JPS59131628A - ポリエ−テルアミドの製法 - Google Patents
ポリエ−テルアミドの製法Info
- Publication number
- JPS59131628A JPS59131628A JP531983A JP531983A JPS59131628A JP S59131628 A JPS59131628 A JP S59131628A JP 531983 A JP531983 A JP 531983A JP 531983 A JP531983 A JP 531983A JP S59131628 A JPS59131628 A JP S59131628A
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- JP
- Japan
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- acid
- diamine
- polyether amide
- parts
- dimer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエーテルアミド、特に耐熱性の優れたボ
Ｉ） エーテルアミドの製法に関する。
Ｉ） エーテルアミドの製法に関する。
ポリアミドにボＩ） エーテル成分を組込むことによっ
て、染色性、吸湿性、帯電防止性などが向上することは
公知である。
て、染色性、吸湿性、帯電防止性などが向上することは
公知である。
ポリエーテル成分を特定することによって押出。
射出成形可能なポリエーテルアミドを製造する方法（特
開昭５５−１３６４２４号）が報告され。
開昭５５−１３６４２４号）が報告され。
該方法により耐水性、温度安定性、耐溶剤性、低温耐衝
撃性の良好なポリエーテルアミドを得ている。
撃性の良好なポリエーテルアミドを得ている。
しかし、ポリアミドに柔軟性あるいは良好な低温耐衝撃
性などの特性を積極的に発揮しうる程度にポリエーテル
鎖が組込まれるとその構造から耐熱性の低下は否定でき
ない。従って重合条件、成形条件幅を狭くシ１条件設定
に際し細心の注意を払う必要が生ずると共に１着色や分
子量１強度。
性などの特性を積極的に発揮しうる程度にポリエーテル
鎖が組込まれるとその構造から耐熱性の低下は否定でき
ない。従って重合条件、成形条件幅を狭くシ１条件設定
に際し細心の注意を払う必要が生ずると共に１着色や分
子量１強度。
弾性率などの低下を引き起こす要因となる。
本発明の目的は、柔軟性、低温耐衝撃性、削氷性、耐溶
剤性などの諸性質を保持しつつ、面］熱性の改良された
新規なポリエーテルアミドの製法を提供することにある
。
剤性などの諸性質を保持しつつ、面］熱性の改良された
新規なポリエーテルアミドの製法を提供することにある
。
本発明によれば。
（Ａ） ポリアミド形成性モノマー。
（１９式Ｈ２Ｎ−Ｒ’−０−＋Ｒ２０％Ｒ’ −ＮＨ２
（式中 Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数３以上のア
ルキレン基であり、ｎは２〜６０である。）で表わされ
る末端アミツボＷルキレン縮季丑；ミ。
（式中 Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、炭素数３以上のア
ルキレン基であり、ｎは２〜６０である。）で表わされ
る末端アミツボＷルキレン縮季丑；ミ。
（Ｃ） 脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン及び芳香族
ジアミンから選ばれるジアミン、及び（Ｄ） ＣＢ）
及び（Ｃ）のアミン基に対してほぼ光量のジカルボン酸
を５重縮合させることを特徴とするポリエーテルアミド
の製法が提供される。
ジアミンから選ばれるジアミン、及び（Ｄ） ＣＢ）
及び（Ｃ）のアミン基に対してほぼ光量のジカルボン酸
を５重縮合させることを特徴とするポリエーテルアミド
の製法が提供される。
ポリアミド形成性モノマー（Ａ）としては、ω−ラクタ
ム、ω−アミノカルボン酸及びシアミンとジカルボン酸
との塩が例示される。ω−ラクタムの具体例としては、
カブロラクタノ・、エナノトラクタム、デカラクタム、
ランデカラフタ１１及びドデカラクタムが挙げられる。
