JPS59101500A - アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用 - Google Patents

アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用

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JPS59101500A
JPS59101500A JP21424083A JP21424083A JPS59101500A JP S59101500 A JPS59101500 A JP S59101500A JP 21424083 A JP21424083 A JP 21424083A JP 21424083 A JP21424083 A JP 21424083A JP S59101500 A JPS59101500 A JP S59101500A
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phosphonomethylglycine
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plant growth
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この出願は、1982年11月16日出願の4442.
027号出願の部分継続出願である。
本発明は、新規な化合物およびその雑草抑制剤および植
物の自然生育を調節するための使用に関する。
植物生長の種々の段階が変更されあるいは改良されて、
多くの好ましい結果を得ていることは良く知られている
。たとえば、植物の屑の部分は生長させないで作物とし
て有用な部分には影響を及ぼさないこともできる。この
ようにすれば、作物として有用な部分を特別に生育させ
ることができ、収獲作業を効率よくすることができる。
この様な作用含有する化学薬剤は、とくに亜麻、綿、豆
、その他この様な性質の作物に有用である。落葉は葉を
役すことになるけれども、植物の他の部分は傷めないの
で、除草効果ではない。実際もし落葉金求めるならば、
処理植物を殺してしまうと葉が死んだ植物についたまま
になってしまうので好ましくない。
植物生長調節剤の他の作用は、植物的生長を一般的に遅
延させることである。この作用は広範囲の利点を有して
いる。ある植物においては、頂点に向っての生長の勢い
が減少し、主幹の長さが短くなり、虞への枝分7Lが多
くなる。よシ背が低く、よItつたものになり、早魅や
虫害によシ抵抗力のめるものになる。
植物生長遅延剤はまた芝草の縦方向の生長を抑え、根の
fiルを良くシ、より密でよル1!If漣な芝を作るの
に役立つ5、芝の生長抑制はまた、ゴルフコースやその
他の草地での芝刈りの間隔を長くするのに役立つ。
ヘンズレイ(Hen5ley )他のウイードリサーチ
(Weed Re5earch )、1978年18巻
287〜291頁には、N−ホスホノメチルグリシンの
作用における種々のカチオンの影#を記述している。ク
レイ中または有機物中にアルミニウムが存在すると、N
−ホスホノメチルグリシンの根部生長抑制効果と不活性
にするかまたは著委しく減少させることが判った。
そこで毒性効果のアルミニウムの存在による不活性化が
この文献にょシ示されている。サトウモロコシの交配種
に訃ける種々のカチオンによるN−ホスホノメチルグリ
シンの吸収の程度を測定するための生物学的評価が行わ
れた。アルミニウムは、N−ホスホノメチルグリシンに
よシキレート化され、それにょシN−ホスホノメチルグ
リシンが不活性化するという仮説が出されていた。本発
明による発明はこれと逆のことである。
ハンソン(Hanson)他は、第26回すウス・ウィ
ード・ナイエンス・ソサイアティに2いて、N−ホスホ
ノメチルグリシンがアルミニウム錯塩を形成して鉱物質
コロイドや有機化合物に吸着することを示している。
スプランケ/l/ (5prankej )他、ウィー
ドサイエンx (Weed 5cience ) 23
巻、229〜234頁は、N−ホスホノメチルグリシン
は有機や鉱物質の土壌で急速に不活性化され、またアル
ミニウム含有の飽和のクレイや有機物質は、不飽和やア
ルミニウムを含有しない物質よシもより多くのN−ホス
ホノメチルグリシンを吸収したことを示している。スプ
ランケル等はN−ホスホノメチルグリシンは、アルミニ
ウム含有の土壌に結合され不活性になっていると仮定し
ている。さらに次のような文献もアルミニウムの存在に
よるN−ホスホノメチルグリシンの植物毒性の減少を報
じてイル。; ウィル、e(Wills ) 1973
年Ab8tr。
weeci 、 sc r 、 soc 、 m、 、
第59頁:フィリップx (phillips ) 1
975年、prQC,North Cent。
Weed (:’ontroJ Conf、  30.
