JPS59137476A - スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物 - Google Patents
スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物Info
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- JPS59137476A JPS59137476A JP59006411A JP641184A JPS59137476A JP S59137476 A JPS59137476 A JP S59137476A JP 59006411 A JP59006411 A JP 59006411A JP 641184 A JP641184 A JP 641184A JP S59137476 A JPS59137476 A JP S59137476A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種スルフェニルニトロメタン誘導体、そ
の製造方法、および農薬としての特に殺虫剤としてのそ
の用途に関する。
の製造方法、および農薬としての特に殺虫剤としてのそ
の用途に関する。
したがって、本発明は、式:
(式中、R1は、アルキル基またはシクロアルキル−ア
ルキル基を示し R2は、7個まだはそれ以上のハロケ
゛ン原子により任意には置換されていてもよいアルギル
基を示すかまたは7個またはそれ以上のハロケ゛ン原子
によりまたは7個またはそれ以上のアルキル基またはア
ルコキシ基により任意には置換されていてもよいアリー
ル基を示す)のスルフェニルニトロメタン誘導体を提供
する。
ルキル基を示し R2は、7個まだはそれ以上のハロケ
゛ン原子により任意には置換されていてもよいアルギル
基を示すかまたは7個またはそれ以上のハロケ゛ン原子
によりまたは7個またはそれ以上のアルキル基またはア
ルコキシ基により任意には置換されていてもよいアリー
ル基を示す)のスルフェニルニトロメタン誘導体を提供
する。
好ましくは R1が炭素原子数/ないしる個のアルギル
基たとえばメチル捷たはプロピルまだは炭素原子数乙以
下のシクロアルキル−アルキル基を示し;R2が、任意
には2個以下の塩素原子により16換されていてもよい
炭素原子数/ないし/2のアルキル基たとえばジクロロ
メチルまたはデシルを示すか、または/または2個の塩
素原子によυまたは7個の臭素原子によりまたは炭素原
子数/ないし乙のアルキル基またはアルコキシ基たとえ
ばメチルまたはメトキシにより任意には置換されていて
もよいフェニル基を示す。
基たとえばメチル捷たはプロピルまだは炭素原子数乙以
下のシクロアルキル−アルキル基を示し;R2が、任意
には2個以下の塩素原子により16換されていてもよい
炭素原子数/ないし/2のアルキル基たとえばジクロロ
メチルまたはデシルを示すか、または/または2個の塩
素原子によυまたは7個の臭素原子によりまたは炭素原
子数/ないし乙のアルキル基またはアルコキシ基たとえ
ばメチルまたはメトキシにより任意には置換されていて
もよいフェニル基を示す。
式lのスルフェニルニトロメタン誘導体が、不斉炭素原
子を含み、各種の光学的に活性な異性体として存在し得
ることが望ましい。本発明は、個個の異性体および異性
体の混合物の両者を包含する。
子を含み、各種の光学的に活性な異性体として存在し得
ることが望ましい。本発明は、個個の異性体および異性
体の混合物の両者を包含する。
本発明は、さらに、
式:
(式中、R1とR2は、式lに関し前記して定義した意
味を有する) のニトロメチレン誘導体を塩基の存在下で式:%式% (式中、Halはハロケ゛ン原子好ましくは塩素原子を
意味する) のスルフェニルノ・リドと反応させることを特徴と−j
−ル式1のスルフェニルニトロメタン誘導体の製造方法
をも包含する。使用塩基は、好ましくは、有機塩基たと
えば第三アミンであり、トリアルキルアミンたとえばト
リエチルアミンが特に好ましい。反応は、有機溶剤中、
たとえばソクロロメタンのような塩素化炭化水素中、ま
たはテトラヒドロフランのようなエーテル中で行うこと
が好ましい。反応に対する好ましい温度は、−10℃な
いし+70℃たとえば0℃である。
味を有する) のニトロメチレン誘導体を塩基の存在下で式:%式% (式中、Halはハロケ゛ン原子好ましくは塩素原子を
意味する) のスルフェニルノ・リドと反応させることを特徴と−j
−ル式1のスルフェニルニトロメタン誘導体の製造方法
をも包含する。使用塩基は、好ましくは、有機塩基たと
えば第三アミンであり、トリアルキルアミンたとえばト
リエチルアミンが特に好ましい。反応は、有機溶剤中、
たとえばソクロロメタンのような塩素化炭化水素中、ま
たはテトラヒドロフランのようなエーテル中で行うこと
が好ましい。反応に対する好ましい温度は、−10℃な
いし+70℃たとえば0℃である。
本発明のスルフェニルニトロメタン誘導体は、農薬、特
に殺虫剤として関心のもたれるものである。該スルフェ
ニルニトロメタン誘導体は、害虫たとえば幼虫のいも虫
、毛虫および青虫(caterpillar) iたは
たとえばヘリオチス(Hellothis)属およびス
