JPS588056A - ヒドラジジン類の製造方法 - Google Patents
ヒドラジジン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS588056A JPS588056A JP57110910A JP11091082A JPS588056A JP S588056 A JPS588056 A JP S588056A JP 57110910 A JP57110910 A JP 57110910A JP 11091082 A JP11091082 A JP 11091082A JP S588056 A JPS588056 A JP S588056A
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- JP
- Japan
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- group
- optionally substituted
- carbon atoms
- optionally
- hydrazine hydrate
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/22—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having nitrogen atoms of amidino groups further bound to nitrogen atoms, e.g. hydrazidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は大部分は公知のある種のヒドラジシン類をアミ
ヅジン釧から出発して製造するためのこれまでに知られ
ていない方法に関するものである。
ヅジン釧から出発して製造するためのこれまでに知られ
ていない方法に関するものである。
第一段階でカルボン酸のア建vニクム塩をヒドラジンを
用いてアミトラシン塩に転化し、アミトラシン塩の単1
11後に反応拠金物を第二段階で無水溶媒中で無水ヒド
ラジンと反応させ1次に減圧下(約480jリパール)
で40℃にある時間暖め、そして溶媒の除去後に対応す
るヒドラyyy塩を得ることによりある樵Oヒドラs/
Ny鋺が得られることはすでに知られている( Lim
ktga As@。
用いてアミトラシン塩に転化し、アミトラシン塩の単1
11後に反応拠金物を第二段階で無水溶媒中で無水ヒド
ラジンと反応させ1次に減圧下(約480jリパール)
で40℃にある時間暖め、そして溶媒の除去後に対応す
るヒドラyyy塩を得ることによりある樵Oヒドラs/
Ny鋺が得られることはすでに知られている( Lim
ktga As@。
Chum、 749 、16〜48頁(ms?1)及
びLimktga Ass、 Cに−wa、11) ’
I h e X−i雪・〜1.123頁参照〕。
びLimktga Ass、 Cに−wa、11) ’
I h e X−i雪・〜1.123頁参照〕。
この方法でアセトヒドラリン塩酸塩がアセドアミジン塩
酸塩から出発して理論値の83−の全収率で得られる。
酸塩から出発して理論値の83−の全収率で得られる。
しかしながら、この二段階方法は、アミドラシンの中間
生成物単離の他に、無水溶媒中での無水ヒドラジンとの
反応がさらに必要でおるという欠点を有する。このこと
には相当な技術的費用もかが9、その上工業的合成にお
ける無水ヒドラジンを用いる作業には安全上の危険性も
伴なう。
生成物単離の他に、無水溶媒中での無水ヒドラジンとの
反応がさらに必要でおるという欠点を有する。このこと
には相当な技術的費用もかが9、その上工業的合成にお
ける無水ヒドラジンを用いる作業には安全上の危険性も
伴なう。
本発明は今、対応するアミジンから出発する一般式
〔式中、Rは任意に置換されていてもよいアルキル基、
任意に置換されていてもよいシフシアルキル基、任fi
K111換されていてもよいアリール基又は任意に置換
されていてもよいアラルキル基を懺わす〕 のヒドラジシン又はそれらの酸付加塩の製造方法におい
て、一般式 〔式中、Rは上記の意味を有する〕 のカルゲン酸のアミジン又はその酸付加塩を工業用溶媒
(水を含んでいる)中で減圧下でそして一80’−+1
00℃の間の温度においてヒドラジン水和物(HE、、
NIi量xB、0)と反応させることを特徴とする方法
を提供する0式(1’)O化合物類及びそれらの塩類が
本発明の新規な一段階方法によシ非常に良好な収率でそ
して非常に純粋な形で得られることは鴬典的なことであ
る。
任意に置換されていてもよいシフシアルキル基、任fi
K111換されていてもよいアリール基又は任意に置換
されていてもよいアラルキル基を懺わす〕 のヒドラジシン又はそれらの酸付加塩の製造方法におい
て、一般式 〔式中、Rは上記の意味を有する〕 のカルゲン酸のアミジン又はその酸付加塩を工業用溶媒
(水を含んでいる)中で減圧下でそして一80’−+1
