、イワシ酸お
よび殊にリノール酸およびリノレン酸が特に適する。こ
れら脂肪酸、場合によつてはそれらの混合物はとりわけ
それらを主にグリセリドとして含む天然の油および脂肪
から得られる。成分（ｄ）としては、炭素原子８〜１２
個をもつ単環式または２環式芳香族ジカルボン酸、炭素
原子４〜１０個をもつ脂肪酸ジカルボン酸または炭素原
子２〜１０個をもつ脂肪族モノカルボン酸の無水物が好
ましい。特に炭素原子８〜１０個をもつ単環式芳香族ジ
カルボン酸の無水物が有利である。メチル置換されてい
る場合のある無水フタル酸は特に興味がある。故に、成
分（ｄ）として例えば無水酢酸、無水マレイン酸または
無水フタル酸のような無水物が挙げられる。

前記反応生成物の製造に成分（ｅ）を使う場合には、ジ
カルボン酸として例えば式（この式でｙはｌ〜１３好ま
しくは５〜１３の整数である）で表わされる炭素原子少
くとも２個ないし１４個をもつものが挙げられる。

特に、式（３）におけるｙが５〜９の整数であるジカル
ボン酸が適する。故に、成分（ｃ）として、例えばしゆ
う酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸またはセパシン
酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボン酸、ウンデ
カンジカルボン酸またはドデカンジカルボン酸が挙げら
れる。なお、成分（ｄ）および（ｅ）を場合によつては
互に補うことができる。同様の機能を有する２官能性の
成分（ｆ）は官能性の基または原子として好ましくは１
つのアルキル基にハロゲン原子、ビニル基またはカルボ
ン酸エステル基を結合しているかまたはせいぜい１個の
エポキシド基、カルボン酸基または水酸基を上記種類の
他の官能性基または他の原子といつしよにもつているも
のである。

殊に、官能性の基または原子として１つのアルキル基に
結合している塩素原子または臭素原子、ビニル基または
カルボン酸アノレキノレエステノレ基をもつかまたはせ
いぜい１１固のエポキシド基またはカルボン酸基を上記
種類の他の官能性基または他の原子といつしよにもつて
いる有機化合物が挙げられる。特に適する２官能性有機
化合物は脂肪族のものである。

例えばエビプロムヒドリンやとりわけエビクロルヒドリ
ンのようなエビハロヒドリンが挙げられる。他の２官能
性化合物として例えばグリセリンジクロルヒドリン、ア
クリル酸、メチロールアクリルアミド、アクリロニトリ
ルが挙げられる。

成分（Ｂ）として使うアミノプラスト前縮合物は尿素、
チオ尿素、尿素誘導体例えばエチレン尿素、プロピレン
尿素またはグリオキザルモノウレインのような窒素含有
アミノプラスト生成剤の完全にまたは殊に部分的にエー
テル化されたメチロール化合物が適する。成分（自）は
同時に混合物成分としてもまたは専ら本発明方法による
反応生成物の配合物中の混合物成分として存在すること
もできる。しかし、成分（Ｂ）としてはエーテル化され
たメチロールアミノトリアジン例えば高度にメチロール
化されたメラミンのアルキルエーテルが好ましい。なお
、そのアルキル基は炭素原子を１〜６個好ましくは３〜
６個もつアルキル基である。アルキル基としては、とり
わけメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、さらにｎ−ヘキシル基が挙げられ
る。このようなアルキル基のほかに他の基例えばポリグ
リコール基が分子中にさらに存在することもできる。な
お、分子中にｎ−ブチル基２〜３個をもつている高度に
メチロール化されたメラミンのｎ−ブチルエーテルが好
ましい。高度にメチロール化されたメラミンとはメチロ
ール基を平均して少くとも５個好ましくは約５．５個も
つものである。さらに、水に不溶性のエーテル化された
メチロールアミノトリアジンを使うのが好ましい。前記
の反応生成物はそれ自体公知の方法によつて作られる。

この場合に、前記反応成分を種種の順序で互に反応させ
ることができる。好ましくは、先ず成分（ａ）と（ｂ）
とを、または成分（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを互に反応
させる。こうして反応させた成へａ）と（ｂ）との生成
物に成分（ｃ）を、場合によつては同時に成分（ｄ）、
（ｅ）および（ｆ）といつしよにまたは成分（９）とい
つしよに、反応させることもできる。さらに、先ず成分
（ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを同時に互に反応させてから
、所望によつてはさらに成分（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）お
よび（自）と反応させることができる。

この実施形式では成永ａ）と（ｂ）と（ｃ）とを好まし
くは８０〜１２０℃、好ましくは１０『Ｃで互に反応さ
せる。その量比は一般に、１エポキシド基当量について
成分（ｂ）が０．１〜０．７アミノ基当量、成分（ｃ）
が０．２〜１．５酸当量好ましくは０．４〜１．５酸当
量、成分（ｄ）および（ｅ）が０．１〜０．８酸当量好
ましくは０．１〜０．６酸当量、成分（ｆ）が０．１〜
０．７モル、そして成分（ａ）〜（ｆ）および成分（Ｂ
）の全重量に関して成分（Ｂ）が１０〜８０重量？好ま
しくは３０〜６０重量？であるようにする。成分（Ｂ）
を混合物成分として使う場合には、これを成分（ａ）〜
（ｆ）および（Ｂ）の全重量に関して同じく約１０〜８
０重量？好ましくは３０〜６０重量ｅの量で配合するこ
とができる。なお、成分（Ｂ）を反応生成物の製造の反
応成分として同時に使うことなく混合物成分として使う
のが好ましい他の実施形式によれば、先ず成分（ａ）と
（ｂ）とだけを互に反応させてから、成分（ｃ）と反応
させそして所望ならば第３または第４段階においてあら
に成分（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）または（３）と反応させ
ることもできる。

この第２実施形式によれば成分子）と（ｂ）とを同じく
８０〜１２０℃、好ましくは約１００℃で反応させるの
が適する。こうして得た反応性生成物を次に成分（ｃ）
゛と８０〜１１００Ｃ好ましくは約１０００Ｃで反応さ
せるのが適する。成分（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
Ｂ）をさらに反応させるには、一般にこの反応を６０〜
１００℃、好ましくは約１００℃で行う。

こうして成分（６）を反応成分として使わないで得た反
応生成物は一般にその酸価が５〜１００１好ましくは２
０〜６０であることができる。

前記反応生成物の製造において使う有機溶媒としては、
主として水溶性有機溶媒そして好ましくは水と任意に混
和できるものが挙げられる。

例えばジオキサン、イソプロパノール、エタノール、メ
タノール、エチレングリコール一ｎ−ブチルエーテル（
すなわぢ、ｎ−ブチルグリコール）、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジメチルホルムアミドが挙げ
られる。さらに、前記の反応を水に不溶性の有機溶媒例
えば炭化水素たとえばベンジン、ベンゼン、トルエンま
たはキシレン、ハロゲン化されている炭化水素たとえば
臭化メチレン、４塩化炭素、塩化エチレン、臭化エチレ
ン、対称テトラクロルエタンおよび特にトリクロルエチ
レンの中で行うこともできる。

