JPS5913555B2 - 耐熱硬化性配合物 - Google Patents
耐熱硬化性配合物Info
- Publication number
- JPS5913555B2 JPS5913555B2 JP50122835A JP12283575A JPS5913555B2 JP S5913555 B2 JPS5913555 B2 JP S5913555B2 JP 50122835 A JP50122835 A JP 50122835A JP 12283575 A JP12283575 A JP 12283575A JP S5913555 B2 JPS5913555 B2 JP S5913555B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- carbon atoms
- group
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良された高温強度特性及び改良された熱崩
壊耐性を有する特定の接着・シール材組 Σ成に関する
。
壊耐性を有する特定の接着・シール材組 Σ成に関する
。
遊離基開始により重合できるアクリレート及びメタクリ
レート・モノマーをベースとした接着・シール材は公知
のものである。
レート・モノマーをベースとした接着・シール材は公知
のものである。
同様に、嫌気性配合物も公知のものである（例えば米国
特許 ５２８９５９５０号、３０４３８２，０号
及び３２１８３０５号を参照のこと）。嫌気性配合物は
、空気の存在している状態においては液状であるが、そ
れを塗布した組付けナツトとボルトの組立の場合などの
如く空気が排除されると硬化して強力な接合を生 ｊす
る能力が特長である。標準アクリレート配合物及び嫌気
性アタリレート配合物は多くの用途に役立つているが、
高温、例えば２５『Ｆ以上、において接着強さが低下す
るため用途が限定されている。
特許 ５２８９５９５０号、３０４３８２，０号
及び３２１８３０５号を参照のこと）。嫌気性配合物は
、空気の存在している状態においては液状であるが、そ
れを塗布した組付けナツトとボルトの組立の場合などの
如く空気が排除されると硬化して強力な接合を生 ｊす
る能力が特長である。標準アクリレート配合物及び嫌気
性アタリレート配合物は多くの用途に役立つているが、
高温、例えば２５『Ｆ以上、において接着強さが低下す
るため用途が限定されている。
４本発明においては、高温における
強度が著しく改良され熱崩壊耐性の改良された接着シー
ル材を提供する。この配合物は下記の混合物より成るも
のである。より成る基から選ばれたラジカルであり、ｍ
は最低１に等しい整数、ｎは最低１に等しい整数、ｐは
０又は１である）］）次式よる成る基から選ばれた添加
剤 ｊエトキシル化ビスフエノールＡジアクリレート、エト
キシル化ビスフエノールＡジメタクリレ一 ト、及び下
式に該当するアクリル酸エステルより成る基から選んだ
モノマー上式においてＲは、水素、１〜４炭素原子のヒ
ドロキシ・アルキル、１〜４炭素原子の低アより成る基
から選んだラジカル、Ｒ′は水素、ハロゲン及び１〜４
炭素原子の低アルキルより成る基から選んだラジカル、
ビは水素、−０Ｈ及より成る基から選んだラジカルであ
り、ｍは最低１に等しい整数、例えば１〜８又はそれ以
上であり１より約４までを含む。
強度が著しく改良され熱崩壊耐性の改良された接着シー
ル材を提供する。この配合物は下記の混合物より成るも
のである。より成る基から選ばれたラジカルであり、ｍ
は最低１に等しい整数、ｎは最低１に等しい整数、ｐは
０又は１である）］）次式よる成る基から選ばれた添加
剤 ｊエトキシル化ビスフエノールＡジアクリレート、エト
キシル化ビスフエノールＡジメタクリレ一 ト、及び下
式に該当するアクリル酸エステルより成る基から選んだ
モノマー上式においてＲは、水素、１〜４炭素原子のヒ
ドロキシ・アルキル、１〜４炭素原子の低アより成る基
から選んだラジカル、Ｒ′は水素、ハロゲン及び１〜４
炭素原子の低アルキルより成る基から選んだラジカル、
ビは水素、−０Ｈ及より成る基から選んだラジカルであ
り、ｍは最低１に等しい整数、例えば１〜８又はそれ以
上であり１より約４までを含む。
ｎは最低１に等しい整数、例えば１〜２０又はそれ以上
である。ｐはＯ又は１である。））下記より成る基から
