JPS59137476A - スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物 - Google Patents

スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物

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JPS59137476A
JPS59137476A JP59006411A JP641184A JPS59137476A JP S59137476 A JPS59137476 A JP S59137476A JP 59006411 A JP59006411 A JP 59006411A JP 641184 A JP641184 A JP 641184A JP S59137476 A JPS59137476 A JP S59137476A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/041,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/061,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種スルフェニルニトロメタン誘導体、そ
の製造方法、および農薬としての特に殺虫剤としてのそ
の用途に関する。
したがって、本発明は、式: (式中、R1は、アルキル基またはシクロアルキル−ア
ルキル基を示し R2は、7個まだはそれ以上のハロケ
゛ン原子により任意には置換されていてもよいアルギル
基を示すかまたは7個またはそれ以上のハロケ゛ン原子
によりまたは7個またはそれ以上のアルキル基またはア
ルコキシ基により任意には置換されていてもよいアリー
ル基を示す)のスルフェニルニトロメタン誘導体を提供
する。
好ましくは R1が炭素原子数/ないしる個のアルギル
基たとえばメチル捷たはプロピルまだは炭素原子数乙以
下のシクロアルキル−アルキル基を示し;R2が、任意
には2個以下の塩素原子により16換されていてもよい
炭素原子数/ないし/2のアルキル基たとえばジクロロ
メチルまたはデシルを示すか、または/または2個の塩
素原子によυまたは7個の臭素原子によりまたは炭素原
子数/ないし乙のアルキル基またはアルコキシ基たとえ
ばメチルまたはメトキシにより任意には置換されていて
もよいフェニル基を示す。
式lのスルフェニルニトロメタン誘導体が、不斉炭素原
子を含み、各種の光学的に活性な異性体として存在し得
ることが望ましい。本発明は、個個の異性体および異性
体の混合物の両者を包含する。
本発明は、さらに、 式: (式中、R1とR2は、式lに関し前記して定義した意
味を有する) のニトロメチレン誘導体を塩基の存在下で式:%式% (式中、Halはハロケ゛ン原子好ましくは塩素原子を
意味する) のスルフェニルノ・リドと反応させることを特徴と−j
−ル式1のスルフェニルニトロメタン誘導体の製造方法
をも包含する。使用塩基は、好ましくは、有機塩基たと
えば第三アミンであり、トリアルキルアミンたとえばト
リエチルアミンが特に好ましい。反応は、有機溶剤中、
たとえばソクロロメタンのような塩素化炭化水素中、ま
たはテトラヒドロフランのようなエーテル中で行うこと
が好ましい。反応に対する好ましい温度は、−10℃な
いし+70℃たとえば0℃である。
本発明のスルフェニルニトロメタン誘導体は、農薬、特
に殺虫剤として関心のもたれるものである。該スルフェ
ニルニトロメタン誘導体は、害虫たとえば幼虫のいも虫
、毛虫および青虫(caterpillar) iたは
たとえばヘリオチス(Hellothis)属およびス
ポドプテラ(Spodoptera)属のような虫のウ
オーム(worm)に対し活性を示す。
該化合物は、光および酸化に対し受は入れられる安定性
をも有する。
したがって本発明は、本発明のスルフェニルニトロメタ
ン誘導体をキャリヤーと共に含む農薬組成物も包含する
そのような組成物は、本発明の単一化合物または数種の
化合物の混合物を含有することができる。
各種の異性体または異性体の混合物が異なる活性レベル
すなわち活性範囲を有し得、組成物が個々の異性体また
は異性体混合物を含んで構成され得ることが判る。本発
明は、さらに、有害生物のはびこった個所または有害生
物のはびこりがちな個所で有害生物特に有害虫を撲滅す
る方法において、該場所に本発明に従う化合物または組
成物を、有害生物を殺害するのに有効な量で、該個所へ
施すことを含んでなる有害生物を撲滅する方法に関する
本発明の組成物中のキャリヤーは、固体または液体でよ
く、通常は気体であり圧縮されて液体となっているもの
を含み、天然または合成の無機または有機の固体または
液体でよい。活性成分を少なくとも7種のキャリヤーと
適当に配合し、処理すべき個1り1、たとえば生げ植物
、種子、または土壌への適用を便するようにするか、貯
蔵、運搬ま/ζは取扱いを便するようにする。
好ましくは、本発明の組成物は、少々くともノ種類のキ
ャリヤーを含み、その少なくとも一方は、界面活性剤で
ある。界面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であ
ってよい。界面活性剤は、非イオン系またはイオン系で
あってよい。殺有害生物組成物は、濃厚形態に通常は配
合されて運亮され、適用に先立って農夫才たは他の使用
者により希釈されることになる。界面活性剤がこの希釈
の工程を促進する。
殺有害生物剤の配合で通常用いられるいずれのキャリヤ
ーも本発明の組成物に使用でき、その適eyな例は、た
とえば英国特許明細舎弟1..23.2β30号に見る
ことができる。
本発明の組成物は、たとえば、水和剤、粉剤、マイクロ
カプセル、粒剤、溶液、乳剤、エマルション、懸濁濃厚
物2よびエーロゾルとして配合され得る。組成物は、調
節された放出性を有するようにしてもよく、あるいはえ