115頁。
アルミニウムN−ホスホノメチルグリシンはそれを除草
有効量用いたときには、農業上の有用性たとえば植物の
自然の生長全調節するなどの効果を有する新規な化合物
であることが判った。そこで本発明は、本化合物の除草
有効tを発芽後に植物に適用して、不要な植物生育を抑
制する方法に関する。除草効果は、通常植物生育調節効
果よシも多くの適用率の場合達成される。この化合物は
雑草の抑制に特に有効である。「除草有効量」とは、植
物やその一部を殺す量をいう。「植物」とは、発芽種子
、発芽直、生汗植物で、根も地上部分も含むものである
。さらに、アルミニウムN−ホスホノメチルグリシンは
、先哲技術に示されていない顕著な望ましい性質含有し
ている事が判った。
除草効果は、植物の自然の生育t−阻害する効果によっ
て達成きれ、除草剤の適用の程度は、所望する除草の程
度によp異る。本発明の化合物は種々の方法で処理さn
る植物の自然の生長の調節に役立つ。そしてその調節効
果は、一つ一つの植物の種類によっても異り、また除草
剤の適用率によっても異る。本発明の化合物は、水溶液
を形成すべき水の存在下にN−ホスホノメチルグリシン
をアルミニウム源と反応させることによりW易に得られ
る。
本発明の化合物の調夷のためにこの方法をとる場合、N
−ホスホノメチルグリシンに対するアルミニウムカチオ
ンのモル比は、1対4であることが判ったっ その他に、本化合物はまた、アルミニウムイノノロホキ
サイドなどのアルミニウム塩をN−ホスホノメチルグリ
シンの水溶液と反応させても得られる。所足の時間、還
流下に加熱したのち、生成物は通常方法の冷却、濾過、
p液の濃縮で得られる。当然ながら、アルミニウム源と
しては、広範囲の、有機または無機のアルミニウム化合
物から選ばれる。
アルミニウム源は、商業的に得られるアルミニウムオキ
サイド、アルミニウムヒドロオキサイドの形でもよい。
N−ホスホノメチルグリシンは、商業的に得られる化合
物でグリシンのホスホノメチレイジョンやエチルクリシ
ネ−)tホルムアルデヒドおよびジエチルホスファイト
と反応させたD、N−ホスフィノメチルグリシンの酸化
によって得られる。
これらの方法は、米国特許第3.799.758号(7
ランツ、1974年3月26日)にld述されている。
実施例1および2IIi、アルミニウム化合物の調#を
説明し、実施例3および4け、非選択的除草活性と植物
生長活性を示す−0これらの実施例は、本発明の化合物
のg4製法や不要植物に対する調節効果を限定するもの
ではなく、単に説明するものである。
実施例1 アルミニウムN−ホスホノメチルグリシン60ゴの脱イ
オン水を入れた2 0 (Lm/のフラスコ中で、水酸
化アルミニウム(1,17F。
0.015モル) k 7.5 f (0,045モル
) ノN −yhスホノメチルグリシンと混合した。フ
ラスコには磁気攪拌機が付けられている。この溶液全還
流温度で1時間加熱し、−夜室温に放置した。翌日、−
夜の冷却後は反応混合物は、よシ多くの固形物を含有し
ていた。こnをさらに3時間以上還流温度に加熱し、そ
れから室温まで冷却した。これを濾過して固形物を除去
し、Fr&に30℃、水銀柱1wmでストリッジした。
残渣f−18,Ofの白色粉末で、水溶性であQ11部
は231℃でめった。この白色粉末を標準分析処理にか
けたところ、1部のアルミニウムと4部のN−ホスホノ
メチルグリシンアニオンでらることが確認された。
実施例2 アルミニウムヒドロオキサイド(1,02F。
0.005モル)とN−ホスホノメチルグリシン(0,
02モル、 3.338f ) if 5 oyの水に
111!滴し、短時間還流温度にまで加熱し反応物を溶
た。この化合物は水に可溶である。分析結果は次のとお
ルである。
理論値−炭素 18.65%、水素 4.79%、献7
.25%、 リン16.06%、アルミニウム3.49
%、実際値−炭素18.79%、水素 4.59%、水
素 7.39%、リン 16.34%、アルミニウム3
.50%、 この分析結果は、4IfllのN−ホスホノメテルグリ
シンあたり1部のアルミニウムの4水和物に相当する。
トランスミッションエレクトロンマイクロスコピー(t
ransmission electron m1cr
osc。
−py)2使用して、小結晶のニレクロトン回折ノ9タ
ーンを本発明の化合について求めた。
異なったトリクリニックユニットセル(tric−1i
nic unit cell ) f用いて三相が測定
された。以下にユニット セル i4ラメ−ター(un
it cell parameters ) f示す。
1   2   3 一一―■−11−―−−1.−―■−m−−−1A  
  27.53A   22.91A   20.32
AB    19.5OA   16.22A   1
4.39AC18,61A   18.46A   1
8.51AX線回折パターン56の全ての線は、これら
の3−ユニットセルで説明される。アルミニウム化合物
に対する反射の範囲は2.57〜14.2AでSす、−
万N−ホスホノメチルグリシンの範囲は1.37〜8.
