JPS58914A - 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 - Google Patents
抗ウイルス作用を有する医薬組成物Info
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- JPS58914A JPS58914A JP56096376A JP9637681A JPS58914A JP S58914 A JPS58914 A JP S58914A JP 56096376 A JP56096376 A JP 56096376A JP 9637681 A JP9637681 A JP 9637681A JP S58914 A JPS58914 A JP S58914A
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- C07D237/20—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗ウィルス作用を有する医薬組成物。
さらに詳しくは式（■）：
〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して水素原子。
弗Ｉｋ摩子、塩素原子、臭素原子、アミノ基またはニト
ロ基を表わし、ＲＩは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ７は水素原子、アミノ基、低級アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、低級アルコキレ基、アリール基
、グアニル基、グアニジノ基、ウレイド基、オキチモイ
ルアミノ基、クロル置換したピリダジノアミノ基を表わ
すかまたはＲ３およびＲ，は式中の窒素原子とともに炭
素原子数４または５の飽和複素積基（但し炭素原子が１
つの酸素原子または無置換のあるいは低級アルキル基で
置換された窒素原子で置換された１１−１１量呼−１Ｈ
←かれても良い。）を形成している。但し。
ロ基を表わし、ＲＩは水素原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ７は水素原子、アミノ基、低級アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、低級アルコキレ基、アリール基
、グアニル基、グアニジノ基、ウレイド基、オキチモイ
ルアミノ基、クロル置換したピリダジノアミノ基を表わ
すかまたはＲ３およびＲ，は式中の窒素原子とともに炭
素原子数４または５の飽和複素積基（但し炭素原子が１
つの酸素原子または無置換のあるいは低級アルキル基で
置換された窒素原子で置換された１１−１１量呼−１Ｈ
←かれても良い。）を形成している。但し。
３−アミノスルホニル−４−へロゲノ安息誉酸を除く。
〕で表わされるアミノスルホニルハロゲノ安息香酸誘導
体およびその塩を含有する抗ウィルス作用を有する医薬
組成物に関する。
体およびその塩を含有する抗ウィルス作用を有する医薬
組成物に関する。
現在、ウィルス性疾患に対して用いられ【・いるワクチ
ンは遅効性であり、予防的な使用に限られている。しか
も、対象となるウィルスの抗原性が変異することがある
ため、ワクチンの効果は必ずしも充分ではない。この状
況にかんがみて９本発明者らは速効性で治療効果を有す
る医薬を提供すべく、鋭意研究して来た。
ンは遅効性であり、予防的な使用に限られている。しか
も、対象となるウィルスの抗原性が変異することがある
ため、ワクチンの効果は必ずしも充分ではない。この状
況にかんがみて９本発明者らは速効性で治療効果を有す
る医薬を提供すべく、鋭意研究して来た。
その結果、アミノスルホニルへロゲノ安１１１Ｍ誘導体
がこの目的に合致することを見出し１本発明を完成した
。本発明に係る医薬組成物の主成分である化合物は次の
ようにして製造できる。すなワチ、ハロゲノ安息香酸を
クロロスルホンＭ中で加熱することによりクロロスルホ
ニルハロゲノ安息ＩＮが得られる（Ｂｒｉｔ、８９６１
．１５７）。
がこの目的に合致することを見出し１本発明を完成した
。本発明に係る医薬組成物の主成分である化合物は次の
ようにして製造できる。すなワチ、ハロゲノ安息香酸を
クロロスルホンＭ中で加熱することによりクロロスルホ
ニルハロゲノ安息ＩＮが得られる（Ｂｒｉｔ、８９６１
．１５７）。
この様にして得たクロロスルホニルへロゲ７安１１７Ｒ
。
。
香酸と、ＨＮ、、ＸＲ２で表わされるアミン類を室温で
水、ジオキチン、ＴＨＦ、 クロロホルム、ジクロル