ポドプテラ(Spodoptera)属のような虫のウ
オーム(worm)に対し活性を示す。
に殺虫剤として関心のもたれるものである。該スルフェ
ニルニトロメタン誘導体は、害虫たとえば幼虫のいも虫
、毛虫および青虫(caterpillar) iたは
たとえばヘリオチス(Hellothis)属およびス
ポドプテラ(Spodoptera)属のような虫のウ
オーム(worm)に対し活性を示す。
該化合物は、光および酸化に対し受は入れられる安定性
をも有する。
をも有する。
したがって本発明は、本発明のスルフェニルニトロメタ
ン誘導体をキャリヤーと共に含む農薬組成物も包含する
。
ン誘導体をキャリヤーと共に含む農薬組成物も包含する
。
そのような組成物は、本発明の単一化合物または数種の
化合物の混合物を含有することができる。
化合物の混合物を含有することができる。
各種の異性体または異性体の混合物が異なる活性レベル
すなわち活性範囲を有し得、組成物が個々の異性体また
は異性体混合物を含んで構成され得ることが判る。本発
明は、さらに、有害生物のはびこった個所または有害生
物のはびこりがちな個所で有害生物特に有害虫を撲滅す
る方法において、該場所に本発明に従う化合物または組
成物を、有害生物を殺害するのに有効な量で、該個所へ
施すことを含んでなる有害生物を撲滅する方法に関する
。
すなわち活性範囲を有し得、組成物が個々の異性体また
は異性体混合物を含んで構成され得ることが判る。本発
明は、さらに、有害生物のはびこった個所または有害生
物のはびこりがちな個所で有害生物特に有害虫を撲滅す
る方法において、該場所に本発明に従う化合物または組
成物を、有害生物を殺害するのに有効な量で、該個所へ
施すことを含んでなる有害生物を撲滅する方法に関する
。
本発明の組成物中のキャリヤーは、固体または液体でよ
く、通常は気体であり圧縮されて液体となっているもの
を含み、天然または合成の無機または有機の固体または
液体でよい。活性成分を少なくとも7種のキャリヤーと
適当に配合し、処理すべき個1り1、たとえば生げ植物
、種子、または土壌への適用を便するようにするか、貯
蔵、運搬ま/ζは取扱いを便するようにする。
く、通常は気体であり圧縮されて液体となっているもの
を含み、天然または合成の無機または有機の固体または
液体でよい。活性成分を少なくとも7種のキャリヤーと
適当に配合し、処理すべき個1り1、たとえば生げ植物
、種子、または土壌への適用を便するようにするか、貯
蔵、運搬ま/ζは取扱いを便するようにする。
好ましくは、本発明の組成物は、少々くともノ種類のキ
ャリヤーを含み、その少なくとも一方は、界面活性剤で
ある。界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ってよい。界面活性剤は、非イオン系またはイオン系で
あってよい。殺有害生物組成物は、濃厚形態に通常は配
合されて運亮され、適用に先立って農夫才たは他の使用
者により希釈されることになる。界面活性剤がこの希釈
の工程を促進する。
ャリヤーを含み、その少なくとも一方は、界面活性剤で
ある。界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ってよい。界面活性剤は、非イオン系またはイオン系で
あってよい。殺有害生物組成物は、濃厚形態に通常は配
合されて運亮され、適用に先立って農夫才たは他の使用
者により希釈されることになる。界面活性剤がこの希釈
の工程を促進する。
殺有害生物剤の配合で通常用いられるいずれのキャリヤ
ーも本発明の組成物に使用でき、その適eyな例は、た
とえば英国特許明細舎弟1..23.2β30号に見る
ことができる。
ーも本発明の組成物に使用でき、その適eyな例は、た
とえば英国特許明細舎弟1..23.2β30号に見る
ことができる。
本発明の組成物は、たとえば、水和剤、粉剤、マイクロ
カプセル、粒剤、溶液、乳剤、エマルション、懸濁濃厚
物2よびエーロゾルとして配合され得る。組成物は、調
節された放出性を有するようにしてもよく、あるいはえ
さとして用いるのにも適するであろう。水利剤は、通常
、活性成分ツタ1.!;0.7J”;ii量係含有して
おシ、また通常、固体の不活性キャリヤーに加えて、分
散剤3〜70重量係を含み、さらに必要に応じ0〜70
重量係の安定剤、浸透剤および寸たけ固着剤を含んでも
よい。防剤は、通常、分散剤を含丑ないようにして水和
剤と同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で
固体のキャリヤーでさらに希釈して通常は///2〜7
0重−k %の活性成分を含む組成物とされる。粒剤は
、10ないし/ 00 B Sメツシュ(/、乙7乙〜
0./夕、2+、on )の粒度含有するように通常は
製造され、凝集法または含浸法によシつくられる。通常
、S剤は、//、2〜ノ5重量%の活性成分、およびθ
〜70重量係重量別剤たとえば安定剤、緩放出改質剤お
よび結合剤を含み得る。乳剤は、通常、溶剤に加え、必
要に応じ、補助溶剤、10〜jO重量/各量飴の活性成
分、λ〜、20重量/容量係の乳化剤およびθ〜、20
重量/容1> %の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤
および/または腐蝕防止剤を含有する。i才濁濃厚物は
、安定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配合さ
れ、通常は、70〜75重量%の活性成分、005〜7
5重量%の分散剤、0.7〜10重量%の懸濁剤たとえ
ば、保護コロイドおよび/またはチキントロープ剤、0
〜70重量%の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕防止
剤、安定剤、浸透剤および/または固着剤、さらには分
散剤として水または活性成分が実質的に不溶性の有機液
体を含み、ある禰の有機添加剤および/または無機塩を
分散剤中に溶存させるようにして沈降の防止を補助した
り、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
カプセル、粒剤、溶液、乳剤、エマルション、懸濁濃厚
物2よびエーロゾルとして配合され得る。組成物は、調
節された放出性を有するようにしてもよく、あるいはえ
さとして用いるのにも適するであろう。水利剤は、通常
、活性成分ツタ1.!;0.7J”;ii量係含有して
おシ、また通常、固体の不活性キャリヤーに加えて、分
散剤3〜70重量係を含み、さらに必要に応じ0〜70
重量係の安定剤、浸透剤および寸たけ固着剤を含んでも
よい。防剤は、通常、分散剤を含丑ないようにして水和
剤と同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で
固体のキャリヤーでさらに希釈して通常は///2〜7
0重−k %の活性成分を含む組成物とされる。粒剤は
、10ないし/ 00 B Sメツシュ(/、乙7乙〜
0./夕、2+、on )の粒度含有するように通常は
製造され、凝集法または含浸法によシつくられる。通常
、S剤は、//、2〜ノ5重量%の活性成分、およびθ
〜70重量係重量別剤たとえば安定剤、緩放出改質剤お
よび結合剤を含み得る。乳剤は、通常、溶剤に加え、必
要に応じ、補助溶剤、10〜jO重量/各量飴の活性成
分、λ〜、20重量/容量係の乳化剤およびθ〜、20
重量/容1> %の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤
および/または腐蝕防止剤を含有する。i才濁濃厚物は
、安定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配合さ
れ、通常は、70〜75重量%の活性成分、005〜7
5重量%の分散剤、0.7〜10重量%の懸濁剤たとえ
ば、保護コロイドおよび/またはチキントロープ剤、0
〜70重量%の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕防止
剤、安定剤、浸透剤および/または固着剤、さらには分
散剤として水または活性成分が実質的に不溶性の有機液
体を含み、ある禰の有機添加剤および/または無機塩を
分散剤中に溶存させるようにして沈降の防止を補助した
り、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
水性分散体および水性エマルジョン、たとえば本発明の
乳剤寸たは水利剤を水で希釈することにより得られる組
成物も、本発明の範囲に入る。#分散体および該エマル
ゾョンは、油中水型またけ水中油型であってよく、濃い
マヨネーズ様の稠度を有していよう。
乳剤寸たは水利剤を水で希釈することにより得られる組
成物も、本発明の範囲に入る。#分散体および該エマル
ゾョンは、油中水型またけ水中油型であってよく、濃い
マヨネーズ様の稠度を有していよう。
本発明の組成物は、また、他の成分、たとえばはそれ以
上の他の化合物またばえさまたはわなとしての組成物に
用いるフェロモンまたは食物成分のような誘引物をも含
んでいてよい。
上の他の化合物またばえさまたはわなとしての組成物に
用いるフェロモンまたは食物成分のような誘引物をも含
んでいてよい。
以下の例により本発明をさらに説明する。
ジクロロメタンにp−)リルスルフェニルクロリド(0
,7,9)を含む溶液を、ジクロロメタン(10ml)
にメチルニトロ(テトラヒドロ−,2H−/、3−チア
ジニー!−イリデン)アセテート(0,g’ 7 、t
、!i’ )とトリエチルアミン(0,62m1)と
を含む溶液へ、窒累雰囲下で0℃で3分間かけて滴下し
た。この反応混合物をさらに30分間0℃で攪拌し、次
に2%塩酸で洗浄してから水洗した。次に有機相を乾燥
(MgSO4)させてから、減圧下で溶剤を除去した。
,7,9)を含む溶液を、ジクロロメタン(10ml)
にメチルニトロ(テトラヒドロ−,2H−/、3−チア
ジニー!−イリデン)アセテート(0,g’ 7 、t
、!i’ )とトリエチルアミン(0,62m1)と
を含む溶液へ、窒累雰囲下で0℃で3分間かけて滴下し
た。この反応混合物をさらに30分間0℃で攪拌し、次
に2%塩酸で洗浄してから水洗した。次に有機相を乾燥
(MgSO4)させてから、減圧下で溶剤を除去した。
残留油状物をメタノールと共に粉砕して所望の生成物を
白色の結晶(m、p。
白色の結晶(m、p。
gs−ざ7℃)として得た〇
分イイ C14H1604N2S2の計算値:C≠9.
