JPS59104332A - ７環状体フエノ−ル・ホルムアルデヒド化合物及びその製造法 - Google Patents
７環状体フエノ−ル・ホルムアルデヒド化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS59104332A JPS59104332A JP21412982A JP21412982A JPS59104332A JP S59104332 A JPS59104332 A JP S59104332A JP 21412982 A JP21412982 A JP 21412982A JP 21412982 A JP21412982 A JP 21412982A JP S59104332 A JPS59104332 A JP S59104332A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規１７環状体フェノール・ホルムアルデヒド
化合物及びその製造法に関するもので、さら匠計しくは
向１熱性に優扛た里金鵜イオンの選択性成＊剤として上
動１７環状体フェノール・ホルムアルデヒド化合物及び
七（／Ｊ製造法ば関する。
化合物及びその製造法に関するもので、さら匠計しくは
向１熱性に優扛た里金鵜イオンの選択性成＊剤として上
動１７環状体フェノール・ホルムアルデヒド化合物及び
七（／Ｊ製造法ば関する。
従来から容積の廃水中に含！ｔ″Ｌ６銅、氷原、ニッケ
ルなとの基金為イオンの吸増剤としては活性炭、けいそ
う±、谷徨イオン父侠桐脂、あるいにキレート能を重子
ゐ樹脂たとえは谷積りラウンエーテル化＠物などが挙げ
らγしゐＯしかしこ扛らのうちγ占性炭、けいそ９土、
イオン父俟樹脂は隼金橋イオンに対する選択性に劣り１
／ζクラウン工−テル化合物は選択性はある程度あるも
のの、＋１ｊＩ黙１１ユＶ（男り、かつ旨１曲でありθ
を用件にも之しいという欠点力）あった○不発明げ隼金
編イオンπ対して極めて１愛′ｎた選択吸虐能に摘し、
安価でかつ１Ｍ耐熱性ケ南−１−ゐ新規な７環状体ンエ
ノール・ホルムアルテヒト切脂オ提供するものである０ 丁なわち本発明は一般式 〔式中ＲｋＪ’ Ｃｎ１−１２ ｎ−ｔ−１（ｎ＝ Ｃ
Ｊ〜１０のＶｍ）ｔあゐ。〕 で表わさγしる７環状体フェノール・ホルムアルデヒド
値脂知〒提惧するものである。前記一般式で表わざ７’
Ｌる狭１脂の特徴にバラ位に付足の基が直換したフェノ
ール７分子が７個のメテレン力、１介して水酸基χ内側
に向けた形で環状体となっている点でありほぼ環状げ配
置を扛た水酸基が沖金橋イオンに配位し選択的補供性ｒ
丁丁ものである。またこの化合物は面１ｐ性ｒ南し。
ルなとの基金為イオンの吸増剤としては活性炭、けいそ
う±、谷徨イオン父侠桐脂、あるいにキレート能を重子
ゐ樹脂たとえは谷積りラウンエーテル化＠物などが挙げ
らγしゐＯしかしこ扛らのうちγ占性炭、けいそ９土、
イオン父俟樹脂は隼金橋イオンに対する選択性に劣り１
／ζクラウン工−テル化合物は選択性はある程度あるも
のの、＋１ｊＩ黙１１ユＶ（男り、かつ旨１曲でありθ
を用件にも之しいという欠点力）あった○不発明げ隼金
編イオンπ対して極めて１愛′ｎた選択吸虐能に摘し、
安価でかつ１Ｍ耐熱性ケ南−１−ゐ新規な７環状体ンエ
ノール・ホルムアルテヒト切脂オ提供するものである０ 丁なわち本発明は一般式 〔式中ＲｋＪ’ Ｃｎ１−１２ ｎ−ｔ−１（ｎ＝ Ｃ
Ｊ〜１０のＶｍ）ｔあゐ。〕 で表わさγしる７環状体フェノール・ホルムアルデヒド
値脂知〒提惧するものである。前記一般式で表わざ７’
Ｌる狭１脂の特徴にバラ位に付足の基が直換したフェノ
ール７分子が７個のメテレン力、１介して水酸基χ内側
に向けた形で環状体となっている点でありほぼ環状げ配