ム、ω−アミノカルボン酸及びシアミンとジカルボン酸
との塩が例示される。ω−ラクタムの具体例としては、
カブロラクタノ・、エナノトラクタム、デカラクタム、
ランデカラフタ１１及びドデカラクタムが挙げられる。
ω−アミノカルボン酸の具体例としては、６−アミノカ
グロン酸、１０−アミノデカン酸、１１−アミノランチ
カン酸及び１２−アミノドデカン酸が挙げられる。ジア
ミンとジカルボン酸との塩の具体例としては、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンテカメチレンジア
ミン、ドデカメチレ／ジアミン。
グロン酸、１０−アミノデカン酸、１１−アミノランチ
カン酸及び１２−アミノドデカン酸が挙げられる。ジア
ミンとジカルボン酸との塩の具体例としては、エチレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、ウンテカメチレンジア
ミン、ドデカメチレ／ジアミン。
２．２．４−７２，４．４− ）リメチルヘキザメチレ
／ジアミン、１．ろ−／ １．４−ビス（アミノメチル
）ンクロヘキサン、ビス（４，４’−アミノンクロヘキ
／ル）メタン、ｍ−／ｐ−キシリレンジアミンのような
シアミンと、ンユウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパ７
ノ酸、トデカンニＥ−１１．４−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イノフタル酸のようなジカルボ
ン酸との塩が挙げられる。
／ジアミン、１．ろ−／ １．４−ビス（アミノメチル
）ンクロヘキサン、ビス（４，４’−アミノンクロヘキ
／ル）メタン、ｍ−／ｐ−キシリレンジアミンのような
シアミンと、ンユウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セパ７
ノ酸、トデカンニＥ−１１．４−シクロヘキサンジカル
ボン酸、テレフタル酸、イノフタル酸のようなジカルボ
ン酸との塩が挙げられる。
（３・
末端アミンポリアルキレンーー白ミｍ （Ｂ） は、
分子鎖内に炭素数ろ以上の直鎖又は分岐のオキ／アルキ
レン繰返し単位を有し、かつ分子鎖の両末端にアミン基
を有するものであり１例えば、プロピレン２゛−キザイ
ト、テトラヒドロフラノの単独又は共重合で得られるポ
リマーの末端にアミン基を導入することによって合成す
ることができる。前記末端アミツボＷルキレン≠−共ミ
自（Ｂ）は、’ｃＯ主鎖中にオキシエチレン繰返し単位
を高くとも５０モル幅有寸るポリマーを包含する。具体
例としては、ポリオキシプロヒッンアミン、ビス（３−
アミノプロピル）ポリテトラヒドロフランが挙げられる
。
分子鎖内に炭素数ろ以上の直鎖又は分岐のオキ／アルキ
レン繰返し単位を有し、かつ分子鎖の両末端にアミン基
を有するものであり１例えば、プロピレン２゛−キザイ
ト、テトラヒドロフラノの単独又は共重合で得られるポ
リマーの末端にアミン基を導入することによって合成す
ることができる。前記末端アミツボＷルキレン≠−共ミ
自（Ｂ）は、’ｃＯ主鎖中にオキシエチレン繰返し単位
を高くとも５０モル幅有寸るポリマーを包含する。具体
例としては、ポリオキシプロヒッンアミン、ビス（３−
アミノプロピル）ポリテトラヒドロフランが挙げられる
。
シアミン（Ｃ）の具体例としては、エチレンジアミン、
トリメチレンジアミン、テトラメチレノンアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデ
カメチレンジアミン、ダイマージアミン（オレイン酸、
リノール酸、リルン酸のような不飽和脂肪酸の二量体の
アミン化物）。
トリメチレンジアミン、テトラメチレノンアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデ
カメチレンジアミン、ダイマージアミン（オレイン酸、
リノール酸、リルン酸のような不飽和脂肪酸の二量体の
アミン化物）。
２．２．４−／ ２，４．４− ）リメチルへキシリレ
ンジアミンのような脂肪族ジアミン； １，３−７１，
４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（ａ