本発明方法による配合物は成州日を使つて作られた反応
生成物を含むかまたは成分（３）を反応生成物と混合し
て含む。

少くとも１種類のアミノプラスト前縮合物を反応生成物
の製造用反応成分（Ｂ）としてまたは混合物成分として
使うのがよい。それら配合物は例えば次の組合わせによ
る反応生成物または混合物を自むことができる。成分（
ａ）、（Ｂｓｃ、（ｅ）および（Ｂ）の反応生成物成分
（ａ）、（Ｂｓｃｌ（ｄ）およびＢの反応生成物成分（
ａ）、（ｂ、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）および（Ｂ）の反
応生成物成分（ａ）、（Ｂｓｃおよび（Ｂ）の反応生成
物成分（ａ）、（Ｂｓｃｌ（ｅ）、（ｆ）および（Ｂ）
の反応生成物成分（ａ）、（ｂ、（ｃ１（ｄ）、（ｆ）
および（３）の反応生成物成分（ａ）、（ｂ１（Ｃ５（
ｆ）および（Ｂ）の反応生成物または成分（ト）と混合
した上記反応生成物〔この場合には成分Ｂを所望によつ
ては反応成分として使わない〕。

前記配合物の乾燥重量は約４０〜７０重量？であること
ができる。

本発明方法による反応生成物の配合物はこれを種種の目
的に、特に皮革の仕上げ処理剤としてまたは織物材料例
えば不織布、織物性床敷（カーペツト）などの結合剤お
よび被覆剤として使うことができる。

一般に、この反応生成物を乳化状態で自む水性媒質を使
う。この目的には、この反応生成物の配合物を水および
所望ならば湿潤および分散剤と混合する。こうして得た
安定な水性乳液はＰＨ値が約３〜８、好ましくは４〜６
であることができる。その乾燥物質含有量は約１０〜４
０重量？であることができる。湿潤および分散剤として
は例えばアルキレンオキシド好ましく｝まエチレンオキ
シドと高級脂肪族または脂環式のアミン、アルコール、
脂肪酸または脂肪酸アミドとの付加物が適し、これらは
場合によつてはその水酸基において多塩基性のまたは有
機の酸でエステル化されていることもできるしまたは窒
素化合物の場合には第４級化されていることもできる。
さらに、これら化合物を、例えばこれに交さ結合作用を
もたせるために、他の反応成分とさらに反応させること
もできる。上記の適用液は前記の反応生成物または前記
の反応生成物とアミノプラスト前縮合物との混合物を乳
化して含むほかに添加物例えば酸、塩あるいは仕上げま
たは改良剤をさらに含むことができる。

酸としては例えばりん酸、硫酸および塩酸、さらにしゆ
う酸、ぎ酸および酢酸が挙げられる。前記の反応生成物
の量または反応生成物とアミノプラスト前縮合物との混
合物の量（溶媒および水を計算に入れない）は基材に基
ずいて、皮革仕上げの場合には１〜１０ｇ／イそして不
織布の仕上げおよび強化処理の場合には約１０〜５０重
量％好ましくは１０〜３０重量？であるのが適する。一
般にこれを２０〜１００℃、好ましくは室温で施す。本
発明方法による配合物をそれ自体公知の方法によつて、
例えば浸せき、吹付け、噴霧、ブラシ塗付、パジングそ
の他によつて施す。

仕上げする皮革はどんな種類のものでもよいが、クレー
ンレザーを使うのが好ましく、すなわちその銀面を仕上
げる。

この皮革仕上げを２段階で行うのが適する。すなわち、
本発明方法による配合物を例えば皮革の着色に適する染
料または顔料といつしよに施し、乾かしそして次にこの
着色された層に例えばさらに光沢を与えることのできる
無色の配合物を施す。こうして仕上げ剤で仕上げられた
皮革は非常に良好な一般的堅ろう性を示す。それらは殊
に日光、水分および乾燥摩擦に対する堅ろう性が非常に
高く、さらに熱アイロンおよびひび割れに対して堅ろう
性である。その感触も著しく改良される。故に、こうし
て仕上げられた皮革は広く配慮されている点で特徴があ
る。すべての堅ろう性を考慮する場合にはポリウレタン
またはポリアクリレートで仕上げられた皮革に上記配合
物を被覆する。上記の効果のほかにも皮革の抗微生物仕
上げも良好に達せられる。本発明方法による配合物で処
理する織物材料例えば繊維フリース（不織布）の材料と
しては普通の織物繊維およびガラス繊維が挙げられる。

例えばもめん、ビスコースステーブルフアイバ一または
合成のポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリアクリ
ロニトリル繊維またはポリプロピレン繊維から成るフリ
ース物質が特に適する。これら繊維材料の混合物も適す
る。本発明方法による配合物で仕上げられた繊維フリー
スは高い強度を示すと同時に非常に良好な感触性を示す
。

これらの効果のほかに、本発明方法による配合物によつ
て基材の抗微生物仕上げも同時に達せられる。この仕上
げは、上記織物材料を床敷き物例えば二ードル・フリー
ス・カーペツトまたは床敷きマツトとして水泳プールの
足拭きおよび縁敷き用に、壁カバーとしてまたはフイル
タ一材料例えば空気フイルタ一として使う場合に特に価
値がある。その理由は、これら材料は例えば細菌や菌の
ような微生物の作用を特に受け易いからである。グラム
陽性およびグラム陰性菌例えばスタフイロコクス●オー
リウス（ＳｔａｐｈｙｌＯｃＯｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）
．．エシエリチア・コリ（ＥａｃｈｅｒｉｃｈｉａｃＯ
ｌｉ）およびプロテウス・ブルガリス（ＰｒＯｔｅｕｓ
ｖｕｌｇａｒｉｓ）あるいは具菌例えばトリコフイトン
・メンタグロフイテス（ＴｒｉｃｈＯｐｈｙｔＯｎｍｅ
ｎｔａｇｒＯｐｈｙｔｅｓ）の作用に対して抗微生物作
用を示す。

本発明方法による配合物で仕上げられた織物材料は洗た
く、ジャンプ一およびドライクリーニングに対する堅ろ
う性が高い。

故に、抗微生物効果は高い強度および良好な感触性と共
に永く保持される。次に実施例によつて本発明をさらに
具体的に説明する。

これら実施例で部および？はいずれも重量によるものと
する。製造例 例１ ２，２−ビス−（４′−ヒドロキシフエニル）−プロパ
ンとエピクロルヒドリンとから生成されたエポキシド４
９ｆ（０．２５エポキシド当量）をステアリルアミン２
７ｆ（０，１アミン当量）およびエチレングリコールモ
ノブチルエーテル１０ｆといつしよに１００℃の内部温
度で１時間かきまぜる。