メタン、ベンゼン等の溶媒、又は水とこれら有機溶剤と
の混合溶媒中、苛性ソーダ、苛性カリ。
水、ジオキチン、ＴＨＦ、 クロロホルム、ジクロル
メタン、ベンゼン等の溶媒、又は水とこれら有機溶剤と
の混合溶媒中、苛性ソーダ、苛性カリ。
炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ等の無機塩基、ま
たはトリエチルアミン、ピリジン等の有機できる。
たはトリエチルアミン、ピリジン等の有機できる。
このようにして製造したアミノスルホニル／）ロゲノ安
息香酸誘導体の物廻化学的性状な′Ｗ１１表鵠二示す。
息香酸誘導体の物廻化学的性状な′Ｗ１１表鵠二示す。
第１表 物燭化学的性状
以下、このようにして製造されたアミノスルホニタルハ
ロゲノ安息香酸誘導体の有効性、安全性用法および用量
について説明する。
ロゲノ安息香酸誘導体の有効性、安全性用法および用量
について説明する。
実験例ｔ 培養細胞における抗ウィルス作用Ｍａｒｋｓ
により記載された方法（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ。
により記載された方法（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂ。
Ａｇｅｎｔｓ ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ、 ４巻、５４頁〜
Ｂ ８−５１．１９７４年）に準じた。
Ｂ ８−５１．１９７４年）に準じた。
単層培蟹したイヌ腎細胞（ＭＤＣＫ）サル腎細胞（ｖｅ
ｒｏ ）およびヒト胎児肺細Ｆｉｌｌ：、（１２％りν
血清アルブミンを含むイーグル培地および被検化合物の
希釈液を注ぎ、前述のイーグル培地で希釈したウィルス
液を加え１て［１２ｍｌとし、５％炭酸ガス下。
ｒｏ ）およびヒト胎児肺細Ｆｉｌｌ：、（１２％りν
血清アルブミンを含むイーグル培地および被検化合物の
希釈液を注ぎ、前述のイーグル培地で希釈したウィルス
液を加え１て［１２ｍｌとし、５％炭酸ガス下。
５７℃で２〜３日培養した。ｌ０ＴＣＩＤ、。ウィルス
により生じる細胞変性を完全ζ＝抑制する被検化合物の
最小有効濃度を求めた結果を第２表６＝示す。
により生じる細胞変性を完全ζ＝抑制する被検化合物の
最小有効濃度を求めた結果を第２表６＝示す。
用いたウィルスは次のごとくである。
インフルエンザ人・ Ａ
インフルエンザＡ、 Ｂ
インフルエンザ人、 Ｃ
インフルエンザＢＤ
バラインフルエンザ３型 Ｅ
エ コ − Ｐコ
クサツキーｉ３． Ｇ ラ イ ）
Ｈレスビレイトリ−■ 水瘤性口内炎 Ｊ 第２表 ｔｎ ｖｉｔｒｏ抗ウィルス作用化合物１〜
２７は、化合物毎にその作用するウィルスに特異性を有
するもののいずれの化合物も巾広い抗ウィルス作用を示
した。
クサツキーｉ３． Ｇ ラ イ ）
Ｈレスビレイトリ−■ 水瘤性口内炎 Ｊ 第２表 ｔｎ ｖｉｔｒｏ抗ウィルス作用化合物１〜
２７は、化合物毎にその作用するウィルスに特異性を有
するもののいずれの化合物も巾広い抗ウィルス作用を示
した。
実験例＆ マウスのインフルエンザＡ０ウィルス感染死
防禦作用 インフルエンザＡ０ウィルスを１群１０匹のマウスに経
鼻接種後、被検化合物を１日２回、１４日間腹腔内また
は経口投与し、１５日目の生存率を観察した。結果を第
３表および第４表に示す。
防禦作用 インフルエンザＡ０ウィルスを１群１０匹のマウスに経
鼻接種後、被検化合物を１日２回、１４日間腹腔内また
は経口投与し、１５日目の生存率を観察した。結果を第
３表および第４表に示す。
第３表 腹腔内投与実験
第４表 経口投与実験
化合物１〜２７はいずれも感染死防禦作用を示し、特に
、化合物７．１ｇ、１・、１９および２０は極めて愉力
な作用を示した。
、化合物７．１ｇ、１・、１９および２０は極めて愉力
な作用を示した。
実―例龜 マクスに勅ける急性毒性
体重ｚｓｇ―後の−ｄＹｌ＆雄１９Ｘを１遣ｔ。
匹とし、被検化合物をＳ％アラビアゴム港液に１０ ｍ
１７ｋｇとなるよう懸濁して経口または腹腔内投与後、
７日間の死亡散・を観察し、クィルコクソン＆リッチフ
ィールドの計算法によりＬＤ、。値を計算して第５表に
示した。
１７ｋｇとなるよう懸濁して経口または腹腔内投与後、
７日間の死亡散・を観察し、クィルコクソン＆リッチフ
ィールドの計算法によりＬＤ、。値を計算して第５表に
示した。
以上の実験例から明かなように、化合物１〜２７はいず
れも巾広い抗ウィルス作用を有し、安全性も極めて高い
ことから、−床上、ウィルスをＷｌｌｌとする各種感染
症９例えば、上気道炎、Ｉｉ炎、気管支炎などの治療に