選んだ添加剤 上記におけるＲとＲ′はアルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、アルカリル、より成る基から選ぶ０更に本発
明は、シール又は接合すべき表面に本発明の配合物を塗
布し、両表面を突合せの関係にして配合物を硬化させる
ことを含む表面のシール又は接着のプロセスに係るもの
である。
である。ｐはＯ又は１である。））下記より成る基から
選んだ添加剤 上記におけるＲとＲ′はアルキル、シクロアルキル、ア
ラルキル、アルカリル、より成る基から選ぶ０更に本発
明は、シール又は接合すべき表面に本発明の配合物を塗
布し、両表面を突合せの関係にして配合物を硬化させる
ことを含む表面のシール又は接着のプロセスに係るもの
である。
本発明の実施に適したモノマーの１種は下記の一般式を
有するアクリル酸エステルを含む。
有するアクリル酸エステルを含む。
上式においてＲは水素、１〜４炭素原子の低アルキル、
１〜４炭素原子のヒドロキシアルキル、及びより成る基
から選んだラジカルであり、Ｒ′は水素、ハロゲン及び
１〜４炭素原子の低アルキルより成る基から選んだラジ
カル、ビは水素、−０Ｈ及びより成る基から選んだラジ
カル、ｍは最低１の整数、例えば１〜８又はそれ以上で
１〜４を含み、ｎは最低１の整数、例えば１〜２０又は
それ以上であり、ｐは次のいずれかである：０、１０本
発明に基き上記の一般式に準じて用いられる重合成ポリ
アクリル酸エステルは例えば次のようなものであるが、
これのみに限定するものではない： ジエチレン・グル
コールジメタクリレート、トリエチレン・゛グリコール
・ジメタクリレート、テトラエチレン・グリコール・ジ
メタクリレート、ジプロピレングリコール・ジメタクリ
レート、ジ・（ペンタメチレン・グリコール）ジメタク
リレート、テトラエチレン・ジグリセロール・ジアクリ
ｉ レート、ジグリセロール・テトラメタクリレート、
テトラメチレン・ジメタクリレート、エチレン・ジメタ
クリレート、ネオペンチル・グリコール・ジアクリレー
ト及びトリメチロール・プロパン・トリアクリレート。
１〜４炭素原子のヒドロキシアルキル、及びより成る基
から選んだラジカルであり、Ｒ′は水素、ハロゲン及び
１〜４炭素原子の低アルキルより成る基から選んだラジ
カル、ビは水素、−０Ｈ及びより成る基から選んだラジ
カル、ｍは最低１の整数、例えば１〜８又はそれ以上で
１〜４を含み、ｎは最低１の整数、例えば１〜２０又は
それ以上であり、ｐは次のいずれかである：０、１０本
発明に基き上記の一般式に準じて用いられる重合成ポリ
アクリル酸エステルは例えば次のようなものであるが、
これのみに限定するものではない： ジエチレン・グル
コールジメタクリレート、トリエチレン・゛グリコール
・ジメタクリレート、テトラエチレン・グリコール・ジ
メタクリレート、ジプロピレングリコール・ジメタクリ
レート、ジ・（ペンタメチレン・グリコール）ジメタク
リレート、テトラエチレン・ジグリセロール・ジアクリ
ｉ レート、ジグリセロール・テトラメタクリレート、
テトラメチレン・ジメタクリレート、エチレン・ジメタ
クリレート、ネオペンチル・グリコール・ジアクリレー
ト及びトリメチロール・プロパン・トリアクリレート。
以上の内、好ましいモノマー′ はトリエチレングリコ
ール・ジメタクリレートとポリエチレン・グリコール・
ジメタクリレートである。しかし、本発明の実施上最も
好ましい種類のモノマーは下記の構造式を有するエトキ
シル化ビスフエノールＡジメタヴリレートである。
ール・ジメタクリレートとポリエチレン・グリコール・
ジメタクリレートである。しかし、本発明の実施上最も
好ましい種類のモノマーは下記の構造式を有するエトキ
シル化ビスフエノールＡジメタヴリレートである。
配合物のもうひとつの重要成分は下記構造のいずれかに
該当する添加剤である。
該当する添加剤である。
ＲとＲ′の性質は本発明の目的上重要なものではなく、
本書に記載の目的の重合物に悪影響を与える基を含まな
い任意の有機ラジカルとすることができる。
本書に記載の目的の重合物に悪影響を与える基を含まな
い任意の有機ラジカルとすることができる。
最も普通には、アルキル、シクロアルキ １ル、アラル
キル、アラルキル、より成る基からＲとＲ／を選ぶが、
これらはいずれも例えば約２００炭素原子まであるいは
それ以上を含む極めて大きなラジカルでよく、なるべく
６〜約１００炭素原子を含むものとし、６〜約５０炭素
