JPS5891430A - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子Info
- Publication number
- JPS5891430A JPS5891430A JP56189175A JP18917581A JPS5891430A JP S5891430 A JPS5891430 A JP S5891430A JP 56189175 A JP56189175 A JP 56189175A JP 18917581 A JP18917581 A JP 18917581A JP S5891430 A JPS5891430 A JP S5891430A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aminophenoxy
- bis
- liquid crystal
- phenyl
- crystal display
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶表示素子に関する。
従来、液晶セル、特に電界の作用により動作する電熱光
学的効果を利用したネマチック液晶表示素子においては
、配向膜として二酸化珪素の斜め蒸着膜等の無機質材料
が主に用いられていた。その理由は、これらの無機膜は
液晶と接しても液晶に溶解しな臂ので悪影響を与える要
因を持たず、シッフ型液晶及びピフェニル型液晶等を均
一に配′向できる利点があるためである。しかし、二酸
化珪素の斜め蒸着膜は、透明性には優れているが、ネサ
パターンが見えると云う欠点がある。一方、配向膜に有
機高分子材料を用いて布等で一方向にこすって配向処理
した液晶表示素子が開発されている。
学的効果を利用したネマチック液晶表示素子においては
、配向膜として二酸化珪素の斜め蒸着膜等の無機質材料
が主に用いられていた。その理由は、これらの無機膜は
液晶と接しても液晶に溶解しな臂ので悪影響を与える要
因を持たず、シッフ型液晶及びピフェニル型液晶等を均
一に配′向できる利点があるためである。しかし、二酸
化珪素の斜め蒸着膜は、透明性には優れているが、ネサ
パターンが見えると云う欠点がある。一方、配向膜に有
機高分子材料を用いて布等で一方向にこすって配向処理
した液晶表示素子が開発されている。
しかし有機高分子材料の大部分のものは、これらを配向
膜として用いた場合、液晶配向の均一性が十分なものが
得難く、また長期に亘る通電劣化によって、配向の不均
一性が増加し易い欠点がある。
膜として用いた場合、液晶配向の均一性が十分なものが
得難く、また長期に亘る通電劣化によって、配向の不均
一性が増加し易い欠点がある。
これまでの有機高分子材料の中で比較的配向性に優れた
配向膜を形成する材料としてポリイミドを挙げることが
でき、例えば特開昭５１−６５９６０号公報に記載され
ている４、４′−ジアミノジフェニルエーテルとピロメ
リット酸二無水物との縮合により得られるポリイミドは
、配向の均一性ならびに劣（ｆｓ試験による耐久性の点
でかなシ良好である。しかし、このようなポリイミド系
膜は溶剤の除去並びに脱水閉環する際の加熱により著し
く褐色化が進むため、液晶を封入した後の液晶表示素子
が褐色味を帯び、同時に視野が暗くなり、更にはコント
ラストが低下し１表示素子としての機能、特に高品質の
表示の要求を満たさないという問題があった。
配向膜を形成する材料としてポリイミドを挙げることが
でき、例えば特開昭５１−６５９６０号公報に記載され
ている４、４′−ジアミノジフェニルエーテルとピロメ
リット酸二無水物との縮合により得られるポリイミドは
、配向の均一性ならびに劣（ｆｓ試験による耐久性の点
でかなシ良好である。しかし、このようなポリイミド系
膜は溶剤の除去並びに脱水閉環する際の加熱により著し
く褐色化が進むため、液晶を封入した後の液晶表示素子
が褐色味を帯び、同時に視野が暗くなり、更にはコント
ラストが低下し１表示素子としての機能、特に高品質の
表示の要求を満たさないという問題があった。
また近年液晶層が透明な基板を介して二層以上積層され
た構造の多層構造液晶セルの需要が増大する中で、これ
までのポリイミド配向膜ではその着色が問題とな２ユい
る。
た構造の多層構造液晶セルの需要が増大する中で、これ
までのポリイミド配向膜ではその着色が問題とな２ユい
る。
本発明はこのような現状に鑑みて成されたもので、その
目的は、溶剤の除去並びに脱水閉環の加熱によっても着
色せず透明性に優れ且つネサパターンの目立たない配向
膜を有する液晶表示素子を提供することである。
目的は、溶剤の除去並びに脱水閉環の加熱によっても着
色せず透明性に優れ且つネサパターンの目立たない配向
膜を有する液晶表示素子を提供することである。
本発明は、平行に配置され、少なくともその一方は透明
な導電性膜を有する２枚のガラス基板間に液晶層を介在
させた液晶表示素子において、導電性膜と液晶層の間に
、一般式 〔但し、式中％Ｒ１〜Ｒ４は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じで
あっても異なっていてもよい。Ｒ３及びＲ６は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基であり、互いに同じであっても異なってい
てもよい。Ａｒは芳香族テトラカルボン酸の残基を示す
。〕で表わされるくシ返し単位を有する芳香族ポリイミ
ド重合体の膜を設けたことを特徴とするもので。
な導電性膜を有する２枚のガラス基板間に液晶層を介在
させた液晶表示素子において、導電性膜と液晶層の間に
、一般式 〔但し、式中％Ｒ１〜Ｒ４は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じで
あっても異なっていてもよい。Ｒ３及びＲ６は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基であり、互いに同じであっても異なってい
てもよい。Ａｒは芳香族テトラカルボン酸の残基を示す
。〕で表わされるくシ返し単位を有する芳香族ポリイミ
ド重合体の膜を設けたことを特徴とするもので。
ある。
本発明者等は、従来のポリイミド膜の欠点であった着色
を低減し透明性を向上させるため、着色の原因及びその
解決方法につき種々検討を重ねた。
を低減し透明性を向上させるため、着色の原因及びその
解決方法につき種々検討を重ねた。
その結果、従来のポリイミド膜が着色する大きな原因が
ポリイミドの合成に用いられる原料、特にジアミン化合
物にあることをつきとめ、着色の少ない特殊なジアミン
を用いることにより、閉環時の加熱によっても着色が少
なく、透明性に優れ、ネサパターンが目立たず十分な液
晶配向性を有する配向膜を形成しうろことを見出し本発
明を完成するに至った。
ポリイミドの合成に用いられる原料、特にジアミン化合
物にあることをつきとめ、着色の少ない特殊なジアミン
を用いることにより、閉環時の加熱によっても着色が少
なく、透明性に優れ、ネサパターンが目立たず十分な液
晶配向性を有する配向膜を形成しうろことを見出し本発
明を完成するに至った。