さとして用いるのにも適するであろう。水利剤は、通常
、活性成分ツタ1.!;0.7J”;ii量係含有して
おシ、また通常、固体の不活性キャリヤーに加えて、分
散剤3〜70重量係を含み、さらに必要に応じ0〜70
重量係の安定剤、浸透剤および寸たけ固着剤を含んでも
よい。防剤は、通常、分散剤を含丑ないようにして水和
剤と同様とした組成の粉末濃厚物として配合され現場で
固体のキャリヤーでさらに希釈して通常は///2〜7
0重−k %の活性成分を含む組成物とされる。粒剤は
、10ないし/ 00 B Sメツシュ(/、乙7乙〜
0./夕、2+、on )の粒度含有するように通常は
製造され、凝集法または含浸法によシつくられる。通常
、S剤は、//、2〜ノ5重量%の活性成分、およびθ
〜70重量係重量別剤たとえば安定剤、緩放出改質剤お
よび結合剤を含み得る。乳剤は、通常、溶剤に加え、必
要に応じ、補助溶剤、10〜jO重量/各量飴の活性成
分、λ〜、20重量/容量係の乳化剤およびθ〜、20
重量/容1> %の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤
および/または腐蝕防止剤を含有する。i才濁濃厚物は
、安定で非沈降性で流動性の生成物を得るように配合さ
れ、通常は、70〜75重量%の活性成分、005〜7
5重量%の分散剤、0.7〜10重量%の懸濁剤たとえ
ば、保護コロイドおよび/またはチキントロープ剤、0
〜70重量%の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐蝕防止
剤、安定剤、浸透剤および/または固着剤、さらには分
散剤として水または活性成分が実質的に不溶性の有機液
体を含み、ある禰の有機添加剤および/または無機塩を
分散剤中に溶存させるようにして沈降の防止を補助した
り、水に対する凍結防止剤とすることもできる。
水性分散体および水性エマルジョン、たとえば本発明の
乳剤寸たは水利剤を水で希釈することにより得られる組
成物も、本発明の範囲に入る。#分散体および該エマル
ゾョンは、油中水型またけ水中油型であってよく、濃い
マヨネーズ様の稠度を有していよう。
本発明の組成物は、また、他の成分、たとえばはそれ以
上の他の化合物またばえさまたはわなとしての組成物に
用いるフェロモンまたは食物成分のような誘引物をも含
んでいてよい。
以下の例により本発明をさらに説明する。
ジクロロメタンにp−)リルスルフェニルクロリド(0
,7,9)を含む溶液を、ジクロロメタン(10ml)
にメチルニトロ(テトラヒドロ−,2H−/、3−チア
ジニー!−イリデン)アセテート(0,g’ 7 、t
 、!i’ )とトリエチルアミン(0,62m1)と
を含む溶液へ、窒累雰囲下で0℃で3分間かけて滴下し
た。この反応混合物をさらに30分間0℃で攪拌し、次
に2%塩酸で洗浄してから水洗した。次に有機相を乾燥
(MgSO4)させてから、減圧下で溶剤を除去した。
残留油状物をメタノールと共に粉砕して所望の生成物を
白色の結晶(m、p。
gs−ざ7℃)として得た〇 分イイ C14H1604N2S2の計算値:C≠9.
4Lφ;H久7チ:N乙コチ実験値      二〇≠
9.3%;HIA7チ;Nと、2チ例、2−.20 例/の場合と同様な手順に従ってさらに化合q勿を製造
した。これら化合物の融7裁および分析イ直を表Aに示
す。
=5佼 殺有害生物活性 本発明の化合物の殺有害生物活性を、次の有害虫を用い
て評価した: それぞれの種に用いたテスト方法は、次のようである。
特にことわらない限9、各テストでは、0.04’ %
のTriton X−/ 00 (商標)を含む水中に
/乙、7係のアセトンを含むようにした各テスト化合物
の00.2係溶液または懸濁液をテスト種にスプレーし
た。対照標準は、Triton X−/ 00 (商標
)、水およびアセトンを同じ割合で含むようにした対照
溶液をスプレーした。テストは、標準的な昆虫実験室条
件下、23℃士λ℃で行なった(光と湿度は変動させた
)。
(1)  スポドプテラリトラリス 第!齢幼虫をテストで用いた。各テスト溶液および対照
溶液を、スポドグテラリトラリスの育てられている栄養
食を含む個々のイ) IJ皿にスプレーした。
スプレー液が乾燥してから、容器に第2齢の幼虫を群が
るようにした。スプレー7日後と7日後に死亡重訂1’
1lliを行い、死亡灯分率を計算した。
(11)  アエデスアエジブチ 初期第≠齢の幼虫ケチストに用いた。テスト溶液は、0
.0≠%Triton X−/ 00 (商標)を含む
水に3 ppmの活性成分を含むようにした。初めに浴
液をつくるようにアセトンを存在させ、次にこのアセト
ンは蒸発し去るようにした。70匹の初期第1I−齢の
幼虫をテスト溶液700m13中に入れた。
≠g時間後、幼虫の死亡率を百分率で記録した。
次に生き残った幼虫に少所の動物飼料ぜレットを力え、
全ての幼虫がさなぎになシ、成虫になったか、またけ死
亡したとき成虫とさなき゛の最終的パーセンテーノ死亡
率をだした。
これらのテストの結果を表Bに示す。表Bでは、テスト
種は、前記した頭文字で示し、各化合物の活性は、百分
率死亡率で示した。
Aは、511′θ〜100チ死亡率を示す。
Bは、jθ〜と0係死亡率を示す。
Cば、θ〜1l−0%死亡率を示す。
表  B S、1.   A、a’。
1夕11の化合物 、217時間 7日 、2≠時間 
最終的に/      AA、CC ,2AACC 3AACB ≠     CA、B     B 3−     CA    A     AA    
       CAA           A7  
   CA   B    A ど     CAB     A タ     BBCC 10BB’CB //      A    A    CB/、、2 
     A    A    B     B10 
     A    A    CA/4’     
A    A    CC/3     A    A
    A     A/乙       CACC