おいて極めて有用性の高いものである。
れも巾広い抗ウィルス作用を有し、安全性も極めて高い
ことから、−床上、ウィルスをＷｌｌｌとする各種感染
症９例えば、上気道炎、Ｉｉ炎、気管支炎などの治療に
おいて極めて有用性の高いものである。
本発明の化合物を人体に投与する場合の成人の１日当り
の治療量は、化合物１〜６．８〜１２゜１４〜１８およ
び２５〜２７では、３０〜５０００ｍｇ、化合物７，１
ｉ１？および２０では１０〜ｓｏｏｏｍｇ、化合物２１
−２４はｓｏ〜ｓｏｏ。
の治療量は、化合物１〜６．８〜１２゜１４〜１８およ
び２５〜２７では、３０〜５０００ｍｇ、化合物７，１
ｉ１？および２０では１０〜ｓｏｏｏｍｇ、化合物２１
−２４はｓｏ〜ｓｏｏ。
ｍｇであるが、病状等に応じて適宜増減してさしつかえ
ない。
ない。
化合物１〜２７は任意、慣用の麹薬用担体、基割あるい
は賦形剤とともに慣用の方法で医薬用製剤に調製するこ
とができる。
は賦形剤とともに慣用の方法で医薬用製剤に調製するこ
とができる。
経口投与剤としてはカブ（ル剤１錠剤、散剤あるいは経
口＃ｌ＃１体製剤（ドライシロップも含む）。
口＃ｌ＃１体製剤（ドライシロップも含む）。
直陽内′投与陶としては直腸坐剤、注射剤としては例え
ば用時に注射用蒸留水に溶解して使用する凍結乾燥注射
鋼、その他点鼻もしくは吸入剤として用いることもでき
る。
ば用時に注射用蒸留水に溶解して使用する凍結乾燥注射
鋼、その他点鼻もしくは吸入剤として用いることもでき
る。
以下に製剤の実施例を示すが 製剤はこれのみに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例ｔ ＠ 削
１）化合物７ ５０ｇ
厘）乳糖 適量
曹）結晶セルロース ６０ｇ
■）馬峠薯澱粉 “ ５４ｇ
Ｖ）ステアリン酸マグネシウム ２ ｇ０
０ ｇ 上記のうち、Ｉｌｌ 〜（ｆＶｌを混合し、予め別けて
おいた（ＩＶＩの一部を１０％の糊として添加して礪粒
を製造し、乾燥する。次いで、これに（ｖｌを添加して
混合して、１錠２００ ｍｇの錠剤とする。前記錠剤は
必要に応じて常法により糖衣を施してもよい。
０ ｇ 上記のうち、Ｉｌｌ 〜（ｆＶｌを混合し、予め別けて
おいた（ＩＶＩの一部を１０％の糊として添加して礪粒
を製造し、乾燥する。次いで、これに（ｖｌを添加して
混合して、１錠２００ ｍｇの錠剤とする。前記錠剤は
必要に応じて常法により糖衣を施してもよい。
実施例１ １０％散剤
化合物１３ １００１１
乳糖 ８９０ ｇ
ステアリン酸マグネシウム １０ｇ０００ｇ
上記成分をそれぞれ秤量したのち均一に混合し。
５％散、ＩＩＩとする。
実１１ｉ＃４ｉ カプセル剤
■）化合物１９ ５０ｇ
■）リン酸水素カルＶクム ｓｏｇ■）ケイ
酸アルミニウム 適 量■）結晶セルロース
６０ｇＶ）ステアリン酸マグネシウム
２ ｇ２（１０Ｊｉ 上記のイロ〜（Ｖｌを混合し、謝にふるいを通してよく
混合した後、常法に従い１力プセル２００ｍｇのカプセ
ル剤とする。
酸アルミニウム 適 量■）結晶セルロース
６０ｇＶ）ステアリン酸マグネシウム
２ ｇ２（１０Ｊｉ 上記のイロ〜（Ｖｌを混合し、謝にふるいを通してよく
混合した後、常法に従い１力プセル２００ｍｇのカプセ
ル剤とする。
実施例４． 注射剤
化合物２０のナトリウム塩１００ｇをとり、これを２１
の注射用蒸留水に溶解した後、常法によって１アンプル
当り１００ｍｇ７２ｍ１の注射剤とする。
の注射用蒸留水に溶解した後、常法によって１アンプル
当り１００ｍｇ７２ｍ１の注射剤とする。
実施例５１％点鼻麟
化合物２０ｔ）ツウム埴 １０ｇ龜化ナトリ
ウム ５ｇ りａロデクノール ５ｇ １ｌｌ＃水にて全１ １０（ｌｏｍＪ上記各成分を
秤量し、９５Ｑｍｌの水に溶解後。
ウム ５ｇ りａロデクノール ５ｇ １ｌｌ＃水にて全１ １０（ｌｏｍＪ上記各成分を
秤量し、９５Ｑｍｌの水に溶解後。
全量１０１００Ｏに希釈し、−１％点鼻剖とする。
特許出願人
持田鯛薬株式会社
（ほか１名）
手続補正書
昭和５７年１ 月２７７日
特許庁長官−＊操殿
３、補正する者
４、代 理 人
住 所 東京都千代田区神田駿河台１の６．主婦の
友ビル氏 名 （６２７１） 萼 優 美
（ほか １ 名） ５、補正命令の日付 １’−−「自 発」 ６、補正の対象 １補正の内容 （１）＠願書ｊｌ１９真表中の化谷物２４０名称１−２
゜４−ジクロロ−５−オ牟すミン鹸ヒドラジノ東スルホ
ニル安息香酸Ｊを「２．４−ジクロロ−５−（２−オキ
ナモイルヒドラジノスルホニル）安息香酸」と補正する
。
友ビル氏 名 （６２７１） 萼 優 美
