JPS5916883A - Ｎ−２−メチルグリシジル置換アミド化合物 - Google Patents
Ｎ−２−メチルグリシジル置換アミド化合物Info
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- JPS5916883A JPS5916883A JP12588682A JP12588682A JPS5916883A JP S5916883 A JPS5916883 A JP S5916883A JP 12588682 A JP12588682 A JP 12588682A JP 12588682 A JP12588682 A JP 12588682A JP S5916883 A JPS5916883 A JP S5916883A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
化合物に関する。
更に詳しくはアミド基に少くとも一個の２−メチルグリ
シジル基の置換したＮ， Ｎ − ２置換アミド化合物
に関するものである。
シジル基の置換したＮ， Ｎ − ２置換アミド化合物
に関するものである。
本発明の化合物は一般式
（但し、Ｒ，は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基ま
たは脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、２一メチルグ
リシドキシ基またはＮ，Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミノ基である。
たは脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、２一メチルグ
リシドキシ基またはＮ，Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミノ基である。
ｌはＯまたは１の整数であり、ｆは１〜４の整数である
。Ｒ２はアルキル基、アルケニル基またはアリール基で
あり、ｒは１または２の整数であり、Ｓは１〜４の整数
である。但し、Ｘが水素のときはＩは０または１、ｇ、
は０または１であり、Ｓが１のときはｒは１または２、
一方、Ｓが２〜４のときはｒは２である。Ｘが２−メチ
ルグリシドキン基のときは、Ｉは１、ｒは２である。Ｘ
がｉＮ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基のときは！
は０または１、？、は１または２、Ｓは１または２、ｒ
は２である。）で表わされるＮ−２−メチルグリシジル
置換アミド化合物であり、文献未記載の新規化合物であ
る。
。Ｒ２はアルキル基、アルケニル基またはアリール基で
あり、ｒは１または２の整数であり、Ｓは１〜４の整数
である。但し、Ｘが水素のときはＩは０または１、ｇ、
は０または１であり、Ｓが１のときはｒは１または２、
一方、Ｓが２〜４のときはｒは２である。Ｘが２−メチ
ルグリシドキン基のときは、Ｉは１、ｒは２である。Ｘ
がｉＮ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基のときは！
は０または１、？、は１または２、Ｓは１または２、ｒ
は２である。）で表わされるＮ−２−メチルグリシジル
置換アミド化合物であり、文献未記載の新規化合物であ
る。
上記一般式で表わされるＮ−２−メチルグリシジル置換
アミド化合物には、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化
合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジル置換及びＮ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物、芳香族及び脂
環式モノアミド化合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジ
ル置換及びＮ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジル置換
化合物、多価アミド化合物として脂肪族飽和及び不飽和
ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリ７ジル置換化合物、芳香族及び脂環式ジア
ミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メ
チルグリシジル置換化合物、芳香族トリアミド化合物の
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣｐａ’。
アミド化合物には、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化
合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジル置換及びＮ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物、芳香族及び脂
環式モノアミド化合物のＮ−モノ−２−メチルグリシジ
ル置換及びＮ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジル置換
化合物、多価アミド化合物として脂肪族飽和及び不飽和
ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリ７ジル置換化合物、芳香族及び脂環式ジア
ミド化合物のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メ
チルグリシジル置換化合物、芳香族トリアミド化合物の
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣｐａ’。
にＶ′−ヘキサ−２−メチルグリシジル置換化合物、芳
香族テトラアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮζＮ？に
ケ′（ケ“−オクタ−２−メチルグリシジル置換化合物
などがある。
香族テトラアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮζＮ？に
ケ′（ケ“−オクタ−２−メチルグリシジル置換化合物
などがある。
更に、脂肪族飽和及び不飽和モノアミド化合物のＮ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物に２−メチルグ
リンドキシ基の１ケ置換した化合物、芳香族モノアミド
化合物のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物
に２−メチルグリシドキシ基の１ケ以上４ヶ迄置換した
化合物及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジル置換化合物に２−メ
チルグリシドキシ基の１ケ又は２ケ置換した化合物など
が含まれる。
−ジー２−メチルグリシジル置換化合物に２−メチルグ
リンドキシ基の１ケ置換した化合物、芳香族モノアミド
化合物のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物
に２−メチルグリシドキシ基の１ケ以上４ヶ迄置換した
化合物及び芳香族ジアミド化合物のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジル置換化合物に２−メ
チルグリシドキシ基の１ケ又は２ケ置換した化合物など
が含まれる。
また、脂肪族飽和、芳香族及び脂環式モノアミド化合物
のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物にＮ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基が１ケ又は２ケ
置換した化合物、脂肪族飽和及び芳香族ジアミド化合物
のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシ
ジル置換化合物にＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミン基が１ケ又は２ケ置換した化合物及び尿素のＮＩ
ＮＩ Ｋ ”−テトラ−２−メチルグリシジル置換化
合物なども含まれる。
のＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物にＮ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ基が１ケ又は２ケ
置換した化合物、脂肪族飽和及び芳香族ジアミド化合物
のＮ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシ
ジル置換化合物にＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
アミン基が１ケ又は２ケ置換した化合物及び尿素のＮＩ
ＮＩ Ｋ ”−テトラ−２−メチルグリシジル置換化
合物なども含まれる。
本発明の化合物を最も効率よく製造する方法として、先
に提供したＮ−置換アミド化合物の製造方法を採用する
ことができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ
ロトン性溶媒中−〇アミド化合物と・・ロゲン置換化合
物とを反応させて、Ｎ −穐換アミド化合物を製造する
方法である。その方法に１６いて、）・ロゲン置換化合
物としてβ−メメチエビーハロドリンまたはジハロ−β
−メチルプロパツールを使用すると、２−メチルグリシ
ジルが置換したＮ−置換アミド化合物が製造され←る。
に提供したＮ−置換アミド化合物の製造方法を採用する
ことができる。すなわち、強塩基性物質の存在下、非プ
ロトン性溶媒中−〇アミド化合物と・・ロゲン置換化合
物とを反応させて、Ｎ −穐換アミド化合物を製造する
方法である。その方法に１６いて、）・ロゲン置換化合
物としてβ−メメチエビーハロドリンまたはジハロ−β
−メチルプロパツールを使用すると、２−メチルグリシ
ジルが置換したＮ−置換アミド化合物が製造され←る。
また、ノ・ロゲン■〆換化合物としてβ−メチルエピハ
ロヒドリンまたはジノ・ローβ−メチルプロパノールと
ともに、アルキルノ・ライド、アルケニルハライドおよ
びアリールノ・ライドのうち１種を選んで反応させると
、２−メチルグリシジル基とともにそれらハロゲン置換
化合物に対応する残基の導入されたＮ，Ｎ−二置換アミ
ド化合物を製造することができる。
ロヒドリンまたはジノ・ローβ−メチルプロパノールと
ともに、アルキルノ・ライド、アルケニルハライドおよ
びアリールノ・ライドのうち１種を選んで反応させると
、２−メチルグリシジル基とともにそれらハロゲン置換
化合物に対応する残基の導入されたＮ，Ｎ−二置換アミ
ド化合物を製造することができる。
また、先の方法よりも目的生成物の収率は低下するが、
以下の方法によっても製造できる。
以下の方法によっても製造できる。
すなわち、非プロトン性溶媒中において、強塩基性物質
とアミド化合物とを予め反応させた後、ハロゲン置換（
１１合物を導入してＮ−置換アミド化合物を製造する方
法、またアミド化合物とハロゲン置換化合物とを相間移
