JPS59141576A - 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法Info
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- JPS59141576A JPS59141576A JP58013676A JP1367683A JPS59141576A JP S59141576 A JPS59141576 A JP S59141576A JP 58013676 A JP58013676 A JP 58013676A JP 1367683 A JP1367683 A JP 1367683A JP S59141576 A JPS59141576 A JP S59141576A
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- Japan
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- acrylic acid
- meth
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- novel
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な（メタ）アクリル酸エステル及びその製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
近年、紫外線硬化型印刷インキ及び塗料等が普及してき
ている。これらの印刷インキ及び塗料にはビヒクルとし
て多くの種類のアクリル酸エステルが使用されている。
ている。これらの印刷インキ及び塗料にはビヒクルとし
て多くの種類のアクリル酸エステルが使用されている。
本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線硬化型印刷インキ
及び塗料のビヒクルとして有用な、硬化速度が速い新規
な（メタ）アクリル酸エステルを得るに至った。
及び塗料のビヒクルとして有用な、硬化速度が速い新規
な（メタ）アクリル酸エステルを得るに至った。
すなわち、本発明は
（１）一般式
（式中、脳及びＲ２は、ｆ−１又はＣＨ３を示す。）で
表わされろ新規な（メタ）アクリル酸エステル。
表わされろ新規な（メタ）アクリル酸エステル。
（２）下記一般式ＣＩ］
（但し、式ＣｆＥ中Ｒ１はＩ−１又はＣＪ−１３を示す
。）で表わされろ化合物をアクリル酸もしくは、メタク
リル酸でエステル化ずろ下記一般式〔ＩＩ〕で表わされ
ろ新規な（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である
。
。）で表わされろ化合物をアクリル酸もしくは、メタク
リル酸でエステル化ずろ下記一般式〔ＩＩ〕で表わされ
ろ新規な（メタ）アクリル酸エステルの製造方法である
。
（但し、式〔１１〕中Ｒ１及びＲ２はＨ又はＣ１１３を
示す。） 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一般式［：
Ｉ］’、＜有する化合物は、２．２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールとアルキレングリコールとの縮合によ
って得られたものである。本発明の特に好ましいアルキ
レングリコールは、エチレングリコール及びプロピレン
グリコールで゛ある。
示す。） 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一般式［：
Ｉ］’、＜有する化合物は、２．２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールとアルキレングリコールとの縮合によ
って得られたものである。本発明の特に好ましいアルキ
レングリコールは、エチレングリコール及びプロピレン
グリコールで゛ある。
またアクリル酸またはメタクリル酸は化学量論比以上に
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２０であるが好ましくは
１．１〜Ｉ５である。
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２０であるが好ましくは
１．１〜Ｉ５である。
反応は触媒を使用し生成する水は蒸留する事により促進
される。このような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましく
は１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸
留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよ
うな共沸溶剤は６０°Ｃ〜１３０℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−へキサン、ロー
へブタンのような脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン
のような芳香族炭化本末、シクロ−＼キサンのような脂
環式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応
混合物θ）５〜７０重祉パ重上パーセント。