原子が最も望 二ましい。熱酸化崩壊耐性はＲ又はＲ′
が芳香族である場合に向上することが判明している。
キル、アラルキル、より成る基からＲとＲ／を選ぶが、
これらはいずれも例えば約２００炭素原子まであるいは
それ以上を含む極めて大きなラジカルでよく、なるべく
６〜約１００炭素原子を含むものとし、６〜約５０炭素
原子が最も望 二ましい。熱酸化崩壊耐性はＲ又はＲ′
が芳香族である場合に向上することが判明している。
しかし、これは本発明において実施される改善一般には
必要でない。もちろん、ＲとＲ′はいずれも比較的複雑
な成 Ｚ分で構成されていて差支えないが、添加剤の所
期の目的に関して添加剤の性能を妨げる官能価を含んで
いてはならない。この添加剤の有効濃度範囲は重量比で
配合物全体の約１〜約５０％、なるべく約５〜約３５％
とする。一般に、以上の配合物は適度の熱を加えると容
易に硬化する。
必要でない。もちろん、ＲとＲ′はいずれも比較的複雑
な成 Ｚ分で構成されていて差支えないが、添加剤の所
期の目的に関して添加剤の性能を妨げる官能価を含んで
いてはならない。この添加剤の有効濃度範囲は重量比で
配合物全体の約１〜約５０％、なるべく約５〜約３５％
とする。一般に、以上の配合物は適度の熱を加えると容
易に硬化する。
更に、これらの配合物は遊離基重合のペルオキシ開始剤
を含めることによつて嫌気性にすることができ、これが
本発明の優先実施例である。
を含めることによつて嫌気性にすることができ、これが
本発明の優先実施例である。
この種のいくつかの開始剤が嫌気性技術の分野で知られ
ている。例えば、クメンヒドロペルオキシド、パラタン
タン・ヒドロペルオキシド、第三ブチル・ヒドロペルオ
キシドなどの如きヒドロペルオキシド、及び水解して第
三ブチル・ベンゾエートなどのペルオキシドとなる過酸
エステル、などである。この種のペルオキシ化合物の量
は重量比で配合物全体の約０．１〜約１０％とすること
ができ、なるべく約１〜約５％とする。嫌気重合の促進
剤も含めると有利である。
ている。例えば、クメンヒドロペルオキシド、パラタン
タン・ヒドロペルオキシド、第三ブチル・ヒドロペルオ
キシドなどの如きヒドロペルオキシド、及び水解して第
三ブチル・ベンゾエートなどのペルオキシドとなる過酸
エステル、などである。この種のペルオキシ化合物の量
は重量比で配合物全体の約０．１〜約１０％とすること
ができ、なるべく約１〜約５％とする。嫌気重合の促進
剤も含めると有利である。
この種の促進剤としては、やはりこの分野で公知の各種
のスルフイミド（ベンゾイク・スルフイミド）及び第２
、第３有機アミンなどがある。これらは重量比で配合物
全体の約０，１〜約５％、なるべく約１〜約２％、の濃
度範囲で使用することができる。その他、増粘剤、可塑
剤などもこの分野において公知のものであり、機能的に
好ましい場合にはこれらも含めると有利である。
のスルフイミド（ベンゾイク・スルフイミド）及び第２
、第３有機アミンなどがある。これらは重量比で配合物
全体の約０，１〜約５％、なるべく約１〜約２％、の濃
度範囲で使用することができる。その他、増粘剤、可塑
剤などもこの分野において公知のものであり、機能的に
好ましい場合にはこれらも含めると有利である。
ただし、それが添加剤の所期の目的に関し添加剤の機能
を妨げることがあつてはならない。もちろん、これは簡
単な実験で判定できる。本発明の添加剤は硬化した配合
物の少なくとも３つの特質を改善するものであり、その
改善の程度と性質は使用する特定のモノマーによつて異
なるようである。
を妨げることがあつてはならない。もちろん、これは簡
単な実験で判定できる。本発明の添加剤は硬化した配合
物の少なくとも３つの特質を改善するものであり、その
改善の程度と性質は使用する特定のモノマーによつて異
なるようである。
改善される点は、高温において生ずる酸化作用による接
着劣化に対する耐性の増大、高温における結合又はシー
ルの強度の増大、であり室温硬化条件において得られる
硬化強さもしばしば向上する。この改善のメカニズムの
正確な本質は十分には判明していない。特定の理論に鉋
束されることは望まないが、本発明の添加剤はモノマー
と共重合し、これにより熱分解の特色と考えられる分子
の「チヤツタはずし」作用を終結するものと思われる。
熱間強度の向上は上記の共重合によつてもたらされるガ
ラス転移温度の増加によるものと考えられる。以下の例