37Aである7、水溶液についてのNMRは、この周辺
には非常に複雑な動的平衡が存在する仁とを示している
。固状では、アルミニウム化合物は一攬1′J、上の構
造で存在しているので、アルミニウム化合物について一
つの特定の構造を示すことンま11難である。
実施例3 除草活性 この実施例は、本発明化合物の発芽後除草活性の列を示
す。
15.2X 22.9 X 8.9.3のアルミニウム
製プランタ−に、市販殺菌剤シス−N〔(トリクロロメ
チルノーチオ〕−4−シクロヘキセン−1,2−ノカル
がキンイミド(Captan )お喝17−17−17
肥料(N −p2o、−に20の重量%)?それぞれ5
0 ppm含有するローム砂状上(loamy 5an
d 5oil ) f 7.6 cmの深さに充した。
それぞれのノランターに列を作シ、種々の草と広葉植物
?植えた。これらの種類を下に示す。
草 DB    タウニイプo −ム(downybrom
e )ARG   アニュアルライグラス(annua
l ryegrass )罰   ウォーターグラス 
 (watergrass )SHCンヤツターケイ:
y   (5battercane )WOワイルドオ
ーツ   (wild oats)F、T   7オツ
クステイル(foxtail)広葉雑草 SES   セスハ= 7      (5esban
ia )VL    ヘルヘ7 トリー 7   (v
eJvetleaf )独  マスタード     (
坦5tard)SP   シックルyfe ツp   
 (sicklepod)pw    ヒッr+:z−
ト(pigweed)作物 soy   大豆    (soybeans)RE 
   米       (口Ce)COT  綿   
  (cotton)CN    )ウモロコシ (c
orn)■  小麦    (wheat) ML    ミ0      (milo)8B   
 てんさい   (sugar beets)その他 YNG   イエローナツツエツジ (yeJIown
utsedge )広葉橿全最初に播種し、草は4日後
に播種した。それぞれの植物の大きさにもよるが、発芽
後にそれぞれの列に4〜5(1)iが出来るように充分
の種子を播いた。
草を播種して10日n56発芽した全ての種類のiK本
発明の試験化合物の水溶ff!*スプレーした。それぞ
れの試l噴に示したように、この溶液は、80ガロン/
ニーカー(750t/ヘクタール)が0.25〜2.0
ポンドの化合物/ニーカー(0,28〜2.24 kg
/ヘクタ−ル)になるように調製された。全く処理しな
いプランタ−も雑草抑制の程度の比較のための標準とし
て用いられた。
19日後に試験プランタ−を標準と比較し、それぞれの
列の雑草について肉眼観察で0〜100%の@囲の抑制
効果を測定(7た。0%は標準と同じ生長程度であシ、
100%は完全殺草である。全てのタイプの植物損害も
考慮に入れた。結果を表Iに示す。
表  ■ 除草試験結果 試験化合物ニアルミニウムN−ホスホノメチルグリシン
1/4   50100  30 70  70 30
58 01/2   60100  40 90  8
0 6573451    70100  55100
 100 8084702    80100  80
100 100 959375適用率      広葉
り (lb/A)  AMG CB SES  VL MD
 SP PW ’l’−!1/4  60 40 40
 50 75 5040 511/2  65 50 
70 70 80 6050 641   70 70
 75 75 90 6560 722   75 8
5 80 80100 7070 801/4  45
 0 50 70 60 40 451/2  55 
40 60 90 75 75 701  60 50
 70 100100 90 752  75 95 
80 100100100 85実施例4 この実施例では、本発明の化合物のサトウモロコシ(B
weet SorghIIn(Sorghum Vul
gare ) )の生長調節における有用性を示す。
次の試験方法を用いた。
5X5X5インチの一連の繊維ポットに、17−17−
17肥料を1501)l)m含有するローム砂状上を充
たした。サトウモロシ金それぞれのポットに一列播種し
、これ全昼間は27℃、夜は21℃に保たれている温室
に入れた。
引き続いての5週間、発芽植物はポット当り2本に間引