00℃の間の温度においてヒドラジン水和物(HE、、
NIi量xB、0)と反応させることを特徴とする方法
を提供する0式(1’)O化合物類及びそれらの塩類が
本発明の新規な一段階方法によシ非常に良好な収率でそ
して非常に純粋な形で得られることは鴬典的なことであ
る。
本発明に従う方法は多くの利点を示す、lj質的に為い
収率の他に、全反応を1−容器反応1として実施するこ
とは籍に有利である。さらに、ヒドラジン水和物及び工
業用溶媒すなわち水を含有している耐媒を無水ヒドラジ
ン及び無水溶媒の代9に使用できる。
収率の他に、全反応を1−容器反応1として実施するこ
とは籍に有利である。さらに、ヒドラジン水和物及び工
業用溶媒すなわち水を含有している耐媒を無水ヒドラジ
ン及び無水溶媒の代9に使用できる。
本発明に従う方法により製造できる好適な式(1)のヒ
ドラゾジン鵡及びそれらの塩類は、Rが任意に置換され
ていてもよい炭素数が1〜12の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル基、任意Km換されていてもよい炭素数が3
〜4!のシクロアルキル基、任意に11換されていても
よい炭素数が6もしくはlOのアリール基、又は任意に
置換されていてもよいアリール基部分中の炭素数が6も
しくは10でありそしてアル中希部分中の炭素数が1〜
4であるアラルキル基を鐵わす4のである。
ドラゾジン鵡及びそれらの塩類は、Rが任意に置換され
ていてもよい炭素数が1〜12の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル基、任意Km換されていてもよい炭素数が3
〜4!のシクロアルキル基、任意に11換されていても
よい炭素数が6もしくはlOのアリール基、又は任意に
置換されていてもよいアリール基部分中の炭素数が6も
しくは10でありそしてアル中希部分中の炭素数が1〜
4であるアラルキル基を鐵わす4のである。
前記の基EC)任意に置換されていてもよい基土の適当
な置換基は、反応条件下でヒドラジン水和物と反応しな
い置換基である。
な置換基は、反応条件下でヒドラジン水和物と反応しな
い置換基である。
例えば、アルキル基はハロダン(特に塩素もしくは臭素
)により又は各場合とも炭素数が1〜4のアルコキシも
しくはアルキルチオによ〉置換されていてもよい。
)により又は各場合とも炭素数が1〜4のアルコキシも
しくはアルキルチオによ〉置換されていてもよい。
シクロアルキル基は例えばノ九ロrン(特に塩素もしく
は臭素)によυ、各場合とも炭素数が1〜4のアルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオニヨシ、又はフェニ
ル(これ線それ自体任意に置換されていてもよい)Kよ
多置換されていてもよい。
は臭素)によυ、各場合とも炭素数が1〜4のアルキル
、アルコキシもしくはアルキルチオニヨシ、又はフェニ
ル(これ線それ自体任意に置換されていてもよい)Kよ
多置換されていてもよい。
アリール及びアラルキル基は例えばハロダン(好適には
弗素、塩素もしくは臭素)によ〉、ニド四により、各場
合とも炭5ciaが1〜4のアルキル、アルコキシもし
くはアルキルチオによシ、又は各場合ともIR累数が1
−4でわシセしてS@までの同一もしくは異なるハロr
y原子(峙に弗素及び塩素原子)を有するノ10rノア
ルキル、バーrノアルコキシもしくは710rノアルキ
ルチオによシtg&されていてもよい。
弗素、塩素もしくは臭素)によ〉、ニド四により、各場
合とも炭5ciaが1〜4のアルキル、アルコキシもし
くはアルキルチオによシ、又は各場合ともIR累数が1
−4でわシセしてS@までの同一もしくは異なるハロr
y原子(峙に弗素及び塩素原子)を有するノ10rノア
ルキル、バーrノアルコキシもしくは710rノアルキ
ルチオによシtg&されていてもよい。
本発明の方法により製造場れる特に好適な式(りの化合
物は%Rがメチル、クロルメチル、エチル。
物は%Rがメチル、クロルメチル、エチル。
♂−グロビル、イソグロビル、tL−ブチル、セカンダ
リ一一プチル、ターシャリー−プチル、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
ェニル又はベンジル基を懺わすものである。
リ一一プチル、ターシャリー−プチル、シクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
ェニル又はベンジル基を懺わすものである。
例えば出発物質としてアセトアミジン塩敵塩及びヒドラ
ゾン水和物を使用するなら1本発明に従う反応の過程は
下記の反応式によシ示される富本発明に従う方法を実施
するための出発物質として必要な式(1)の好適なアン
ジン類は、Rが上記の式(1)の好適な及び特に好適な
化合物類に関する[換基としてすでに挙げられている基
を表わすものである。
ゾン水和物を使用するなら1本発明に従う反応の過程は
下記の反応式によシ示される富本発明に従う方法を実施
するための出発物質として必要な式(1)の好適なアン
