JPS5896072A - マゼンタカプラ−の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はハロゲン化銀カラー写φ℃感光材料に用いられ
るマゼンタ色素形成カプラー（以下マゼンタカプラーと
称す。）の製造方法に関する。詳しくはマゼンタカプラ
ーの活性点にアルキルチオ基を尋人するための新規な製
造方法に関する１、カプラーを含むハロケン化釧カラー
Ｊ４貢感光材料（以Ｖ単にカラー感光材料と称す。）に
おいては、悸様露光体、均、１家抄中、露光濫れた・・
ロケン化銀粒子を敵元することにより生成するカラー現
１家剤の酸化体とカプラーとの反応により色素画像が形
成される。従来のカプラーの多くは４当倹カプラー、す
なわち１モルの色素を形成するのに・・ロケン化銀４モ
ルの還元を必安とするものであつた。一方、カプラーの
活性点がカップリングに除して離脱可能な基で置換をれ
た２自蓋カプラーも知られており、この場合には１モル
の色素を形成するのにハロゲン化銀２モルの還元しか必
要しない。２当倉カプラーは４当量カプラーに比ベカッ
プリング反応性が向上するので現像に長時間を要するこ
となく、小車なカラー現像処理に」＾したカラー写真感
光材料を提供することができる。

また、２当量カプラーをハロゲン化銀写真乳剤層中に含
むカラー感光材料は４当量カプラーを含む場合に比べ、
一定量の色素を得るのにハロゲン化銀は半喰でよいので
コストが低減でき、同時に乳剤層の薄膜化ができ色画像
の解隊力、鮮鋭度が向上する。

このように２当量カプラーは４当−鎗カプラーより有利
な而を多く廟し７ている。

２当址カプラーのうち発色現像剤の醒化生成物と力・ン
ブリノグしてメルカプタンを放出スるカプラーが知られ
ている。上述のある棟のチオエーテル訪甚体はＤＩＲ（
現１隊抑制剤放出）カプラー、ＢＩＲ（漂白抑制剤放出
）カプラー、あるいはＢＡＲ（漂白促進剤放出）カプラ
ーとして知られている１、 これ捷でにメルカプタンを放出する２当゛Ｈ（マゼンタ
カプラーの製造方法としては、米国％許第３．２２７，
５５４号、同第３，７０１，７８３号に記載されている
ようにスルフェニルクロライドと４当量ピラゾロンカプ
ラーを反応させる方法、特開昭４９−６２　、４６４号
に記載されているようにビラゾロン力ダラーの４位をジ
ブロム化しておき、約３倍モルのメルカプタンと反応さ
せる方法、リザーｆ−ティスクｏ　−シー？−（Ｒｅ５
ｅａｒｃｈ　１）ｉｓｅｌｏｓｕｒｅ　）１３８０６　
（１９７５）に＾己載されているように４当奮ピラゾａ
ンカプラーとメルカプタンの存在ド某素をγ岡下してゆ
く方法、特開昭５５−２５０５６号に記載されているよ
うに、４尚債ピラゾロンカプラーとＳ−アルキルチオイ
ソチオウレアとを反応場せる方法、特開昭５５−２９，
８０５号に記載されているように活性点にメルカプト基
を有するマゼンタカプラーとへロケン化合物を反応させ
る方法が知られている。

しかしながら、米国特許第３，２２７，５５４号、同第
３，７０１，７８３号、特開昭４９−６２，４６４号お
よびリサーチψディスクロージャー］３８０６（、１９
７５）に＾己載の方法はマゼンタカプラーの活性点に導
入で微るメルカプタンの種類に制限があり、ヘテロ項メ
ルカプタン、アリールメルカプタンに対し有効であるが
、アルキルメルカプタンに対しては副生成物が多く実用
的な方法とはいいがたい。

また、これらのＨ法ではスルフェニルクロライドおよび
ピラゾロンσ）４位ジブロム停が化学的に不安定であり
、収４＝低ドの原因になっている。特開昭５５−２５，
０５６号に記載の方法は、中間体として使用されるＳ−
アルキルチオ、インチオウレアの塩の製造にお・いて過
酸化水素やエーテルを使用するため危険性が而＜、容易
で口ない。、さらに得られる塩の精製が困ｍｆＪ：、も
のが多く、カプラー合成時の収率低ドの原因になってい
る。　特開昭５５−２９，８０５号に８１２載の方法は
カプラーの活性点にメルカプト基を導入する合成ステッ
プが加わるため、合成経路か長くなり、全体での収率が
低ドするので実用的ではない。