置を扛た水酸基が沖金橋イオンに配位し選択的補供性ｒ
丁丁ものである。またこの化合物は面１ｐ性ｒ南し。
安１曲に製造で＠々０
式中のＲは水系、メチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基、オクチル基等の炭素数０〜１０の水素又はアル
キル示であめ。■くが炭素数１１歩、土のアルキル基で
は環状体か生成セｒしたかって小金緬イオンＶ（附子ゐ
選択吸腐性は殆伸さｎない。
チル基、オクチル基等の炭素数０〜１０の水素又はアル
キル示であめ。■くが炭素数１１歩、土のアルキル基で
は環状体か生成セｒしたかって小金緬イオンＶ（附子ゐ
選択吸腐性は殆伸さｎない。
次に不発明のダ［鋭化合物の一収旧製法ン記載丁／）０
衝ずツーノール類１モルｆ（対しホルムアルデヒド類７
ｆ：１．２〜３．０モル自己台しこｎにフェノール類Ｖ
（対して２〜４負鴛倍の非水系溶媒ン〃１えて懸濁芒ぜ
、ついでアルカリ金属の水酸化物？フェノール類ぼ対し
て０，０５〜０．５モル％に好壕しくはＭＭ己浴炸」加
の０．５〜２．０％の水に溶解して冷加し反応温度１０
０〜１２０℃で６０〜１００時１０」反応させる。
ｆ：１．２〜３．０モル自己台しこｎにフェノール類Ｖ
（対して２〜４負鴛倍の非水系溶媒ン〃１えて懸濁芒ぜ
、ついでアルカリ金属の水酸化物？フェノール類ぼ対し
て０，０５〜０．５モル％に好壕しくはＭＭ己浴炸」加
の０．５〜２．０％の水に溶解して冷加し反応温度１０
０〜１２０℃で６０〜１００時１０」反応させる。
フェノール類としては構造式
フェノール類７）ｉ用いらｎ、好筐しくにｐ−フェニル
フェノール、か用いうｒＬ ；ｂ 。
フェノール、か用いうｒＬ ；ｂ 。
ホルムアルデヒド類としては、反応時Ｖ（ホルムアルテ
ヒドχ弁生丁ゐ）（ラホルムアルナヒド等か用いら１％
ゐ。
ヒドχ弁生丁ゐ）（ラホルムアルナヒド等か用いら１％
ゐ。
アルカリ金鵜の水上化物としてＵＮａ、に、Ｒｂ。
Ｃ５，Ｆｒの水酸化物か、非水系溶媒としてはベンセン
、トルエン、キシレン、ヘプタン、ジオキサン青か用い
らｒＬゐ０ 狗ら７’した反応７昆汁９勿は布塩敵青の鉱酸に力１］
えて酸性とし減圧トで浴剤ケ留去し１青ｌ俸會侍々Ｃそ
して本弁明の化＠！Ｉ勿に例えは仄のようにして鞘」４
さ ｔしイＤ０ 侍らｎた固体ケクロロホルムＶ？−俗解し体々πメタノ
ールンざ８加して分別再結晶法で谷２ラクンヨンに分離
−ｒゐ。フェノール耕の７環状体げ相当する分子型の７
ラクシヨンＶ（ついてンリカゲル吸ｌ／ｌζクロマトグ
ラフィーで精製丁ゐ。
、トルエン、キシレン、ヘプタン、ジオキサン青か用い
らｒＬゐ０ 狗ら７’した反応７昆汁９勿は布塩敵青の鉱酸に力１］
えて酸性とし減圧トで浴剤ケ留去し１青ｌ俸會侍々Ｃそ
して本弁明の化＠！Ｉ勿に例えは仄のようにして鞘」４
さ ｔしイＤ０ 侍らｎた固体ケクロロホルムＶ？−俗解し体々πメタノ
ールンざ８加して分別再結晶法で谷２ラクンヨンに分離
−ｒゐ。フェノール耕の７環状体げ相当する分子型の７
ラクシヨンＶ（ついてンリカゲル吸ｌ／ｌζクロマトグ
ラフィーで精製丁ゐ。
即ち、ｅ、層剤としてシリカケル（フコ−ゲルＣ３００
坪１光糾業社曲品名）牙使用しクロロホルム−ｎヘキサ
ノ（＋ ： ＋ −ｖｏ１％）牙を寸殉１１液として初
期の浴出物ン分離する。
坪１光糾業社曲品名）牙使用しクロロホルム−ｎヘキサ
ノ（＋ ： ＋ −ｖｏ１％）牙を寸殉１１液として初
期の浴出物ン分離する。
この分離ｅ、ン減圧下′Ｔ：俗酎耐留云し本弁明の化＠
物か粉本状の固体として侍ら７Ｌな。
物か粉本状の固体として侍ら７Ｌな。
次に本光り」の７環状体フェノールψホルムアルテヒド
柚廁σノ台敗？ＩＩｒ示す。
柚廁σノ台敗？ＩＩｒ示す。