、 ４７−アミランクロヘキシル）メタンのような脂環
式ジアミ／ ；ｍ ／ ｐ−キシリレンジアミンのよ
うな芳香族ジアコ゛／が挙げられる。これらのジアミノ
の中でも、ダイマージアミンが好ましく使用される。
ンジアミンのような脂肪族ジアミン； １，３−７１，
４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ビス（ａ
、 ４７−アミランクロヘキシル）メタンのような脂環
式ジアミ／ ；ｍ ／ ｐ−キシリレンジアミンのよ
うな芳香族ジアコ゛／が挙げられる。これらのジアミノ
の中でも、ダイマージアミンが好ましく使用される。
ジカルボン酸（Ｄ）の具体例としては、シーウ酸。
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸。
スペリン酸、アゼライン酸、ドデヵンニ酸、１．４−ン
クロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸。
クロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸。
イソフタル酸、下記長鎖ジカルボン酸が拳げられる。
ＨＯＯＣ（ＣＨ２）、４ＣＯＯＨ，Ｈｏｏｃ（ｃＨ２）
５ａＨ（ａＨ２）６ｃｏｏＨ。
５ａＨ（ａＨ２）６ｃｏｏＨ。
Ｈ２ＣＨ３
ＨＯＯＣ（ＣＨ２）６ ＣＨ＝ ＣＨ（ＣＨ２）６ Ｃ
０ＯＨ、ＨＯＯＣ（ＣＨ２）５ ＣＨ（ＣＨ２’）６
Ｃ００Ｈ１Ｈ−ＣＨ２ Ｈｏｏｃ（ｃＨ２）、８ｃｏｏｎ、 ＨＯＯＣ（ＣＨ２
）５０Ｈ（ＣＨ２）、ｏＣＯＯＨ。
０ＯＨ、ＨＯＯＣ（ＣＨ２）５ ＣＨ（ＣＨ２’）６
Ｃ００Ｈ１Ｈ−ＣＨ２ Ｈｏｏｃ（ｃＨ２）、８ｃｏｏｎ、 ＨＯＯＣ（ＣＨ２
）５０Ｈ（ＣＨ２）、ｏＣＯＯＨ。
ＨＣＨ３
ＨＯＯＣ（ＣＨ２）６ＣＨ＝ ＯＲ（ＣＨ２）２ ＣＨ
＝ ＣＨ（ＣＨ２）６ Ｃ００Ｈ１ＨＯＯＣ（Ｃ！Ｈ，
、）５ＣＨ（ＣＨ２）２０Ｈ＝ ＣＨ（ＣＨ２）６ＣＯ
ＯＨ。
＝ ＣＨ（ＣＨ２）６ Ｃ００Ｈ１ＨＯＯＣ（Ｃ！Ｈ，
、）５ＣＨ（ＣＨ２）２０Ｈ＝ ＣＨ（ＣＨ２）６ＣＯ
ＯＨ。
ＣＨ＝ ＣＨ２
占Ｈ３
Ｃ）！３
本発明において好ましいジカルボン酸は、炭素原子数８
〜２４の一塩基性脂肪酸１例えばオレイン酸、リノール
酸、リルン酸等をカンプリングすることによって得られ
る三量化脂肪族ジカルボン酸（ダイマー酸）である。ダ
イマー酸の中でも。
〜２４の一塩基性脂肪酸１例えばオレイン酸、リノール
酸、リルン酸等をカンプリングすることによって得られ
る三量化脂肪族ジカルボン酸（ダイマー酸）である。ダ
イマー酸の中でも。
生成ポリエーテルアミドの着色度を低下させる観点から
、不飽和度の低いものが特に好ましく使１１］される。
、不飽和度の低いものが特に好ましく使１１］される。
本発明においては、上記（Ａ）、 、（Ｂ）、 （０）
及び（Ｄ）の各成分を重縮合させて、ポリエーテルアミ
ドを製造する。
及び（Ｄ）の各成分を重縮合させて、ポリエーテルアミ
ドを製造する。
全成分に対する成分（Ａ）の使用量比は、１５〜９５重
量係、特に４０〜９０重量％であることが好ましい。成
分（Ｂ）と成分（０）の総量に対する成分（Ｂ）の使用
量比は、３０〜９０重量％、特に４０〜８０重量％であ
ることが好ましい。成分（Ｄ）は、成分（Ｂ）及び成分
（Ｃ）のアミン基に対してほぼ当計で使用される。
量係、特に４０〜９０重量％であることが好ましい。成
分（Ｂ）と成分（０）の総量に対する成分（Ｂ）の使用
量比は、３０〜９０重量％、特に４０〜８０重量％であ
ることが好ましい。成分（Ｄ）は、成分（Ｂ）及び成分
（Ｃ）のアミン基に対してほぼ当計で使用される。
重縮合は公知の方法で行われる。例えば、１５０〜３５
０℃、好捷しくは２００〜ろ００℃の温度で溶融重縮合
される。成分（Ａ）としてラクタムあるいはジアミンと
ジカルボン酸との塩を用いる際には適量の水を共存させ
加圧容器巾約１〜５ｏＫ７／−の加圧下で重縮合を始め
０次いて放圧さらに場合によっては減圧して加熱重縮合
を完結させる。
０℃、好捷しくは２００〜ろ００℃の温度で溶融重縮合
される。成分（Ａ）としてラクタムあるいはジアミンと
ジカルボン酸との塩を用いる際には適量の水を共存させ
加圧容器巾約１〜５ｏＫ７／−の加圧下で重縮合を始め