そこで、本発明の製造方法は容易に合成でへる原料を使
用して４当量マゼンタカプラーの活性点に一段階でアル
キルチオ基を導入できるという利点を有しており、その
導入できるアルキルチオ基の汎用性に特徴があり、上記
公知文＋１４Ｉ：に記載されていない新規な２当量マゼ
ノタカプラー製造方法である。

即ち、本発明の第ｌの目的は、マゼンタカプラーの活性
点にアルギルチオ基を導入するυＦ現な合成法イ提供す
ることでるる。第２の目的は、簡単な＋＋ｌＬ！作で、
かつ間収率いアルギルチオ基を導入する合成法を提供す
ることである。第３の目的は、アルギルチオ基を脱離基
とする２当量マゼンタカプラーの竹規′／Ｘ、製造方法
を提供することである。

第４の目的は、これらの製造方法によって（０られるア
ルキルチオ基を脱離基とする２当量マゼンタカプラーを
十か供することである。さらに第５の目的は、アルキル
チオ基を脱離基とする２当量マゼンタカプラーを使用し
た・＼ロゲン化銀カラー写真感光伺料を提供することで
ある。

上記発明の諸口的は、活性点が無置換の４当量マゼンタ
カプラー（Ａ−Ｈで表わす）と下記一般式＋ｌＩｌで表
わされる化合物との反応によって、下記一般式Ｆ１１で
表わされるアルキルチオ基を有する２当貴マゼンタカプ
ラーを得ることにより達成することができる。

すなわち、以■の反応により２肖喰マゼンタカプラーＡ
−８Ｒが生成する。

Ａ−８−Ｒ一般式〇＋ 式中、Ａはマゼンタカブ２−の活性点の水素原子を１個
除去した基を、Ｒはアルキル基を、Ｘはν素原子、イオ
ウ原子゛またはメチン基を、Ｙは窒素坤子またはメチン
基を、２はＸとＹと共に５負または６負環を構成する非
金属原子群を表わす。

また、２はさらに縮合３解を竹してもよい。

ブらに旧ｉＬ、＜述べると、Ｆ（で衣わされるアルキル
基は飽和のもの、不飽オ［１のもの、１ｖ鎖σ）もの、
分岐のもの、環状のもののいずれでもよく、例えばメチ
ル基、エチル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ドナシル基、ｎ−オフタテノル量、シク
ロヘギシル基、シクロヘキシルメチル基、アリル基、オ
レイル基、シクロへキセニル基等である。これらの基は
・・ロケン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコ
キシ、アリールオキシ、アシルオキシ、スルホニルオキ
シ、カルボキン、カルボッ酸エステル、カルバモイル、
スルホ、スルホン酸ニスデル、°スルファモイル、アル
キルチオ、アリールチオ、スルホニル、アシル、アミン
、アシルアミノ、スルホンアミド、ウレイド、ワレタン
、スルフィニル、メルカプト、アリール、複素環などの
置換基で置換されてもよ　７− い。一般式１１１］に２いで、ＸとＹが同時にメチン基
である場合の代表的な具体例は、フェニル基およびナフ
チル恭であり、ＸとＹが同時にメチン基でない場合の具
Ｃ＋例←ｔピリジル、ピロリル、オキサシリル、チアゾ
リル、ベンズオキサシリル、ベンズチアゾリル、キノリ
ル、フリル、チェニル、インドリル、ピラジニル、ピリ
ミジニル等である。

これらの基はハロク゛ン原子、ニトロ、シアノ、アルキ
ル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アシル
オキシ、スルホニルオキシ、カルボキシ、カルボッ酸エ
ステル、カルバモイル、スルホ、スルホン酸エステル、
スルファモイル、アルキルチオ、アリールチオ、スルホ
ニル、アシル、アミノ、アシルアミノ、スルホンアミド
、ウレイド、ウレタン、スルフィニル、メルカプト、ア
リール、複素環基などの置換基で置換されてもよい。