される。このような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましく
は１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸
留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよ
うな共沸溶剤は６０°Ｃ〜１３０℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−へキサン、ロー
へブタンのような脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン
のような芳香族炭化本末、シクロ−＼キサンのような脂
環式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応
混合物θ）５〜７０重祉パ重上パーセント。
反応温度は、６０〜１３０℃の範囲でよいが反応時間の
短縮と重合防止から、７５〜１２０℃で行われるのが有
利である。
短縮と重合防止から、７５〜１２０℃で行われるのが有
利である。
アクリル６４たはメタクリル酸には既に重合防止剤が添
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノ／、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメ
チル−６−［−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオ
フェノール、α−ニトロン−β−ナフトール、ｐ一ベン
ゾキノＬ、２４−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、フェノチ
アジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、銅塩等が挙げ
られろ。その使用量は通常反応混合物に対して０．０１
〜１重量パーセントで゛ある。
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノ／、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメ
チル−６−［−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオ
フェノール、α−ニトロン−β−ナフトール、ｐ一ベン
ゾキノＬ、２４−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、フェノチ
アジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、銅塩等が挙げ
られろ。その使用量は通常反応混合物に対して０．０１
〜１重量パーセントで゛ある。
本発明の（メタ）アクリル酸エステルは、必要ならば水
若しくは、アルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留の
ような方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に
使用される。この（メタ）アクリル酸エステル［ＩＩ］
は、塗料及びインキ組成物のビヒクルとして有用であり
、それらは放射線により、または熱的手段により硬化さ
せることができろ。放射線硬化はイオン化もしくは電子
線のような微粒子放射により、または紫外線放射のよう
な化学線により行うことができる。化学線により硬化を
行う場合には一般的に当業界に公知の多くの種類の光重
合開始剤を包含させる。本発明の（メタ）アクリル酸エ
ステルはそれ自体単独で、または他の単量体例えばトリ
メチロールプロパンポリアクリレート、ペンタエリスリ
トールボリアクリート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレートもしくは不飽和基含有樹脂、例えば不飽和ポ
リエステル、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート等の樹脂と混合してビヒクルとして使用ずろことが
できる。この新規な（メタ）アクリル酸エステルは、有
機過酸化物の添加によっても重合させろこともで゛きる
。
若しくは、アルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留の
ような方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に
使用される。この（メタ）アクリル酸エステル［ＩＩ］
は、塗料及びインキ組成物のビヒクルとして有用であり
、それらは放射線により、または熱的手段により硬化さ
せることができろ。放射線硬化はイオン化もしくは電子
線のような微粒子放射により、または紫外線放射のよう
な化学線により行うことができる。化学線により硬化を
行う場合には一般的に当業界に公知の多くの種類の光重
合開始剤を包含させる。本発明の（メタ）アクリル酸エ
ステルはそれ自体単独で、または他の単量体例えばトリ
メチロールプロパンポリアクリレート、ペンタエリスリ
トールボリアクリート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレートもしくは不飽和基含有樹脂、例えば不飽和ポ
リエステル、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート等の樹脂と混合してビヒクルとして使用ずろことが
