JPS588073A - 5−アルキルブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
5−アルキルブチロラクトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS588073A JPS588073A JP57112445A JP11244582A JPS588073A JP S588073 A JPS588073 A JP S588073A JP 57112445 A JP57112445 A JP 57112445A JP 11244582 A JP11244582 A JP 11244582A JP S588073 A JPS588073 A JP S588073A
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- Japan
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- catalyst
- ester
- hydrogen
- carbon atoms
- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は5−アルキル−ブチロラクトンの創造方法に関
する。
する。
***特許第1013642号公報によって、銅含有触媒
を用いてレブリン酸を気相水素化して5−メチル−ブチ
ロラクトン(γ−バレロラクトン)を作ることができる
ことは知られている。
を用いてレブリン酸を気相水素化して5−メチル−ブチ
ロラクトン(γ−バレロラクトン)を作ることができる
ことは知られている。
この公報によれば、この方法による収率は極めて高い。
ところが、レブリン酸や他の4−オキソ−アルカンカル
ボン酸の水素によって5−メチル−ブチロラクトンや他
の5−アルキル−ブチロラクトンの製造にこの公知方法
を反復使用すると、触媒の寿命がすぐにつきることが判
った。例えば反応が20時間も続くと、酸の転化率がが
なり悪くなり、悪影響を及ばず副反応が生じ、その程度
も大きい。
ボン酸の水素によって5−メチル−ブチロラクトンや他
の5−アルキル−ブチロラクトンの製造にこの公知方法
を反復使用すると、触媒の寿命がすぐにつきることが判
った。例えば反応が20時間も続くと、酸の転化率がが
なり悪くなり、悪影響を及ばず副反応が生じ、その程度
も大きい。
本発明はこれらの欠点のない5−アルキルブチロラクト
ンの創造方法を提供するものである。
ンの創造方法を提供するものである。
本発明による5−アルキルブチロラクトンの創造方法は
150〜525℃の温度で水素化触媒の存在下において
次式: %式% 式 1 (式中、R1は炭素原子数が1〜4のアルキル基、R2
及R1はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が1〜4の
アルキル基、 R1は炭素原子数が8以下の炭化水素基である)で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式:式 2 (式中、R,、の定義は前と同じである)で示される5
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る。
150〜525℃の温度で水素化触媒の存在下において
次式: %式% 式 1 (式中、R1は炭素原子数が1〜4のアルキル基、R2
及R1はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が1〜4の
アルキル基、 R1は炭素原子数が8以下の炭化水素基である)で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式:式 2 (式中、R,、の定義は前と同じである)で示される5
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る。
本発明の方法では副生成物としてR,OHで示されるア
ルコールが得られる。ただし、式中のR4は前と同じ定
義をもつ。このアルコールは分留によって反応混合物か
ら分離でき、所望ならば、同族のケト酸から本発明によ
って転化すべきケト−エステルの製造原料として使用で
きる。
ルコールが得られる。ただし、式中のR4は前と同じ定
義をもつ。このアルコールは分留によって反応混合物か
ら分離でき、所望ならば、同族のケト酸から本発明によ
って転化すべきケト−エステルの製造原料として使用で
きる。
炭化水素基R4としては炭素原子数が4以下のアルキル
基を使用するのか好適である。炭素原子数が8以下の他