本発明の配向膜は、透明度が高いので多層構造の液晶表
示素子用としても優れている。
示素子用としても優れている。
本発明に用いられる芳香族ポリイミド重合体は。
一般式
〔但し、式中、Ｒ１−Ｒ４は水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じで
あっても異なっていてもよい。Ｒ６及びＲ６は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基であり。
級アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じで
あっても異なっていてもよい。Ｒ６及びＲ６は水素、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基またはトリク
ロロメチル基であり。
互いに同じであっても異なっていてもよい〕で表わされ
るジアミンと芳香族テトラカルボン酸二無水物との反応
によって得られる。
るジアミンと芳香族テトラカルボン酸二無水物との反応
によって得られる。
前記ジアミンの具体例を挙げると、２，２−ピス（４−
（４−アミン、フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕フロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２
−ビスＣ３−ブＯモー４−．（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２゜２
−ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２．２−ビス〔３−イソプロピル
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２．２−ビス［３−７’チル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕フロパン、２．２−ビス［３−ｓｅｅ
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２゜２−ビス〔３−メトキシ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−エトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン。
（４−アミン、フェノキシ）フェニル〕プロパン、２，
２−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕フロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２
−ビスＣ３−ブＯモー４−．（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３−エチル−４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２゜２
−ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン、２．２−ビス〔３−イソプロピル
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、
２．２−ビス［３−７’チル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕フロパン、２．２−ビス［３−ｓｅｅ
−ブチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、２゜２−ビス〔３−メトキシ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔３
−エトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕プロパン。
２．２−ビス〔３，５−ジブロモ−４一本（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン％２，２−ビス〔３，
５−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキ７）−５−メチルフェニル〕プロパン、
１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
〕エタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−
クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１．ｌ−ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕エタン。
フェノキシ）フェニル〕プロパン％２，２−ビス〔３，
５−ジメトキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔３−クロロ−４−（４−
アミノフェノキ７）−５−メチルフェニル〕プロパン、
１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル
〕エタン、１，１−ビス〔３−メチル−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−
クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１．ｌ−ビス〔３−ブロモ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕エタン。
１．１−ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、ｌ、１−ビス〔３−プロピル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス［３−イソプロピル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１．１−ビス〔３−ブチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス（３−戴一ブチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メトキシ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス〔３−エトキシ−４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３，５−ジメチル
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１
．１−ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕エタン、１．１−ビス〔３，５−ジ
ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１．１−ビス〔３，５−ジメトキシ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１゜１−ビス〔３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル−５
−メチルフェニル〕エタン。
シ）フェニル〕エタン、ｌ、１−ビス〔３−プロピル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス［３−イソプロピル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル〕エタン、１．１−ビス〔３−ブチル−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス（３−戴一ブチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３−メトキシ−
４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１．
１−ビス〔３−エトキシ−４−（４−アミノフェノキシ
）フェニル〕エタン、１，１−ビス〔３，５−ジメチル
−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１
．１−ビス〔３，５−ジクロロ−４−（４−アミノフェ
ノキシ）フェニル〕エタン、１．１−ビス〔３，５−ジ
ブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕エタ
ン、１．１−ビス〔３，５−ジメトキシ−４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕エタン、１゜１−ビス〔３
−クロロ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル−５
−メチルフェニル〕エタン。
ビスＣ４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン
、−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニルコメタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブロモー
４−（４−アミノフェノキシ） ７ｆｆ−＝ル〕メタン
、ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルコメタン。
、−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニルコメタン、ビス〔３−クロロ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブロモー
４−（４−アミノフェノキシ） ７ｆｆ−＝ル〕メタン
、ビス〔３−エチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルコメタン。
ビス〔３−プロピル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニルコメタン、ビス〔３−インプロピル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、
ビス（３−５ｅｃ−フチルー４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニルコメタン、ビス〔３−メトキシ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−エ
トキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタ
ン、ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニルコメタン、ビス［３，５−シクロロー４
−（４−アミノフェノキシ］フェニル〕メタン、ビス〔
３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニルコメタン、ビス〔３，５−ジメトキシ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−クロ
ロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニ
ルコメタン＃−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロー２．２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、１，１，１，３，３゜３−へキサクロ
ロ−２，２−ビス［：４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］フロパン、３．３−ヒス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル）ペンタン、１，１−ビス［４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，
１，３゜３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３，
５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ〕フェニル
〕プロパン、１，１，１，３，３．３−へキサクロロ、
−２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン。
ェニルコメタン、ビス〔３−インプロピル−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−ブチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、
ビス（３−５ｅｃ−フチルー４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニルコメタン、ビス〔３−メトキシ−４−（４
−アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−エ
トキシ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコメタ
ン、ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニルコメタン、ビス［３，５−シクロロー４
−（４−アミノフェノキシ］フェニル〕メタン、ビス〔
３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニルコメタン、ビス〔３，５−ジメトキシ−４−（４−
アミノフェノキシ）フェニルコメタン、ビス〔３−クロ
ロ−４−（４−アミノフェノキシ）−５−メチルフェニ