動反応を利用して反応させてＮ−置換アミド化合物を製
造する方法、或いは脱ハロゲン化水素触媒としてフッ素
イオンを使用してＮｆ９．、換アミド化合物を製造する
方法等を挙げることができる。
とアミド化合物とを予め反応させた後、ハロゲン置換（
１１合物を導入してＮ−置換アミド化合物を製造する方
法、またアミド化合物とハロゲン置換化合物とを相間移
動反応を利用して反応させてＮ−置換アミド化合物を製
造する方法、或いは脱ハロゲン化水素触媒としてフッ素
イオンを使用してＮｆ９．、換アミド化合物を製造する
方法等を挙げることができる。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明の化合物はモノアミド化合物のＮ−２ −メチル
グリシジル置換化合物、ジアミド化合物／以上の多価ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、水
酸基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリ／ジル
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物、水酸基置換
ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換２−メ
チルグリシジルエーテル化合物、アミン基置換モノ゛ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、ア
ミノ基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物などに分類される。
グリシジル置換化合物、ジアミド化合物／以上の多価ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、水
酸基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリ／ジル
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物、水酸基置換
ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換２−メ
チルグリシジルエーテル化合物、アミン基置換モノ゛ア
ミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合物、ア
ミノ基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物などに分類される。
モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合
物として、一般式（１）で示されるモノ−２＝メチルグ
リシジル化合物と一般式（２）で示されるジー２−メチ
ルグリシジル置換化合物とがある。
物として、一般式（１）で示されるモノ−２＝メチルグ
リシジル化合物と一般式（２）で示されるジー２−メチ
ルグリシジル置換化合物とがある。
上式でＲ１はアルキル基、アルケニル基、アリール基ま
たは脂環式基である。アルキル基は一般式賜ｌｌ２ｎ＋
］−で表わされ、ηは０〜２０の整数である。アルクニ
ル基は一般式０７１ＪＩ２□−１−で表わされ、ｎは２
〜２０の整数である。アリール基は芳香環を含む置換基
であり、アリールアルキル基、アリールアルケニル基も
含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環およびア
ントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造
を含む置換基である。
たは脂環式基である。アルキル基は一般式賜ｌｌ２ｎ＋
］−で表わされ、ηは０〜２０の整数である。アルクニ
ル基は一般式０７１ＪＩ２□−１−で表わされ、ｎは２
〜２０の整数である。アリール基は芳香環を含む置換基
であり、アリールアルキル基、アリールアルケニル基も
含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環およびア
ントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造
を含む置換基である。
また、上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種
以上が一つ以上導入されたものも対象となる。
以上が一つ以上導入されたものも対象となる。
一方、一般式（１）中のＲ２はアルキル基、アルケニル
基またはアリール基であり、アルキル基は一般式０７１
１４２ｎ−１−、−で表わされ、ｎは整数で１〜２０で
ある。アルケニル基は一般式−４２ｎ−１−で表わされ
、ｎは整数で２〜２０である。アリール基は芳香環を含
む置換基であり、アリールアルキル基、アリールアルケ
ニル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環
およびアントラセン環などが適用できる。
基またはアリール基であり、アルキル基は一般式０７１
１４２ｎ−１−、−で表わされ、ｎは整数で１〜２０で
ある。アルケニル基は一般式−４２ｎ−１−で表わされ
、ｎは整数で２〜２０である。アリール基は芳香環を含
む置換基であり、アリールアルキル基、アリールアルケ
ニル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環
およびアントラセン環などが適用できる。
名器アミド化合物のうち、ジアミド化合物のＮ−２−メ
チルグリシジル置換化合物は一般式（３）で示さ、１１
ろ。
チルグリシジル置換化合物は一般式（３）で示さ、１１
ろ。
ＩＬ＋ ハアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン
基または脂環式基である。アルキレン基は一般式Ｈ％＋
、Ｉ＋２．ｙ＋−で表わされ、ｎは整数で０〜２０であ
る。
基または脂環式基である。アルキレン基は一般式Ｈ％＋
、Ｉ＋２．ｙ＋−で表わされ、ｎは整数で０〜２０であ
る。
アルケニレン基は一般式一〇ｙｚＨ２７Ｌ２−で表わさ
れ、ηは整数で２〜２０である。
れ、ηは整数で２〜２０である。
アリーレン基は芳香環を含む置換基であり、アリールア
ルキル基、アリールアルケニル基も含む。
ルキル基、アリールアルケニル基も含む。
芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン
環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を含む構造
である。
環などが適用できる。脂環式基は脂環式構造を含む構造
である。
上記置換基の炭化水素部位にハロゲン原子の一種以」二
が一つ以上導入されたものも対象となる。
が一つ以上導入されたものも対象となる。
トリアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換化合
物は一般式（４）で表わされる。
物は一般式（４）で表わされる。
Ｒ１は芳香環または脂環式基であり、芳香環としてナフ
タレン環およびアントラセン環などを適用できる。また
、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものもテトラアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物は一般式（５）で表わされる。
タレン環およびアントラセン環などを適用できる。また
、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものもテトラアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換化合物は一般式（５）で表わされる。
Ｉｔｌは芳香環または脂環式基であり、芳香環としてベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用で
きる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以
上置換したものも対象となる。
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用で
きる。また、芳香環にハロゲン原子の一種以上が一つ以
上置換したものも対象となる。
水酸基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジ
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
６）で表わされる。
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
６）で表わされる。
ガは１〜４の整数であり、ｎ−１のときＲ１はアルキレ
ン基、アルケニレン基、アリーレン基である。
ン基、アルケニレン基、アリーレン基である。
η＝２〜４のときは、Ｒ１は芳香環を示し、ベンゼン環
、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。
、ナフタレン環、アントラセン環などが適用できる。
アルキレン基は一般式一〇ｙＪ（２ｙ＋−で表わされ、
７２＝１〜２０の整数である。アルケニレン基は、一般
式一０１１．１（２□−２寸′で表わされ、礼＝２〜２
０の整数である。アリーレン基は芳香環を含む置換基で
あり、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、上記置換基の炭化水
素部位に〕・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものも対象となる。
７２＝１〜２０の整数である。アルケニレン基は、一般
式一０１１．１（２□−２寸′で表わされ、礼＝２〜２
０の整数である。アリーレン基は芳香環を含む置換基で
あり、芳香環としてベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環などが適用できる。また、上記置換基の炭化水
素部位に〕・ロゲン原子の一種以上が一つ以上置換した
ものも対象となる。
水酸基置換ジアミド化合物のＮ −２−メチルグリシジ
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
７）で表わされる。
ル置換２−メチルグリシジルエーテル化合物は一般式（
７）で表わされる。
フ１は１及び２の整数であり、ｉｔ〕は芳香環を示し、
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用
できる。また、上記的“挽茶の炭化水素部位にハロゲン
原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。
ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが適用
できる。また、上記的“挽茶の炭化水素部位にハロゲン
原子の一種以上が一つ以上置換したものも対象となる。
アミノ基置換モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシ
ジル置換アミド化合物は一般式（８）で表される。
ジル置換アミド化合物は一般式（８）で表される。