Ａで表わされるマゼンタカプラー残基としては２−ピラ
ゾリン−５−オン核、ピラゾロ−〔１゜５−ａ〕ベンズ
イミダゾール核、１ト■ピ７ゾｏ−（５，１−ｃ）［１
，２，４］トリアゾール核、　８− インクゾロン核、ベンジルシアナイド核、ビラゾＩＪ　
シン−３、５−ジオン核等があるが、２−ピラゾリン−
５−オン核、ピラゾロ［１，５−ａ〕ベンズイミダゾー
ル核およびｌ　Ｈピラゾロ〔５，１−Ｃ）［１，２，４
，）ｌ・リアゾール核を有するカプラー残基が好ましい
。

仝発明に時にイイ用なＡで表わされる残基は、下Ａｅ一
般式１１ｔｌ、［■］）およびｆＶＪによって表わされ
るものである。

一般式ｆｉｌにおいて［（１はアルキル基、アＩＪ　　
／し基、複素環基を表わす１、Ｒ１で表わされるアルキ
ル飽第１のもの不飽４０のもの、直鎖のもの、分岐σ）
もの、墳状のもののい丁れでもよく、例えばメチル基、
エチル基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ドテシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキシルメチル基、アリル基、オレイル
基、シクロヘキセニル基等である。これらの基は・・ロ
グン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、
アリールオキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、カ
ルボキシ、カルボン酸エステル、カルノくモイル、スル
ホ、スルホン酸エステル、スルファモイル、アルキルチ
オ、アリールチオ、スルホニル、アシル、アミン、アシ
ルアミノ、スルホンアミド、ワレイド、ウレタン、スル
フィニル、スルファモイル、アルキルチオ、アリールチ
オ、スルホニル アミノ、アシルアミノ、スルホンアミド、ワレイド、ウ
レタン、スルフィニル、メルカプト、アリール、複素環
基などの置換基で置換てれてもよい。

■（１で表わされるアリール！はフェニル基、ナフチル
基であり、これらの基は・・ロケンｊ伝子、ニトロ、シ
アノ、アルキル、ヒト１コギシ、アルコキシ、アリール
オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、カルボキシ
、カルボン酸エステル、カル）くモイル、スルホ、スル
ホン酸ニスデル、スルファモイル、−アルキルチオ、７
Ｕ−ル男オ、スルホニル、アシル、アミン、アシルアミ
ノ、スルホンアミド、つＶイド、ウレタン、スルフィニ
ル、メルカプト、アリール、α素環な゛どの置挾基装置
１臭されてもよい。

馬で衣わされる少素壌基はヒリジル丞、キノリル基、フ
リル希、ペンスチオゾリル基、ベンズオキサシリル基、
ペンスイミタゾリル基、ピペリジニル基などであり、こ
れらの基は前ｉ己のアリール基について列挙した置換基
によー・て置換されてもよい。

式中、Ｒ２は水素原子、アルキルチオ（　Ａｉｌ記Ｒ，
σ）アルキル奉と同一の意味を有する。）、アリール基
（貨ｌ記Ｒ１σ）アリール基と同一の葱ｉ禾を有すム）
画素環基（前記Ｒ１の複素環基と同一の意味を有する。

）、カルボン削エステル基（例えば、エトキシカルボニ
ル、フェノギシカルボニル等）、アルコキシ基（例えは
、メトキシ、ｎ−ドデシルオキシ等）、アリールオキシ
基（例えは、フェノキシ）、アルキルチオ基（例えば、
メチルチオ、ベンジルチオ等）、アリールチオ基（ρｌ
えば、フェニルチオ等）、カルボキシ基、カルバモイル
基（例えばエチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルノく
モイル等）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ
、ｎ−テトラデカノイルアミノ、α−（２．４−ジー−
１−アミルフェノキシ）ブチルアミド、３−〔α−（２
，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）アセトアミド〕ベン
ズアミド等）、アミン基（例えばメチルアミノ、アニリ
ノ、２−クロル−５　−’　ｎ　−テトラデカンアミド
アニリノ、２−クロル−５−（ジーオクタデセニルサク
シンイミド）アニリノ等）、ワレイド基（例えば、ｎ−
テトラデシルウレイト、フェニルツレイド、Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ　−フェニルワレイド等）、スルホンアミド基（
し０えば、ｎ−ブタンスルホンアミド、ｐ−ｎ−ドデシ
ルオキンベンゼンスルホンアミド等）、スルファモイル
恭（例えば、ｎ−ドデシルスルファモイル、フェニルス
ルファモイル等）、カルバモイル基（（ｉ！ｉｌＪ工ｌ
−ｊｌ’、エチルカルバモイル、フェニルカルバモイル
等）、アシル基（１列えは、アセチル、ベンゾイル等）
、ウレタン基、シアン基、ヒドロキシ基、メルカプト基
、スルホ基およびハロゲン原子のいずれかを表わす。