ルコメタン＃−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロー２．２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕プロパン、１，１，１，３，３゜３−へキサクロ
ロ−２，２−ビス［：４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］フロパン、３．３−ヒス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル）ペンタン、１，１−ビス［４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，
１，３゜３．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３，
５−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ〕フェニル
〕プロパン、１，１，１，３，３．３−へキサクロロ、
−２，２−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル〕プロパン。
３．３−ビス〔３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ペンタン、１．１−ビス〔３，５
−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、１，１，１，３゜３．３−へキサフルオロ−
２，２−ビス［３、−５−ジブロモ−４（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサクロロ−２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フエ゛ニル〕プロノくン
。
ェノキシ）フェニル〕ペンタン、１．１−ビス〔３，５
−ジメチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、１，１，１，３゜３．３−へキサフルオロ−
２，２−ビス［３、−５−ジブロモ−４（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕プロパン、１，１，１，３，３，
３−ヘキサクロロ−２，２−ビス〔３，５−ジブロモ−
４−（４−アミノフェノキシ）フエ゛ニル〕プロノくン
。
３．３−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕ペンタン、１．１−ビス〔３，５
−ジブμモー４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２ｇ２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ
）フェニルコブタン。
ェノキシ）フェニル〕ペンタン、１．１−ビス〔３，５
−ジブμモー４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕
プロパン、２ｇ２−ビス〔４−（４−アミノフェノキシ
）フェニルコブタン。
２．２−ビス〔３−メチル−４−（４−アミノフェノキ
シ）フエ２ＪＬ／〕ブタン、２，２−ビス〔３゜５−ジ
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコブタ
ン、２．２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニルコブタン、１．１，１，３，３
．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３−メチル−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ハロパンなどが
アル。
シ）フエ２ＪＬ／〕ブタン、２，２−ビス〔３゜５−ジ
メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニルコブタ
ン、２．２−ビス〔３，５−ジブロモ−４−（４−アミ
ノフェノキシ）フェニルコブタン、１．１，１，３，３
．３−へキサフルオロ−２，２−ビス〔３−メチル−４
−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕ハロパンなどが
アル。
次に芳香族テトラカルボン酸二無水物の具体例。
をあげると、ピロメリット酸二無水物１ ａ、 ３’１
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、
３．３’ 、４．４’−ジフェニルテトラカルボン酸二
無水物３．シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
１．２，５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
、２，３，６，７−ナツタ ・レンチトラカルボン酸
二無水物、２，３，５．６−ピリジンテトラカルボン酸
二無水物、１，４゜５．８−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物。
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、
３．３’ 、４．４’−ジフェニルテトラカルボン酸二
無水物３．シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
１．２，５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
、２，３，６，７−ナツタ ・レンチトラカルボン酸
二無水物、２，３，５．６−ピリジンテトラカルボン酸
二無水物、１，４゜５．８−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物。
３．４，９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二 ・
無水物、４．４’−ジスルホニルシフタル酸二無水物な
どが挙げられ、１種もしくは２種以上用いられる。
無水物、４．４’−ジスルホニルシフタル酸二無水物な
どが挙げられ、１種もしくは２種以上用いられる。
本発明における重合体の合成は、前記ジアミン化合物、
及びテトラカルボン酸二無水物を、通常有機溶媒中、１
００程度の温度で数時間攪拌して縮合させることにより
行なわれる。生成した重合体溶液を濃度５〜１０重量％
程度に希釈し、１５０〜３００Ｃの温度に加熱して溶媒
除去並びに閉環することにより得られる。
及びテトラカルボン酸二無水物を、通常有機溶媒中、１
００程度の温度で数時間攪拌して縮合させることにより
行なわれる。生成した重合体溶液を濃度５〜１０重量％
程度に希釈し、１５０〜３００Ｃの温度に加熱して溶媒
除去並びに閉環することにより得られる。
この反応における有機溶剤としては、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド等が適している。なお配向膜の形