（ほか １ 名） ５、補正命令の日付 １’−−「自 発」 ６、補正の対象 １補正の内容 （１）＠願書ｊｌ１９真表中の化谷物２４０名称１−２
゜４−ジクロロ−５−オ牟すミン鹸ヒドラジノ東スルホ
ニル安息香酸Ｊを「２．４−ジクロロ−５−（２−オキ
ナモイルヒドラジノスルホニル）安息香酸」と補正する
。
（２）同７４９頁表中の化合物２５の名称［５−アミノ
スルホニル−５−ブロモ安息香酸」ｔｒｓ−アミノスル
ホニル−５−クロロ安息香酸」と補正する。
スルホニル−５−ブロモ安息香酸」ｔｒｓ−アミノスル
ホニル−５−クロロ安息香酸」と補正する。
（３） 同第８貞表中の化合物１１の名称［４−クロ
ロ−３−モリホリノスルホニル安息香駿ｊを［４−クロ
ロ−５〜モル本リすスルホニル安１香鹸］と補正する。
ロ−３−モリホリノスルホニル安息香駿ｊを［４−クロ
ロ−５〜モル本リすスルホニル安１香鹸］と補正する。
（４）ｔ１１］Ｊ１９ａ表中の化合＊２１の名称［２，
４−ジｐａｃｘ−ｓ−グアニジノスルホニル安５ｉｔａ
Ｊヲ「２．４−シクロロー５−グアニジノスルホニル安
息香酸」と補正する。
４−ジｐａｃｘ−ｓ−グアニジノスルホニル安５ｉｔａ
Ｊヲ「２．４−シクロロー５−グアニジノスルホニル安
息香酸」と補正する。
手続補正書
２１１１１ （１） 名称 抗ウィルス作用を有するＨ
薬組成物３、補正する者 事ｆ＝との関係 特許出願人 （ほか １ 名） ５、補正命令の日付 り補正の内容 （１） 昭和５７年１月２９日付提出の手続補正書中
。
薬組成物３、補正する者 事ｆ＝との関係 特許出願人 （ほか １ 名） ５、補正命令の日付 り補正の内容 （１） 昭和５７年１月２９日付提出の手続補正書中
。
第２頁下から４行〜末行の、
「（４） 同！９頁表中の化合物２１の名称ｒ２．４
−ジク＊ｏ−５−グアニジノスルホニル安ＪＬ香酸Ｊ’
ｔｒ２，４−ジクロロ−５−グアニソ／Ｘルホニル安息
香ＩＲＪと補正スる。７１次のとお９補正する。
−ジク＊ｏ−５−グアニジノスルホニル安ＪＬ香酸Ｊ’
ｔｒ２，４−ジクロロ−５−グアニソ／Ｘルホニル安息
香ＩＲＪと補正スる。７１次のとお９補正する。
「（４） 同第９ぼ表中の化合物２１の名称ｒ２．ａ
−ジタロロー５−グアニジノア２ノスルホニル安息香酸
」を「２１４−ジクロ０−５−ダアニシノスルホニル安
息香醗」と補正する。」手続補正書 ■事件の表示昭和５６年特許願 第９１６３７４ぢ“２
、発明の名称 抗ウィルス作用を有する医薬組成物 ３、補１１：、する者 事件との関係 特許出願人 ４、代 理 人 ５、補ＩＦ命令の１−１付 「自 発」 ６、補正の対電 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄ｌ
補正の内容 （１）特許請求の範１１Ｙ別紙のとおり補正する。
−ジタロロー５−グアニジノア２ノスルホニル安息香酸
」を「２１４−ジクロ０−５−ダアニシノスルホニル安
息香醗」と補正する。」手続補正書 ■事件の表示昭和５６年特許願 第９１６３７４ぢ“２
、発明の名称 抗ウィルス作用を有する医薬組成物 ３、補１１：、する者 事件との関係 特許出願人 ４、代 理 人 ５、補ＩＦ命令の１−１付 「自 発」 ６、補正の対電 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄ｌ
補正の内容 （１）特許請求の範１１Ｙ別紙のとおり補正する。
＜２） 明細書第５頁第１５行の丁およびＪｖｒま九
は」と補正する。
は」と補正する。
＋３１ ｐｉｌ第４真第６行の「完成した。本発明」
を「完成した。
を「完成した。
本発明」
と補正する。
（４） 同第６貰１ｉ１３行ｆ）ｒＴＨＦｌ’ｒ？）
？ヒ）”ロアラン」と補正する。
？ヒ）”ロアラン」と補正する。
（５） 同第１２真の館！１表の「対照」と「被検化
合物１」の閾に次のデータを挿入する。
合物１」の閾に次のデータを挿入する。
［被検化合物 用量 生存率
ｌｌｖ／４ｆ 嗟
アマンタジ／ １００ ４０Ｊ（６） 同第
１３頁の第４１！！の「被検化合物２７」の後に次のブ
ールＹ挿入する。
１３頁の第４１！！の「被検化合物２７」の後に次のブ
ールＹ挿入する。
［被検化合物 用量 生存率
ｗｖ％ｇ％
アマンタジン ３０ロ ４０ 」（別
紙） 特許請求の範囲 λ 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して水嵩原子、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、アミノ基または＝ ） ｌ”
ｆｔｋｌ！わし、鞄は水素原子まえは低級アル中ル基Ｖ
表わし、−は水＊＊子、アンノ基、低級アルキル基、ヒ