いた( thinned down )。ポ:、/)K
u定期的に17−17−17肥料を与えた。
播種後約8週間してから、アセトンと水の等、!(1:
1)混合物に0.5%のTween 20■(ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート)全含んだものに
試験化合物を溶解した溶液を、植物にスプレーした。ス
プV一方法ハ、リニアスプレーテーブルである。試験溶
液は、80ガロン/ニーカー(75U t/ヘクタール
)である。溶液の濃度は、80ガロン/ニーカーの全量
が植物に適用されたとき所望の適用率(ポンド/ニーカ
ー)になるようKあらかじめ定めである。濃度は、適用
率0、0625 、0.125 、0.25ポンド/ニ
ーカー(0,074,0,15、0,287に97ヘク
タール)に相当するように選択される。
この植物金さらに14日間、温室に保つ。
土壌表面で茎全切断してから5日後に砂糖の含有量を測
定した。茎を絞p樹液の数滴ととる。この液の全溶解固
形分%(T、DS%)?手動屈折計で測定し、ジュース
の重曖%で表わす。
それぞれの適用率で2度繰υ返し、さらに比較のために
処理しない植物も試験した。結果を表Hおよび表■に示
す。
表■は徴候および全溶解固形分の%を示す。
表示されたデータはそれぞれの繰シ返しの平均値である
。表■は、それぞれの適用率における全溶解固形分の平
均を示す。これを見ると、比較例に比べ全溶解固形分が
増加していることが判る。
表  H 23St、Ch  7.1 2 0   4.5 1 0 0 舛St:  節間短小化 Ch:  りooシス(Chlorosis )アンダ
ーラインは主たる徴候を示す。
表  ■ 1/4  6.5   33 1/8  5.7   16 1/16 4.5   −8 0          4.9           
    U適用の方法 植物生長調節剤として使用される場合も、めるいは除草
剤として使用される場合も、本発明の化合物は土壌から
現わnた植物に直接適用するのが最も有用である。畑地
で適用する際には、通常その分散を良くするために添加
剤や稀4く担体を混入する。それら添加剤や担体の例と
しては、水、有機溶剤、粉末、粒状体、表面活性剤、油
中水または水中油のエマルジョン、湿潤剤、分散剤、乳
化剤である。
配合物は適材、粉末、溶液、乳化可能濃厚液、めるいf
″i湿潤可能粉末の形態ケとる。
A、粉末 粉末は、密な粉末組成物で、活性成分を比重の重い自由
流動性の固体担体に結合したものでるる。これらは乾燥
状態での使用全意図され、不必要な場所に風により飛ば
されないよう、急速に定着するようにされている。
担体は鉱物質あるいは植物質のものである。
そして好ましくは高いカサ密度、低い表面積、低い液体
吸着性の有機または無機の粉末である。好ましい担体は
、マイカタルク(micaceoustalcs )、
パイロフィライト(pyrophyllite )、密
なカオリンクレイ、タバコダスト(tobaccodu
−st)、および粉砕したリン酸カルシウム岩である。
粉末の使用性は場合によシ、液状または固体状のイオン
性、陰イオン性あるいは非イオン性の湿潤剤によシ向上
する。好ましい湿潤剤トシては、アルキルベンゼンおよ
びアルキルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコール
硫酸塩、アミンあるいは酸アミド、イソチオン戚ナトリ
ウムの長舶酸エステル、ソデュウムスルホサクゾネート
のエステル、脂肪酸エステルの硫酸化あるいはスルホン
化物、石油スルホネート、植物油のスルホネート、3よ
びソ・ターシャリーアセチレニソクグリコールなどがあ
る。この粉末組成・吻には、分散剤もまた有用でのる。
代表的な分散剤としてハ、メチルセルローズ、ポリビニ
ルアルコール、リグニンスルホネート、アルキルナフタ
レンスルホネート重合体、ソデウムナ7タレンスルホネ
ート、ポリメチレンビスナフタレンスルホネート、およ
びソデウムーN−メチル−N−(長鎖[1)タウレート
などがある。
ざらに粉末製造時の助剤として、不活性の吸着性粉砕助
゛剤がしばしば用いらtLる。好ましい粉砕切削として
は、ブタノ2ルジヤイトクレイ、ケイソウ上置シリカ、
合成#細シリカ、合成のカルシウムまたはマグネシウム
シリケートなどがろる。
代表的な粉末組成物に2いては、担体は通常30〜90
重量%の#度でFf庄する。粉砕助剤は通常5〜50M