の炭化水素基、例えはシクロヘキシル基やベンジル基も
使用できるが、別にこれといった利点はない。
基を使用するのか好適である。炭素原子数が8以下の他
の炭化水素基、例えはシクロヘキシル基やベンジル基も
使用できるが、別にこれといった利点はない。
本発明による反応は公知の水素化触媒、例えばメンデレ
ーフの周期表第8族または第1a族からの金属またはそ
の化合物を含む触媒を用いて実施する。特に好適な触媒
は金属及び/又は金属化合物としてニッケル及び/又は
コノζシトを含む触媒である。使用する触媒は担体に担
持できる。好適な担体は例えば活性炭、グラファイト、
酸化ケイ素、酸化クロム、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸亜鉛やこれらの混合物である。
ーフの周期表第8族または第1a族からの金属またはそ
の化合物を含む触媒を用いて実施する。特に好適な触媒
は金属及び/又は金属化合物としてニッケル及び/又は
コノζシトを含む触媒である。使用する触媒は担体に担
持できる。好適な担体は例えば活性炭、グラファイト、
酸化ケイ素、酸化クロム、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸亜鉛やこれらの混合物である。
本発明方法で使用する水素化触媒はそれ自体が公知で、
例えば担体物質を適当な金属の塩で処理してから、水素
で還元することによって作ることができる(G、H,v
an den Berg、 H,Th。
例えば担体物質を適当な金属の塩で処理してから、水素
で還元することによって作ることができる(G、H,v
an den Berg、 H,Th。
RyntenによるrPreparation of
Catalyst IIJElsevier Amst
erdam 1979 + P265参照)O担体物質
の量を調節して、触媒量が例えば(担体を含む触媒全量
について金属として計算して)α5〜20重量悌、好適
には1〜10重量慢となるようにする。
Catalyst IIJElsevier Amst
erdam 1979 + P265参照)O担体物質
の量を調節して、触媒量が例えば(担体を含む触媒全量
について金属として計算して)α5〜20重量悌、好適
には1〜10重量慢となるようにする。
本発明の方法は150〜325℃の範囲内にある温度で
実施できる。高転化率及び高収率の面から、175〜2
75℃の温度を選択するのが好適である。
実施できる。高転化率及び高収率の面から、175〜2
75℃の温度を選択するのが好適である。
本発明による反応を実施するためには、それ自体が公知
な気相反応実施態様が好適である。
な気相反応実施態様が好適である。
例えば、所望に応じてチッ素などの不活性ガスで希薄化
したガス状の出発原料を水素と一緒に固定触媒層に通す
。空間速度は例えば触媒1dにつきケト−エステルα0
1〜297時間の範囲内から選択すればよい。水素の量
もまた転化すべきケト−エステル1モルにつき水素1〜
15モルの範囲内から選択すればよい。さらに、転化す
べきケト−エステル1モルにつき水素を15モル以上使
用することも可能である。ただし、これといった利点は
ない。
したガス状の出発原料を水素と一緒に固定触媒層に通す
。空間速度は例えば触媒1dにつきケト−エステルα0
1〜297時間の範囲内から選択すればよい。水素の量
もまた転化すべきケト−エステル1モルにつき水素1〜
15モルの範囲内から選択すればよい。さらに、転化す
べきケト−エステル1モルにつき水素を15モル以上使
用することも可能である。ただし、これといった利点は
ない。
ガス状反応混合物を冷却すると、反応混合物が凝縮する
。
。
一方、水素含有ガスは循環使用できる。この凝縮物から
例えば分留によって所望の生成物を回収できる。抽出に
よってもこれは可能である。
例えば分留によって所望の生成物を回収できる。抽出に
よってもこれは可能である。
本発明によって得られた化合物は各種の用途、例えば香
料製品に利用できる。
料製品に利用できる。
以下本発明を実施例によって説明する。
実施例I
(充テン容量で)25dの触媒帯域を有する垂直管状反
応器(径18wx、長さ400ioa)に水素とレブリ
ン酸エチルエステルめガス状混合物をほぼ20時間流下
させた。触媒帯域の両側は25aJの不活性セラミック
材料で仕切っておく。
応器(径18wx、長さ400ioa)に水素とレブリ
ン酸エチルエステルめガス状混合物をほぼ20時間流下
させた。触媒帯域の両側は25aJの不活性セラミック
材料で仕切っておく。
使用した触媒は気孔度が中程度のシリカに担持したコバ