ジン類は、Rが上記の式(1)の好適な及び特に好適な
化合物類に関する[換基としてすでに挙げられている基
を表わすものである。
式(鳳)のアンジン類及びそれらの改付加塩類は有機化
学で一般的に知られている化合物であ)及び/又は公知
の方法によ)製造できる(Org。
学で一般的に知られている化合物であ)及び/又は公知
の方法によ)製造できる(Org。
Sy*thmaia Co11.1巻、5jj(195
1)iBgilstgt* 9巻、185頁gtlv巻
、452頁蓼g7’m巻、478頁蓼及び1巻、880
頁参照〕。
1)iBgilstgt* 9巻、185頁gtlv巻
、452頁蓼g7’m巻、478頁蓼及び1巻、880
頁参照〕。
例として挙げられるものは、アセトアミV:/。
クーロアセドアきジン、トリクnoアセドア(/ン、グ
四ピオンアミノン、グチルアtf/ン、イソブチルアき
v7%バレルアリジン、ペンズア建vン及びそれらの塩
酸塩類、好適にはアセトアミジン塩酸塩である。
四ピオンアミノン、グチルアtf/ン、イソブチルアき
v7%バレルアリジン、ペンズア建vン及びそれらの塩
酸塩類、好適にはアセトアミジン塩酸塩である。
本発明に従う反応用に適しているfm媒は不活性有愼溶
孫であシ、それらは全て20%までの水を含有している
工業用溶媒の形であることができる。
孫であシ、それらは全て20%までの水を含有している
工業用溶媒の形であることができる。
これらには好適には、アルコール類(例えばメタノール
、エタノール、巽−クロパノール、イングロパノール、
n−ブタノール、イソブタノール、ターシャリー−ブタ
ノール、グリコール、グリセロール、アミルアルコール
、シクロヘキサノール、2−メチルペンタン−4−オー
ル、メチルグリコール、外−ヘキサノール、インヘキシ
ルアルコール、イアヘゲチルアルコール、弊−へfl’
/−ル、ノニルアルコール、デデシルアルコール4L<
はメチルシクロヘキサノール)、エーテル類(例えばテ
トラヒドロ7ラン、ジオキサン4L<はエチレングリコ
ールモノメチルエーテル)、アミド類(例えばジメチル
ホルムアきド、ジエチルホルムアンド、ジメチルアセト
アミドもしくはN−メチルピロリドン)、炭化水素類(
例えばベンゼンもしくはトルエン)及びハロダン化され
九炭化水嵩類(例えば塩化メチレン、り目ロホルム、四
塩化炭素、1.2−ツクI:1日エタン% 1,1.2
−)リクロUエタン、トリクロルエチレン及o:りt=
tOベンゼン)が包含される。#媒の適轟な混合物も使
用できる。
、エタノール、巽−クロパノール、イングロパノール、
n−ブタノール、イソブタノール、ターシャリー−ブタ
ノール、グリコール、グリセロール、アミルアルコール
、シクロヘキサノール、2−メチルペンタン−4−オー
ル、メチルグリコール、外−ヘキサノール、インヘキシ
ルアルコール、イアヘゲチルアルコール、弊−へfl’
/−ル、ノニルアルコール、デデシルアルコール4L<
はメチルシクロヘキサノール)、エーテル類(例えばテ
トラヒドロ7ラン、ジオキサン4L<はエチレングリコ
ールモノメチルエーテル)、アミド類(例えばジメチル
ホルムアきド、ジエチルホルムアンド、ジメチルアセト
アミドもしくはN−メチルピロリドン)、炭化水素類(
例えばベンゼンもしくはトルエン)及びハロダン化され
九炭化水嵩類(例えば塩化メチレン、り目ロホルム、四
塩化炭素、1.2−ツクI:1日エタン% 1,1.2
−)リクロUエタン、トリクロルエチレン及o:りt=
tOベンゼン)が包含される。#媒の適轟な混合物も使
用できる。
反応中に遊離したアンモニアを反応混合物から除去する
ためには、反応を減圧下で実施する。
ためには、反応を減圧下で実施する。
αl〜sooミリパールの圧力範囲内で、好適には50
〜B 00 i リパールの圧力において、実施するこ
とが適している。
〜B 00 i リパールの圧力において、実施するこ
とが適している。
反応温度は比較的広い範囲内で変化でき、そしてそれは
各鳩舎に使用する圧力に依存している。
各鳩舎に使用する圧力に依存している。
反応祉上記の如く一り0℃〜+100’CC)温度範囲
で実施で1、それは好適にa−80℃〜+sO℃の閣で
実施される。該方法は連続的に又は不連続的に実施でき
る。
で実施で1、それは好適にa−80℃〜+sO℃の閣で
実施される。該方法は連続的に又は不連続的に実施でき
る。
本発明に従う方法を実施するには、1モルの式(厘)の
アンジン又はそれの対応する敵付加塩当り一般に2〜2
5モル、好適には2〜23モルのヒドラジン水和物が使
用される。
アンジン又はそれの対応する敵付加塩当り一般に2〜2
5モル、好適には2〜23モルのヒドラジン水和物が使
用される。
式(I)の該方法の生M、物の単離は一般的方法で溶媒
の除去により行なわれる0本発明に従う方法により高収
率でそして高純反で製造されるヒドラジジン類又はヒド
ラジシン類の酸付加塩類は好適には単離せずに溶点又は
懸濁液状で反応して二次生成勧請を与えることができる
。
の除去により行なわれる0本発明に従う方法により高収
