JPS59144785A - ７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸 - Google Patents
７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸Info
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- JPS59144785A JPS59144785A JP59001420A JP142084A JPS59144785A JP S59144785 A JPS59144785 A JP S59144785A JP 59001420 A JP59001420 A JP 59001420A JP 142084 A JP142084 A JP 142084A JP S59144785 A JPS59144785 A JP S59144785A
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- A61P31/04—Antibacterial agents
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- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、次式■
（ここでＲ１は１〜４個の炭素原子を有するアル午ル基
又は必要ならばケトン基を含有することがある五員複紫
環を表わす） の７−アミノ−３−アシルチオメチル七フー３−エム−
４−カルボン酸にある。
又は必要ならばケトン基を含有することがある五員複紫
環を表わす） の７−アミノ−３−アシルチオメチル七フー３−エム−
４−カルボン酸にある。
Ｒ１の中でも、メチル、エチル、プロピル、イソブｎビ
ル、ブチル、 ５ｅａ−ブチル、ｔ−ブチル、フリル
、チアゾリル、オキソチアゾリニル、イソチアゾリル、
オキサシリル、イミダゾリル、ジアゾリル、チアジアゾ
リル又はテトラゾリル基をあげろことができる。
ル、ブチル、 ５ｅａ−ブチル、ｔ−ブチル、フリル
、チアゾリル、オキソチアゾリニル、イソチアゾリル、
オキサシリル、イミダゾリル、ジアゾリル、チアジアゾ
リル又はテトラゾリル基をあげろことができる。
さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒ１がメチル、エチ
ル、フリル又は２−オキソ（３Ｈ）チアゾリン−４−イ
ル基を表わす式■の化合物である。
ル、フリル又は２−オキソ（３Ｈ）チアゾリン−４−イ
ル基を表わす式■の化合物である。
一般式■の化合物の中でも、特に７−アミノ−６−（ア
セチハイチオメチル）七７−６−ニムー４−カルボン酸
をあげることができる。
セチハイチオメチル）七７−６−ニムー４−カルボン酸
をあげることができる。
本発明の式■の化合物は、７−アミノセファロスポラン
酸に次式ｌＴｌ Ｒ１−Ｃ−８−Ｂ （ｍ）１ （ここでＲ１は既に示した意味を有し、Ｂは水素原子又
はアルカリ金属原子を表わす〕 の化合物を反応させることによって製造することができ
る。
酸に次式ｌＴｌ Ｒ１−Ｃ−８−Ｂ （ｍ）１ （ここでＲ１は既に示した意味を有し、Ｂは水素原子又
はアルカリ金属原子を表わす〕 の化合物を反応させることによって製造することができ
る。
７−アミツセ７アロスボラン酸に対する式■の化合物の
作用は好ましくは水中又は水−アセトン混合物中で行な
われるが、水−ジオキサン、水−テトラヒドロフラン又
は水−エチルアルコール混合物のようなその他の水性溶
媒も用いることができる。
作用は好ましくは水中又は水−アセトン混合物中で行な
われるが、水−ジオキサン、水−テトラヒドロフラン又
は水−エチルアルコール混合物のようなその他の水性溶
媒も用いることができる。
Ｂが水素原子を表わす式１■の化合物が用いられる場合
には、好ましい実施法は、これらの化合物に相当するア
ルカリ塩をその場で調製して、Ｂがアルカリ金属原子を
表わす式■の化合物を得ることからなる。
には、好ましい実施法は、これらの化合物に相当するア
ルカリ塩をその場で調製して、Ｂがアルカリ金属原子を
表わす式■の化合物を得ることからなる。
好ましくはＢにより衣オ〕されるアルカリ金属原子はナ
トリウム又はカリウムである。
トリウム又はカリウムである。
Ｂが水素原子を表わす式■の化合物の塩形成が現場で行
なわれる場合には、ナトリウム又はカリウムの酸性炭酸
塩が好ましくは使用される。しかし、ソーダ、カリ又は
炭酸ナトリウム若しくはカリウムのようなその他のアル
カリ物質も使用することができる。
なわれる場合には、ナトリウム又はカリウムの酸性炭酸
塩が好ましくは使用される。しかし、ソーダ、カリ又は
炭酸ナトリウム若しくはカリウムのようなその他のアル
カリ物質も使用することができる。
式■の化合物と７−アミノセファロスポラン酸との反応
は、中性に近いｐＨを媒質中で維持させる緩衝剤、例え
ばりん酸モノナトリウムー炭酸水素ナトリウム緩衝剤の
存在下で行なうこともできる。
は、中性に近いｐＨを媒質中で維持させる緩衝剤、例え
ばりん酸モノナトリウムー炭酸水素ナトリウム緩衝剤の
存在下で行なうこともできる。
前記の好ましい方法において、式■の化合物を得るため
に酸が最後に用いられる。この酸は好ましくは酢酸であ
るが、塩酸、硫酸、ぎ酸、しゆう酸又はトリフルオル酢
酸のようなその他の無機酸又は有機酸も使用することが
できる。
に酸が最後に用いられる。この酸は好ましくは酢酸であ
るが、塩酸、硫酸、ぎ酸、しゆう酸又はトリフルオル酢
酸のようなその他の無機酸又は有機酸も使用することが
できる。
本発明の一般式■の化合物は、一方ではぶどう球菌や連
鎖球菌用のようなグラム陽性細菌に対して、特にペニシ
リン耐性ぶどう球菌用細菌に対して、他方ではグラム隨
性測菌、特に大腸菌群、プロテウス属及びクレブシェラ
属細菌に対して非常に良好な抗生物質活性を持っている
下記の式Ｉを有する７−アミノチアゾリルアセトアミド
セフアロスポラン酸誘導体のａｉ中間体として用いるこ
とができる。
鎖球菌用のようなグラム陽性細菌に対して、特にペニシ
リン耐性ぶどう球菌用細菌に対して、他方ではグラム隨
性測菌、特に大腸菌群、プロテウス属及びクレブシェラ
属細菌に対して非常に良好な抗生物質活性を持っている
下記の式Ｉを有する７−アミノチアゾリルアセトアミド
セフアロスポラン酸誘導体のａｉ中間体として用いるこ
とができる。
（ここでＲは水素原子或いは酸加水分解又は水添分解に
より容易に脱離できる基を表わし、Ｒ１は前記の意味な