ルト(内表面積550〜500♂/g、350℃で16
時間水素により活性化、0010重量%)で、その形状
は3〜8131径の塊状であった。
ルト(内表面積550〜500♂/g、350℃で16
時間水素により活性化、0010重量%)で、その形状
は3〜8131径の塊状であった。
液状エチルエステルを蒸発し、その蒸気を水素と混合す
ることによって(エチルエステル1molKつき水素6
モル)通すべきガス状混合物を得た。触媒1m(充テン
容量)につきα2II/時間のエチルエステルを通した
。最初の47時間は、反応器の周囲に設けた加熱ジャケ
ットによって触媒の温WjLを200℃に維持したが、
それ以降は250℃に維持した。直列に配置した、それ
ぞれ0℃及び−80℃に冷却した2つの容器に反応混合
物を導き、このようにして得た凝縮物をガスクロマトグ
ラフィーによって分析して、何度も反応混合物の組成を
調べた。
ることによって(エチルエステル1molKつき水素6
モル)通すべきガス状混合物を得た。触媒1m(充テン
容量)につきα2II/時間のエチルエステルを通した
。最初の47時間は、反応器の周囲に設けた加熱ジャケ
ットによって触媒の温WjLを200℃に維持したが、
それ以降は250℃に維持した。直列に配置した、それ
ぞれ0℃及び−80℃に冷却した2つの容器に反応混合
物を導き、このようにして得た凝縮物をガスクロマトグ
ラフィーによって分析して、何度も反応混合物の組成を
調べた。
この分析結果から、2時間当りのエステル供給量(重量
)、この間に得られた凝縮物の量(重量)、エステルの
転化率及びラクトン収率が算出できる。
)、この間に得られた凝縮物の量(重量)、エステルの
転化率及びラクトン収率が算出できる。
ここでいう転化率は転化されたエステルの量(供給エス
テル量と凝縮物中のエステル量との差)で、供給エステ
ル量のチで表わす。またラクトン収率は凝縮物中のラク
トン量で、エステルの転化量から理論的に求めることが
できるラクトン量の係で表わす。
テル量と凝縮物中のエステル量との差)で、供給エステ
ル量のチで表わす。またラクトン収率は凝縮物中のラク
トン量で、エステルの転化量から理論的に求めることが
できるラクトン量の係で表わす。
表K、2時間冷却された容器に反応混合物を送る迄に経
過した操作時間と一緒に転化率及び収率を示す。
過した操作時間と一緒に転化率及び収率を示す。
操作時間 転化重水 ラクトン収重水21
99、7 99.545
9a8 99.548
97、9 99.555
9λ6 99.5同じ条件下でエステ
ルの代りにレブリン酸それ自体を触媒に通したところ、
既に20時間後に転化率及び収率がそれぞれ5O1s及
び50嘔に落ちた。
99、7 99.545
9a8 99.548
97、9 99.555
9λ6 99.5同じ条件下でエステ
ルの代りにレブリン酸それ自体を触媒に通したところ、
既に20時間後に転化率及び収率がそれぞれ5O1s及
び50嘔に落ちた。
実施例■
実施例!に記載したように、タブレット状(直径51E
ll s厚さ5 wt )の酸化マグネシウム担持銅触
媒(Cu38重量嘔重量水素とレブリン酸エチルエステ
ルの混合物を5時間通した。エステル1モルにつき6モ
ルの水素を使用した。
ll s厚さ5 wt )の酸化マグネシウム担持銅触
媒(Cu38重量嘔重量水素とレブリン酸エチルエステ
ルの混合物を5時間通した。エステル1モルにつき6モ
ルの水素を使用した。
温度を200℃に維持し、触媒1−につt!α2g/時
間のエステルを供給しfI−0 5時間後に、実施例!に従って転化率及びラクトン収率
を求めた。それぞれ998チ及び99.5係であった。
間のエステルを供給しfI−0 5時間後に、実施例!に従って転化率及びラクトン収率
を求めた。それぞれ998チ及び99.5係であった。
実施例■
実施例!に記載したように、タブレット状(直径5寵、
厚さ3wa1)亜クロム酸銅触媒(CuO80重量%、
CrzOB 20重量’16 ) K 1/7’ +)
y酸エチルエステルと水素の混合物を94時間通した
。エチルエステル1モルにつき6モル/時間の水素を使
用した。温度は200℃に維持した。
厚さ3wa1)亜クロム酸銅触媒(CuO80重量%、
CrzOB 20重量’16 ) K 1/7’ +)
y酸エチルエステルと水素の混合物を94時間通した
。エチルエステル1モルにつき6モル/時間の水素を使
用した。温度は200℃に維持した。
触媒1dにつきcL2g/時間のエステルを供給した。
得られた結果を操作時間と一緒に表に示す。
−春2
5 99、4 99.0
24 99.9 9a54
8 99、8 99.6
68 99.5 9a4
92 99、7 98.