敬%、および湿潤剤は約1.0重量%までである。分散
剤をもし存在させるなら約0.5重量%程度まででめり
、さらに少量の粘結防止剤、静電防止剤も存在させてよ
い。全組成物の粒径は通常約30〜50ミクロンである
B、溶液 活性物質の水溶液は、約1〜200がロン/ニーカー(
約9〜1875t/ヘクタール)の溶液が、活性成分の
所要量を供給するようにgll製する。食通の非毒性の
表面活性剤を通常0.05〜0.5重置%金、溶液の浸
潤性全向上し植物表面によく分散するように添加する。
アニオン系、カチオン系、非イオン系アムクオリティッ
ク(amph會1ytic ) 、双性イオン系表面活
性剤等全てこのために用いられる。
経済性と使用の便利ざからは、水を用いた液状組成物が
好ましい。
好適なアニオン系表面活性剤としては、c。
〜8.刀斤肪族アルコールチル7エートノアルカリ金属
、アムモニクム、アミン塩、およびC9〜1、アルキル
ベンゼンスルホネートのナトリウム塩などがある。好適
なカチオン系表面活性剤としては、C8〜1.アルキル
鎖を有するジメチルジアルキル第4級アムモニウムハラ
イドがある。好適な非イオン系表面活性剤としては、C
IG〜、8脂肪族アルコールのポリオキシエチレン付加
物、C6〜1.アルキル鎖を有するアルキルフェノール
のポリエチレンオキサイド縮金物、アルキルフェノール
に5〜25モルのエチレンオキサイドを縮合したもの、
ソルビタンエステルに10〜40モルのエチレンオキサ
イドを縮合したものなどがある。好適なアムフオリテイ
ツク(anpholytic )表面活性nすとしては
、一つのC8〜5.脂肪族基トサルフエートやスルフォ
ネートのようなアニオン系の水溶性化基金有する第2級
、第3級脂肪族アミンがある。たとえば、ソPウムー3
−ドア′フルアミノグロビオネートやソデウムー3−ド
rフルrミノノaノ苧ンスルホネートなどでるる。好適
な双性イオン表面活性剤としては、08〜18脂肪族基
とアニオン系水溶性化基を有する脂肪族第4級アムモニ
ウム化合物がある。たとえば、3  (N t N−ジ
メチル−N−ヘキサデシルアムモニオ)プロパン−1−
スルホネート、および3〜(N、N、−ツメチル−N−
ヘキサデシルアムモニオ)−2−ヒドロキシプロパン−
1−スルホネートなどである。
C1乳化可能濃厚物 乳化可能濃厚物は、活性物質と乳化剤とが水に混合しな
い溶媒に溶層されている溶液である。使用に先立って、
これを水で稀釈し溶媒の小滴が分散したエマルジョンを
形成する。
溶媒として好適なのは、ウイードオイル(weedoi
l)、塩素化炭化水素、水に混合しないエステル、エー
テル、り゛トン等である。代表的な乳化剤は、アニオン
系または非イオン系表面活性剤またはこの混合物でろる
。たとえハ、長鎖メルカプタンポリエトキシアルコール
、アルキルアリルポリエトキ7アルコール、ソルビタン
脂肪族エステル、ソルビタン脂肪族エステルとポリオキ
シエチレンのエーテル、脂肪酸またはロジン酸のポリオ
キシエチレングリコールとのエステル、脂肪族アルキロ
ールアミドの縮合物、脂肪族アルコールサルフェートの
カルシウムやアミン塩、油溶性石油スルホネート、ある
いはこれらの乳化剤の混合物である。これらは通常、全
組成物の約1〜lO重量%含有される。
代表的な乳化可能濃厚物は、約15〜50重量%の活性
物質、約40〜82重量%の溶媒、約1〜10重量%の
乳化剤を含有する。
他の添加剤九とえば拡赦剤、展清剤もまた包含され得る
D、湿潤性粉末 湿潤性粉末は、活性物質、不活性固体エフステ/グー、
および水にS濁したとき凝集しないようにする表面活性
剤を含有する水に分散できる組成物でるるつ 好:iMを固体エクステンダーは、天然物質および合成
的に得られるものもある。たとえば、カオリナイト、ア
タノやルジャイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、合
成シリカ、合成のマグネシウムシリケイトおよび硫酸カ
ルシウム2水物などであろう 好適な表面活性剤は、非イオンとアニオンのものかあシ
、湿潤剤としておよび分散剤として機能する。通常その
いずれかを包含する。
好ましい湿潤剤は2、アルキルベンゼンおよびアルキル
ナフタレンスルホネー)、JIl[/Sアルコールの硫
酸塩、アミンあるいは酸アミド、ソデウムイソチオネー
トの長鎖酸エステル、ソデウムスルホサクシネートのエ
ステル、脂肪酸エステルの硫酸化物またはスルホン化物