率でそして高純反で製造されるヒドラジジン類又はヒド
ラジシン類の酸付加塩類は好適には単離せずに溶点又は
懸濁液状で反応して二次生成勧請を与えることができる
。
ヒドラジシン類は多くの11紮壊式化合物の合成用の、
(−してここでは籍に除単剤的に活性なas−トリアソ
ノンー用の、価値おる構造単位でおる〔Liebigm
A%R,C;hyn、 l 976.2201$〜
ス221頁番同1975,1,120〜L123寥C;
hatn、 Bar、 10 g、3.509〜31
51丁(1975)BChum、Bar、目1、L9
g 1〜1,990頁(1979)答 ドイツ公開明細
書λ2!41$1嘉ドイツ公開明細書2,556,83
51及びドイツ公開明細書3104318参照〕。
(−してここでは籍に除単剤的に活性なas−トリアソ
ノンー用の、価値おる構造単位でおる〔Liebigm
A%R,C;hyn、 l 976.2201$〜
ス221頁番同1975,1,120〜L123寥C;
hatn、 Bar、 10 g、3.509〜31
51丁(1975)BChum、Bar、目1、L9
g 1〜1,990頁(1979)答 ドイツ公開明細
書λ2!41$1嘉ドイツ公開明細書2,556,83
51及びドイツ公開明細書3104318参照〕。
下記の実施例は本発明の方法をさらに詳細に説明するだ
けのものである。
けのものである。
製造実施例
実施例1
アセトヒドラジジン塩酸塩
II三賃フラスコ中で8011Cα3モル)Oアセトア
ンジン塩酸塩(95%純度)の鵞・O−のエタノール中
懸濁液を5℃に冷却し、そして圧力を130きりパール
に下げ友0次K I L 4 #(011!モル)のヒ
ドラジン永和物を激しく攪拌しなから滴々添加し、そし
て攪拌をさらに2時聞続けえ。
ンジン塩酸塩(95%純度)の鵞・O−のエタノール中
懸濁液を5℃に冷却し、そして圧力を130きりパール
に下げ友0次K I L 4 #(011!モル)のヒ
ドラジン永和物を激しく攪拌しなから滴々添加し、そし
て攪拌をさらに2時聞続けえ。
次にエタノールを真窒中で除去すると、乾燥後に37、
1.9のアセトヒドラジン塩酸塩が融点154℃の無色
の結晶状で99チの純度(ボーラロダラフイによシ測定
)で得られ、それは理論値の95チの収率に相当してい
た。
1.9のアセトヒドラジン塩酸塩が融点154℃の無色
の結晶状で99チの純度(ボーラロダラフイによシ測定
)で得られ、それは理論値の95チの収率に相当してい
た。
下表に挙けられている式
の化合物類も上記の実施例1に記されている方法によシ
w造できた。
w造できた。
宍
2 C,Ii、 85 109−
11!3 n−Cm1iv 81 Z 0
5−1154 イソ−C1鵡 69
111@−128!! C1CH,75135
−1386CL、C6611g−116
11!3 n−Cm1iv 81 Z 0
5−1154 イソ−C1鵡 69
111@−128!! C1CH,75135
−1386CL、C6611g−116
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 ヌ・■応するアミジンから出発する一般式〔式中
、Rは任意に、&*さ)′シていてもよいアルキル基、
任意に圓侠されていてもよいシクロアルキル基、任意に
1m決されていて”もよいアリール基又は任意に直yA
さi−tていてもよいアラルキル基を衣わす〕 のヒドラソンン又はそれの畝付加塩の製造方法において
、一般式 〔式中、7tは上記の惠体會淘する〕 のアンシン又は酸付加塩を工業用溶媒(水を含む)中で
減圧下でそして−80”−+100℃の間の温度におい
てヒドラジン水和物(N鵡−IVH,x4o )と反応
させることtOWとする方法。 2、 111〜800 ミIJパールの範囲内の圧力を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
方法。 L 50〜300ミリバールの間の圧力を使用するこ
とを特徴とする特許請求の範i!l纂2項記載の方法。 也 −30”−+50℃の間の温度を使用することを特
徴とする特許論求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の
方法。 11モルの弐〇)のアミジン又はそれの酸付加塩当り2
〜25モルのヒドラジン水和物を使用することを特徴と
する特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の方法
。 へ 1モルの式(1)のアiNン又はそれの敏付加塩当
り2〜23モルのヒドラジン水和物を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第S項記載の方法。 ?、 Rが任意に直換されていてもよい炭素数が1−
12の直鎖もしくは分枝鎖状Oアルキル基。 任意に置換されていてもよい炭素数が3〜6のシフ四ア
ルキル基、任意に置換されていてもよい炭素数が6もし
くは1Gのアリール基、又は任意に置換されていてもよ
いアリール基部分中の炭素数が6もしくは10でありそ