次に、これに２量体化されたＣ３６一酸約９５％と３量
体化されたＣ３４一酸約４％との混合物（リノール酸お
よびリノレン酸に基ずく）４９．４ｆ（０．１７５酸当
量）とセパシン酸１２．５ｆ（０．１２５酸当量）とを
加えて１０『Ｃの内部温度でさらに３時間かきまぜる。

次に、エピクロルヒドリン１１．６ｆ（０．１２５モル
）を加えて１００℃の内部温度でさらに２時間かきまぜ
る。

これに、ヘキサメチロールメラミンのジブチルエーテル
とトリブチルエーテルとの混合物１４９．５ｆのブタノ
ールに溶かした８０％溶液をエチレングリコールモノブ
チルエーテル６０ｆで予じめ希釈してから３０分間で滴
加しそしてその後１００℃の内部温度で１時間かきまぜ
る。

これをパークロルエチレン１９１．５ｆで希釈すれば５
０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は２２である。

この樹脂溶液５６０ｆをヒドロアピエチルアルコールと
エチレンオキシド２００モルとの付加物（これにヘキサ
メチレン−１，６−ジイソシアネート１％を混合する）
の５０％水溶液６７ｆおよびヒドロアピエチルアミンと
エチレンオキシド７０モルとの付加物の５０％水溶液２
７ｔと混合しそして水７４６ｙを加えて乳化装置を使つ
て乳化させる。

こうして微細に分散された乳濁体が得られる。

その樹脂台有量は２０％であつて、ＰＨ値は４．３であ
る。例２ 例１に記載のエポキシド９８ｆ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｆ（０．２アミン当量）およ
びエチレングリコールモノブチルエ一テル２０ｙといつ
しよに１０『Ｃの内部温度で１時間かきまぜる。

次に、例１に記載の重合された酸の混合物１１３ｆ（０
，４酸当量）およびアジピン酸１８．２５ｆ（０．２５
酸当量）を加えて、１００℃の内部温度で３時間かきま
ぜる。さらに、エピクロルヒドリン２３．２ｆ（０，２
５モル）を加えて１０００Ｃの内部温度で２時間かきま
ぜる。これをパークロルエチレン２８６．４５ｑで希釈
すれば５０％の透明な樹脂溶夜が得られる。その酸価は
４８．５である。この樹脂溶液１２０ｆにヘキサメチロ
ールメラミンのジブチルエーテルとトリブチルエーテル
との混合物の８０％ブタノール溶液５０ｑ１ヒドロアビ
エチルアルコールとエチレンオキシド２００モルとのヘ
キサメチレン−１，６−ジイソシアネート１％で交さ結
合された付加物の５０％溶液２４ｆおよびヒドロアビエ
チルアミンとエチレンオキシド７０モルとの付加物の５
０％溶夜９．６ｆを加える。

水２９６．４ｙを加えた後に乳化装置を使つて微細に分
散された乳濁体が得られる。その樹脂自有量は２０％で
あつて、ＰＨｌ直は４．５である。例３例１に記載のエ
ポキシド９８ｙ（０．５エポキシド当量）をステアリル
アミン６７．５ｑ（０．２５アミン当量）およびエチレ
ングリコールモノブチルエーテル２０ｇといつしよに１
０００Ｃの内部温度で１時間かきまぜる。

次に、例１に記載の重合された酸の混合物１１３ｙ（０
．４酸当量）を加えて１００℃の内部温度でさらに３時
間かきまぜる。さらに、エピクロルヒドリン２３．２ｙ
（０．２５モル）を加えて１００゜Ｃの内部温度で１時
間かきまぜる。パークロルエチレン２８１．７ｆで希釈
した後に透明な５０％の樹脂溶液が得られる。その酸価
は２９．５である。この樹脂溶液２８０ｆをヘキサメチ
ロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチルエーテ
ルとの混合物の８０％ブタノール溶液７５ｆと混合する
。

これにヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド
２００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネ
ート１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液４８ｇ
およびヒドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７０
モルとの付加物の５０％水溶液１９．２ｆを加える。こ
れに水５７７，８ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分
散された乳濁体が得られる。樹脂含有量は２０％であつ
て、ＰＨ値は６．６である。

例４ 第１に記載のエポキシド９８′（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｑ（０，２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０１といつしよに１００℃の内部
温度で１時間かきまぜる。

これに例１に記載の酸混合物９８．８ｙ（０，３５酸当
量）およびセバシン酸２５ｑ（０．２５酸当量）を加え
て、１００′Ｃの内部温度でさらに３時間かきまぜる。
これにエピクロルヒドリン２３．２ｙ（０．２５モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに２時間かきまぜる
。これをパークロルエチレン２７９１で希釈すれば５０
％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は３９．８である。この樹脂溶液２８０ｑにヘ
キサメチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチ
ルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液７５ｇ、
ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド２００
モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネート１
％で交さ結合された付加物の５０？溶液４８ｆおよびヒ
ドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７０モルとの
付加物の５０％溶液１９．２ｙを加える。

水５７７．８ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は２０？であつて、
ＰＨ値は４．３である。

例５ 例１に記載のエポキシド９８ｙ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｙ（０．２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｙといつしよに１００℃の内部
温度で１時間かきまぜる。

これに例１に記載の酸混合物１１３ｑ（０．４酸当量）
およびアジピン酸１８．２５ｙ（０．２５酸当量）を加
えて、１０『Ｃの内部温度でさらに３時間かきまぜる。
これにエピクロルヒドリン２３．２ｙ（０．２５モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに２時間かきまぜる
。これをパータロルエチレン２８６．４５ｙで希釈すれ
ば、５０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は４８．５である。この樹脂溶液２８０ｆにヘ
キサメチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチ
ルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液７５ｆ１
ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド２００
モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネートｌ
％で交さ結合された付加物の５０％溶液４８ｆおよびヒ
ドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７０モルとの
付加物の５０％溶液１９．２ｆを加える。

水５７７．８′を加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は２０％であつて、
ＰＨ値は４．５である。

例６ 例１に記載のエポキシド９８ｙ（０．５エポキシド当量
）を１−アミノエイコサンと１−アミノドコサンとの混
合物６２ｑ（０．２アミン当量）およびブチルグリコー
ル２０ｆといつしよに１０『Ｃの内部温度で１時間かき
まぜる。