ηは１及び２の整数であり、Ｒ１はアルキレン基、アリ
ーレン基または脂環式基である。アルキレン基は一般式
一％１１２□−で表わされ、九二１〜２゜の整数である
。アリーレン基は芳香環を含む置換基でありアリールア
ルキル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環
式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したも
のも対象となる。
ーレン基または脂環式基である。アルキレン基は一般式
一％１１２□−で表わされ、九二１〜２゜の整数である
。アリーレン基は芳香環を含む置換基でありアリールア
ルキル基も含む。芳香環としてベンゼン環、ナフタレン
環、アントラセン環などが適用できる。脂環式基は脂環
式構造を含む置換基である。また、上記置換基の炭化水
素部位にハロゲン原子の一種以上が一つ以上置換したも
のも対象となる。
アミノ基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジ
ル置換化合物は一般式（９）で表わされる。
ル置換化合物は一般式（９）で表わされる。
（９）
ｎは１及び２の整数であり、几１は芳香環であり芳香昭
としてベンゼン環、ナフタレン環およびアントラセン上
ｕなどが適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一
種以上が一つ以上置換したものも対象となる。
としてベンゼン環、ナフタレン環およびアントラセン上
ｕなどが適用できる。また、芳香環にハロゲン原子の一
種以上が一つ以上置換したものも対象となる。
また、その他に尿素のＮ−２−メチルグリシジル置換ア
ミド化合物として、Ｎ、 Ｎ、 ｇ Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジル１ボ素も含まれろ。
ミド化合物として、Ｎ、 Ｎ、 ｇ Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジル１ボ素も含まれろ。
以−ｆに本発明の化合物の代表例につき例示する。
モノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置換アミ
ド化合物として、Ｎ−モノ−２−メチルグリシジル置換
化合物では例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルホルムアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルプロピオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−’２−メチルグ
リシジルステラミド、Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルラウラミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルプロピオアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアセトアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチ
ルグリシジルプロピオアミド、Ｎ −ブテニル−Ｎ−２
−メチルグリシジルホルムアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ
−２−メチルグリシジルステラミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリンジルホルムアミ ド、Ｎ−フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルアセトアミド ロピルーＮ − ２−メチルグリシジルプロピオアミド
、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルクリシシルラウラミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアクリルア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリ
ルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロ
トナミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアク
リルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルデ
セナミド、Ｎ−ダンルーＮ−２−メチルグリシジルプテ
ナミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグリシジルク
ロトナミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルア
クリルアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２メチルグリシジルメ
タクリルアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルクロトナミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルメタクリルアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルデセナミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルアクリルアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ −フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロトアミド、Ｎ−フェ
ニルプロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリルア
ミド、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルグリシジルデセ
ナミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズ
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルトリア
ミド、Ｎ −フチ＃ −Ｎ −２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシンナマミド、Ｎ−デシル−Ｎ 、−２−メチル
グリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ−ステアリル
−Ｎ−２−メチルグリシジルアントラセンカルボキサミ
ド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズアミ
ド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシジ）ｖ ）リ
ルアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアリルベンズアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２
−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ
−２−メチルグリシジルトリアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ−フェニルプ
ロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サンカルボキサミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチル−グリシジルシクロへキシ
ルアセトアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジ
ルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ
−ベンジル−Ｎ −２＝メチルグリシジルシクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−７エネチルーＮ−２−メチルグ
リシジルシクロへキシルアセトアミドなどがあげられる
。
ド化合物として、Ｎ−モノ−２−メチルグリシジル置換
化合物では例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルアセトアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルホルムアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルプロピオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−’２−メチルグ
リシジルステラミド、Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルラウラミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルプロピオアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアセトアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチ
ルグリシジルプロピオアミド、Ｎ −ブテニル−Ｎ−２
−メチルグリシジルホルムアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ
−２−メチルグリシジルステラミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリンジルホルムアミ ド、Ｎ−フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルアセトアミド ロピルーＮ − ２−メチルグリシジルプロピオアミド
、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルクリシシルラウラミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアクリルア
ミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリ
ルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロ
トナミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−２−メチルグリシジルアク
リルアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルデ
セナミド、Ｎ−ダンルーＮ−２−メチルグリシジルプテ
ナミド、Ｎ−ステアリル−Ｎ−２−メチルグリシジルク
ロトナミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルア
クリルアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２メチルグリシジルメ
タクリルアミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシ
ジルクロトナミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルメタクリルアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルデセナミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−メ
チルグリシジルアクリルアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ −フェネチ
ル−Ｎ−２−メチルグリシジルクロトアミド、Ｎ−フェ
ニルプロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルメタクリルア
ミド、Ｎ−シンナミル−Ｎ−２−メチルグリシジルデセ
ナミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズ
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリシジルトリア
ミド、Ｎ −フチ＃ −Ｎ −２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシンナマミド、Ｎ−デシル−Ｎ 、−２−メチル
グリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ−ステアリル
−Ｎ−２−メチルグリシジルアントラセンカルボキサミ
ド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルベンズアミ
ド、Ｎ−メタリル−Ｎ−２−メチルグリシジ）ｖ ）リ
ルアミド、Ｎ−ブテニル−Ｎ−２−メチルグリシジルフ
ェニルアセトアミド、Ｎ−へキモニル−Ｎ−２−メチル
グリシジルアリルベンズアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−２
−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ−フェネチル−Ｎ
−２−メチルグリシジルトリアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ−フェニルプ
ロピル−Ｎ−２−メチルグリシジルフェニルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−Ｎ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サンカルボキサミド、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メチルグリ
シジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−デシル−Ｎ−２−メチル−グリシジルシクロへキシ
ルアセトアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジ
ルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−メタリル−Ｎ−
２−メチルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ
−ベンジル−Ｎ −２＝メチルグリシジルシクロヘキサ
ンカルボキサミド、Ｎ−７エネチルーＮ−２−メチルグ
リシジルシクロへキシルアセトアミドなどがあげられる
。
まｌこ、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル置換化合物
では、例えばＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルプロピオアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロロアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−２−メチルグリシジルクロロプロピオアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルジクロロアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルクロトナミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルジグリシジルビニルアセトアミド、Ｎ、
Ｎ −ジー２−メチルグリシジルデセナミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロルアクリルアミド、Ｎ
、Ｎ−）−２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド
、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアントラセンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルトリ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルフェール
アセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロ
ロプロピオアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
フェニルデカナミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルフェニルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジルベンジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２
−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリ／ジルアリルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２．
− メチルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルジクロロベンズアミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロロブロモベンズ−
アミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロブタ
ンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
シクロペンクンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチ
ルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジＪＬ／ ’／ クロペンタン
カルボキサミド、Ｎ、 Ｎ −） −２＝メチルグリシ
ジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー？−メチルグリシジルシクロへキセン力ルポキサミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロへキサジ
エン力ルポキザミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルシクロペンチルフェニルアセトアミドなどがあげら
れる。
では、例えばＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルプロピオアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルブチラミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロロアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−２−メチルグリシジルクロロプロピオアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルジクロロアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルクロトナミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルジグリシジルビニルアセトアミド、Ｎ、
Ｎ −ジー２−メチルグリシジルデセナミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルクロルアクリルアミド、Ｎ
、Ｎ−）−２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド
、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアントラセンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルトリ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルフェール
アセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロ
ロプロピオアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
フェニルデカナミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルフェニルアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジルベンジルアクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２
−メチルグリシジルシンナマミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリ／ジルアリルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２．
− メチルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルジクロロベンズアミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルクロロブロモベンズ−
アミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロブタ
ンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル
シクロペンクンカルボキサミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチ
ルグリシジルシクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジＪＬ／ ’／ クロペンタン
カルボキサミド、Ｎ、 Ｎ −） −２＝メチルグリシ
ジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルシクロへキシルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー？−メチルグリシジルシクロへキセン力ルポキサミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルシクロへキサジ
エン力ルポキザミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルシクロペンチルフェニルアセトアミドなどがあげら
れる。
また、多価アミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル置
換アミド化合物では、例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’
−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ
。
換アミド化合物では、例えばＮ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’
−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ
。
Ｎ／ Ｎ／−テトラ−２−メチルグリシジルマロナミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−
２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ；
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリンジルアジパミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレ
アミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テトラ−２−メチルグ
リシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ
−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 鴎Ｎ
’−テトラー２−メチルグリシジルセバサミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルオクタ
デカンジカルボキサミド、Ｎ。
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−
２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ；
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリンジルアジパミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレ
アミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テトラ−２−メチルグ
リシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ
−２−メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 鴎Ｎ
’−テトラー２−メチルグリシジルセバサミド、Ｎ、
Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルオクタ
デカンジカルボキサミド、Ｎ。
Ｎ、 Ｉ’ｌｌ？ Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、Ｎ、ＮＣＮ’−テト
ラ−２−Ｊｆルグリシジルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、
ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ？Ｎ′−テトラ−２−メチルグリシジ
ルデセンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−
テトラ−２−メチルグリシジルオクタデセンジ力ルポキ
サミド、Ｎ、 Ｎ、’ＮζＮ′ＮζＮジー２−メチルグ
リシジルフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ′−テトラ−２−メチルグリシ
ジルナフタレンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ
′−テトラ−２−メチルグリシジルアントラセンジ力ル
ポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テ）シー２−
メチルクリシジル力ルバモイルフェニルアセトアミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ルフェニルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テ
トラ−２−メチルグリシジルシフエナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルクロロ
ベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メ
チルグリンジルプロモイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
：Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカ
ルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジルシクロペンタンジ力ルポキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジル
シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチ
ルグリシジルシクロヘキセン・ジカルボキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’ −テトラ−２−メチルグリ／
ジルカンホラミド、Ｎ。
ルマレアミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジルマレアミド、Ｎ、Ｎ、ＮＣＮ’−テト
ラ−２−Ｊｆルグリシジルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、
ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジルマレアミド
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ？Ｎ′−テトラ−２−メチルグリシジ
ルデセンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−
テトラ−２−メチルグリシジルオクタデセンジ力ルポキ
サミド、Ｎ、 Ｎ、’ＮζＮ′ＮζＮジー２−メチルグ
リシジルフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ′−テトラ−２−メチルグリシ
ジルナフタレンジカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮζＮ
′−テトラ−２−メチルグリシジルアントラセンジ力ル
ポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テ）シー２−
メチルクリシジル力ルバモイルフェニルアセトアミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ； Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ルフェニルシトラコナミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ′−テ
トラ−２−メチルグリシジルシフエナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルクロロ
ベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メ
チルグリンジルプロモイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ
：Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカ
ルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２
−メチルグリシジルシクロペンタンジ力ルポキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジル
シクロヘキサンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルシクロブタンカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチ
ルグリシジルシクロヘキセン・ジカルボキサミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’ −テトラ−２−メチルグリ／
ジルカンホラミド、Ｎ。
Ｎ、 Ｎ： ＮＣに団′−ヘキサー２−メチルグリシジ
ルベンゼントリカルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
ＮＣＮＣｔｒ′−ヘキサ−２−メチルグリシジルナフタ
レントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ？碩Ｎ
ｌ／−へギザ−２−メチルグリシジルトルエントリカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ。
ルベンゼントリカルポキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、
ＮＣＮＣｔｒ′−ヘキサ−２−メチルグリシジルナフタ
レントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ？碩Ｎ
ｌ／−へギザ−２−メチルグリシジルトルエントリカル
ボキサミド、Ｎ、 Ｎ。
Ｎ； Ｎ：に虻−ヘキサ−２−メチルグリシジルクロル
ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｉ’
ｌｌ？にｆ−ヘキサ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ：にｄ
Ｊ団″ｒ′−オクタ−２−メチルグリシジルピロメリツ
タアミド、Ｎ。
ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｉ’
ｌｌ？にｆ−ヘキサ−２−メチルグリシジルシクロヘキ
サントリカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ：にｄ
Ｊ団″ｒ′−オクタ−２−メチルグリシジルピロメリツ
タアミド、Ｎ。
Ｎ、 ＮＣＮ： ｐｌ’、又Ｍｌ／ 、 Ｍｌ／−オク
タ−２−メチルグリシジルナフタレンテトラカルボキサ
ミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’、 ｐＪｊ鴎Ｎ’：’ ｎ
″−オクタ−２−メチルグリシジルシクロへブタンテト
ラカルボキサミドなどがある。
タ−２−メチルグリシジルナフタレンテトラカルボキサ
ミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’、 ｐＪｊ鴎Ｎ’：’ ｎ
″−オクタ−２−メチルグリシジルシクロへブタンテト
ラカルボキサミドなどがある。
一方、水１賀基置換モノアミド化合物（Ｄ Ｎ−２−メ
チルグリシジル置換２−メチルグリ７ジル工−テル化合
物では、例えばＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２
−メチルグリ７ドキシグロピオアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジル−２−メチルグリ／ドキ／ジフェ
ニルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリ７ジ
ルー２−メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシへブ
タナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メ
チルグリシドキシデカナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジル−２−メチルグリシドキシクロトナミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシド
キシジメチルへブチナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグ
リシジル−２−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー ２−メチルグリ゛シジルー２−メチルグリシ
ドキ７トリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジル−２−メチルグリシドキシフェニルベンズアミド、
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシ
ドキシナフタレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎニジ−２−メ
チルグリシジル−ジー２−メチルグリシドキシベンズア
ミド、Ｎ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジルトリー２
−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−
メチルグリレジルージー２−メチルグリシドキシトリル
アミドなどがある。
チルグリシジル置換２−メチルグリ７ジル工−テル化合
物では、例えばＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２
−メチルグリ７ドキシグロピオアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジル−２−メチルグリ／ドキ／ジフェ
ニルアセトアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリ７ジ
ルー２−メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
ー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシへブ
タナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メ
チルグリシドキシデカナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチル
グリシジル−２−メチルグリシドキシクロトナミド、Ｎ
、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシド
キシジメチルへブチナミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグ
リシジル−２−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジー ２−メチルグリ゛シジルー２−メチルグリシ
ドキ７トリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジル−２−メチルグリシドキシフェニルベンズアミド、
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−２−メチルグリシ
ドキシナフタレンカルボキサミド、Ｎ、Ｎニジ−２−メ
チルグリシジル−ジー２−メチルグリシドキシベンズア
ミド、Ｎ、 Ｎ −ジー２−メチルグリシジルトリー２
−メチルグリシドキシベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−
メチルグリレジルージー２−メチルグリシドキシトリル
アミドなどがある。
水酸基置換ジアミド化合物のＮ−２−メチルグリシジル
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物ではＮ、 Ｎ
、 Ｎ： Ｎ’−１トラ−２−メチルグリシジル−２−
メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 。
置換２−メチルグリシジルエーテル化合物ではＮ、 Ｎ
、 Ｎ： Ｎ’−１トラ−２−メチルグリシジル−２−
メチルグリシドキシブチラミド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 。
Ｎ′−テトラ−２−メチルグリシジル−２−メチルグリ
シドキシイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テト
ラ−２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシテ
レフタラミド、Ｎ、’Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジル−ジー２−メチルグリシジルフリナミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル−ジ−２−メチルグリシドキシイソフタラミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ル−ジー２−メチルグリシドキシテレフタラミドなどが
ある。
シドキシイソフタラミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テト
ラ−２−メチルグリシジル−２−メチルグリシドキシテ
レフタラミド、Ｎ、’Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−
メチルグリシジル−ジー２−メチルグリシジルフリナミ
ド、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル−ジ−２−メチルグリシドキシイソフタラミド、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ： Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジ
ル−ジー２−メチルグリシドキシテレフタラミドなどが
ある。
そ−
アミン基置換＼ノアミド化合物のＮ−２−メチルグリシ
ジル置換化合物では、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルグリシンアミド、Ｎ、 Ｎ。
ジル置換化合物では、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−
２−メチルグリシジルグリシンアミド、Ｎ、 Ｎ。
ＮＣＮ／−テトラ−２−メチルグリシジルアラニンアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＣＮ
／−ジー２−メチルグリシジルフリナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルジアミ
ノ−にｊ−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、
Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノＷ Ｎ７−
ジー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−ＮζＮ／−ジー２−メチ
ルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルアミノ−ＮＣＮ／−ジー２−メチルグリ
シジルトリブロモベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’
−テトラ−２−メチルグリシジルジアミノ−にＩ′−ジ
ー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｋ Ｎ’ −シ
ー ２−メチルクリシ・シルア−ヒトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｎ／ Ｎ／
−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｗ Ｎ／−ジー２−
メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’−ジー
２−メチルグリシジルゾクロヘキザノカルボキサミドな
どがある。
ド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＣＮ
／−ジー２−メチルグリシジルフリナミド、Ｎ、 Ｎ、
Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリシジルジアミ
ノ−にｊ−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、
Ｎ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノＷ Ｎ７−
ジー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−ＮζＮ／−ジー２−メチ
ルグリシジルクロロベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジー２−メ