一般式ｉ１ＶｌのＲ，σ水素原子、アルキル基（前記Ｒ
１のアルキル基と同一の意味を有する。）、アＩＪ　−
ル基（前記Ｒ１σ）アリール基と同一の意味を有する。

）、複素環基（前記Ｒ，の複素環基と同一の意味をイ〕
する。）、・・ログン原子、ニトロ、シアノ、アルキル
、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アシルオ
キシ、スルホニルオキシ、カルボキシ、カルボン酸エス
テル、カルバモイル、スルホ、スルホン酸エステル、ス
ルファモイル、アルキルチオ、アリールチオ、スルホニ
ル、アシル、アミン、アシルアミノ、スルホンアミド、
つＶイド、ウレタン、スルフィニルおよびメルカプトか
ら顆ばれる基を衣ゎす。

一般式ＩＶＩσ）Ｉ（４はＲ２と同義である。

本発明の実施に際してはＡが一般式鳳で表わされるもの
であるとき、発明の効果が大きい点で特に好せしい１ 以Ｆｒま一般式［１１Ｊで衣わされる化合物の具体例で
あるが、本発明はこれによって伺ら限定されるものでは
ない。

■ −１へ　− Ｉ匂０２ （す ｃ）０“・ （！Φ ０（ＩＯＨ Ｏｆ　　　＋〕Ｉ Ｑ少 Ｃ，ｌ　　　Ｃ１ １１０２ １６− （φ ０２ ０（）ＯＨ （ｇｔｊ） ｃｒち 軸　　　　　　　ＤＨ これら一般式ｔｎ＋の化合物は従来公知の方法で合成で
きる。例えばスルフェニル訪専体とメルカプタンを反応
させる方法、スルフェンアミドとメルカプタンを反応、
させ０方法、チオスルホン酸あるいはチオスルホン酸ニ
スアルとメルカプタンを反応させる方法、８−アルキル
チオイソチオワレアとメルカプタンを反応をせる方法な
どであり、これらの合成法はシンセシス（Ｓ・ＹＮＴｌ
ｌＥＳＩＳ　）　（３）　］（１１−１３３（１９７２
）　、ケミカル・ファーマンイー・プリテン（Ｏｈｅｍ
、　ｐＨａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、）　、　ＶｏＬ＋１８　
２３５−２４２　（１，９７２’）などに記載されてい
る。

次にこのような一般式（ＩＩＩで表わされる化合物とＡ
−Ｈ″′ｃ表わされる４当量マゼンタカプラーとの反応
について述べる。

４当量カプラーに対し一般式［１１Ｊの化合物は１〜１
０倍モル量で使用することができるが、１〜２倍モル量
が好ましい。反応溶媒としては、アルコール系ｉｇ（メ
タノール、エタノール、インプロパツール等）、エーテ
ル系溶媒（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エス
テル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブチル那）、ケトン糸溶
媒（アセトン、メチルエチルケトン等）、ハロケン化水
素系溶媒（クロロホルム、ジクロルエタン等）、芳香族
炭化水素系溶媒（べ７ゼン、トルエン、キシレン等）、
非フロトン性極性溶媒（ジメチルホルムアミド、シメチ
ルスルホギシド、ヘキサメチルホスホトリアミド等）、
有機酸痔媒（酢酸等）、石油系溶媒アセトニトリル、水
等が使用されるが、特にアルコール糸溶媒が好まし７い
。

゛反応に用いる塩基触媒としては炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ツートリウム、酢酸ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、
ピリジノ、ＤＢｕ、ナトリウムエチラート、ナトリウム
メチラート等１史用することができるが、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等が符に好ましい。門虫媒雇ば
４当着カプラーに対し１〜２ｏ１Ｖｒモル量で１史用す
ることができるが、１〜４倍モル址が特に好ましい。反
応温度は−［００〜２００℃で実施できるが、１００〜
１００°Ｃｔｙ）範囲が好ましい。