これに例１に記載の酸混合物９８．８ｆ！（０．３５酸
当量）およびこはく酸１４．７５ｇ（０．２５酸当量）
を加えて、１００１Ｃの内部温度でさらに３時間かきま
ぜる。これにエピクロルヒドリン２３．２ｆ（０．２５
モル）を加えて１００℃の内部温度でさらに２時間かき
まぜる。これをパータロルエチレン２７６．７５ｆで希
釈すれば、５０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は４３である。この樹脂溶液２４０ｙにヘキサ
メチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチルエ
ーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液１００ｙ（１
００ｅ生成物８０ｆ）、ヒドロアビエチルアルコールと
エチレンオキシド２００モルとのヘキサメチレン−１，
６−ジイソシアネート１％で交さ結合された付加物の５
０％溶液４８ｙおよびヒドロアビエチルアミンとエチレ
ンオキシド７０モルとの付加物の５０％溶液１９．２ｆ
を加える。

水５９２．８ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は２０％であつて、
ＰＨ値は５．４である。

例７ 例１に記載のエポキシド９８ｆ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｙ（０，２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｙといつしよに１００℃の内部
温度で１時間かきまぜる。

これノに３量体化されたＣ３４一酸約９１％と２量体化
されたＣ３６一酸５％との混合物（リノール酸およびリ
ノレン酸に基ずくもの）１５０ｇ（０．５酸当Ｑを加え
て、１００℃の内部温度でさらに２時間かきまぜる。

これにエピクロルヒドリン２３．２ｇ（０．２５モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに３０分間かきまぜ
る。これをパークロルエチレン３０５．２ｑで希釈すれ
ば５０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は４６．３である。この５０％樹脂溶液２４０
ｆにヘキサメチロールメラミンのジブチルエーテルとト
リブチルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液１
００ｇ（１００％生成物８０ｙ）、ヒドロアビエチルア
ルコールとエチレンオキシド２００モルとのヘキサメチ
レン−１，６−ジイソシアネート１％で交さ結合された
付加物の５０％水溶液４８ｆおよびヒドロアビエチルア
ミンとエチレンオキシド７０モルとの付加物の５０％水
溶液１９．２ｆを加える。

水５９２．８ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は２０％であつて、
ＰＨ値は６．８である。

例８ 例４に記載の５０％樹脂溶液１２０ｆにヘキサメチロー
ルメラミンのジブチルエーテルとトリブチルエーテルと
の混合物の８０％ブタノール溶液５０ｆ１ヒドロアビエ
チルアルコールとエチレンオキシド２００モルとのヘキ
サメチレン−１，６−ジイソシアネート１％で交さ結合
された付加物の５０％水溶液２４ｆおよびヒドロアビエ
チルアミンとエチレンオキシド７０モルとの付加物の５
０％水溶液９．６ｇを加える。

水２９６．４ｑを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂倉有量は２０％であつて、
ＰＨ値は５．３である。

例９ 例１に記載のエポキシド９８ｙ（０，５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｇ（０．２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｇといつしよに１００゜Ｃの内
部温度で１時間かきまぜる。

これに例１に記載の重合された酸混合物９８．８ｇ（０
６３５酸当量）およびマロン酸１３ｆ！（０．２５酸当
量）を加えて、１００℃の内部温度でさらに２時間かき
まぜる。これにエピクロルヒドリン２３．２ｆ（０．２
５モノ（ハ）を加えて１００℃の内部温度でさらに１時
間かきまぜる。これをパークロルエチレン２６７ｆで希
釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は４１．５である。この樹脂溶液１００ｆにヘ
キサメチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチ
ルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液６２．５
ｙ１ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド２
００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネー
ト１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液２４ｆお
よびヒドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７０モ
ルとの付加物の５０％水溶液１０ｆを加える。

水１３６．５ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、
ＰＨ値は４．７である。

例１０ 例１に記載のエポキシド９８ｙ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｙ（０．２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｑといつしよに１００℃で１時
間かきまぜる。

これに例１に記載の重合された酸混合物９８．８ｙ（０
．３５酸当量）および無水のしゆう酸１１．２５ｆ（０
．２５酸当量）を加えて、１００℃の内部温度でさらに
２時間かきまぜる。これにエピクロルヒドリン２３．２
ｙ（０．２５モル）を加えて１００℃の内部温度でさら
に１時間かきまぜる。これをパークロルエチレン２６５
．２５ｇで希釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得られ
る。

その酸価は７１．２である。この樹脂溶液１００ｙにヘ
キサメチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチ
ルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液６２．５
ｆ１ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド２
００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネー
ト１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液２４ｆお
よびヒドロアピエチルアミンとエチレンオキシド７０モ
ルとの付加物の５０％水溶液１０ｆを加える。

水１３６．５ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、
ＰＨ値は３．７である。

例１１ 例１に記載のエポキシド９８ｙ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｙ（０．２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｙといつしよに１００℃の内部
温度で１時間かきまぜる。

これに例１に記載の重合された酸混合物９８．８ｆ（０
．３５酸当量）および無水マレイン酸１２．２５ｆ１（
０．２５酸当量）を加えて、１００℃の内部温度でさら
に２時間かきまぜる。これにエピクロルヒドリン２３．
２ｆ（０．２５モル）を加えて１００゜Ｃの内部温度で
さらに１時間かきまぜる。これをパークロルエチレン２
６６．２５ｆで希釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得
られる。その酸価は４５．２である。この樹脂溶液１０
０ｙにヘキサメチロールメラミンのジブチルエーテルと
トリブチルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶液
６２．５ｆ１ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオ
キシド２００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソ
シアネート１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液
２４ｆおよびヒドロアビエチルアミンとエチレンオキシ
ド７０モルとの付加物の５０％水溶液１０ｙを加える。

水１３６．５ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、
ＰＨ値は５．８である。

例１２ 例１に記載のエポキシド９８ｆ（０．５エポキシド当量
）をステアリルアミン５４ｙ（０．２アミン当量）およ
びブチルグリコール２０ｙといつしよに１００℃の内部
温度で１時間かきまぜる。

これに例１に記載の重合された酸混合物９８．８ｆ（０
．３５酸当量）および無水フタル酸１８．５ｙ（０．２
５酸当量）を加えて、１００℃の内部温度でさらに２時
間かきまぜる。これにエピクロルヒドリン２３．２ｑ（
０．２５モル）を加えて１００の内部温度でさらに１時
間かきまぜる。これをパークロルエチレン２７２．５ｆ
で希釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得られる。

その酸価は４１．５である。この樹脂溶液１００ｙにヘ
キサメチロールメラミンのジブチルエーテルとトリブチ
ルエーテルとの混合物の８０％ブタノール溶ｆｌ！．６
２．５ｆヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシ
ド２００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシア
ネート１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液２４
ｆおよびヒドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７
０モルとの付加物の５０％水溶液１０′を加える。

水１３６．５ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散さ
れた乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、
ＰＨ値は６．２である。

例１３ 例１に記載のエポキシド９２．４ｇ（０．２エポキシド
当量）をステアリルアミン２７ｆ（０．１アミン当量）
、３量体化されたＣ５４一酸の約９１％と２量体化され
たＣ，６一酸の５％とから成る混合物（リノール酸およ
びリノレン酸から導かれた）２７．８ｔ（０．１酸当量
）およびブチルグリコール５０ｙといつしよに１０００
Ｃの内部温度で４時間かきまぜる。