有し、Ａは当量のアルカリ金属、アルカリ土金属若しく
はマグネシウム又は有機アミノ塩基を表わＴ） 下記の実施例は、本発明を例示するもので、これを何ら
制限しない。
より容易に脱離できる基を表わし、Ｒ１は前記の意味な
有し、Ａは当量のアルカリ金属、アルカリ土金属若しく
はマグネシウム又は有機アミノ塩基を表わＴ） 下記の実施例は、本発明を例示するもので、これを何ら
制限しない。
５、４４ ｇの７−アミツセ７アロスボラン酸と１％の
ヒドロ午ノンを含有する５０ｃｃの水とを不活性ガス下
に置く。かきまぜ、ｔ７Ｉの重炭酸ナトリウムを加え、
次いで溶解後に６ｇのチオ酢酸カリウムを加える。６０
“Ｃで３時間かきまぜ、冷却し、酢酸で酸性化する。周
囲温度でかきまぜ、真空ｆ過し、洗浄し、乾燥し、４．
９９の所期生成物を得た。
ヒドロ午ノンを含有する５０ｃｃの水とを不活性ガス下
に置く。かきまぜ、ｔ７Ｉの重炭酸ナトリウムを加え、
次いで溶解後に６ｇのチオ酢酸カリウムを加える。６０
“Ｃで３時間かきまぜ、冷却し、酢酸で酸性化する。周
囲温度でかきまぜ、真空ｆ過し、洗浄し、乾燥し、４．
９９の所期生成物を得た。
薄層クロマトグラフィーＲｆ ＝１４５ （ｉ離開：酢
酸エチル６−エタノール２−水２−トリエチルアミン［
１５％）。
酸エチル６−エタノール２−水２−トリエチルアミン［
１５％）。
Claims (4)
- （１） 次の一般式■ （ここでＲ１は１〜４個の炭素原子を有するアル午ル基
又は必要ならばケトン基を含有Ｔることがある五員複素
環を衷わす） の化合物。 - （２） Ｒ１が１〜４個の炭素原子を有するアル午ル
基を表わす特許請求の範囲第１項記戦の式■の化合物。 - （３）Ｒ１がメチル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の式■の化合物。 - （４）Ｒｓがフリル、チアゾリル、オキソチアゾリニル
、イソチアゾリル、オキサシリル、イミダゾリル、ジア
ゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル又は２−オキソ
（５Ｈ）チアゾリン−４−イル基を表わす特許請求の範
囲第１項記載の式■の化合物。 （５３Ｒ１がフリル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の式■の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7600843A FR2342733A1 (fr) | 1976-01-14 | 1976-01-14 | Derives de l'acide 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR7600843 | 1976-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144785A true JPS59144785A (ja) | 1984-08-18 |
Family
ID=9167915
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP256777A Granted JPS5287192A (en) | 1976-01-14 | 1977-01-14 | 77aminothiazolylacetoamid cephalospolanate derivatives process for preparing same and pharmaceutical composition |
| JP59001420A Pending JPS59144785A (ja) | 1976-01-14 | 1984-01-10 | ７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP256777A Granted JPS5287192A (en) | 1976-01-14 | 1977-01-14 | 77aminothiazolylacetoamid cephalospolanate derivatives process for preparing same and pharmaceutical composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097595A (ja) |
| JP (2) | JPS5287192A (ja) |
| BE (1) | BE850338A (ja) |
| CA (1) | CA1094546A (ja) |
| CH (2) | CH617204A5 (ja) |
| DE (1) | DE2700552C2 (ja) |
| DK (1) | DK153489C (ja) |
| ES (1) | ES454997A1 (ja) |
| FR (1) | FR2342733A1 (ja) |
| GB (2) | GB1543004A (ja) |
| IE (1) | IE44857B1 (ja) |
| LU (1) | LU76566A1 (ja) |
| NL (1) | NL7700406A (ja) |
| SE (1) | SE434842B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4202893A (en) * | 1976-03-25 | 1980-05-13 | Roussel Uclaf | Alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamido-cephalosporanic acids |
| US4461767A (en) * | 1978-06-16 | 1984-07-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Iminothiazolyl ureido cephalosporins |
| US4501743A (en) * | 1978-06-16 | 1985-02-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Iminothiazolyl ureido cephalosporins |
| FR2479229B1 (fr) * | 1980-03-26 | 1986-01-17 | Clin Midy | Nouveaux derives des cephalosporines, leur procede de preparation et les medicaments utilisables comme antibiotiques qui contiennent lesdits derives |