０次いて放圧さらに場合によっては減圧して加熱重縮合
を完結させる。
成分（Ａ）としてω−アミノカルボン酸を月」いる場合
には、常圧下で重縮合を始め場合によっては減圧して加
熱重縮合を完結させる。
には、常圧下で重縮合を始め場合によっては減圧して加
熱重縮合を完結させる。
本発明によるポリエーテルアミドは、酸化防止剤、光や
熱に対する安定剤、難燃剤、顔料、充填剤、ガラス繊維
などの添加剤を含有することができる。これらの砲加削
は１重線合の途中又は後に添加することができる。
熱に対する安定剤、難燃剤、顔料、充填剤、ガラス繊維
などの添加剤を含有することができる。これらの砲加削
は１重線合の途中又は後に添加することができる。
本発明で得られるポリエーテルアミドは容易に加工でき
、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃性、ゴム弾性に
優れた成形品を与える。かかる成形品としては、射出成
形品、管、ホース、異形材。
、耐熱性、耐水性、可撓性、低温耐衝撃性、ゴム弾性に
優れた成形品を与える。かかる成形品としては、射出成
形品、管、ホース、異形材。
ノート、モノフィラメント、繊維のような押出成形品が
あげられる。又１本発明によるポリエーテルアミドは被
覆材料としても使用され得る。更に本発明によるポリエ
ーテルアミドはポリアミド樹脂と相溶性が良く、ポリア
ミド樹脂とブレンドして用いた際にその耐衝撃性や柔軟
性１弾性を大幅に改善することができる。
あげられる。又１本発明によるポリエーテルアミドは被
覆材料としても使用され得る。更に本発明によるポリエ
ーテルアミドはポリアミド樹脂と相溶性が良く、ポリア
ミド樹脂とブレンドして用いた際にその耐衝撃性や柔軟
性１弾性を大幅に改善することができる。
以下実施例によって本発明を説明する。なお。
実施例中・ １部」は「重量部」を意味する。Ａ目対溶
液粘度（ηｒ）はメタクレゾール中２５℃、ｏ、５ｗｔ
／ｖｏ／＝％で１１ｆｉ＋１定した。融点（Ｔｍ） 及
０’ ｊｊ −ｙ ス転移点（Ｔ７）はＤＳＣにより測
定した。重合物は熱プレスによりフィルムとし、絶乾フ
ィルムの引張物性を２４℃、相対湿度６５係で６１１定
した。又。
液粘度（ηｒ）はメタクレゾール中２５℃、ｏ、５ｗｔ
／ｖｏ／＝％で１１ｆｉ＋１定した。融点（Ｔｍ） 及
０’ ｊｊ −ｙ ス転移点（Ｔ７）はＤＳＣにより測
定した。重合物は熱プレスによりフィルムとし、絶乾フ
ィルムの引張物性を２４℃、相対湿度６５係で６１１定
した。又。
熱安定性は示差熱天秤で測定した。
実施例１
ω−アミノドデカン酸１５．０ Ｏｏ部、 ビス（ろ
−アミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン（ＢＡＳＦ
社製、平均分子量：約７５０ ） ５．６８５部、ダイ
マージアミン〔ヘンケル・日本■製〕２．４６７部及び
ダイマー酸（エメリー社製、エンポール１０１０）６．
８７８部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これを２４
０℃、窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して
淡黄色の柔軟で靭性のある重合物を得た。
−アミノプロピル）ポリテトラヒドロフラン（ＢＡＳＦ
社製、平均分子量：約７５０ ） ５．６８５部、ダイ
マージアミン〔ヘンケル・日本■製〕２．４６７部及び
ダイマー酸（エメリー社製、エンポール１０１０）６．
８７８部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これを２４
０℃、窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して
淡黄色の柔軟で靭性のある重合物を得た。
比較例１
（Ｖ−アミノトチカン酸１５．０００部、ビス（３−ア
ミノプロピノリポリテトラヒドロフラン８．４７１部及
びダイマー酸６．５２９部を攪拌装置付反応容器に仕込
んだ。これを２００℃、窒素雰囲気下でろ時間加熱した
のち、１時間かけて２７０ＩＣとし。
ミノプロピノリポリテトラヒドロフラン８．４７１部及
びダイマー酸６．５２９部を攪拌装置付反応容器に仕込