次に、これにアクリロニトリル５．３ｑ（０．１モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに１時間かきまぜる
。これをパークロルエチレン１０２．５ｆで希釈すれば
５０％の透明な樹脂溶液が得られる。その酸価は３２で
ある。粘度は２０℃で２１８００ｃｐである。この樹脂
溶液１２０ｆにヘキサメチロールメラミンのジブチルエ
ーテルとトリブチルエーテルとの混合物の７５％ブタノ
ール溶液５０ｆおよびヒドロアビエチルアルコールとエ
チレンオキシド２００モルとのヘキサメチレン−１，６
−ジイソシアネート１％で交さ結合された付加物の５０
％水溶液３４ｆを混合する。

水１２２ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散された
乳濁体が得られる。樹脂宕有量は３０％であつて、ＰＨ
一値は６。

１である。

例１４ 例１に記載のエポキシド１９７ｙ（０．２エポキシド当
量）をステアリルアミン２７ｇ（０．１アミン当量）お
よびブチルグリコール１００ｙといつしよに１００℃の
内部温度で１時間かきまぜる。

これに３量体化されたＣ５４一酸約９１％と２量体化さ
れたＣ３６一酸５％との混合物（リノール酸およびリノ
レン酸とから導かれたもの）２７．８ｆ（０．１酸当量
）とブチルアルコール１０ｑとの混合溶液を２０分間の
うちに加える。これを１００゜Ｃの内部温度で２．５時
間かきまぜる。次にアクリロニトリル５．３ｆ（０．１
モル）を加えて、１００の内部温度でさらに１時間かき
まぜる。パークロルエチレン１４７９で希釈すれば透明
な５０％樹脂溶液が得られる。その酸価は２４である。
この樹脂溶液１２０ｆにヘキサメチロールメラミンのジ
ブチルエーテルとトリブチルエーテルとの混合物の７５
％ブタノール溶液５０ｇ（１００％の生成物３７．５９
）、ヒドロアビエチルアルコールとエチレンオキシド２
００モルとのヘキサメチレン−１，６−ジイソシアネー
ト１％で交さ結合された付加物の５０％水溶液２４ｑお
よびヒドロアビエチルアミンとエチレンオキシド７０モ
ルとの付加物の５０％水溶液１０ｆを加える。水１２２
ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散された乳濁体が
得られる。樹脂含有量は３０％であつて、ＰＨ値は６．
８である。

例１５ 例１に記載のエポキシド９２．４ｑ（０．２エポキシド
当量）をドデシルアミン１８．５ｑ（０．１アミン当量
）、３量体化されたＣ５４一酸の約９１％と２量体化さ
れたＣ３６一酸の５％とから成る混合物（リノール酸お
よびリノレン酸から導かれた）２７．８ｆ（０．１酸当
量）およびブチルグリコール４０ｆといつしよに１００
℃の内部温度で４時間かきまぜる。

次に、これにアクリロニトリル５，３ｆ（０．１モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに１時間かきまぜる
。これをパークロルエチレン１０４ｆで希釈すれば５０
％の透明な樹脂溶液が得られる。その酸価は２４である
。粘度は２００Ｃで２９０００ｃｐである。この樹脂溶
液１２０ｆにヘキサメチロールメラミンのジブチルエー
テルとトリブチルエーテルとの混合物の７５％ブタノー
ル溶液５０ｇおよびヒドロアビエチルアルコールとエチ
レンオキシド２００モルとのヘキサメチレン−１，６−
ジイソシアネート１％で交さ結合された付加物の５０％
水溶液３４９を混合する。

水１２２ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散された
乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、ＰＨ
値は６．２である。

例１６ 例１に記載のエポキシド９２．４ｆ（０．２エポキシド
当量）をステアリルアミン２７ｙ（０．１アミン当量）
、３量体化されたＣ５４一酸の約９１％と２量体化され
たＣ３６一酸の５％とから成る混合物（リノール酸およ
びリノレン酸から導かれた）２２．２ｙ（０．０８酸当
量）、ドデカンジカルボン酸２．３ｆ（０，０２酸当量
）およびブチルグリコール５０ｙといつしよに１００℃
の内部温度で４時間かきまぜる。

次に、これにアクリロニトリル５．３９（０．１モル）
を加えて１００℃の内部温度でさらに１時間かきまぜる
。これをパークロルエチレン９９．２ｆで希釈すれば５
０％の透明な樹脂溶液が得られる。その酸価は２３であ
る。粘度は２０℃で１５０００ｃｐである。この樹脂溶
液１２０ｑにヘキサメチロールメラミンのジブチルエー
テルとトリブチルエーテルとの混合物の７５％ブタノー
ル溶液５０ｆおよびヒドロアビエチルアルコールとエチ
レンオキシド２００モルとのヘキサメチレン−１，６−
ジイソシアネート１％で交さ結合された付加物の５０％
水溶液３４ｆを加える。

水１２２ｙを加えて乳化装置を使つて微細に分散された
乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつて、ＰＨ
値は６．０である。例１７ 例１に記載のエポキシド９２．４ｆ１（０．２エポキシ
ド当量）をステアリルアミン２７ｆ（０．１アミン当量
）、３量体化されたＣ５４一酸の約９１％と２量体化さ
れたＣ３６一酸の５％とから成る混合物（リノール酸お
よびリノレン酸から導かれた）１３．９ｆ（０．０５酸
当量）、セバシン酸５．０５ｙ（０．０５酸当量）およ
びブチルグリフール５０ｆといつしよに１００℃の内部
温度で６時間かきまぜる。

これをパークロルエチレン８８．３５ｙで希釈すれば、
５０％の透明な溶液が得られる。その酸価は４２である
。この樹脂溶液１２０ｑにヘキサメチロールメラミンの
ジブチルエーテルとトリブチルエーテルとの混合物の７
５％ブタノール溶液５０′、ヒドロアビエチルアルコー
ルとエチレンオキシド２００モルとのヘキサメチレン一
１，６−ジイソシアネート１％で交さ結合された付加物
の５０％水溶液２４ｇおよびヒドロアビエチルアミンと
エチレンオキシド７０モルとの付加物の水５０％溶液１
０ｆを加える。

水１２２ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散された
乳濁体が得られる。樹脂含有量は３０％であつてＰＨ値
は５．６である。

例１８例１に記載のエポキシド４６．２ｙ（０．１エポ
キシド当量）をステアリルアミン１０．８ｇ（０．０４
アミン当量）、３量体化されたＣ５４一酸の約９１？と
２量体化されたＣ３ビ酸の５％とから成る混合物（リノ
ール酸およびリノレン酸から導かれた）５．５６ｆ（０
．０２酸当量）、セバシン酸８．０８ｆ（０．０８酸当
量）およびブチルグリコール２０ｑといつしよに１０『
Ｃの内部温度で４時間かきまぜる。