できる。この新規な（メタ）アクリル酸エステルは、有
機過酸化物の添加によっても重合させろこともで゛きる
。
以下実施例を以って説明する。例中、部とは瓜−計部を
示す。
示す。
実施例１
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた２１反応器に、２．２−ジメチル−３−オキシプロ
パナールとエチレングリコールの縮合体である下記の構
造を有する化合物 ５２９．５部、アクリル酸３１３．６部、パラトルエン
スルホン酸１５部、ハイドロキノン３部、ベンゼン４０
０部、ンクロー＼キサ７１００部、を仕込み、加熱し、
生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外
に取り除き、溶剤は反応器に戻す。
えた２１反応器に、２．２−ジメチル−３−オキシプロ
パナールとエチレングリコールの縮合体である下記の構
造を有する化合物 ５２９．５部、アクリル酸３１３．６部、パラトルエン
スルホン酸１５部、ハイドロキノン３部、ベンゼン４０
０部、ンクロー＼キサ７１００部、を仕込み、加熱し、
生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外
に取り除き、溶剤は反応器に戻す。
水が６５２部生成した時点で冷却した。反応温度は、８
２〜９０℃であった。反応混合物をベンゼン９６０部、
及びシクロ−＼キサン２４０部ニ溶解し、２０％苛性ソ
ーダ水溶液で中和した後、２０％食塩水４００部で３回
洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体６２４部′
（！：′得た。
２〜９０℃であった。反応混合物をベンゼン９６０部、
及びシクロ−＼キサン２４０部ニ溶解し、２０％苛性ソ
ーダ水溶液で中和した後、２０％食塩水４００部で３回
洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体６２４部′
（！：′得た。
このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １．０８４０粘
度 （２５°Ｃ） ３０．Ｉ ＣＰＳ鹸化
価 ２７９ ｍｇＫｏＨ／ｇ酸 価
０．０２ ｍｇ Ｋｏ Ｈ／ｇ屈折
率（２０°Ｇ） １．４５９０ ５９．１３ ８．０１ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
度 （２５°Ｃ） ３０．Ｉ ＣＰＳ鹸化
価 ２７９ ｍｇＫｏＨ／ｇ酸 価
０．０２ ｍｇ Ｋｏ Ｈ／ｇ屈折
率（２０°Ｇ） １．４５９０ ５９．１３ ８．０１ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
南 吸収周波数（Ｉ（Ｚ ）
１ ２５７２．２６５
２ ２４９７．１８７
３ 墾９７０．７０３
４ １９６４、８４３
５ １９５８．９８４
６ ’ １９２９．６８７
Ｎα 吸収周波数（Ｈｚ ）
７ １９２５．７８１
８ １６０９．３７５
９ １５５０．７８１
１０ １５３７．１０９
１１ １４３３．５９３
１２ １１９１．４０６
１３ １１５８．２０３
１４ １１４６．４８４
１５ １１２６．９５３
１６ １０９５．７０３
１７ １０８３．９８４
１８ １０３９．０６２
１９ ９９８．０４．６
２０ ９７８．５１５
２１ ９５Ｌ １７１
２２ ９３１．６４０
２３ ８９８．４３７
２４ ５８２．０３１
２５ ５７２．２６５
先 吸収周波数（Ｈｚ ）
２６ ５２１．４８４
２７ ５１７．５７８
２８ ５０９．７６５
２９ ５０３．９０６
３０ ４７６．５６２
３１ ３５３．５１５
３２ ３０８．５９３
３３ ２８７．１０９
３４ 企５５．８５９
３５ １３８．６７１
３６ ９．７６５
猶、上記測定には基準物質としてテトラメチルシランを
用い、溶媒としてクロロポルムラ用いＨ’、 ｃ１３
ｕのカップリングさせた測定をして最終的にＣのＤカ
ップルの同定結果を示した。上記吸収のうち、Ｉ’ｈ
１２ 、１３ 、 ｌ ５は溶媒の吸収のピーク位置を
示す。
用い、溶媒としてクロロポルムラ用いＨ’、 ｃ１３
ｕのカップリングさせた測定をして最終的にＣのＤカ
ップルの同定結果を示した。上記吸収のうち、Ｉ’ｈ
１２ 、１３ 、 ｌ ５は溶媒の吸収のピーク位置を
示す。
実施例２゜
実施例１と同一の反応器に、２，２〜ジメチル−３−オ
キシプロパナールとグロピレングリコールの縮合体であ
る下記の構造を有する化合物４８０部、メタクリル酸３
１０部、ノくラドルエンスルホンｅ１５部、ノ１イドロ
キノン３部、トルエン６００部を仕込み、生成水が５４
部になるまで実施例１と同様に反応を行った。反応温度
は１１０〜１１５℃であった。
キシプロパナールとグロピレングリコールの縮合体であ
る下記の構造を有する化合物４８０部、メタクリル酸３
１０部、ノくラドルエンスルホンｅ１５部、ノ１イドロ
キノン３部、トルエン６００部を仕込み、生成水が５４
部になるまで実施例１と同様に反応を行った。反応温度
は１１０〜１１５℃であった。
反応混合物をトルエン１０００部に溶解し、２０％苛性
ソーダ水溶液で中和した後、２０ ％ Ｎａ Ｃ１水浴
液４００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色
液体５４７．３部を得た。
ソーダ水溶液で中和した後、２０ ％ Ｎａ Ｃ１水浴