| IL63207A (en) * | 1980-07-24 | 1985-09-29 | Lonza Ag | Process for the preparation of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetic acid esters |
| FR2546520B1 (fr) * | 1983-05-27 | 1985-08-30 | Sanofi Sa | Nouveaux composes antibiotiques derives des cephalosporines |
| US4699981A (en) * | 1985-08-12 | 1987-10-13 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| US5260292A (en) * | 1991-03-05 | 1993-11-09 | Marvin S. Towsend | Topical treatment of acne with aminopenicillins |
| DE4344369C2 (de) * | 1993-12-24 | 1997-12-11 | Daimler Benz Ag | Verbrauchsorientierte Fahrleistungsbegrenzung eines Fahrzeugantriebs |
| KR100432425B1 (ko) * | 2000-11-16 | 2004-05-22 | 씨제이 주식회사 | 세펨 유도체 또는 그 염의 신규한 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| NZ176206A (en) * | 1973-12-25 | 1978-03-06 | Takeda Chemical Industries Ltd | Cephalosporins |
| US3926984A (en) * | 1974-10-02 | 1975-12-16 | American Home Prod | 7-{8 2-(2-Thioxo-4-thiazolin-3-yl)-acetamido{9 {0 cephalosporanic acid derivatives |
-
1976
- 1976-01-14 FR FR7600843A patent/FR2342733A1/fr active Granted
- 1976-12-13 SE SE7613990A patent/SE434842B/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-05 CA CA269,203A patent/CA1094546A/fr not_active Expired
- 1977-01-07 DE DE2700552A patent/DE2700552C2/de not_active Expired
- 1977-01-12 US US05/758,634 patent/US4097595A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-13 ES ES454997A patent/ES454997A1/es not_active Expired
- 1977-01-13 LU LU76566A patent/LU76566A1/xx unknown
- 1977-01-13 DK DK012477A patent/DK153489C/da active
- 1977-01-13 BE BE174041A patent/BE850338A/xx unknown
- 1977-01-14 NL NL7700406A patent/NL7700406A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-14 GB GB1459/77A patent/GB1543004A/en not_active Expired
- 1977-01-14 CH CH46877A patent/CH617204A5/fr not_active IP Right Cessation
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- 1977-01-14 GB GB37965/78A patent/GB1543005A/en not_active Expired
- 1977-01-14 IE IE76/77A patent/IE44857B1/en unknown
-
1979
- 1979-12-17 CH CH1118479A patent/CH621555A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-10 JP JP59001420A patent/JPS59144785A/ja active Pending
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| CA1094546A (fr) | 1981-01-27 |
| ES454997A1 (es) | 1978-01-16 |
| SE434842B (sv) | 1984-08-20 |
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| CH617204A5 (ja) | 1980-05-14 |
| LU76566A1 (ja) | 1977-07-27 |
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| IE44857B1 (en) | 1982-04-21 |
| DK153489B (da) | 1988-07-18 |
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| GB1543004A (en) | 1979-03-28 |
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| DE2700552C2 (de) | 1985-02-28 |
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