4Lφ;H久7チ:N乙コチ実験値 二〇≠
9.3%;HIA7チ;Nと、2チ例、2−.20 例/の場合と同様な手順に従ってさらに化合q勿を製造
した。これら化合物の融7裁および分析イ直を表Aに示
す。
4Lφ;H久7チ:N乙コチ実験値 二〇≠
9.3%;HIA7チ;Nと、2チ例、2−.20 例/の場合と同様な手順に従ってさらに化合q勿を製造
した。これら化合物の融7裁および分析イ直を表Aに示
す。
=5佼
殺有害生物活性
本発明の化合物の殺有害生物活性を、次の有害虫を用い
て評価した: それぞれの種に用いたテスト方法は、次のようである。
て評価した: それぞれの種に用いたテスト方法は、次のようである。
特にことわらない限9、各テストでは、0.04’ %
のTriton X−/ 00 (商標)を含む水中に
/乙、7係のアセトンを含むようにした各テスト化合物
の00.2係溶液または懸濁液をテスト種にスプレーし
た。対照標準は、Triton X−/ 00 (商標
)、水およびアセトンを同じ割合で含むようにした対照
溶液をスプレーした。テストは、標準的な昆虫実験室条
件下、23℃士λ℃で行なった(光と湿度は変動させた
)。
のTriton X−/ 00 (商標)を含む水中に
/乙、7係のアセトンを含むようにした各テスト化合物
の00.2係溶液または懸濁液をテスト種にスプレーし
た。対照標準は、Triton X−/ 00 (商標
)、水およびアセトンを同じ割合で含むようにした対照
溶液をスプレーした。テストは、標準的な昆虫実験室条
件下、23℃士λ℃で行なった(光と湿度は変動させた
)。
(1) スポドプテラリトラリス
第!齢幼虫をテストで用いた。各テスト溶液および対照
溶液を、スポドグテラリトラリスの育てられている栄養
食を含む個々のイ) IJ皿にスプレーした。
溶液を、スポドグテラリトラリスの育てられている栄養
食を含む個々のイ) IJ皿にスプレーした。
スプレー液が乾燥してから、容器に第2齢の幼虫を群が
るようにした。スプレー7日後と7日後に死亡重訂1’
1lliを行い、死亡灯分率を計算した。
るようにした。スプレー7日後と7日後に死亡重訂1’
1lliを行い、死亡灯分率を計算した。
(11) アエデスアエジブチ
初期第≠齢の幼虫ケチストに用いた。テスト溶液は、0
.0≠%Triton X−/ 00 (商標)を含む
水に3 ppmの活性成分を含むようにした。初めに浴
液をつくるようにアセトンを存在させ、次にこのアセト
ンは蒸発し去るようにした。70匹の初期第1I−齢の
幼虫をテスト溶液700m13中に入れた。
.0≠%Triton X−/ 00 (商標)を含む
水に3 ppmの活性成分を含むようにした。初めに浴
液をつくるようにアセトンを存在させ、次にこのアセト
ンは蒸発し去るようにした。70匹の初期第1I−齢の
幼虫をテスト溶液700m13中に入れた。
≠g時間後、幼虫の死亡率を百分率で記録した。
次に生き残った幼虫に少所の動物飼料ぜレットを力え、
全ての幼虫がさなぎになシ、成虫になったか、またけ死
亡したとき成虫とさなき゛の最終的パーセンテーノ死亡
率をだした。
全ての幼虫がさなぎになシ、成虫になったか、またけ死
亡したとき成虫とさなき゛の最終的パーセンテーノ死亡
率をだした。
これらのテストの結果を表Bに示す。表Bでは、テスト
種は、前記した頭文字で示し、各化合物の活性は、百分
率死亡率で示した。
種は、前記した頭文字で示し、各化合物の活性は、百分
率死亡率で示した。
Aは、511′θ〜100チ死亡率を示す。
Bは、jθ〜と0係死亡率を示す。
Cば、θ〜1l−0%死亡率を示す。
表 B
S、1. A、a’。
1夕11の化合物 、217時間 7日 、2≠時間
最終的に/ AA、CC ,2AACC 3AACB ≠ CA、B B 3− CA A AA
CAA A7
CA B A ど CAB A タ BBCC 10BB’CB // A A CB/、、2
A A B B10
A A CA/4’
A A CC/3 A A
A A/乙 CACC
最終的に/ AA、CC ,2AACC 3AACB ≠ CA、B B 3− CA A AA
CAA A7
CA B A ど CAB A タ BBCC 10BB’CB // A A CB/、、2
A A B B10
A A CA/4’
A A CC/3 A A
A A/乙 CACC