次に、これにエピクロルヒドリン２．８ｆ（０．０３モ
ル）を加えて１０『Ｃの内部温度でさらに１時間かきま
ぜる。これにヘキサメチロールメラミンのジブチルエー
テルとトリブチルエーテルとの混合物の７５％ブタノー
ル溶液１３３ｆ（これをブチルグリコール３０ｆ１で希
釈する）を３０分間で加えそして１００℃の内部温度で
さらに３０分間かきまぜる。パークロルエチレン８９．
４４ｆで希釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得られる
。酸価は１５である。この樹脂溶液２００ｆ１をヒドロ
アビエチルアルコールとエチレンオキシド２００モルと
のヘキサメチレン一１．６−ジイソシアネート１％で交
さ結合された付加物の５０％水溶液３４ｆと混合する。

これに水１６６ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散
された乳濁体が得られる。その樹脂含有量は２５％であ
つて、ＰＨ値は５．４である。例１９例１に記載のエポ
キシド４６．２ｆ！（０．１エポキシド当量）をステア
リルアミン１３．５ｆ（０．０５アミン当量）、３量体
化されたＣ５４一酸の約９１？と２量体化されたＣ３６
一酸の５％とから成る混合物リノール酸およびリノレン
酸から導かれた）１１．１２ｙ（０．０４酸当量）、セ
バシン酸８．０８′（０．０８酸当量）およびブチルグ
リコール２０ｙといつしよに１００℃の内部温度で４時
間かぎまぜる。

次に、これにエピクロルヒドリン２．８ｆ（０．０３モ
ル）を加えて１００℃の内部温度でさらに１時間かきま
ぜる。これにヘキサメチロールメラミンのジブチルエー
テルとトリブチルエーテルとの混合物の７５％ブタノー
ル溶液１４８９（これをブチルグリコール３５ｆで希釈
する）を３０分間で加えそして１００℃の内部温度でさ
らに３０分間かきまぜる。パークロルエチレン１００，
７ｆで希釈すれば５０％の透明な樹脂溶液が得られる。
酸価は１７である。この樹脂溶液２００ｙをヒドロアビ
エチルアルコールとエチレンオキシド２００モルとのヘ
キサメチレン−１，６−ジイソシアネート１％で交さ結
合された付加物の５０％水溶夜３４ｑと混合する。

水１１６ｆを加えて乳化装置を使つて微細に分散された
乳濁体が得られる。樹脂含有量は２５？であつて、ＰＨ
値は３．５である。使用例 例２０ ポリアミドから成る二ードルフリースを次の組成の液で
含浸する。

この含浸処理をパタ一上で、液吸収量が約１００？に達
するようにロール圧力を調整して行う。

品物の通過速度を約２ｍ／分にする。次に、１４００Ｃ
で１５〜２０分間乾かす。こうして処理した二ードルフ
リスカーペツトは高い耐摩耗性を示す。

同様に、ポリプロピレンから成る二ードルフリースカー
ペツトを例１に記載の配合物で室温でパジングしてから
１２０℃で１５分間乾かす。

こうして処理したカーペツト試料の次の試１験体に対す
る寒天一拡散試験（ＡＡＴＣＣ試１験方法９０一１９７
０１改変ずみ）および殺菌試１験▲ＭＣＣ試験方法１０
０−１９７０、改変ずみ）を行う。細菌：スタフイロコ
クス・オーリウス（ＳｔａｐｈｙｌＯｃＯｃｕｓａｕｒ
ｅｕｓ）ＳＯ５ｌｌエシエリチア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａｃＯｌｉ）ＮＣＴＣ８ｌ９６プロテウス・ブ
ルガリス（ＰｒＯｔｅｕｓＶｕｌｇａ一Ｒｉｓ） ＮＣ
ＩＢ４ｌ７５菌： トリコフイトン・メンタグツフイテ
ス（ＴｒｉｃｈＯｐｈｙｔＯｎｍｅｎｔａｇｒＯｐｈｙ
ｔｅＳ）ＡＴＣＣ９５３３ｌ，寒天一拡散試験（阻害試
１験） 前記カーペツト試料に孔開けして試験標本（直径２？の
円形標本）を作る。

ペトリ皿に無菌のＡＡＴＣＣ細菌培養用寒天ＢＢＬの５
ｍ１を注ぎ入れる。寒天層が固化したら試験標本の表面
をこの寒天層に重ねて置く。次に、同じ培養基（しかし
、これには試験細菌を接種しておく）１０ｍｊをその上
から注ぎ入れる。なお、接種のために脳一心臓浸出液汁
デイフコ中での試験細菌の終夜培養液を、寒天に接種材
料を加えた後に細菌密度が寒天１ｍｊ当り細菌５×１０
５〜１Ｘ１０６個であるように無菌の液汁で調整する。

こうして作つたプレートを３７℃で２４時間培養してか
らその阻害帯域を読み取る。また、試験菌としてトリコ
フイトン・メンタグロフイテスＡＴＣＣ９５３３を使つ
て同様に行う。

しかし、上記の方法を次のように変更する。接種材料を
調製するためにマイコセル・寒天ＢＢＬ上の少くとも７
日間熱成した斜面寒天培養基をマイコフイル・液汁ＢＢ
ＬｌＯｍｌですすぎ、無菌のガラス綿でろ過しそしてそ
れを上記の寒天に加える。その接種密度を寒天１ｍ１当
り菌約５×１０４〜１×１０５であるように調節する。
ペトリ皿の中のトリコフイトン用の試験培養基にはマイ
コセル・寒天ＢＢＬを使う。これらのプレートを２８℃
で７日間培養する。２．殺菌試験 被試験カーペツト試料から孔開けして試験標本（直径２
ＣＴ！Ｌの円形標本）を作り、これをエチレンオキシド
で殺菌する。

こうして殺菌した標本に試験菌を接種する。なお、標本
１枚につき懸濁体１０滴を使つて接種する。この接種材
料の懸濁体はこれを先に寒天・拡散試験の項で述べたの
と同じ方法によつて作りそしてそれら標本上に最終的に
次の菌密度が存在するように希釈調整する。標本１枚に
つき細菌１０６〜１０７個、および標本１枚につきトリ
コフイトン菌約５×１０５個。