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)式: (式中、R1は、アルキル基またはシクロアルキル−ア
    ルキル基を示し R2は、7個またはそれ以上のハロダ
    ン原子により任意には置換されていてもよいアルキル基
    を示すかまたは7個またはそれ以上のハロゲン原子によ
    りまたは7個またはそれ以上のアルキル基またはアルコ
    キシ基により任意には置換されていてもよいアリール基
    を示す)のスルフェニルニトロメタン誘導体。 (2、特許請求の範囲第7項記載のスルフェニルニトロ
    メタン誘導体において、R1が炭素原子数6個以下のア
    ルキル基またはシクロアルキル−アルキル基を示し;R
    2が、任意には2個以下の塩素原子によジ置換されてい
    てもよい炭素原子数/ないし/2のアルキル基を示すか
    、または/または2個の塩素原子によりまたは1個の臭
    素原子によりまたは炭素原子数/ないし乙のアルキル基
    またはアルコキシ基によシ任意には置換されていてもよ
    いフェニル基を示すことを特徴とする特許請求の範囲第
    1項記載のスルフェニルニトロメタン誘導体。 (3)特許請求の範囲第1項または第2項記載のスルフ
    ェニルニトロメタン誘導体において、R1が、メチル基
    、プロピル基またはシクロゾロビルメチル基を示し;R
    が、メチル基、ジクロロエチル基またはデシル基を示す
    か、または7個または1個の塩素原子により、または7
    個の臭素原子によシ、またはメチル基またはメトキシ基
    により任意には置換されていてもよいフェニル基を示す
    ことを特徴とする特許請求の範囲第1項または第2項記
    載のスルフェニルニトロメタ:/の誘導体。 (4)式: N02 (式中 R1とR2、特許請求の範囲第1項に定義した
    意味を有する) のニトロメチレン誘導体を塩基の存在下で式:%式% (式中、Halはハロケ9ン原子を意味する)のスルフ
    ェニルハリドと反応させることを特徴とする特許請求の
    範囲第1項に記載のごときスルフェニルニトロメタン4
    14体の製造方法。 (5)  Halが塩素原子を示すことを特徴とする特
    許請求の範囲第を項記載の製造方法。 (6)塩基が、第三アミンであることを特徴とする特許
    請求の範囲第仝−項または第5項記載の製造方法。 (7)反応温度が−/θ℃ないし+70℃であることを
    特徴とする特許請求の範囲第≠項ないし4項のいずれか
    に記載の製造方法。 (8)特許請求の範囲第1項ないし3項のいずれかに記
    載のスルフェニルニトロメタン誘導体をキャリヤーと共
    に含んでなることを特徴とする農薬組成物。 (9)有害生物のはびこった個所または有害生物のはび
    こりがちな個所で有害生物を撲滅する方法において、特
    許請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載のス
    ルフェニルニトロメタン誘導体または特許請求の範囲第
    g項記載の組成物を、有害生物を殺害するのに有効な量
    で、該個所へ施すことを特徴とする有害生物を撲滅する
    方法。
JP59006411A 1983-01-20 1984-01-19 スルフエニルニトロメタン誘導体、並びにその製造方法および殺害虫剤組成物 Granted JPS59137476A (ja)