液４００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色
液体５４７．３部を得た。
このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５°Ｃ）’ １．０２６５粘
度 （２５°Ｃ） ８．６２ Ｃ
Ｉ）Ｓ酸 価 ０．１２
ｍｇＫｏ １−１７ ｇ鹸化価 ２４５．１
ｍｇＫｏＨ／ｇ屈折率（２０°Ｃ，） １．４．５
１０Ｃ（％ Ｈ（＠ 元素分析値 。２．８５ ８．８３Ｎ Ｍ Ｒに
よる測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５１１．７１８ ２ ２０４８．８２８ ３ １８７８．９０６ ４ １６１３．２８１ ５ １６０１．５６７ ６ １１８９．５５３ ７ １１５８．２０３ ８ １１２５．０００ ９ １０９３．７５０ １０ １０８７．８９０ １１ １０８０．０７８ １２ １０６８．３５９ １３ １０４２．９６８ １４ ５７８．１２５ １５ ５７０．３１２ １６ ２８９．０７６２１７
２７１．４８４ １８ ２６７．５７８ １９ １８３．５９３ 上記吸収のうち、Ｉ’ｂ６．７．８は溶媒の吸収ピーク
位置を示す。
度 （２５°Ｃ） ８．６２ Ｃ
Ｉ）Ｓ酸 価 ０．１２
ｍｇＫｏ １−１７ ｇ鹸化価 ２４５．１
ｍｇＫｏＨ／ｇ屈折率（２０°Ｃ，） １．４．５
１０Ｃ（％ Ｈ（＠ 元素分析値 。２．８５ ８．８３Ｎ Ｍ Ｒに
よる測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５１１．７１８ ２ ２０４８．８２８ ３ １８７８．９０６ ４ １６１３．２８１ ５ １６０１．５６７ ６ １１８９．５５３ ７ １１５８．２０３ ８ １１２５．０００ ９ １０９３．７５０ １０ １０８７．８９０ １１ １０８０．０７８ １２ １０６８．３５９ １３ １０４２．９６８ １４ ５７８．１２５ １５ ５７０．３１２ １６ ２８９．０７６２１７
２７１．４８４ １８ ２６７．５７８ １９ １８３．５９３ 上記吸収のうち、Ｉ’ｂ６．７．８は溶媒の吸収ピーク
位置を示す。
実施例３
実施例１と同一の反応器に、２．２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールとグロピレングリコールの縮合体であ
る下記の構造ａ′有する化合物４８０部、アクリル酸２
５９．４部、パラトルエンスルホン酸１５部、ハイドロ
キノ７３部、ベンゼン４８０部、ツクロー＼キサ７１２
０部を仕込み、生成水が５４部になる寸で、実施例１と
同様に反応を行った。反応温度は８２〜８７℃であった
。
キシプロパナールとグロピレングリコールの縮合体であ
る下記の構造ａ′有する化合物４８０部、アクリル酸２
５９．４部、パラトルエンスルホン酸１５部、ハイドロ
キノ７３部、ベンゼン４８０部、ツクロー＼キサ７１２
０部を仕込み、生成水が５４部になる寸で、実施例１と
同様に反応を行った。反応温度は８２〜８７℃であった
。
反応混合物をベンゼン７２０部、シクロヘキサン１８０
部に溶解し、２０％苛性ソーダ水浴液で中和した後、２
０％Ｎａ Ｃ１水溶液４００部で３回洗浄する。溶剤を
減圧留去して淡黄色液体５４５部を得た。
部に溶解し、２０％苛性ソーダ水浴液で中和した後、２
０％Ｎａ Ｃ１水溶液４００部で３回洗浄する。溶剤を
減圧留去して淡黄色液体５４５部を得た。
このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５°Ｇ） １．０４７５粘
度 （２５°Ｇ） １２．４ Ｃ
Ｆ３酸 価 ０．１２
ｍｇＫｏｒ−１７ｇ鹸化価 ２６０．５
ｍｇＫｏＨ／ｇ屈“折率（２０℃） １．４５９Ｏ
Ｎ Ｍ Ｒによる測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５７６、 １７１ ２ ２４９２．１８７ ３ １９５７．０３１ ４ １９２９．６８７ ５ １９２１．８７５ ６ １６１１．３２８ ７ １５９９．６０９ ８ １５５０．７８１ ９ １１８９．４５３ ＩＱ １１５８．２０３ １１ １１５２．３４３ １２ ’１１２６．９５３ １３ １０９１．７９６ ベｈ 吸収周波数（Ｈｚ） １４ １０８７．８９０ １５ １０８３．９８４ １６ １０８０．０７８ １７ １０６６．７０６ １８ １０３９．０６２ １９ １００３．９０６ ２０ ８９８．４３７ ２１ ５８５．９３７ ２２ ５７６．１７１ ２３ ５６８．３５９ ２４ ５２５．３９０ ２５ ５０７．８１２ ２６ ２８９．０６２ ２７ ２６７．５７８ ２８ ５．８５５ 上記の吸収のうち、Ｎ１１９，１０．１２は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。
度 （２５°Ｇ） １２．４ Ｃ
Ｆ３酸 価 ０．１２
ｍｇＫｏｒ−１７ｇ鹸化価 ２６０．５
ｍｇＫｏＨ／ｇ屈“折率（２０℃） １．４５９Ｏ