は本発明を説明するものであり、発明を限定するもので
はない。
着劣化に対する耐性の増大、高温における結合又はシー
ルの強度の増大、であり室温硬化条件において得られる
硬化強さもしばしば向上する。この改善のメカニズムの
正確な本質は十分には判明していない。特定の理論に鉋
束されることは望まないが、本発明の添加剤はモノマー
と共重合し、これにより熱分解の特色と考えられる分子
の「チヤツタはずし」作用を終結するものと思われる。
熱間強度の向上は上記の共重合によつてもたらされるガ
ラス転移温度の増加によるものと考えられる。以下の例
は本発明を説明するものであり、発明を限定するもので
はない。
下記のパーセントは配合物全体を基にした重量比である
。例１ ビスフエノールＡジメタクリレ一 卜に下記の物質を配
合して嫌気性組成物を調製した：例 付表…の添加剤３０％に該当する試料を４００゜Ｆで２
週間老化させた後にテストした。
。例１ ビスフエノールＡジメタクリレ一 卜に下記の物質を配
合して嫌気性組成物を調製した：例 付表…の添加剤３０％に該当する試料を４００゜Ｆで２
週間老化させた後にテストした。
テストは４０『Ｆで実施し、Ｂｒｅａｋ／Ｐｒｅｖａｉ
ｌ強度は１８０／２３５であつた。例も耐熱崩壊性の向
上を示すものであり、例Ｈは本発明の配合物の特徴であ
る高温における強度の向上を示している。
ｌ強度は１８０／２３５であつた。例も耐熱崩壊性の向
上を示すものであり、例Ｈは本発明の配合物の特徴であ
る高温における強度の向上を示している。
ミ 以上の配合物を鋼製のピンとつばに塗布し、次いで
これらを組合せ、室温で２４時間硬化させて十分な接着
強度を生じさせた。
これらを組合せ、室温で２４時間硬化させて十分な接着
強度を生じさせた。
次いでその試料を付表１に示す期間４５０せＦで老化さ
せた。次に室温になるままで放冷し、ＩｎｓｔｒＯｎテ
スターでピンをつばから押し出した。付表１はその結果
を剪断強さ（Ｐｓｉ）で示したものであり、耐熱老化性
の好ましい改善を示している。例川 例１と同様な組成物を調製した。
せた。次に室温になるままで放冷し、ＩｎｓｔｒＯｎテ
スターでピンをつばから押し出した。付表１はその結果
を剪断強さ（Ｐｓｉ）で示したものであり、耐熱老化性
の好ましい改善を示している。例川 例１と同様な組成物を調製した。
ただし、Ｋｅｒａｍｉｄ６Ｏｌのみを添加剤として用い
、モノーは分子量約３３０のポリエチレン・グリコール
・ジメタタリレートとした。
、モノーは分子量約３３０のポリエチレン・グリコール
・ジメタタリレートとした。
付表の配合物を用いて１／４−２０鋼製のナツトとボル
トを接合した。その試料を付表に示す期間４００下で老
化させたが、前と同様、室温で試１験した。前表は″Ｂ
ｒｅａｋ／Ｐｒｅｖａｉビ強度をフイート・ポンド単位
で示したものである。゛Ｂｒｅａｋ′”強度とはナツト
とボルトの間に最初の動きを生じさせるのに必要なトル
クである。６ｐｒｅｖａｉビ強度とは、ナツトをブレー
タボイントを越えて１８０強戻すのに必要なトルクであ
る。
トを接合した。その試料を付表に示す期間４００下で老
化させたが、前と同様、室温で試１験した。前表は″Ｂ
ｒｅａｋ／Ｐｒｅｖａｉビ強度をフイート・ポンド単位
で示したものである。゛Ｂｒｅａｋ′”強度とはナツト
とボルトの間に最初の動きを生じさせるのに必要なトル
クである。６ｐｒｅｖａｉビ強度とは、ナツトをブレー
タボイントを越えて１８０強戻すのに必要なトルクであ
る。
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
配合物。
配合物。
（４）遊離基重合の促進剤を含むことを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載の配合物。
請求の範囲第１項に記載の配合物。
（５）モノマーがエトキシル化ビスフエノールＡである
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の配合物
。
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の配合物
。
（６）モノマーがポリエチレン・グリコール・ジメタク
リレートであることを特徴とする特許請求の範囲第２項
に記載の配合物。
リレートであることを特徴とする特許請求の範囲第２項
に記載の配合物。
（７）添加剤が次式
であることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の
配合物。
配合物。
（８）開始剤がクメンヒドロペルオキシドであることを
特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の配合物。
特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の配合物。
（９）特許請求の範囲第１項に記載の配合物を表面のい
ずれかに塗布し、両表面を突合せ、配合物を硬化させて
、締り嵌め突合せ面の間に改良された熱特性を有するシ
ールを施す方法。
ずれかに塗布し、両表面を突合せ、配合物を硬化させて
、締り嵌め突合せ面の間に改良された熱特性を有するシ
ールを施す方法。
（代）特許請求の範囲第２項に記載の配合物を表面のい
ずれかに塗布し、両表面を突合せ、配合物を硬化させて
、締り嵌め突合せ面の間に改良された熱特性を有するシ
ールを施す方法。
ずれかに塗布し、両表面を突合せ、配合物を硬化させて
、締り嵌め突合せ面の間に改良された熱特性を有するシ
ールを施す方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレー
ト、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート、
及び次式に該当するアクリル酸エステル、より成る基か
ら選ばれたモノマー▲数式、化学式、表等があります▼ （上式においてＲは、水素、１〜４炭素原子の低級アル
キル、１〜４炭素原子のヒドロキシ・アルキル、及び▲
数式、化学式、表等があります▼ より成る基から選ばれたラジカルを表わし、Ｒ′は水素
、ハロゲン及び１〜４炭素原子の低級アルキルより成る
基から選ばれたラジカルであり、Ｒ″は水素、−ＯＨ及
び▲数式、化学式、表等があります▼ より成る基より選ばれたラジカルであり、ｍは最低１に
等しい整数、ｎは最低１に等しい整数、ｐは０又は１で
ある）と、（ｂ）次式より成る基から選ばれた添加剤▲
数式、化学式、表等があります▼ （上式のＲとＲ′はアルキル、シクロアルキル、アラル
キル、アルカリルより成る基から選ばれる）との混合物
より成る改良された熱特性を有する室温硬化性嫌気性配
合物。 ２ （ａ）エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレー
ト、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート、
及び次式に該当するアクリル酸エステルより成る基から
選ばれたモノマー、▲数式、化学式、表等があります▼ （上式のＲは水素、１〜４炭素原子の低級アルキル、１
〜４炭素原子のヒドロキシアルキル、及び▲数式、化学
式、表等があります▼ より成る基から選ばれたラジカルであり、Ｒ′は水素、
ハロゲン及び１〜４炭素原子の低級アルキルより成る基
から選ばれたラジカルであり、Ｒ″は水素、−ＯＨ及び
▲数式、化学式、表等があります▼ より成る基から選ばれたラジカルであり、ｍは最低１に
等しい整数、ｎは最低１に等しい整数、ｐは０又は１で
ある）（ｂ）次式よる成る基から選ばれた添加剤▲数式
、化学式、表等があります▼ （上式のＲとＲ′はアルキル、シクロアルキル、アラル
キル、アルカリルよる成る基から選ばれる）及び（ｃ）
遊離基重合のペルオキシ開始剤の混合物から 成る、酸
素を実質的に排除するとき室温で硬化できる硬化性嫌気
性接着シール材。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51360974A | 1974-10-10 | 1974-10-10 | |
| US513609 | 1974-10-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125185A JPS51125185A (en) | 1976-11-01 |
| JPS5913555B2 true JPS5913555B2 (ja) | 1984-03-30 |
Family
ID=24043964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50122835A Expired JPS5913555B2 (ja) | 1974-10-10 | 1975-10-11 | 耐熱硬化性配合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913555B2 (ja) |