夾７ｆｍ１タリ１
ｐ−ンヱニルフェノール６８．４ ｇ （０，４モノリ
とバラホルムアルデヒド５０ ｇ （０，８モル）紫ジ
オキサン２００ｍ１に懸濁芒ぞ、水酸化カリウム４．５
ｇ（約０．０８モルラ′τ水２ ｍｔ ｖｔ： ｈ＋
ｐｙｉしｌＣもの孕力■え、反応温度１１０℃（＆流下
で）４８時ＩＢ」、反応、させた。約２５時間伐より１
が捧か析出し−じめた。
とバラホルムアルデヒド５０ ｇ （０，８モル）紫ジ
オキサン２００ｍ１に懸濁芒ぞ、水酸化カリウム４．５
ｇ（約０．０８モルラ′τ水２ ｍｔ ｖｔ： ｈ＋
ｐｙｉしｌＣもの孕力■え、反応温度１１０℃（＆流下
で）４８時ＩＢ」、反応、させた。約２５時間伐より１
が捧か析出し−じめた。
固体にもむ反り巳、ン庇付欣オ布地員丈に力１えては性
とし、溶媒才数圧下で留去し固体ケ伯た。
とし、溶媒才数圧下で留去し固体ケ伯た。
こうして侍たｆｉ′ｊ Ｋ ”７クロロホルムに浴フリ
ナし保々Ｖ（メタノールγ茄加して的媒組成ｒ変え−Ｃ
分別再粕晶法で５つのフラクションに分離子ゐ。
ナし保々Ｖ（メタノールγ茄加して的媒組成ｒ変え−Ｃ
分別再粕晶法で５つのフラクションに分離子ゐ。
−ｆ：ｔＥ−でｎの組り又の乍コイ安Ｖｌ久の辿りであ
っｆζ０２ラタンヨン１：８壕ｖく犀 フラクション２：８環状体＋６環状体 ンラク／ヨン６：／繍状体十少童の繊状オリゴマー混合
物 ンラクンヨ／４：少組の７Ｊ−ｉＶｔ状体十勝状オリゴ
マーンラタション５：心状オリゴマ一 ついてフラクション６銖ついて、シリカケル（ワコーケ
ルＣ１００）’ａ１府卸ｊ匠クロロホルムーｎ−ヘキサ
ン（１：１体積％）に浴離液としたシリカケル吸／ばク
ロマトクラフィーで初期浴出物ｒ採取・［１１１投した
。
っｆζ０２ラタンヨン１：８壕ｖく犀 フラクション２：８環状体＋６環状体 ンラク／ヨン６：／繍状体十少童の繊状オリゴマー混合
物 ンラクンヨ／４：少組の７Ｊ−ｉＶｔ状体十勝状オリゴ
マーンラタション５：心状オリゴマ一 ついてフラクション６銖ついて、シリカケル（ワコーケ
ルＣ１００）’ａ１府卸ｊ匠クロロホルムーｎ−ヘキサ
ン（１：１体積％）に浴離液としたシリカケル吸／ばク
ロマトクラフィーで初期浴出物ｒ採取・［１１１投した
。
ＣのもびＪ（／Ｊ力町、詰未は次の通りｔあった０１）
融点 ＞６１０’Ｃ，融解−＋！：ず測Ｗ不能（環状
体の鉤は） ２）分子前 １２７４と一致 ６）マススペクトル（７０ｅＶ）ｍ／ｅ １２７４（
Ｍ＋）リ 核磁気共ｉ、ｌ、％スペクトル（四塩化炭系
俗媒、 ’ｒＭＳ ＆準）δ（■）１リ １０．付近
（ンヤーフｌ卑−ヒーター０ｌ−１）（練状体の時畝） ７．４〜ｚ、２７Ａ （ンヤーフな多、！扛ヒークＲ
ｉｎｇ−Ｈ）３．９（ブロードな早−ヒーターＣＨ，−
）５） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ勉捨９法）波ｆ
ｉｌ （Ｃｍ−’ ） ３２００ （水素Ｍ台−０Ｈ）
（環状体の％駆） 以上の結果から侍らｎた結晶は であることかわかった。
融点 ＞６１０’Ｃ，融解−＋！：ず測Ｗ不能（環状
体の鉤は） ２）分子前 １２７４と一致 ６）マススペクトル（７０ｅＶ）ｍ／ｅ １２７４（
Ｍ＋）リ 核磁気共ｉ、ｌ、％スペクトル（四塩化炭系
俗媒、 ’ｒＭＳ ＆準）δ（■）１リ １０．付近
（ンヤーフｌ卑−ヒーター０ｌ−１）（練状体の時畝） ７．４〜ｚ、２７Ａ （ンヤーフな多、！扛ヒークＲ
ｉｎｇ−Ｈ）３．９（ブロードな早−ヒーターＣＨ，−
）５） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ勉捨９法）波ｆ
ｉｌ （Ｃｍ−’ ） ３２００ （水素Ｍ台−０Ｈ）
（環状体の％駆） 以上の結果から侍らｎた結晶は であることかわかった。