ドロキシアル中ル基、低級アルコキシ基、アリール基、
グアニル基、グアニジノ基、ｆｐレイド基、オキナモイ
ルアンノ基、クロル置換し良ビリダシノア建ノ基を表わ
すか、まえは−および−は式中の窒素原子とともに縦素
原子数４または５の飽和複素環基（但し炭素原子が１つ
の酸素原子または無置換のあるいは低級アル中ル基で置
換された窒素原子で置換されても良い。）を形成してい
る。但し、３−アミノスルホニルー４−ハロゲノ安息香
−酸を除く。〕で表わされるアミノスル本エルハロゲノ
安息香酸誘導体またはその塩を主成分とする抗ウィルス
作用を有する医薬組成物。
紙） 特許請求の範囲 λ 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して水嵩原子、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、アミノ基または＝ ） ｌ”
ｆｔｋｌ！わし、鞄は水素原子まえは低級アル中ル基Ｖ
表わし、−は水＊＊子、アンノ基、低級アルキル基、ヒ
ドロキシアル中ル基、低級アルコキシ基、アリール基、
グアニル基、グアニジノ基、ｆｐレイド基、オキナモイ
ルアンノ基、クロル置換し良ビリダシノア建ノ基を表わ
すか、まえは−および−は式中の窒素原子とともに縦素
原子数４または５の飽和複素環基（但し炭素原子が１つ
の酸素原子または無置換のあるいは低級アル中ル基で置
換された窒素原子で置換されても良い。）を形成してい
る。但し、３−アミノスルホニルー４−ハロゲノ安息香
−酸を除く。〕で表わされるアミノスル本エルハロゲノ
安息香酸誘導体またはその塩を主成分とする抗ウィルス
作用を有する医薬組成物。
（２） 一般式（１）で表わされるアミノスル本エルハ
ロゲノ安息香酸誘導体が、Ｓ−アミノスルホニル−４−
クロロ安息香酸誘導体〔式中、Ｘは塩素原子、Ｙは水素
原子、Ｒ凰は水素原子または低級アルキル基、−は水素
原子、アミノ基、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基。
ロゲノ安息香酸誘導体が、Ｓ−アミノスルホニル−４−
クロロ安息香酸誘導体〔式中、Ｘは塩素原子、Ｙは水素
原子、Ｒ凰は水素原子または低級アルキル基、−は水素
原子、アミノ基、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル
基。
アリール基、クロル置換したピリダシノア建）基を表わ
すか、またはＲ４および−は式中の窒素原子とともに炭
素原子数４または５の飽和複素環基（但し炭素原子が１
つの酸素原子ま良は無置換のあるいは低級アルキル基で
置換され良窒素原子で置換されても良い。）Ｖ形成して
いる。但し、Ｓ−ア（ノスルホニルー４−ハロゲノ安息
香酸を除く。〕である特許請求の範ａｔ第１項記載の医
薬組成物。
すか、またはＲ４および−は式中の窒素原子とともに炭
素原子数４または５の飽和複素環基（但し炭素原子が１
つの酸素原子ま良は無置換のあるいは低級アルキル基で
置換され良窒素原子で置換されても良い。）Ｖ形成して
いる。但し、Ｓ−ア（ノスルホニルー４−ハロゲノ安息
香酸を除く。〕である特許請求の範ａｔ第１項記載の医
薬組成物。
＋ａ＋ 一般式（１）で表わされるアミノスルホニル
ハロゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノ−５−アミノス
ルホニル−４−クロロ安息香酸である特許請求の範ＩＩ
ｉ第１項記載の医薬組成物。
ハロゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノ−５−アミノス
ルホニル−４−クロロ安息香酸である特許請求の範ＩＩ
ｉ第１項記載の医薬組成物。
（４１一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が１．３−アミノスルホニル−４−
り＊＊−５〜ニトロ安息香酸である特許請求の範囲第１
項記載の＠薬組成物。
ゲノ安息香酸誘導体が１．３−アミノスルホニル−４−
り＊＊−５〜ニトロ安息香酸である特許請求の範囲第１
項記載の＠薬組成物。
（２）一般式（１）で表わされる一ア建ノスルホニルハ
ａｙノ安息香酸鱒導体が、ア２ノスルホニルー２，４−
ジハロゲノ安息香酸（式中、ＸおよびＹは弗素原子、塩
素原子または臭素原子。
ａｙノ安息香酸鱒導体が、ア２ノスルホニルー２，４−
ジハロゲノ安息香酸（式中、ＸおよびＹは弗素原子、塩
素原子または臭素原子。
−および島はと−に水素原子な表わす。）である特許請
求の範囲第１項記載の医薬組成物。
求の範囲第１項記載の医薬組成物。