5同じようKして触媒にエステルの代りにレブリン酸そ
れ自体を通したところ、24時間後に早くも転化率及び
収率はそれぞれ25嗟及び22.5%に落ちた。
24 99.9 9a54
8 99、8 99.6
68 99.5 9a4
92 99、7 98.
5同じようKして触媒にエステルの代りにレブリン酸そ
れ自体を通したところ、24時間後に早くも転化率及び
収率はそれぞれ25嗟及び22.5%に落ちた。
実施例■
実施例■に記載した方法で、タブレット状(直径sms
厚さ3m、7時間)の亜クロム酸銅触媒(CuOs o
重量%、Cr20B 20重量qb>に水素と1,2−
ジメチル−3−オキノブタン−1−カルボン酸メチル−
エステルの混合物を通した。エステル1モルにつき、6
モルの水素ヲ使用した。温度は250℃に維持し、触媒
1dにつきcL2g/時間のエステルを通した。
厚さ3m、7時間)の亜クロム酸銅触媒(CuOs o
重量%、Cr20B 20重量qb>に水素と1,2−
ジメチル−3−オキノブタン−1−カルボン酸メチル−
エステルの混合物を通した。エステル1モルにつき、6
モルの水素ヲ使用した。温度は250℃に維持し、触媒
1dにつきcL2g/時間のエステルを通した。
前と同じようにして、エステルの転化率及び5.4.5
−トリメチル−ブチロラクトンの収率を求めたところ、
それぞれ99qII及び89憾であった。
−トリメチル−ブチロラクトンの収率を求めたところ、
それぞれ99qII及び89憾であった。
実施例V
実施例!に記載した方法で、3〜5111mlの径をも
つ塊状の酸化ケイ素担持ニッケル触媒(N:10重量%
、Houdry typ@ H1170)K水素とレブ
リン酸エチルエステルの混合物を6時間通した。エステ
ル1モルにつき6モルの水素を使用した。温度は220
℃に維持した。触媒1dにつき、α2g/時間のエステ
ルを通した。
つ塊状の酸化ケイ素担持ニッケル触媒(N:10重量%
、Houdry typ@ H1170)K水素とレブ
リン酸エチルエステルの混合物を6時間通した。エステ
ル1モルにつき6モルの水素を使用した。温度は220
℃に維持した。触媒1dにつき、α2g/時間のエステ
ルを通した。
前に示したように、転化率及びラクトン収率を調べたと
ころ、それぞれ99.5%及び99%であった。
ころ、それぞれ99.5%及び99%であった。
実施例■
実施例■に示した方法で、3〜5mlの径をもつ塊状の
酸化ケイ素担持ニッケル触媒(N:10重量%、Hou
dry t)’Pe H1170)に水素とレブリン酸
メチルエステルを7時間通した。エステル1モルにつき
、6モルの水素を使用した。触媒1−につき、0.2g
/時間のエステルを通した。温度は220℃に維持した
。
酸化ケイ素担持ニッケル触媒(N:10重量%、Hou
dry t)’Pe H1170)に水素とレブリン酸
メチルエステルを7時間通した。エステル1モルにつき
、6モルの水素を使用した。触媒1−につき、0.2g
/時間のエステルを通した。温度は220℃に維持した
。
5時間後、前に述べた方法で転化率及びラクトン収率を
求めたところ、それぞれ99%及び9a5係であった。
求めたところ、それぞれ99%及び9a5係であった。
Claims (5)
- (1) 150〜525℃の温度で水素化触媒の存在
下において R。 」 C=0 Rr−C−H R,C−H C=0 ■ R4 式 1 (式中、R,は炭素原子数が1〜4のアルキル基、R8
及R1はそれぞれ無関係に水素か炭素原子数が1〜4の
アルキル基、 R4は炭素原子数が8以下の炭化水素基である)で示さ
れるケト−エステルを水素と気相反応させ、得られた反
応混合物から次式:式 2 (式中、馬−1の定義は前と同じである)で示される5
−アルキル−ブチロラクトンを回収することを特徴とす
る5−アルキル−ラクトンの製造方法。 - (2)水素化触媒として、ニッケル及び/又はコバルト
を金属及び/又は金属化合物として含有する触媒を使用
する特許請求の範囲第1項に記載の方法。 - (3)水素との反応温度が175〜275℃である特許
請求の範囲第1項か第2項に記載の方法。 - (4)触媒を置床層と共すると共に、触媒1dにつきケ
ト−エステル0.01〜297時間の空間速度を適用す
る特許請求の範囲第1〜3項のいずれか1項に記載の方
法。 - (5) R,基が炭素原子数が4以下のアルキル基で
あるケト−エステルを出発原料とする特許請求の範囲第
1〜4項のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8103173 | 1981-07-02 | ||
NL8103173A NL8103173A (nl) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | Werkwijze voor de bereiding van een 5-alkyl-butyrolacton. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS588073A true JPS588073A (ja) | 1983-01-18 |
JPH0357905B2 JPH0357905B2 (ja) | 1991-09-03 |
Family