してアルキル部分中の炭素数が1〜4であるアラルキル
基を表わすことを特徴とする特許饋求の範囲第1〜6項
のいずれかに記載の方法。 IL R−biメチル、クロロメチル、エチル、聾−
グロビル、イングロビル、悴−ブチル、セカン〆U +
、 グチル、ターシャリー−グチル、シフ四グロビル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
ェニル又はペンヅル基を表わすことを特徴とする特許幽
求の範囲第7項記載の方法。 α 式(1)のアミシンがアセトアミシン、クロロアセ
トアミジン、トリクロロアセドア建ジン。 グロピオンアミゾン、ブチルアミヅン、インブチルアミ
シン、バレルアミジン、ペンズアはシン及びそれらの塩
酸塩類から選択されることを特徴とする。特許請求の範
囲第1〜6項のいずれかに記載の方法。 lα 使用する出発物質がアセドアミジン塩酸塩及びヒ
ドラジン水和物であることを特徴とする特許請求の範囲
第9項記載の方法。 I L 実質的に実施例1〜6のいずれかに記されて
いる如き、特許請求の範囲第1項記載の方法。 12、特許請求の範囲第1〜11JJjのいずれかに記
載の方法によJ7製造されたヒドラyジン。 13L %許請求の範囲第12項記載のヒドラゾシン
から1導された除草剤的に活性なal−トリアゾノン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3126388A DE3126388A1 (de) | 1981-07-03 | 1981-07-03 | Verfahren zur herstellung von hydrazidinen |
DE31263887 | 1981-07-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS588056A true JPS588056A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=6136091
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57110910A Pending JPS588056A (ja) | 1981-07-03 | 1982-06-29 | ヒドラジジン類の製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4443629A (ja) |
EP (1) | EP0069883B1 (ja) |
JP (1) | JPS588056A (ja) |
AT (1) | ATE9152T1 (ja) |
BR (1) | BR8203853A (ja) |
CA (1) | CA1189532A (ja) |
DE (2) | DE3126388A1 (ja) |
DK (1) | DK153877C (ja) |
HU (1) | HU186536B (ja) |
IL (1) | IL66173A (ja) |
ZA (1) | ZA824732B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3127042A1 (de) * | 1981-07-09 | 1983-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "verfahren zur herstellung von hydrazidinen" |
JP2770769B2 (ja) * | 1995-02-16 | 1998-07-02 | 日本メクトロン株式会社 | ビスアミドキシム化合物、その製造法およびそれを含有する含フッ素エラストマー組成物 |
US6475725B1 (en) * | 1997-06-20 | 2002-11-05 | Baxter Aktiengesellschaft | Recombinant cell clones having increased stability and methods of making and using the same |
-
1981
- 1981-07-03 DE DE3126388A patent/DE3126388A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-14 US US06/387,907 patent/US4443629A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-21 AT AT82105416T patent/ATE9152T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 DE DE8282105416T patent/DE3260631D1/de not_active Expired
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