| AU (1) | AU8547775A (ja) |
| CA (1) | CA1065096A (ja) |
| DE (1) | DE2545555A1 (ja) |
| FR (1) | FR2287476A1 (ja) |
| GB (1) | GB1528626A (ja) |
| IT (1) | IT1047814B (ja) |
| SE (1) | SE416478B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX150395A (es) * | 1978-05-22 | 1984-04-30 | Felt Products Mfg Co | Composicion mejorada obturadora curable anaerobicamente |
| JPS57202312A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-11 | Ube Ind Ltd | N-substituted maleimide copolymer |
| JPS61291667A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 嫌気性接着剤組成物 |
| JPS61293277A (ja) * | 1985-06-21 | 1986-12-24 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 嫌気性接着剤組成物 |
| JPS6210179A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 嫌気性接着剤組成物 |
| FR2605636B1 (fr) * | 1986-10-24 | 1989-02-24 | Rhone Poulenc Chimie | Polymeres a groupements imides sans diamine et leurs procedes de preparation |
| JPS63251255A (ja) * | 1987-04-08 | 1988-10-18 | Tdk Corp | サ−マルヘツド |
| DE4406858A1 (de) * | 1994-03-02 | 1995-09-07 | Thera Ges Fuer Patente | Präpolymere und daraus hergestellte radikalisch polymerisierbare Zubereitungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP3995490B2 (ja) * | 2002-02-05 | 2007-10-24 | ミネベア株式会社 | ピボットアッシー及びその製造方法 |
| DE102014102311A1 (de) | 2014-02-21 | 2015-08-27 | Ebm-Papst St. Georgen Gmbh & Co. Kg | Lüfter mit einem mit Laufschaufeln versehenen Laufrad |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041322A (en) * | 1959-07-20 | 1962-06-26 | Vernon K Krieble | Anaerobic curing compositions containing acrylic acid diesters |
-
1975
- 1975-09-30 CA CA236,691A patent/CA1065096A/en not_active Expired
- 1975-10-07 AU AU85477/75A patent/AU8547775A/en not_active Expired
- 1975-10-08 SE SE7511286A patent/SE416478B/xx unknown
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