チルグリシジルアミノ−ＮＣＮ／−ジー２−メチルグリ
シジルトリブロモベンズアミド、Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’
−テトラ−２−メチルグリシジルジアミノ−にＩ′−ジ
ー２−メチルグリシジルベンズアミド、Ｎ、 Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｋ Ｎ’ −シ
ー ２−メチルクリシ・シルア−ヒトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノフェニル−Ｎ／ Ｎ／
−ジー２−メチルグリシジルプロビオナミド、Ｎ、Ｎ−
ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｗ Ｎ／−ジー２−
メチルグリシジルナフタレンカルボキサミド、Ｎ、 Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’−ジー
２−メチルグリシジルゾクロヘキザノカルボキサミドな
どがある。
アミン基価換ジアミド化合物のＮ−グリシジル置換化合
′吻では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ：ベダ：ＨＬＬ−ヘキサー２
−メチルグリシジルアスバルトジアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’、 ｒｌ：
Ｎ″−テトラ−２−メチルグリシジルゲルタラジアミド
、Ｎ。
′吻では、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ：ベダ：ＨＬＬ−ヘキサー２
−メチルグリシジルアスバルトジアミド、Ｎ、Ｎ−ジー
２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ： Ｎ’、 ｒｌ：
Ｎ″−テトラ−２−メチルグリシジルゲルタラジアミド
、Ｎ。
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＣＮＣＷ：げ
′−テトラー２−メチルグリシジルフタラミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＳ ＮＣにＲ′
−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ’、 Ｎ’、
にＭ′−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミド
などがある。
′−テトラー２−メチルグリシジルフタラミド、Ｎ、Ｎ
−ジー２−メチルグリシジルアミノ−ＮＳ ＮＣにＲ′
−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミド、Ｎ、
Ｎ−ジー２−メチルグリシジルアミノ−Ｎ’、 Ｎ’、
にＭ′−テトラ−２−メチルグリシジルテレフタラミド
などがある。
また、尿素のＮ−グリシジル置換誘導体も含まれ、例え
ばＮ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル尿素などがある。
ばＮ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラ−２−メチルグリ
シジル尿素などがある。
上記に例示した化合物のうち、低級脂肪酸アミドのＮ−
２−メチルグリシジル置換化合物では、蒸留等の操作に
より比較的容易に単離・精製が可能である。しかし、そ
の他のＮ−２−メチルグリシジルＩＮ換化合物、特にＮ
、 Ｎ −；’−−２−メチルグリシジル化合物では揮
発性が非常に低（・ため、蒸留等の操作により単離が困
離である。一方、２−メチルグリシジル基は反応性に富
む置換基であり、反応系に共存するアルカリ物質の如き
反応活性な化合物と反応して、エポキシ環の開環、それ
に伴う付加縮合等の副反応が生起する。したがって、製
品のエポキシ当量は理論値より高くなり、そのズレの度
合は反応させるべきアミド化合物の反応＋１″に依右し
、一般に芳香族アミド化合物のほうが理論値に近いエポ
キシ当量が得られるようである。
２−メチルグリシジル置換化合物では、蒸留等の操作に
より比較的容易に単離・精製が可能である。しかし、そ
の他のＮ−２−メチルグリシジルＩＮ換化合物、特にＮ
、 Ｎ −；’−−２−メチルグリシジル化合物では揮
発性が非常に低（・ため、蒸留等の操作により単離が困
離である。一方、２−メチルグリシジル基は反応性に富
む置換基であり、反応系に共存するアルカリ物質の如き
反応活性な化合物と反応して、エポキシ環の開環、それ
に伴う付加縮合等の副反応が生起する。したがって、製
品のエポキシ当量は理論値より高くなり、そのズレの度
合は反応させるべきアミド化合物の反応＋１″に依右し
、一般に芳香族アミド化合物のほうが理論値に近いエポ
キシ当量が得られるようである。
上記ｌ〜だ本発明のＮ−２−メチルグリシジル置換アミ
ド化合物は、既存のフェニル−２−メチルグリシジルエ
ーテルの如きモノ−２−メチルグリシジルエーテル化合
物、２−メチルグリシジルメタクリレートの如きモノ−
２−メチルグリシジルエステル化合物、メチル置換型ビ
スフェノール型エボギシ樹脂に代表されるジー２−メチ
ルグリシジルエーテル化合物、テレフタル酸ジー２−メ
チルグリシジルの如きジー２−メチルグリシジルエステ
ル化合物、更にはジー２−メチルグリシジルアミン化合
物、テトラ−２−メチルグリシジルアミン化合物等のメ
チル置換型グリシジル置換化合物に対応するものであり
、これらの既存物質が通常用（・られる反応性希釈剤、
架橋剤、エポキシ化試剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂
などとして接着剤、塗料用原料、電子材料関連樹脂、複
合材料バインダー等に幅広い用途を有する。
ド化合物は、既存のフェニル−２−メチルグリシジルエ
ーテルの如きモノ−２−メチルグリシジルエーテル化合
物、２−メチルグリシジルメタクリレートの如きモノ−
２−メチルグリシジルエステル化合物、メチル置換型ビ
スフェノール型エボギシ樹脂に代表されるジー２−メチ
ルグリシジルエーテル化合物、テレフタル酸ジー２−メ
チルグリシジルの如きジー２−メチルグリシジルエステ
ル化合物、更にはジー２−メチルグリシジルアミン化合
物、テトラ−２−メチルグリシジルアミン化合物等のメ
チル置換型グリシジル置換化合物に対応するものであり
、これらの既存物質が通常用（・られる反応性希釈剤、
架橋剤、エポキシ化試剤、樹脂の改良剤、エポキシ樹脂
などとして接着剤、塗料用原料、電子材料関連樹脂、複
合材料バインダー等に幅広い用途を有する。
次に本発明を実施例により更に説明ずろ。
実施例１
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジルプロピオナミドの製
造ニ ジメチルスルフオキシド（以下ＤＭＳＯと略す）２５０
ｍｅ中にプロピオナミド１８ｇ、β−メチルエピクロル
ヒドリン１３３ｖ、水酸化ナトリウム３ｏｇを加え、３
０°Ｃて５時間反応を行った。
造ニ ジメチルスルフオキシド（以下ＤＭＳＯと略す）２５０
ｍｅ中にプロピオナミド１８ｇ、β−メチルエピクロル
ヒドリン１３３ｖ、水酸化ナトリウム３ｏｇを加え、３
０°Ｃて５時間反応を行った。
反応後、不溶物をｌ″＋別した後、原料及び溶媒を留去
し、残液にベンゼン２００ｍ１、蒸留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌した後分液し、更に水浴液層をベンゼン
１００ ｍｌで２回抽出ゝし、ベンゼン層を集め、（ｌ
ｉｆｅ ＋Ｗマグネシウムで※２燥した。
し、残液にベンゼン２００ｍ１、蒸留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌した後分液し、更に水浴液層をベンゼン
１００ ｍｌで２回抽出ゝし、ベンゼン層を集め、（ｌ
ｉｆｅ ＋Ｗマグネシウムで※２燥した。
ベンゼン層を減圧蒸留し、６８〜７０°Ｏ１０，ｏ４ｍ
Ｊｌβ留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジ
）Ｄプロピオナミドを３５！！（収率６５チ）得た。
Ｊｌβ留分を採取し、Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジ
）Ｄプロピオナミドを３５！！（収率６５チ）得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１０８ｇ／Ｃ２（理論値１０７ｇ／ｌｆｊ、）であつプ
こ。
１０８ｇ／Ｃ２（理論値１０７ｇ／ｌｆｊ、）であつプ
こ。
実施例２〜４
表−１記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−１記載の条件で実施例１と全く同様の方法で反応を行
った。なお、実施例２及びろではフェノチアジンｏ、ｏ
ｓｇを添加して反応を行った。
−１記載の条件で実施例１と全く同様の方法で反応を行
った。なお、実施例２及びろではフェノチアジンｏ、ｏ
ｓｇを添加して反応を行った。
反応後、実施例１と全く同様の方法で処理を行い、表−
２記載の結果を得た。
２記載の結果を得た。
実施例
Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグリシジルアクリルアミド
の製造： Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２
５０ｍ６中にアクリルアミド１Ｂ、９、アリルクロライ
ド５７ｇ、β−メチルエピクロルヒドリン８０．１７、
水酸化カリウム４２９及びフェノチアジン０．０５ り
を添加し、３０°Ｃで５時間反応した。
の製造： Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２
５０ｍ６中にアクリルアミド１Ｂ、９、アリルクロライ
ド５７ｇ、β−メチルエピクロルヒドリン８０．１７、
水酸化カリウム４２９及びフェノチアジン０．０５ り
を添加し、３０°Ｃで５時間反応した。
反応後、不溶物をン戸別した後、原料及び溶媒を留去し
、残液にベンゼン２ｏ０ｍ／、蒸留水１００ｍ１１！を
加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン
１０１１＋ｅで２回抽出し、ベンゼンＩｐｉ ヲ、１４
め、硫酸マグネシウムで乾燥した。
、残液にベンゼン２ｏ０ｍ／、蒸留水１００ｍ１１！を
加え、十分攪拌した後分液し、更に水溶液層をベンゼン
１０１１＋ｅで２回抽出し、ベンゼンＩｐｉ ヲ、１４
め、硫酸マグネシウムで乾燥した。
ベンゼン層を減圧蒸留し、５６〜５５°Ｏ１０９ｍ、ｍ
Ｉｌ ｐ留分を採取し、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルを２４〃（収率５３係）得た。
Ｉｌ ｐ留分を採取し、Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルグ
リシジルを２４〃（収率５３係）得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１８２ ｇ／１ｇ（理論価１８１ ｊｊ／＝ｇ、）であ