んだ。これを２００℃、窒素雰囲気下でろ時間加熱した
のち、１時間かけて２７０ＩＣとし。
さらにろ時間加熱し重縮合を完結さぜた。
実施例２
ω−アミノトチカン酸１５．２３０部、ボリオギ／プロ
ピレンアミン（ジエファーノノケミカル社製、ジェファ
ーミンＤ−２ｏｏｏ）７．ｏ６＋部。
ピレンアミン（ジエファーノノケミカル社製、ジェファ
ーミンＤ−２ｏｏｏ）７．ｏ６＋部。
ダイマージアミン６．０２７部及びダイマー酸５．１４
２部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これを２４．０
Ｃ１窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して、
淡黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
２部を攪拌装置付反応容器に仕込んだ。これを２４．０
Ｃ１窒素雰囲気下で４時間重縮合したのち、冷却して、
淡黄色の柔軟で靭性ある重合物を得た。
比較例２
ω−アミノトチカン酸１５．０００部、ポリオキシプロ
ピレンアミン１１．６３７部及びダイマー酸す、３６３
部を実施例２と同様にして重縮合した。
ピレンアミン１１．６３７部及びダイマー酸す、３６３
部を実施例２と同様にして重縮合した。
−に記実雄側及び比較例の結果を第１表に示す。
実施例ろ
ω−アミノドデカン酸５０．０００部、ビス（３−アミ
ノプロピル）ポリテトラヒドロフラン１ろ、２８１部、
ヘキサメチレンジアミン４．４．２フ邸 部、ダイマー酸３２．２９２部を攪拌装置及応答器に仕
込み２４０℃、窒素算囲気下で６時間重縮合した。淡黄
色の柔軟で・ＩＷ性ある重合物が得られた。
ノプロピル）ポリテトラヒドロフラン１ろ、２８１部、
ヘキサメチレンジアミン４．４．２フ邸 部、ダイマー酸３２．２９２部を攪拌装置及応答器に仕
込み２４０℃、窒素算囲気下で６時間重縮合した。淡黄
色の柔軟で・ＩＷ性ある重合物が得られた。
メタノールによる８時間のノックスレー抽出で６係の抽
出分を除いだηｒは１．５７であった。抽出後の重合物
のＴｍは１４３℃、Ｔ？は一５６℃であった。
出分を除いだηｒは１．５７であった。抽出後の重合物
のＴｍは１４３℃、Ｔ？は一５６℃であった。
又、引張強さは１５０ Ｋｇ／ｃｔ？ｒ、伸びは４７０
係。
係。
引張弾性率＆′＋ｉ、２１５０に９／ＣＡであった。
実施例４
ω−アミノドデカン酸１５．０００部、ビス（ろ−アミ
ノプロピル）ポリテトラヒドロフランフ、８５６部、ダ
イマージアミン６．３６６部、ドデカンニ酸３．７８１
部を実施例１と同様に重縮合した。淡黄色の柔軟で靭性
ある重合物が得られた。
ノプロピル）ポリテトラヒドロフランフ、８５６部、ダ
イマージアミン６．３６６部、ドデカンニ酸３．７８１
部を実施例１と同様に重縮合した。淡黄色の柔軟で靭性
ある重合物が得られた。
その特性を下に示す。
熱メタノール抽出率 ４．７％
ηｒ、 １．６７Ｔｍ
１４８℃ Ｔｙ ６５℃ 引張強さ 己Ｏ己Ｋｇ／ａｉｒ 伸 び ６１０ヂ引張弾性率
１２１ ｏＫｙ／ａｈ 特許出願人 宇部興産株式会社
１４８℃ Ｔｙ ６５℃ 引張強さ 己Ｏ己Ｋｇ／ａｉｒ 伸 び ６１０ヂ引張弾性率
１２１ ｏＫｙ／ａｈ 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ） ポリアミド形成性モ／７−・（Ｂ）弐Ｈ２Ｎ
−Ｒ’ −ｏ（Ｒ”ｏ％ Ｒ’ −ＮＨ２（式中＋ Ｒ
’及びＲ２は、それぞれ、炭素数３以上のアルキレン基
であり、ｎは２〜６０である。）で表わされる末端アミ
ツボやルキレンー蜘衾＝虫。 （Ｃ） 脂肪族ジアミ／、脂環式ジアミン及び芳香族
ジアミンから選ばれるジアミン、及び（Ｄ） （Ｂ）
及び（Ｃ）のアミン基に対゛してほぼ当量のジカルボン
酸を９重縮合させることを特徴とするポリエーテルアミ
ドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP531983A JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP531983A JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59131628A true JPS59131628A (ja) | 1984-07-28 |