こうして接種した標本を湿つた室内で３７℃（トリコフ
イトンの場合には２８℃）で２４時間培養する。こうし
て湿つた室内で培養した後に標本をツイーウ８０の１％
を加えたりん酸塩緩衝液（ＰＨ７．４）の２０ｍ１中で
振とうする。こうして振とうした後にこの溶液１ｍ１を
ＡＣ一寒天デイフコ（ＡＣ−ＡｇａｒＤｉｆｃＯ８）ま
たはマイコセル●寒天デイフコ（ＭｙｃＯｓｅｌＡｇｅ
ｒＤｉｆｃＯ８）（トリコフイトンの場合）の９ｃ１と
混合してプレート上に注ぎ入れる。この寒天の場合には
阻止剤としてさらにツイーン８０のｌ？を加える。これ
らプレートを３７℃で２４時間（トリコフイトンの場合
には２８℃で７日間）培養してから菌数を測定し、相当
する標準と比較し、そしてこれらプレート中で微生物発
達防止の２次効果が起つた場合（これは阻止作用が不十
分であるために起る）には２次接種してこれを除く。上
記の２つの試験によれば、加えた試験菌がその成長を阻
害されるか否か（微生物発達防止効果）または試験菌が
殺されるか否か（殺微生物効果）がわかる。

前記の仕上げ処理されたフリースカーペツトは次のよう
に高い抗微生物効果を示す。

ポリアミドフリース： 物質担持量：１５，１６または１７重量？乾燥温度 ：
１４０℃ 結 果 ：トリコフイトン（殺菌および菌発達防止）お
よび細菌（殺細菌および細菌発達防１Ｅ）に対する作用
が 高い。

ポリプロピレンフリース： 物質担持量：１７重量？ 乾燥温度 ：１２０量Ｃ 結 果 ：トリコフイトン（殺菌および菌発達防止）お
よび細菌（殺細菌および細菌発達防止）に対する作用が 高い。

また、例２〜１９による配合物で仕上げられた繊維材料
上にも同様の抗微生物効果が得られる。

例２１不織布の結合剤 （ａ）ステーブルフアイバ一・フリース（繊維の長さ７
０關、３．５デニール）を例４による１０％乳濁体で室
温でパジングしてから、１２０〜１４０℃で１０分間乾
かす。

なお、基材重量に関する反応生成物の担持量は約１１重
量？である。こうして仕上げたフリースは少しも硬くな
らずに感触が非常に良好である。洗たく（市販の洗剤０
．８ｆを含む液４００ｄの中で８『Ｃで１５分間洗たく
）またはクリーニング（トリクロルエチレン中で１５分
間）の後でもこの性質を保持している。（ｂ）前項（ａ
）に記載のステーブルフアイバ一・フリースを例１５，
１６，１８または１９による水性乳濁体で室温でパジン
グしそして１４０℃で５分間乾かす。

こうして仕上げたステーブルファーハーフリースは次の
性質をもつている。（ｃ）ポリエステルフリース（繊維
の長さ６５鼎、４．０デニール）を例５による１０％乳
濁体で室温でパジングしてから、１２０〜１４０℃で１
０分間乾かす。その基材重量に基づく反応生成物の担持
量は約１５重量？である。こうして仕上げたフリースは
少しも硬くならずに感触が非常に良好である。この性質
は洗たくまたはクリーニングした後でも保持される。前
項（ａ）〜（ｃ）によつて仕上げたフリースまたはカー
ペツトはいずれも高い抗微生物性（例２０に記載の試験
による）を示す。

（ｄ）前項ｃに記載のポリエステルフリースを例１５，
１６，１８または１９による水性乳濁で室温でパジング
してから、１４０℃で５分間乾かす。

こうして仕上げたポリエステルフリースは次の性質を示
す。（ｅ）ニードルフリース・カーペツトの結合剤ポリ
アミド繊維材料（ポリヘキサメチレンジアミンアジピン
酸アミド）から成る二ードルフリース・カーペツトを例
１５，１６または１８による１５％水性乳濁体で室温で
パジングしてから、１４０℃で１５分間乾かす。

その基材重量に基ずく反応生成物の担持量はそれぞれ１
３．８？、１３．５％または１４．１％である。こうし
て仕上げたカーペツト材料を次のようにしてその耐摩耗
性について試験するっイ．仕上げ処理の後 ０．５回ジャンプ一処理の後（洗剤水溶液の泡、液比１
：１０）ハ．溶媒処理（トリクロルエチレン中で１０分
間）の後この標本をポリウレタン栓（直径１５ｍｍ１荷
重４００ｑとする）で２方向に４００回摩擦する。

すべての標本は耐摩耗性である。例２２ （ａ） リンドボツクスレザ一（ＲｉｎｄｂＯｘｌｅｃ
ｅｒ）の不透明な被覆仕上げ酸化鉄分散体（顔料含有量
４０％）２００部を例１による乳濁体４５０部と混合し
てから、水で希釈して１０００部となす。

こうして着色した仕上げ液をリンドボツクスレザ一上に
十文字に４回吹付けてから、この皮を乾かしそして例１
による乳濁体４５０部とりん酸１０部と水４９０部とか
ら成る無色の仕上げ液を２５〜３０℃で十文字に２回吹
付ける。次にこの皮を６００Ｃで２時間乾かしそして８
０にＣ／１００パールでしわのしする。（ｂ） リンド
ボツクスレザ一の両面を、これに前項（ａ）に記載の無
色の仕上げ液を吹付けてから乾かす。

こうして仕上げた皮はその表面（仕上げ処理ａ）および
両面（仕上げ処理ｂ）において高い抗微生物作用（例２
０に記載の試験による）を示す。

さらに、この皮は日光および摩耗に対し堅ろう性に仕上
げられている。それは耐ひび割れ性が高くそして２５０
℃まで回転しわのしすることができる。また、例６〜１
３による乳濁体を使つて同様の結果が達せられる。

例２３ なめし牛皮のアニリン仕上げ 式 で表わされる染料１０部を水３００部に溶かし、これに
例１による乳濁体４００部とりん酸５部とを加えてから
水で希釈して１０００部となす。

この着色仕上げ液をなめし牛皮上に十文字に３回吹付け
る。こうして処理した皮を室温または４０℃で乾かしそ
して次に例１による乳濁体４００部とりん酸１０部と水
５９０部とから成る無色の仕上げ液を十文字に１〜２回
吹付ける。この皮を６０℃で１〜２時間乾かしてから、
８『Ｃ／１００パールでしわのしする。こうして処理し
た皮は日光および摩擦に対して堅ろう性に仕上げられて
いる。

このものは耐ひび割れ性が高く、２００℃までのしわの
しに耐えそして抗微生物性（例２０に記載の試験による
）に仕上げられている。例２４ 山羊皮のアニリン仕上げ 式 で表わされる分散された顔料３０部を例１による乳濁体
４００部およびりん酸１０部と混合してから、水で希釈
して１０００部となす。

着色された山羊皮にこの溶液を十文字に２回吹付け、乾
かしそして次に例１による乳濁体４００部とりん酸１０
部と水５９０部とから成る無色のつや出し液を吹付ける
。

この皮を乾かし、６０℃で１時間貯蔵してから８０℃で
しわのしする。こうして処理した皮は高い一般の堅ろう
性および著しい感触をもちそして抗微生物性（例２０に
記載の試験による）に仕上げられている。なお、例１３
〜１９による乳濁体を使つても同じく良好な結果が達せ
られる。