、石油スルホネート、スルホン化植物油、シタ+ −シャリーアセッレニックグリコールなどで÷ ある。好ましい分散剤は、メチルセルローズ、ポリビニ
ルアルコール、リグニンスルホネート、アルキルナンタ
レンスルホネート重合吻、ナフタレンスルホン酸ソーダ
、ポリメチレンビスナフタレンスルホネート、ソデウム
ーN−メチA、−N(長鎖ば)タウレート7Zトチある
代表的な湿潤性粉末は、25〜90%の活性物質、0.
5〜2.0%の湿潤剤、0.25〜5.0%の分散剤、
それに9.25〜74.25%の不活性エクステングー
を含有する。しばしば0.1〜1.0%程度のエクステ
ンダーの代りに、消泡剤や腐蝕防止剤を用いることもめ
る。
E、一般 一般に、通常の粉末故布やスプレー装置も含めて、発芽
後適用の為の連成の農業用組成が使用できる。所望の結
果を得るに有効な活性物質の、t#−i、除草有効量あ
るいは生長調節有効量であるが、対象植物のm類や、主
要条件如何によっても異る。除草効果は通膚、0.1〜
50ポンド活性成分/ニーカー、好ましくは1〜10で
達成される。一方、植物生長調ifJ幼来は1通府、0
.1〜20ポンド活性成分/ニーカー、好ましくは0.
5〜5で達成される。
代理人 弁理士  栗 原 英 明

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 アルミニウムN−ホスボッメチルグリシンなる化合
    物。 2 酸アニオンに対するアルミニウムのモル比が、実質
    的に4対1でめる特許請求の範囲第1項の化合物。 3 実質的に水和した形である特許請求の範囲第1項の
    化合物。 4 アルミニウムN−ホスホノメチルグリシンと少なく
    とも1種の不活性の担体と混合した除草剤組成物。 5 アルミニウムN−ホスホノメチルグリシンの除草有
    効量金、調節が望まれる場所に加えること金含む不要な
    植物生長?調節する方法。 6 アルミニウムN−ホスホノメチルグリシンと少なく
    とも1種の不活性担体との混合物の除草有効量を、調節
    が望まれる場所に加えることを含む不要な植物生長を調
    節する方法。 7 アルミニウム対酸のモル比が実質的に1対4である
    N−ホスホノメチルグリシンのアルミニウム化合物の有
    効量と少なくとも1種の添加剤を含む、除草剤または植
    物生長調節剤としての使用のためのm酸物。 8 N−ホスホノメチルグリシンとアルミニウム化合物
    金水の存在下、還流温度に加熱し、冷却し、濾過し、ろ
    液を濃縮する段階で製造されたアルミニウムN−ホスホ
    ノメチルグリシン化合物。 9 アルミニウム化合物が水酸化アルミニウムである特
    許請求の範囲第8項の化合物。 10  アルミニウム化合物が、アルミニウムイソグロ
    ポキサイドである特許請求の範囲第8項の化合物。
JP21424083A 1982-11-16 1983-11-16 アルミニウムn−ホスホノメチルグリシンおよびその除草剤として使用 Pending JPS59101500A (ja)

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US06/541,504 US4481026A (en) 1982-11-16 1983-10-17 Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
US541504 1983-10-17

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998019544A1 (fr) * 1996-11-07 1998-05-14 Sankyo Company, Limited Herbicides presentant une selectivite pour des recoltes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998019544A1 (fr) * 1996-11-07 1998-05-14 Sankyo Company, Limited Herbicides presentant une selectivite pour des recoltes

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