Ｎ Ｍ Ｒによる測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５７６、 １７１ ２ ２４９２．１８７ ３ １９５７．０３１ ４ １９２９．６８７ ５ １９２１．８７５ ６ １６１１．３２８ ７ １５９９．６０９ ８ １５５０．７８１ ９ １１８９．４５３ ＩＱ １１５８．２０３ １１ １１５２．３４３ １２ ’１１２６．９５３ １３ １０９１．７９６ ベｈ 吸収周波数（Ｈｚ） １４ １０８７．８９０ １５ １０８３．９８４ １６ １０８０．０７８ １７ １０６６．７０６ １８ １０３９．０６２ １９ １００３．９０６ ２０ ８９８．４３７ ２１ ５８５．９３７ ２２ ５７６．１７１ ２３ ５６８．３５９ ２４ ５２５．３９０ ２５ ５０７．８１２ ２６ ２８９．０６２ ２７ ２６７．５７８ ２８ ５．８５５ 上記の吸収のうち、Ｎ１１９，１０．１２は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。
応用例］、、 ２．３
実施例］、２３で得られた新規な（メタ）アクリル酸エ
ステル５０部に対して、エポキシアクリレート樹脂（エ
ピコー）８２８（シェル石油化学社製ビスフェノール型
エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得られた
樹脂）５０部、光増感剤としてイルガキーア−６５１（
チバガイギー社製）を５部加え、鋼製パネル上に塗布し
、高圧水銀灯（東芝社製２ＫＷ）により紫外線硬化させ
た。結果を下表１に示す。
ステル５０部に対して、エポキシアクリレート樹脂（エ
ピコー）８２８（シェル石油化学社製ビスフェノール型
エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得られた
樹脂）５０部、光増感剤としてイルガキーア−６５１（
チバガイギー社製）を５部加え、鋼製パネル上に塗布し
、高圧水銀灯（東芝社製２ＫＷ）により紫外線硬化させ
た。結果を下表１に示す。
表 １
注■ 高圧水銀灯８ｃｍ下を１８ｍ／分の速度で通過さ
せた時の指触乾燥するまでの水銀灯の通過回数。
せた時の指触乾燥するまでの水銀灯の通過回数。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、馬及びＲ２は、Ｈ又はＣＨ３を示す。）で表わ
されろ新規な（メタ）アクリル酸エステル。 （２）下記一般式ＣＩ］ （但し、式（Ｉ〕中Ｒ１はＩ−Ｌ又はＣＨ３を示す。）
で表わされる化合物をアクリル酸もしくは、メタクリル
酸でエステル化する事ヲ特徴とする下記一般式ＤＩ］で
表わされる新規な（メタ）アクリル酸エステルの製造方
法。 （但し、式〔Ｕ］中Ｒ□及びＲ２はＨ又はＣＨ３を示す
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013676A JPS59141576A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013676A JPS59141576A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141576A true JPS59141576A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0368870B2 JPH0368870B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=11839787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013676A Granted JPS59141576A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141576A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63258912A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-26 | ナシヨナル・スターチ・アンド・ケミカル・コーポレイシヨン | アルデヒド基含有モノマー |
| EP0989108A3 (en) * | 1998-09-22 | 2001-01-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of esterified product |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013676A patent/JPS59141576A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63258912A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-10-26 | ナシヨナル・スターチ・アンド・ケミカル・コーポレイシヨン | アルデヒド基含有モノマー |
| EP0989108A3 (en) * | 1998-09-22 | 2001-01-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of esterified product |
| US6265495B1 (en) | 1998-09-22 | 2001-07-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of esterified product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368870B2 (ja) | 1991-10-30 |
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