| JPH0248020B2 JPH0248020B2 (ja) | 1990-10-23 |
Family
ID=11607930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP531983A Granted JPS59131628A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | ポリエ−テルアミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59131628A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4717763A (en) * | 1984-12-11 | 1988-01-05 | Rhone-Poulenc Specialites Chimiques | Block copolyetheramides flexible at low temperatures |
| EP1481794A1 (en) * | 2003-05-27 | 2004-12-01 | Ube Industries, Ltd. | Corrugated polyamide tube |
| EP1482011A1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-01 | Ube Industries, Ltd. | Thermoplastic resin composition having improved resistance to hydrolysis |
| US10392475B2 (en) | 2015-05-11 | 2019-08-27 | Kaneka Corporation | Polyamide elastomer, medical device, and method for producing polyamide elastomer |
| US10400068B2 (en) | 2015-05-11 | 2019-09-03 | Kaneka Corporation | Polyamide elastomer, medical device, and method for producing polyamide elastomer |
| US11198787B2 (en) | 2016-11-10 | 2021-12-14 | Kaneka Corporation | Polyamide resin, molded body, laminate, medical device, and polyamide resin production method |
| US11326024B2 (en) | 2016-11-10 | 2022-05-10 | Kaneka Corporation | Polyamide resin, molded body, laminate, medical device, and polyamide resin production method |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP531983A patent/JPS59131628A/ja active Granted
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| US11198787B2 (en) | 2016-11-10 | 2021-12-14 | Kaneka Corporation | Polyamide resin, molded body, laminate, medical device, and polyamide resin production method |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0248020B2 (ja) | 1990-10-23 |
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