ID=19837726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57112445A Granted JPS588073A (ja) | 1981-07-02 | 1982-06-29 | 5−アルキルブチロラクトンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4420622A (ja) |
EP (1) | EP0069409B1 (ja) |
JP (1) | JPS588073A (ja) |
CA (1) | CA1178854A (ja) |
DE (1) | DE3267557D1 (ja) |
NL (1) | NL8103173A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US5129071A (en) * | 1988-04-06 | 1992-07-07 | Hitachi, Ltd. | Address translation apparatus in virtual machine system using a space identifier field for discriminating datoff (dynamic address translation off) virtual machines |
JP2014166604A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-11 | Clariant Catalysts (Japan) Kk | レブリン酸/エステルの水素化触媒、それを用いたラクトン合成反応、及びラクトン製造設備 |
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US5189182A (en) * | 1987-09-09 | 1993-02-23 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 5-methylbutyrolactone |
US5347021A (en) * | 1990-04-16 | 1994-09-13 | Isp Investments Inc. | Process of vapor phase catalytic hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity using an activated catalyst |
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US5478803A (en) * | 1994-10-27 | 1995-12-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | 3,5-dimethyl-pentenyl-dihydro-2(3H)-furanone isomer mixtures, organoleptic uses thereof, process for preparing same and process intermediates therefor |
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WO2007099111A1 (en) * | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | A hydrogenation process for the conversion of a carboxylic acid or an ester having a carbonyl group |
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EP2462101B1 (en) | 2009-08-07 | 2013-07-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing an ester |
EP2462100A1 (en) | 2009-08-07 | 2012-06-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for hydrogenation |
CN101633649B (zh) * | 2009-08-17 | 2011-09-14 | 云南天宏香精香料有限公司 | 一种γ-戊内酯香料的制备及其在卷烟中的应用方法 |
KR101231615B1 (ko) * | 2009-09-11 | 2013-02-08 | 한국화학연구원 | 탄소수 4 내지 6의 유기산으로부터 고리화된 화합물을 제조하는 방법 |
MY163070A (en) * | 2011-06-21 | 2017-08-15 | Dsm Ip Assets Bv | Process to produce valerolactone from levulinic acid |
CN102617519B (zh) * | 2012-03-05 | 2014-08-13 | 中国石油大学(华东) | 由乙酰丙酸加氢制备γ-戊内酯的方法 |
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