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GB838301504A GB8301504D0 (en) 1983-01-20 1983-01-20 Pesticidal nitromethane derivatives
GB8301504 1983-01-20

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JPS59137476A true JPS59137476A (ja) 1984-08-07
JPH0576475B2 JPH0576475B2 (ja) 1993-10-22

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EP (1) EP0114705B1 (ja)
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AT (1) ATE31304T1 (ja)
AU (1) AU557119B2 (ja)
BR (1) BR8400237A (ja)
CA (1) CA1219864A (ja)
DE (1) DE3468023D1 (ja)
ES (1) ES528991A0 (ja)
GB (1) GB8301504D0 (ja)
GR (1) GR79785B (ja)
NZ (1) NZ206890A (ja)
PH (1) PH20179A (ja)
PT (1) PT77976B (ja)
ZA (1) ZA84400B (ja)

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NZ206890A (en) 1986-11-12
CA1219864A (en) 1987-03-31
US4503222A (en) 1985-03-05
PH20179A (en) 1986-10-16
PT77976B (en) 1986-03-25
GB8301504D0 (en) 1983-02-23
JPH0576475B2 (ja) 1993-10-22
DE3468023D1 (en) 1988-01-21
EP0114705B1 (en) 1987-12-09
ATE31304T1 (de) 1987-12-15
GR79785B (ja) 1984-10-31
ES8506669A1 (es) 1985-08-01
ES528991A0 (es) 1985-08-01
AU2359384A (en) 1984-07-26
EP0114705A1 (en) 1984-08-01
PT77976A (en) 1984-02-01
ZA84400B (en) 1984-08-29
AU557119B2 (en) 1986-12-04
BR8400237A (pt) 1984-08-28

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