成に当って、上記により調製した重合体溶液の取扱いは
特別の配慮は不用であり、 毛塗り、浸漬９回転塗布、
印刷その他慣用の手段により行なうことができる。
ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド等が適している。なお配向膜の形
成に当って、上記により調製した重合体溶液の取扱いは
特別の配慮は不用であり、 毛塗り、浸漬９回転塗布、
印刷その他慣用の手段により行なうことができる。
本発明の配向膜は、導電層を設けた基板上に直接形成す
ることができるが、導電層の下層または上層に無機絶縁
膜を設けたものを用いることにより、更に優れた液晶表
示素子を得ることができる。
ることができるが、導電層の下層または上層に無機絶縁
膜を設けたものを用いることにより、更に優れた液晶表
示素子を得ることができる。
これは、導電層を有するガラス基板上に直接形成するよ
りも無機絶縁膜上に形成した方が、ソーダガラス中のナ
トリウムイオン等による硬化時の熱劣化が防止できるこ
とが実験により確認された。
りも無機絶縁膜上に形成した方が、ソーダガラス中のナ
トリウムイオン等による硬化時の熱劣化が防止できるこ
とが実験により確認された。
このような効果を示す無機絶縁膜としては、５ｉｏ２．
。
。
ＡＡ ｔ Ｏｓ 及びＴｉＯ２の膜が適当である。
また、本発明においては、いっそう強固な配向膜を得る
ために、エポキシ系及びアミノ系シランカップリング剤
の１種以上を併用することができる。シランカップリン
グ剤としては１例゛えば、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン及びγ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シラン等を挙げることができる。適用に当っては、上記
重合体溶液中に滴下添加しても良く、また、シランカッ
プリング剤の膜を形成した上に更に配向膜を形成しても
良い。
ために、エポキシ系及びアミノ系シランカップリング剤
の１種以上を併用することができる。シランカップリン
グ剤としては１例゛えば、γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン及びγ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シラン等を挙げることができる。適用に当っては、上記
重合体溶液中に滴下添加しても良く、また、シランカッ
プリング剤の膜を形成した上に更に配向膜を形成しても
良い。
本発明の液晶表示素子に封入する液晶の一例としては、
次のものを挙げることができる。これらは通常二成分以
上の混合物として適用される。（１）次に、本発明を実
施例により説明する。
次のものを挙げることができる。これらは通常二成分以
上の混合物として適用される。（１）次に、本発明を実
施例により説明する。
実施例１
２．２−ビス［４−（４−アミノフェノキζ）フェニル
〕プロパン０．１モル、ピロメリット酸無へ 水物０．１モル及びＮ−メチル−２−ピロリドンをフラ
スコに入れ、５７？で３時間攪拌して％ ２５ｒにおけ
る粘度ｉｏ、ｏｏｏｃｐ、濃度１２重量％の濃度１洛 晶セル基板上にオフセット印刷機を用いて重合体溶液の
配向膜を印刷し、さらに２００Ｃ１時間加熱し溶剤除去
並びに閉環させ、ｓ ｏ ｏ，ｔｏｏｏ。
〕プロパン０．１モル、ピロメリット酸無へ 水物０．１モル及びＮ−メチル−２−ピロリドンをフラ
スコに入れ、５７？で３時間攪拌して％ ２５ｒにおけ
る粘度ｉｏ、ｏｏｏｃｐ、濃度１２重量％の濃度１洛 晶セル基板上にオフセット印刷機を用いて重合体溶液の
配向膜を印刷し、さらに２００Ｃ１時間加熱し溶剤除去
並びに閉環させ、ｓ ｏ ｏ，ｔｏｏｏ。
１５００Ａの厚さの膜を得た。その後，綿布で一定方向
にこすり操作を行ないこの基板２枚をスペーサを介して
エポキシ樹脂の有機シールを施〔素子を作製した。この
ようにして素子を形成し．これらの素子に前記で示した
液晶（１）ビフェニル型液晶。
にこすり操作を行ないこの基板２枚をスペーサを介して
エポキシ樹脂の有機シールを施〔素子を作製した。この
ようにして素子を形成し．これらの素子に前記で示した
液晶（１）ビフェニル型液晶。
（２）エステル型液晶，（３）シクロヘキサン型液晶の
それぞれを別個に注入した後，各注入口をエポキシ樹脂
で封止して液晶表示素子を作製した。いずれも非常に透
明°性に優れ、且つネサパターンの目立たない高品質の
素子を得ることができた。
それぞれを別個に注入した後，各注入口をエポキシ樹脂
で封止して液晶表示素子を作製した。いずれも非常に透
明°性に優れ、且つネサパターンの目立たない高品質の
素子を得ることができた。
実施例２
’ １．１，１，３，３．３−ヘキサフルオロ−２。
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン０．１モル、ピロメリット酸二無水物０、１モル
及びＮ−メチル−２−ピロリドンをフラスコに入れ、実
施例１と同様にして重合体溶液を得た。この重合体溶液
にプロピルトリエトキシシラン０．１重量％を添加し，
実施例１と同様に配向膜形成を行ない，ガラスフリット
シールを用いて液晶表示素子を作製してその透明性並び
にネサノ（ターン有無を調べた。
ロパン０．１モル、ピロメリット酸二無水物０、１モル
及びＮ−メチル−２−ピロリドンをフラスコに入れ、実
施例１と同様にして重合体溶液を得た。この重合体溶液
にプロピルトリエトキシシラン０．１重量％を添加し，
実施例１と同様に配向膜形成を行ない，ガラスフリット
シールを用いて液晶表示素子を作製してその透明性並び
にネサノ（ターン有無を調べた。
いずれも非常に透明性に優れ、かつネサノ（ターンの目
立たない高品質の素子を得ることができた。
立たない高品質の素子を得ることができた。
実施例３
１、１，１，３，３．３−へキ竺フルオロ−２。
２−ビスＣ４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プ
ロパン０．１モル、ピロメリット酸二無水物０、０５モ
ル、３．３’ 、４．４’．−ベンゾフェノンテトラカ
ルポン酸二無水物０．０５モル及びＮ。
ロパン０．１モル、ピロメリット酸二無水物０、０５モ
ル、３．３’ 、４．４’．−ベンゾフェノンテトラカ
ルポン酸二無水物０．０５モル及びＮ。
Ｎ−ジメチルアセトアミドをフラスコ容器に入れ、１０
Ｃで５時間反応させて、２５Ｃにおける粘度１２５００
Ｃｐ，濃度１４重量％の重合体溶液を得た。
Ｃで５時間反応させて、２５Ｃにおける粘度１２５００
Ｃｐ，濃度１４重量％の重合体溶液を得た。
この溶液を５重量％に希釈し，予めｓｉｏ，の無機絶縁
膜を１２００人の厚さに形成し＝１更にＩｎ２Ｏ，を主
成分とする透明電極を形成した基板上に、この重合体溶
液を用いてオフセント印刷機で５００。
膜を１２００人の厚さに形成し＝１更にＩｎ２Ｏ，を主
成分とする透明電極を形成した基板上に、この重合体溶
液を用いてオフセント印刷機で５００。