反応路ｒ後、一般式（１１で表わされるカプラーを宮ひ
反応混合物を水にあけ、中オ］」することで目的物を得
ることができる。必要に応じエーテル、酢酸エチル、ク
ロロホルム等の有機溶媒で抽出することで有慎解媒に浴
けにくい副生物のメルカプタンは除去できるし、水に酸
レフやすいメルカプタンは水洗を十分に行なうことで除
去できる。その俊敏酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等
の乾燥剤で乾保し濃縮して一般式山で表わされるカプラ
ーを得ることができる。史に適当な溶媒から再結晶して
消蜆゛すること〃・できゐ。本り６明の製１δ方法によ
れば、Ｃ′ｊ］１寸で容易に合成でさなかったアルキル
チオ基を脱離基として有する２尚瀘マゼ／タカブラーを
合成することができる。

不発明の呻奄方法は容易に合成し得る中間体と活性点が
無１り換の４当砒カプラーから高収率で種々のアルキル
チオ基を導入できるという利点を有している。本発明に
よりイ坪ることができる２当重マゼンタカフラーの具体
例σ以ドのとおりであるが、本発明はこれにより何ら限
定されることはない。

ヒリ示マセンタカプラー （１，１ １ ！ ｏ　Ｏ、Ｈ。

（５）　　　　　　　　。！ ０２Ｈ。

（７） −消　− （８） １ （Ｉ７） ０鴇 　２８− 、　　　　Ｆ−８３，）Ｊａ （”、　＋４．、−ｔ Ｓ ｔ：ｏ、Ｈ に１ｎ） ＯＩイ、Ｏｆ’ＩＮ（０２Ｈ，）２ 本発明の製造法による代表的な２当量マゼンタカプラー
σ）合成し１ｊを以１丁に配すが、これによ−′−）で
（０３等限定されるものでＶｉない。

実施例　１　（レリ示マゼンタカプラー（Ｂ）の合成）
］　−（２、４、６−トリクロルフェニル）−３−（２
−クロル−５−〇−テトラデカ／アミドアニリノ）−２
−ピラゾリン−５−オン５．１ｇを８０％エタノール１
２５ｍ乙に俗解し、炭酸カリウム０．６９を冷）Ｊｒｌ
　ｌ、、加熱還流（党拌Ｆ、エトギシ力ルホニルメチル
ー２−二トロフェニルジスルフィト２．４〃をエタノー
ル２．５　ｍｌに感情したものを２０分曲で軸下し、さ
らに１時間７Ｊ１１熱攪、汁をイボな−、）だ。

反比、容器を水冷後、酢酸エチル２０（ｌ　ｍｌを加え
、水洗を２回付ない焦（水（流酸マグネシウムで乾ヅ栗
し７た後、所、酸マク不シワムを除去し、溶媒を減圧留
去して伶られた残渣物を酢酸エチル／ｎ−ヘギザンの混
合醗媒から再結晶し２て淡黄色結晶３．６９を侍だ。融
点は１．３５〜１３６°Ｃで収率は５９％であった。

元素分析 ＣＨＮ　　　　　Ｓ 計算値　５４．１０％　５．７８’惰　７．（ｉ５　”
／ｎ　　４．３８％実測値　５４．１８％　５，９１臀
１７．５０％　４．４９％電解脱離法による匂脩分析　
Ｍ＋２　＝　７：３２　Ｋより確認同定１′ｆＬ。

比較実用しり 夷禰タリ１の例示マゼンタプＩブラー（３）を合成する
のに従来知られている特開昭５５−２５０５６号に記載
の合成法に従った場合、１−（２，４、６−ドリクロル
フエ、ニル）−３−（２−Ｊｏシル−−ｎ−テトラテカ
ンアミドアニリノ）−２−ピラゾリン−５−オン５．１
９を８０％エタノール１２５　ｌｎｌに溶解し炭酸カリ
ウム０．６．９ｅ？企加し加熱還流攪拌下Ｓ−エトキシ
カルボニルメチルチオイソチオウレア塩酸塩１．９９を
２０ｍ１のエタノールに俗解したものを加分間で滴下し
、さらに２時間加熱攪拌した。

反応容器を水冷後、酢酸エチル２０ｊ）ｍｌを加え、水
洗乾燥後、溶媒を留去して得られた褐色残漬物を酢酸エ
チル／ｎ−へキサンの混合溶奴から再結晶しようと試み
たが小可能たった。次にカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲルを充填剤としてベンセンと酢酸エチルで展開し
た）にかけ目的物をとり（ｔｌＬ　Ｉ￥「ｍエチル／ｎ
−ヘキサノの混合溶媒から再結晶して結晶ｏ、　９．９
を得た。