実施例
４−ヒドロキシ４’−メｆルヒフエニル７３．６ｇ（０
，４モル）とノ（ラホルムアルテヒ）’３７．５ｇ （
１，０モル） ｋジオキサン１５ Ｑ ｍｌ、 ｌ’ｊ
）ＦＱ’、 ′１蜀させ水酸化す） ｌ）ラム１．６
ｇ （０，０４モル）１水Ｌ ５ ｍ１Ｖ（ｆ６Ｐｊ
＊ ＬＪｔも（７）’ｆ加え反ｉａ、渦ｉ ＋ ＋ ０
°Ｃ（還流下ｔ）３６時１１【」反シ巳、させた０つＵ
）で固体ン言む反↓巳ｑ昆侶宥俟１（祐Ｉ盆取１刀１」
えて賑１住と し溶媒？涯圧トで留去し固体ｒ伶た○ ゆ、ト、実施例１后已載σツカ法で分男１」書粕晶白お
・よひシリカケル吸肩クロマトクラ２イーｔ ｙ ＫＭ
状捧才採取梢表した○ このもσ）の分析屓ｉ朱は次（／）地りであつン乙Ｏ＋
） ｍ４点＞ ５１０ ？Ｍｌｖ＋（ｊ−Ｊ” ６
１１１ｍ／Ｉ、１１２（珍状体の特認） ２）分子和 １３７２と一致 ６） マススペクトル（７０ｅＶ）ｍ／ｅ １５７２
（〜１＋）４） 核自任□□□共１０みス′くクトル
（止りロロホルム浴妹、 ′ｌ’（νＩＳ基準） δ（１１圃） １０．０付近（シャープな率−ヒータ、
−Ｕ）ｉ）（環状１本の特徴） （シャープな多垂ビーク、Ｒｉｎｇ−サ）（シャープな
牢−ビーク、−ｃＨｚ−）（ンヤーグな ビータ、−
ＣＨ３） ５） 赤外料吸収スペクトル（ｉ（Ｂｒ妖削法）ｖｍ＜
ｃｍ一つろ２００（水系縮合、−０Ｈ）（環状体の鉤似
） であゐＣとＷわかった０
，４モル）とノ（ラホルムアルテヒ）’３７．５ｇ （
１，０モル） ｋジオキサン１５ Ｑ ｍｌ、 ｌ’ｊ
）ＦＱ’、 ′１蜀させ水酸化す） ｌ）ラム１．６
ｇ （０，０４モル）１水Ｌ ５ ｍ１Ｖ（ｆ６Ｐｊ
＊ ＬＪｔも（７）’ｆ加え反ｉａ、渦ｉ ＋ ＋ ０
°Ｃ（還流下ｔ）３６時１１【」反シ巳、させた０つＵ
）で固体ン言む反↓巳ｑ昆侶宥俟１（祐Ｉ盆取１刀１」
えて賑１住と し溶媒？涯圧トで留去し固体ｒ伶た○ ゆ、ト、実施例１后已載σツカ法で分男１」書粕晶白お
・よひシリカケル吸肩クロマトクラ２イーｔ ｙ ＫＭ
状捧才採取梢表した○ このもσ）の分析屓ｉ朱は次（／）地りであつン乙Ｏ＋
） ｍ４点＞ ５１０ ？Ｍｌｖ＋（ｊ−Ｊ” ６
１１１ｍ／Ｉ、１１２（珍状体の特認） ２）分子和 １３７２と一致 ６） マススペクトル（７０ｅＶ）ｍ／ｅ １５７２
（〜１＋）４） 核自任□□□共１０みス′くクトル
（止りロロホルム浴妹、 ′ｌ’（νＩＳ基準） δ（１１圃） １０．０付近（シャープな率−ヒータ、
−Ｕ）ｉ）（環状１本の特徴） （シャープな多垂ビーク、Ｒｉｎｇ−サ）（シャープな
牢−ビーク、−ｃＨｚ−）（ンヤーグな ビータ、−
ＣＨ３） ５） 赤外料吸収スペクトル（ｉ（Ｂｒ妖削法）ｖｍ＜
ｃｍ一つろ２００（水系縮合、−０Ｈ）（環状体の鉤似
） であゐＣとＷわかった０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中ＲＩｔｓ ＣｎＨ２ｎ＋ｌ （ｎ＝ ０〜１０の
部数）である。Ｊ ｔｐわすｔ’ｔゐ７環状フエノール・ホルムアルデヒド
化８吻０ ２、 Ｒかンエニル局′１：める狩計占肖求胛囲・躬
１項り己１）戊の７１泉１大フェノール・ホルムアルラ
ーヒドｌるフェノール類１モルに対しホルムアルデヒド
知ｒ１．２〜３．０モル配合し、こ７Ｌｖ＜フェノール
ｍｖｃ対して２〜ＡＪＩＬ貢倍の非水系溶媒２加えてＳ
濁させ、ついでアルカリ金属の水酸化物ｋｐ＝＝１葺）
フェノール＠に対して０．０５〜０．５モル％添加し、
１００〜１２０℃で６０〜１００時間反応させることヶ
特徴とする７環状フエノールホルム・アルデヒド化合物