った。
１８２ ｇ／１ｇ（理論価１８１ ｊｊ／＝ｇ、）であ
った。
実施例６〜Ｂ
表−６記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合せで、表
−６記載の条件で実施例５と全く同様の方法で反応を行
った。
−６記載の条件で実施例５と全く同様の方法で反応を行
った。
反応後、実施例５と全く同様の方法で処理を行い、表−
４記載の結果を得た。
４記載の結果を得た。
実施例９
Ｎ、 Ｎ、 ＮＣＮ’−テトラ−２−メチルグリシジル
イソフタラミドの製造： １）Ｍ８（１２５０’ｔｄにイソフタラミド２１ｇ、β
−メメチエピクロルヒドリン１ろ３ｇ及び水酸化す］・
リウム３ｆ’ｌ、９を加え、３０００で５時間反応を行
つｊこ。
イソフタラミドの製造： １）Ｍ８（１２５０’ｔｄにイソフタラミド２１ｇ、β
−メメチエピクロルヒドリン１ろ３ｇ及び水酸化す］・
リウム３ｆ’ｌ、９を加え、３０００で５時間反応を行
つｊこ。
反応後、不溶物をｉ１別した後、原料及び溶媒を留去し
、残液にベンゼン２００ｍ１１７Ｊ留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌後分液し、更に水溶液層をＩ ＯＤ Ｉ
ＩＩ／’のベンゼンで２回抽出し、ベンゼン層を集め、
（ｌＩｌｅ ｊＷマグネシウムで乾燥した。
、残液にベンゼン２００ｍ１１７Ｊ留水１００ｍ／！を
加え、十分撹拌後分液し、更に水溶液層をＩ ＯＤ Ｉ
ＩＩ／’のベンゼンで２回抽出し、ベンゼン層を集め、
（ｌＩｌｅ ｊＷマグネシウムで乾燥した。
ベンゼンを留去後、更に１２０００／ ２ ｍｖｌＪｇ
で残存溶媒等の留去を行い、目的のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミドを４
２ｇ（収率８ろ係）得た。
で残存溶媒等の留去を行い、目的のＮ、 Ｎ、 ＮＣＮ
’−テトラ−２−メチルグリシジルイソフタラミドを４
２ｇ（収率８ろ係）得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ当量を測定したところ、
１２１ ｇ／ｃｇ、（理論値１１１！！／イ、３）であ
つた。
１２１ ｇ／ｃｇ、（理論値１１１！！／イ、３）であ
つた。
また、このものの２５°Ｃでの屈折率を測定したところ
、１．５３１１であった。
、１．５３１１であった。
実施例１０〜１６
表−５記載の原料、強塩基性物質、溶媒の組合ぜて、表
−５記載の条件で実施例９と全く同様の方法で反応を行
つｔこ。
−５記載の条件で実施例９と全く同様の方法で反応を行
つｔこ。
反応後、実施例９と全く同様の方法で処理を行℃・、表
−５記載の結果を得た。
−５記載の結果を得た。
実施例１７
実施例１２で製造したＮ、Ｎ−ジー２−メチルグリ／ジ
ル−ｐ−２−メチルグリシドキシベンズアミドを使用し
、下記の配合体で；ａ板の接着試験を行つノこ。
ル−ｐ−２−メチルグリシドキシベンズアミドを使用し
、下記の配合体で；ａ板の接着試験を行つノこ。
・配合
Ｎ、Ｎ−ジー２−メチルグリシジル−ｐ、−２−メチル
グリシドギノペンズアミド１００部、ジ゛シアンジアミ
ド５部、エコジル２部を６本ロールで十分混練した。
グリシドギノペンズアミド１００部、ジ゛シアンジアミ
ド５部、エコジル２部を６本ロールで十分混練した。
更に、そこにアルミナ３０部を均一に分散し減圧下に脱
気し、配合体を得た。
気し、配合体を得た。
・試験片の作成
アセトンで脱脂処理した巾２５ ｍ／ｍ Ｘ長す１００
−＋、／ｍ×厚さ１．６ ｍ／ｍの鋼板（ＪＩＳ ｃ
［１４１）に片端り１２５ηｔ／ｍまで該配合物を塗布
し、そこにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで
圧締しながら、ｉｓｏ’ａで６０分硬化を行い、試験片
を作成した。
−＋、／ｍ×厚さ１．６ ｍ／ｍの鋼板（ＪＩＳ ｃ
［１４１）に片端り１２５ηｔ／ｍまで該配合物を塗布
し、そこにもう一枚の鋼板を重ね合せ、更にクリップで
圧締しながら、ｉｓｏ’ａで６０分硬化を行い、試験片
を作成した。
・試験
該試験片をＪＩＳ Ｋ７５８５０に準じて、引張り剪
断強度の測定を行ったところ、１８ ｏ ｋｇ／ｄＬの
値を得た。
断強度の測定を行ったところ、１８ ｏ ｋｇ／ｄＬの
値を得た。
Claims (1)
- （世し、Ｒ，、は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基
または脂環式炭化水素基であり、Ｘは水素、２−メチル
グリシドキシ基またはＮ、 Ｎ−ジー２−メチルグリシ
ジルアミノ基である。ＩはＯまたは１の整数であり、？
は１〜４の整数である。Ｒ２はアルキル基、アルケニル
基またはアリール基であり、ｒは１または２の整数であ
り、Ｓは１〜４の整数である。但し、Ｘが水素のときは
！はＯまたは１、ＺはＯまたは１であり、Ｓが１のとき
はｒは１または２であり、一方、Ｓが２〜４のときは「
は２である。Ｘが２−メチルグリシドキシ基のときは、
Ｉは１でｒは２である。ＸがＮ、 Ｎ−ジー２−メチル
グリシジルアミノ基のときはＩは０または１、ｇ、は１
または２、Ｓは１または２、ｒは２である。）で表わさ
れるＮ−，２〜メチルグリシジル置換アミド化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12588682A JPS5916883A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Ｎ−２−メチルグリシジル置換アミド化合物 |
| AU91270/82A AU556551B2 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| NL8220418A NL8220418A (nl) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-gesubstitueerde amideverbindingen. |
| DE823249185T DE3249185T1 (de) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituierte amidverbindungen |
| GB08317104A GB2141703B (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| CH4065/83A CH655720A5 (de) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidylsubstituierte amid-verbindungen. |
| EP82903587A EP0094436B1 (en) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | N-glycidyl-substituted amide compounds |
| PCT/JP1982/000443 WO1983001776A1 (fr) | 1981-11-20 | 1982-11-19 | Composes d'amide substitue par un n-glycidyl |
| IT19162/83A IT1163038B (it) | 1982-07-21 | 1983-01-18 | Composti amidici n-glicidil-sostituiti |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12588682A JPS5916883A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Ｎ−２−メチルグリシジル置換アミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916883A true JPS5916883A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH0372624B2 JPH0372624B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=14921350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12588682A Granted JPS5916883A (ja) | 1981-11-20 | 1982-07-21 | Ｎ−２−メチルグリシジル置換アミド化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916883A (ja) |
| IT (1) | IT1163038B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014205732A (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-30 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物及び硬化物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS477398A (ja) * | 1971-09-29 | 1972-04-21 | ||
| JPS479048A (ja) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| DE2437318A1 (de) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Neue polyglycidylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12588682A patent/JPS5916883A/ja active Granted
-
1983
- 1983-01-18 IT IT19162/83A patent/IT1163038B/it active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS479048A (ja) * | 1971-09-26 | 1972-05-11 | ||
| JPS477398A (ja) * | 1971-09-29 | 1972-04-21 | ||
| DE2437318A1 (de) * | 1974-08-02 | 1976-02-12 | Schering Ag | Neue polyglycidylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014205732A (ja) * | 2013-04-10 | 2014-10-30 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1163038B (it) | 1987-04-08 |
| JPH0372624B2 (ja) | 1991-11-19 |
| IT8319162A0 (it) | 1983-01-18 |
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