噸点に二１３６〜１；３７°Ｃで収率は１５％でめった
。

実施列　２　（例示マゼンタ力ダラー（５）の合成）１
−（２，４，６−）リクロルフェニル）−３−（２−ク
ロル−５−ｎ−テトラテカンアミドアニリノ）−２−ピ
ラゾリン−５−オン５．１１を開％エタノール１２５ｍ
１に＃４解し、炭酸カリウム０．６９を箔力１１シ加熱
還流攪拌下、２−ベンジルジチオ−ベンゾ−）７ゾール
２．６９をエタノール２．５　ｒｔｒｌ　Ｋ　俗解した
く、のを２０分間で簡トーシ、δらに１時間加熱攪拌を
行４・つた。反応教を氷水中に注ぎ中オ［１後析出した
結晶をｔ−１」収し乾燥後、幀−酸コーチル／ｎ−ヘキ
サンの混合浴Ｕから１件結晶して白色結晶４．：ｉ９を
得た１、融点ｉｉ：　１８１〜１８２　”（’、で１１
Ｖ率は７０％であった。

元素分析 ＣＩＩ　　　　　Ｎ　　　　　Ｓ 計算値　　５８．６９％　５．１５％　７．６０％　４
．３５％実験、値　　５８．８５％　　５．９２％　　
７．５０％　　４　、５０％電解脱舗法による質量分析
　Ｍ＋２＝７３６　　により確認同定した。

実施例　３　（例示マゼンタカプラー任４の合成）１−
（２、４、６−ドリクロルフエニル）−３−（３−（２
，４−ジーｔ　ｅ　ｒ　ｔ−アミルフェノキ３５− シ）アセトアミド）ベンズアミド−２−ピラゾリン−５
−オン６．６ｇを８０％エタノール２００ｍｇに溶解し
ス１ｊ（水炭酸カリウム０．７ｇを冷加し刀ロ熱還流下
エチルー２−カルボキシ−４−ニトロフェニルジスルフ
ィド２．ｆ′１．９をエタノール：３ｔＪ　ｍｇに分散
したものを５分１ｉｔｌでＩｈｉ　’Ｆ　ｔ−１さらに
２時間が熱攪拌を行な−・た。反応准を氷水中にｃＥき
゛中オロ後、析出した結晶をｆ取し乾燥後、アセトニト
リルから再結晶して白色結晶５，３９を得た。融点は１
３９〜１４０　℃マ゛収率は７４％でｋＩ−Ｉだ。

元素分析 ＣＨＮ　　　　Ｓ 計算値　　５８．３７Ｌ外　５．７４％　７．７８％　
４．４５％実験値　　５８．３９％　５．９（１％　７
．７２％　４．６１％電解脱離法による質量分析　Ｍ＋
２＝７２０　　により確認同定しに０ 代理人　桑　涼゛　鶏、美 −３も　＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆｌ）　　”Ｆ　Ｓｒニ一般式（月で表わされる化合物
   とＡ−Ｈで表わされる活性点が無置換のマゼンタカプラ
   ーとを反応させることを特徴とする下記一般式（１１で
   表わされるカプラーの製造方法。 Ａ　−Ｓ−１え　　　　一般式［１］ 〔式中、Ａはマゼンタカプラーの活性点の水素原子を１
   個除去した基を、Ｒはアルキル基を、Ｘｉｌ″ｊ酸素原
   子、イオウ原子またはメチン基を、Ｙは窒Ｊ：原子ｔ＋
   たはメチン基を、ＺはＸとＹと共に５員また（ｌよ６＠
   環を構成する非金属原子群を表わす。寸た２はさらに縮
   合環を有してもよい。〕 （２１Ａ−Ｈで表わされるマゼンタカプラーが、２−ピ
   ラゾリン−５−オン誘４Ｋ、ピラゾロ−〔１，，５−ａ
   ）ベンズイミダゾール誘導体およびＩＨピラゾロ（！ｉ
   、］　−Ｃ）［１，２゜４〕トリアゾ一ル訪専体である
   ことを特徴とする特許ｉｊＷ釆の範囲第（１）頃記載の
   マゼンタカプラーの製造方法。