以上、本発明を詳細に説明したが本発明の構成の具体を
要約すれば次のようである。

（１）（Ａ）（ａ） １分子当り少くとも２個のエポキ
シド基をもつエポキシドと（ｂ）炭素原子１２〜２４個
をもつ脂肪族アミンと（ｃ）炭素原子１６〜２２個をも
つ単量体状不飽和脂肪酸から導かれた２量体化および（
または）３量体化された脂肪酸と、所望ならば （ｅ）炭素原子少くとも４個をもつ脂肪族飽和ジカルボ
ン酸および（または）（ｆ）上記の成分ａおよびｅとは
異なる２官能性化合物と所望ならば（Ｂ）アルキルエー
テル基をもつアミノプラスト前縮合物とを有機溶媒の中
で８０〜１２０つＣで反応させそしてこの反応生成物を
所望ならば成分（有）と混合する前記特許請求の範囲に
記載の方法。

（２）成分（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），
（ｆ）および（Ｂ）を反応させる前記特許請求の範囲に
記載の方法。

（３）成分（ａ），（ｂ），（ｃ）および（９）を反応
させる前記特許請求の範囲に記載の方法。

（４）成分（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｅ）および（ｆ
）を反応させそして成分（有）と混合する前記特許請求
の範囲に記載の方法。

（５）成分（ａ）としてビスフエノールから導かれたエ
ポキシドを使う前記特許請求の範囲に記載の方法。

（６）成分（４）として２，２−ビス−（４′−ヒドロ
キシフェニル）−プロパンのポリグリシジルエーテルを
使う前項（５）に記載の方法。

（７）成分ａとしてエポキシド含有量が１〜６エポキシ
ド当量／Ｋ９であるものを使う前項（５）に記載の方法
。

（８）成分（ａ）としてエピクロルヒドリンと２，２ー
ビス−（４′−ヒドロキシフエニル）−プロパンとの反
応生成物を使う前項（５）に記載の方法。

（９）成分ｂとして炭素原子１６〜２２個をもつモノ脂
肪族アミンを使う前記特許請求の範囲に記載の方法。（
代）成分（ｃ）の製造原料としてエチレン性不飽和結合
少くとも１個好ましくは２〜５閏をもつ不飽和脂肪酸を
使う前記特許請求の範囲に記載の方法。

（自）成分（ｄ）として炭素原子８〜１２個をもつ単環
式または２環式芳香族ジカルボン酸の無水物または炭素
原子４〜１０個をもつ脂肪族ジカルボン酸の無水物を使
う前記特許請求の範囲に記載の方法。

（代）成分（ｄ）として炭素原子２〜１０個をもつモノ
゛カルボン酸の無水物を使う前記特許請求の範囲に記載
の方法。

（自）成ボωとして炭素原子８〜１０個をもつ単環式芳
香族ジカルボン酸の無水物を使う前項（自）に記載の方
法。

（自）成分（ｄ）としてメチル置換されている場合のあ
る無水フタル酸を使う前項（自）に記載の方法。

（至）成分（ｅ）として炭素原子２〜１４個をもつアル
キレンジカルボン酸を使う前記特許請求の範囲に記載の
方法。圃 成分（ｅ）として式 （この式でｙは１〜１３の整数である） で表わされるジカルボン酸を使う前記特許請求の範囲に
記載の方法。

（自）成＋ｅ）として式 （この式でｙ′は３〜１３の整数である）で表わされる
ジカルボン酸を使う前項（自）に記載の方法。

（自）成分（ｅ）の式においてｙ′が５〜 の整数であ
るものを使う前項σｎに記載の方法。

（１１成分（ｆ）としては、官能性の基または原子とし
て１つのアルキル基に結合したハロゲン原子、ビニル基
またはカルボン酸エステル基をもつかまたはせいぜい１
１固のエポキシド基、カノレボン酸基または水酸基を上
記種類のもう１つの他の官能性基または他の原子といつ
しよにもつ２官能性有機化合物を使う前記特許請求の範
囲に記載の方法。

（至）成分（イ）としては、官能性の基または原子とし
て１つのアルキル基に結合した塩素原子または臭素原子
、ビニル基またはカルボン酸アルキルエステノレ基をも
つかまたはせいぜい１１固のエポキシド基またはカルボ
ン酸基を上記種類のもう１つの他の官能゛囲基または他
の原子といつしよにもつている２官能性有機化合物を使
う前項Ａｅに記載の方法。

（２１）成分（ｆ）としてエピハロゲノヒドリンを使う
前項（１）に記載の方法。

Ｃ２２，）成分（自）としてメチロールアミノトリアジ
ンのアルキルエーテルを使う前記特許請求の範囲に記載
の方法。

（２３）成分（Ｂ）として高度にメチロール化されたメ
ラミンのアルキルエーテル（そのアルキル基は炭素原子
１〜６個好ましくは３〜６個をもつものとする）わ使う
前項（２２）に記載の方法。

（２４）成分Ｉ３）として分子中にｎ−ブチル基２〜３
閘をもつ高度にメチロール化されたメラミンのｎ−ブチ
ルエーテルを使う前項（２３）に記載の方法。（２５）
成分（ａ）の１エポキシド当量と成分（ｂ）の０．１〜
０．７アミン当量と成分（ｃ）の０．２〜１．５酸当量
と場合によつては成分（ｄ）およびＥＯＯ．ｌ〜０．８
酸当量および（また（ま）成分（イ）の０．１〜０，７
モルと場合によつては成分（ａ）〜（ｆ）および（Ｂ）
の全重量に基ずいて成分（Ｂ）の１０〜８０重量？とを
反応させ、そして上記成分（Ｂ）をこの反応生成物（４
）との混合物としてまたは生成物（４）の製造用反応成
分としてまたはそれら混合物成分としても反応成分とし
ても使う前記特許請求の範囲に記載の方法。（２６）成
分（ｃ）の０．４〜１．５酸当量および場合によつては
成分ｄおよびｅ（２）０．１〜０．６酸当量を使う前項
（２５）に記載の方法。

（２７）成分ＡおよびＢを（７０〜４０）：（３０〜６
０）の重量比で混合する前項２５）に記載の方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）（ａ）１分子当り少くとも２個のエポキシド
   基をもつエポキシドと、（ｂ）炭素原子１２〜２４個を
   もつ脂肪アミンと、（ｃ）炭素原子１６〜２２個をもつ
   単量体状不飽和脂肪酸から導かれた２量体化または３量
   体化された脂肪酸と、を反応させ、この反応生成物（Ａ
   ）を、 （Ｂ）アルキルエーテル基をもつアミノプラスト前縮合
   物とを有機溶媒の中で８０〜１２０℃で混合且つ反応さ
   せるか、反応させるか、又は混合することを特徴とする
   反応生成物の製法。