慢） 一般式（Ｉ）で聚わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、３−７ミノスルホ二５ｔ−ａ、
５−シｌａロ安息香酸である特許請求の範囲第１項
記載の医薬組成物。
ゲノ安息香酸誘導体が、３−７ミノスルホ二５ｔ−ａ、
５−シｌａロ安息香酸である特許請求の範囲第１項
記載の医薬組成物。
（７）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、５−アンノスルホ二ルー２，４
−ジクａ口安息香酸誘導体（式中、ＸおよびＹは塩素原
−子、−は水素原子、島はグアニル基、グアニジノ基、
ウレイド基、オキすモイルアミノ基ン表わす。）である
特許請求の範囲第１項記載の医薬組成物。
ゲノ安息香酸誘導体が、５−アンノスルホ二ルー２，４
−ジクａ口安息香酸誘導体（式中、ＸおよびＹは塩素原
−子、−は水素原子、島はグアニル基、グアニジノ基、
ウレイド基、オキすモイルアミノ基ン表わす。）である
特許請求の範囲第１項記載の医薬組成物。
（… 一般式（りで表わされるアミノスルホニルハロケ
、ｆ 安息香酸ｌｌ導体が、３−アンノスルホニルー５
−ハロゲノ安息香酸（式中、Ｘは塩素原子まχは臭素原
子、Ｙ、−および−はすべて水素原子ｖｌｌわす。）で
ある特許請求の範囲第１項記載の＊＊組成物。
、ｆ 安息香酸ｌｌ導体が、３−アンノスルホニルー５
−ハロゲノ安息香酸（式中、Ｘは塩素原子まχは臭素原
子、Ｙ、−および−はすべて水素原子ｖｌｌわす。）で
ある特許請求の範囲第１項記載の＊＊組成物。
（＠ 一般式（１）で費わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノスルホニル−５−ク
ロロ安息香酸である特許請求の範囲第１項記載の医薬組
成物、」
ゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノスルホニル−５−ク
ロロ安息香酸である特許請求の範囲第１項記載の医薬組
成物、」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式（１） 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して水素原子。 弗素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基またはニトロ
基を表わし、Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表
わし、Ｒ２は水素原子、アミノ基、低級アルキル基、ヒ
ドロキレアルキル基、低級アルコキシ基、アリール基、
グアニル基、グアニジノ基。 ウレイド基、オキタモイルアミノ基。クロル置換したピ
リダジノアミノ基を表わすか、またはＲ３およびＲ１は
式中の窒素原子とともに炭素原子数４または５の飽和複
素環基（但し炭素原子が１つの酸素原子または無置換の
あるいは低級アルキル基で置換された窒素原子で置換さ
れても良い。）を形成している。但し、３−アミノスル
ホニル−４−へロゲノ安息香鹸を除く。〕で表わされる
アミノスルホニルへロゲノ安息普酸誘導体およびその塩
を主成分とする抗ウィルス作用を有する医薬組成物。 （２）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルへロ
ゲノ安息香酸誘導体が、３−アミノスルホニル−４−・
クロロ安息香酸誘導体〔式中、Ｘは塩素原子、Ｙは水素
原子、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基、Ｒｆは水
嵩原子、アミノ基、低級アルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アリール墓、クロル置換したピリダジノアミノ基
を表わすか、またはＲ３およびＲ，は式中の窒素原子と
ともに炭素原子数４または５の飽和複素環基（但し炭素
原子が１つの酸素原子または無置換のあるいは低級アル
キル基で置換された窒素原子で置換されても良い。）を
形成している。但し、３−アミノスルホニル−４−へロ
ゲノ安患香酸を除く。〕である特許請求の範囲第１項記
載の医ｓｍ成物。 （４）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノ−５−１ミノスルホ
ニル−４−クロロ安息香酸である特許請求の範囲第１Ｘ
ｊｌ＃ｉ！、ＩＩの医薬組成物。 （４）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、５−アミノスルホニル−４−ク