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式: (式中、R1は、アルキル基またはシクロアルキル−ア
ルキル基を示し R2は、7個またはそれ以上のハロダ
ン原子により任意には置換されていてもよいアルキル基
を示すかまたは7個またはそれ以上のハロゲン原子によ
りまたは7個またはそれ以上のアルキル基またはアルコ
キシ基により任意には置換されていてもよいアリール基
を示す)のスルフェニルニトロメタン誘導体。 (2、特許請求の範囲第7項記載のスルフェニルニトロ
メタン誘導体において、R1が炭素原子数6個以下のア
ルキル基またはシクロアルキル−アルキル基を示し;R
2が、任意には2個以下の塩素原子によジ置換されてい
てもよい炭素原子数/ないし/2のアルキル基を示すか
、または/または2個の塩素原子によりまたは1個の臭
素原子によりまたは炭素原子数/ないし乙のアルキル基
またはアルコキシ基によシ任意には置換されていてもよ
いフェニル基を示すことを特徴とする特許請求の範囲第
1項記載のスルフェニルニトロメタン誘導体。 (3)特許請求の範囲第1項または第2項記載のスルフ
ェニルニトロメタン誘導体において、R1が、メチル基
、プロピル基またはシクロゾロビルメチル基を示し;R
が、メチル基、ジクロロエチル基またはデシル基を示す
か、または7個または1個の塩素原子により、または7
個の臭素原子によシ、またはメチル基またはメトキシ基
により任意には置換されていてもよいフェニル基を示す
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項または第2項記
載のスルフェニルニトロメタ:/の誘導体。 (4)式: N02 (式中 R1とR2、特許請求の範囲第1項に定義した
意味を有する) のニトロメチレン誘導体を塩基の存在下で式:%式% (式中、Halはハロケ9ン原子を意味する)のスルフ
ェニルハリドと反応させることを特徴とする特許請求の
範囲第1項に記載のごときスルフェニルニトロメタン4
14体の製造方法。 (5) Halが塩素原子を示すことを特徴とする特
許請求の範囲第を項記載の製造方法。 (6)塩基が、第三アミンであることを特徴とする特許
請求の範囲第仝−項または第5項記載の製造方法。 (7)反応温度が−/θ℃ないし+70℃であることを
特徴とする特許請求の範囲第≠項ないし4項のいずれか
に記載の製造方法。 (8)特許請求の範囲第1項ないし3項のいずれかに記
載のスルフェニルニトロメタン誘導体をキャリヤーと共
に含んでなることを特徴とする農薬組成物。 (9)有害生物のはびこった個所または有害生物のはび
こりがちな個所で有害生物を撲滅する方法において、特
許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載のス
ルフェニルニトロメタン誘導体または特許請求の範囲第
g項記載の組成物を、有害生物を殺害するのに有効な量
で、該個所へ施すことを特徴とする有害生物を撲滅する
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838301504A GB8301504D0 (en) | 1983-01-20 | 1983-01-20 | Pesticidal nitromethane derivatives |
GB8301504 | 1983-01-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59137476A true JPS59137476A (ja) | 1984-08-07 |
JPH0576475B2 JPH0576475B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=10536606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59006411A Granted JPS59137476A (ja) | 1983-01-20 | 1984-01-19 | スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
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