１０００、１’５００人の配向膜を形成した。いずれも
非常に透明性に優れ、且つネサパターンの目立たない高
品質の素子を得ることができた。
非常に透明性に優れ、且つネサパターンの目立たない高
品質の素子を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、電極が形成され九基板上に液晶酒己゛向製を有する
液晶表示素子において、該配向膜が、弐゛〔但し、式中
、Ｒ１−Ｒ４は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、塩素または臭素を示し、互いに同じであっても異な
っていてもよい。Ｒ５及びＲ６−は水素、メチル基、エ
チル基、トリフルオロメチル基またはトリクロロメチル
基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。 Ａｒは芳香族テトラカルボン酸の残基を示す。〕で表わ
されるくり返し単位を有する芳香族ポリイミド重合体か
らなることを特徴とする液晶表示素子。 ２、Ｒ１−Ｒ４が水素であり、Ｒ６及びＲ６がメチル基
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の液
晶表示素子。− ３、Ｒ８−Ｒ４が水素であり、Ｒ３及びＲ６がトリフル
オロメチル基であることを特徴とする特許許請求の範囲
第１項、第２項または第３項記載の徴とする特許請求の
範囲第１項、第２項または第３項記載の液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189175A JPS5891430A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56189175A JPS5891430A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5891430A true JPS5891430A (ja) | 1983-05-31 |
| JPH046926B2 JPH046926B2 (ja) | 1992-02-07 |
Family
ID=16236734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56189175A Granted JPS5891430A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5891430A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6326630A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-04 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPS63130633A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸及びポリイミドの製造法 |
| EP0282254A2 (en) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Chisso Corporation | Diamino compounds and liquid crystal aligning films |
| JPH01118527A (ja) * | 1987-07-15 | 1989-05-11 | Usa Government | 低誘電性ポリイミドの製造方法 |
| US4831977A (en) * | 1987-07-17 | 1989-05-23 | Ethyl Corporation | Pistons with wear resistant solid film lubricant coatings |
| EP0317941A2 (en) * | 1987-11-24 | 1989-05-31 | Hoechst Celanese Corporation | Photosensitive polyimide polymer compositions |
| US5215677A (en) * | 1985-09-27 | 1993-06-01 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55163513A (en) * | 1979-06-06 | 1980-12-19 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56189175A patent/JPS5891430A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55163513A (en) * | 1979-06-06 | 1980-12-19 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5215677A (en) * | 1985-09-27 | 1993-06-01 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Liquid crystal display device |
| JPS6326630A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-04 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPS63130633A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸及びポリイミドの製造法 |
| EP0282254A2 (en) * | 1987-03-09 | 1988-09-14 | Chisso Corporation | Diamino compounds and liquid crystal aligning films |
| JPH01118527A (ja) * | 1987-07-15 | 1989-05-11 | Usa Government | 低誘電性ポリイミドの製造方法 |
| US4831977A (en) * | 1987-07-17 | 1989-05-23 | Ethyl Corporation | Pistons with wear resistant solid film lubricant coatings |
| EP0317941A2 (en) * | 1987-11-24 | 1989-05-31 | Hoechst Celanese Corporation | Photosensitive polyimide polymer compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046926B2 (ja) | 1992-02-07 |
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