ロロ−５−二トロ安息香酸である特許−２，４−ジハロ
ゲノ安息香酸（式中、ＸおよびＹは弗素原子、塩素原子
または臭素原子、Ｒ１およびＲ８はともに水素原子を表
わす。）である特許請求の範１１項記載のｌｌ！薬組成
物。 （６）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、３−アミノスルホニル−４，５
−ジクロロ安息香酸である特許請求の範！Ｈ１ｌｌｌｉ
ｉ紀敏の医Ｓ組成物。 （７，）一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハ
ロゲノ安息香酸誘導体が、５−アミノスルホニル−２，
４−ジクロロ安息香酸誘導体（式中、ＸおよびＹは塩素
原子、Ｒ１は水素原子、Ｒ１はグアニル暮、グアニジノ
基、クレイド基、オキナモイルアミノ基を表わす。）で
ある特許請求の範囲１１１項記載の医ｌｌｌ１成物。 （＆）、一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハ
ロゲノ安息香酸誘導体が、５−アミノスルホニル−５−
ハロゲノ安息香酸（式中、Ｘは塩ｇ原子または臭素原子
、Ｙ、Ｒ，およびＲ１はすべて水素原子を表わす。）で
ある特許請求の範囲第１項記載の医薬組成物。 （幻 一般式（１）で表わされるアミノスルホニルハロ
ゲノ安息香酸誘導体が、２−アミノスルホニル−５−ク
ロロ安息香酸である特許請求の範囲第１項記載の医薬組
成物。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55157971A JPS5817167B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
| JP56096376A JPS58914A (ja) | 1980-11-10 | 1981-06-22 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
| GB8133392A GB2090136B (en) | 1980-11-10 | 1981-11-05 | Antiviral compositions containing sulphonamide derivatives |
| DE19813144689 DE3144689A1 (de) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Antivirusmittel |
| FR8121017A FR2493702A1 (fr) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Compositions antivirales contenant des derives d'acide aminosulfonylhalogenobenzoique |
| AU85097/82A AU533742B2 (en) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Antiviral compositions |
| PCT/JP1982/000242 WO1983000013A1 (en) | 1980-11-10 | 1982-06-22 | Medicinal composition having an antiviral effect |
| EP84106186A EP0132540A1 (en) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Antiviral compositions |
| NL8220205A NL8220205A (nl) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Farmaceutisch preparaat met anti-virusactiviteit. |
| SE8203878A SE8203878L (sv) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | Antiviruskomposition |
| EP82105460A EP0068408A1 (en) | 1980-11-10 | 1982-06-22 | Antiviral compositions and a method for treating virus diseases |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55157971A JPS5817167B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
| JP56096376A JPS58914A (ja) | 1980-11-10 | 1981-06-22 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58914A true JPS58914A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=26437582
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55157971A Expired JPS5817167B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
| JP56096376A Pending JPS58914A (ja) | 1980-11-10 | 1981-06-22 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55157971A Expired JPS5817167B2 (ja) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 |
Country Status (4)
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|---|---|
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| DE (1) | DE3144689A1 (ja) |
| FR (1) | FR2493702A1 (ja) |
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| SE8203878L (sv) * | 1981-06-22 | 1982-12-23 | Mochida Pharm Co Ltd | Antiviruskomposition |
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| JPS61164892A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 転写型感熱記録用受像体 |
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| DE3661070D1 (en) * | 1985-03-27 | 1988-12-08 | Merck & Co Inc | 2-(substituted sulfamyl) derivatives of 6-nitrobenzoic acid, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS61188866U (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-25 | ||
| JPS62204988A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-09 | Teijin Ltd | 印刷用原紙 |
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-
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- 1980-11-10 JP JP55157971A patent/JPS5817167B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-06-22 JP JP56096376A patent/JPS58914A/ja active Pending
- 1981-11-05 GB GB8133392A patent/GB2090136B/en not_active Expired
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Also Published As
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|---|---|
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