のａ造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21412982A JPS59104332A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | ７環状体フエノ−ル・ホルムアルデヒド化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21412982A JPS59104332A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | ７環状体フエノ−ル・ホルムアルデヒド化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104332A true JPS59104332A (ja) | 1984-06-16 |
| JPS625410B2 JPS625410B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=16650698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21412982A Granted JPS59104332A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | ７環状体フエノ−ル・ホルムアルデヒド化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104332A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62173634A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Alpine Electron Inc | トラツクジヤンプ検出装置 |
| JP2010192105A (ja) * | 2010-04-19 | 2010-09-02 | Hitachi Ltd | サーボ制御信号生成装置、光ディスク装置及びサーボ制御信号生成方法 |
| US8427913B2 (en) | 2005-10-20 | 2013-04-23 | Hitachi, Ltd. | Servo control signal generation device and an optical disk device using the same |
-
1982
- 1982-12-07 JP JP21412982A patent/JPS59104332A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62173634A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Alpine Electron Inc | トラツクジヤンプ検出装置 |
| US8427913B2 (en) | 2005-10-20 | 2013-04-23 | Hitachi, Ltd. | Servo control signal generation device and an optical disk device using the same |
| JP2010192105A (ja) * | 2010-04-19 | 2010-09-02 | Hitachi Ltd | サーボ制御信号生成装置、光ディスク装置及びサーボ制御信号生成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625410B2 (ja) | 1987-02-04 |
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